ऑक्टाइल मेथोक्सीसिनामेट

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ऑक्टाइल मेथोक्सीसिनामेट[1]
Octyl methoxycinnamate.svg
Names
IUPAC name
(RS)-2-Ethylhexyl (2E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
Other names
Ethylhexyl methoxycinnamate
Octinoxate
Uvinul MC80
(E)-3-(4-methoxyphenyl) prop-2-enoic acid 2-ethylhexyl ester
Identifiers
3D model (JSmol)
ChEMBL
ChemSpider
UNII
  • InChI=1S/C18H26O3/c1-4-6-7-15(5-2)14-21-18(19)13-10-16-8-11-17(20-3)12-9-16/h8-13,15H,4-7,14H2,1-3H3/b13-10+ checkY
    Key: YBGZDTIWKVFICR-JLHYYAGUSA-N checkY
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    Key: YBGZDTIWKVFICR-JLHYYAGUBM
  • O=C(OCC(CC)CCCC)\C=C\c1ccc(OC)cc1
Properties
C18H26O3
Molar mass 290.403 g·mol−1
Density 1.01 g/cm3
Melting point −25 °C (−13 °F; 248 K)
Boiling point 198 to 200 °C (388 to 392 °F; 471 to 473 K)
Pharmacology
D02BA02 (WHO)
Legal status
  • Banned in Thailand, Palau and Hawaii
Hazards
NFPA 704 (fire diamond)
1
1
0
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ऑक्टाइल मेथोक्सीसिनामेट या एथिलहेक्सिल मेथोक्सीसिनामेट (INCI) या ऑक्टिनॉक्सेट (USAN) व्यापारिक नाम यूसोलेक्स 2292 और उविनुल एमसी80 एक कार्बनिक यौगिक है जो कुछ सनस्क्रीन और लिप बॉम में एक घटक है, यह मेथोक्सीसिनामिक अम्ल और 2-एथिलहेक्सानॉल से बना एक एस्टर हैं, यह एक तरल है जो पानी में अघुलनशील है।

यह मुख्य रूप से सनस्क्रीन और अन्य सौंदर्य प्रसाधनों में उपयोग किया जाता है ताकि त्वचा को नुकसान से बचाने के लिए सूर्य से यूवी-बी किरणों को अवशोषित किया जा सके, इसका उपयोग निशान की उपस्थिति को कम करने के लिए भी किया जाता है।

उपयोग

यूवी-बी किरणों से सुरक्षा के लिए सनस्क्रीन में ऑक्टाइल मेथोक्सीसिनामेट सामान्य सक्रिय संघटक है।[2][3] इसे ऑक्सीबेंज़ोन और टाइटेनियम ऑक्साइड के साथ जोड़ा जा सकता है।[2]

अध्ययनों ने पोस्टऑपरेटिव पेरिटोनियल आसंजनों को रोकने में ऑक्टाइल मेथोक्सीसिनामेट की प्रभावकारिता का मूल्यांकन किया है और निर्धारित किया है कि पेरिटोनियल सतहों को ढकने वाले ऑक्टाइल मेथोक्सीसिनामेट आसंजन गठन को कम करते हैं। यह प्रभाव तब अधिक ध्यान देने योग्य होता है जब ट्रॉमा के सम्मिलित होने से पहले ऑक्टाइल मेथोक्सीसिनामेट लगाया जाता है।[4]

क्रोमोफोर समूह जैसे c=c, c=o और o-n=o में ढीले इलेक्ट्रॉन होते हैं जो विकिरण से उत्साहित होते हैं इसलिए, ऑक्टाइल मेथोक्सीसिनामेट विकिरण को अवशोषित करने में सक्षम होता है जब इलेक्ट्रॉन ऊर्जा स्तर उत्तेजित अवस्था में बढ़ जाता है।[5]


वर्णक्रम संबंधी सूचना

ऑक्टाइल मेथोक्सीसिनामेट के यूवी वर्णक्रम में अधिकतम 310 nm होता है।[6]


संश्लेषण

ओलेफिन मेटाथेसिस का व्यापक अध्ययन किया गया है, ऑक्टाइल मेथोक्सीसिनामेट के संश्लेषण मार्गों में से एक में क्रॉस मेटाथेसिस सम्मिलित है। नाइट्रो-ग्रेला उत्प्रेरक की उच्च दक्षता का उपयोग ऑक्टाइल मेथोक्सीसिनामेट (86% उपज) का उत्पादन करने के लिए 2-एथिलहेक्सिल एक्रिलाट के साथ ट्रांस-एनेथोल के क्रॉस मेटाथेसिस में किया गया है।[7]


सुरक्षा अध्ययन

सन 2000 में किए गए एक अध्ययन में ऑक्टाइल मेथोक्सीसिनामेट के बारे में सुरक्षा चिंताओं को उठाया गया था, जिसमें माउस कोशिकाओं को सनस्क्रीन में विशिष्ट स्तर से कम सांद्रता पर विषाक्तता का प्रदर्शन किया गया था।[8][9][medical citation needed] हालांकि, एक अन्य अध्ययन ने निष्कर्ष निकाला कि ऑक्टाइल मेथोक्सीसिनामेट और अन्य सन स्क्रीनिंग घटक अंतर्निहित मानव केराटिनोसाइट्स के लिए कोई महत्वपूर्ण विषाक्तता पैदा करने के लिए बाहरी त्वचा में पर्याप्त मात्रा में प्रवेश नहीं करते हैं।[10]

ज्योतिषीय और स्नायु-विज्ञान विषयक प्रभावों को प्रयोगशाला जानवरों में सनस्क्रीन उपयोगकर्ताओं द्वारा अनुभव किए गए सांद्रता में [11][12] और इन विट्रो में भी करीब से देखा गया था।[citation needed] प्रकाश के संपर्क में आने पर यूवी अवशोषण दक्षता में कमी के साथ ऑक्टाइल मेथोक्सीसिनामेट को प्रकाश के प्रति संवेदनशील दिखाया गया है।[13] यह गिरावट ई-ऑक्टाइल-पी-मेथॉक्सीसिनामेट से जेड-ऑक्टाइल-पी-मेथॉक्सीसिनामेट के गठन का कारण बनती है। इसके विपरीत, लंबे समय तक अंधेरे में रखे जाने पर ओएमसी गिरावट नहीं दिखाती है।[citation needed]

2017 में मासरिक विश्वविद्यालय, चेक गणराज्य में पर्यावरण में विषाक्त यौगिकों के अनुसंधान केंद्र द्वारा किए गए एक अध्ययन से संकेत मिलता है कि ऑक्टाइल मेथोक्सीसिनामेट (EHMC) मानव कोशिका डीएनए को नुकसान पहुंचा सकता है। सूर्य की किरणों के संपर्क में आने पर इसके अणुओं की स्थानिक व्यवस्था बदल जाती है और समावयवता हो जाती है। जबकि अब तक केवल अपरिवर्तित ईएचएमसी (EHMC) पर शोध किया गया है, मासरिक विश्वविद्यालय के शोधकर्ताओं ने इसके आइसोमर्स पर ध्यान केंद्रित किया और पाया कि प्रयोगशाला स्थितियों के अंतर्गत इसका एक महत्वपूर्ण जीनोटॉक्सिक प्रभाव है। इसका अर्थ है कि यह संभावित रूप से मानव डीएनए को नुकसान पहुंचा सकता है और जीनोम उत्परिवर्तन का कारण बन सकता है जिससे गंभीर स्वास्थ्य जोखिम हो सकते हैं।[14]

जलीय घोल में हाइपोक्लोराइट वाले तरण ताल में ऑक्टाइल मेथोक्सीसिनामेट को क्लोरीन-प्रतिस्थापित मध्यवर्ती का उत्पादन करने के लिए दिखाया गया है। ऑक्टाइल मेथोक्सीसिनामेट के क्लोरीनीकरण मध्यवर्ती ने साल्मोनेला टाइफिम्यूरियम टीए 100 स्ट्रेन पर कमजोर उत्परिवर्तजन प्रभाव प्रदर्शित किया। प्रतिक्रियाएं PH (पीएच), यौगिक संरचनाओं और क्लोरीन की मात्रा पर निर्भर करती हैं।[15]


पारिस्थितिक क्षति

प्रवाल भित्तियों पर प्रभाव के बारे में चिंता के परिणामस्वरूप ऑक्टाइल मेथोक्सीसिनामेट और ऑक्सीबेंज़ोन युक्त सनस्क्रीन के उपयोग को सीमित करने के लिए हवाई राज्य विधानमंडल में एक विधेयक लाया गया।[16][17] उन्हीं कारणों से पलाउ की सरकार ने 2018 में एक कानून पर हस्ताक्षर किए (जो 2020 में प्रभावी हो गया) जिसने सनस्क्रीन और स्किनकेयर उत्पादों की बिक्री और उपयोग को प्रतिबंधित कर दिया जिसमें यूवी फिल्टर ऑक्टाइल मेथोक्सीसिनामेट, ऑक्सीबेंज़ोन और ऑक्टोक्रिलीन सहित दस अलग-अलग रसायनों की सूची उपस्थित है। गैर-वाणिज्यिक उपयोगकर्ताओं से ऐसे उत्पादों को जब्त करने के कानून और शक्ति का उल्लंघन करने वाले फुटकर विक्रेताओं के लिए US$1000 के जुर्माने के साथ।[18]

त्रिविम

ऑक्टिनॉक्सेट में एक स्टीरियोसेंटर और एक दोहरा बॉन्ड होता है इसमें निम्नलिखित स्टीरियोइसोमर्स हैं[19][20] इसलिए, ऑक्टिनॉक्सेट में निम्नलिखित चार स्टीरियोइसोमर्स सम्मिलित हो सकते हैं:

Enantiomers of Octinoxate
(R)-shape (S)-shape
(E)-shape (E,R)-Octinoxat Structural Formula V2.svg (E,S)-Octinoxat Structural Formula V2.svg
(Z)-shape (Z,R)-Octinoxat Structural Formula V2.svg (Z,S)-Octinoxat Structural Formula V2.svg


यह भी देखें

संदर्भ

  1. ↑ Merck Index, 11th Edition, 6687.
  2. ↑ 2.0 2.1 Serpone, Nick; Salinaro, Angela; Emeline, Alexei V.; Horikoshi, Satoshi; Hidaka, Hisao; Zhao, Jincai (2002). "An in vitro systematic spectroscopic examination of the photostabilities of a random set of commercial sunscreen lotions and their chemical UVB/UVA active agents". Photochemical & Photobiological Sciences. 1 (12): 970–81. doi:10.1039/B206338G. PMID 12661594.
  3. ↑ Ngan, Vanessa (2012). "दालचीनी से एलर्जी". DermNet NZ. Retrieved 18 October 2021.{{cite web}}: CS1 maint: url-status (link)
  4. ↑ Aysan, Erhan; Bektas, Hasan; Kaygusuz, Arslan (December 2009). "Efficacy of octyl methoxycinnamate in preventing postoperative peritoneal adhesions: An experimental model". Journal of Obstetrics and Gynaecology Research (in English). 35 (6): 1102–1108. doi:10.1111/j.1447-0756.2009.01077.x. PMID 20025636. S2CID 24582333.
  5. ↑ PubChem. "ऑक्टिनॉक्सेट". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (in English). Retrieved 13 November 2021.
  6. ↑ PubChem. "ऑक्टिनॉक्सेट". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (in English). Retrieved 13 November 2021.
  7. ↑ Kaczanowska, Katarzyna; Trzaskowski, Bartosz; Peszczyńska, Aleksandra; Tracz, Andrzej; Gawin, Rafał; Olszewski, Tomasz K.; Skowerski, Krzysztof (2020). "Cross metathesis with acrylates: N-heterocyclic carbene (NHC)- versus cyclic alkyl amino carbene (CAAC)-based ruthenium catalysts, an unanticipated influence of the carbene type on efficiency and selectivity of the reaction". ChemCatChem (in English). 12 (24): 6366–6374. doi:10.1002/cctc.202001268. ISSN 1867-3899. S2CID 225155345.
  8. ↑ Sinister side of sunscreens, Rob Edwards, New Scientist, 7 October 2000
  9. ↑ Butt, S.T.; Christensen, T. (2000). "रासायनिक सन फिल्टर की विषाक्तता और फोटोटॉक्सिसिटी". Radiation Protection Dosimetry. 91: 283–6. doi:10.1093/oxfordjournals.rpd.a033219. INIST:1532995.
  10. ↑ Hayden, C.G.J.; Cross, S.E.; Anderson, C.; Saunders, N.A.; Roberts, M.S. (2005). "सामयिक अनुप्रयोग के बाद मानव त्वचा और संबंधित केराटिनोसाइट विषाक्तता का सनस्क्रीन प्रवेश". Skin Pharmacology and Physiology. 18 (4): 170–4. doi:10.1159/000085861. PMID 15908756. S2CID 7914504.
  11. ↑ Petersen, Marta Axelstad (2011). थायराइड हार्मोन रसायनों को बाधित करता है और विकासशील चूहे के मस्तिष्क पर उनका प्रभाव पड़ता है (PhD Thesis). ISBN 978-87-92158-94-9. OCLC 826386040.[page needed]
  12. ↑ Axelstad, Marta; Boberg, Julie; Hougaard, Karin Sørig; Christiansen, Sofie; Jacobsen, Pernille Rosenskjold; Mandrup, Karen Riiber; Nellemann, Christine; Lund, Søren Peter; Hass, Ulla (2011). "चूहे की संतानों के प्रजनन, श्रवण और तंत्रिका संबंधी विकास पर यूवी-फिल्टर ऑक्टाइल मेथोक्सीसिनामेट (ओएमसी) के पूर्व और प्रसवोत्तर जोखिम के प्रभाव". Toxicology and Applied Pharmacology. 250 (3): 278–90. doi:10.1016/j.taap.2010.10.031. PMID 21059369.
  13. ↑ Pattanaargson, Supason; Munhapol, Thitinun; Hirunsupachot, Piyawan; Luangthongaram, Pamornwan (30 January 2004). "ऑक्टाइल मेथोक्सीसिनामेट का फोटोआइसोमेराइजेशन". Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry (in English). 161 (2): 269–274. doi:10.1016/S1010-6030(03)00282-X. ISSN 1010-6030.
  14. ↑ Sharma, Anežka; Bányiová, Katarína; Babica, Pavel; El Yamani, Naouale; Collins, Andrew Richard; Čupr, Pavel (2017). "वयस्क मानव लीवर स्टेम सेल और मानव लिम्फोब्लास्टोइड कोशिकाओं पर जोखिम के बाद आमतौर पर इस्तेमाल किए जाने वाले यूवी फिल्टर के सीआईएस और ट्रांस आइसोमर्स की विभिन्न डीएनए क्षति प्रतिक्रिया". Science of the Total Environment. 593–594: 18–26. Bibcode:2017ScTEn.593...18S. doi:10.1016/j.scitotenv.2017.03.043. PMID 28340478.
  15. ↑ Nakajima, Mariko; Kawakami, Tsuyoshi; Niino, Tatsuhiro; Takahashi, Yasuo; Onodera, Sukeo (2009). "Aquatic Fate of Sunscreen Agents Octyl-4-methoxycinnamate and Octyl-4-dimethylaminobenzoate in Model Swimming Pools and the Mutagenic Assays of Their Chlorination Byproducts". Journal of Health Science (in English). 55 (3): 363–372. doi:10.1248/jhs.55.363. ISSN 1344-9702.
  16. ↑ Bever, Lindsey (3 May 2018), "Hawaii might be about to ban your favorite sunscreen to protect its coral reefs", The Washington Post, retrieved 3 May 2018.
  17. ↑ Galamgam, Jayden; Linou, Natalia; Linos, Eleni (1 November 2018). "सनस्क्रीन, कैंसर, और हमारे ग्रह की रक्षा करना". The Lancet Planetary Health. 2 (11): e465–e466. doi:10.1016/S2542-5196(18)30224-9. PMID 30396433.
  18. ↑ McGrath, Matt (1 November 2018). "प्रवाल: भित्तियों की सुरक्षा के लिए पलाऊ सनस्क्रीन उत्पादों पर प्रतिबंध लगाएगा". BBC. Retrieved 2 November 2018.
  19. ↑ S. Pattanaargson, T. Munhapol, P. Hirunsupachot, P. Luangthongaram (ed.): Photoisomerization of octyl methoxycinnamate. In: Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry , Elsevier Verlag, vol. 161, no. 2-3, 30 January 2004, pp. 269-274.
  20. ↑ Process for producing 2-ethylhexanol: CL = DE 3530839A1, 29 August 1985; EP 0216151 B1, 20 August 1986.
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