न्यूक्लियोफाइल: Difference between revisions

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== इतिहास ==
== इतिहास ==
न्यूक्लियोफाइल और [[ वैद्युतकणसंचलन ]] शब्द 1933 में [[ क्रिस्टोफर केल्क इंगोल्ड ]] द्वारा पेश किए गए थे,<ref>{{cite journal | doi = 10.1039/jr9330001120| title = 266. कार्बनिक प्रतिक्रियाओं के इलेक्ट्रॉनिक सिद्धांत में टॉटोमेरिज़्म और सुगंधित यौगिकों की प्रतिक्रियाओं का महत्व| journal = Journal of the Chemical Society (Resumed)| pages = 1120| year = 1933| last1 = Ingold| first1 = C. K.}}</ref> 1925 में ए.जे. लैपवर्थ द्वारा पूर्व में प्रस्तावित ऐनियनॉइड और cationoid शब्दों की जगह।<ref>{{cite journal|last = Lapworth|first= A.|journal= [[Nature (journal)|Nature]] |date=1925|volume= 115|page= 625|title = हाइड्रोजन परमाणुओं द्वारा हलोजन परमाणुओं का प्रतिस्थापन}}</ref> न्यूक्लियोफाइल शब्द [[ परमाणु नाभिक ]] और ग्रीक शब्द -फिल-|φιλος, फिलोस, जिसका अर्थ है मित्र से लिया गया है।
1933 में [[ क्रिस्टोफर केल्क इंगोल्ड | क्रिस्टोफर केल्क इंगोल्ड]] द्वारा न्यूक्लियोफाइल और [[ वैद्युतकणसंचलन | वैद्युत कण संचलन]] शब्द पेश किए गए थे,<ref>{{cite journal | doi = 10.1039/jr9330001120| title = 266. कार्बनिक प्रतिक्रियाओं के इलेक्ट्रॉनिक सिद्धांत में टॉटोमेरिज़्म और सुगंधित यौगिकों की प्रतिक्रियाओं का महत्व| journal = Journal of the Chemical Society (Resumed)| pages = 1120| year = 1933| last1 = Ingold| first1 = C. K.}}</ref> 1925 में ए.जे. लैपवर्थ द्वारा पूर्व में प्रस्तावित ऐनियनॉइड और कैथेनॉयड शब्दों की जगह।<ref>{{cite journal|last = Lapworth|first= A.|journal= [[Nature (journal)|Nature]] |date=1925|volume= 115|page= 625|title = हाइड्रोजन परमाणुओं द्वारा हलोजन परमाणुओं का प्रतिस्थापन}}</ref> न्यूक्लियोफाइल शब्द [[ परमाणु नाभिक |  न्यूक्लियस]] और ग्रीक शब्द - ( φιλος ) फिलोस, जिसका अर्थ मित्र है, से लिया गया है।


== गुण ==
== गुण ==
सामान्य तौर पर, आवर्त सारणी में एक समूह में, आयन जितना अधिक बुनियादी होता है ( संयुग्म एसिड का पीकेए जितना अधिक होता है )  न्यूक्लियोफाइल के रूप में उतना ही अधिक प्रतिक्रियाशील होता है। एक ही हमलावर तत्व (जैसे ऑक्सीजन) के साथ न्यूक्लियोफाइल की एक श्रृंखला के भीतर, न्यूक्लियोफिलिसिटी का क्रम बुनियादीता का पालन करेगा। सल्फर सामान्य रूप से ऑक्सीजन की तुलना में बेहतर न्यूक्लियोफाइल है।
सामान्यतः, आवर्त सारणी में एक समूह में, आयन जितना अधिक मूलभूत होता है ( संयुग्म एसिड का पीकेए जितना अधिक होता है )  न्यूक्लियोफाइल के रूप में उतना ही अधिक प्रतिक्रियाशील होता है। एक ही ज्वलनशील तत्व (जैसे ऑक्सीजन) के साथ न्यूक्लियोफाइल की एक श्रृंखला के अन्दर, न्यूक्लियोफिलिसिटी का क्रम मूलभूत का पालन करेगा। सल्फर सामान्य रूप से ऑक्सीजन की तुलना में बेहतर न्यूक्लियोफाइल है।


=== न्यूक्लियोफिलिसिटी ===
=== न्यूक्लियोफिलिसिटी ===
सापेक्ष न्यूक्लियोफिलिक ताकत को मापने का प्रयास करने वाली कई योजनाएं तैयार की गई हैं। कई न्यूक्लियोफाइल और इलेक्ट्रोफाइल से जुड़ी कई प्रतिक्रियाओं के लिए प्रतिक्रिया दरो को मापकर निम्नलिखित अनुभवजन्य डेटा प्राप्त किया गया है। तथाकथित [[ अल्फा प्रभाव ]] प्रदर्शित करने वाले न्यूक्लियोफाइल आमतौर पर इस प्रकार के उपचार में छोड़ दिए जाते है।
सापेक्ष न्यूक्लियोफिलिक ताकत को मापने का प्रयास करने वाली कई योजनाएं तैयार की गई हैं। कई न्यूक्लियोफाइल और इलेक्ट्रोफाइल से जुड़ी कई प्रतिक्रियाओं के लिए प्रतिक्रिया दरो को मापकर निम्नलिखित अनुभवजन्य डेटा प्राप्त किया गया है। तथाकथित [[ अल्फा प्रभाव ]] प्रदर्शित करने वाले न्यूक्लियोफाइल सामान्यतः इस प्रकार के उपचार में छोड़ दिए जाते है।


==== स्वैन-स्कॉट समीकरण ====
==== स्वैन-स्कॉट समीकरण ====
इस तरह का पहला प्रयास 1953 में व्युत्पन्न स्वैन-स्कॉट समीकरण में पाया जाता है<ref>''Quantitative Correlation of Relative Rates. Comparison of Hydroxide Ion with Other Nucleophilic Reagents toward Alkyl Halides, Esters, Epoxides and Acyl Halides'' C. Gardner Swain, Carleton B. Scott [[J. Am. Chem. Soc.]]; '''1953'''; 75(1); 141-147. [https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja01097a041 Abstract]</ref><ref>{{cite book |doi=10.1351/goldbook.S06201 |doi-access=free |chapter=Swain–Scott equation |title=रासायनिक शब्दावली का IUPAC संग्रह:|year=2014 }}</ref>  
इस तरह का पहला प्रयास 1953 में व्युत्पन्न स्वैन-स्कॉट समीकरण में पाया जाता है<ref>''Quantitative Correlation of Relative Rates. Comparison of Hydroxide Ion with Other Nucleophilic Reagents toward Alkyl Halides, Esters, Epoxides and Acyl Halides'' C. Gardner Swain, Carleton B. Scott [[J. Am. Chem. Soc.]]; '''1953'''; 75(1); 141-147. [https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja01097a041 Abstract]</ref><ref>{{cite book |doi=10.1351/goldbook.S06201 |doi-access=free |chapter=Swain–Scott equation |title=रासायनिक शब्दावली का IUPAC संग्रह:|year=2014 }}</ref>  
:<math>\log_{10}\left(\frac{k}{k_0}\right) = sn</math>
:<math>\log_{10}\left(\frac{k}{k_0}\right) = sn</math>
यह [[ मुक्त-ऊर्जा संबंध ]] [[ छद्म प्रथम क्रम प्रतिक्रिया ]] [[ प्रतिक्रिया दर स्थिर ]]ांक (25 डिग्री सेल्सियस पर पानी में), के, प्रतिक्रिया की, प्रतिक्रिया दर के लिए सामान्यीकृत, के से संबंधित है<sub>0</sub>, न्यूक्लियोफाइल के रूप में पानी के साथ एक मानक प्रतिक्रिया की, किसी दिए गए न्यूक्लियोफाइल के लिए एक न्यूक्लियोफिलिक स्थिरांक n और एक सब्सट्रेट स्थिरांक s जो न्यूक्लियोफिलिक हमले के लिए एक सब्सट्रेट की संवेदनशीलता पर निर्भर करता है ([[ मिथाइल ब्रोमाइड ]] के लिए 1 के रूप में परिभाषित)।
यह [[ मुक्त-ऊर्जा संबंध ]] [[ छद्म प्रथम क्रम प्रतिक्रिया | छद्म प्रथम क्रम]] [[ प्रतिक्रिया दर स्थिर | प्रतिक्रिया दर स्थिरांक]] (25 डिग्री सेल्सियस पर पानी में), के, एक प्रतिक्रिया, प्रतिक्रिया दर के लिए सामान्यीकृत, k<sub>0</sub>, न्यूक्लियोफाइल के रूप में पानी के साथ एक मानक प्रतिक्रिया, किसी दिए गए न्यूक्लियोफाइल के लिए एक न्यूक्लियोफिलिक स्थिरांक n और एक सब्सट्रेट स्थिरांक s जो न्यूक्लियोफिलिक हमले के लिए एक सब्सट्रेट की संवेदनशीलता पर निर्भर करता है ([[ मिथाइल ब्रोमाइड ]] के लिए 1 के रूप में परिभाषित)।


इस उपचार के परिणामस्वरूप विशिष्ट न्यूक्लियोफिलिक आयनों के लिए निम्नलिखित मान प्राप्त होते हैं: [[ एसीटेट ]] 2.7, [[ क्लोराइड ]] 3.0, [[ अब्द ]] 4.0, हाइड्रॉक्साइड 4.2, एनिलिन 4.5, [[ योडिद ]] 5.0, और [[ थायोसल्फेट ]] 6.4। विशिष्ट सब्सट्रेट स्थिरांक [[ टॉसिलेट ]] के लिए 0.66, लैक्टोन के लिए 0.77 | β-प्रोपियोलैक्टोन, एपॉक्साइड के लिए 1.00 | 2,3-एपॉक्सीप्रोपेनॉल, बेंज़िल क्लोराइड के लिए 0.87 और [[ बेंज़ोयल क्लोराइड ]] के लिए 1.43 हैं।
इस उपचार के परिणामस्वरूप विशिष्ट न्यूक्लियोफिलिक आयनों के लिए निम्नलिखित मान प्राप्त होते हैं: [[ एसीटेट ]] 2.7, [[ क्लोराइड |क्लोराइड]] 3.0, [[ अब्द |एन्ज़ाइड]] 4.0, हाइड्रॉक्साइड 4.2, एनिलिन 4.5, [[ योडिद |आयोडाइड]] 5.0, और [[ थायोसल्फेट ]] 6.4। विशिष्ट सब्सट्रेट स्थिरांक एथिल  [[ टॉसिलेट ]] के लिए 0.66, β-प्रोपियोलैक्टोन, के लिए 0.77, 2,3-एपॉक्सीप्रोपेनॉल के लिए 1.00  बेंज़िल क्लोराइड के लिए 0.87 और [[ बेंज़ोयल क्लोराइड ]] के लिए 1.43 हैं।


समीकरण भविष्यवाणी करता है कि, [[ बेंजाइल क्लोराइड ]] पर एक [[ नाभिकस्नेही विस्थापन ]] में, एज़ाइड आयन पानी की तुलना में 3000 गुना तेजी से प्रतिक्रिया करता है।
समीकरण भविष्यवाणी करता है कि, [[ बेंजाइल क्लोराइड |बेंजाइल क्लोराइड]] पर एक [[ नाभिकस्नेही विस्थापन | न्युक्लियोफिलिक विस्थापन]] में, एज़ाइड आयन पानी की तुलना में 3000 गुना तेजी से प्रतिक्रिया करता है।


==== रिची समीकरण ====
==== रिची समीकरण ====
1972 में व्युत्पन्न रिची समीकरण, एक और मुक्त-ऊर्जा संबंध है:<ref>{{cite book |doi=10.1351/goldbook.R05402 |doi-access=free |chapter=Ritchie equation |title=रासायनिक शब्दावली का IUPAC संग्रह:|year=2014 }}</ref><ref>''Nucleophilic reactivities toward cations'' Calvin D. Ritchie Acc. Chem. Res.; '''1972'''; 5(10); 348-354. [http://pubs.acs.org/cgi-bin/abstract.cgi/achre4/1972/5/i10/f-pdf/f_ar50058a005.html Abstract]</ref><ref>''Cation–anion combination reactions. XIII. Correlation of the reactions of nucleophiles with esters'' Calvin D. Ritchie [[J. Am. Chem. Soc.]]; '''1975'''; 97(5); 1170–1179.
1972 में व्युत्पन्न रिची समीकरण, एक और मुक्त-ऊर्जा संबंध है:<ref>{{cite book |doi=10.1351/goldbook.R05402 |doi-access=free |chapter=Ritchie equation |title=रासायनिक शब्दावली का IUPAC संग्रह:|year=2014 }}</ref><ref>''Nucleophilic reactivities toward cations'' Calvin D. Ritchie Acc. Chem. Res.; '''1972'''; 5(10); 348-354. [http://pubs.acs.org/cgi-bin/abstract.cgi/achre4/1972/5/i10/f-pdf/f_ar50058a005.html Abstract]</ref><ref>''Cation–anion combination reactions. XIII. Correlation of the reactions of nucleophiles with esters'' Calvin D. Ritchie [[J. Am. Chem. Soc.]]; '''1975'''; 97(5); 1170–1179.
[http://pubs.acs.org/cgi-bin/abstract.cgi/jacsat/1975/97/i05/f-pdf/f_ja00838a035.html Abstract]</ref>
[http://pubs.acs.org/cgi-bin/abstract.cgi/jacsat/1975/97/i05/f-pdf/f_ja00838a035.html Abstract]</ref>
:<math>\log_{10}\left(\frac{k}{k_0}\right) = N^+</math> आश्रित पैरामीटर है और k<sub>0</sub> पानी के लिए प्रतिक्रिया दर स्थिर। इस समीकरण में, स्वैन-स्कॉट समीकरण में एक सब्सट्रेट-आश्रित पैरामीटर जैसे एस अनुपस्थित है। समीकरण में कहा गया है कि दो न्यूक्लियोफाइल इलेक्ट्रोफाइल की प्रकृति की परवाह किए बिना एक ही सापेक्ष प्रतिक्रियाशीलता के साथ प्रतिक्रिया करते हैं, जो कि प्रतिक्रियाशीलता-चयनात्मकता सिद्धांत का उल्लंघन है। इस कारण से, इस समीकरण को निरंतर चयनात्मकता संबंध भी कहा जाता है।
:<math>\log_{10}\left(\frac{k}{k_0}\right) = N^+</math>  
मूल प्रकाशन में चयनित न्यूक्लियोफाइल की प्रतिक्रियाओं द्वारा चयनित इलेक्ट्रोफिलिक [[ कार्बोकेशन ]] जैसे [[ ट्रोपिलियम ]] या [[ डायज़ोनियम ]] केशन के साथ डेटा प्राप्त किया गया था:
:जहाँ N<sup>+</sup> न्यूक्लियोफाइल आश्रित पैरामीटर है और k<sub>0</sub> पानी के लिए प्रतिक्रिया दर स्थिर है । इस समीकरण में, स्वैन-स्कॉट समीकरण में एस की तरह  एक सब्सट्रेट-आश्रित पैरामीटर अनुपस्थित है। समीकरण में कहा गया है कि दो न्यूक्लियोफाइल इलेक्ट्रोफाइल की प्रकृति की परवाह किए बिना एक ही सापेक्ष प्रतिक्रिया के साथ प्रतिक्रिया करते हैं, जो प्रतिक्रियाशीलता-चयनात्मकता सिद्धांत का उल्लंघन है। इस कारण से, इस समीकरण को निरंतर चयनात्मकता संबंध भी कहा जाता है।
:[[File:RichieEquationDiazonium.png|400px|रिची समीकरण डायज़ोनियम आयन प्रतिक्रियाएं]]या (प्रदर्शित नहीं) [[ मैलाकाइट हरी ]] पर आधारित आयन। तब से कई अन्य प्रतिक्रिया प्रकारों का वर्णन किया गया है।
मूल प्रकाशन में चयनित न्यूक्लियोफाइल की प्रतिक्रियाओं द्वारा चयनित इलेक्ट्रोफिलिक [[ कार्बोकेशन ]] जैसे की [[ ट्रोपिलियम ]] या [[ डायज़ोनियम ]] केशन के साथ डेटा प्राप्त किया गया था:
:[[File:RichieEquationDiazonium.png|400px|रिची समीकरण डायज़ोनियम आयन प्रतिक्रियाएं]]
:या (प्रदर्शित नहीं) [[ मैलाकाइट हरी | मैलाकाइट हरी]] पर आधारित आयन। तब से कई अन्य प्रतिक्रिया प्रकारों का वर्णन किया गया है।


विशिष्ट रिची नंबर<sup>+</sup> मान ([[ मेथनॉल ]] में) हैं: मेथनॉल के लिए 0.5, [[ साइनाइड ]] आयन के लिए 5.9, [[ मेथॉक्साइड ]] आयन के लिए 7.5, एज़ाइड आयन के लिए 8.5 और [[ थियोफेनोल ]] आयन के लिए 10.7। मैलाकाइट हरे धनायन के लिए सापेक्ष धनायन अभिक्रियाओं का मान −0.4 है, बेंजीनडायज़ोनियम धनायन के लिए +2.6 और [[ ट्रोपिलियम धनायन ]] के लिए +4.5 है।
विशिष्ट रिची एन<sup>+</sup> मान ([[ मेथनॉल ]] में) हैं: मेथनॉल के लिए 0.5, [[ साइनाइड |साइनाइड]] आयन के लिए 5.9, [[ मेथॉक्साइड |मेथॉक्साइड]] आयन के लिए 7.5, एज़ाइड आयन के लिए 8.5 और [[ थियोफेनोल ]] अयानो के लिए 10.7। सापेक्ष केशन प्रतिक्रियाओ के मान  मैलाकाइट हरे धनायन के लिए −0.4 बेंजीनडायज़ोनियम धनायन अ बेंजीनडायज़ोनियम धनायन के लिए +2.6 और [[ ट्रोपिलियम धनायन ]] के लिए +4.5 है।


==== मेयर-पैट्ज़ समीकरण ====
==== मेयर-पैट्ज़ समीकरण ====
मेयर-पैट्ज़ समीकरण (1994) में:<ref>{{cite journal | doi = 10.1002/anie.199409381| title = न्यूक्लियोफिलिसिटी और इलेक्ट्रोफिलिसिटी के पैमाने: ध्रुवीय कार्बनिक और ऑर्गेनोमेटेलिक प्रतिक्रियाओं के आदेश के लिए एक प्रणाली| journal = Angewandte Chemie International Edition in English| volume = 33| issue = 9| pages = 938| year = 1994| last1 = Mayr| first1 = Herbert| last2 = Patz| first2 = Matthias}}</ref>
मेयर-पैट्ज़ समीकरण (1994) में:<ref>{{cite journal | doi = 10.1002/anie.199409381| title = न्यूक्लियोफिलिसिटी और इलेक्ट्रोफिलिसिटी के पैमाने: ध्रुवीय कार्बनिक और ऑर्गेनोमेटेलिक प्रतिक्रियाओं के आदेश के लिए एक प्रणाली| journal = Angewandte Chemie International Edition in English| volume = 33| issue = 9| pages = 938| year = 1994| last1 = Mayr| first1 = Herbert| last2 = Patz| first2 = Matthias}}</ref>
:<math>\log(k) = s(N + E)</math>
:<math>\log(k) = s(N + E)</math>
एक प्रतिक्रिया के लिए [[ दर कानून ]] प्रतिक्रिया दर स्थिर 20 डिग्री सेल्सियस पर एक न्यूक्लियोफिलिसिटी पैरामीटर एन, एक इलेक्ट्रोफिलिसिटी पैरामीटर ई, और एक न्यूक्लियोफाइल-निर्भर ढलान पैरामीटर एस से संबंधित है। निरंतर s को न्यूक्लियोफाइल के रूप में [[ 2-मिथाइल-1-पेंटीन ]] के साथ 1 के रूप में परिभाषित किया गया है।
एक प्रतिक्रिया के लिए 20 डिग्री सेल्सियस पर दूसरा क्रम प्रतिक्रिया दर स्थिर k एक न्यूक्लियोफिलिसिटी पैरामीटर एन, एक इलेक्ट्रोफिलिसिटी पैरामीटर ई, और एक न्यूक्लियोफाइल-निर्भर ढलान पैरामीटर एस से संबंधित है। स्थिरांक को न्यूक्लियोफाइल के रूप में [[ 2-मिथाइल-1-पेंटीन ]] के साथ 1 के रूप में परिभाषित किया गया है।


कई स्थिरांक तथाकथित [[ बेंज़हाइड्रीलियम आयन ]] की इलेक्ट्रोफाइल के रूप में प्रतिक्रिया से प्राप्त किए गए हैं:<ref>{{cite journal | doi = 10.1021/ja010890y| pmid = 11572670| title = धनायनित इलेक्ट्रोफाइल और तटस्थ न्यूक्लियोफाइल के लक्षण वर्णन के लिए संदर्भ तराजू| journal = Journal of the American Chemical Society| volume = 123| issue = 39| pages = 9500–12| year = 2001| last1 = Mayr| first1 = Herbert| last2 = Bug| first2 = Thorsten| last3 = Gotta| first3 = Matthias F| last4 = Hering| first4 = Nicole| last5 = Irrgang| first5 = Bernhard| last6 = Janker| first6 = Brigitte| last7 = Kempf| first7 = Bernhard| last8 = Loos| first8 = Robert| last9 = Ofial| first9 = Armin R| last10 = Remennikov| first10 = Grigoriy| last11 = Schimmel| first11 = Holger| s2cid = 8392147| url = https://semanticscholar.org/paper/ddbc5a3fecf5116529177590853460c7355330b4}}</ref>
कई स्थिरांक तथाकथित [[ बेंज़हाइड्रीलियम आयन ]] की इलेक्ट्रोफाइल के रूप में प्रतिक्रिया से प्राप्त किए गए हैं:<ref>{{cite journal | doi = 10.1021/ja010890y| pmid = 11572670| title = धनायनित इलेक्ट्रोफाइल और तटस्थ न्यूक्लियोफाइल के लक्षण वर्णन के लिए संदर्भ तराजू| journal = Journal of the American Chemical Society| volume = 123| issue = 39| pages = 9500–12| year = 2001| last1 = Mayr| first1 = Herbert| last2 = Bug| first2 = Thorsten| last3 = Gotta| first3 = Matthias F| last4 = Hering| first4 = Nicole| last5 = Irrgang| first5 = Bernhard| last6 = Janker| first6 = Brigitte| last7 = Kempf| first7 = Bernhard| last8 = Loos| first8 = Robert| last9 = Ofial| first9 = Armin R| last10 = Remennikov| first10 = Grigoriy| last11 = Schimmel| first11 = Holger| s2cid = 8392147| url = https://semanticscholar.org/paper/ddbc5a3fecf5116529177590853460c7355330b4}}</ref>
:[[File:Benzhydryliumion.png|150px|मेयर-पैट्ज़ समीकरण के निर्धारण में उपयोग किए जाने वाले बेंज़हाइड्रीलियम आयन]]और -न्यूक्लियोफाइल का एक विविध संग्रह:
:[[File:Benzhydryliumion.png|150px|मेयर-पैट्ज़ समीकरण के निर्धारण में उपयोग किए जाने वाले बेंज़हाइड्रीलियम आयन]]
:और -न्यूक्लियोफाइल का एक विविध संग्रह:
:[[File:MayrNucleophiles.png|300px|मेयर-पैट्ज़ समीकरण के निर्धारण में प्रयुक्त न्यूक्लियोफाइल्स, एक्स = टेट्राफ्लोरोबोरेट आयन]].
:[[File:MayrNucleophiles.png|300px|मेयर-पैट्ज़ समीकरण के निर्धारण में प्रयुक्त न्यूक्लियोफाइल्स, एक्स = टेट्राफ्लोरोबोरेट आयन]].


विशिष्ट ई मान आर = [[ क्लोरीन ]] के लिए +6.2, आर = [[ हाइड्रोजन ]] के लिए +5.90, आर = [[ मेथॉक्सी ]] के लिए 0 और आर = [[ डाइमिथाइलमाइन ]] के लिए -7.02 हैं।
विशिष्ट E मान आर = [[ क्लोरीन ]] के लिए +6.2, R = [[ हाइड्रोजन ]] के लिए +5.90, R = [[ मेथॉक्सी ]] के लिए 0 और R= [[ डाइमिथाइलमाइन ]] के लिए -7.02 हैं।


कोष्ठक में s के साथ विशिष्ट N मान −4.47 (1.32) हैं जो [[ इलेक्ट्रोफिलिक सुगंधित प्रतिस्थापन ]] के लिए [[ टोल्यूनि ]] (1), −0.41 (1.12) के लिए [[ इलेक्ट्रोफिलिक जोड़ ]] के लिए 1-फिनाइल-2-प्रोपेन (2), और 0.96 (1) अतिरिक्त के लिए हैं। 2-मिथाइल-1-पेंटीन (3), -0.13 (1.21) ट्राइफेनिललीसिलीन (4), 3.61 (1.11) के साथ प्रतिक्रिया के लिए [[ 2-मिथाइलफ्यूरन ]] (5), +7.48 (0.89) के साथ प्रतिक्रिया के लिए आइसोब्यूटेनिलट्रिब्यूटिलस्टैन (6 के साथ प्रतिक्रिया के लिए) ) और +13.36 (0.81) [[ एनामाइन ]] 7 के साथ प्रतिक्रिया के लिए।<ref>An internet database for reactivity parameters maintained by the Mayr group is available at http://www.cup.uni-muenchen.de/oc/mayr/</ref>
कोष्ठक में s के साथ विशिष्ट N मान −4.47 (1.32) हैं जो [[ इलेक्ट्रोफिलिक सुगंधित प्रतिस्थापन ]] के लिए [[ टोल्यूनि ]] (1), −0.41 (1.12) के लिए [[ इलेक्ट्रोफिलिक जोड़ ]] के लिए 1-फिनाइल-2-प्रोपेन (2), और 0.96 (1) अतिरिक्त के लिए हैं। 2-मिथाइल-1-पेंटीन (3), -0.13 (1.21) ट्राइफेनिललीसिलीन (4), 3.61 (1.11) के साथ प्रतिक्रिया के लिए [[ 2-मिथाइलफ्यूरन ]] (5), +7.48 (0.89) के साथ प्रतिक्रिया के लिए आइसो ब्यूटेनिल ट्रिब्यूटिलस्टैन (6 )और +13.36 (0.81) [[ एनामाइन ]] 7 के साथ प्रतिक्रिया के लिए।<ref>An internet database for reactivity parameters maintained by the Mayr group is available at http://www.cup.uni-muenchen.de/oc/mayr/</ref>
कार्बनिक प्रतिक्रियाओं की श्रेणी में एसएन 2 प्रतिक्रियाएं भी शामिल हैं:<ref name=Mayr2006>{{cite journal | doi = 10.1002/anie.200600542| pmid = 16646102| title = न्यूक्लियोफिलिसिटी के एक सामान्य पैमाने की ओर?| journal = Angewandte Chemie International Edition| volume = 45| issue = 23| pages = 3869–74| year = 2006| last1 = Phan| first1 = Thanh Binh| last2 = Breugst| first2 = Martin| last3 = Mayr| first3 = Herbert| citeseerx = 10.1.1.617.3287}}</ref>
 
:[[File:Mayr2006.png|400px|मेयर समीकरण में SN2 प्रतिक्रियाएं भी शामिल हैं]]एस-मेथिल्डिबेंजोथियोफेनियम आयन के लिए ई = −9.15 के साथ, विशिष्ट न्यूक्लियोफाइल मान एन (एस) [[ पाइपरिडीन ]] के लिए 15.63 (0.64), मेथॉक्साइड के लिए 10.49 (0.68) और पानी के लिए 5.20 (0.89) हैं। संक्षेप में, sp . की ओर न्यूक्लियोफिलिसिटी<sub>2</sub> या स्पा<sub>3</sub> केंद्र एक ही पैटर्न का पालन करते हैं।
कार्बनिक प्रतिक्रियाओं की श्रेणी में SN2 प्रतिक्रियाएं भी सम्मिलित हैं:<ref name="Mayr2006">{{cite journal | doi = 10.1002/anie.200600542| pmid = 16646102| title = न्यूक्लियोफिलिसिटी के एक सामान्य पैमाने की ओर?| journal = Angewandte Chemie International Edition| volume = 45| issue = 23| pages = 3869–74| year = 2006| last1 = Phan| first1 = Thanh Binh| last2 = Breugst| first2 = Martin| last3 = Mayr| first3 = Herbert| citeseerx = 10.1.1.617.3287}}</ref>
:[[File:Mayr2006.png|400px|मेयर समीकरण में SN2 प्रतिक्रियाएं भी शामिल हैं]]
:S-मेथिल्डिबेंजोथियोफेनियम आयन के लिए E = −9.15 के साथ, विशिष्ट न्यूक्लियोफाइल मान एन (एस) [[ पाइपरिडीन | पाइपरिडीन]] के लिए 15.63 (0.64), मेथॉक्साइड के लिए 10.49 (0.68) और पानी के लिए 5.20 (0.89) हैं। संक्षेप में, SP2 या SP3 केंद्रों की ओर न्यूक्लियोफिलिसिटी एक ही पैटर्न का पालन करती है


==== एकीकृत समीकरण ====
==== एकीकृत समीकरण ====
उपरोक्त वर्णित समीकरणों को एकीकृत करने के प्रयास में मेयर समीकरण को इस प्रकार फिर से लिखा गया है:<ref name=Mayr2006 />:<math>\log(k) = s_Es_N(N + E)</math>s . के साथ<sub>E</sub> इलेक्ट्रोफाइल-आश्रित ढलान पैरामीटर और s<sub>N</sub> न्यूक्लियोफाइल-आश्रित ढलान पैरामीटर। इस समीकरण को कई तरीकों से फिर से लिखा जा सकता है:
उपरोक्त वर्णित समीकरणों को एकीकृत करने के प्रयास में मायर  समीकरण को इस प्रकार फिर से लिखा गया है:<ref name=Mayr2006 />:<math>\log(k) = s_Es_N(N + E)</math>s<sub>E</sub> . के साथ इलेक्ट्रोफाइल-आश्रित ढलान पैरामीटर और s<sub>N</sub> न्यूक्लियोफाइल-आश्रित ढलान पैरामीटर। इस समीकरण को कई तरीकों से फिर से लिखा जा सकता है:
* s . के साथ<sub>E</sub> = 1 कार्बोकेशन के लिए यह समीकरण 1994 के मूल मेयर-पैट्ज़ समीकरण के बराबर है,
* s<sub>E</sub> के साथ = 1 कार्बोकेशन के लिए यह समीकरण 1994 के मूल मेयर-पैट्ज़ समीकरण के बराबर है,
* s . के साथ<sub>N</sub> = 0.6 अधिकांश n न्यूक्लियोफाइल के लिए समीकरण बन जाता है
* s<sub>N</sub> के साथ= 0.6 अधिकांश n न्यूक्लियोफाइल के लिए समीकरण बन जाता है
::<math>\log(k) = 0.6s_EN + 0.6s_EE</math>
::<math>\log(k) = 0.6s_EN + 0.6s_EE</math>
: या मूल स्कॉट-स्वेन समीकरण इस प्रकार लिखा गया है:
: या मूल स्कॉट-स्वेन समीकरण इस प्रकार लिखा गया है:
::<math>\log(k) = \log(k_0) + s_EN</math>
::<math>\log(k) = \log(k_0) + s_EN</math>
* s . के साथ<sub>E</sub> = 1 कार्बोकेशन और s . के लिए<sub>N</sub> = 0.6 समीकरण बन जाता है:
* s . के साथ<sub>E</sub> = 1 कार्बोकेशन और s<sub>N</sub>. के लिए= 0.6 समीकरण बन जाता है:
::<math>\log(k) = 0.6N + 0.6E</math>
::<math>\log(k) = 0.6N + 0.6E</math>
: या मूल रिची समीकरण इस प्रकार लिखा गया है:
: या मूल रिची समीकरण इस प्रकार लिखा गया है:
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== प्रकार ==
== प्रकार ==
न्यूक्लियोफाइल के उदाहरण Cl . जैसे आयन हैं<sup>-</sup>, या NH . जैसे इलेक्ट्रॉनों की एक अकेली जोड़ी के साथ एक यौगिक<sub>3</sub> ([[ अमोनिया ]]) और पीआर<sub>3</sub>.
न्यूक्लियोफाइल के उदाहरण है आयन जैसे Cl<sup>−</sup>, या NH<sub>3</sub> ([[ अमोनिया ]]) और PR<sub>3</sub> जैसे इलेक्ट्रॉनों की एक अकेली जोड़ी के साथ एक यौगिक।


नीचे दिए गए उदाहरण में, हाइड्रॉक्साइड आयन की [[ ऑक्सीजन ]] [[ एल्काइल हैलाइड ]] अणु के अंत में [[ कार्बन ]] के साथ एक नया रासायनिक बंधन बनाने के लिए एक इलेक्ट्रॉन जोड़ी दान करती है। कार्बन और ब्रोमीन के बीच का बंधन तब [[ विषम अपघटनी विखंडन ]] से गुजरता है, ब्रोमीन परमाणु दान किए गए इलेक्ट्रॉन को लेता है और [[ ब्रोमिन ]] आयन (Br) बन जाता है।<sup>-</sup>), क्योंकि एक S<sub>N</sub>2 प्रतिक्रिया बैकसाइड अटैक से होती है। इसका मतलब यह है कि हाइड्रॉक्साइड आयन दूसरी तरफ से कार्बन परमाणु पर हमला करता है, ब्रोमीन आयन के ठीक विपरीत। इस बैकसाइड अटैक के कारण, S<sub>N</sub>2 प्रतिक्रियाओं के परिणामस्वरूप इलेक्ट्रोफाइल के [[ आणविक विन्यास ]] का उलटा होता है। यदि इलेक्ट्रोफाइल [[ chiral ]] है, तो यह आमतौर पर अपनी चिरायता बनाए रखता है, हालांकि एस<sub>N</sub>2 उत्पाद का [[ पूर्ण विन्यास ]] मूल इलेक्ट्रोफाइल की तुलना में फ़्लिप किया जाता है।
नीचे दिए गए उदाहरण में, हाइड्रॉक्साइड आयन की [[ ऑक्सीजन ]] [[ एल्काइल हैलाइड ]] अणु के अंत में [[ कार्बन ]] के साथ एक नया रासायनिक बंधन बनाने के लिए एक इलेक्ट्रॉन जोड़ी दान करती है। कार्बन और ब्रोमीन के बीच का बंधन तब [[ विषम अपघटनी विखंडन | हेटरोलाइटिक विखंडन]] से गुजरता है, जिसमे  ब्रोमीन परमाणु दान किए गए इलेक्ट्रॉन को लेता है और [[ ब्रोमिन | ब्रोमाइड]] आयन (Br<sup>-</sup>) बन जाता है।, क्योंकि S<sub>N</sub>2 प्रतिक्रिया बैकसाइड अटैक से होती है। इसका मतलब यह है कि हाइड्रॉक्साइड आयन दूसरी तरफ से कार्बन परमाणु पर हमला करता है, ब्रोमीन आयन के ठीक विपरीत। इस बैकसाइड अटैक के कारण, S<sub>N</sub>2 प्रतिक्रियाओं के परिणामस्वरूप इलेक्ट्रोफाइल के [[ आणविक विन्यास ]] का उलटा होता है। यदि इलेक्ट्रोफाइल [[ chiral ]] है, तो यह सामान्यतः अपनी चिरलता  बनाए रखता है, चूंकि S<sub>N</sub>2 उत्पाद का [[ पूर्ण विन्यास ]] मूल इलेक्ट्रोफाइल की तुलना में फ़्लिप किया जाता है।
:[[File:hydrox subst.png|ब्रोमीन का हाइड्रॉक्साइड द्वारा विस्थापन]]एक उभयलिंगी न्यूक्लियोफाइल वह है जो दो या दो से अधिक स्थानों से हमला कर सकता है, जिसके परिणामस्वरूप दो या अधिक उत्पाद हो सकते हैं। उदाहरण के लिए, [[ thiocyanate ]] आयन (SCN .)<sup>-</sup>) या तो सल्फर या नाइट्रोजन से हमला कर सकता है। इस कारण से, SN2 प्रतिक्रिया|S<sub>N</sub>एससीएन के साथ एल्किल हैलाइड की 2 प्रतिक्रिया<sup>-</sup> अक्सर एक एल्काइल थियोसाइनेट (R-SCN) और एक एल्काइल [[ आइसोथियोसाइनेट ]] (R-NCS) के मिश्रण की ओर जाता है। इसी तरह के विचार [[ कोल्बे नाइट्राइल संश्लेषण ]] में लागू होते हैं।
:[[File:hydrox subst.png|ब्रोमीन का हाइड्रॉक्साइड द्वारा विस्थापन]]
:एक उभयलिंगी न्यूक्लियोफाइल वह है जो दो या दो से अधिक स्थानों से हमला कर सकता है, जिसके परिणामस्वरूप दो या दो से  अधिक उत्पाद होते हैं। उदाहरण के लिए, [[ thiocyanate |thiocyanate]] आयन (SCN .)<sup>-</sup>) सल्फर या नाइट्रोजन से हमला कर सकता है। इस कारण से,sCN के साथ एल्किल हैलाइड कि SN2 प्रतिक्रियाअक्सर एक एल्काइल थियोसाइनेट (R-SCN) और एक एल्काइल [[ आइसोथियोसाइनेट | आइसोथियोसाइनेट]] (R-NCS) के मिश्रण की ओर जाता है।| इसी तरह के विचार [[ कोल्बे नाइट्राइल संश्लेषण | कोल्बे नाइट्राइल संश्लेषण]] में लागू होते हैं।


=== [[ हैलोजन ]] ===
=== [[ हैलोजन ]] ===
जबकि हैलोजन अपने द्विपरमाणुक रूप में न्यूक्लियोफिलिक नहीं होते हैं (उदा. I<sub>2</sub> न्यूक्लियोफाइल नहीं है), उनके आयन अच्छे न्यूक्लियोफाइल हैं। ध्रुवीय, प्रोटिक सॉल्वैंट्स में, F<sup>−</sup> सबसे कमजोर न्यूक्लियोफाइल है, और I<sup>-</sup> सबसे मजबूत; यह क्रम ध्रुवीय, एप्रोटिक सॉल्वैंट्स में उलट जाता है।<ref>''Chem 2401 Supplementary Notes''. Thompson, Alison and Pincock, James, Dalhousie University Chemistry Department</ref>
जबकि हैलोजन अपने डायटोमिक  रूप में न्यूक्लियोफिलिक नहीं होते हैं (उदा.के लिए I<sub>2</sub>न्यूक्लियोफाइल नहीं है), उनके आयन अच्छे न्यूक्लियोफाइल हैं। ध्रुवीय, प्रोटिक सॉल्वैंट्स में, F<sup>−</sup> सबसे कमजोर न्यूक्लियोफाइल है, और I<sup>-</sup> सबसे मजबूत; यह क्रम ध्रुवीय, एप्रोटिक सॉल्वैंट्स में उलट है।<ref>''Chem 2401 Supplementary Notes''. Thompson, Alison and Pincock, James, Dalhousie University Chemistry Department</ref>




=== कार्बन ===
=== कार्बन ===
कार्बन न्यूक्लियोफाइल अक्सर ऑर्गेनोमेटेलिक रसायन होते हैं जैसे कि [[ ग्रिग्नार्ड प्रतिक्रिया ]], [[ ब्लेज़ प्रतिक्रिया ]], रिफॉर्मैट्स्की प्रतिक्रिया, और [[ बार्बियर प्रतिक्रिया ]] या [[ ऑर्गेनोलिथियम अभिकर्मक ]]ों और [[ एसिटाइलाइड ]]्स से जुड़ी प्रतिक्रियाएं। इन अभिकर्मकों का उपयोग अक्सर न्यूक्लियोफिलिक परिवर्धन करने के लिए किया जाता है।
कार्बन न्यूक्लियोफाइल अक्सर ऑर्गेनोमेटेलिक रसायन होते हैं जैसे कि [[ ग्रिग्नार्ड प्रतिक्रिया | ग्रिग्नार्ड प्रतिक्रिया]], [[ ब्लेज़ प्रतिक्रिया |ब्लेज़ प्रतिक्रिया]], रिफॉर्मैट्स्की प्रतिक्रिया, और [[ बार्बियर प्रतिक्रिया ]] या [[ ऑर्गेनोलिथियम अभिकर्मक ]]और [[ एसिटाइलाइड ]] से जुड़ी प्रतिक्रियाएं। इन अभिकर्मकों का उपयोग अक्सर न्यूक्लियोफिलिक परिवर्धन करने के लिए किया जाता है।


Enols भी कार्बन न्यूक्लियोफाइल हैं। [[ एनोलो ]] का निर्माण [[ एसिड कटैलिसीस ]] या बेस (रसायन विज्ञान) द्वारा उत्प्रेरित होता है। एनोल्स विकीट हैं: उभयलिंगी न्यूक्लियोफाइल, लेकिन, सामान्य तौर पर, [[ अल्फा और बीटा कार्बन ]] परमाणु में न्यूक्लियोफिलिक। Enols आमतौर पर संक्षेपण प्रतिक्रियाओं में उपयोग किया जाता है, जिसमें क्लेसेन संक्षेपण और एल्डोल संक्षेपण प्रतिक्रियाएं शामिल हैं।
Enols भी कार्बन न्यूक्लियोफाइल हैं। [[ एनोलो ]] का गठन [[ एसिड कटैलिसीस ]] या बेस (रसायन विज्ञान) द्वारा उत्प्रेरित होता है। एनोल्स एनोल एम्बिडेंट न्यूक्लियोफाइल है  लेकिन, सामान्य तौर पर, [[ अल्फा और बीटा कार्बन |अल्फा और बीटा कार्बन]] परमाणु पर न्यूक्लियोफिलिक। एनोल्स सामान्यतः संक्षेपण प्रतिक्रियाओं में किया जाता है, जिसमें क्लेसेन संक्षेपण और एल्डोल संघनन प्रतिक्रियाएं सम्मिलित हैं।


=== ऑक्सीजन ===
=== ऑक्सीजन ===
ऑक्सीजन न्यूक्लियोफाइल के उदाहरण [[ पानी ]] हैं (H<sub>2</sub>ओ), हाइड्रॉक्साइड आयन, अल्कोहल (रसायन विज्ञान) एस, [[ एल्कोक्साइड ]] आयन, [[ हाइड्रोजन पेरोक्साइड ]], और [[ कार्बोक्सिलेट ]]।
ऑक्सीजन न्यूक्लियोफाइल के उदाहरण [[ पानी ]](H<sub>2</sub> O), हाइड्रॉक्साइड आयन, अल्कोहल[[ एल्कोक्साइड ]] आयन, [[ हाइड्रोजन पेरोक्साइड |हाइड्रोजन पेरोक्साइड]], और [[ कार्बोक्सिलेट ]]आयन है ।
इंटरमॉलिक्युलर हाइड्रोजन बॉन्डिंग के दौरान न्यूक्लियोफिलिक अटैक नहीं होता है।
 
आणविक हाइड्रोजन बॉन्डिंग के दौरान न्यूक्लियोफिलिक अटैक नहीं होता है।


=== सल्फर ===
=== सल्फर ===
सल्फर न्यूक्लियोफाइल, [[ हाइड्रोजन सल्फाइड ]] और उसके लवण, थिओल्स (आरएसएच), [[ थियोल ]]ेट आयनों (आरएस) में से<sup>−</sup>), थियोल कार्बोक्जिलिक एसिड के आयन (RC(O)-S<sup>−</sup>), और डाइथियोकार्बोनेट आयन (RO-C(S)-S .)<sup>−</sup>) और डाइथियोकार्बामेट्स (R .)<sub>2</sub>एन-सी(एस)-एस<sup>−</sup>) का सबसे अधिक उपयोग किया जाता है।
सल्फर न्यूक्लियोफाइल, [[ हाइड्रोजन सल्फाइड |हाइड्रोजन सल्फाइड]] और उसके लवण, थिओल्स (RSH), [[ थियोल |थिओलेट]] आयनों (RS<sup>−</sup>), थियोल कार्बोक्जिलिक एसिड के आयन (RC(O)-S<sup>−</sup>), और डाइथियोकार्बोनेट आयन (RO-C(S)-S .)<sup>−</sup>) और डाइथियोकार्बामेट्स (R<sub>2</sub>N-C(S)-S<sup>−</sup>) का सबसे अधिक उपयोग किया जाता है।


सामान्य तौर पर, सल्फर अपने बड़े आकार के कारण बहुत न्यूक्लियोफिलिक होता है, जो इसे आसानी से ध्रुवीकरण करने योग्य बनाता है, और इसके इलेक्ट्रॉनों के अकेले जोड़े आसानी से सुलभ होते हैं।
सामान्य तौर पर, सल्फर अपने बड़े आकार के कारण बहुत न्यूक्लियोफिलिक होता है, जो इसे आसानी से ध्रुवीकरण करने योग्य बनाता है, और इसके इलेक्ट्रॉनों के अकेले जोड़े आसानी से सुलभ होते हैं।


=== नाइट्रोजन ===
=== नाइट्रोजन ===
नाइट्रोजन न्यूक्लियोफाइल में अमोनिया, एज़ाइड, एमाइन, [[ नाइट्राट ]]्स, [[ hydroxyl[[ amine ]] ]], [[ हाइड्राज़ीन ]], [[ कार्बाज़ाइड ]], [[ फेनिलहाइड्राज़िन ]], [[ सेमीकार्बाज़ाइड ]] और [[ एमाइड ]] शामिल हैं।
नाइट्रोजन न्यूक्लियोफाइल में अमोनिया, एज़ाइड, एमाइन, [[ नाइट्राट |नाइट्राटस]],[[ amine | हाइड्रॉक्सिलमाइन]], [[ हाइड्राज़ीन |हाइड्राज़ीन]], [[ कार्बाज़ाइड |कार्बाज़ाइड]], [[ फेनिलहाइड्राज़िन |फेनिलहाइड्राज़िन]], [[ सेमीकार्बाज़ाइड |सेमीकार्बाज़ाइड]] और [[ एमाइड ]] सम्मिलित हैं।


=== धातु केंद्र ===
=== धातु केंद्र ===
हालांकि धातु केंद्र (in., Li .)<sup>+</sup>, Zn<sup>2+</sup>, वैज्ञानिक<sup>3+</sup>, आदि) प्रकृति में सबसे आम तौर पर cationic और इलेक्ट्रोफिलिक (लुईस अम्लीय) हैं, कुछ धातु केंद्र (विशेष रूप से कम ऑक्सीकरण राज्य में और/या नकारात्मक चार्ज वाले) सबसे मजबूत दर्ज किए गए न्यूक्लियोफाइल में से हैं और हैं कभी-कभी सुपरन्यूक्लियोफाइल के रूप में जाना जाता है। उदाहरण के लिए, मिथाइल आयोडाइड को संदर्भ इलेक्ट्रोफाइल के रूप में उपयोग करते हुए, Ph<sub>3</sub>एस.एन.<sup>-</sup> I . की तुलना में लगभग 10000 अधिक न्यूक्लियोफिलिक है<sup>–</sup>, जबकि Co(I) विटामिन B12 का रूप है|विटामिन B<sub>12</sub>(विटामिन बी<sub>12s</sub>) लगभग 10 . है<sup>7</sup> गुना अधिक न्यूक्लियोफिलिक।<ref>{{Cite journal|last1=Schrauzer|first1=G. N.|last2=Deutsch|first2=E.|last3=Windgassen|first3=R. J.|date=April 1968|title=विटामिन बी की न्यूक्लियोफिलिसिटी (उप 12s)|url=https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja01011a054|journal=Journal of the American Chemical Society|language=en|volume=90|issue=9|pages=2441–2442|doi=10.1021/ja01011a054|pmid=5642073|issn=0002-7863}}</ref> अन्य सुपरन्यूक्लियोफिलिक धातु केंद्रों में निम्न ऑक्सीकरण अवस्था कार्बोनिल मेटालेट आयन (जैसे, CpFe (CO)) शामिल हैं।<sub>2</sub><sup>-</sup>)।<ref>{{Cite journal|last1=Dessy|first1=Raymond E.|last2=Pohl|first2=Rudolph L.|last3=King|first3=R. Bruce|date=November 1966|title=ऑर्गेनोमेटेलिक इलेक्ट्रोकैमिस्ट्री। सातवीं। 1 समूह IV, V, VI, VII और VIII की धातुओं से व्युत्पन्न धात्विक और धात्विक आयनों की न्यूक्लियोफिलिसिटी|url=https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja00974a015|journal=Journal of the American Chemical Society|language=en|volume=88|issue=22|pages=5121–5124|doi=10.1021/ja00974a015|issn=0002-7863}}</ref>
चूंकि धातु केंद्र (जैसे- Li<sup>+</sup>, Zn<sup>2+</sup>, Sc<sup>3+</sup> आदि) प्रकृति में सबसे सामान्यतः धनायनित और इलेक्ट्रोफिलिक (लुईस अम्लीय) हैं, कुछ धातु केंद्र (विशेष रूप से कम ऑक्सीकरण राज्य में और/या नकारात्मक चार्ज वाले) सबसे मजबूत दर्ज किए गए न्यूक्लियोफाइल में से हैं और हैं कभी-कभी सुपरन्यूक्लियोफाइल के रूप में जाना जाता है। उदाहरण के लिए, मिथाइल आयोडाइड को संदर्भ इलेक्ट्रोफाइल के रूप में उपयोग करते हुए, Ph<sub>3</sub>Sn<sup>–</sup> की तुलना में लगभग 10000 अधिक न्यूक्लियोफिलिक है, जबकि Co(I) विटामिन B12 का रूप है | विटामिन B<sub>12</sub> (विटामिन B<sub>12s</sub>) लगभग 10<sup>7</sup> गुना अधिक न्यूक्लियोफिलिक है।<ref>{{Cite journal|last1=Schrauzer|first1=G. N.|last2=Deutsch|first2=E.|last3=Windgassen|first3=R. J.|date=April 1968|title=विटामिन बी की न्यूक्लियोफिलिसिटी (उप 12s)|url=https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja01011a054|journal=Journal of the American Chemical Society|language=en|volume=90|issue=9|pages=2441–2442|doi=10.1021/ja01011a054|pmid=5642073|issn=0002-7863}}</ref> अन्य सुपरन्यूक्लियोफिलिक धातु केंद्रों में निम्न ऑक्सीकरण अवस्था कार्बोनिल मेटालेट आयन (जैसे, CpFe(CO)<sub>2</sub><sup>–</sup>) सम्मिलित हैं।<ref>{{Cite journal|last1=Dessy|first1=Raymond E.|last2=Pohl|first2=Rudolph L.|last3=King|first3=R. Bruce|date=November 1966|title=ऑर्गेनोमेटेलिक इलेक्ट्रोकैमिस्ट्री। सातवीं। 1 समूह IV, V, VI, VII और VIII की धातुओं से व्युत्पन्न धात्विक और धात्विक आयनों की न्यूक्लियोफिलिसिटी|url=https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja00974a015|journal=Journal of the American Chemical Society|language=en|volume=88|issue=22|pages=5121–5124|doi=10.1021/ja00974a015|issn=0002-7863}}</ref>




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Latest revision as of 17:40, 22 December 2022

File:Hydrox subst.png
एसN2 प्रतिक्रिया, एक हैलोजेनॉकेन को अल्कोहल (रसायन विज्ञान) में परिवर्तित करना

रसायन विज्ञान में, एक न्यूक्लियोफाइल एक रासायनिक प्रजाति है जो एक इलेक्ट्रॉन जोड़ी दान करके बंधन बनाती है। इलेक्ट्रॉनों की एक मुक्त जोड़ी या कम से कम एक पाई बोंड वाले सभी अणु और आयन न्यूक्लियोफाइल के रूप में कार्य कर सकते हैं। क्योंकि न्यूक्लियोफाइल इलेक्ट्रॉन दान करते हैं, वे लुईस बेस हैं।

न्यूक्लियोफिलिक सकारात्मक रूप से चार्ज किए गए परमाणु नाभिक के साथ बंधन के लिए एक न्यूक्लियोफाइल के सम्बन्ध का वर्णन करता है। न्यूक्लियोफिलिसिटी, जिसे कभी-कभी न्यूक्लियोफाइल ताकत के रूप में जाना जाता है, एक पदार्थ के न्यूक्लियोफिलिक चरित्र को संदर्भित करता है और अक्सर परमाणुओं के सम्बन्ध की तुलना करने के लिए उपयोग किया जाता है। अल्कोहल (रसायन विज्ञान) और पानी जैसे सॉल्वैंट्स के साथ तटस्थ न्यूक्लियोफिलिक प्रतिक्रियाओं को सॉल्वोलिसिस नाम दिया गया है। न्युक्लियोफिल न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन में भाग ले सकते हैं, जिससे एक न्यूक्लियोफाइल एक पूर्ण या आंशिक सकारात्मक चार्ज और न्यूक्लियोफिलिक जोड़ के प्रति आकर्षित हो जाता है। न्यूक्लियोफिलिसिटी बुनियादीता से निकटता से संबंधित है।

इतिहास

1933 में क्रिस्टोफर केल्क इंगोल्ड द्वारा न्यूक्लियोफाइल और वैद्युत कण संचलन शब्द पेश किए गए थे,[1] 1925 में ए.जे. लैपवर्थ द्वारा पूर्व में प्रस्तावित ऐनियनॉइड और कैथेनॉयड शब्दों की जगह।[2] न्यूक्लियोफाइल शब्द न्यूक्लियस और ग्रीक शब्द - ( φιλος ) फिलोस, जिसका अर्थ मित्र है, से लिया गया है।

गुण

सामान्यतः, आवर्त सारणी में एक समूह में, आयन जितना अधिक मूलभूत होता है ( संयुग्म एसिड का पीकेए जितना अधिक होता है ) न्यूक्लियोफाइल के रूप में उतना ही अधिक प्रतिक्रियाशील होता है। एक ही ज्वलनशील तत्व (जैसे ऑक्सीजन) के साथ न्यूक्लियोफाइल की एक श्रृंखला के अन्दर, न्यूक्लियोफिलिसिटी का क्रम मूलभूत का पालन करेगा। सल्फर सामान्य रूप से ऑक्सीजन की तुलना में बेहतर न्यूक्लियोफाइल है।

न्यूक्लियोफिलिसिटी

सापेक्ष न्यूक्लियोफिलिक ताकत को मापने का प्रयास करने वाली कई योजनाएं तैयार की गई हैं। कई न्यूक्लियोफाइल और इलेक्ट्रोफाइल से जुड़ी कई प्रतिक्रियाओं के लिए प्रतिक्रिया दरो को मापकर निम्नलिखित अनुभवजन्य डेटा प्राप्त किया गया है। तथाकथित अल्फा प्रभाव प्रदर्शित करने वाले न्यूक्लियोफाइल सामान्यतः इस प्रकार के उपचार में छोड़ दिए जाते है।

स्वैन-स्कॉट समीकरण

इस तरह का पहला प्रयास 1953 में व्युत्पन्न स्वैन-स्कॉट समीकरण में पाया जाता है[3][4]

यह मुक्त-ऊर्जा संबंध छद्म प्रथम क्रम प्रतिक्रिया दर स्थिरांक (25 डिग्री सेल्सियस पर पानी में), के, एक प्रतिक्रिया, प्रतिक्रिया दर के लिए सामान्यीकृत, k0, न्यूक्लियोफाइल के रूप में पानी के साथ एक मानक प्रतिक्रिया, किसी दिए गए न्यूक्लियोफाइल के लिए एक न्यूक्लियोफिलिक स्थिरांक n और एक सब्सट्रेट स्थिरांक s जो न्यूक्लियोफिलिक हमले के लिए एक सब्सट्रेट की संवेदनशीलता पर निर्भर करता है (मिथाइल ब्रोमाइड के लिए 1 के रूप में परिभाषित)।

इस उपचार के परिणामस्वरूप विशिष्ट न्यूक्लियोफिलिक आयनों के लिए निम्नलिखित मान प्राप्त होते हैं: एसीटेट 2.7, क्लोराइड 3.0, एन्ज़ाइड 4.0, हाइड्रॉक्साइड 4.2, एनिलिन 4.5, आयोडाइड 5.0, और थायोसल्फेट 6.4। विशिष्ट सब्सट्रेट स्थिरांक एथिल टॉसिलेट के लिए 0.66, β-प्रोपियोलैक्टोन, के लिए 0.77, 2,3-एपॉक्सीप्रोपेनॉल के लिए 1.00 बेंज़िल क्लोराइड के लिए 0.87 और बेंज़ोयल क्लोराइड के लिए 1.43 हैं।

समीकरण भविष्यवाणी करता है कि, बेंजाइल क्लोराइड पर एक न्युक्लियोफिलिक विस्थापन में, एज़ाइड आयन पानी की तुलना में 3000 गुना तेजी से प्रतिक्रिया करता है।

रिची समीकरण

1972 में व्युत्पन्न रिची समीकरण, एक और मुक्त-ऊर्जा संबंध है:[5][6][7]

जहाँ N+ न्यूक्लियोफाइल आश्रित पैरामीटर है और k0 पानी के लिए प्रतिक्रिया दर स्थिर है । इस समीकरण में, स्वैन-स्कॉट समीकरण में एस की तरह एक सब्सट्रेट-आश्रित पैरामीटर अनुपस्थित है। समीकरण में कहा गया है कि दो न्यूक्लियोफाइल इलेक्ट्रोफाइल की प्रकृति की परवाह किए बिना एक ही सापेक्ष प्रतिक्रिया के साथ प्रतिक्रिया करते हैं, जो प्रतिक्रियाशीलता-चयनात्मकता सिद्धांत का उल्लंघन है। इस कारण से, इस समीकरण को निरंतर चयनात्मकता संबंध भी कहा जाता है।

मूल प्रकाशन में चयनित न्यूक्लियोफाइल की प्रतिक्रियाओं द्वारा चयनित इलेक्ट्रोफिलिक कार्बोकेशन जैसे की ट्रोपिलियम या डायज़ोनियम केशन के साथ डेटा प्राप्त किया गया था:

रिची समीकरण डायज़ोनियम आयन प्रतिक्रियाएं
या (प्रदर्शित नहीं) मैलाकाइट हरी पर आधारित आयन। तब से कई अन्य प्रतिक्रिया प्रकारों का वर्णन किया गया है।

विशिष्ट रिची एन+ मान (मेथनॉल में) हैं: मेथनॉल के लिए 0.5, साइनाइड आयन के लिए 5.9, मेथॉक्साइड आयन के लिए 7.5, एज़ाइड आयन के लिए 8.5 और थियोफेनोल अयानो के लिए 10.7। सापेक्ष केशन प्रतिक्रियाओ के मान मैलाकाइट हरे धनायन के लिए −0.4 बेंजीनडायज़ोनियम धनायन अ बेंजीनडायज़ोनियम धनायन के लिए +2.6 और ट्रोपिलियम धनायन के लिए +4.5 है।

मेयर-पैट्ज़ समीकरण

मेयर-पैट्ज़ समीकरण (1994) में:[8]

एक प्रतिक्रिया के लिए 20 डिग्री सेल्सियस पर दूसरा क्रम प्रतिक्रिया दर स्थिर k एक न्यूक्लियोफिलिसिटी पैरामीटर एन, एक इलेक्ट्रोफिलिसिटी पैरामीटर ई, और एक न्यूक्लियोफाइल-निर्भर ढलान पैरामीटर एस से संबंधित है। स्थिरांक को न्यूक्लियोफाइल के रूप में 2-मिथाइल-1-पेंटीन के साथ 1 के रूप में परिभाषित किया गया है।

कई स्थिरांक तथाकथित बेंज़हाइड्रीलियम आयन की इलेक्ट्रोफाइल के रूप में प्रतिक्रिया से प्राप्त किए गए हैं:[9]

मेयर-पैट्ज़ समीकरण के निर्धारण में उपयोग किए जाने वाले बेंज़हाइड्रीलियम आयन
और -न्यूक्लियोफाइल का एक विविध संग्रह:
मेयर-पैट्ज़ समीकरण के निर्धारण में प्रयुक्त न्यूक्लियोफाइल्स, एक्स = टेट्राफ्लोरोबोरेट आयन.

विशिष्ट E मान आर = क्लोरीन के लिए +6.2, R = हाइड्रोजन के लिए +5.90, R = मेथॉक्सी के लिए 0 और R= डाइमिथाइलमाइन के लिए -7.02 हैं।

कोष्ठक में s के साथ विशिष्ट N मान −4.47 (1.32) हैं जो इलेक्ट्रोफिलिक सुगंधित प्रतिस्थापन के लिए टोल्यूनि (1), −0.41 (1.12) के लिए इलेक्ट्रोफिलिक जोड़ के लिए 1-फिनाइल-2-प्रोपेन (2), और 0.96 (1) अतिरिक्त के लिए हैं। 2-मिथाइल-1-पेंटीन (3), -0.13 (1.21) ट्राइफेनिललीसिलीन (4), 3.61 (1.11) के साथ प्रतिक्रिया के लिए 2-मिथाइलफ्यूरन (5), +7.48 (0.89) के साथ प्रतिक्रिया के लिए आइसो ब्यूटेनिल ट्रिब्यूटिलस्टैन (6 )और +13.36 (0.81) एनामाइन 7 के साथ प्रतिक्रिया के लिए।[10]

कार्बनिक प्रतिक्रियाओं की श्रेणी में SN2 प्रतिक्रियाएं भी सम्मिलित हैं:[11]

मेयर समीकरण में SN2 प्रतिक्रियाएं भी शामिल हैं
S-मेथिल्डिबेंजोथियोफेनियम आयन के लिए E = −9.15 के साथ, विशिष्ट न्यूक्लियोफाइल मान एन (एस) पाइपरिडीन के लिए 15.63 (0.64), मेथॉक्साइड के लिए 10.49 (0.68) और पानी के लिए 5.20 (0.89) हैं। संक्षेप में, SP2 या SP3 केंद्रों की ओर न्यूक्लियोफिलिसिटी एक ही पैटर्न का पालन करती है

एकीकृत समीकरण

उपरोक्त वर्णित समीकरणों को एकीकृत करने के प्रयास में मायर समीकरण को इस प्रकार फिर से लिखा गया है:[11]:sE . के साथ इलेक्ट्रोफाइल-आश्रित ढलान पैरामीटर और sN न्यूक्लियोफाइल-आश्रित ढलान पैरामीटर। इस समीकरण को कई तरीकों से फिर से लिखा जा सकता है:

  • sE के साथ = 1 कार्बोकेशन के लिए यह समीकरण 1994 के मूल मेयर-पैट्ज़ समीकरण के बराबर है,
  • sN के साथ= 0.6 अधिकांश n न्यूक्लियोफाइल के लिए समीकरण बन जाता है
या मूल स्कॉट-स्वेन समीकरण इस प्रकार लिखा गया है:
  • s . के साथE = 1 कार्बोकेशन और sN. के लिए= 0.6 समीकरण बन जाता है:
या मूल रिची समीकरण इस प्रकार लिखा गया है:


प्रकार

न्यूक्लियोफाइल के उदाहरण है आयन जैसे Cl−, या NH3 (अमोनिया ) और PR3 जैसे इलेक्ट्रॉनों की एक अकेली जोड़ी के साथ एक यौगिक।

नीचे दिए गए उदाहरण में, हाइड्रॉक्साइड आयन की ऑक्सीजन एल्काइल हैलाइड अणु के अंत में कार्बन के साथ एक नया रासायनिक बंधन बनाने के लिए एक इलेक्ट्रॉन जोड़ी दान करती है। कार्बन और ब्रोमीन के बीच का बंधन तब हेटरोलाइटिक विखंडन से गुजरता है, जिसमे ब्रोमीन परमाणु दान किए गए इलेक्ट्रॉन को लेता है और ब्रोमाइड आयन (Br-) बन जाता है।, क्योंकि SN2 प्रतिक्रिया बैकसाइड अटैक से होती है। इसका मतलब यह है कि हाइड्रॉक्साइड आयन दूसरी तरफ से कार्बन परमाणु पर हमला करता है, ब्रोमीन आयन के ठीक विपरीत। इस बैकसाइड अटैक के कारण, SN2 प्रतिक्रियाओं के परिणामस्वरूप इलेक्ट्रोफाइल के आणविक विन्यास का उलटा होता है। यदि इलेक्ट्रोफाइल chiral है, तो यह सामान्यतः अपनी चिरलता बनाए रखता है, चूंकि SN2 उत्पाद का पूर्ण विन्यास मूल इलेक्ट्रोफाइल की तुलना में फ़्लिप किया जाता है।

ब्रोमीन का हाइड्रॉक्साइड द्वारा विस्थापन
एक उभयलिंगी न्यूक्लियोफाइल वह है जो दो या दो से अधिक स्थानों से हमला कर सकता है, जिसके परिणामस्वरूप दो या दो से अधिक उत्पाद होते हैं। उदाहरण के लिए, thiocyanate आयन (SCN .)-) सल्फर या नाइट्रोजन से हमला कर सकता है। इस कारण से,sCN के साथ एल्किल हैलाइड कि SN2 प्रतिक्रियाअक्सर एक एल्काइल थियोसाइनेट (R-SCN) और एक एल्काइल आइसोथियोसाइनेट (R-NCS) के मिश्रण की ओर जाता है।| इसी तरह के विचार कोल्बे नाइट्राइल संश्लेषण में लागू होते हैं।

हैलोजन

जबकि हैलोजन अपने डायटोमिक रूप में न्यूक्लियोफिलिक नहीं होते हैं (उदा.के लिए I2न्यूक्लियोफाइल नहीं है), उनके आयन अच्छे न्यूक्लियोफाइल हैं। ध्रुवीय, प्रोटिक सॉल्वैंट्स में, F− सबसे कमजोर न्यूक्लियोफाइल है, और I- सबसे मजबूत; यह क्रम ध्रुवीय, एप्रोटिक सॉल्वैंट्स में उलट है।[12]


कार्बन

कार्बन न्यूक्लियोफाइल अक्सर ऑर्गेनोमेटेलिक रसायन होते हैं जैसे कि ग्रिग्नार्ड प्रतिक्रिया, ब्लेज़ प्रतिक्रिया, रिफॉर्मैट्स्की प्रतिक्रिया, और बार्बियर प्रतिक्रिया या ऑर्गेनोलिथियम अभिकर्मक और एसिटाइलाइड से जुड़ी प्रतिक्रियाएं। इन अभिकर्मकों का उपयोग अक्सर न्यूक्लियोफिलिक परिवर्धन करने के लिए किया जाता है।

Enols भी कार्बन न्यूक्लियोफाइल हैं। एनोलो का गठन एसिड कटैलिसीस या बेस (रसायन विज्ञान) द्वारा उत्प्रेरित होता है। एनोल्स एनोल एम्बिडेंट न्यूक्लियोफाइल है लेकिन, सामान्य तौर पर, अल्फा और बीटा कार्बन परमाणु पर न्यूक्लियोफिलिक। एनोल्स सामान्यतः संक्षेपण प्रतिक्रियाओं में किया जाता है, जिसमें क्लेसेन संक्षेपण और एल्डोल संघनन प्रतिक्रियाएं सम्मिलित हैं।

ऑक्सीजन

ऑक्सीजन न्यूक्लियोफाइल के उदाहरण पानी (H2 O), हाइड्रॉक्साइड आयन, अल्कोहलएल्कोक्साइड आयन, हाइड्रोजन पेरोक्साइड, और कार्बोक्सिलेट आयन है ।

आणविक हाइड्रोजन बॉन्डिंग के दौरान न्यूक्लियोफिलिक अटैक नहीं होता है।

सल्फर

सल्फर न्यूक्लियोफाइल, हाइड्रोजन सल्फाइड और उसके लवण, थिओल्स (RSH), थिओलेट आयनों (RS−), थियोल कार्बोक्जिलिक एसिड के आयन (RC(O)-S−), और डाइथियोकार्बोनेट आयन (RO-C(S)-S .)−) और डाइथियोकार्बामेट्स (R2N-C(S)-S−) का सबसे अधिक उपयोग किया जाता है।

सामान्य तौर पर, सल्फर अपने बड़े आकार के कारण बहुत न्यूक्लियोफिलिक होता है, जो इसे आसानी से ध्रुवीकरण करने योग्य बनाता है, और इसके इलेक्ट्रॉनों के अकेले जोड़े आसानी से सुलभ होते हैं।

नाइट्रोजन

नाइट्रोजन न्यूक्लियोफाइल में अमोनिया, एज़ाइड, एमाइन, नाइट्राटस, हाइड्रॉक्सिलमाइन, हाइड्राज़ीन, कार्बाज़ाइड, फेनिलहाइड्राज़िन, सेमीकार्बाज़ाइड और एमाइड सम्मिलित हैं।

धातु केंद्र

चूंकि धातु केंद्र (जैसे- Li+, Zn2+, Sc3+ आदि) प्रकृति में सबसे सामान्यतः धनायनित और इलेक्ट्रोफिलिक (लुईस अम्लीय) हैं, कुछ धातु केंद्र (विशेष रूप से कम ऑक्सीकरण राज्य में और/या नकारात्मक चार्ज वाले) सबसे मजबूत दर्ज किए गए न्यूक्लियोफाइल में से हैं और हैं कभी-कभी सुपरन्यूक्लियोफाइल के रूप में जाना जाता है। उदाहरण के लिए, मिथाइल आयोडाइड को संदर्भ इलेक्ट्रोफाइल के रूप में उपयोग करते हुए, Ph3Sn– की तुलना में लगभग 10000 अधिक न्यूक्लियोफिलिक है, जबकि Co(I) विटामिन B12 का रूप है | विटामिन B12 (विटामिन B12s) लगभग 107 गुना अधिक न्यूक्लियोफिलिक है।[13] अन्य सुपरन्यूक्लियोफिलिक धातु केंद्रों में निम्न ऑक्सीकरण अवस्था कार्बोनिल मेटालेट आयन (जैसे, CpFe(CO)2–) सम्मिलित हैं।[14]


यह भी देखें


संदर्भ

  1. ↑ Ingold, C. K. (1933). "266. कार्बनिक प्रतिक्रियाओं के इलेक्ट्रॉनिक सिद्धांत में टॉटोमेरिज़्म और सुगंधित यौगिकों की प्रतिक्रियाओं का महत्व". Journal of the Chemical Society (Resumed): 1120. doi:10.1039/jr9330001120.
  2. ↑ Lapworth, A. (1925). "हाइड्रोजन परमाणुओं द्वारा हलोजन परमाणुओं का प्रतिस्थापन". Nature. 115: 625.
  3. ↑ Quantitative Correlation of Relative Rates. Comparison of Hydroxide Ion with Other Nucleophilic Reagents toward Alkyl Halides, Esters, Epoxides and Acyl Halides C. Gardner Swain, Carleton B. Scott J. Am. Chem. Soc.; 1953; 75(1); 141-147. Abstract
  4. ↑ "Swain–Scott equation". रासायनिक शब्दावली का IUPAC संग्रह:. 2014. doi:10.1351/goldbook.S06201.
  5. ↑ "Ritchie equation". रासायनिक शब्दावली का IUPAC संग्रह:. 2014. doi:10.1351/goldbook.R05402.
  6. ↑ Nucleophilic reactivities toward cations Calvin D. Ritchie Acc. Chem. Res.; 1972; 5(10); 348-354. Abstract
  7. ↑ Cation–anion combination reactions. XIII. Correlation of the reactions of nucleophiles with esters Calvin D. Ritchie J. Am. Chem. Soc.; 1975; 97(5); 1170–1179. Abstract
  8. ↑ Mayr, Herbert; Patz, Matthias (1994). "न्यूक्लियोफिलिसिटी और इलेक्ट्रोफिलिसिटी के पैमाने: ध्रुवीय कार्बनिक और ऑर्गेनोमेटेलिक प्रतिक्रियाओं के आदेश के लिए एक प्रणाली". Angewandte Chemie International Edition in English. 33 (9): 938. doi:10.1002/anie.199409381.
  9. ↑ Mayr, Herbert; Bug, Thorsten; Gotta, Matthias F; Hering, Nicole; Irrgang, Bernhard; Janker, Brigitte; Kempf, Bernhard; Loos, Robert; Ofial, Armin R; Remennikov, Grigoriy; Schimmel, Holger (2001). "धनायनित इलेक्ट्रोफाइल और तटस्थ न्यूक्लियोफाइल के लक्षण वर्णन के लिए संदर्भ तराजू". Journal of the American Chemical Society. 123 (39): 9500–12. doi:10.1021/ja010890y. PMID 11572670. S2CID 8392147.
  10. ↑ An internet database for reactivity parameters maintained by the Mayr group is available at http://www.cup.uni-muenchen.de/oc/mayr/
  11. ↑ 11.0 11.1 Phan, Thanh Binh; Breugst, Martin; Mayr, Herbert (2006). "न्यूक्लियोफिलिसिटी के एक सामान्य पैमाने की ओर?". Angewandte Chemie International Edition. 45 (23): 3869–74. CiteSeerX 10.1.1.617.3287. doi:10.1002/anie.200600542. PMID 16646102.
  12. ↑ Chem 2401 Supplementary Notes. Thompson, Alison and Pincock, James, Dalhousie University Chemistry Department
  13. ↑ Schrauzer, G. N.; Deutsch, E.; Windgassen, R. J. (April 1968). "विटामिन बी की न्यूक्लियोफिलिसिटी (उप 12s)". Journal of the American Chemical Society (in English). 90 (9): 2441–2442. doi:10.1021/ja01011a054. ISSN 0002-7863. PMID 5642073.
  14. ↑ Dessy, Raymond E.; Pohl, Rudolph L.; King, R. Bruce (November 1966). "ऑर्गेनोमेटेलिक इलेक्ट्रोकैमिस्ट्री। सातवीं। 1 समूह IV, V, VI, VII और VIII की धातुओं से व्युत्पन्न धात्विक और धात्विक आयनों की न्यूक्लियोफिलिसिटी". Journal of the American Chemical Society (in English). 88 (22): 5121–5124. doi:10.1021/ja00974a015. ISSN 0002-7863.
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