पायरीन

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Pyrene
File:Pyrene.svg
Ball-and-stick model of the pyrene molecule
Names
Preferred IUPAC name
Pyrene[1]
Other names
Benzo[def]phenanthrene
Identifiers
3D model (JSmol)
1307225
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
84203
KEGG
RTECS number
  • UR2450000
UNII
  • InChI=1S/C16H10/c1-3-11-7-9-13-5-2-6-14-10-8-12(4-1)15(11)16(13)14/h1-10H File:Yes check.svgY
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  • c1cc2cccc3c2c4c1cccc4cc3
Properties
C16H10
Molar mass 202.256 g·mol−1
Appearance colorless solid

(yellow impurities are often found at trace levels in many samples).

Density 1.271 g/mL
Melting point 145 to 148 °C (293 to 298 °F; 418 to 421 K)
Boiling point 404 °C (759 °F; 677 K)
0.146 mg/L
-147.9·10−6 cm3/mol
Hazards
Occupational safety and health (OHS/OSH):
Main hazards
 irritant
GHS labelling:[2]
GHS07: Exclamation markGHS09: Environmental hazard
Warning
H315, H319, H335, H410
P261, P264, P271, P273, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P391, P403+P233, P405, P501
NFPA 704 (fire diamond)
2
1
0
Flash point non-flammable
Related compounds
Related PAHs
 benzopyrene
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).

पाइरीन एक पॉलीसाइक्लिक ऐरोमेटिक हाइड्रोकार्बन (पीएएच) है जिसमें चार भिन्न बेंजीन रिंग जुड़े होते हैं, जिससे एक समतल ऐरोमेटिक प्रणाली बनती है। इसका रासायनिक सूत्र C16H10 है। यह पीले रंग की ठोस पदार्थ है और सबसे छोटा पेरी-जुड़ा हुआ पीएएच है (जहां रिंग एक से अधिक भागों के माध्यम से जुड़ते हैं)। पाइरीन आपूर्तिक संयंत्रों के अपूर्ण जलन के समय बनता है।[3]


घटना और गुण

पायरीन को पहली बार कोयले के तेल से अलग किया गया था, जहां इसकी वजन के लगभग 2% तक उपस्थित होता है। पेरी-जुड़ा हुआ पीएएच के रूप में, पायरीन अपने पांच सदस्य-छलकन युक्त इसोमर फ्लोरांथीन की समानता में बहुत अधिक अनुनाद (रसायन विज्ञान) है| इसलिए, इसे विभिन्न जलन की स्थितियों में उत्पन्न किया जाता है। उदाहरण के लिए, ऑटोमोबाइल प्रति 1 μg/km उत्पादित करते हैं।[4]


प्रतिक्रियाएं

क्रोमेट आयन के साथ ऑक्सीकरण पेरिनाफ्थेनोन और फिर नेफ़थलीन-1,4,5,8-टेट्राकारबॉक्सिलिक एसिड प्रदान करता है। पाइरीन हाइड्रोजनीकरण प्रतिक्रियाओं की एक श्रृंखला से गुजरता है और चयनात्मकता की अलग-अलग डिग्री के साथ हैलोजेनेशन, डील्स-एल्डर के अतिरिक्त और नाइट्रेशन के लिए अतिसंवेदनशील होता है।[4] ब्रोमिनेशन 3-स्थितियों में से एक पर होता है।[5]

सोडियम के साथ अपचयन रेडिकल आयन प्रदान करता है। इस ऋणायन से विभिन्न प्रकार के पाई-ऐरीन संकुल तैयार किए जा सकते हैं।[6]


फोटोफिजिक्स

पाइरीन और इसके डेरिवेटिव का उपयोग व्यावसायिक रूप से डाई और डाई अग्रदूत बनाने के लिए किया जाता है, उदाहरण के लिए पाइराइनिन और नेफ़थलीन-1,4,5,8-टेट्राकारबॉक्सिलिक एसिड। यह DCM में 330 नैनोमीटर पर तीन तेज बैंड में यूवी-विज़ में इसका मजबूत शोषण दिखाता है। प्रक्षेपण शोषण के निकट है, लेकिन 375 नैनोमीटर पर चल रहा है।[7] विलायक के साथ संकेतों की आकृति विज्ञान बदल जाता है। इसके डेरिवेटिव भी प्रतिदीप्ति स्पेक्ट्रोस्कोपी के माध्यम से मूल्यवान आणविक जांच हैं, जिसमें उच्च क्वांटम उपज और जीवनकाल (क्रमशः 0.65 और 410 नैनोसेकंड, 293 के इथेनॉल में) होती है। पायरीन पहला अणु था जिसके लिए एक्साइमर व्यवहार की खोज की गई थी।[8] ऐसा एक्साइमर 450 नैनोमीटर के आसपास प्रकट होता है। थियोडोर फेर्स्टर ने इसे 1954 में रिपोर्ट किया था।[9]


अनुप्रयोग

File:Br4Py self-assembly on Au.jpg
File:Br4Py self-assembly on Au 2.jpg
STM image of self-assembled Br4Py molecules on Au(111) surface (top) and its model (bottom; pink spheres are Br atoms).[10]

पायरीन का फ्लोरेस्सेंस प्रक्षेपण विस्तारक सूत्र बहुत संवेदनशील होता है, इसलिए पायरीन को वातावरण के आंकुरण को निर्धारित करने के लिए परीक्षक के रूप में उपयोग किया गया है। इसका कारण है कि इसकी उत्तेजित अवस्था भूमिका से अलग, गैर-समतल संरचना होती है। कुछ प्रक्षेपण धाराएं प्रभावित नहीं होतीं, लेकिन अन्य धाराएं सोल्वेंट के साथ प्रभाव की मजबूती के कारण प्रतिभाग में परिवर्तन होते हैं।

File:Pyrene numbered.png
ऑर्गेनिक केमिस्ट्री के आईयूपीएसी नामकरण के अनुसार पाइरीन के नंबरिंग और रिंग फ्यूजन स्थानों को दर्शाने वाला आरेख।

पायरीन शक्तिशाली इलेक्ट्रॉन दाता पदार्थ होते हैं और कई पदार्थों के साथ मिश्रित किए जा सकते हैं जिससे इलेक्ट्रॉन दाता-स्वीकर्ता प्रणालियों को बनाया जा सके जो ऊर्जा परिवर्तन और प्रकाश अभिषिक्ति अनुप्रयोगों में उपयोग की जा सकती हैं।[7]


सुरक्षा और पर्यावरणीय कारक

चूंकि यह बेंज़ोपाइरीन की समानता में इतना समस्याजनक नहीं है, पशुओं पर किए गए अध्ययनों ने दिखाया है कि पायरीन गुर्दे और जिगर पर जहरीला प्रभाव डालता है। अब पता चला है कि पायरीन मछली और शैवाल में कई जीवित कार्यों पर प्रभाव डालता है।[11][12][13][14]

इसकी जैविक अपघटन की गहन जांच की गई है। इस प्रक्रिया का प्रारंभ दो प्रकार के CH=CH संबंधों में द्विहाइड्रॉक्सीलेशन के साथ होता है।[15] सूअरों में किए गए प्रयोगों से पता चलता है कि जब मौखिक रूप से दिया जाता है तो यूरिनरी 1-हाइड्रॉक्सीपायरिन पाइरीन का मेटाबोलाइट होता है।[16]


यह भी देखें

संदर्भ

  1. ↑ International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. p. 206. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ↑ GHS: PubChem
  3. ↑ Figueira-Duarte, Teresa M.; Müllen, Klaus (2011). "कार्बनिक इलेक्ट्रॉनिक्स के लिए पाइरीन-आधारित सामग्री". Chemical Reviews. 111 (11): 7260–7314. doi:10.1021/cr100428a. PMID 21740071.
  4. ↑ 4.0 4.1 Senkan, Selim and Castaldi, Marco (2003) "Combustion" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim.
  5. ↑ Gumprecht, W. H. (1968). "3-Bromopyrene". Org. Synth. 48: 30. doi:10.15227/orgsyn.048.0030.
  6. ↑ Kucera, Benjamin E.; Jilek, Robert E.; Brennessel, William W.; Ellis, John E. (2014). "Bis(pyrene)metal complexes of vanadium, niobium and titanium: Isolable homoleptic pyrene complexes of transition metals". Acta Crystallographica Section C: Structural Chemistry. 70 (8): 749–753. doi:10.1107/S2053229614015290. PMID 25093352.
  7. ↑ 7.0 7.1 Tagmatarchis, Nikos; Ewels, Christopher P.; Bittencourt, Carla; Arenal, Raul; Pelaez-Fernandez, Mario; Sayed-Ahmad-Baraza, Yuman; Canton-Vitoria, Ruben (2017-06-05). "Functionalization of MoS 2 with 1,2-dithiolanes: toward donor-acceptor nanohybrids for energy conversion". npj 2D Materials and Applications (in English). 1 (1): 13. doi:10.1038/s41699-017-0012-8. ISSN 2397-7132.
  8. ↑ Van Dyke, David A.; Pryor, Brian A.; Smith, Philip G.; Topp, Michael R. (May 1998). "Nanosecond Time-Resolved Fluorescence Spectroscopy in the Physical Chemistry Laboratory: Formation of the Pyrene Excimer in Solution". Journal of Chemical Education. 75 (5): 615. Bibcode:1998JChEd..75..615V. doi:10.1021/ed075p615.
  9. ↑ Förster, Th.; Kasper, K. (June 1954). "प्रतिदीप्ति की एकाग्रता में परिवर्तन।". Zeitschrift für Physikalische Chemie. 1 (5_6): 275–277. doi:10.1524/zpch.1954.1.5_6.275.
  10. ↑ Pham, Tuan Anh; Song, Fei; Nguyen, Manh-Thuong; Stöhr, Meike (2014). "Self-assembly of pyrene derivatives on Au(111): Substituent effects on intermolecular interactions". Chem. Commun. 50 (91): 14089–92. doi:10.1039/C4CC02753A. PMID 24905327.
  11. ↑ Oliveira, M.; Ribeiro, A.; Hylland, K.; Guilhermino, L. (2013). "सामान्य गोबी पोमैटोस्चिस्टस माइक्रोप्स (टेलीओस्टी, गोबिइडे) के किशोरों (0+ समूह) पर माइक्रोप्लास्टिक्स और पाइरीन के एकल और संयुक्त प्रभाव". Ecological Indicators. 34: 641–647. doi:10.1016/j.ecolind.2013.06.019.
  12. ↑ Oliveira, M.; Gravato, C.; Guilhermino, L. (2012). "Acute toxic effects of pyrene on Pomatoschistus microps (Teleostei, Gobiidae): Mortality, biomarkers and swimming performance". Ecological Indicators. 19: 206–214. doi:10.1016/j.ecolind.2011.08.006.
  13. ↑ Oliveira, M.; Ribeiro, A.; Guilhermino, L. (2012). "माइक्रोएल्गे रोडोमोनस बाल्टिका और टेट्रासेलमिस चुई पर माइक्रोप्लास्टिक्स और पीएएच के संपर्क के प्रभाव". Comparative Biochemistry and Physiology Part A: Molecular & Integrative Physiology. 163: S19–S20. doi:10.1016/j.cbpa.2012.05.062.
  14. ↑ Oliveira, M.; Ribeiro, A.; Guilhermino, L. (2012). "Pomatoschistus microps (Teleostei, Gobiidae) पर माइक्रोप्लास्टिक्स और पाइरीन के अल्पकालिक जोखिम के प्रभाव". Comparative Biochemistry and Physiology Part A: Molecular & Integrative Physiology. 163: S20. doi:10.1016/j.cbpa.2012.05.063.
  15. ↑ Seo, Jong-Su; Keum, Young-Soo; Li, Qing (2009). "सुगंधित यौगिकों का जीवाणु क्षरण". International Journal of Environmental Research and Public Health. 6 (1): 278–309. doi:10.3390/ijerph6010278. PMC 2672333. PMID 19440284.
  16. ↑ Keimig, S. D.; Kirby, K. W.; Morgan, D. P.; Keiser, J. E.; Hubert, T. D. (1983). "सुअर के मूत्र में पाइरीन के एक प्रमुख मेटाबोलाइट के रूप में 1-हाइड्रॉक्सीपाइरीन की पहचान". Xenobiotica. 13 (7): 415–20. doi:10.3109/00498258309052279. PMID 6659544.


अग्रिम पठन

  • Birks, J. B. (1969). Photophysics of Aromatic Molecules. London: Wiley.
  • Valeur, B. (2002). Molecular Fluorescence: Principles and Applications. New York: Wiley-VCH.
  • Birks, J. B. (1975). "Excimers". Reports on Progress in Physics (in English). 38 (8): 903–974. Bibcode:1975RPPh...38..903B. doi:10.1088/0034-4885/38/8/001. ISSN 0034-4885.
  • Fetzer, J. C. (2000). The Chemistry and Analysis of the Large Polycyclic Aromatic Hydrocarbons. New York: Wiley.
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