आइसोसाइनेट

कार्बनिक रसायन विज्ञान में, आइसोसाइनेट एक कार्यात्मक समूह है जिसका सूत्र R−N=C=O है. आइसोसाइनेट समूह वाले कार्बनिक यौगिकों को आइसोसाइनेट्स कहा जाता है। दो आइसोसाइनेट समूहों वाले एक कार्बनिक यौगिक को डायसोसायनेट के रूप में जाना जाता है। डायसोसायनेट्स का निर्माण पॉलीयुरेथेन के उत्पादन के लिए किया जाता है, जो बहुलक वर्ग से सम्बंधित है।^[1]^[2]^[3]

आइसोसाइनेट्स कोसायनेट एस्टर और आइसोसायनाइड यौगिकों के बहुत अलग परिवारों साथ भ्रमित नहीं होना चाहिए। साइनेट (साइनेट एस्टर) कार्यात्मक समूह (R−O−C≡N) को आइसोसाइनेट समूह (R−N=C=O) से अलग रूप से व्यवस्थित किया गया है।आइसोसायनाइड्स में संबद्धता R−N≡C है, जिसमें साइनेट समूहों के ऑक्सीजन की कमी है।

संरचना और संबंध

बंधन के संदर्भ में,आइसोसायनेट्स कार्बन डाइऑक्साइड (CO₂) और कार्बोडाइमाइड (C(NR)₂) से निकटता से संबंधित हैं। C−N=C=O इकाई जो आइसोसायनेट्स को परिभाषित करती है वह तलीय है, और N=C=O संबंध लगभग रैखिक है। फेनिल आइसोसाइनेट में, C=N और C=O दूरियां क्रमशः 1.195 और 1.173 Å हैं । C-N=C कोण 134.9° है और N=C=O कोण 173.1° है।^[4]

उत्पादन

आइसोसाइनेट्स सामान्यतः अमाइन से फोस्जेनेशन द्वारा उत्पादित होते हैं, अर्थात एक विषैली गैस के साथ :

RNH2 + COCl2 -> RNCO + 2 HCl

ये अभिक्रियाएं कार्बामॉयल क्लोराइड की मध्यस्थता के माध्यम से आगे बढ़ती हैं (RNHC(O)Cl) फॉस्जीन की खतरनाक प्रकृति के कारण, आइसोसाइनेट्स के उत्पादन के लिए विशेष सावधानियों की आवश्यकता होती है।^[1]

आइसोसाइनेट्स के लिए एक अन्य मार्ग में आइसोसायनिक अम्ल को एल्केन्स में जोड़ना सम्मलित है। पूरक रूप से, एल्काइल आइसोसाइनेट्स, एल्काइल हैलाइड्स और क्षार धातु साइनेट्स से जुड़े विस्थापन अभिक्रियाओं से बनते हैं।^[5]

नाइट्रिन से जुड़ी तीन पुनर्व्यवस्था अभिक्रियाएं आइसोसाइनेट्स देती हैं:

श्मिट अभिक्रिया , एक अभिक्रिया जहां एक कार्बोज़ाइलिक अम्ल को अमोनिया और हाइड्रोजोइक अम्ल के साथ गर्म करने पर एक आइसोसाइनेट उत्पन्न होता है।
एक आइसोसाइनेट और नाइट्रोजन गैस के लिए एसाइल एजाइड का कर्टियस पुनर्व्यवस्था गिरावट।
लोसेन पुनर्व्यवस्था, एक ओ-एसिल, सल्फोनील, या फॉस्फोरिल इंटरमीडिएट के गठन के माध्यम से एक आइसोसाइनेट में हाइड्रोक्सैमिक अम्ल का रूपांतरण।

अभिक्रियाशीलता

नाभिकस्नेही के साथ

आइसोसाइनेट्स वैद्युतकणसंचलन हैं, और इस तरह वे विभिन्न प्रकार के नाभिकरागी के प्रति अभिक्रियाशील होते हैं जिनमें एल्कोहल , एमाइन और यहां तक कि पानी भी संरचनात्मक रूप से अनुरूप आइसोथियोसाइनेट की तुलना में उच्च अभिक्रियाशीलता होता है।^[6] अल्कोहल के साथ उपचार करने पर, एक आइसोसाइनेट एक कार्बामेट कड़ी बनाता है:

{\ce {ROH + R'NCO -> ROC(O)N(H)R'}}

जहाँ R और R' ऐल्किल या आर्यल समूह हैं। यदि एक डायसोसायनेट को दो या दो से अधिक हाइड्रॉक्सिल समूहों वाले यौगिक के साथ व्यवहार किया जाता है, जैसे कि डियोल या पॉलीओल, बहुलक श्रृंखलाएं बनती हैं, जिन्हें पॉलीयुरेथेन के रूप में जाना जाता है।

आइसोसायनेट पानी के साथ अभिक्रिया करके कार्बन डाइआक्साइड बनाते हैं:

{\ce {RNCO + H2O -> RNH2 + CO2}}

पॉलीयुरेथेन झाग देने के लिए पॉलीयुरेथेन के उत्पादन के साथ मिलकर इस अभिक्रिया का शोषण किया जाता है। कार्बन डाइऑक्साइड एक धमन कर्मक के रूप में कार्य करता है।^[7] आइसोसायनेट भी एमीन के साथ अभिक्रिया करके यूरिया देते हैं:

{\ce {R2NH + R'NCO -> R2NC(O)N(H)R'}}

यूरिया में आइसोसायनेट मिलाने से एक बायोरेट बनता है:

{\ce {R2NC(O)N(H)R' + R''NCO -> R2NC(O)NR'C(O)NHR''}}

एक डाइ-आइसोसायनेट और दो या दो से अधिक अमीन समूहों वाले यौगिक के बीच अभिक्रिया से पॉल्यूरिया के रूप में जाने वाली लंबी बहुलक श्रृंखलाएं उत्पन्न होती हैं।

उत्प्रेरक के रूप में फॉस्फीन ऑक्साइड का उपयोग करके एल्काइल और एरिल आइसोसाइनेट के डीकार्बोक्सिलेशन द्वारा कार्बोडीमाइड्स का उत्पादन किया जाता है:^[8]

{\ce {C6H11NCO -> (C6H11N)2C + CO2}}

चक्रीकरण

आइसोसाइनेट्स भी स्वयं के साथ अभिक्रिया कर सकते हैं। क्षारीय यौगिक डायसोसायनेट्स प्रतिस्थापित आइसोसायन्यूरिक अम्ल समूहों से ट्रिमर (रसायन विज्ञान) कर सकते हैं। यह पॉलीसोसायन्यूरेट रेजिन (पीआईआर) के निर्माण में देखा जा सकता है जो सामान्यतः कठोर थर्मल इन्सुलेशन के रूप में उपयोग किया जाता है। आइसोसाइनेट्स डायल्स-एल्डर अभिक्रियाओं में भाग लेते हैं, डायनोफाइल के रूप में कार्य करते हैं।

पुनर्व्यवस्था अभिक्रिया

हाइड्रोलिसिस के माध्यम से प्राथमिक अमाइन के संश्लेषण में आइसोसाइनेट्स सामान्य मध्यवर्ती हैं:

हॉफमैन पुनर्व्यवस्था, एक अभिक्रिया जिसमें एक प्राथमिक एमाइड को ऑक्सीकरण एजेंट जैसे सोडियम हाइपोब्रोमाइट के साथ उपचार किया जाता है^[9]^[10]^[11] या लेड टेट्राएसेटेट ^[12] एक आइसोसाइनेट मध्यवर्ती बनाने के लिए।

सामान्य आइसोसाइनेट्स

File:Methylene diphenyl 4,4'-diisocyanate.PNG

मेथिलीन डाइफेनिल 4,4'-डायसोसायनेट (एमडीआई);
नीली संख्याओं के साथ दिखाए गए वलय परमाणुओं की संख्या

File:Isophorone-diisocyanate-2D-skeletal.png

आइसोफोरोन डायसोसायनेट

वर्ष 2000 में डायसोसायनेट का वैश्विक बाजार 4.4 लाख टन था, जिसमें से 61.3% मेथिलीन डिपेनिल डायसोसायनेट (एमडीआई) था, 34.1% टोल्यूनि डायसोसायनेट (टीडीआई) था, 3.4% हेक्सामेथिलीन डायसोसायनेट (एचडीआई) और आइसोफोरोन डायसोसायनेट (एचडीआई) के लिए कुल था। IPDI), और 1.2% विभिन्न अन्य के लिए कुल था।^[13] औद्योगिक महत्व का एक मोनोफंक्शनल आइसोसाइनेट मिथाइल आइसोसाइनेट (एमआईसी) है, जिसका उपयोग कीटनाशकों के निर्माण में किया जाता है।

सामान्य अनुप्रयोग

एमडीआई सामान्यतः कठोर झाग और सतह परत के निर्माण में उपयोग किया जाता है।^[1] पॉलीयुरेथेन फोम बोर्ड का उपयोग इन्सुलेशन के निर्माण में किया जाता है। टीडीआई सामान्यतः उन अनुप्रयोगों में उपयोग किया जाता है जहां लचीले झाग का उपयोग किया जाता है, जैसे फर्नीचर और बिस्तर। मौसम प्रतिरोधी गुणों के कारण एमडीआई और टीडीआई दोनों का उपयोग एडहेसिव और सीलेंट बनाने में किया जाता है। आइसोसाइनेट्स, एमडीआई और टीडीआई दोनों का व्यापक रूप से अनुप्रयोगों की गति और लचीलेपन के कारण इन्सुलेशन के छिड़काव अनुप्रयोगों के रूप में उपयोग किया जाता है। फोम को संरचनाओं में छिड़का जा सकता है और जगह में सख्त किया जा सकता है या आवेदन द्वारा आवश्यकतानुसार कुछ लचीलापन बनाए रखा जा सकता है।^[14] एचडीआई का उपयोग सामान्यतः ऑटोमोटिव पेंट्स सहित उच्च-प्रदर्शन सतह-परत अनुप्रयोगों में किया जाता है।

स्वास्थ्य और सुरक्षा

भोपाल आपदा के साथ आइसोसाइनेट्स के जोखिमों को दुनिया के ध्यान में लाया गया, जिसके कारण आसपास के वातावरण में मिथाइल आइसोसाइनेट (एमआईसी) गैस के अनजाने में निर्मुति होने से लगभग 4000 लोगों की मौत हो गई।

आइसोसाइनेट्स के लिए LD50 s सामान्यतः कई सौ मिलीग्राम प्रति किलोग्राम होते हैं।^[15] इस कम तीव्र विषाक्तता के बावजूद, एक अत्यंत कम व्यावसायिक जोखिम सीमा | 0.07 मिलीग्राम / मी की अल्पकालिक जोखिम सीमा (एसटीईएल)³ सभी आइसोसाइनेट्स के लिए कानूनी सीमा है (मिथाइल आइसोसाइनेट को छोड़कर: 0.02 mg/m³) यूनाइटेड किंगडम में।^[16] ये सीमाएँ श्रमिकों को व्यावसायिक अस्थमा , संपर्क जिल्द की सूजन, या श्वसन पथ की जलन जैसे पुराने स्वास्थ्य प्रभावों से बचाने के लिए निर्धारित की गई हैं।^[17] चूंकि उनका उपयोग छिड़काव अनुप्रयोगों में किया जाता है, इसलिए उनके एरोसोल के गुणों ने ध्यान आकर्षित किया है।^[18]^[19] यू.एस. में, ओशा ने नियोक्ताओं और श्रमिकों को स्वास्थ्य जोखिमों के बारे में अधिक जागरूक बनाने के लिए 2013 में आइसोसाइनेट्स पर एक राष्ट्रीय जोर कार्यक्रम आयोजित किया। रेफरी>"OSHA ने आइसोसाइनेट्स के व्यावसायिक जोखिम के लिए नए राष्ट्रीय जोर कार्यक्रम की घोषणा की". www.osha.gov (in English). Occupational Safety and Health Administration. Retrieved 2018-11-21.</ref> पॉलीयुरेथेन में परिवर्तनीय इलाज (रसायन विज्ञान) समय होता है, और फोम में मुक्त आइसोसाइनेट्स की उपस्थिति तदनुसार भिन्न होती है। रेफरी नाम = सीपीडब्ल्यूआर >Riedlich, C. (2010). "निर्माण उद्योग में आइसोसाइनेट एक्सपोजर का जोखिम" (PDF). CPWR – the Center for Construction Research and Training: 1–8.</ref>

यूएस राष्ट्रीय विष विज्ञान कार्यक्रम (NTP) और अंतरराष्ट्रीय कैंसर अनुसंधान संस्था (आईएआरसी) दोनों ने टीडीआई को एक संभावित मानव कार्सिनोजेन और समूह 2बी संभवतः मनुष्यों के लिए कार्सिनोजेनिक के रूप में मूल्यांकन किया है।^[20] एमडीआई अपेक्षाकृत सुरक्षित प्रतीत होता है और मानव कार्सिनोजेन होने की संभावना नहीं है।^[20]आईएआरसी एमडीआई का मूल्यांकन समूह 3 के रूप में करता है जो मनुष्यों में इसकी कैंसरजन्यता के रूप में वर्गीकृत नहीं है।^[21] एमडीआई और टीडीआई के सभी प्रमुख उत्पादक अंतर्राष्ट्रीय आइसोसाइनेट संस्थान के सदस्य हैं, जो एमडीआई और टीडीआई के सुरक्षित संचालन को बढ़ावा देता है।

खतरे

विषाक्तता

आइसोसाइनेट्स श्वसन संबंधी खतरों को पार्टिकुलेट, वाष्प या एरोसोल के रूप में पेश कर सकते हैं। ऑटोबॉडी शॉप वर्कर आइसोसाइनेट एक्सपोजर के लिए एक बहुत ही सामान्य रूप से जांच की जाने वाली आबादी है क्योंकि स्प्रे पेंटिंग ऑटोमोबाइल के दौरान उन्हें बार-बार उजागर किया जाता है^[22] और ट्रक बेड लाइनर लगाते समय इसे उजागर किया जा सकता है।^[23]^[24] अतिसंवेदनशीलता न्यूमोनिटिस की शुरुआत धीमी होती है और इसमें पुरानी सूजन होती है जिसे फेफड़ों की प्रतिबिंबन पर देखा जा सकता है। व्यावसायिक अस्थमा आइसोसाइनेट्स के प्रति श्वसन संवेदीकरण का एक चिंताजनक परिणाम है क्योंकि यह गंभीर रूप से घातक हो सकता है।^[25] व्यावसायिक अस्थमा का निदान सामान्यतः फुफ्फुसीय कार्य परीक्षण (पीएफटी) का उपयोग करके किया जाता है और पल्मोनोलॉजी या व्यावसायिक चिकित्सा चिकित्सकों द्वारा किया जाता है।^[26] ऑक्यूपेशनल अस्थमा अस्थमा की तरह ही होता है, जिसमें समय-समय पर सांस लेने में तकलीफ और घरघराहट होती है। आइसोसाइनेट्स के संपर्क में आने की अवधि और खुराक दोनों ही श्वसन संवेदीकरण को जन्म दे सकते हैं।^[27] आइसोसाइनेट्स के लिए त्वचीय अनावृत्ति एक उजागर व्यक्ति को श्वसन रोग के प्रति संवेदनशील बना सकता है।

त्वचीय अनावृत्ति मिश्रण, कोटिंग्स को छिड़कने या नियमावली रूप से परत लगाने और फैलाने के माध्यम से हो सकता है। आइसोसाइनेट्स के त्वचीय अनावृत्ति को श्वसन संवेदीकरण के लिए जाना जाता है।^[28] यहां तक कि जब सही व्यक्तिगत सुरक्षा उपकरण (पीपीई) का उपयोग किया जाता है, तब भी शरीर के उन क्षेत्रों में जोखिम हो सकता है जो पूरी तरह से ढके नहीं होते हैं।^[29] आइसोसाइनेट्स अनुचित पीपीई में भी प्रवेश कर सकते हैं, यदि वे अधिक उजागर हो जाते हैं तो प्रयोज्य दस्ताने और सूट दोनों के लगातार परिवर्तन की आवश्यकता होती है।

ज्वलनशीलता

मिथाइल आइसोसाइनेट (एमआईसी ) अत्यधिक ज्वलनशील होता है।^[30] एमडीआई और टीडीआई बहुत कम ज्वलनशील होते हैं।^[31] सामग्री की ज्वलनशीलता फर्नीचर अभिकल्प में एक विचार है।^[32] विशिष्ट आइसोसाइनेट्स के लिए सुरक्षा आँकड़ा पत्रक (एसडीएस) पर विशिष्ट ज्वलनशीलता अनिष्ट टिप्पण किया गया है।

जोखिम नियंत्रण

अनिष्ट उन्मूलन और अनिष्ट प्रतिस्थापन औद्योगिक प्रक्रियाओं में उपयोग से सीधे अनिष्ट को समाप्त करने का प्रयास करता है। यदि संभव हो तो उन्मूलन में अन्य नियंत्रणों की आवश्यकता को समाप्त करने की संभावना भी है। यदि उन्मूलन करने में असमर्थ हैं, तो कम खतरनाक आइसोसाइनेट को प्रतिस्थापित करने से भी खतरों को नियंत्रित किया जा सकता है। आइसोसाइनेट्स में निहित खतरों के कारण, उपयुक्त प्रतिस्थापन के लिए अनुसंधान चल रहा है।^[33] ईपीए ने पॉलीयूरेथेन कोटिंग्स में आइसोसाइनेट्स के लिए उपयुक्त प्रतिस्थापन खोजने पर काम प्रायोजित किया है।^[34] इंजीनियरिंग नियंत्रण खतरों के जोखिम में बाधाएं पैदा करके खतरों को कम करना चाहते हैं। स्रोत-मार्ग-रिसेप्टर नमूना का उपयोग करते हुए, एक इंजीनियरिंग नियंत्रण मार्ग पर कार्य करता है ताकि स्रोत से रिसेप्टर तक पहुंचने से होने वाले अनिष्ट को कम किया जा सके। एक अलग संवातन प्रणाली के साथ एक स्वचालित छिड़काव बूथ इंजीनियरिंग नियंत्रण का एक उदाहरण होगा। आइसोसाइनेट्स का उपयोग करते समय उपयुक्त वायु संचार एक सामान्य इंजीनियरिंग नियंत्रण है।^[18]^[35]प्रशासनिक नियंत्रण अनिष्ट को कम करने के लिए नीति या प्रशिक्षण आधारित नियंत्रण हैं। व्यावसायिक अस्थमा या उचित श्वासयंत्र के उपयोग के लक्षणों को पहचानने पर एक त्रैमासिक

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