रोटाक्सेन: Difference between revisions

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*यंत्रवत् इंटरलॉक आणविक आर्किटेक्चर
 
*सहसंयोजक बंधन
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*सांख्यिकीय संभाव्यता
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*ठोस चरण संश्लेषण
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File:Rotaxane cartoon.jpg
एक रोटाक्सेन का चित्रमय प्रतिनिधित्व
File:Rotaxane Crystal Structure EurJOrgChem page2565 year1998.png
साइक्लोबिस(पैराक्वेट-पी-फेनिलीन) macocycle है।[1]

रसायन विज्ञान में, एक रोटाक्सेन (from Latin rota 'wheel', and axis 'axle') एक यांत्रिक रूप से इंटरलॉक्ड आणविक आर्किटेक्चर है जिसमें एक डम्बल के आकार का अणु होता है जिसे एक मैक्रोसायकल के माध्यम से पिरोया जाता है (चित्रमय प्रतिनिधित्व देखें)। डंबल के सिरों (अक्सर स्टॉपर्स कहा जाता है) के बाद से रोटाक्सेन के दो घटक काइनेटिक रूप से फंस जाते हैं, जो रिंग के आंतरिक व्यास से बड़े होते हैं और घटकों के पृथक्करण (रसायन विज्ञान) (अनथ्रेडिंग) को रोकते हैं क्योंकि इसके लिए सहसंयोजक के महत्वपूर्ण विरूपण की आवश्यकता होगी। बांड।

रोटाक्सेन और अन्य यांत्रिक रूप से इंटरलॉक किए गए आणविक आर्किटेक्चर, जैसे चेन, से संबंधित अधिकांश शोध उनके कुशल रासायनिक संश्लेषण या कृत्रिम आणविक मशीनों के रूप में उनके उपयोग पर केंद्रित हैं। हालाँकि, प्राकृतिक रूप से पाए जाने वाले पेप्टाइड्स में रोटाक्सेन सबस्ट्रक्चर के उदाहरण पाए गए हैं, जिनमें शामिल हैं: सिस्टीन गाँठ पेप्टाइड्स, साइक्लोटाइड्स या लेसो-पेप्टाइड्स जैसे कि माइक्रोसीन J25।

संश्लेषण

1967 में एक रोटाक्सेन के सबसे पहले रिपोर्ट किए गए संश्लेषण ने सांख्यिकीय संभावना पर भरोसा किया कि यदि एक डंबल के आकार के अणु के दो हिस्सों को एक मैक्रोसायकल की उपस्थिति में प्रतिक्रिया दी गई तो कुछ छोटा प्रतिशत रिंग के माध्यम से जुड़ जाएगा।[2] रोटाक्सेन की एक उचित मात्रा प्राप्त करने के लिए, मैक्रोसायकल को एक ठोस-चरण संश्लेषण से जोड़ा गया था | ठोस-चरण समर्थन और 70 बार डम्बल के दोनों हिस्सों के साथ इलाज किया गया और फिर 6% उपज देने के लिए समर्थन से अलग कर दिया गया। हालांकि, रोटाक्सेन का संश्लेषण महत्वपूर्ण रूप से उन्नत हो गया है और हाइड्रोजन बंधन, धातु समन्वय, हाइड्रोफोबिक प्रभाव, सहसंयोजक बंधन, या कूलम्ब बल का उपयोग करने वाले घटकों को पूर्व-संगठित करके कुशल उपज प्राप्त की जा सकती है। रोटाक्सेन को संश्लेषित करने के लिए तीन सबसे आम रणनीतियाँ कैपिंग, क्लिपिंग और स्लिपिंग हैं,[3] हालांकि अन्य मौजूद हैं।[4][5] हाल ही में, लेह और सहकर्मियों ने यांत्रिक रूप से इंटरलॉक किए गए आर्किटेक्चर के लिए एक संक्रमण-धातु केंद्र से जुड़े एक नए मार्ग का वर्णन किया है जो मैक्रोसायकल की गुहा के माध्यम से प्रतिक्रिया को उत्प्रेरित कर सकता है।[6]

File:DNA origami rotaxanes.jpg
(ए) एक रोटाक्सेन एक खुली अंगूठी (आर 1) से एक लचीली हिंग और एक डंबल के आकार का डीएनए उत्पत्ति संरचना (डी 1) से बनता है। अंगूठी के कब्जे में स्ट्रैंड क्रॉसओवर की एक श्रृंखला होती है जिसमें उच्च लचीलापन प्रदान करने के लिए अतिरिक्त थाइमिन डाले जाते हैं। रिंग और एक्सिस सबयूनिट्स पहले जुड़े हुए हैं और 18 न्यूक्लियोटाइड लंबे, पूरक चिपचिपे सिरों को एक्सिस के केंद्र (नीले क्षेत्रों) से 33-एनएम दूर का उपयोग करके एक-दूसरे के संबंध में रखा गया है। इसके बाद रिंग को क्लोजिंग स्ट्रैंड्स (लाल) का उपयोग करके डंबल एक्सिस के चारों ओर बंद कर दिया जाता है, इसके बाद रिलीज स्ट्रैंड्स को जोड़ा जाता है जो डंबल को टूहोल्ड-मेडिएटेड स्ट्रैंड विस्थापन के माध्यम से रिंग से अलग करता है। (बी) 3 डी मॉडल और रिंग और डंबल संरचना की औसत ट्रांसमिशन इलेक्ट्रॉन माइक्रोस्कोपी छवियां। (सी) पूरी तरह से इकट्ठे रोटाक्सेन (आर 1 डी 1) की टीईएम छवियां। (डी) 3 डी मॉडल, आर 2 और डी 2 की औसत और एकल-कण टीईएम छवियां, एक वैकल्पिक रोटाक्सेन डिजाइन के सबयूनिट्स जिसमें मुड़े हुए संरचनात्मक तत्व होते हैं। रिंग संरचना की टीईएम छवियां बंद (शीर्ष) और खुले (नीचे) कॉन्फ़िगरेशन के अनुरूप हैं। (ई) पूरी तरह से इकट्ठे R2D2 रोटाक्सेन की 3 डी प्रतिनिधित्व और टीईएम छवियां। स्केल बार, 50 एनएम।[7]

कैपिंग

File:Rotaxanes-synthesis-methods.png
रोटाक्सेन संश्लेषण एक कैपिंग, क्लिपिंग, स्लिपिंग या सक्रिय टेम्पलेट तंत्र के माध्यम से किया जा सकता है

कैपिंग विधि के माध्यम से संश्लेषण थर्मोडायनामिक रूप से संचालित टेम्पलेट प्रभाव पर दृढ़ता से निर्भर करता है; अर्थात्, थ्रेड को मैक्रोसायकल के भीतर गैर-सहसंयोजक इंटरैक्शन द्वारा आयोजित किया जाता है, उदाहरण के लिए साइक्लोडेक्सट्रिन मैक्रोसायकल के साथ रोटैक्सिनेशन में हाइड्रोफोबिक प्रभाव का शोषण शामिल है। यह डायनेमिक कॉम्प्लेक्स या स्यूडोरोटैक्सेन तब बड़े समूहों के साथ थ्रेडेड गेस्ट के सिरों पर प्रतिक्रिया करके रोटाक्सेन में परिवर्तित हो जाता है, जिससे पृथक्करण को रोका जा सकता है।[8]


क्लिपिंग

क्लिपिंग विधि कैपिंग प्रतिक्रिया के समान है, सिवाय इसके कि इस मामले में डंबल के आकार का अणु पूर्ण है और एक आंशिक मैक्रोसायकल से बंधा है। आंशिक मैक्रोसायकल तब डंबल के आकार के अणु के चारों ओर एक रिंग क्लोजिंग रिएक्शन से गुजरता है, जिससे रोटाक्सेन बनता है।[9]


फिसलन

फिसलने की विधि वह है जो थर्मोडायनामिक का शोषण करती है[10] रोटाक्सेन की स्थिरता। यदि डंबल के अंत समूह एक उपयुक्त आकार के हैं तो यह उच्च तापमान पर मैक्रोसायकल के माध्यम से विपरीत रूप से पिरोने में सक्षम होगा। डायनेमिक कॉम्प्लेक्स को ठंडा करके, यह कम तापमान पर रोटाक्सेन के रूप में गतिज रूप से फंस जाता है।

सक्रिय टेम्पलेट कार्यप्रणाली

लेह और सहकर्मियों ने हाल ही में एक ऐसी रणनीति का पता लगाना शुरू किया जिसमें टेम्पलेट आयन भी महत्वपूर्ण अंतिम सहसंयोजक बंधन प्रतिक्रिया को बढ़ावा देने में सक्रिय भूमिका निभा सकते हैं जो इंटरलॉक्ड संरचना को कैप्चर करता है (यानी, धातु का दोहरा कार्य होता है, जो एक टेम्पलेट के रूप में कार्य करता है) अग्रदूतों को जोड़ना और अभिकारकों के बीच सहसंयोजक बंधन गठन को उत्प्रेरित करना)।

संभावित अनुप्रयोग

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α-cyclodextrin मैक्रोसायकल के साथ रोटाक्सेन की संरचना।[11]

आणविक मशीनें

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पीएच-नियंत्रित आणविक रोटाक्सेन शटल का एनिमेशन

रोटाक्सेन-आधारित आणविक मशीनें आणविक इलेक्ट्रॉनिक्स में तर्क आणविक स्विचिंग तत्वों और आणविक शटल के रूप में उनके संभावित उपयोग के लिए प्रारंभिक रुचि की रही हैं।[12][13] ये आणविक मोटर आमतौर पर डंबल पर मैक्रोसायकल की गति पर आधारित होती हैं। मैक्रोसायकल डंबल की धुरी के चारों ओर एक पहिया और धुरी की तरह घूम सकता है या यह अपनी धुरी के साथ एक साइट से दूसरी साइट पर स्लाइड कर सकता है। मैक्रोसायकल की स्थिति को नियंत्रित करने से रोटाक्सेन को आणविक स्विच के रूप में कार्य करने की अनुमति मिलती है, मैक्रोसायकल के प्रत्येक संभावित स्थान के साथ एक अलग स्थिति होती है। इन रोटाक्सेन मशीनों को रासायनिक दोनों तरीकों से हेरफेर किया जा सकता है [14] और फोटोकैमिकल इनपुट।[15] रोटाक्सेन आधारित प्रणालियों को आणविक मांसपेशियों के रूप में कार्य करने के लिए भी दिखाया गया है।[16][17] 2009 में, एक ग्लाइकोरोटैक्सेन आणविक मशीन में एक छोर से दूसरे छोर तक एक डोमिनोज़ प्रभाव की रिपोर्ट आई थी। इस मामले में, 4सी1 या

1</सुप>सी4 मैक्रोसायकल के स्थानीयकरण के आधार पर मैनोपायरानोसाइड स्टॉपर की कुर्सी जैसी रचना को नियंत्रित किया जा सकता है।[18] 2012 में, केम में डबल-लेस्सो आणविक मशीनों (जिसे रोटामैक्रॉसायकल भी कहा जाता है) से युक्त अद्वितीय छद्म-मैक्रोसायकल की सूचना दी गई थी। विज्ञान। पीएच के आधार पर इन संरचनाओं को कड़ा या ढीला किया जा सकता है। इन नई आणविक मशीनों में एक नियंत्रणीय जंप रोप मूवमेंट भी देखा गया।[19]


अल्ट्रास्टेबल डाई

लंबे समय तक चलने वाले रंगों के रूप में संभावित अनुप्रयोग डंबल के आकार के अणु के आंतरिक भाग की बढ़ी हुई स्थिरता पर आधारित है।[20][21] साइक्लोडेक्सट्रिन-संरक्षित रोटाक्सेन एज़ो डाईज के साथ अध्ययन ने इस विशेषता को स्थापित किया। अधिक प्रतिक्रियाशील स्क्वैराइन रंगों को आंतरिक स्क्वैराइन मोएटिटी (रसायन विज्ञान) के न्यूक्लियोफाइल को रोककर स्थिरता को बढ़ाया गया है।[22] रोटाक्सेन रंगों की बढ़ी हुई स्थिरता को मैक्रोसायकल के इन्सुलेट प्रभाव के लिए जिम्मेदार ठहराया जाता है, जो अन्य अणुओं के साथ बातचीत को अवरुद्ध करने में सक्षम है।

नैनो रिकॉर्डिंग

एक नैनोरिकॉर्डिंग एप्लिकेशन में,[23] एक निश्चित रोटाक्सेन को इंडियम टिन ऑक्साइड-लेपित ग्लास पर लैंगमुइर-ब्लॉडगेट फिल्म के रूप में जमा किया जाता है। जब एक स्कैनिंग टनलिंग माइक्रोस्कोप जांच की नोक के साथ एक सकारात्मक वोल्टेज लागू किया जाता है, तो टिप क्षेत्र में रोटाक्सेन के छल्ले डंबल के एक अलग हिस्से में स्विच हो जाते हैं और परिणामी नए गठनात्मक समरूपता से अणु सतह से 0.3 नैनोमीटर बाहर निकल जाते हैं। मेमोरी डॉट के लिए यह ऊंचाई अंतर पर्याप्त है। यह अभी तक ज्ञात नहीं है कि ऐसी नैनो रिकॉर्डिंग फिल्म को कैसे मिटाया जाए।

नामकरण

स्वीकृत नामकरण एक उपसर्ग के रूप में कोष्ठक में रोटाक्सेन के घटकों की संख्या को निर्दिष्ट करना है।[24] इसलिए, अपने शाफ्ट के चारों ओर एक एकल मैक्रोसायकल के साथ एक एकल डंबल-आकार के अक्षीय अणु से युक्त एक रोटाक्सेन को [2] रोटैक्सेन कहा जाता है, और डायलकाइलफॉस्फेट के केंद्रीय फॉस्फेट समूह के चारों ओर दो साइनोस्टार अणु एक [3] रोटैक्सेन है।

यह भी देखें

File:Commons-logo.svg
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संदर्भ

  1. ↑ Bravo, José A.; Raymo, Françisco M.; Stoddart, J. Fraser; White, Andrew J. P.; Williams, David J. (1998). "[2] रोटाक्सेन के उच्च उपज वाले टेम्पलेट-निर्देशित संश्लेषण". Eur. J. Org. Chem. 1998 (11): 2565–2571. doi:10.1002/(SICI)1099-0690(199811)1998:11<2565::AID-EJOC2565>3.0.CO;2-8.
  2. ↑ Harrison, Ian Thomas.; Harrison, Shuyen. (1967). "मैक्रोसायकल और थ्रेडेड चेन के स्थिर परिसर का संश्लेषण". J. Am. Chem. Soc. 89 (22): 5723–5724. doi:10.1021/ja00998a052.
  3. ↑ Aricó, F. (2005). "Templated Synthesis of Interlocked Molecules". रसायन विज्ञान द्वितीय में टेम्पलेट्स. pp. 203–259. doi:10.1007/b104330. hdl:10278/33611. ISBN 978-3-540-23087-8. {{cite book}}: |journal= ignored (help)
  4. ↑ Yoon, I; Narita, M; Shimizu, T; Asakawa, M (2004). "थ्रेडिंग-फॉलो-बाय-सिंकिंग प्रोटोकॉल एक [2] रोटैक्सेन के संश्लेषण के लिए एक पीडी (II)-सैलोफेन मोइटी को शामिल करना". J. Am. Chem. Soc. 126 (51): 16740–16741. doi:10.1021/ja0464490. PMID 15612709.
  5. ↑ Kameta, N; Hiratani, K; Nagawa, Y (2004). "सहसंयोजक बंधन गठन के माध्यम से चिरल रोटाक्सेन का एक उपन्यास संश्लेषण". Chem. Commun. (51): 466–467. doi:10.1039/b314744d. PMID 14765261.
  6. ↑ Aucagne, V; Berna, J; Crowley, J. D.; Goldup, S. M.; Hänni, K. D.; Leigh, D. A.; Lusby, P. J.; Ronaldson, V. E.; Slawin, A. M.; Viterisi, A; Walker, D. B. (2007). "[2] रोटैक्सेन, [3] रोटैक्सेन, और आणविक शटल के उत्प्रेरक "सक्रिय-धातु" टेम्पलेट संश्लेषण, और Cu(I)-उत्प्रेरित azide-alkyne 1,3-cycloaddition के तंत्र पर कुछ अवलोकन". J. Am. Chem. Soc. 129 (39): 11950–11963. doi:10.1021/ja073513f. PMID 17845039.
  7. ↑ List, Jonathan; Falgenhauer, Elisabeth; Kopperger, Enzo; Pardatscher, Günther; Simmel, Friedrich C. (2016). "बड़े यांत्रिक रूप से इंटरलॉक किए गए डीएनए नैनोस्ट्रक्चर की लंबी दूरी की आवाजाही". Nature Communications. 7: 12414. Bibcode:2016NatCo...712414L. doi:10.1038/ncomms12414. PMC 4980458. PMID 27492061.
  8. ↑ "कैपिंग द्वारा रोटाक्सेन". youtube.com.
  9. ↑ Romero, Antonio. "3डी कैपिंग करके रोटाक्सेन". 3डी कैपिंग करके रोटाक्सेन. 3D video.
  10. ↑ Carson J. Bruns; J. Fraser Stoddart (7 November 2016). द नेचर ऑफ़ द मैकेनिकल बॉन्ड: फ्रॉम मॉलिक्यूल्स टू मशीन्स. John Wiley & Sons. pp. 271–. ISBN 978-1-119-04400-0.
  11. ↑ Stanier, Carol A.; o'Connell, Michael J.; Anderson, Harry L.; Clegg, William (2001). "सुजुकी कपलिंग द्वारा फ्लोरोसेंट स्टिलबिन और टोलन रोटाक्सेन का संश्लेषण". Chem. Commun. (5): 493–494. doi:10.1039/b010015n.
  12. ↑ Schalley, C. A.; Beizai, K; Vögtle, F (2001). "रोटैक्सेन-आधारित आणविक मोटर्स के रास्ते पर: आणविक गतिशीलता और टोपोलॉजिकल चिरलिटी में अध्ययन". Acc. Chem. Res. 34 (6): 465–476. doi:10.1021/ar000179i. PMID 11412083.
  13. ↑ Sauvage, J. P. (1999). "ट्रांज़िशन मेटल-युक्त रोटैक्सेन और कैटेनेन इन मोशन: आणविक मशीनों और मोटर्स की ओर". ChemInform. 30 (4): no. doi:10.1002/chin.199904221.
  14. ↑ Coutrot, F.; Busseron, E. (2008). "अनिलिनियम और ट्रायज़ोलियम स्टेशन पर आधारित एक नई ग्लाइकोरोटेक्सेन आणविक मशीन". Chem. Eur. J. 14 (16): 4784–4787. doi:10.1002/chem.200800480. PMID 18409178.
  15. ↑ Serreli, V; Lee, C. F.; Kay, E. R.; Leigh, D. A. (2007). "व्यायाम करने वाले राक्षस: एक आणविक सूचना रैचेट". Nature. 445 (7127): 523–527. Bibcode:2007Natur.445..523S. doi:10.1038/nature05452. PMID 17268466. S2CID 4314051.
  16. ↑ Coutrot, F; Romuald, C; Busseron, E (2008). "एक नई पीएच-स्विचेबल डिमैनोसिल [सी2] डेज़ी चेन मॉलिक्यूलर मशीन". Org. Lett. 10 (17): 3741–3744. doi:10.1021/ol801390h. PMID 18666774.
  17. ↑ Radha Kishan, M; Parham, A; Schelhase, F; Yoneva, A; Silva, G; Chen, X; Okamoto, Y; Vögtle, F (2006). "ब्रिजिंग रोटाक्सेन के पहिए - साइक्लोचिरल बोनानेस". Angew. Chem. Int. Ed. 45 (43): 7296–7299. doi:10.1002/anie.200602002. PMID 17029314.
  18. ↑ Coutrot, F.; Busseron, E. (2009). "एक बड़े-आयाम [2] रोटैक्सेन आणविक मशीन में मैनोपाइरेनोज़ की चेयर संरचना को नियंत्रित करना". Chem. Eur. J. 15 (21): 5186–5190. doi:10.1002/chem.200900076. PMID 19229918.
  19. ↑ Romuald, Camille; Ardá, Ana; Clavel, Caroline; Jiménez-Barbero, Jesús; Coutrot, Frédéric (2012). "पीएच-संवेदनशील डबल-लेस्सो आणविक मशीन को कसने या ढीला करने के लिए सिरों-सक्रिय [सी2] डेज़ी श्रृंखला से आसानी से संश्लेषित किया जाता है". Chem. Sci. 3 (6): 1851–1857. doi:10.1039/C2SC20072D. hdl:10261/60415.
  20. ↑ Buston, Jonathan E. H.; Young, James R.; Anderson, Harry L. (2000). "रोटाक्सेन-एनकैप्सुलेटेड साइनाइन डाईज़: बढ़ी हुई प्रतिदीप्ति दक्षता और फोटोस्टेबिलिटी". Chem. Commun. (11): 905–906. doi:10.1039/b001812k.
  21. ↑ Craig, M. R.; Hutchings, M. G.; Claridge, T. D.; Anderson, H. L. (1998). "रोटाक्सेन-एनकैप्सुलेशन समाधान में और सेल्युलोज से जुड़े होने पर एज़ो डाई की स्थिरता को बढ़ाता है". Angew. Chem. Int. Ed. 40 (6): 1071–1074. doi:10.1002/1521-3773(20010316)40:6<1071::AID-ANIE10710>3.0.CO;2-5. PMID 11268077.
  22. ↑ Arunkumar, E; Forbes, C. C.; Noll, B. C.; Smith, B. D. (2005). "स्क्वैराइन-व्युत्पन्न रोटाक्सेन: स्टेरिकली प्रोटेक्टेड फ्लोरेसेंट नियर-आईआर डाईज" (PDF). J. Am. Chem. Soc. 127 (10): 3288–3289. doi:10.1021/ja042404n. PMID 15755140. Archived (PDF) from the original on 2022-10-09.
  23. ↑ Feng, M; Guo, X; Lin, X; He, X; Ji, W; Du, S; Zhang, D; Zhu, D; Gao, H (2005). "रोटाक्सेन थिन फिल्म्स पर स्थिर, प्रतिलिपि प्रस्तुत करने योग्य नैनो रिकॉर्डिंग". J. Am. Chem. Soc. 127 (44): 15338–15339. doi:10.1021/ja054836j. PMID 16262375.
  24. ↑ Yerin, Andrey; Wilks, Edward S.; Moss, Gerard P.; Harada, Akira (2008). "Rotaxanes और Pseudorotaxanes के लिए नामकरण (IUPAC अनुशंसाएँ 2008)". Pure and Applied Chemistry. 80 (9): 2041–2068. doi:10.1351/pac200880092041.
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