एज़ो यौगिक

"Azene" redirects here. Not to be confused with the class of polycyclic hydrocarbons known as "acenes", or the class of acyclic saturated hydronitrogens known as "azanes".

एज़ो यौगिकों का सामान्य रासायनिक सूत्र

एज़ो यौगिक कार्बनिक यौगिक हैं जो कार्यात्मक समूह डायजेनिल (R−N=N−R′, जिसमें R और R' या तो आर्यल या ऐल्किल समूह हो सकते हैं)।

IUPAC azo यौगिकों को इस प्रकार परिभाषित करता है: आप बताओ के डेरिवेटिव (डायमाइड), HN=NH, जिसमें दोनों हाइड्रोजन को हाइड्रोकार्बिल समूह द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है, उदा। PhN=NPh azobenzene या diphenyldiazene। अधिक स्थिर डेरिवेटिव में दो एरील समूह होते हैं। N=N}dN समूह को एज़ो समूह कहा जाता है (from French azote 'nitrogen', from Ancient Greek ἀ- (a-) 'not', and ζωή (zōē) 'life').

कई कपड़ा और चमड़े की वस्तुएं अज़ो भगवान और पिगमेंट से रंगी जाती हैं।

आर्यल एज़ो यौगिक

आर्यल एज़ो यौगिक आमतौर पर स्थिर, क्रिस्टलीय प्रजातियाँ हैं। एज़ोबेंज़ीन प्रोटोटाइपिकल एरोमैटिक एज़ो यौगिक है। यह मुख्य रूप से सिस-ट्रांस आइसोमेरिज्म आइसोमर के रूप में मौजूद है, लेकिन रोशनी पर, सिस-ट्रांस आइसोमेरिज्म आइसोमर में परिवर्तित हो जाता है।

एरोमैटिक एज़ो यौगिकों को azo युग्मन द्वारा संश्लेषित किया जा सकता है, जिसमें एक इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया होती है, जहां डायज़ोनियम नमक पर एक अन्य एरील रिंग द्वारा हमला किया जाता है, विशेष रूप से इलेक्ट्रॉन-दान करने वाले समूहों के साथ प्रतिस्थापित किया जाता है: :${\ce {ArN2+ + Ar'H -> ArN=NAr' + H+}}$ चूंकि डायज़ोनियम लवण अक्सर कमरे के तापमान के पास अस्थिर होते हैं, एज़ो कपलिंग प्रतिक्रियाएं आमतौर पर 0 डिग्री सेल्सियस के पास आयोजित की जाती हैं। हाइड्राज़ीन का ऑक्सीकरण (R−NH−NH−R′) ऐजो यौगिक भी देता है। एज़ो डाईज़ भी एनिलिन के साथ नाइट्रोएरोमैटिक्स के संघनन द्वारा तैयार किए जाते हैं जिसके परिणामस्वरूप azoxy इंटरमीडिएट की कमी होती है:

${\ce {ArNO2 + Ar'NH2 -> ArN(O)=NAr' + H2O}}$

${\ce {ArN(O)=NAr' + C6H12O6 -> ArN=NAr' + C6H10O6 + H2O}}$

टेक्सटाइल डाइंग के लिए, एक विशिष्ट नाइट्रो कपलिंग पार्टनर डिसोडियम 4,4'-डाइनिट्रोस्टिलबेन-2,2'-डिसल्फोनेट| विशिष्ट एनिलिन भागीदारों को नीचे दिखाया गया है।

नारंगी एज़ो डाई में

п-delocalization के परिणामस्वरूप, एरील एज़ो यौगिकों में ज्वलंत रंग होते हैं, विशेष रूप से लाल, नारंगी और पीला। इसलिए, उन्हें डाई के रूप में उपयोग किया जाता है, और आमतौर पर एज़ो डाई के रूप में जाना जाता है, जिसका एक उदाहरण छितराया हुआ संतरा 1 है। कुछ एज़ो यौगिक, जैसे, मिथाइल नारंगी, उनके एसिड के विभिन्न रंगों के कारण एसिड-बेस संकेतक के रूप में उपयोग किए जाते हैं और नमक रूपों। अधिकांश DVD-R/DVD+R|+R और कुछ CD-R डिस्क रिकॉर्डिंग परत के रूप में नीले एज़ो डाई का उपयोग करते हैं। एज़ो डाईज की व्यावसायिक सफलता ने सामान्य रूप से एज़ो यौगिकों के विकास को प्रेरित किया।

एल्काइल एज़ो यौगिक

एलिफैटिक एज़ो यौगिक (आर और/या आर' = एलिफैटिक) एरील एज़ो यौगिकों की तुलना में कम पाए जाते हैं। एक व्यावसायिक रूप से महत्वपूर्ण एल्काइल एज़ो यौगिक azobisisobutyronitrile (AIBN) है, जो व्यापक रूप से फ्री-रेडिकल पोलीमराइज़ेशन और अन्य रेडिकल-प्रेरित प्रतिक्रियाओं में एक सर्जक के रूप में उपयोग किया जाता है। यह रासायनिक अपघटन द्वारा इस दीक्षा को प्राप्त करता है, नाइट्रोजन गैस के एक अणु को दो 2-सायनोप्रोप-2-वाईएल रेडिकल बनाने के लिए नष्ट कर देता है:

File:Formation of Radicals from AIBN.pngउदाहरण के लिए टोल्यूनि में स्टाइरीन और Maleic एनहाइड्राइड का मिश्रण गर्म होने पर प्रतिक्रिया करेगा, एआईबीएन के अतिरिक्त copolymer का निर्माण करेगा।

एक साधारण डायल्काइल डायज़ो यौगिक डायथाइलडायज़ीन है, EtN=NEt। उनकी अस्थिरता के कारण, स्निग्ध ऐज़ो यौगिक विस्फोट का जोखिम पैदा करते हैं।

AIBN ऑक्सीकरण के बाद एसीटोन सायनोहाइड्रिन को हाइड्राज़ीन डेरिवेटिव में परिवर्तित करके उत्पादित किया जाता है:

${\ce {2 (CH3)2C(CN)OH + N2H4 -> [(CH3)2C(CN)]2N2H2 + 2 H2O}}$

${\ce {[(CH3)2C(CN)]2N2H2 + Cl2 -> [(CH3)2C(CN)]2N2 + 2 HCl}}$

सुरक्षा और विनियमन

कई एज़ो पिगमेंट गैर-विषैले होते हैं, हालांकि कुछ, जैसे dinitroaniline ऑरेंज, ऑर्थो-नाइट्रोएनिलिन नारंगी, या पिगमेंट ऑरेंज 1, 2, और 5 उत्परिवर्तजन िक पाए गए हैं। इसी तरह, कई केस स्टडीज ने एज़ो पिगमेंट को बैसल सेल कर्सिनोमा से जोड़ा है।

यूरोपीय विनियमन

परिभाषित सुगन्धित अमाइन के किसी भी समूह को छोड़ने के लिए कुछ एज़ो डाई रिडक्टिव परिस्थितियों में टूट सकते हैं। सितंबर 2003 में यूरोपीय संघ के देशों में एज़ो डाई से उत्पन्न होने वाली सूचीबद्ध सुगन्धित अमाइन युक्त उपभोक्ता वस्तुओं को सितंबर 2003 में यूरोपीय संघ के देशों में निर्माण और बिक्री से प्रतिबंधित कर दिया गया था। चूंकि डाई की केवल एक छोटी संख्या में समान रूप से कम संख्या में अमाइन होते थे, अपेक्षाकृत कुछ उत्पाद प्रभावित हुए थे।

यह भी देखें

• एज़ो कपलिंग