ऑक्सीबेंज़ोन

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ऑक्सीबेंज़ोन[1]
ऑक्सीबेंज़ोन
Names
Preferred IUPAC name
(2-हाइड्रॉक्सिस-4-मेथोक्सीफिनाइल)(फिनाइल)मीथेनोन
Other names
ऑक्सीबेंज़ोन
बेंजोफेनोन-3
2-हाइड्रॉक्सिस-4-मेथोक्सीबेंजोफेनोन
Identifiers
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C14H12O3/c1-17-11-7-8-12(13(15)9-11)14(16)10-5-3-2-4-6-10/h2-9,15H,1H3 File:Yes check.svgY
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  • O=C(c1ccc(OC)cc1O)c2ccccc2
Properties
C14H12O3
Molar mass 228.247 g·mol−1
Density 1.20 g cm−3[2]
Melting point 62 to 65 °C (144 to 149 °F; 335 to 338 K)
Boiling point 224 to 227 °C (435 to 441 °F; 497 to 500 K)
Acidity (pKa) 7.6 (H2O)[3]
Hazards[2]
NFPA 704 (fire diamond)
1
1
0
Flash point 140.5 °C (284.9 °F; 413.6 K)
Lethal dose or concentration (LD, LC):
>12800 mg/kg (oral in rats)
Pharmacology
Legal status
  • Banned in Thailand, Palau and Hawaii
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).

ऑक्सीबेंज़ोन या बेंजोफेनोन-3 या बीपी-3 (व्यावसायिक नाम माइलस्टैब 9, यूसोलेक्स 4360, एस्केलोल 567, कहस्क्रीन बीजेड-3) कार्बनिक यौगिक है। यह हल्के-पीले ठोस है जो अधिकांश कार्बनिक विलायक में आसानी से घुलनशील होता है। ऑक्सीबेंज़ोन सुगंधित कीटोन की श्रेणी से संबंधित है जिन्हें बेंजोफेनोन्स कहा जाता है। यह यूवी गिरावट को सीमित करने के लिए प्लास्टिक, खिलौने, फर्नीचर खत्म और अन्य उत्पादों में व्यापक रूप से उपयोग किया जाता है।[4]

ऑक्सीबेंज़ोन युक्त सनस्क्रीन को 2021 से इसके पर्यावरणीय प्रभावों के कारण हवाई में बिक्री पर प्रतिबंध लगा दिया गया है,[5] जैसे कि प्रवाल, प्रवाल विरंजन, प्रवाल और समुद्री जीवों को आनुवंशिक क्षति के विकास में मृत्यु दर।[6] ईडब्ल्यूजी जैसे एनजीओ, पर्यावरण कार्य समूह ने हार्मोनल व्यवधान, कैंसर संबंधी चिंताओं और 2021 में एफडीए के पिछले फैसले का हवाला देते हुए संघटक पर प्रतिबंध लगाने के लिए अमेरिका एफडीए को याचिका दी है[7][8] यह घोषित करता है कि यह GRASE (प्रायः सुरक्षित और प्रभावी के रूप में पहचाना जाता है) नहीं है।[9]

संरचना और इलेक्ट्रॉनिक संरचना

संयुग्मित अणु होने के कारण, ऑक्सीबेंज़ोन कई सुगंधित अणुओं की तुलना में कम ऊर्जा पर प्रकाश को अवशोषित करता है।[10] जैसा कि संबंधित यौगिकों में होता है, हाइड्रॉक्सिल समूह कीटोन से हाइड्रोजन बंधित होता है।[11] यह अन्तःक्रिया ऑक्सीबेंज़ोन के प्रकाश-अवशोषण गुणों में योगदान देता है। यद्यपि, कम तापमान पर, स्फुरदीप्ति और ट्रिपलेट-ट्रिपलेट अवशोषण स्पेक्ट्रम दोनों का निरीक्षण करना संभव है। 175 K पर त्रिक जीवनकाल 24 ns है। छोटे जीवनकाल को C=O और OH के ऑक्सीजन के बीच तेजी से आंतरआण्विक हाइड्रोजन स्थानांतरण के लिए जिम्मेदार ठहराया गया है।[12]

उत्पादन

ऑक्सीबेंज़ोन 3-मेथॉक्सीफेनोल के साथ बेंज़ोयल क्लोराइड की फ्रीडेल-क्राफ्ट प्रतिक्रिया द्वारा निर्मित होता है।[13]

फ्रीडेल-क्राफ्ट्स प्रतिक्रिया द्वारा ऑक्सीबेंज़ोन का संश्लेषण

उपयोग

ऑक्सीबेंज़ोन का उपयोग प्लास्टिक में पराबैंगनी प्रकाश अवशोषक और स्थायीकारक के रूप में किया जाता है।[13] इसका उपयोग अन्य बेंजोफेनोन्स के साथ, सनस्क्रीन, बालों के स्प्रे और सौंदर्य प्रसाधनों में किया जाता है क्योंकि वे सूर्य के प्रकाश के जोखिम से होने वाले संभावित नुकसान को रोकने में मदद करते हैं। यह नेल पॉलिश में 1% तक की सांद्रता में भी पाया जाता है।[13] ऑक्सीबेंज़ोन को सिंथेटिक रेजिन के लिए फोटोस्टेबलाइज़र के रूप में भी इस्तेमाल किया जा सकता है।[13] बेंजोफेनोन्स खाद्य पैकेजिंग से निकल सकते हैं, और स्याही को तेजी से सुखाने वाले रसायन को सक्रिय करने के लिए फोटो-प्रारम्भक के रूप में व्यापक रूप से उपयोग किया जाता है।[14] यह फोटोस्टेबलाइजर के रूप में नेल पॉलिश, सुगंध, हेयरस्प्रे और सौंदर्य प्रसाधनों में भी पाया जाता है। इसके फोटोप्रोटेक्टिव गुणों के अतिरिक्त, इसके संभावित हार्मोनल और फोटोएलर्जेनिक प्रभावों के कारण ऑक्सीबेंज़ोन को लेकर बहुत विवाद है, जिसके कारण कई देशों ने इसके उपयोग को विनियमित किया है।

सनस्क्रीन

ऑक्सीबेंज़ोन का उपयोग 70% सनस्क्रीन उत्पादों में किया जाता है।[6] यूरोपीय खाद्य सुरक्षा प्राधिकरण बेंजोफेनोन को वर्गीकृत करता है, जैसे ऑक्सीबेंज़ोन, लगातार, जैव-संचयी, विषैला और संभावित मानव कैंसर और अंतःस्रावी विघटनकर्ता के रूप में।[15] यह रक्तप्रवाह में जमा होने के लिए त्वचा में प्रवेश कर सकता है। सनस्क्रीन के रूप में, यह यूवीबी और शॉर्ट-वेव यूवीए किरणों सहित व्यापक-स्पेक्ट्रम पराबैंगनी कवरेज प्रदान करता है, फोटोप्रोटेक्टिव एजेंट के रूप में, जिसमें 288 और 350 एनएम पर अवशोषण वर्णक्रम प्रोफाइल हैं। इसका अवशोषण प्रोफ़ाइल 270 से 350 एनएम तक फैला हुआ है,[16] बेंज़ोफेनोन्स की ऋणात्मक धारणा के कारण कुछ ब्रांड अपने सनस्क्रीन का विपणन "ऑक्सीबेंज़ोन मुक्त" [17] के रूप में बाजार में उतारते हैं

सुरक्षा

यूएस एफडीए नियुक्ति 2021

2021 में यूएस एफडीए ने ऑक्सीबेंज़ोन के अपने वर्गीकरण को बदल दिया और अब इसे GRASE के रूप में नहीं माना, प्रायः सुरक्षित और प्रभावी के रूप में मान्यता प्राप्त [9] इसकी सुरक्षा का समर्थन करने के लिए डेटा की कमी के कारण सबसे सामान्य यूवी पेट्रोकेमिकल फिल्टर होने के अतिरिक्त [6] और 1980 के दशक से सनस्क्रीन में इस्तेमाल किया जा रहा है।[18]

विवो अध्ययन में

फोटोएलर्जी पैदा करने वाले ऑक्सीबेंज़ोन की घटनाएं बेहद असामान्य है, यद्यपि, ऑक्सीबेंज़ोन सूरज के संपर्क में आने से होने वाली दुर्लभ एलर्जी प्रतिक्रियाओं से जुड़ा हुआ है। फोटोएलर्जिक संपर्क जिल्द की सूजन वाले 82 रोगियों के अध्ययन में, केवल एक चौथाई से अधिक ने ऑक्सीबेंज़ोन के लिए फोटोएलर्जिक प्रतिक्रियाएं दिखाईं। साक्ष्य ऑक्सीबेंज़ोन के संपर्क एलर्जीन प्रभाव की ओर इशारा करते हैं।[16][19] ऑक्सीबेंज़ोन कथित तौर पर सनस्क्रीन में पाया जाने वाला सबसे सामान्य एलर्जीन है।[20][21][22][23]

2008 में 6 वर्ष और उससे अधिक आयु के प्रतिभागियों के एक अध्ययन में, 96.8% मूत्र के नमूनों में ऑक्सीबेंज़ोन पाया गया था।[24] मनुष्य सनस्क्रीन के एक प्रासंगिक अनुप्रयोग के बाद 0.4% से 8.7% ऑक्सीबेनज़ोन कहीं भी अवशोषित कर सकता है, जैसा कि मूत्र उत्सर्जन में मापा जाता है। एक ही समयावधि में कई बार आवेदन करने के बाद यह संख्या बढ़ सकती है।[25] ऑक्सीबेंज़ोन विशेष रूप से प्रवेशक है क्योंकि यह तीन सबसे सामान्य यूवी फिल्टरों में से सबसे अधिक लिपोफिलिक है।[26]

जब शीर्ष पर लगाया जाता है, तो यूवी फिल्टर, जैसे ऑक्सीबेंज़ोन, त्वचा के माध्यम से अवशोषित होते हैं, उपापयचयी होते हैं, और मुख्य रूप से मूत्र के माध्यम से उत्सर्जित होते हैं।[27] जैव रूपांतरण की विधि, वह प्रक्रिया जिसके द्वारा एक विदेशी यौगिक को मेटाबोलाइट बनाने के लिए रासायनिक रूप से रूपांतरित किया जाता है, ओकेरेके और उनके सहयोगियों द्वारा चूहों को ऑक्सीबेंज़ोन के मौखिक और त्वचीय प्रशासन के माध्यम से निर्धारित किया गया था। वैज्ञानिकों ने रक्त, मूत्र, मल और ऊतक के नमूनों का विश्लेषण किया और तीन मेटाबोलाइट्स पाए: 2,4-डायहाइड्रॉक्सीबेंजोफेनोन (डीएचबी), 2,2-डायहाइड्रॉक्सी-4-मेथॉक्सीबेंजोफेनोन (डीएचएमबी) और 2,3,4-ट्राइहाइड्रॉक्सीबेंजोफेनोन (टीएचबी)।[28][29] डीएचबी बनाने के लिए मेथॉक्सी कार्यात्मक समूह ओ-डीलकीलेशन से गुजरता है, टीएचबी बनाने के लिए वही वलय हाइड्रॉक्सिलेटेड होता है।[27]ऑक्सीबेंज़ोन में वलय बी डीएचएमबी बनाने के लिए हाइड्रॉक्सिलेटेड है।[27]

2004 में किए गए अध्ययन में ऑक्सीबेंज़ोन के स्तर और मूत्र में इसके उपापयचयी को मापा गया। मानव स्वयंसेवकों के लिए सामयिक अनुप्रयोग के बाद, परिणामों से पता चला कि मूत्र में लागू आहार का 1% तक पाया गया।[30] प्रमुख मेटाबोलाइट डीएचबी था और टीएचबी की बहुत कम मात्रा में पाई गई थी।[30] साल्मोनेला टाइफिम्यूरियम स्ट्रेन में एम्स परीक्षण का उपयोग करके, डीएचबी को गैर-उत्परिवर्तक होने के लिए निर्धारित किया गया था।[31] 2019 में, यू.एस. फूड एंड ड्रग एडमिनिस्ट्रेशन (एफडीए) ने भविष्य के अध्ययन के लिए अपनी विशेषता में उल्लेख किया है कि, "जबकि अनुसंधान संकेत करता है कि कुछ सामयिक दवाओं को त्वचा के माध्यम से शरीर में अवशोषित किया जा सकता है, इसका मतलब यह नहीं है कि ये दवाएं असुरक्षित हैं।"[32] कुछ पौधों में ऑक्सीबेनज़ोन पाए जाने के अतिरिक्त[33][34] इसे अत्यधिक विषैला माना जाता है।[35]

पर्यावरणीय प्रभाव

अध्ययन और सरकारी एजेंसियां ​​ऑक्सीबेनज़ोन जोखिम को विकासशील प्रवाल, प्रवाल ब्लीचिंग, और प्रवाल और समुद्री जीवन को आनुवंशिक क्षति के विकास में मृत्यु दर से जोड़ती हैं।[36][37][38][5][39][40] व्यापक अध्ययन[41] ने कई क्षेत्रों पलाउ, हवाई, मैक्सिको में प्रकृति भंडार, बोनेयर, मार्शल द्वीप समूह, संयुक्त राज्य वर्जिन द्वीप समूह, थाईलैंड के समुद्री प्राकृतिक उद्यान, उत्तरी मारियाना द्वीप समूह और अरूबा जैसे कई क्षेत्रों में ऑक्सीबेंज़ोन युक्त सनस्क्रीन पर प्रतिबंध लगा दिया है।[42][43][44][45][46][47][48]

स्वास्थ्य और पर्यावरण विनियमन

अरूबा

2019 में पर्यावरण संबंधी चिंताओं के कारण सनस्क्रीन में ऑक्सीबेंज़ोन के उपयोग पर प्रतिबंध लगा दिया गया[48]

ऑस्ट्रेलिया

2007 तक संशोधित, राष्ट्रीय औद्योगिक रसायन अधिसूचना और मूल्यांकन योजना (एनआईसीएनएएस) प्रसाधन सामग्री दिशानिर्देश ऑक्सीबेंज़ोन को सौन्दर्य-प्रसाधन उपयोग के लिए 10% तक की अनुमति देते हैं।[49]

कनाडा

2012 तक संशोधित, स्वास्थ्य कनाडा सौन्दर्य-प्रसाधन उपयोग के लिए ऑक्सीबेंज़ोन को 6% तक की अनुमति देता है।[50]

यूरोपीय संघ

यूरोपीय खाद्य सुरक्षा अधिकार बेंजोफेनोन्स को वर्गीकृत करता है, जैसे ऑक्सीबेंज़ोन, स्थायी, जैव-संचयी, विषाक्त और संभावित मानव कैंसरजन और अंतःस्रावी विघटनकर्ता के रूप में।[51][52] यूरोपीय आयोग की उपभोक्ता उत्पादों पर वैज्ञानिक समिति (एससीसीपी) ने निष्कर्ष निकाला कि यह संपर्क एलर्जेनिक क्षमता के रूप में उपभोक्ताओं के लिए महत्वपूर्ण जोखिम पैदा करता है।[53] सनस्क्रीन और सौंदर्य प्रसाधनों में क्रमशः 6% और 0.5% तक के स्तर पर इसकी अनुमति है।[54] "उपभोक्ता सुरक्षा पर यूरोपीय आयोग की वैज्ञानिक समिति की राय द्वारा पेश किए गए हाल ही संशोधन ने प्रजनन, विकासात्मक और कार्सिनोजेनिक चिंताओं के कारण उपभोक्ता उत्पाद में ऑक्सीबेंज़ोन की वर्तमान अधिकतम सांद्रता को 6% से घटाकर 2.2% करने की सिफारिश की जाती है।"[44]

जापान

2001 तक संशोधित, स्वास्थ्य, श्रम और कल्याण मंत्रालय की अधिसूचना सौन्दर्य-प्रसाधन उपयोग के लिए ऑक्सीबेंज़ोन को 5% तक की अनुमति देती है।[55]

पलाऊ

पलाऊ सरकार ने कानून पर हस्ताक्षर किए हैं जो ऑक्सीबेंज़ोन और नौ अन्य रसायनों वाले सनस्क्रीन और स्किनकेयर उत्पादों की बिक्री और उपयोग को प्रतिबंधित करता है। प्रतिबंध 2020 में लागू हुआ।[56]

स्वीडन

स्वीडिश रिसर्च काउंसिल ने निर्धारित किया है कि ऑक्सीबेंज़ोन वाले सनस्क्रीन छोटे बच्चों में उपयोग के लिए अनुपयुक्त हैं, क्योंकि दो साल से कम उम्र के बच्चों ने एंजाइमों को पूरी तरह से विकसित नहीं किया है जो इसे तोड़ने के लिए माना जाता है। इस अध्ययन के अभी तक कोई नियम नहीं आए हैं।[13]

संयुक्त राज्य अमेरिका

2021 में अमेरिकी खाद्य एवं औषधि प्रशासन , यूएस एफडीए ने ऑक्सीबेंज़ोन के अपने वर्गीकरण को बदल दिया और इसे GRASE के रूप में मान्यता नहीं दी, जिसे प्रायः सुरक्षित और प्रभावी माना जाता है।[9] एफडीए ओटीसी सनस्क्रीन उत्पादों में केवल 6% तक ऑक्सीबेंज़ोन की अनुमति देता है।[18]

हवाई राज्य विधानमंडल ने अपने पर्यावरणीय प्रभावों के कारण 2021 से ऑक्सीबेनज़ोन को सनस्क्रीन और व्यक्तिगत देखभाल उत्पादों में उपयोग के लिए अवैध माना है, जैसे मूंगा, प्रवाल विरंजन, प्रवाल और अन्य समुद्री जीवों को आनुवंशिक क्षति के विकास में मृत्यु दर।[6][5][57]

की वेस्ट ने सनस्क्रीन की बिक्री पर भी प्रतिबंध लगा दिया है जिसमें ऑक्सीबेंज़ोन (और ऑक्टिनॉक्सेट) तत्व होते हैं। यह प्रतिबंध 1 जनवरी, 2021 से प्रभावी होना था।[58] तथापि, इस कानून को फ्लोरिडा राज्य विधानमंडल द्वारा सीनेट बिल 172 द्वारा अधिक्रमित कर दिया गया था,[59] जो स्थानीय सरकारों को बिना पर्ची का संपदा दवाओं और सौंदर्य प्रसाधनों (जैसे ऑक्सीबेनज़ोन और ऑक्टिनॉक्सेट युक्त सनस्क्रीन) को विनियमित करने से रोकता है। क़ानून 1 जुलाई, 2020 से प्रभावी हो गया।

फ्लोरिडा के मियामी बीच शहर ने ऑक्सीबेंज़ोन के प्रतिबंध के खिलाफ मतदान किया, जिसमें आयुक्तों ने सार्वजनिक स्वास्थ्य संबंधी चिंताओं और इस तरह के प्रतिबंध का समर्थन करने वाले वैज्ञानिक साक्ष्य पर स्पष्टता की कमी का हवाला दिया।[60][61]

संदर्भ

  1. ↑ Merck Index, 11th Edition, 6907
  2. ↑ 2.0 2.1 131-57-7 at commonchemistry.org
  3. ↑ Fontanals N, Cormack PA, Sherrington DC, Marcé RM, Borrull F (April 2010). "Weak anion-exchange hypercrosslinked sorbent in on-line solid-phase extraction-liquid chromatography coupling to achieve automated determination with an effective clean-up". Journal of Chromatography A. 1217 (17): 2855–61. doi:10.1016/j.chroma.2010.02.064. PMID 20303088.
  4. ↑ "ऑक्सीबेंज़ोन - पदार्थ की जानकारी - ईसीएचए". echa.europa.eu. Retrieved 2019-05-01.
  5. ↑ 5.0 5.1 5.2 Folley A (2 May 2018). "हवाई के सांसदों ने प्रवाल भित्तियों के लिए हानिकारक रसायनों वाले सनस्क्रीन पर प्रतिबंध को मंजूरी दी". The Hill. Retrieved 2 May 2018.
  6. ↑ 6.0 6.1 6.2 6.3 DiNardo, Joseph C.; Downs, Craig A. (2019-06-01). "Can oxybenzone cause Hirschsprung's disease?". Reproductive Toxicology (in English). 86: 98–100. doi:10.1016/j.reprotox.2019.02.014. ISSN 0890-6238. PMID 30831214. S2CID 73510731.
  7. ↑ "Lacking safety data, the FDA should act to ban oxybenzone in sunscreens | Environmental Working Group". www.ewg.org (in English). Retrieved 2022-11-02.
  8. ↑ WITTNER, Laurence. "EWG ने USFDA से सनस्क्रीन उत्पादों में ऑक्सीबेंज़ोन पर प्रतिबंध लगाने का आग्रह किया". cosmeticobs.com (in français). Retrieved 2022-11-02.
  9. ↑ 9.0 9.1 9.2 Research, Center for Drug Evaluation and (2021-11-16). "Questions and Answers: FDA posts deemed final order and proposed order for over-the-counter sunscreen". FDA (in English).
  10. ↑ Castro GT, Blanco SE, Giordano OS (2000). "बेंजोफेनोन के यूवी स्पेक्ट्रल गुण। सॉल्वैंट्स और पदार्थों का प्रभाव". Molecules. 5 (3): 424–425. doi:10.3390/50300424.
  11. ↑ Lago AF, Jimenez P, Herrero R, Dávalos JZ, Abboud JL (April 2008). "Thermochemistry and gas-phase ion energetics of 2-hydroxy-4-methoxy-benzophenone (oxybenzone)". The Journal of Physical Chemistry A. 112 (14): 3201–8. Bibcode:2008JPCA..112.3201L. doi:10.1021/jp7111999. PMID 18341312.
  12. ↑ Chrétien MN, Heafey E, Scaiano JC (2010). "जिओलाइट इनकैप्सुलेशन द्वारा यूवी सनस्क्रीन से प्रतिकूल प्रभाव को कम करना: समाधान में ऑक्सीबेंज़ोन की तुलना और जिओलाइट्स में". Photochemistry and Photobiology. 86 (1): 153–61. doi:10.1111/j.1751-1097.2009.00644.x. PMID 19930122. S2CID 43408456.
  13. ↑ 13.0 13.1 13.2 13.3 13.4 "खतरनाक पदार्थ डेटा बैंक". 2-HYDROXY-4-METHOXYBENZOPHENONE. National Library of Medicine (US), Division of Specialized Information Services. Retrieved 9 March 2014.
  14. ↑ Koivikko R, Pastorelli S, Rodríguez-Bernaldo de Quirós A, Paseiro-Cerrato R, Paseiro-Losada P, Simoneau C (October 2010). "Rapid multi-analyte quantification of benzophenone, 4-methylbenzophenone and related derivatives from paperboard food packaging" (PDF). Food Additives & Contaminants. Part A, Chemistry, Analysis, Control, Exposure & Risk Assessment. 27 (10): 1478–86. doi:10.1080/19440049.2010.502130. PMID 20640959. S2CID 8900382.
  15. ↑ Li, Zhong-Min; Kannan, Kurunthachalam (2022-09-06). "Comprehensive Survey of 14 Benzophenone UV Filters in Sunscreen Products Marketed in the United States: Implications for Human Exposure". Environmental Science & Technology (in English). 56 (17): 12473–12482. Bibcode:2022EnST...5612473L. doi:10.1021/acs.est.2c03885. ISSN 0013-936X. PMID 35951380. S2CID 251493974.