थियोल: Difference between revisions

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{{short description|Any organic compound having a sulfanyl group (–SH)}}

[[File:Mercapto Group General Formulae.png|thumb|upright=0.5|right|ए के साथ थिओल {{legend-inline|blue|blue highlighted}} सल्फहाइड्रील समूह।]][[कार्बनिक रसायन विज्ञान]] में, थियोल ({{IPAc-en|'|θ|aɪ|ɒ|l}};<ref>''[[Dictionary.com|Dictionary Reference]]'': [http://dictionary.reference.com/browse/thiol thiol] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20130411021707/http://dictionary.reference.com/browse/thiol |date=2013-04-11 }}</ref> {{ety|grc|''θεῖον'' (theion)|[[sulfur]]}}<ref>[https://www.perseus.tufts.edu/hopper/text?doc=Perseus%3Atext%3A1999.04.0057%3Aentry%3Dqei%3Don1 θεῖον] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20170510073237/http://www.perseus.tufts.edu/hopper/text?doc=Perseus%3Atext%3A1999.04.0057%3Aentry%3Dqei%3Don1|date=2017-05-10}}, Henry George Liddell, Robert Scott, ''A Greek–English Lexicon''</ref>), या थियोल आकलन, फॉर्म का कोई भी {{chem2|R\sSH}} ऑर्गोसल्फर यौगिक है, जहाँ R [[एल्काइल]] या अन्य कार्बनिक पदार्थ का प्रतिनिधित्व करता है। वह {{chem2|\sSH}} [[कार्यात्मक समूह]] को या तो थिओल समूह या सल्फ़हाइड्रील समूह या सल्फ़ानील समूह के रूप में संदर्भित किया जाता है। थिओल्स अल्कोहल (रसायन विज्ञान) का सल्फर एनालॉग है (अर्थात, सल्फर [[ हाइड्रॉकसिल |हाइड्रॉकसिल]] में ({{chem2|\sOH}}) [[ऑक्सीजन]] की जगह लेता है अल्कोहल का समूह), और यह शब्द अल्कोहल के साथ थियो का मिश्रण है।

[[File:Mercapto Group General Formulae.png|thumb|upright=0.5|right|ए के साथ थिओल {{legend-inline|blue|blue highlighted}} सल्फहाइड्रील समूह।]][[कार्बनिक रसायन विज्ञान]] में, '''थियोल''' ({{IPAc-en|'|θ|aɪ|ɒ|l}};<ref>''[[Dictionary.com|Dictionary Reference]]'': [http://dictionary.reference.com/browse/thiol thiol] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20130411021707/http://dictionary.reference.com/browse/thiol |date=2013-04-11 }}</ref> {{ety|grc|''θεῖον'' (theion)|[[sulfur]]}}<ref>[https://www.perseus.tufts.edu/hopper/text?doc=Perseus%3Atext%3A1999.04.0057%3Aentry%3Dqei%3Don1 θεῖον] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20170510073237/http://www.perseus.tufts.edu/hopper/text?doc=Perseus%3Atext%3A1999.04.0057%3Aentry%3Dqei%3Don1|date=2017-05-10}}, Henry George Liddell, Robert Scott, ''A Greek–English Lexicon''</ref>), या थियोल आकलन, फॉर्म का कोई भी {{chem2|R\sSH}} ऑर्गोसल्फर यौगिक है, जहाँ R [[एल्काइल]] या अन्य कार्बनिक पदार्थ का प्रतिनिधित्व करता है। वह {{chem2|\sSH}} [[कार्यात्मक समूह]] को या तो थिओल समूह या सल्फ़हाइड्रील समूह या सल्फ़ानील समूह के रूप में संदर्भित किया जाता है। थिओल्स अल्कोहल (रसायन विज्ञान) का सल्फर एनालॉग है (अर्थात, सल्फर [[ हाइड्रॉकसिल |हाइड्रॉकसिल]] में ({{chem2|\sOH}}) [[ऑक्सीजन]] की जगह लेता है अल्कोहल का समूह), और यह शब्द अल्कोहल के साथ थियो का मिश्रण है।

कई थिओल्स में [[लहसुन]] या सड़े हुए अंडे जैसी तेज गंध होती है। [[प्राकृतिक गैस]] (जो शुद्ध रूप में गंधहीन होती है) का पता लगाने में मदद करने के लिए [[गंधक]] के रूप में थियोल का उपयोग किया जाता है, और प्राकृतिक गैस की गंध गंधक के रूप में उपयोग किए जाने वाले थिओल की गंध के कारण होती है। थिओल्स को कभी-कभी 'मर्कैप्टन' कहा जाता है ({{IPAc-en|m|ər|ˈ|k|æ|p|t|æ|n}})<ref>''[[Dictionary.com|Dictionary Reference]]'': [http://dictionary.reference.com/browse/mercaptan mercaptan] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20121113062439/http://dictionary.reference.com/browse/mercaptan|date=2012-11-13 }}</ref> या मर्कैप्टो यौगिक,<ref name=Patai>{{Cite book|editor=Patai, Saul|title=थियोल ग्रुप की केमिस्ट्री। भाग ---- पहला|publisher=Wiley|location=London|date=1974|doi=10.1002/9780470771310|isbn=9780470771310}}</ref><ref>{{Cite book|editor=Patai, Saul|title=The Chemistry of the Thiol Group. Part 2|publisher=Wiley|location=London|date=1974|doi=10.1002/9780470771327|isbn=9780470771327}}</ref><ref name="CremlynAn">{{Cite book|author=R. J. Cremlyn|title = ऑर्गनोसल्फर केमिस्ट्री का परिचय|publisher=John Wiley and Sons|location=Chichester|date=1996|isbn=978-0-471-95512-2}}</ref> 1832 में [[विलियम क्रिस्टोफर ज़ीज़]] द्वारा प्रस्तुत किया गया शब्द और '''मर्क्युरिओ कैप्टोंस''' [[लैटिन]] से लिया गया है ('मर्क्युरी पकड़ना')<ref name="ReferenceA">''Oxford American Dictionaries'' ([[Mac OS X Leopard]]).</ref> क्योंकि थिओलेट समूह ({{chem2|RS-}}) [[पारा (तत्व)|मर्क्युरी (तत्व)]] यौगिकों के साथ बहुत मजबूती से बंधता है।<ref>See:

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* {{cite journal|last=Zeise|first=William Christopher|date=1834|url=https://books.google.com/books?id=1Jc5AAAAcAAJ&pg=PA87|title=Sur le mercaptan; avec des observations sur d'autres produits resultant de l'action des sulfovinates ainsi que de l'huile de vin, sur des sulfures metalliques |trans-title=On mercaptan; with observations on other products resulting from the action of sulfovinates [typically, ethyl hydrogen sulfate] as well as oil of wine [a mixture of diethylsulfate and ethylene polymers] on metal sulfides|journal=Annales de Chimie et de Physique|volume=56|pages=87–97|url-status=live|archive-url=https://web.archive.org/web/20150320194543/http://books.google.com/books?id=1Jc5AAAAcAAJ&pg=PA87|archive-date=2015-03-20 }} "Mercaptan" (ethyl thiol) was discovered in 1834 by the Danish professor of chemistry [[William Christopher Zeise]] (1789–1847). He called it "mercaptan", a contraction of "corpus mercurio captans" (mercury-capturing substance) [p. 88], because it reacted violently with mercury(II) oxide ("deutoxide de mercure") [p. 92].

* The article in ''Annales de Chimie et de Physique'' (1834) was translated from the German article: {{cite journal|first=W. C.|last=Zeise|date=1834|url=https://books.google.com/books?id=wCUAAAAAMAAJ&pg=PA369|title=Das Mercaptan, nebst Bemerkungen über einige neue Producte aus der Einwirkung der Sulfurete auf weinschwefelsaure Salze und auf das Weinöl |journal=Annalen der Physik und Chemie|volume=107|issue=27|pages=369–431 |bibcode=1834AnP...107..369Z|doi=10.1002/andp.18341072402|url-status=live |archive-url=https://web.archive.org/web/20150320201943/http://books.google.com/books?id=wCUAAAAAMAAJ&pg=PA369 |archive-date=2015-03-20 }}</ref>

== संरचना और संबंध ==

R−SH संरचना वाले थिओल्स, जिसमें अल्काइल समूह (R) [[सल्फहाइड्रील]] समूह (SH) से जुड़ा होता है, उन्हें एल्केनेथिओल्स या अल्काइल थिओल्स कहा जाता है।<ref>{{cite web |title=अल्कानेथिओल्स|url=https://www.rsc.org/publishing/journals/prospect/ontology.asp?id=CHEBI:47908&MSID=c000442a |publisher=[[Royal Society of Chemistry]] |access-date=4 September 2019 }}</ref> थिओल्स और अल्कोहल की समान संयोजकता है। क्योंकि सल्फर परमाणु ऑक्सीजन परमाणुओं से बड़े होते हैं, C−S बंध की लंबाई - सामान्यतौर पर लगभग 180 [[पिकोमेट्रे]] - सामान्य C−O बंध की तुलना में लगभग 40 पिकोमीटर लंबी होती है। C−S−H कोण 90° तक पहुंचते हैं जबकि C−O−H समूह के लिए कोण अत्यधिक कुंठित होता है। ठोस और तरल पदार्थों में, भिन्न-भिन्न थियोल समूहों के बीच [[ हाइड्रोजन बंध |हाइड्रोजन बंध]] ~~कमजोर~~ होती है, मुख्य संसक्त बल अत्यधिक ध्रुवीकरण योग्य द्विसंयोजक सल्फर केंद्रों के बीच वैन डेर वाल्स की चर्चा होती है।

R−SH संरचना वाले थिओल्स, जिसमें अल्काइल समूह (R) [[सल्फहाइड्रील]] समूह (SH) से जुड़ा होता है, उन्हें एल्केनेथिओल्स या अल्काइल थिओल्स कहा जाता है।<ref>{{cite web |title=अल्कानेथिओल्स|url=https://www.rsc.org/publishing/journals/prospect/ontology.asp?id=CHEBI:47908&MSID=c000442a |publisher=[[Royal Society of Chemistry]] |access-date=4 September 2019 }}</ref> थिओल्स और अल्कोहल की समान संयोजकता है। क्योंकि सल्फर परमाणु ऑक्सीजन परमाणुओं से बड़े होते हैं, C−S बंध की लंबाई - सामान्यतौर पर लगभग 180 [[पिकोमेट्रे]] - सामान्य C−O बंध की तुलना में लगभग 40 पिकोमीटर लंबी होती है। C−S−H कोण 90° तक पहुंचते हैं जबकि C−O−H समूह के लिए कोण अत्यधिक कुंठित होता है। ठोस और तरल पदार्थों में, भिन्न-भिन्न थियोल समूहों के बीच [[ हाइड्रोजन बंध |हाइड्रोजन बंध]] निर्बल होती है, मुख्य संसक्त बल अत्यधिक ध्रुवीकरण योग्य द्विसंयोजक सल्फर केंद्रों के बीच वैन डेर वाल्स की चर्चा होती है।

S-H बांड O-H बंध की तुलना में बहुत ~~कमजोर~~ है जैसा कि उनके संबंधित [[बंधन पृथक्करण ऊर्जा]] (बीडीई) में परिलक्षित होता है। BDE {{cvt|366|kJ/mol|kcal/mol}} CH3S−H के लिए है, जबकि BDE है {{cvt|440|kJ/mol|kcal/mol}} CH3O−H के लिए है।<ref>{{RubberBible87th}}</ref>सल्फर और हाइड्रोजन की [[वैद्युतीयऋणात्मकता]] में छोटे अंतर के कारण S-H बंध साधारण [[रासायनिक ध्रुवीयता]] है। इसके विपरीत, हाइड्रॉक्सिल समूहों में O-H बंध अत्यधिक ध्रुवीय होते हैं। थिओल्स में उनके संबंधित अल्कोहल के सापेक्ष कम बॉन्ड द्विध्रुवीय क्षण होता है।

S-H बांड O-H बंध की तुलना में बहुत निर्बल है जैसा कि उनके संबंधित [[बंधन पृथक्करण ऊर्जा]] (बीडीई) में परिलक्षित होता है। BDE {{cvt|366|kJ/mol|kcal/mol}} CH3S−H के लिए है, जबकि BDE है {{cvt|440|kJ/mol|kcal/mol}} CH3O−H के लिए है।<ref>{{RubberBible87th}}</ref>सल्फर और हाइड्रोजन की [[वैद्युतीयऋणात्मकता]] में छोटे अंतर के कारण S-H बंध साधारण [[रासायनिक ध्रुवीयता]] है। इसके विपरीत, हाइड्रॉक्सिल समूहों में O-H बंध अत्यधिक ध्रुवीय होते हैं। थिओल्स में उनके संबंधित अल्कोहल के सापेक्ष कम बॉन्ड द्विध्रुवीय क्षण होता है।

== नामकरण ==

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=== बंधन ===

अल्कोहल में O-H बंध की तुलना में थिओल्स में S-H बंध ~~कमजोर~~ है। CH3X−H के लिए {{val|365.07|2.1|u=kcal/mol}} ~~एक्स~~ के लिए ~~= एस और~~ {{val|440.2|3.0|u=kcal/mol}} ~~एक्स = ओ के लिए।~~<ref>{{cite book|chapter=Bond Dissociation Energies|author1=Luo, Y.-R. |author2=Cheng, J.-P. |title=रसायन और भौतिकी पुस्तिका|editor=J. R. Rumble|year=2017|publisher=CRC Press}}</ref> थिओल से हाइड्रोजन-परमाणु अमूर्तन सूत्र RS के साथ एक थिएल मूलक देता है•, जहां R = ऐल्किल या ~~ऐरिल।~~

अल्कोहल में O-H बंध की तुलना में थिओल्स में S-H बंध निर्बल है। CH3X−H के लिए आबंध एन्थैलपी X=S के लिए {{val|365.07|2.1|u=kcal/mol}} और X=O के लिए {{val|440.2|3.0|u=kcal/mol}} है।<ref>{{cite book|chapter=Bond Dissociation Energies|author1=Luo, Y.-R. |author2=Cheng, J.-P. |title=रसायन और भौतिकी पुस्तिका|editor=J. R. Rumble|year=2017|publisher=CRC Press}}</ref> थिओल से हाइड्रोजन-परमाणु अमूर्तन सूत्र RS के साथ थिएल मूलक देता है•, जहां R = ऐल्किल या ऐरिल है।

== लक्षण वर्णन ==

वाष्पशील थिओल्स को उनकी विशिष्ट गंध से ~~आसानी~~ से और लगभग बिना किसी त्रुटि के पता लगाया जाता है। [[गैस क्रोमैटोग्राफ]] के लिए सल्फर-विशिष्ट विश्लेषक उपयोगी होते हैं। स्पेक्ट्रोस्कोपिक संकेतक भारी जल हैं। डी2~~प्रोटॉन एनएमआर~~ में ~~ओ-एक्सचेंजेबल एसएच सिग्नल |~~1~~एच एनएमआर~~ स्पेक्ट्रम (~~सल्फर-33|~~33एस [[एनएमआर]]-सक्रिय है ~~लेकिन~~ द्विसंयोजक सल्फर के लिए संकेत बहुत व्यापक और कम उपयोगिता वाले हैं<ref>{{cite web|url=http://www.pascal-man.com/periodic-table/sulfur.shtml|title=Sulfur-33 NMR references|first=Pascal P.|last=Man|website=www.pascal-man.com|access-date=3 May 2018|url-status=live|archive-url=https://web.archive.org/web/20170823184753/http://www.pascal-man.com/periodic-table/sulfur.shtml|archive-date=23 August 2017}}</ref>)~~. द वी~~SH ~~बैंड~~ 2400 ~~सेमी के करीब दिखाई देता है~~−1 [[आईआर स्पेक्ट्रम]] ~~में।~~<ref name=Patai/>[[नाइट्रोप्रासाइड प्रतिक्रिया]] में, मुक्त थियोल समूह लाल रंग देने के लिए [[सोडियम नाइट्रोप्रासाइड]] और [[अमोनियम हाइड्रॉक्साइड]] के साथ प्रतिक्रिया करते हैं।

वाष्पशील थिओल्स को उनकी विशिष्ट गंध से सरलता से और लगभग बिना किसी त्रुटि के पता लगाया जाता है। [[गैस क्रोमैटोग्राफ]] के लिए सल्फर-विशिष्ट विश्लेषक उपयोगी होते हैं। स्पेक्ट्रोस्कोपिक संकेतक भारी जल हैं। D2O-विनिमय योग्य S'''H''' संकेत में 1H NMR स्पेक्ट्रम (33S [[एनएमआर]]-सक्रिय है परन्तु द्विसंयोजक सल्फर के लिए संकेत बहुत व्यापक और कम उपयोगिता वाले हैं<ref>{{cite web|url=http://www.pascal-man.com/periodic-table/sulfur.shtml|title=Sulfur-33 NMR references|first=Pascal P.|last=Man|website=www.pascal-man.com|access-date=3 May 2018|url-status=live|archive-url=https://web.archive.org/web/20170823184753/http://www.pascal-man.com/periodic-table/sulfur.shtml|archive-date=23 August 2017}}</ref>) | VSH बंध 2400 cm−1 [[आईआर स्पेक्ट्रम]] में निकट दिखाई देता है।<ref name=Patai/>[[नाइट्रोप्रासाइड प्रतिक्रिया]] में, मुक्त थियोल समूह लाल रंग देने के लिए [[सोडियम नाइट्रोप्रासाइड]] और [[अमोनियम हाइड्रॉक्साइड]] के साथ प्रतिक्रिया करते हैं।

== तैयारी ==

उद्योग में, मेथेनथियोल को [[मेथनॉल]] के साथ [[हाइड्रोजन सल्फाइड]] की प्रतिक्रिया से तैयार किया जाता है। यह विधि मेथेनेथिओल के औद्योगिक संश्लेषण के लिए नियोजित है:

: ~~सीएच~~3ओह + एच2एस → ~~सीएच~~3~~एसएच~~ + एच2हे

: CH3OH + H2S → CH3SH + H2O

ऐसी अभिक्रियाएँ अम्लीय उत्प्रेरकों की उपस्थिति में संपन्न होती हैं। थिओल्स के अन्य प्रमुख मार्ग में [[अल्केन]] में हाइड्रोजन सल्फाइड को ~~शामिल~~ करना ~~शामिल~~ है। ऐसी प्रतिक्रियाएं ~~आमतौर~~ पर एसिड उत्प्रेरक या यूवी प्रकाश की उपस्थिति में आयोजित की जाती हैं। [[हलोजन]] विस्थापन, उपयुक्त कार्बनिक हलाइड और सोडियम हाइड्रोजन सल्फाइड का उपयोग भी किया गया है।<ref>John S Roberts, "Thiols", in ''Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology'', 1997, Wiley-VCH, Weinheim. {{doi|10.1002/0471238961.2008091518150205.a01}}</ref>

ऐसी अभिक्रियाएँ अम्लीय उत्प्रेरकों की उपस्थिति में संपन्न होती हैं। थिओल्स के अन्य प्रमुख मार्ग में [[अल्केन]] में हाइड्रोजन सल्फाइड को सम्मिलित करना है। ऐसी प्रतिक्रियाएं सामान्यतौर पर एसिड उत्प्रेरक या यूवी प्रकाश की उपस्थिति में आयोजित की जाती हैं। [[हलोजन]] विस्थापन, उपयुक्त कार्बनिक हलाइड और सोडियम हाइड्रोजन सल्फाइड का उपयोग भी किया गया है।<ref>John S Roberts, "Thiols", in ''Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology'', 1997, Wiley-VCH, Weinheim. {{doi|10.1002/0471238961.2008091518150205.a01}}</ref> एक अन्य विधि में [[सोडियम हाइड्रोसल्फाइड]] का क्षारीकरण सम्मिलित है।

एक अन्य विधि में [[सोडियम हाइड्रोसल्फाइड]] का क्षारीकरण ~~शामिल~~ है।

: RX + NaSH → RSH + NaX{{pad|3em}}(X = Cl, Br, I)

: RX + NaSH → RSH + NaX{{pad|3em}}(~~एक्स~~ = ~~सीएल~~, ~~बीआर~~, आई)

इस विधि का उपयोग [[क्लोरोएसेटिक एसिड]] से [[थियोग्लाइकोलिक एसिड]] के उत्पादन के लिए किया जाता है।

=== प्रयोगशाला के तरीके ===

सामान्य तौर पर, ~~ठेठ~~ प्रयोगशाला ~~पैमाने~~ पर, सल्फाइड के प्रतिस्पर्धी गठन के कारण सोडियम हाइड्रोसल्फाइड के साथ हैलोजेन एल्केन की सीधी प्रतिक्रिया अक्षम होती है। इसके ~~बजाय~~, [[thiourea]] के एस-अल्काइलेशन के माध्यम से एल्काइल हलाइड्स को थिओल्स में परिवर्तित किया जाता है। यह ~~मल्टीस्टेप~~, एक-पॉट प्रक्रिया [[आइसोथियोरोनियम नमक]] की मध्यस्थता के माध्यम से आगे बढ़ती है, जो एक अलग चरण में हाइड्रोलाइज्ड होती है:<ref>{{OrgSynth | author = Speziale, A. J. | title = Ethanedithiol | collvol = 4 | collvolpages = 401 | year = 1963 | prep = cv4p0401}}.</ref><ref>{{cite journal|first1=G. G. |last1=Urquhart|first2=J. W. Jr. |last2=Gates|first3=Ralph|last3=Connor|journal=Org. Synth.|year=1941|volume=21|page=36|title=''एन''-डोडेसिल मर्कैप्टन|doi=10.15227/orgsyn.021.0036}}</ref>

सामान्य तौर पर, विशिष्ट प्रयोगशाला स्तर पर, सल्फाइड के प्रतिस्पर्धी गठन के कारण सोडियम हाइड्रोसल्फाइड के साथ हैलोजेन एल्केन की सीधी प्रतिक्रिया अक्षम होती है। इसके बदले, [[thiourea|थाईयूरिया]] के S-अल्काइलेशन के माध्यम से एल्काइल हलाइड्स को थिओल्स में परिवर्तित किया जाता है। यह बहुस्थान, एक-पॉट प्रक्रिया [[आइसोथियोरोनियम नमक]] की मध्यस्थता के माध्यम से आगे बढ़ती है, जो अलग चरण में हाइड्रोलाइज्ड होती है:<ref>{{OrgSynth | author = Speziale, A. J. | title = Ethanedithiol | collvol = 4 | collvolpages = 401 | year = 1963 | prep = cv4p0401}}.</ref><ref>{{cite journal|first1=G. G. |last1=Urquhart|first2=J. W. Jr. |last2=Gates|first3=Ralph|last3=Connor|journal=Org. Synth.|year=1941|volume=21|page=36|title=''एन''-डोडेसिल मर्कैप्टन|doi=10.15227/orgsyn.021.0036}}</ref>

: ~~सीएच~~3~~चौधरी~~2~~बीआर~~ + ~~एससी~~ (~~एनएच~~2)2 → [~~सीएच~~3~~चौधरी~~2~~अनुसूचित जाति~~ (~~छोटा)~~2)2] ~~ब्र~~

: CH3CH2Br + SC(NH2)2 → [CH3CH2SC(NH2)2]Br

: [~~सीएच~~3~~चौधरी~~2~~अनुसूचित जाति~~ (~~छोटा)~~2)2]Br + NaOH → CH3~~चौधरी~~2~~एसएच~~ + ~~ओसी~~ (~~एनएच~~2)2 + ~~नाबर~~

: [CH3CH2SC(NH2)2]Br +NaOH → CH3CH2SH + OC(NH2)2 +NaBr

थियोरिया मार्ग प्राथमिक हलाइड्स के साथ अच्छी तरह से काम करता है, विशेष रूप से सक्रिय वाले। द्वितीयक और तृतीयक thiols कम आसानी से तैयार किए जाते हैं। संबंधित [[थायोकेटल]] के माध्यम से कीटोन से द्वितीयक थिओल्स तैयार किए जा सकते हैं।<ref>{{OrgSynth | author = S. R. Wilson, G. M. Georgiadis | title = Mecaptans from Thioketals: Cyclododecyl Mercaptan | collvol = 7 | collvolpages = 124 | year = 1990 | prep = cv7p0124}}.</ref> एक संबंधित दो-चरणीय प्रक्रिया में थायोसल्फोनेट (बंटे नमक) देने के लिए थायोसल्फेट का क्षारीकरण शामिल है, जिसके बाद हाइड्रोलिसिस होता है। विधि थियोग्लिकोलिक एसिड के एक संश्लेषण द्वारा सचित्र है:

~~:ClCH2सीओ2एच + ना2S2O3 → ना [ओ3S2चौधरी2सीओ2एच] + NaCl~~

: द्वारा [ओ3S2चौधरी2सीओ2एच] + एच2ओ → एचएससीएच2सीओ2एच + एनएएचएसओ4

ऑर्गनोलिथियम यौगिक और [[ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक]] सल्फर के साथ प्रतिक्रिया करके थिओलेट्स देते हैं, जो आसानी से हाइड्रोलाइज्ड होते हैं:<ref>{{OrgSynth | author = E. Jones and I. M. Moodie | title = 2-Thiophenethiol | collvol = 6 | collvolpages = 979 | year = 1990 | prep = cv6p0979}}.</ref>

~~: आरएलआई + एस → आरएसएलआई~~

~~: आरएसएलआई + एचसीएल → आरएसएच + लीसीएल~~

फेनॉल्स को उनके ओ-एरिल डायलकाइलथियोकार्बामेट्स के पुनर्व्यवस्था के माध्यम से थायोफेनोल्स में परिवर्तित किया जा सकता है।<ref>{{OrgSynth | author = Melvin S. Newman and Frederick W. Hetzel | title = Thiophenols from Phenols: 2-Naphthalenethiol | collvol = 6 | collvolpages = 824 | year = 1990 | prep = cv6p0824}}.</ref>

सल्फाइड, विशेष रूप से बेंज़िल डेरिवेटिव और थायोएसिटल्स के रिडक्टिव डीलकिलाइजेशन द्वारा थिओल्स तैयार किए जाते हैं।<ref>{{OrgSynth | author = Ernest L. Eliel, Joseph E. Lynch, Fumitaka Kume, and Stephen V. Frye | title = Chiral 1,3-oxathiane from (+)-Pulegone: Hexahydro-4,4,7-trimethyl-4''H''-1,3-benzoxathiin | collvol = 8 | collvolpages = 302 | year = 1993 | prep = cv8p0302}}</ref>

थायोफेनोल्स एस-एरीलेशन द्वारा निर्मित होते हैं या डायज़ोनियम छोड़ने वाले समूह को सल्फ़हाइड्रील आयनों (SH) के साथ प्रतिस्थापित करते हैं।−):<ref>{{cite journal|title=हल्के परिस्थितियों में संबंधित ट्रायज़ेन्स से थियोफेनोल्स का उपन्यास वन-पॉट संश्लेषण|journal=Synlett|date=2012|volume=23|issue=13|pages=1893–1896|doi=10.1055/s-0032-1316557|last1=Kazem-Rostami|first1=Masoud|last2=Khazaei|first2=Ardeshir|last3=Moosavi-Zare|first3=Ahmad|last4=Bayat|first4=Mohammad|last5=Saednia|first5=Shahnaz|s2cid=196805424 }}</ref><ref>{{cite journal|last1=Leuckart |first1=Rudolf |title=सुगंधित mercaptans तैयार करने के लिए एक नई विधि|trans-title=A new method for the preparation of aromatic mercaptans |journal=Journal für Praktische Chemie |date=1890 |series= 2nd series |volume=41 |pages=179–224 |url=https://books.google.com/books?id=KxlLAAAAYAAJ&pg=PA179 |doi=10.1002/prac.18900410114 |language=de }}</ref>

~~:{{chem|ArN|2|+}} + एसएच− → ArSH + N2~~

विशेष रूप से सक्रिय वाले थियोरिया मार्ग प्राथमिक हलाइड्स के साथ अच्छी तरह से काम करता है | द्वितीयक और तृतीयक थीसोल कम सरलता से तैयार किए जाते हैं। संबंधित [[थायोकेटल]] के माध्यम से कीटोन से द्वितीयक थिओल्स तैयार किए जा सकते हैं।<ref>{{OrgSynth | author = S. R. Wilson, G. M. Georgiadis | title = Mecaptans from Thioketals: Cyclododecyl Mercaptan | collvol = 7 | collvolpages = 124 | year = 1990 | prep = cv7p0124}}.</ref> संबंधित दो-चरणीय प्रक्रिया में थायोसल्फोनेट (बंटे लवण) देने के लिए थायोसल्फेट का क्षारीकरण सम्मिलित है, जिसके बाद हाइड्रोलिसिस होता है। विधि थियोग्लिकोलिक एसिड के संश्लेषण द्वारा सचित्र है:

:ClCH2CO2H + NaS2O3 → Na[O3S2CH2CO2H] + NaCl

:Na[O3S2CH2CO2H] + H2O → HSCH2CO2H + NaHSO4

:ऑर्गनोलिथियम यौगिक और [[ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक]] सल्फर के साथ प्रतिक्रिया करके थिओलेट्स देते हैं, जो आसानी से हाइड्रोलाइज्ड होते हैं:<ref>{{OrgSynth | author = E. Jones and I. M. Moodie | title = 2-Thiophenethiol | collvol = 6 | collvolpages = 979 | year = 1990 | prep = cv6p0979}}.</ref>

:RLi + S → RSLi

: RSLi + HCl → RSH + LiCl

फेनॉल्स को उनके O-एरिल डायलकाइलथियोकार्बामेट्स के पुनर्व्यवस्था के माध्यम से थायोफेनोल्स में परिवर्तित किया जा सकता है।<ref>{{OrgSynth | author = Melvin S. Newman and Frederick W. Hetzel | title = Thiophenols from Phenols: 2-Naphthalenethiol | collvol = 6 | collvolpages = 824 | year = 1990 | prep = cv6p0824}}.</ref> सल्फाइड, विशेष रूप से बेंज़िल आकलन और थायोएसिटल्स के निम्न प्रति एल्काइलीकरण द्वारा थिओल्स तैयार किए जाते हैं।<ref>{{OrgSynth | author = Ernest L. Eliel, Joseph E. Lynch, Fumitaka Kume, and Stephen V. Frye | title = Chiral 1,3-oxathiane from (+)-Pulegone: Hexahydro-4,4,7-trimethyl-4''H''-1,3-benzoxathiin | collvol = 8 | collvolpages = 302 | year = 1993 | prep = cv8p0302}}</ref> थायोफेनोल्स S-एरीलेशन द्वारा निर्मित होते हैं या डायज़ोनियम छोड़ने वाले समूह को सल्फ़हाइड्रील आयनों (SH-) के साथ प्रतिस्थापित करते हैं।):<ref>{{cite journal|title=हल्के परिस्थितियों में संबंधित ट्रायज़ेन्स से थियोफेनोल्स का उपन्यास वन-पॉट संश्लेषण|journal=Synlett|date=2012|volume=23|issue=13|pages=1893–1896|doi=10.1055/s-0032-1316557|last1=Kazem-Rostami|first1=Masoud|last2=Khazaei|first2=Ardeshir|last3=Moosavi-Zare|first3=Ahmad|last4=Bayat|first4=Mohammad|last5=Saednia|first5=Shahnaz|s2cid=196805424 }}</ref><ref>{{cite journal|last1=Leuckart |first1=Rudolf |title=सुगंधित mercaptans तैयार करने के लिए एक नई विधि|trans-title=A new method for the preparation of aromatic mercaptans |journal=Journal für Praktische Chemie |date=1890 |series= 2nd series |volume=41 |pages=179–224 |url=https://books.google.com/books?id=KxlLAAAAYAAJ&pg=PA179 |doi=10.1002/prac.18900410114 |language=de }}</ref>

:{{chem|ArN|2|+}} + SH− → ArSH + N2

== प्रतिक्रियाएं ==

अल्कोहल के रसायन विज्ञान के समान, थिओल्स [[सल्फाइड]], थायो[[ एसीटल ]] और [[ thioester ]] बनाते हैं, जो क्रमशः [[ईथर]], एसिटल और [[एस्टर]] के अनुरूप होते हैं। थिओल्स और अल्कोहल भी उनकी प्रतिक्रियाशीलता में बहुत भिन्न होते हैं, थिओल्स अल्कोहल की तुलना में ~~अधिक आसानी~~ से ऑक्सीकृत होते हैं। थियोलेट्स संबंधित [[एल्कोक्साइड]]्स की तुलना में ~~अधिक~~ शक्तिशाली न्यूक्लियोफाइल हैं।

अल्कोहल के रसायन विज्ञान के समान, थिओल्स [[सल्फाइड]], थायो[[ एसीटल ]]और[[ thioester | थीओयस्टर]] बनाते हैं, जो क्रमशः [[ईथर]], एसिटल और [[एस्टर]] के अनुरूप होते हैं। थिओल्स और अल्कोहल भी उनकी प्रतिक्रियाशीलता में बहुत भिन्न होते हैं, थिओल्स अल्कोहल की तुलना में अत्यधिक सरलता से ऑक्सीकृत होते हैं। थियोलेट्स संबंधित [[एल्कोक्साइड|एल्कोक्साइड्स]] की तुलना में अत्यधिक शक्तिशाली न्यूक्लियोफाइल हैं।

=== एस-अल्काइलेशन ===

=== S-अल्काइलेशन ===

थिओल्स, या ~~अधिक~~ विशिष्ट उनके संयुग्मित आधार, सल्फाइड देने के लिए ~~आसानी~~ से अल्काइलेटेड होते हैं:

थिओल्स, या अत्यधिक विशिष्ट उनके संयुग्मित आधार, सल्फाइड देने के लिए सरलता से अल्काइलेटेड होते हैं:

: ~~आरएसएच~~ + ~~आर'बीआर~~ + बी → ~~आरएसआर'~~ + [~~एचबी~~] ~~ब्र~~{{pad|3em}} (बी = आधार)

: RSH + R′Br + B → RSR′ + [HB]Br{{pad|3em}} (B = आधार)

=== अम्लता ===

थिओल्स ~~आसानी~~ से अवक्षेपित हो जाते हैं।<ref>{{cite journal|title=Sulfide Synthesis in Preparation of Unsymmetrical Dialkyl Disulfides: Sec-butyl Isopropyl Disulfide|journal=Org. Synth.|year=1978|volume=58|page=147|doi=10.15227/orgsyn.058.0147|author1=M. E. Alonso |author2=H. Aragona }}</ref> अल्कोहल के सापेक्ष, थिओल्स ~~अधिक~~ अम्लीय होते हैं। थिओल के संयुग्मित आधार को थिओलेट कहा जाता है। ब्यूटेनथियोल में ~~pKa|p''K'' होता है~~a~~ब्यूटेनॉल के लिए 10.5~~ बनाम 15 ~~का।~~ थियोफिनॉल में ~~pKa|pK होता है~~a~~~~6 ~~की, बनाम~~ 10 ~~[[फिनोल]] के लिए।~~ एक अत्यधिक अम्लीय थियोल [[ pentafluorothiophenol ]] (सी6F5~~एसएच~~) ~~एक पीके के साथ~~a 2.68 ~~का।~~ इस प्रकार, थियोलेट्स को क्षार धातु हाइड्रॉक्साइड्स के साथ ~~इलाज~~ करके थियोलेट्स से प्राप्त किया जा सकता है।

थिओल्स सरलता से अवक्षेपित हो जाते हैं।<ref>{{cite journal|title=Sulfide Synthesis in Preparation of Unsymmetrical Dialkyl Disulfides: Sec-butyl Isopropyl Disulfide|journal=Org. Synth.|year=1978|volume=58|page=147|doi=10.15227/orgsyn.058.0147|author1=M. E. Alonso |author2=H. Aragona }}</ref> अल्कोहल के सापेक्ष, थिओल्स अत्यधिक अम्लीय होते हैं। थिओल के संयुग्मित आधार को थिओलेट कहा जाता है। ब्यूटेनथियोल में ब्यूटेनॉल के लिए pKa बनाम 15 का 1.05 होता है। थियोफिनॉल में फिनॉल के लिए p''K''a विरुद्ध 6 का 10 होता है। एक अत्यधिक अम्लीय थियोल [[ pentafluorothiophenol | पेंटाफ्लूरोथाओफिनॉल]] (C6F5SH) p''K''a 2.68 के साथ होता है। इस प्रकार, थियोलेट्स को क्षार धातु हाइड्रॉक्साइड्स के साथ प्रयोग करके थियोलेट्स से प्राप्त किया जा सकता है।

[[File:Thiophenolat Synthesis.png|thumb|right|upright=1.8|थियोफेनोल से थियोफेनोलेट का संश्लेषण]]

=== [[ रिडॉक्स ]] ===

थियोल, विशेष रूप से आधार की उपस्थिति में, कार्बनिक [[ डाइसल्फ़ाइड ]] (आर-एस-एस-आर) देने के लिए [[ब्रोमिन]] और [[आयोडीन]] जैसे अभिकर्मकों द्वारा ~~आसानी~~ से रेडॉक्स होते हैं।

थियोल, विशेष रूप से आधार की उपस्थिति में, कार्बनिक [[ डाइसल्फ़ाइड |डाइसल्फ़ाइड]] (R-S-S-R) देने के लिए [[ब्रोमिन]] और [[आयोडीन]] जैसे अभिकर्मकों द्वारा सरलता से रेडॉक्स होते हैं।

: ~~2 आर−एसएच~~ + ~~ब्र~~2 → ~~आर−एस−एस−आर~~ + ~~2 एचबीआर~~

: 2 R−SH + Br2 → R−S−S−R + 2 HBr

[[सोडियम हाइपोक्लोराइट]] या [[हाइड्रोजन पेरोक्साइड]] जैसे ~~अधिक~~ शक्तिशाली अभिकर्मकों द्वारा ऑक्सीकरण भी [[सल्फोनिक एसिड]] (RSO~~) उत्पन्न कर सकता है।~~3एच)।

[[सोडियम हाइपोक्लोराइट]] या [[हाइड्रोजन पेरोक्साइड]] जैसे अत्यधिक शक्तिशाली अभिकर्मकों द्वारा ऑक्सीकरण भी [[सल्फोनिक एसिड]] (RSO3H) उत्पन्न कर सकता है।)।

: ~~आर-एसएच~~ + 3 एच2O2 → ~~आरएसओ~~3एच + 3 एच2हे

: R−SH + 3 H2O2 → RSO3H + 3 H2O

उत्प्रेरकों की उपस्थिति में ऑक्सीजन द्वारा ऑक्सीकरण भी किया जा सकता है:<ref>{{cite journal |url=http://en.ahmadullins.com/index.php/articles/18-heterogeneouscatalyticdemercaptization |title=प्रकाश हाइड्रोकार्बन फीडस्टॉक के विषम उत्प्रेरक विमुद्रीकरण|first1=A. G. |last1=Akhmadullina |first2=B. V. |last2=Kizhaev |first3=G. M. |last3=Nurgalieva |first4=I. K. |last4=Khrushcheva |first5=A. S. |last5=Shabaeva |display-authors=etal |journal=Chemistry and Technology of Fuels and Oils |date=1993 |volume=29 |issue=3 |pages=108–109 |doi=10.1007/bf00728009 |s2cid=97292021 |url-status=live |archive-url=https://web.archive.org/web/20110815162747/http://en.ahmadullins.com/index.php/articles/18-heterogeneouscatalyticdemercaptization |archive-date=2011-08-15 }}</ref>

: 2 ~~आर-एसएच~~ + ~~{{1/2}} ओ~~2 → ~~आरएस-एसआर~~ + एच2हे

: 2 R–SH + 1⁄2 O2 → RS−SR + H2O

थियोल-डाइसल्फ़ाइड एक्सचेंज में थिओल्स भाग लेते हैं:

: ~~आरएस-एसआर~~ + 2 ~~आरएसएच~~ → 2 ~~आरएसएच~~ + ~~आरएस-एसआर'~~

: RS−SR + 2 R′SH → 2 RSH + R′S−SR′

यह प्रतिक्रिया प्रकृति में महत्वपूर्ण है।

===धातु आयन संकुलन===

धातु आयनों के साथ, थियोलेट्स [[संक्रमण धातु थिओलेट कॉम्प्लेक्स]] बनाने के लिए लिगेंड के रूप में व्यवहार करते हैं। मर्कैप्टन शब्द लैटिन के मर्क्यूरियम कैप्टान्स (पारा ~~कैप्चरिंग~~) से लिया गया है।<ref name="ReferenceA"/>क्योंकि थियोलेट समूह पारा (तत्व) यौगिकों के साथ इतनी मजबूती से बंधता है। ~~एचएसएबी सिद्धांत | हार्ड~~/~~सॉफ्ट एसिड~~/~~बेस~~ (~~एचएसएबी~~) सिद्धांत के अनुसार, सल्फर एक अपेक्षाकृत नरम (ध्रुवीय) परमाणु है। यह थिओल्स की पारा, सीसा, या कैडमियम जैसे नरम तत्वों और आयनों को बाँधने की प्रवृत्ति की व्याख्या करता है। धातु थिओलेट्स की स्थिरता संबंधित सल्फाइड खनिजों के समानांतर होती है।

धातु आयनों के साथ, थियोलेट्स [[संक्रमण धातु थिओलेट कॉम्प्लेक्स|संक्रमण धातु थिओलेट जटिल]] बनाने के लिए लिगेंड के रूप में व्यवहार करते हैं। मर्कैप्टन शब्द लैटिन के मर्क्यूरियम कैप्टान्स (पारा संग्रहण) से लिया गया है।<ref name="ReferenceA"/>क्योंकि थियोलेट समूह पारा (तत्व) यौगिकों के साथ इतनी मजबूती से बंधता है। सख्त/कोमल अम्ल/क्षार (HSAB) सिद्धांत के अनुसार, सल्फर अपेक्षाकृत नरम (ध्रुवीय) परमाणु है। यह थिओल्स की पारा, सीसा, या कैडमियम जैसे नरम तत्वों और आयनों को बाँधने की प्रवृत्ति की व्याख्या करता है। धातु थिओलेट्स की स्थिरता संबंधित सल्फाइड खनिजों के समानांतर होती है।

=== थायॉक्सैन्थेट्स ===

थियोलेट्स [[कार्बन डाइसल्फ़ाइड]] के साथ प्रतिक्रिया करके थायोज़ांथेट देता है ({{~~chem~~|~~RSCS~~|2|-}}).

थियोलेट्स [[कार्बन डाइसल्फ़ाइड]] के साथ ({{chem|RSCS|2|-}}) प्रतिक्रिया करके थायोज़ांथेट देता है |

'''थियल मूलक'''

Main article: थियल मूलक

मर्कैप्टन से प्राप्त मुक्त मूलकों, जिन्हें थियल मूलक कहा जाता है, सामान्यतौर पर कार्बनिक रसायन विज्ञान और जैव रसायन में प्रतिक्रियाओं की व्याख्या करने के लिए उपयोग किए जाते हैं। उनके पास सूत्र RS• है जहां R कार्बनिक प्रतिस्थापक है जैसे एल्काइल या एरील है।<ref name="CremlynAn" />वे कई मार्गों से उत्पन्न होते हैं या उत्पन्न हो सकते हैं, परन्तु मुख्य विधि थिओल्स से SH-परमाणु अमूर्त है। अन्य विधि में कार्बनिक डाइसल्फ़ाइड के होमोलिसिस (रसायन) सम्मिलित हैं।<ref name="Ullmann">{{Ullmann|first=Kathrin-Maria |last=Roy |title=Thiols and Organic Sulphides |year=2005|doi=10.1002/14356007.a26_767}}</ref> जीव विज्ञान में थाईल मूलक डीऑक्सीराइबोन्यूक्लिक एसिड के निर्माण के लिए उत्तरदायी होते हैं, जो [[डीएनए]] के लिए ब्लॉक बनाते हैं। यह रूपांतरण [[राइबोन्यूक्लियोटाइड रिडक्टेस]] (चित्र देखें) द्वारा उत्प्रेरित होता है।<ref>{{cite journal|first1=JoAnne |last1=Stubbe |first2=Daniel G. |last2=Nocera |first3=Cyril S. |last3=Yee |first4=Michelle C. Y. |last4=Chang |title=Radical Initiation in the Class I Ribonucleotide Reductase: Long-Range Proton-Coupled Electron Transfer? |journal=Chem. Rev. |date=2003 |volume=103 |issue=6 |pages=2167–2202 |doi=10.1021/cr020421u|pmid=12797828 }}</ref> थायल मध्य भी जीव विज्ञान में विआक्सीकारक, [[ ग्लूटेथिओन |ग्लूटेथिओन]] के ऑक्सीकरण द्वारा निर्मित होते हैं। थियल मूलकों (सल्फर-केंद्रित) [[हाइड्रोजन]] परमाणु विनिमय [[रासायनिक संतुलन]] के माध्यम से [[कार्बन]]-केंद्रित मूलकों में परिवर्तित हो सकते हैं। कार्बन-केंद्रित मूलकों के गठन से C-C बंध या आधार के विखंडन के माध्यम से प्रोटीन की क्षति हो सकती है।

~~== थीयल रेडिकल्स ==~~

क्योंकि S-H बंध के निर्बल होने के कारण, थिओल्स मुक्त कणों के अपमार्जक के रूप में कार्य कर सकते हैं।

{{main|Thiyl radical}मर्कैप्टन से प्राप्त मुक्त रेडिकल्स, जिन्हें थियल रेडिकल कहा जाता है, आमतौर पर कार्बनिक रसायन विज्ञान और जैव रसायन में प्रतिक्रियाओं की व्याख्या करने के लिए उपयोग किए जाते हैं। उनके पास सूत्र आरएस है• जहां R एक कार्बनिक प्रतिस्थापक है जैसे एल्काइल या एरील।<ref name="CremlynAn" />वे कई मार्गों से उत्पन्न होते हैं या उत्पन्न हो सकते हैं, लेकिन मुख्य विधि थिओल्स से एच-परमाणु अमूर्त है। एक अन्य विधि में कार्बनिक डाइसल्फ़ाइड के होमोलिसिस (रसायन) शामिल हैं।<ref name=Ullmann>{{Ullmann|first=Kathrin-Maria |last=Roy |title=Thiols and Organic Sulphides |year=2005|doi=10.1002/14356007.a26_767}}</ref> जीव विज्ञान में थाईल रेडिकल डीऑक्सीराइबोन्यूक्लिक एसिड के निर्माण के लिए जिम्मेदार होते हैं, जो [[डीएनए]] के लिए ब्लॉक बनाते हैं। यह रूपांतरण [[राइबोन्यूक्लियोटाइड रिडक्टेस]] (चित्र देखें) द्वारा उत्प्रेरित होता है।<ref>{{cite journal|first1=JoAnne |last1=Stubbe |first2=Daniel G. |last2=Nocera |first3=Cyril S. |last3=Yee |first4=Michelle C. Y. |last4=Chang |title=Radical Initiation in the Class I Ribonucleotide Reductase: Long-Range Proton-Coupled Electron Transfer? |journal=Chem. Rev. |date=2003 |volume=103 |issue=6 |pages=2167–2202 |doi=10.1021/cr020421u|pmid=12797828 }}</ref> थायल इंटरमीडिएट भी जीव विज्ञान में एक एंटीऑक्सिडेंट, [[ ग्�

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 {{short description|Any organic compound having a sulfanyl group (–SH)}}
-[[File:Mercapto Group General Formulae.png|thumb|upright=0.5|right|ए के साथ थिओल {{legend-inline|blue|blue highlighted}} सल्फहाइड्रील समूह।]][[कार्बनिक रसायन विज्ञान]] में, थियोल ({{IPAc-en|'|θ|aɪ|ɒ|l}};<ref>''[[Dictionary.com|Dictionary Reference]]'': [http://dictionary.reference.com/browse/thiol thiol] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20130411021707/http://dictionary.reference.com/browse/thiol |date=2013-04-11 }}</ref> {{ety|grc|''θεῖον'' (theion)|[[sulfur]]}}<ref>[https://www.perseus.tufts.edu/hopper/text?doc=Perseus%3Atext%3A1999.04.0057%3Aentry%3Dqei%3Don1 θεῖον] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20170510073237/http://www.perseus.tufts.edu/hopper/text?doc=Perseus%3Atext%3A1999.04.0057%3Aentry%3Dqei%3Don1|date=2017-05-10}}, Henry George Liddell, Robert Scott, ''A Greek–English Lexicon''</ref>), या थियोल आकलन, फॉर्म का कोई भी {{chem2|R\sSH}} ऑर्गोसल्फर यौगिक है, जहाँ R [[एल्काइल]] या अन्य कार्बनिक पदार्थ का प्रतिनिधित्व करता है। वह {{chem2|\sSH}} [[कार्यात्मक समूह]] को या तो थिओल समूह या सल्फ़हाइड्रील समूह या सल्फ़ानील समूह के रूप में संदर्भित किया जाता है। थिओल्स अल्कोहल (रसायन विज्ञान) का सल्फर एनालॉग है (अर्थात, सल्फर [[ हाइड्रॉकसिल |हाइड्रॉकसिल]] में ({{chem2|\sOH}}) [[ऑक्सीजन]] की जगह लेता है अल्कोहल का समूह), और यह शब्द अल्कोहल के साथ थियो का मिश्रण है।
+[[File:Mercapto Group General Formulae.png|thumb|upright=0.5|right|ए के साथ थिओल {{legend-inline|blue|blue highlighted}} सल्फहाइड्रील समूह।]][[कार्बनिक रसायन विज्ञान]] में, '''थियोल''' ({{IPAc-en|'|θ|aɪ|ɒ|l}};<ref>''[[Dictionary.com|Dictionary Reference]]'': [http://dictionary.reference.com/browse/thiol thiol] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20130411021707/http://dictionary.reference.com/browse/thiol |date=2013-04-11 }}</ref> {{ety|grc|''θεῖον'' (theion)|[[sulfur]]}}<ref>[https://www.perseus.tufts.edu/hopper/text?doc=Perseus%3Atext%3A1999.04.0057%3Aentry%3Dqei%3Don1 θεῖον] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20170510073237/http://www.perseus.tufts.edu/hopper/text?doc=Perseus%3Atext%3A1999.04.0057%3Aentry%3Dqei%3Don1|date=2017-05-10}}, Henry George Liddell, Robert Scott, ''A Greek–English Lexicon''</ref>), या थियोल आकलन, फॉर्म का कोई भी {{chem2|R\sSH}} ऑर्गोसल्फर यौगिक है, जहाँ R [[एल्काइल]] या अन्य कार्बनिक पदार्थ का प्रतिनिधित्व करता है। वह {{chem2|\sSH}} [[कार्यात्मक समूह]] को या तो थिओल समूह या सल्फ़हाइड्रील समूह या सल्फ़ानील समूह के रूप में संदर्भित किया जाता है। थिओल्स अल्कोहल (रसायन विज्ञान) का सल्फर एनालॉग है (अर्थात, सल्फर [[ हाइड्रॉकसिल |हाइड्रॉकसिल]] में ({{chem2|\sOH}}) [[ऑक्सीजन]] की जगह लेता है अल्कोहल का समूह), और यह शब्द अल्कोहल के साथ थियो का मिश्रण है।
 कई थिओल्स में [[लहसुन]] या सड़े हुए अंडे जैसी तेज गंध होती है। [[प्राकृतिक गैस]] (जो शुद्ध रूप में गंधहीन होती है) का पता लगाने में मदद करने के लिए [[गंधक]] के रूप में थियोल का उपयोग किया जाता है, और प्राकृतिक गैस की गंध गंधक के रूप में उपयोग किए जाने वाले थिओल की गंध के कारण होती है। थिओल्स को कभी-कभी 'मर्कैप्टन' कहा जाता है ({{IPAc-en|m|ər|ˈ|k|æ|p|t|æ|n}})<ref>''[[Dictionary.com|Dictionary Reference]]'': [http://dictionary.reference.com/browse/mercaptan mercaptan] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20121113062439/http://dictionary.reference.com/browse/mercaptan|date=2012-11-13 }}</ref> या मर्कैप्टो यौगिक,<ref name=Patai>{{Cite book|editor=Patai, Saul|title=थियोल ग्रुप की केमिस्ट्री। भाग ---- पहला|publisher=Wiley|location=London|date=1974|doi=10.1002/9780470771310|isbn=9780470771310}}</ref><ref>{{Cite book|editor=Patai, Saul|title=The Chemistry of the Thiol Group. Part 2|publisher=Wiley|location=London|date=1974|doi=10.1002/9780470771327|isbn=9780470771327}}</ref><ref name="CremlynAn">{{Cite book|author=R. J. Cremlyn|title = ऑर्गनोसल्फर केमिस्ट्री का परिचय|publisher=John Wiley and Sons|location=Chichester|date=1996|isbn=978-0-471-95512-2}}</ref> 1832 में [[विलियम क्रिस्टोफर ज़ीज़]] द्वारा प्रस्तुत किया गया शब्द और  '''मर्क्युरिओ कैप्टोंस''' [[लैटिन]] से लिया गया है ('मर्क्युरी पकड़ना')<ref name="ReferenceA">''Oxford American Dictionaries'' ([[Mac OS X Leopard]]).</ref> क्योंकि थिओलेट समूह ({{chem2|RS-}}) [[पारा (तत्व)|मर्क्युरी (तत्व)]] यौगिकों के साथ बहुत मजबूती से बंधता है।<ref>See:
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 * {{cite journal|last=Zeise|first=William Christopher|date=1834|url=https://books.google.com/books?id=1Jc5AAAAcAAJ&pg=PA87|title=Sur le mercaptan; avec des observations sur d'autres produits resultant de l'action des sulfovinates ainsi que de l'huile de vin, sur des sulfures metalliques |trans-title=On mercaptan; with observations on other products resulting from the action of sulfovinates [typically, ethyl hydrogen sulfate] as well as oil of wine [a mixture of diethylsulfate and ethylene polymers] on metal sulfides|journal=Annales de Chimie et de Physique|volume=56|pages=87–97|url-status=live|archive-url=https://web.archive.org/web/20150320194543/http://books.google.com/books?id=1Jc5AAAAcAAJ&pg=PA87|archive-date=2015-03-20 }} "Mercaptan" (ethyl thiol) was discovered in 1834 by the Danish professor of chemistry [[William Christopher Zeise]] (1789–1847). He called it "mercaptan", a contraction of "corpus mercurio captans" (mercury-capturing substance) [p. 88], because it reacted violently with mercury(II) oxide ("deutoxide de mercure") [p. 92].
 * The article in ''Annales de Chimie et de Physique'' (1834) was translated from the German article: {{cite journal|first=W. C.|last=Zeise|date=1834|url=https://books.google.com/books?id=wCUAAAAAMAAJ&pg=PA369|title=Das Mercaptan, nebst Bemerkungen über einige neue Producte aus der Einwirkung der Sulfurete auf weinschwefelsaure Salze und auf das Weinöl |journal=Annalen der Physik und Chemie|volume=107|issue=27|pages=369–431 |bibcode=1834AnP...107..369Z|doi=10.1002/andp.18341072402|url-status=live |archive-url=https://web.archive.org/web/20150320201943/http://books.google.com/books?id=wCUAAAAAMAAJ&pg=PA369 |archive-date=2015-03-20 }}</ref>
 == संरचना और संबंध ==
-R−SH संरचना वाले थिओल्स, जिसमें अल्काइल समूह (R) [[सल्फहाइड्रील]] समूह (SH) से जुड़ा होता है, उन्हें एल्केनेथिओल्स या अल्काइल थिओल्स कहा जाता है।<ref>{{cite web |title=अल्कानेथिओल्स|url=https://www.rsc.org/publishing/journals/prospect/ontology.asp?id=CHEBI:47908&MSID=c000442a |publisher=[[Royal Society of Chemistry]] |access-date=4 September 2019 }}</ref> थिओल्स और अल्कोहल की समान संयोजकता है। क्योंकि सल्फर परमाणु ऑक्सीजन परमाणुओं से बड़े होते हैं, C−S बंध की लंबाई - सामान्यतौर पर लगभग 180 [[पिकोमेट्रे]] - सामान्य C−O बंध की तुलना में लगभग 40 पिकोमीटर लंबी होती है। C−S−H कोण 90° तक पहुंचते हैं जबकि C−O−H समूह के लिए कोण अत्यधिक  कुंठित होता है। ठोस और तरल पदार्थों में, भिन्न-भिन्न थियोल समूहों के बीच [[ हाइड्रोजन बंध |हाइड्रोजन बंध]] कमजोर होती है, मुख्य संसक्त बल अत्यधिक ध्रुवीकरण योग्य द्विसंयोजक सल्फर केंद्रों के बीच वैन डेर वाल्स की चर्चा होती है।
+R−SH संरचना वाले थिओल्स, जिसमें अल्काइल समूह (R) [[सल्फहाइड्रील]] समूह (SH) से जुड़ा होता है, उन्हें एल्केनेथिओल्स या अल्काइल थिओल्स कहा जाता है।<ref>{{cite web |title=अल्कानेथिओल्स|url=https://www.rsc.org/publishing/journals/prospect/ontology.asp?id=CHEBI:47908&MSID=c000442a |publisher=[[Royal Society of Chemistry]] |access-date=4 September 2019 }}</ref> थिओल्स और अल्कोहल की समान संयोजकता है। क्योंकि सल्फर परमाणु ऑक्सीजन परमाणुओं से बड़े होते हैं, C−S बंध की लंबाई - सामान्यतौर पर लगभग 180 [[पिकोमेट्रे]] - सामान्य C−O बंध की तुलना में लगभग 40 पिकोमीटर लंबी होती है। C−S−H कोण 90° तक पहुंचते हैं जबकि C−O−H समूह के लिए कोण अत्यधिक  कुंठित होता है। ठोस और तरल पदार्थों में, भिन्न-भिन्न थियोल समूहों के बीच [[ हाइड्रोजन बंध |हाइड्रोजन बंध]] निर्बल होती है, मुख्य संसक्त बल अत्यधिक ध्रुवीकरण योग्य द्विसंयोजक सल्फर केंद्रों के बीच वैन डेर वाल्स की चर्चा होती है।
-S-H बांड O-H बंध की तुलना में बहुत कमजोर है जैसा कि उनके संबंधित [[बंधन पृथक्करण ऊर्जा]] (बीडीई) में परिलक्षित होता है। BDE {{cvt|366|kJ/mol|kcal/mol}} CH<sub>3</sub>S−H के लिए है, जबकि BDE है {{cvt|440|kJ/mol|kcal/mol}} CH<sub>3</sub>O−H के लिए है।<ref>{{RubberBible87th}}</ref>सल्फर और हाइड्रोजन की [[वैद्युतीयऋणात्मकता]] में छोटे अंतर के कारण S-H बंध साधारण [[रासायनिक ध्रुवीयता]] है। इसके विपरीत, हाइड्रॉक्सिल समूहों में O-H बंध अत्यधिक ध्रुवीय होते हैं। थिओल्स में उनके संबंधित अल्कोहल के सापेक्ष कम बॉन्ड द्विध्रुवीय क्षण होता है।
+S-H बांड O-H बंध की तुलना में बहुत निर्बल है जैसा कि उनके संबंधित [[बंधन पृथक्करण ऊर्जा]] (बीडीई) में परिलक्षित होता है। BDE {{cvt|366|kJ/mol|kcal/mol}} CH<sub>3</sub>S−H के लिए है, जबकि BDE है {{cvt|440|kJ/mol|kcal/mol}} CH<sub>3</sub>O−H के लिए है।<ref>{{RubberBible87th}}</ref>सल्फर और हाइड्रोजन की [[वैद्युतीयऋणात्मकता]] में छोटे अंतर के कारण S-H बंध साधारण [[रासायनिक ध्रुवीयता]] है। इसके विपरीत, हाइड्रॉक्सिल समूहों में O-H बंध अत्यधिक ध्रुवीय होते हैं। थिओल्स में उनके संबंधित अल्कोहल के सापेक्ष कम बॉन्ड द्विध्रुवीय क्षण होता है।
 == नामकरण ==
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 === बंधन ===
-अल्कोहल में O-H बंध की तुलना में थिओल्स में S-H बंध कमजोर है। CH<sub>3</sub>X−H के लिए {{val|365.07|2.1|u=kcal/mol}} एक्स के लिए = एस और {{val|440.2|3.0|u=kcal/mol}} एक्स = ओ के लिए।<ref>{{cite book|chapter=Bond Dissociation Energies|author1=Luo, Y.-R. |author2=Cheng, J.-P. |title=रसायन और भौतिकी पुस्तिका|editor=J. R. Rumble|year=2017|publisher=CRC Press}}</ref> थिओल से हाइड्रोजन-परमाणु अमूर्तन सूत्र RS के साथ एक थिएल मूलक देता है<sup>•</sup>, जहां R = ऐल्किल या ऐरिल।
+अल्कोहल में O-H बंध की तुलना में थिओल्स में S-H बंध निर्बल है। CH<sub>3</sub>X−H के लिए आबंध एन्थैलपी X=S के लिए {{val|365.07|2.1|u=kcal/mol}} और X=O के लिए  {{val|440.2|3.0|u=kcal/mol}} है।<ref>{{cite book|chapter=Bond Dissociation Energies|author1=Luo, Y.-R. |author2=Cheng, J.-P. |title=रसायन और भौतिकी पुस्तिका|editor=J. R. Rumble|year=2017|publisher=CRC Press}}</ref> थिओल से हाइड्रोजन-परमाणु अमूर्तन सूत्र RS के साथ थिएल मूलक देता है<sup>•</sup>, जहां R = ऐल्किल या ऐरिल है।
 == लक्षण वर्णन ==
-वाष्पशील थिओल्स को उनकी विशिष्ट गंध से आसानी से और लगभग बिना किसी त्रुटि के पता लगाया जाता है। [[गैस क्रोमैटोग्राफ]] के लिए सल्फर-विशिष्ट विश्लेषक उपयोगी होते हैं। स्पेक्ट्रोस्कोपिक संकेतक भारी जल हैं। डी<sub>2</sub>प्रोटॉन एनएमआर में ओ-एक्सचेंजेबल एसएच सिग्नल |<sup>1</sup>एच एनएमआर स्पेक्ट्रम (सल्फर-33|<sup>33</sup>एस [[एनएमआर]]-सक्रिय है लेकिन द्विसंयोजक सल्फर के लिए संकेत बहुत व्यापक और कम उपयोगिता वाले हैं<ref>{{cite web|url=http://www.pascal-man.com/periodic-table/sulfur.shtml|title=Sulfur-33 NMR references|first=Pascal P.|last=Man|website=www.pascal-man.com|access-date=3 May 2018|url-status=live|archive-url=https://web.archive.org/web/20170823184753/http://www.pascal-man.com/periodic-table/sulfur.shtml|archive-date=23 August 2017}}</ref>). द वी<sub>SH</sub> बैंड 2400 सेमी के करीब दिखाई देता है<sup>−1</sup> [[आईआर स्पेक्ट्रम]] में।<ref name=Patai/>[[नाइट्रोप्रासाइड प्रतिक्रिया]] में, मुक्त थियोल समूह लाल रंग देने के लिए [[सोडियम नाइट्रोप्रासाइड]] और [[अमोनियम हाइड्रॉक्साइड]] के साथ प्रतिक्रिया करते हैं।
+वाष्पशील थिओल्स को उनकी विशिष्ट गंध से सरलता से और लगभग बिना किसी त्रुटि के पता लगाया जाता है। [[गैस क्रोमैटोग्राफ]] के लिए सल्फर-विशिष्ट विश्लेषक उपयोगी होते हैं। स्पेक्ट्रोस्कोपिक संकेतक भारी जल हैं। D<sub>2</sub>O-विनिमय योग्य S'''H''' संकेत में <sup>1</sup>H NMR स्पेक्ट्रम (<sup>33</sup>S [[एनएमआर]]-सक्रिय है परन्तु द्विसंयोजक सल्फर के लिए संकेत बहुत व्यापक और कम उपयोगिता वाले हैं<ref>{{cite web|url=http://www.pascal-man.com/periodic-table/sulfur.shtml|title=Sulfur-33 NMR references|first=Pascal P.|last=Man|website=www.pascal-man.com|access-date=3 May 2018|url-status=live|archive-url=https://web.archive.org/web/20170823184753/http://www.pascal-man.com/periodic-table/sulfur.shtml|archive-date=23 August 2017}}</ref>) | V<sub>SH</sub> बंध 2400 cm<sup>−1</sup> [[आईआर स्पेक्ट्रम]] में निकट दिखाई देता है।<ref name=Patai/>[[नाइट्रोप्रासाइड प्रतिक्रिया]] में, मुक्त थियोल समूह लाल रंग देने के लिए [[सोडियम नाइट्रोप्रासाइड]] और [[अमोनियम हाइड्रॉक्साइड]] के साथ प्रतिक्रिया करते हैं।
 == तैयारी ==
 उद्योग में, मेथेनथियोल को [[मेथनॉल]] के साथ [[हाइड्रोजन सल्फाइड]] की प्रतिक्रिया से तैयार किया जाता है। यह विधि मेथेनेथिओल के औद्योगिक संश्लेषण के लिए नियोजित है:
-: सीएच<sub>3</sub>ओह + एच<sub>2</sub>एस → सीएच<sub>3</sub>एसएच + एच<sub>2</sub>हे
+: CH<sub>3</sub>OH + H<sub>2</sub>S → CH<sub>3</sub>SH + H<sub>2</sub>O
-ऐसी अभिक्रियाएँ अम्लीय उत्प्रेरकों की उपस्थिति में संपन्न होती हैं। थिओल्स के अन्य प्रमुख मार्ग में [[अल्केन]] में हाइड्रोजन सल्फाइड को शामिल करना शामिल है। ऐसी प्रतिक्रियाएं आमतौर पर एसिड उत्प्रेरक या यूवी प्रकाश की उपस्थिति में आयोजित की जाती हैं। [[हलोजन]] विस्थापन, उपयुक्त कार्बनिक हलाइड और सोडियम हाइड्रोजन सल्फाइड का उपयोग भी किया गया है।<ref>John S Roberts, "Thiols", in ''Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology'', 1997, Wiley-VCH, Weinheim.  {{doi|10.1002/0471238961.2008091518150205.a01}}</ref>
+ऐसी अभिक्रियाएँ अम्लीय उत्प्रेरकों की उपस्थिति में संपन्न होती हैं। थिओल्स के अन्य प्रमुख मार्ग में [[अल्केन]] में हाइड्रोजन सल्फाइड को सम्मिलित करना है। ऐसी प्रतिक्रियाएं सामान्यतौर पर एसिड उत्प्रेरक या यूवी प्रकाश की उपस्थिति में आयोजित की जाती हैं। [[हलोजन]] विस्थापन, उपयुक्त कार्बनिक हलाइड और सोडियम हाइड्रोजन सल्फाइड का उपयोग भी किया गया है।<ref>John S Roberts, "Thiols", in ''Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology'', 1997, Wiley-VCH, Weinheim.  {{doi|10.1002/0471238961.2008091518150205.a01}}</ref> एक अन्य विधि में [[सोडियम हाइड्रोसल्फाइड]] का क्षारीकरण सम्मिलित है।
-एक अन्य विधि में [[सोडियम हाइड्रोसल्फाइड]] का क्षारीकरण शामिल है।
+: RX + NaSH → RSH + NaX{{pad|3em}}(X = Cl, Br, I)
-: RX + NaSH → RSH + NaX{{pad|3em}}(एक्स = सीएल, बीआर, आई)
 इस विधि का उपयोग [[क्लोरोएसेटिक एसिड]] से [[थियोग्लाइकोलिक एसिड]] के उत्पादन के लिए किया जाता है।
 === प्रयोगशाला के तरीके ===
-सामान्य तौर पर, ठेठ प्रयोगशाला पैमाने पर, सल्फाइड के प्रतिस्पर्धी गठन के कारण सोडियम हाइड्रोसल्फाइड के साथ हैलोजेन एल्केन की सीधी प्रतिक्रिया अक्षम होती है। इसके बजाय, [[thiourea]] के एस-अल्काइलेशन के माध्यम से एल्काइल हलाइड्स को थिओल्स में परिवर्तित किया जाता है। यह मल्टीस्टेप, एक-पॉट प्रक्रिया [[आइसोथियोरोनियम नमक]] की मध्यस्थता के माध्यम से आगे बढ़ती है, जो एक अलग चरण में हाइड्रोलाइज्ड होती है:<ref>{{OrgSynth | author = Speziale, A. J. | title = Ethanedithiol | collvol = 4 | collvolpages = 401 | year = 1963 | prep = cv4p0401}}.</ref><ref>{{cite journal|first1=G. G. |last1=Urquhart|first2=J. W. Jr. |last2=Gates|first3=Ralph|last3=Connor|journal=Org. Synth.|year=1941|volume=21|page=36|title=''एन''-डोडेसिल मर्कैप्टन|doi=10.15227/orgsyn.021.0036}}</ref>
+सामान्य तौर पर, विशिष्ट प्रयोगशाला स्तर पर, सल्फाइड के प्रतिस्पर्धी गठन के कारण सोडियम हाइड्रोसल्फाइड के साथ हैलोजेन एल्केन की सीधी प्रतिक्रिया अक्षम होती है। इसके बदले, [[thiourea|थाईयूरिया]] के S-अल्काइलेशन के माध्यम से एल्काइल हलाइड्स को थिओल्स में परिवर्तित किया जाता है। यह बहुस्थान, एक-पॉट प्रक्रिया [[आइसोथियोरोनियम नमक]] की मध्यस्थता के माध्यम से आगे बढ़ती है, जो अलग चरण में हाइड्रोलाइज्ड होती है:<ref>{{OrgSynth | author = Speziale, A. J. | title = Ethanedithiol | collvol = 4 | collvolpages = 401 | year = 1963 | prep = cv4p0401}}.</ref><ref>{{cite journal|first1=G. G. |last1=Urquhart|first2=J. W. Jr. |last2=Gates|first3=Ralph|last3=Connor|journal=Org. Synth.|year=1941|volume=21|page=36|title=''एन''-डोडेसिल मर्कैप्टन|doi=10.15227/orgsyn.021.0036}}</ref>
-: सीएच<sub>3</sub>चौधरी<sub>2</sub>बीआर + एससी (एनएच<sub>2</sub>)<sub>2</sub> → [सीएच<sub>3</sub>चौधरी<sub>2</sub>अनुसूचित जाति (छोटा)<sub>2</sub>)<sub>2</sub>] ब्र
+:  CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>Br + SC(NH<sub>2</sub>)<sub>2</sub> → [CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>SC(NH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>]Br
-: [सीएच<sub>3</sub>चौधरी<sub>2</sub>अनुसूचित जाति (छोटा)<sub>2</sub>)<sub>2</sub>]Br + NaOH → CH<sub>3</sub>चौधरी<sub>2</sub>एसएच + ओसी (एनएच<sub>2</sub>)<sub>2</sub> + नाबर
+: [CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>SC(NH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>]Br +NaOH → CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>SH + OC(NH<sub>2</sub>)<sub>2</sub> +NaBr
-थियोरिया मार्ग प्राथमिक हलाइड्स के साथ अच्छी तरह से काम करता है, विशेष रूप से सक्रिय वाले। द्वितीयक और तृतीयक thiols कम आसानी से तैयार किए जाते हैं। संबंधित [[थायोकेटल]] के माध्यम से कीटोन से द्वितीयक थिओल्स तैयार किए जा सकते हैं।<ref>{{OrgSynth | author = S. R. Wilson, G. M. Georgiadis | title = Mecaptans from Thioketals: Cyclododecyl Mercaptan | collvol = 7 | collvolpages = 124 | year = 1990 | prep = cv7p0124}}.</ref> एक संबंधित दो-चरणीय प्रक्रिया में थायोसल्फोनेट (बंटे नमक) देने के लिए थायोसल्फेट का क्षारीकरण शामिल है, जिसके बाद हाइड्रोलिसिस होता है। विधि थियोग्लिकोलिक एसिड के एक संश्लेषण द्वारा सचित्र है:
-:ClCH<sub>2</sub>सीओ<sub>2</sub>एच + ना<sub>2</sub>S<sub>2</sub>O<sub>3</sub> → ना [ओ<sub>3</sub>S<sub>2</sub>चौधरी<sub>2</sub>सीओ<sub>2</sub>एच] + NaCl
-: द्वारा [ओ<sub>3</sub>S<sub>2</sub>चौधरी<sub>2</sub>सीओ<sub>2</sub>एच] + एच<sub>2</sub>ओ → एचएससीएच<sub>2</sub>सीओ<sub>2</sub>एच + एनएएचएसओ<sub>4</sub>
-ऑर्गनोलिथियम यौगिक और [[ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक]] सल्फर के साथ प्रतिक्रिया करके थिओलेट्स देते हैं, जो आसानी से हाइड्रोलाइज्ड होते हैं:<ref>{{OrgSynth | author = E. Jones and I. M. Moodie | title = 2-Thiophenethiol | collvol = 6 | collvolpages = 979 | year = 1990 | prep = cv6p0979}}.</ref>
-: आरएलआई + एस → आरएसएलआई
-: आरएसएलआई + एचसीएल → आरएसएच + लीसीएल
-फेनॉल्स को उनके ओ-एरिल डायलकाइलथियोकार्बामेट्स के पुनर्व्यवस्था के माध्यम से थायोफेनोल्स में परिवर्तित किया जा सकता है।<ref>{{OrgSynth | author = Melvin S. Newman and Frederick W. Hetzel | title = Thiophenols from Phenols: 2-Naphthalenethiol | collvol = 6 | collvolpages = 824 | year = 1990 | prep = cv6p0824}}.</ref>
-सल्फाइड, विशेष रूप से बेंज़िल डेरिवेटिव और थायोएसिटल्स के रिडक्टिव डीलकिलाइजेशन द्वारा थिओल्स तैयार किए जाते हैं।<ref>{{OrgSynth | author = Ernest L. Eliel, Joseph E. Lynch, Fumitaka Kume, and Stephen V. Frye | title = Chiral 1,3-oxathiane from (+)-Pulegone: Hexahydro-4,4,7-trimethyl-4''H''-1,3-benzoxathiin | collvol = 8 | collvolpages = 302 | year = 1993 | prep = cv8p0302}}</ref>
-थायोफेनोल्स एस-एरीलेशन द्वारा निर्मित होते हैं या डायज़ोनियम छोड़ने वाले समूह को सल्फ़हाइड्रील आयनों (SH) के साथ प्रतिस्थापित करते हैं।<sup>−</sup>):<ref>{{cite journal|title=हल्के परिस्थितियों में संबंधित ट्रायज़ेन्स से थियोफेनोल्स का उपन्यास वन-पॉट संश्लेषण|journal=Synlett|date=2012|volume=23|issue=13|pages=1893–1896|doi=10.1055/s-0032-1316557|last1=Kazem-Rostami|first1=Masoud|last2=Khazaei|first2=Ardeshir|last3=Moosavi-Zare|first3=Ahmad|last4=Bayat|first4=Mohammad|last5=Saednia|first5=Shahnaz|s2cid=196805424 }}</ref><ref>{{cite journal|last1=Leuckart |first1=Rudolf |title=सुगंधित mercaptans तैयार करने के लिए एक नई विधि|trans-title=A new method for the preparation of aromatic mercaptans |journal=Journal für Praktische Chemie |date=1890 |series= 2nd series |volume=41 |pages=179–224 |url=https://books.google.com/books?id=KxlLAAAAYAAJ&pg=PA179 |doi=10.1002/prac.18900410114 |language=de }}</ref>
-:{{chem|ArN|2|+}} + एसएच<sup>−</sup> → ArSH + N<sub>2</sub>
+विशेष रूप से सक्रिय वाले थियोरिया मार्ग प्राथमिक हलाइड्स के साथ अच्छी तरह से काम करता है | द्वितीयक और तृतीयक थीसोल कम सरलता से तैयार किए जाते हैं। संबंधित [[थायोकेटल]] के माध्यम से कीटोन से द्वितीयक थिओल्स तैयार किए जा सकते हैं।<ref>{{OrgSynth | author = S. R. Wilson, G. M. Georgiadis | title = Mecaptans from Thioketals: Cyclododecyl Mercaptan | collvol = 7 | collvolpages = 124 | year = 1990 | prep = cv7p0124}}.</ref> संबंधित दो-चरणीय प्रक्रिया में थायोसल्फोनेट (बंटे लवण) देने के लिए थायोसल्फेट का क्षारीकरण सम्मिलित है, जिसके बाद हाइड्रोलिसिस होता है। विधि थियोग्लिकोलिक एसिड के संश्लेषण द्वारा सचित्र है:
+:ClCH<sub>2</sub>CO<sub>2</sub>H + NaS<sub>2</sub>O<sub>3</sub> → Na[O<sub>3</sub>S<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CO<sub>2</sub>H] + NaCl
+:Na[O<sub>3</sub>S<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CO<sub>2</sub>H] + H<sub>2</sub>O → HSCH<sub>2</sub>CO<sub>2</sub>H + NaHSO<sub>4</sub>
+:ऑर्गनोलिथियम यौगिक और [[ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक]] सल्फर के साथ प्रतिक्रिया करके थिओलेट्स देते हैं, जो आसानी से हाइड्रोलाइज्ड होते हैं:<ref>{{OrgSynth | author = E. Jones and I. M. Moodie | title = 2-Thiophenethiol | collvol = 6 | collvolpages = 979 | year = 1990 | prep = cv6p0979}}.</ref>
+:RLi + S → RSLi
+: RSLi + HCl → RSH + LiCl
+फेनॉल्स को उनके O-एरिल डायलकाइलथियोकार्बामेट्स के पुनर्व्यवस्था के माध्यम से थायोफेनोल्स में परिवर्तित किया जा सकता है।<ref>{{OrgSynth | author = Melvin S. Newman and Frederick W. Hetzel | title = Thiophenols from Phenols: 2-Naphthalenethiol | collvol = 6 | collvolpages = 824 | year = 1990 | prep = cv6p0824}}.</ref> सल्फाइड, विशेष रूप से बेंज़िल आकलन और थायोएसिटल्स के निम्न प्रति एल्काइलीकरण द्वारा थिओल्स तैयार किए जाते हैं।<ref>{{OrgSynth | author = Ernest L. Eliel, Joseph E. Lynch, Fumitaka Kume, and Stephen V. Frye | title = Chiral 1,3-oxathiane from (+)-Pulegone: Hexahydro-4,4,7-trimethyl-4''H''-1,3-benzoxathiin | collvol = 8 | collvolpages = 302 | year = 1993 | prep = cv8p0302}}</ref> थायोफेनोल्स S-एरीलेशन द्वारा निर्मित होते हैं या डायज़ोनियम छोड़ने वाले समूह को सल्फ़हाइड्रील आयनों (SH<sup>-</sup>) के साथ प्रतिस्थापित करते हैं।):<ref>{{cite journal|title=हल्के परिस्थितियों में संबंधित ट्रायज़ेन्स से थियोफेनोल्स का उपन्यास वन-पॉट संश्लेषण|journal=Synlett|date=2012|volume=23|issue=13|pages=1893–1896|doi=10.1055/s-0032-1316557|last1=Kazem-Rostami|first1=Masoud|last2=Khazaei|first2=Ardeshir|last3=Moosavi-Zare|first3=Ahmad|last4=Bayat|first4=Mohammad|last5=Saednia|first5=Shahnaz|s2cid=196805424 }}</ref><ref>{{cite journal|last1=Leuckart |first1=Rudolf |title=सुगंधित mercaptans तैयार करने के लिए एक नई विधि|trans-title=A new method for the preparation of aromatic mercaptans |journal=Journal für Praktische Chemie |date=1890 |series= 2nd series |volume=41 |pages=179–224 |url=https://books.google.com/books?id=KxlLAAAAYAAJ&pg=PA179 |doi=10.1002/prac.18900410114 |language=de }}</ref>
+:{{chem|ArN|2|+}} + SH<sup>−</sup> → ArSH + N<sub>2</sub>
 == प्रतिक्रियाएं ==
-अल्कोहल के रसायन विज्ञान के समान, थिओल्स [[सल्फाइड]], थायो[[ एसीटल ]] और [[ thioester ]] बनाते हैं, जो क्रमशः [[ईथर]], एसिटल और [[एस्टर]] के अनुरूप होते हैं। थिओल्स और अल्कोहल भी उनकी प्रतिक्रियाशीलता में बहुत भिन्न होते हैं, थिओल्स अल्कोहल की तुलना में अधिक आसानी से ऑक्सीकृत होते हैं। थियोलेट्स संबंधित [[एल्कोक्साइड]]्स की तुलना में अधिक शक्तिशाली न्यूक्लियोफाइल हैं।
+अल्कोहल के रसायन विज्ञान के समान, थिओल्स [[सल्फाइड]], थायो[[ एसीटल ]]और[[ thioester | थीओयस्टर]] बनाते हैं, जो क्रमशः [[ईथर]], एसिटल और [[एस्टर]] के अनुरूप होते हैं। थिओल्स और अल्कोहल भी उनकी प्रतिक्रियाशीलता में बहुत भिन्न होते हैं, थिओल्स अल्कोहल की तुलना में अत्यधिक सरलता से ऑक्सीकृत होते हैं। थियोलेट्स संबंधित [[एल्कोक्साइड|एल्कोक्साइड्स]] की तुलना में अत्यधिक शक्तिशाली न्यूक्लियोफाइल हैं।
-=== एस-अल्काइलेशन ===
+=== S-अल्काइलेशन ===
-थिओल्स, या अधिक विशिष्ट उनके संयुग्मित आधार, सल्फाइड देने के लिए आसानी से अल्काइलेटेड होते हैं:
+थिओल्स, या अत्यधिक विशिष्ट उनके संयुग्मित आधार, सल्फाइड देने के लिए सरलता से अल्काइलेटेड होते हैं:
-: आरएसएच + आर'बीआर + बी → आरएसआर' + [एचबी] ब्र{{pad|3em}} (बी = आधार)
+: RSH + R′Br + B → RSR′ + [HB]Br{{pad|3em}} (B = आधार)
 === अम्लता ===
-थिओल्स आसानी से अवक्षेपित हो जाते हैं।<ref>{{cite journal|title=Sulfide Synthesis in Preparation of Unsymmetrical Dialkyl Disulfides: Sec-butyl Isopropyl Disulfide|journal=Org. Synth.|year=1978|volume=58|page=147|doi=10.15227/orgsyn.058.0147|author1=M. E. Alonso |author2=H. Aragona }}</ref> अल्कोहल के सापेक्ष, थिओल्स अधिक अम्लीय होते हैं। थिओल के संयुग्मित आधार को थिओलेट कहा जाता है। ब्यूटेनथियोल में pKa|p''K'' होता है<sub>a</sub>ब्यूटेनॉल के लिए 10.5 बनाम 15 का। थियोफिनॉल में pKa|pK होता है<sub>a</sub>6 की, बनाम 10 [[फिनोल]] के लिए। एक अत्यधिक अम्लीय थियोल [[ pentafluorothiophenol ]] (सी<sub>6</sub>F<sub>5</sub>एसएच) एक पीके के साथ<sub>a</sub> 2.68 का। इस प्रकार, थियोलेट्स को क्षार धातु हाइड्रॉक्साइड्स के साथ इलाज करके थियोलेट्स से प्राप्त किया जा सकता है।
+थिओल्स सरलता से अवक्षेपित हो जाते हैं।<ref>{{cite journal|title=Sulfide Synthesis in Preparation of Unsymmetrical Dialkyl Disulfides: Sec-butyl Isopropyl Disulfide|journal=Org. Synth.|year=1978|volume=58|page=147|doi=10.15227/orgsyn.058.0147|author1=M. E. Alonso |author2=H. Aragona }}</ref> अल्कोहल के सापेक्ष, थिओल्स अत्यधिक अम्लीय होते हैं। थिओल के संयुग्मित आधार को थिओलेट कहा जाता है। ब्यूटेनथियोल में ब्यूटेनॉल के लिए pK<sub>a</sub> बनाम 15 का 1.05 होता है। थियोफिनॉल में फिनॉल के लिए p''K''a विरुद्ध 6 का 10 होता है। एक अत्यधिक अम्लीय थियोल [[ pentafluorothiophenol | पेंटाफ्लूरोथाओफिनॉल]] (C<sub>6</sub>F<sub>5</sub>SH) p''K''<sub>a</sub> 2.68 के साथ होता है। इस प्रकार, थियोलेट्स को क्षार धातु हाइड्रॉक्साइड्स के साथ प्रयोग करके थियोलेट्स से प्राप्त किया जा सकता है।
   [[File:Thiophenolat Synthesis.png|thumb|right|upright=1.8|थियोफेनोल से थियोफेनोलेट का संश्लेषण]]
 === [[ रिडॉक्स ]] ===
-थियोल, विशेष रूप से आधार की उपस्थिति में, कार्बनिक [[ डाइसल्फ़ाइड ]] (आर-एस-एस-आर) देने के लिए [[ब्रोमिन]] और [[आयोडीन]] जैसे अभिकर्मकों द्वारा आसानी से रेडॉक्स होते हैं।
+थियोल, विशेष रूप से आधार की उपस्थिति में, कार्बनिक [[ डाइसल्फ़ाइड |डाइसल्फ़ाइड]] (R-S-S-R) देने के लिए [[ब्रोमिन]] और [[आयोडीन]] जैसे अभिकर्मकों द्वारा सरलता से रेडॉक्स होते हैं।
-: 2 आर−एसएच + ब्र<sub>2</sub> → आर−एस−एस−आर + 2 एचबीआर
+: 2 R−SH + Br<sub>2</sub> → R−S−S−R + 2 HBr
-[[सोडियम हाइपोक्लोराइट]] या [[हाइड्रोजन पेरोक्साइड]] जैसे अधिक शक्तिशाली अभिकर्मकों द्वारा ऑक्सीकरण भी [[सल्फोनिक एसिड]] (RSO) उत्पन्न कर सकता है।<sub>3</sub>एच)।
+[[सोडियम हाइपोक्लोराइट]] या [[हाइड्रोजन पेरोक्साइड]] जैसे अत्यधिक शक्तिशाली अभिकर्मकों द्वारा ऑक्सीकरण भी [[सल्फोनिक एसिड]] (RSO<sub>3</sub>H) उत्पन्न कर सकता है।)।
-: आर-एसएच + 3 एच<sub>2</sub>O<sub>2</sub> → आरएसओ<sub>3</sub>एच + 3 एच<sub>2</sub>हे
+: R−SH + 3 H<sub>2</sub>O<sub>2</sub> → RSO<sub>3</sub>H + 3 H<sub>2</sub>O
 उत्प्रेरकों की उपस्थिति में ऑक्सीजन द्वारा ऑक्सीकरण भी किया जा सकता है:<ref>{{cite journal |url=http://en.ahmadullins.com/index.php/articles/18-heterogeneouscatalyticdemercaptization |title=प्रकाश हाइड्रोकार्बन फीडस्टॉक के विषम उत्प्रेरक विमुद्रीकरण|first1=A. G. |last1=Akhmadullina |first2=B. V. |last2=Kizhaev |first3=G. M. |last3=Nurgalieva |first4=I. K. |last4=Khrushcheva |first5=A. S. |last5=Shabaeva |display-authors=etal |journal=Chemistry and Technology of Fuels and Oils |date=1993 |volume=29 |issue=3 |pages=108–109 |doi=10.1007/bf00728009 |s2cid=97292021 |url-status=live |archive-url=https://web.archive.org/web/20110815162747/http://en.ahmadullins.com/index.php/articles/18-heterogeneouscatalyticdemercaptization |archive-date=2011-08-15 }}</ref>
-: 2 आर-एसएच + {{1/2}} ओ<sub>2</sub> → आरएस-एसआर + एच<sub>2</sub>हे
+: 2 R–SH + 1⁄2 O<sub>2</sub> → RS−SR + H<sub>2</sub>O
 थियोल-डाइसल्फ़ाइड एक्सचेंज में थिओल्स भाग लेते हैं:
-: आरएस-एसआर + 2 आरएसएच → 2 आरएसएच + आरएस-एसआर'
+: RS−SR + 2 R′SH → 2 RSH + R′S−SR′
 यह प्रतिक्रिया प्रकृति में महत्वपूर्ण है।
 ===धातु आयन संकुलन===
-धातु आयनों के साथ, थियोलेट्स [[संक्रमण धातु थिओलेट कॉम्प्लेक्स]] बनाने के लिए लिगेंड के रूप में व्यवहार करते हैं। मर्कैप्टन शब्द लैटिन के मर्क्यूरियम कैप्टान्स (पारा कैप्चरिंग) से लिया गया है।<ref name="ReferenceA"/>क्योंकि थियोलेट समूह पारा (तत्व) यौगिकों के साथ इतनी मजबूती से बंधता है। एचएसएबी सिद्धांत | हार्ड/सॉफ्ट एसिड/बेस (एचएसएबी) सिद्धांत के अनुसार, सल्फर एक अपेक्षाकृत नरम (ध्रुवीय) परमाणु है। यह थिओल्स की पारा, सीसा, या कैडमियम जैसे नरम तत्वों और आयनों को बाँधने की प्रवृत्ति की व्याख्या करता है। धातु थिओलेट्स की स्थिरता संबंधित सल्फाइड खनिजों के समानांतर होती है।
+धातु आयनों के साथ, थियोलेट्स [[संक्रमण धातु थिओलेट कॉम्प्लेक्स|संक्रमण धातु थिओलेट जटिल]] बनाने के लिए लिगेंड के रूप में व्यवहार करते हैं। मर्कैप्टन शब्द लैटिन के मर्क्यूरियम कैप्टान्स (पारा  संग्रहण) से लिया गया है।<ref name="ReferenceA"/>क्योंकि थियोलेट समूह पारा (तत्व) यौगिकों के साथ इतनी मजबूती से बंधता है। सख्त/कोमल अम्ल/क्षार (HSAB) सिद्धांत के अनुसार, सल्फर अपेक्षाकृत नरम (ध्रुवीय) परमाणु है। यह थिओल्स की पारा, सीसा, या कैडमियम जैसे नरम तत्वों और आयनों को बाँधने की प्रवृत्ति की व्याख्या करता है। धातु थिओलेट्स की स्थिरता संबंधित सल्फाइड खनिजों के समानांतर होती है।
 === थायॉक्सैन्थेट्स ===
-थियोलेट्स [[कार्बन डाइसल्फ़ाइड]] के साथ प्रतिक्रिया करके थायोज़ांथेट देता है ({{chem|RSCS|2|-}}).
+थियोलेट्स [[कार्बन डाइसल्फ़ाइड]] के साथ  ({{chem|RSCS|2|-}}) प्रतिक्रिया करके थायोज़ांथेट देता है |
+'''थियल मूलक'''
+Main article:  थियल मूलक
+मर्कैप्टन से प्राप्त मुक्त मूलकों, जिन्हें थियल मूलक कहा जाता है, सामान्यतौर पर कार्बनिक रसायन विज्ञान और जैव रसायन में प्रतिक्रियाओं की व्याख्या करने के लिए उपयोग किए जाते हैं। उनके पास सूत्र RS<sup>•</sup> है जहां R कार्बनिक प्रतिस्थापक है जैसे एल्काइल या एरील है।<ref name="CremlynAn" />वे कई मार्गों से उत्पन्न होते हैं या उत्पन्न हो सकते हैं,  परन्तु मुख्य विधि थिओल्स से SH-परमाणु अमूर्त है। अन्य विधि में कार्बनिक डाइसल्फ़ाइड के होमोलिसिस (रसायन) सम्मिलित हैं।<ref name="Ullmann">{{Ullmann|first=Kathrin-Maria |last=Roy |title=Thiols and Organic Sulphides |year=2005|doi=10.1002/14356007.a26_767}}</ref> जीव विज्ञान में थाईल मूलक  डीऑक्सीराइबोन्यूक्लिक एसिड के निर्माण के लिए उत्तरदायी होते हैं, जो [[डीएनए]] के लिए ब्लॉक बनाते हैं। यह रूपांतरण [[राइबोन्यूक्लियोटाइड रिडक्टेस]] (चित्र देखें) द्वारा उत्प्रेरित होता है।<ref>{{cite journal|first1=JoAnne |last1=Stubbe |first2=Daniel G. |last2=Nocera |first3=Cyril S. |last3=Yee |first4=Michelle C. Y. |last4=Chang |title=Radical Initiation in the Class I Ribonucleotide Reductase: Long-Range Proton-Coupled Electron Transfer? |journal=Chem. Rev. |date=2003 |volume=103 |issue=6 |pages=2167–2202 |doi=10.1021/cr020421u|pmid=12797828 }}</ref> थायल मध्य भी जीव विज्ञान में विआक्सीकारक, [[ ग्लूटेथिओन |ग्लूटेथिओन]] के ऑक्सीकरण द्वारा निर्मित होते हैं। थियल मूलकों (सल्फर-केंद्रित) [[हाइड्रोजन]] परमाणु विनिमय [[रासायनिक संतुलन]] के माध्यम से [[कार्बन]]-केंद्रित मूलकों में परिवर्तित हो सकते हैं। कार्बन-केंद्रित मूलकों के गठन से C-C बंध या आधार के विखंडन के माध्यम से प्रोटीन की क्षति हो सकती है।
-== थीयल रेडिकल्स ==
+क्योंकि S-H  बंध के निर्बल होने के कारण, थिओल्स मुक्त कणों के अपमार्जक के रूप में कार्य कर सकते हैं।
-{{main|Thiyl radical}मर्कैप्टन से प्राप्त मुक्त रेडिकल्स, जिन्हें थियल रेडिकल कहा जाता है, आमतौर पर कार्बनिक रसायन विज्ञान और जैव रसायन में प्रतिक्रियाओं की व्याख्या करने के लिए उपयोग किए जाते हैं। उनके पास सूत्र आरएस है<sup>•</sup> जहां R एक कार्बनिक प्रतिस्थापक है जैसे एल्काइल या एरील।<ref name="CremlynAn" />वे कई मार्गों से उत्पन्न होते हैं या उत्पन्न हो सकते हैं, लेकिन मुख्य विधि थिओल्स से एच-परमाणु अमूर्त है। एक अन्य विधि में कार्बनिक डाइसल्फ़ाइड के होमोलिसिस (रसायन) शामिल हैं।<ref name=Ullmann>{{Ullmann|first=Kathrin-Maria |last=Roy |title=Thiols and Organic Sulphides |year=2005|doi=10.1002/14356007.a26_767}}</ref> जीव विज्ञान में थाईल रेडिकल डीऑक्सीराइबोन्यूक्लिक एसिड के निर्माण के लिए जिम्मेदार होते हैं, जो [[डीएनए]] के लिए ब्लॉक बनाते हैं। यह रूपांतरण [[राइबोन्यूक्लियोटाइड रिडक्टेस]] (चित्र देखें) द्वारा उत्प्रेरित होता है।<ref>{{cite journal|first1=JoAnne |last1=Stubbe |first2=Daniel G. |last2=Nocera |first3=Cyril S. |last3=Yee |first4=Michelle C. Y. |last4=Chang |title=Radical Initiation in the Class I Ribonucleotide Reductase: Long-Range Proton-Coupled Electron Transfer? |journal=Chem. Rev. |date=2003 |volume=103 |issue=6 |pages=2167–2202 |doi=10.1021/cr020421u|pmid=12797828 }}</ref> थायल इंटरमीडिएट भी जीव विज्ञान में एक एंटीऑक्सिडेंट, [[ ग्�