एथिलीन
| File:Ethylene-CRC-MW-dimensions-2D.png | |||
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| Names | |||
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| IUPAC name
Ethene
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| Preferred IUPAC name
Ethene[1] | |||
| Identifiers | |||
3D model (JSmol)
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| 1730731 | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| EC Number |
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| 214 | |||
| KEGG | |||
PubChem CID
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| RTECS number |
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| UNII | |||
| UN number | 1962 1038 | ||
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| Properties | |||
| C 2H 4 | |||
| Molar mass | 28.054 g·mol−1 | ||
| Appearance | colourless gas | ||
| Density | 1.178 kg/m3 at 15 °C, gas[2] | ||
| Melting point | −169.2 °C (−272.6 °F; 104.0 K) | ||
| Boiling point | −103.7 °C (−154.7 °F; 169.5 K) | ||
| 0.131 mg/mL (25 °C);[citation needed] 2.9 mg/L[3] | |||
| Solubility in ethanol | 4.22 mg/L[3] | ||
| Solubility in diethyl ether | good[3] | ||
| Acidity (pKa) | 44 | ||
| Conjugate acid | Ethenium | ||
| -15.30·10−6 cm3/mol | |||
| Viscosity | 10.28 μPa·s[4] | ||
| Structure | |||
| D2h | |||
| zero | |||
| Thermochemistry | |||
Std molar
entropy (S⦵298) |
219.32 J·K−1·mol−1 | ||
Std enthalpy of
formation (ΔfH⦵298) |
+52.47 kJ/mol | ||
| Hazards | |||
| GHS labelling: | |||
| GHS02: FlammableGHS07: Exclamation mark | |||
| Danger | |||
| H220, H336 | |||
| P210, P261, P271, P304+P340, P312, P377, P381, P403, P403+P233, P405, P501 | |||
| NFPA 704 (fire diamond) | |||
| Flash point | −136 °C (−213 °F; 137 K) | ||
| 542.8 °C (1,009.0 °F; 815.9 K) | |||
| Safety data sheet (SDS) | ICSC 0475 | ||
| Related compounds | |||
Related compounds
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Ethane Acetylene Propene | ||
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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एथिलीन (IUPAC नाम: एथीन) एक हाइड्रोकार्बन है जिसका सूत्र है C2H4 या H2C=CH2. यह एक रंगहीन, ज्वलनशील गैस है जिसमें शुद्ध होने पर हल्की मीठी और मांसल गंध होती है।[6]यह सबसे सरल एल्केन है (कार्बन-कार्बन बांड के साथ एक हाइड्रोकार्बन | कार्बन-कार्बन डबल बॉन्ड)।
एथिलीन का व्यापक रूप से रासायनिक उद्योग और इसके विश्वव्यापी उत्पादन (2016 में 150 मिलियन टन से अधिक) में उपयोग किया जाता है[7]) किसी भी अन्य कार्बनिक यौगिक से अधिक है।[8][9] इस उत्पादन का अधिकांश भाग पॉलीइथाइलीन की ओर जाता है, एक व्यापक रूप से इस्तेमाल किया जाने वाला प्लास्टिक जिसमें विभिन्न श्रृंखला लंबाई में एथिलीन इकाइयों की बहुलक श्रृंखलाएं होती हैं। एथिलीन भी एक महत्वपूर्ण प्राकृतिक पादप हार्मोन है और इसका उपयोग कृषि में फलों को पकाने के लिए किया जाता है।[10] एथिलीन का हाइड्रेट इथेनॉल है।
संरचना और गुण
इस हाइड्रोकार्बन में चार हाइड्रोजन परमाणु होते हैं जो कार्बन परमाणुओं की एक जोड़ी से बंधे होते हैं जो एक दोहरे बंधन से जुड़े होते हैं। एथिलीन से युक्त सभी छह परमाणु समतलीय हैं। आदर्श sp² संकरण (रसायन विज्ञान) कार्बन के लिए H-C-H कोण 117.4° है, जो 120° के करीब है। अणु भी अपेक्षाकृत कमजोर है: सीसी बांड के बारे में रोटेशन एक बहुत ही कम ऊर्जा प्रक्रिया है जिसके लिए 50 डिग्री सेल्सियस पर गर्मी की आपूर्ति करके पीआई बंधन को तोड़ने की आवश्यकता होती है।[citation needed]
एथिलीन अणु में पाई बांड|π-बॉन्ड इसकी उपयोगी प्रतिक्रियाशीलता के लिए जिम्मेदार है। दोहरा बंधन उच्च इलेक्ट्रॉन घनत्व का क्षेत्र है, इस प्रकार यह वैद्युतकणसंचलन (इलेक्ट्रोफोरेसिस ) द्वारा हमला करने के लिए अतिसंवेदनशील है। एथिलीन की कई प्रतिक्रियाएं संक्रमण धातुओं द्वारा उत्प्रेरित होती हैं, जो एथिलीन को और π* दोनों कक्षकों का उपयोग करके क्षणिक रूप से बांधती हैं।[citation needed] एक साधारण अणु होने के कारण, एथिलीन स्पेक्ट्रोस्कोपिक रूप से सरल है। इसकी यूवी-विज़ स्पेक्ट्रोस्कोपी अभी भी सैद्धांतिक तरीकों के परीक्षण के रूप में प्रयोग की जाती है।[11]
उपयोग
एथिलीन की प्रमुख औद्योगिक प्रतिक्रियाओं में पैमाने के क्रम में प्रयोग हैं: 1) पोलीमराइज़ेशन, 2) ऑक्सीकरण, 3) हैलोजनीकरण और हाइड्रोहैलोजनेशन , 4) अलकैलाशन , 5) जलयोजन प्रतिक्रिया , 6) ऑलिगोमेराइज़ेशन, और 7) हाइड्रोफॉर्माइलेशन संयुक्त राज्य अमेरिका और यूरोप में, लगभग 90% एथिलीन का उपयोग इथिलीन ऑक्साइड , एथिलीन डाइक्लोराइड , एथिलबेनज़ीन और पॉलीइथाइलीन के उत्पादन के लिए किया जाता है।[12] एथिलीन के साथ अधिकांश प्रतिक्रियाएं इलेक्ट्रोफिलिक जोड़ हैं।[citation needed]
बहुलकीकरण
पॉलीइथाइलीन दुनिया के आधे से अधिक एथिलीन की आपूर्ति करता है। पॉलीइथाइलीन, जिसे पॉलीथिन और पॉलिथीन भी कहा जाता है, दुनिया का सबसे व्यापक रूप से इस्तेमाल किया जाने वाला प्लास्टिक है। इसका उपयोग मुख्य रूप से पैकेजिंग, खरीदारी का झोला और ट्रैश लाइनर में फिल्म बनाने के लिए किया जाता है। ऑलिगोमेराइज़ेशन (लघु पॉलिमर का निर्माण) द्वारा निर्मित रैखिक अल्फा ओलेफिन्स का उपयोग अग्रदूत (रसायन विज्ञान), डिटर्जेंट , प्लास्टिसाइज़र, सिंथेटिक स्नेहक, एडिटिव्स और पॉलीइथाइलीन के उत्पादन में सह-मोनोमर्स के रूप में किया जाता है।[12]
ऑक्सीकरण
एथिलीन ऑक्साइड का उत्पादन करने के लिए ऑक्सीकरण है, जो एथोक्सिलेशन द्वारा सर्फेक्टेंट और डिटर्जेंट के उत्पादन में एक प्रमुख कच्चा माल है। एथिलीन ऑक्साइड को इथाइलीन ग्लाइकॉल का उत्पादन करने के लिए भी हाइड्रोलाइज्ड किया जाता है, जिसे व्यापक रूप से ऑटोमोटिव एंटीफ्ऱीज़ के साथ-साथ उच्च आणविक भार ग्लाइकोल, ग्लाइकोल ईथर और पॉलीइथाइलीन टेरेफ्थेलेट के रूप में उपयोग किया जाता है।[13][14]
एथिलीन एसीटैल्डिहाइड देने के लिए पैलेडियम द्वारा ऑक्सीकरण से गुजरती है। यह रूपांतरण एक प्रमुख औद्योगिक प्रक्रिया (10M kg/y) बनी हुई है।[15] यह प्रक्रिया एथिलीन के प्रारंभिक संयोजन के माध्यम से एक पीडी (II) केंद्र तक जाती है।[citation needed]
हैलोजन और हाइड्रोहैलोजनेशन
एथिलीन के हैलोजन और हाइड्रोहैलोजेनेशन से प्रमुख मध्यवर्ती में एथिलीन डाइक्लोराइड, एथिल क्लोराइड और एथिलीन डाइब्रोमाइड उपयोग
हैं। क्लोरीन मिलाने से ऑक्सीक्लोरिनेशन होता है, अर्थात स्वयं क्लोरीन का उपयोग नहीं किया जाता है। इस समूह से प्राप्त कुछ उत्पाद पॉलीविनाइल क्लोराइड, ट्राइक्लोरोइथिलीन, पर्क्लोरोइथाइलीन, मिथाइल क्लोरोफॉर्म , पॉलीविनाइलिडीन क्लोराइड और सहबहुलक और एथिल ब्रोमाइड हैं।[16]
क्षारीकरण
एथिलीन के साथ क्षारीकरण से प्रमुख रासायनिक मध्यवर्ती एथिलबेन्जीन है, जो स्टाइरीन का अग्रदूत है। स्टाइरीन का उपयोग मुख्य रूप से पैकेजिंग और इन्सुलेशन के लिए पॉलीस्टाइनिन में किया जाता है, साथ ही टायर और जूते के लिए स्टाइरीन-ब्यूटाडीन रबर में भी किया जाता है। एक छोटे पैमाने पर, एथिलटोल्यूनि , एथिलैनिलिन, 1,4-हेक्साडीन, और अल्युमीनियम एल्काइल। इन मध्यवर्ती उत्पादों में पॉलीस्टाइनिन, संतृप्त और असंतृप्त यौगिक पॉलीएस्टर और एथिलीन-प्रोपलीन कॉपोलीमर प्रयोग हैं।[16]
ऑक्सो प्रतिक्रिया
एथिलीन के हाइड्रोफॉर्माइलेशन (ऑक्सो रिएक्शन) के परिणामस्वरूप प्रोपियोनाल्डिहाइड होता है, जो प्रोपियोनिक एसिड और एन-प्रोपाइल अल्कोहल का अग्रदूत होता है।[16]
जलयोजन
एथिलीन ने लंबे समय से इथेनॉल के प्रमुख गैर-किण्वक अग्रदूत का प्रतिनिधित्व किया है। मूल विधि ने डायथाइल सल्फेट में अपना रूपांतरण किया, इसके बाद हाइड्रोलिसिस किया। 1990 के दशक के मध्य से प्रचलित मुख्य विधि ठोस एसिड उत्प्रेरक द्वारा उत्प्रेरित एथिलीन का प्रत्यक्ष जलयोजन है:[17]
- सी2H4 + एच2ओ → केवल3चौधरी2ओह
डिमराइजेशन टू ब्यूटेन
ल्यूमस या पेट्रोलियम के फ्रेंच संस्थान द्वारा लाइसेंस प्राप्त प्रक्रियाओं का उपयोग करके एन-ब्यूटेन देने के लिए हाइड्रोविनाइलेशन द्वारा एथिलीन डिमर (रसायन विज्ञान) है। लुम्मस प्रक्रिया मिश्रित n-butenes (मुख्य रूप से 2-butenes) उत्पन्न करती है जबकि IFP प्रक्रिया 1-butene उत्पन्न करती है। 1-ब्यूटेन का उपयोग कुछ प्रकार के पॉलीइथाइलीन के उत्पादन में एक कोमोनोमर के रूप में किया जाता है।[18]
फल और फूल
एथिलीन एक हार्मोन है जो कई पौधों के पकने और फूलने को प्रभावित करता है। बागवानी और फलों में ताजगी को नियंत्रित करने के लिए इसका व्यापक रूप से उपयोग किया जाता है।[19]
आला उपयोग
एक आला उपयोग का एक उदाहरण एनेस्थिसियोलॉजी (85% एथिलीन / 15% ऑक्सीजन अनुपात में) के रूप में है।[20] एक अन्य उपयोग वेल्डिंग गैस के रूप में है।[12][21]
उत्पादन
2005 में वैश्विक एथिलीन का उत्पादन 107 मिलियन टन था,[8]2006 में 109 मिलियन टन,[22] 2010 में 138 मिलियन टन और 2011 में 141 मिलियन टन।[23] 2013 तक, 32 देशों में कम से कम 117 कंपनियों द्वारा एथिलीन का उत्पादन किया गया था। एथिलीन की लगातार बढ़ती मांग को पूरा करने के लिए, विश्व स्तर पर, विशेष रूप से मध्य पूर्व और चीन में उत्पादन सुविधाओं में तेज वृद्धि को जोड़ा गया है।[24]
औद्योगिक प्रक्रिया
पेट्रोकेमिकल उद्योग में कई तरीकों से एथिलीन का उत्पादन किया जाता है। एक प्राथमिक विधि स्टीम क्रैकिंग (एससी) है जहां हाइड्रोकार्बन और भाप को 750-950 डिग्री सेल्सियस तक गर्म किया जाता है। यह प्रक्रिया बड़े हाइड्रोकार्बन को छोटे हाइड्रोकार्बन में बदल देती है और असंतृप्ति का परिचय देती है। जब एटैन फीडस्टॉक है, एथिलीन उत्पाद है। बार-बार संपीड़न (भौतिक) और आसवन द्वारा परिणामी मिश्रण से एथिलीन को अलग किया जाता है।[16] यूरोप और एशिया में, एथिलीन मुख्य रूप से नैफ्था, गैसोइल और प्रोपलीन, सी 4 ओलेफिन और एरोमेटिक्स (पाइरोलिसिस गैसोलीन) के सह-उत्पादन के साथ घनीभूत होने से प्राप्त होता है।[25] एथिलीन के उत्पादन के लिए नियोजित अन्य तकनीकों में मीथेन के ऑक्सीडेटिव युग्मन, फिशर-ट्रॉप्स संश्लेषण , मेथनॉल-टू-ओलेफिन ्स (एमटीओ), और उत्प्रेरक डिहाइड्रोजनीकरण प्रयोग हैं।[26]
प्रयोगशाला संश्लेषण
यद्यपि औद्योगिक रूप से महान मूल्य के, एथिलीन को प्रयोगशाला में शायद ही कभी संश्लेषित किया जाता है और सामान्यतः खरीदा जाता है।[27] इसे सल्फ्यूरिक एसिड के साथ इथेनॉल के निर्जलीकरण के माध्यम से या अल्यूमिनियम ऑक्साइड के साथ गैस चरण में उत्पादित किया जा सकता है।[28]
जैवसंश्लेषण
एथिलीन प्रकृति में मेथियोनीन से उत्पन्न होता है। तत्काल अग्रदूत 1-एमिनोसाइक्लोप्रोपेन-1-कार्बोक्जिलिक एसिड | 1-एमिनोसाइक्लोप्रोपेन-1-कार्बोक्जिलिक एसिड है।[29]
लिगंड
एथिलीन संक्रमण धातु एल्केन परिसरों में एक मौलिक लिगैंड है। पहले ऑर्गोमेटेलिक यौगिकों में से एक, ज़ीज़ का नमक एथिलीन का एक जटिल है। एथिलीन युक्त उपयोगी अभिकर्मकों में शामिल हैं Pt(PPh .)3)2(सी2H4) और Rh2क्लोरीन2(सी2H4)4. एथिलीन का Rh-उत्प्रेरित हाइड्रोफॉर्माइलेशन प्रोपियोनाल्डिहाइड प्रदान करने के लिए औद्योगिक पैमाने पर किया जाता है।[citation needed]
इतिहास
कुछ भूवैज्ञानिकों और विद्वानों का मानना है कि डेल्फी (पाइथिया) में प्रसिद्ध ग्रीक ओरेकल जमीनी दोषों से उठने वाले एथिलीन के प्रभाव के रूप में उसकी समाधि जैसी अवस्था में चला गया।[31]
ऐसा प्रतीत होता है कि एथिलीन की खोज जोहान जोआचिम बेचेर ने की थी, जिन्होंने इसे सल्फ्यूरिक एसिड के साथ इथेनॉल को गर्म करके प्राप्त किया था;[32] उन्होंने अपने फिजिका सबट्रेनिया (1669) में गैस का उल्लेख किया।[33] जोसेफ प्रीस्टली ने अपने प्रयोगों और प्राकृतिक दर्शन की विभिन्न शाखाओं से संबंधित टिप्पणियों में गैस का भी उल्लेख किया है: हवा पर टिप्पणियों की निरंतरता (1779) के साथ, जहां उन्होंने रिपोर्ट किया कि जान इंगेनहौज़ ने एथिलीन को उसी तरह से एक श्री एनी द्वारा संश्लेषित देखा। 1777 में एम्स्टर्डम में और बाद में इंजेनहौज़ ने स्वयं गैस का उत्पादन किया।[34] एथिलीन के गुणों का अध्ययन 1795 में नीदरलैंड के चार रसायनज्ञों, जोहान रूडोल्फ डीमैन, एड्रियन पैट्स वैन ट्रोस्टविक, एंथोनी लॉवरेनबर्ग और निकोलस बॉन्ड द्वारा किया गया था, जिन्होंने पाया कि यह हाइड्रोजन गैस से भिन्न है और इसमें कार्बन और हाइड्रोजन दोनों प्रयोग हैं।[35] इस समूह ने यह भी पता लगाया कि डच रसायनज्ञों के तेल का उत्पादन करने के लिए एथिलीन को क्लोरीन के साथ जोड़ा जा सकता है, 1,2-डाइक्लोरोइथेन|1,2-डाइक्लोरोइथेन; इस खोज ने एथिलीन को उस समय के लिए इस्तेमाल किया जाने वाला नाम ओलेफिएंट गैस (तेल बनाने वाली गैस) दिया।[36] ओलेफिएंट गैस शब्द आधुनिक शब्द ओलेफिन की व्युत्पत्ति संबंधी उत्पत्ति है, हाइड्रोकार्बन का वर्ग जिसमें एथिलीन पहला सदस्य है।[citation needed]
19वीं शताब्दी के मध्य में, प्रत्यय -ईन (एक प्राचीन ग्रीक मूल जो महिला नामों के अंत में जोड़ा गया जिसका अर्थ है बेटी) का व्यापक रूप से एक अणु या उसके भाग को संदर्भित करने के लिए उपयोग किया जाता था जिसमें अणु की तुलना में एक कम हाइड्रोजन परमाणु होते थे। इस प्रकार, एथिलीन (C
2H
4) एथिल समूह की पुत्री थी (C
2H
5) एथिलीन नाम का प्रयोग इस अर्थ में 1852 में किया गया था।[37]
1866 में, जर्मनी के रसायनज्ञ अगस्त विल्हेम वॉन हॉफमैन ने हाइड्रोकार्बन नामकरण की एक प्रणाली का प्रस्ताव रखा जिसमें प्रत्यय -एन, -एन, -इन, -एक, और -यून का उपयोग 0, 2, 4, 6 के साथ हाइड्रोकार्बन को निरूपित करने के लिए किया गया था। और उनके मूल एल्केन की तुलना में 8 कम हाइड्रोजन।[38] इस प्रणाली में, एथिलीन एथीन बन गया। हॉफमैन की प्रणाली अंततः 1892 में केमिस्ट्स की अंतर्राष्ट्रीय कांग्रेस द्वारा अनुमोदित जिनेवा नामकरण का आधार बन गई, जो IUPAC नामकरण के मूल में बनी हुई है। अधिकांशतः, उस समय तक, एथिलीन नाम की गहरी पैठ थी, और यह आज भी व्यापक रूप से उपयोग में है, विशेष रूप से रासायनिक उद्योग में।
शिकागो विश्वविद्यालय में लखहार्ट, क्रोकर और कार्टर द्वारा किए गए प्रयोग के बाद,[39] एथिलीन का उपयोग संवेदनाहारी के रूप में किया जाता था।[40][6] यह 1940 के दशक तक उपयोग में रहा, जबकि क्लोरोफॉर्म को चरणबद्ध तरीके से समाप्त किया जा रहा था। इसकी तीखी गंध और इसकी विस्फोटक प्रकृति आज इसके उपयोग को सीमित करती है।[41]
नामकरण
1979 के IUPAC नामकरण नियमों ने गैर-व्यवस्थित नाम एथिलीन को बनाए रखने के लिए एक अपवाद बनाया;[42] हालाँकि, इस निर्णय को 1993 के नियमों में उलट दिया गया था,[43] और यह 2013 की नवीनतम विशेषता में अपरिवर्तित रहता है,[44] इसलिए IUPAC नाम अब एथीन है। IUPAC प्रणाली में, एथिलीन नाम द्विसंयोजक समूह -CH . के लिए आरक्षित है2 । इसलिए, एथिलीन ऑक्साइड और एथिलीन डाइब्रोमाइड जैसे नामों की अनुमति है, लेकिन दो-कार्बन एल्केन के लिए एथिलीन नाम का उपयोग नहीं है। फिर भी, एच . के लिए एथिलीन नाम का उपयोग2सी = सीएच2 (और एच . के लिए प्रोपलीन2सी = सीएचसीएच3) अभी भी उत्तरी अमेरिका में रसायनज्ञों के बीच प्रचलित है।[45]
सुरक्ष
सभी हाइड्रोकार्बन की तरह, एथिलीन एक ज्वलनशील दम घुटने वाली गैस है। यह IARC समूह 3 कार्सिनोजेन्स की कैंसर सूची पर अनुसंधान के लिए एक अंतर्राष्ट्रीय एजेंसी के रूप में सूचीबद्ध है, क्योंकि इस बात का कोई वर्तमान प्रमाण नहीं है कि यह मनुष्यों में कैंसर का कारण बनता है।[46]
यह भी देखें
- RediRipe, फलों में एथिलीन संसूचक।
संदर्भ
- ↑ "Ethylene".
- ↑ Record of Ethylene in the