एम्पीसिलीन

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एम्पीसिलीन
File:Ampicillin structure.svg
Skeletal formula of ampicillin
Ampicillin-from-xtal-3D-bs-17.png
Ball-and-stick model of the zwitterionic form of ampicillin found in the crystal structure of the trihydrate[1][2]
Clinical data
Trade namesPrincipen, others[3]
Other namesAM/AMP[4]
AHFS/Drugs.comMonograph
MedlinePlusa685002
License data
Pregnancy
category
Routes of
administration		By mouth, intravenous, or intramuscular
Drug classAminopenicillins
ATC code
Legal status
Legal status
Pharmacokinetic data
Bioavailability62% ±17% (parenteral)
< 30–55% (oral)
Protein binding15 to 25%
Metabolism12 to 50%
MetabolitesPenicilloic acid
[[Biological half-life|Elimination half-life]]Approx. 1 hour
Excretion75 to 85% renal
Identifiers
  • (2S,5R,6R)-6-([(2R)-2-Amino-2-phenylacetyl]amino)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
CAS Number
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
PDB ligand
Chemical and physical data
FormulaC16H19N3O4S
Molar mass349.41 g·mol−1
3D model (JSmol)
  • CC1(C(N2C(S1)C(C2=O)NC(=O)C(C3=CC=CC=C3)N)C(=O)O)C
  • InChI=1S/C16H19N3O4S/c1-16(2)11(15(22)23)19-13(21)10(14(19)24-16)18-12(20)9(17)8-6-4-3-5-7-8/h3-7,9-11,14H,17H2,1-2H3,(H,18,20)(H,22,23)/t9-,10-,11+,14-/m1/s1 File:Yes check.svgY
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  (verify)

एम्पीसिलीन एक एंटीबायोटिक है जो पेनिसिलिन परिवार के अमीनोपेनिसिलिन वर्ग से संबंधित है। इस दवा का उपयोग श्वसन पथ के संक्रमण, मूत्र पथ के संक्रमण, मस्तिष्कावरण शोथ , सलमोनेलोसिज़ और अन्तर्हृद्शोथ जैसे कई जीवाणु संक्रमणों को रोकने और इलाज करने के लिए किया जाता है।[6]इसका उपयोग नवजात शिशुओं में समूह बी स्ट्रेप्टोकोकल संक्रमण को रोकने के लिए भी किया जा सकता है।[6]इसका उपयोग मुंह से, इंट्रामस्क्युलर इंजेक्शन द्वारा, या अंतःशिरा द्वारा किया जाता है।[6]

आम दुष्प्रभावों में दाने, मतली और दस्त शामिल हैं।[6]इसका उपयोग उन लोगों में नहीं किया जाना चाहिए जिन्हें पेनिसिलिन से एलर्जी है।[6]गंभीर दुष्प्रभावों में क्लोस्ट्रीडियम डिफिसाइल कोलाइटिस या तीव्रग्राहिता शामिल हो सकते हैं।[6]गुर्दे की समस्याओं वाले लोगों में प्रयोग करने योग्य होने पर, खुराक को कम करने की आवश्यकता हो सकती है।[6]गर्भावस्था और स्तनपान के दौरान इसका उपयोग आम तौर पर सुरक्षित प्रतीत होता है।[6][7]

एम्पीसिलीन की खोज 1958 में हुई थी और 1961 में यह व्यावसायिक उपयोग में आया।[8][9] यह WHO की आवश्यक दवाओं की मॉडल सूची|विश्व स्वास्थ्य संगठन की आवश्यक दवाओं की सूची में है।[10] विश्व स्वास्थ्य संगठन एम्पीसिलीन को मानव चिकित्सा के लिए अत्यंत महत्वपूर्ण मानता है।[11] यह जेनेरिक दवा के रूप में उपलब्ध है।[6]


चिकित्सीय उपयोग

रोग

एम्पीसिलीन का उपयोग सूजाक के इलाज के लिए भी किया जाता था, लेकिन अब पेनिसिलिन के प्रति प्रतिरोधी बहुत सारे उपभेद हैं।[6]


बैक्टीरिया

एम्पीसिलीन का उपयोग कई ग्राम-पॉजिटिव बैक्टीरिया|ग्राम-पॉजिटिव और ग्राम-नकारात्मक बैक्टीरिया द्वारा संक्रमण के इलाज के लिए किया जाता है। यह ग्राम-पॉजिटिव बैक्टीरिया के खिलाफ गतिविधि वाला पहला व्यापक स्पेक्ट्रम पेनिसिलिन था, जिसमें स्ट्रैपटोकोकस निमोनिया , स्ट्रेप्टोकोकस प्योगेनेस, स्टाफीलोकोकस ऑरीअस के कुछ आइसोलेट्स (लेकिन पेनिसिलिन-प्रतिरोधी या मेथिसिलिन - प्रतिरोधी स्टैफ़ाइलोकोकस आरेयस | मेथिसिलिन-प्रतिरोधी उपभेद नहीं), ट्रूपेरेला पाइोजेन्स और शामिल हैं। कुछ एंटरोकोकस। यह उन कुछ एंटीबायोटिक दवाओं में से एक है जो मल्टीड्रग प्रतिरोधी एन्तेरोकोच्चुस फैकैलिस और ई. फेसियम के खिलाफ काम करती है।[16] ग्राम-नेगेटिव बैक्टीरिया के खिलाफ गतिविधि में नाइस्सेरिया मेनिंजाइटिस, कुछ हेमोफिलस इन्फ्लुएंजा, और कुछ Enterobacteriaceae (हालांकि अधिकांश एंटरोबैक्टीरियासी और स्यूडोमोनास प्रतिरोधी हैं) शामिल हैं।[16][17] इसकी गतिविधि का स्पेक्ट्रम सल्बैक्टम के सह-प्रशासन द्वारा बढ़ाया जाता है, एक दवा जो बीटा लैक्टामेज़ को रोकती है, एम्पीसिलीन और संबंधित एंटीबायोटिक दवाओं को निष्क्रिय करने के लिए बैक्टीरिया द्वारा उत्पादित एक एंजाइम।[18][19] इसे कभी-कभी अन्य एंटीबायोटिक दवाओं के साथ संयोजन में प्रयोग किया जाता है जिनमें कार्रवाई के विभिन्न तंत्र होते हैं, जैसे वैनकॉमायसिन, लिनेज़ोलिद, डैप्टोमाइसिन और टिगेसाइक्लिन।[20][21]


उपलब्ध प्रपत्र

एम्पीसिलीन को मौखिक प्रशासन, इंट्रामस्क्युलर इंजेक्शन (शॉट) या अंतःशिरा जलसेक द्वारा प्रशासित किया जा सकता है।[6]कैप्सूल (फार्मेसी) या मौखिक सस्पेंशन के रूप में उपलब्ध मौखिक रूप, गंभीर संक्रमण के लिए प्रारंभिक उपचार के रूप में नहीं दिया जाता है, बल्कि आईएम या आईवी इंजेक्शन के अनुवर्ती के रूप में दिया जाता है।[6]IV और IM इंजेक्शन के लिए, एम्पीसिलीन को एक पाउडर के रूप में रखा जाता है जिसे पुनर्गठित किया जाना चाहिए।[22] IV इंजेक्शन धीरे-धीरे दिए जाने चाहिए, क्योंकि तेजी से IV इंजेक्शन लगाने से ऐंठन वाले दौरे पड़ सकते हैं।[6][23]


विशिष्ट जनसंख्या

एम्पीसिलीन गर्भावस्था में सबसे अधिक उपयोग की जाने वाली दवाओं में से एक है,[24] और अमेरिका में खाद्य एवं औषधि प्रशासन (जिसने इसे गर्भावस्था श्रेणी#संयुक्त राज्य अमेरिका के रूप में वर्गीकृत किया है) और ऑस्ट्रेलिया में चिकित्सीय सामान प्रशासन (जिसने इसे गर्भावस्था श्रेणी#ऑस्ट्रेलिया के रूप में वर्गीकृत किया है) दोनों द्वारा आम तौर पर हानिरहित पाया गया है।[6][25] यह गर्भवती महिलाओं में लिस्टेरिया monocytogenes के इलाज के लिए पसंद की दवा है, या तो अकेले या एमिनोग्लाइकोसाइड के साथ संयुक्त।[6]गर्भावस्था एम्पीसिलीन की क्लीयरेंस (औषध विज्ञान) को 50% तक बढ़ा देती है, और इसलिए चिकित्सीय स्तर तक पहुंचने के लिए उच्च खुराक की आवश्यकता होती है।[24][26] एम्पीसिलीन नाल को पार करता है और मातृ प्लाज्मा (रक्त) में 50-100% सांद्रता पर एमनियोटिक द्रव में रहता है; इससे नवजात शिशु में एम्पीसिलीन की उच्च सांद्रता हो सकती है।[26]

जबकि स्तनपान कराने वाली माताएं अपने स्तन के दूध में कुछ एम्पीसिलीन स्रावित करती हैं, इसकी मात्रा न्यूनतम होती है।[6][24]

नवजात शिशुओं में, एम्पीसिलीन का आधा जीवन लंबा होता है और प्लाज्मा प्रोटीन बंधन कम होता है।[27] गुर्दे द्वारा निकासी कम है, क्योंकि गुर्दे की कार्यप्रणाली पूरी तरह से विकसित नहीं हुई है।[6]


विरोधाभास

पेनिसिलीन एलर्जी वाले लोगों में एम्पीसिलीन का उपयोग वर्जित है, क्योंकि वे घातक तीव्रगाहिता संबंधी प्रतिक्रियाओं का कारण बन सकते हैं। अतिसंवेदनशीलता प्रतिक्रियाओं में बार-बार त्वचा पर चकत्ते और पित्ती, एक्सफोलिएटिव डर्मेटाइटिस, एरिथेम मल्टीफार्मेयर और लाल रक्त कोशिका और सफेद रक्त कोशिकाओं दोनों में अस्थायी कमी शामिल हो सकती है।[12]

समवर्ती मोनोन्यूक्लिओसिस वाले लोगों में एम्पीसिलीन की सिफारिश नहीं की जाती है, क्योंकि 40% से अधिक रोगियों में त्वचा पर दाने विकसित होते हैं।[12]


दुष्प्रभाव

एम्पीसिलीन तुलनात्मक रूप से अन्य एंटीबायोटिक दवाओं की तुलना में कम विषाक्त है, और साइड इफेक्ट उन लोगों में अधिक होने की संभावना है जो पेनिसिलिन के प्रति संवेदनशील हैं और जिन्हें दमा या एलर्जी का इतिहास है।[12]बहुत ही दुर्लभ मामलों में, यह वाहिकाशोफ, एनाफिलेक्सिस और सी. डिफिसाइल संक्रमण जैसे गंभीर दुष्प्रभाव का कारण बनता है (जो हल्के दस्त से लेकर गंभीर पसूडोमेम्ब्रानोउस कोलाइटिस तक हो सकता है)।[12]कुछ में काले बालों वाली जीभ विकसित हो जाती है|काली रोएँदार जीभ। गंभीर प्रतिकूल प्रभावों में दौरे और सकारात्मक विचलन बीमारी भी शामिल हैं। लगभग 10% उपयोगकर्ताओं द्वारा अनुभव किया जाने वाला सबसे आम दुष्प्रभाव दस्त और दाने हैं। कम आम दुष्प्रभाव मतली, उल्टी, खुजली और रक्त विकृति हो सकते हैं#आधुनिक उपयोग। पेनिसिलिन के मौखिक रूप से गैस्ट्रोइंटेस्टाइनल प्रभाव, जैसे बालों वाली जीभ, मतली, उल्टी, दस्त और कोलाइटिस अधिक आम हैं।[12]उपचार के कई सप्ताह बाद अन्य स्थितियाँ विकसित हो सकती हैं।[6]


ओवरडोज़

एम्पीसिलीन की अधिक मात्रा व्यवहार में परिवर्तन, भ्रम, ब्लैकआउट और ऐंठन के साथ-साथ न्यूरोमस्कुलर अतिसंवेदनशीलता, इलेक्ट्रोलाइट असंतुलन और गुर्दे की विफलता का कारण बन सकती है।[12]


इंटरैक्शन

एम्पिसिलिन गुर्दे के उत्सर्जन को कम करने के लिए प्रोबेनेसिड और methotrexate के साथ प्रतिक्रिया करता है। एम्पीसिलीन की बड़ी खुराक warfarin और अन्य मौखिक एंटीकोआगुलंट्स के समवर्ती उपयोग से रक्तस्राव के खतरे को बढ़ा सकती है, संभवतः प्लेटलेट एकत्रीकरण को रोककर।[28] ऐसा कहा गया है कि एम्पीसिलीन मौखिक गर्भ निरोधकों को कम प्रभावी बनाता है,[6]लेकिन इस पर विवाद हो गया है.[29] इसे अन्य एंटीबायोटिक, जैसे chloramphenicol, इरिथ्रोमाइसिन , सेफालोस्पोरिन्स और tetracyclines द्वारा कम प्रभावी बनाया जा सकता है।[22]उदाहरण के लिए, टेट्रासाइक्लिन बैक्टीरिया में प्रोटीन संश्लेषण को रोकता है, जिससे एम्पीसिलीन जिस लक्ष्य पर कार्य करता है उसे कम कर देता है।[30] यदि इसे अमीनोग्लाइकोसाइड्स के साथ ही दिया जाए, तो यह इससे जुड़ सकता है और इसे निष्क्रिय कर सकता है। जब अलग-अलग प्रशासित किया जाता है, तो एमिनोग्लाइकोसाइड्स और एम्पीसिलीन एक-दूसरे को शक्तिशाली बना सकते हैं।[6][31] एलोप्यूरिनॉल के साथ दिए जाने पर एम्पीसिलीन अक्सर त्वचा पर चकत्ते पैदा कर देता है।[12]

यदि एम्पीसिलीन के साथ दिया जाए तो जीवित हैजा का टीका और जीवित टाइफाइड का टीका दोनों ही अप्रभावी हो सकते हैं। एम्पीसिलीन का उपयोग आमतौर पर हैजा और टाइफाइड बुखार के इलाज के लिए किया जाता है, जिससे शरीर में होने वाली प्रतिरक्षात्मक प्रतिक्रिया कम हो जाती है।[32][33][34]


फार्माकोलॉजी

क्रिया का तंत्र

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अमीनो समूह (मैजेंटा में हाइलाइट किया गया) एम्पीसिलीन पर मौजूद है लेकिन पेनिसिलीन जी नहीं।

एम्पीसिलीन β-लैक्टम एंटीबायोटिक|बीटा-लैक्टम एंटीबायोटिक्स के पेनिसिलिन समूह में है और एमिनोपेनिसिलिन परिवार का हिस्सा है। गतिविधि की दृष्टि से यह लगभग amoxicillin के बराबर है।[6]एम्पीसिलीन ग्राम-पॉजिटिव और कुछ ग्राम-नेगेटिव बैक्टीरिया में प्रवेश करने में सक्षम है। यह केवल एमिनो समूह की उपस्थिति से बेन्ज़ाइलपेन्सिलीन या बेंज़िलपेनिसिलिन से भिन्न होता है। एम्पीसिलीन और एमोक्सिसिलिन दोनों पर मौजूद यह अमीनो समूह, इन एंटीबायोटिक्स को ई. कोली, प्रोटियस अद्भुत है , साल्मोनेला एंटरिका और शिगेला जैसे ग्राम-नकारात्मक बैक्टीरिया की बाहरी झिल्ली के छिद्रों से गुजरने में मदद करता है।[18][35]

एम्पीसिलीन एंजाइम डीडी-ट्रांसपेप्टिडेज़ के अपरिवर्तनीय अवरोधक के रूप में कार्य करता है, जिसकी कोशिका दीवार बनाने के लिए बैक्टीरिया को आवश्यकता होती है।[6]यह द्विआधारी विखंडन में जीवाणु कोशिका दीवार संश्लेषण के तीसरे और अंतिम चरण को रोकता है, जो अंततः कोशिका लसीका की ओर ले जाता है; इसलिए, एम्पीसिलीन आमतौर पर जीवाणुनाशक होता है।[6][36]


फार्माकोकाइनेटिक्स

एम्पीसिलीन जीआई पथ से अच्छी तरह से अवशोषित हो जाता है (हालांकि भोजन इसके अवशोषण को कम कर देता है), और एक से दो घंटे में चरम सांद्रता तक पहुंच जाता है। पैरेंट्रल मार्गों के लिए जैवउपलब्धता लगभग 62% है। अन्य पेनिसिलिन के विपरीत, जो आमतौर पर 60-90% प्लाज्मा प्रोटीन से बंधता है, एम्पीसिलीन केवल 15-20% से बंधता है।[6][27]

एम्पीसिलीन अधिकांश ऊतकों में वितरित होता है, हालांकि यह यकृत और गुर्दे में केंद्रित होता है। यह मस्तिष्कमेरु द्रव में भी पाया जा सकता है जब मेनिन्जेस में सूजन हो जाती है (जैसे, उदाहरण के लिए, मेनिनजाइटिस)।[27]कुछ एम्पीसिलीन को बीटा-लैक्टम रिंग को पेनिसिलिक एसिड में हाइड्रोलाइज करके चयापचय किया जाता है,[6]यद्यपि इसका अधिकांश भाग अपरिवर्तित रूप में उत्सर्जित होता है।[12]गुर्दे में, यह अधिकतर ट्यूबलर स्राव द्वारा फ़िल्टर किया जाता है; कुछ ग्लोमेरुलर निस्पंदन से भी गुजरते हैं, और बाकी मल और पित्त में उत्सर्जित होता है।

हेटासिलिन और pivampicillin एम्पीसिलीन एस्टर हैं जिन्हें जैवउपलब्धता बढ़ाने के लिए विकसित किया गया है।[37]


इतिहास

एम्पीसिलीन का उपयोग 1961 से जीवाणु संक्रमण के इलाज के लिए बड़े पैमाने पर किया जा रहा है।[38] ब्रिटिश कंपनी बेचेम (फार्मास्युटिकल कंपनी) द्वारा एम्पीसिलीन की शुरूआत तक, पेनिसिलिन थेरेपी केवल Staphylococcus और स्ट्रैपटोकोकस जैसे ग्राम-पॉजिटिव जीवों के खिलाफ प्रभावी थी।[36]एम्पीसिलीन (मूल रूप से पेनब्रिटिन के रूप में ब्रांडेड) ने एच. इन्फ्लूएंजा, कॉलिफोर्म और प्रोटियस (जीवाणु) एसपीपी जैसे ग्राम-नकारात्मक जीवों के खिलाफ भी गतिविधि का प्रदर्शन किया।[38]


लागत

एम्पीसिलीन अपेक्षाकृत सस्ता है।[39] संयुक्त राज्य अमेरिका में, यह एक जेनेरिक दवा के रूप में उपलब्ध है।[6]


पशुचिकित्सा उपयोग

पशु चिकित्सा में, एम्पीसिलीन का उपयोग बिल्लियों, कुत्तों और खेत जानवरों में इलाज के लिए किया जाता है:[15]

घोड़ों का इलाज आमतौर पर मौखिक एम्पीसिलीन से नहीं किया जाता है, क्योंकि उनमें बीटा-लैक्टम की जैव उपलब्धता कम होती है।[16]

जानवरों में आधा जीवन मनुष्यों के बराबर ही होता है (सिर्फ एक घंटे से अधिक)। बिल्लियों और कुत्तों में मौखिक अवशोषण 50% से कम है, और घोड़ों में 4% से कम है।[17]


यह भी देखें

संदर्भ

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बाहरी संबंध

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  • GB patent 902703, Frank Peter Doyle, John Herbert Charles Nayler, Harry Smith, "Penicillins", published 1962-08-09, assigned to Beecham Research Laboratories Ltd 
  • US patent 2985648, Frank Peter Doyle, John Herbert Charles Nayler, Harry Smith, "Alpha-aminobenzylpenicillins", published 1961-05-23, issued 1961-05-23 
  • US patent 3157640, David A Johnson & Glenn A Hardcastle Jr, "D-(-)-alpha-aminobenzylpenicillin trihydrate", published 1964-11-17, issued 1964-11-17, assigned to Bristol Myers Co 
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