बोर्नियोल

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बोर्नियोल
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(-)-Borneol
Names
IUPAC name
rel-(1R,2S,4R)-1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
Other names
1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-endo-ol
endo-2-Bornanol, Borneo camphor
Identifiers
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
EC Number
  • 207-352-6
KEGG
UNII
UN number 1312
  • InChI=1S/C10H18O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7/h7-8,11H,4-6H2,1-3H3/t7-,8+,10+/m1/s1 File:Yes check.svgY
    Key: DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N File:Yes check.svgY
  • InChI=1/C10H18O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7/h7-8,11H,4-6H2,1-3H3/t7-,8+,10+/m1/s1
    Key: DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWBQ
  • O[C@H]1C[C@H]2CC[C@]1(C)C2(C)C
Properties
C10H18O
Molar mass 154.253 g·mol−1
Appearance colorless to white lumps
Odor pungent, camphor-like
Density 1.011 g/cm3 (20 °C)[1]
Melting point 208 °C (406 °F; 481 K)
Boiling point 213 °C (415 °F; 486 K)
slightly soluble (D-form)
Solubility soluble in chloroform, ethanol, acetone, ether, benzene, toluene, decalin, tetralin
−1.26×10−4 cm3/mol
Hazards
GHS labelling:
GHS02: Flammable
Warning
H228
P210, P240, P241, P280, P370+P378
NFPA 704 (fire diamond)
2
2
0
Flash point 65 °C (149 °F; 338 K)
Safety data sheet (SDS) External MSDS
Related compounds
Related compounds
 Bornane (hydrocarbon)
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).

बोर्नियोल एक चक्रीय कार्बनिक यौगिक और एक टेरपीन व्युत्पन्न होता है। इस यौगिक में हाइड्रॉकसिल समूह को अन्तः स्थिति में रखा जाता है। एक्सो डायस्टेरोमर को आइसोबोर्नियोल कहा जाता है। चिरल होने के कारण, बोर्नियोल एनैन्टीओमर्स के रूप में उपस्थित होता है, ये दोनों प्रकृति में पाए जाते हैं।

प्रतिक्रियाएँ

बोर्नियोल का ऑक्सीकरण कीटोन (कपूर) में हो जाता है।

घटना

इस परिसर का नाम 1842 में फ्रांसीसी रसायनज्ञ चार्ल्स फ्रेडरिक गेर्हार्ट द्वारा रखा गया था।[2] बोर्नियोल हेटरोथेका की कई प्रजातियों उदहारण के लिए [3] आर्टेमिसिया (जीनस), रोज़मारिनस ऑफ़िसिनालिस (दौनी)[4] डिप्टरोकार्प्स, ब्लूमिया बाल्सामिफेरा और कैम्फेरिया गैलांगा[5] में पाया जाता है।

यह ऊदबिलाव में पाए जाने वाले रासायनिक यौगिकों में से एक होता है। यह यौगिक को बीवर के पौधे के भोजन से एकत्रित किया जाता है।[6]

संश्लेषण

बोर्नियोल को मीरवीन-पॉन्डोर्फ-वेर्ले न्यूनन (एक प्रतिवर्ती प्रक्रिया) द्वारा कपूर की जैविक कमी द्वारा संश्लेषित किया जा सकता है। सोडियम बोरोहाइड्राइड (शीघ्र और अपरिवर्तनीय) के साथ कपूर की कमी से डायस्टेरोमेर आइसोबोर्नियोल प्राप्त होता है।

कपूर की कमी के माध्यम से बोर्नियोल आइसोमर आइसोबोर्नियोल का संश्लेषण।

उपयोग

जबकि डी-बोर्नियोल वह एनैन्टीओमर था जो व्यावसायिक रूप से सबसे सरलता से उपलब्ध होता था, अब अधिक व्यावसायिक रूप से उपलब्ध एनैन्टीओमर एल-बोर्नियोल होता है, जो प्रकृति में भी उपस्थित होता है।

डिप्टरोकार्पस एसपीपी से बोर्नियोल का उपयोग पारंपरिक चीनी चिकित्सा में किया जाता है। इसका प्रारंभिक विवरण मटेरिया मेडिका में मिलता है।

बोर्नियोल कई आवश्यक तेलों का एक घटक होता है[7] और यह एक प्राकृतिक कीट विकर्षक भी होते है।[8] यह मेन्थॉल के समान टीआरपीएम8-मध्यस्थता वाली शीतलन अनुभूति भी उत्पन्न करता है।[9]

लेवो-बोर्नियोल का उपयोग इत्र बनाने में किया जाता है। इसमें बाल्समिक गंध प्रकार पाइन, वुडी और कैम्फोरासियस पहलुओं के साथ एक होता है।

विष विज्ञान

बोर्नियोल आंख, त्वचा और श्वसन में जलन उत्पन्न कर सकता है; निगलने पर यह हानिकारक होता है।[10] तीव्र संपर्क से सिरदर्द, मतली, उल्टी, चक्कर आना, चक्कर आना और बेहोशी हो सकती है। उच्च स्तर या लंबे समय तक संपर्क में रहने से बेचैनी, ध्यान केंद्रित करने में कठिनाई, चिड़चिड़ापन और दौरे पड़ सकते हैं।[11]

त्वचा में जलन

यह देखा गया है कि जब बोर्नियोल को अच्छी खुशबू वाले फॉर्मूलेशन में उपयोग किये जाने वाले भाग को जब मानव त्वचा पर लगाया जाता है तो इसका बहुत कम या कोई जलन प्रभाव नहीं होता है।[12] थोड़ी मात्रा में भी त्वचा के संपर्क में आने से संवेदीकरण और भविष्य में एलर्जी की प्रतिक्रिया उत्पन्न हो सकती है।[11]

व्युत्पन्न

बोर्निल समूह एक असंयोजक रेडिकल C10H17 होता है जो हाइड्रॉक्सिल को हटाकर बोर्नियोल से प्राप्त किया जाता है और इसे 2-बोर्निल के रूप में भी जाना जाता है।[13] आइसोबोर्निल एक असंयोजक रेडिकल C10H17 होता है जो आइसोबोर्नियोल से प्राप्त होता है।[14] संरचनात्मक आइसोमर फेनचोल भी कुछ आवश्यक तेलों से प्राप्त एक व्यापक रूप से उपयोग किया जाने वाला यौगिक होता है।

बोर्निल एसीटेट बोर्नियोल का एसीटेट एस्टर होता है।

टिप्पणियाँ और संदर्भ

  1. ↑ Lide, D. R., ed. (2005). CRC Handbook of Chemistry and Physics (86th ed.). Boca Raton (FL): CRC Press. p. 3.56. ISBN 0-8493-0486-5.
  2. ↑ C. Gerhardt (1842) "Sur la transformation de l'essence de valériane en camphre de Bornéo et en camphre des laurinées" (On the transformation of the essence of valerian into Borneo camphor and into laurel camphor), Comptes rendus, 14 : 832-835. From p. 834: "Je donne, par cette raison, à l'hydrogène carboné de l'essence de valériane, le nom de bornéène, et, au camphre lui-même, celui de bornéol." (I give, for this reason [namely, that the compound that Gerhardt had obtained from valerian oil was identical to that obtained by Pelouze from camphor from Borneo], to the hydrocarbon from valerian essence, the name bornéène, and, to camphor itself, that of borneol.)
  3. ↑ Lincoln, D.E., B.M. Lawrence. 1984. "The volatile constituents of camphorweed, Heterotheca subaxillaris". Phytochemistry 23(4): 933-934
  4. ↑ Begum, A.; Sandhya, S.; Shaffath Ali, S.; Vinod, K. R.; Reddy, S.; Banji, D. (2013). "औषधीय वनस्पति रोज़मारिनस ऑफ़िसिनैलिस (लैमियासी) पर एक गहन समीक्षा". Acta Scientiarum Polonorum. Technologia Alimentaria. 12 (1): 61–73. PMID 24584866.
  5. ↑ Wong, K. C.; Ong, K. S.; Lim, C. L. (2006). "केम्फेरिया गैलांगा एल के प्रकंदों के आवश्यक तेल की संरचना।". Flavour and Fragrance Journal. 7 (5): 263–266. doi:10.1002/ffj.2730070506.
  6. ↑ The Beaver: Its Life and Impact. Dietland Muller-Schwarze, 2003, page 43 (book at google books)
  7. ↑ Plants containing borneol Archived 2015-09-23 at the Wayback Machine (Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases)]
  8. ↑ "रासायनिक जानकारी". sun.ars-grin.gov. Archived from the original on 2004-11-07. Retrieved 2008-03-02.
  9. ↑ Chen, GL; Lei, M; Zhou, LP; Zeng, B; Zou, F (2016). "Borneol Is a TRPM8 Agonist that Increases Ocular Surface Wetness". PLOS ONE. 11 (7): e0158868. Bibcode:2016PLoSO..1158868C. doi:10.1371/journal.pone.0158868. PMC 4957794. PMID 27448228.
  10. ↑ Material Safety Data Sheet, Fisher Scientific
  11. ↑ 11.0 11.1 HAZARDOUS SUBSTANCE FACT SHEET
  12. ↑ Bhatia, S.P.; Letizia, C.S.; Api, A.M. (November 2008). "बोर्नियोल पर सुगंध सामग्री की समीक्षा". Food and Chemical Toxicology (in English). 46 (11): S77–S80. doi:10.1016/j.fct.2008.06.031. PMID 18640181.
  13. ↑ "बोर्निल की परिभाषा". www.merriam-webster.com.
  14. ↑ "ISOBORNYL की परिभाषा". www.merriam-webster.com.

बाहरी संबंध

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