पायरीन

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Pyrene
File:Pyrene.svg
Ball-and-stick model of the pyrene molecule
Names
Preferred IUPAC name
Pyrene[1]
Other names
Benzo[def]phenanthrene
Identifiers
3D model (JSmol)
1307225
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
84203
KEGG
RTECS number
  • UR2450000
UNII
  • InChI=1S/C16H10/c1-3-11-7-9-13-5-2-6-14-10-8-12(4-1)15(11)16(13)14/h1-10H checkY
    Key: BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C16H10/c1-3-11-7-9-13-5-2-6-14-10-8-12(4-1)15(11)16(13)14/h1-10H
    Key: BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYAB
  • c1cc2cccc3c2c4c1cccc4cc3
Properties
C16H10
Molar mass 202.256 g·mol−1
Appearance colorless solid

(yellow impurities are often found at trace levels in many samples).

Density 1.271 g/mL
Melting point 145 to 148 °C (293 to 298 °F; 418 to 421 K)
Boiling point 404 °C (759 °F; 677 K)
0.146 mg/L
-147.9·10−6 cm3/mol
Hazards
Occupational safety and health (OHS/OSH):
Main hazards
 irritant
GHS labelling:[2]
GHS07: Exclamation markGHS09: Environmental hazard
Warning
H315, H319, H335, H410
P261, P264, P271, P273, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P391, P403+P233, P405, P501
NFPA 704 (fire diamond)
2
1
0
Flash point non-flammable
Related compounds
Related PAHs
 benzopyrene
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).

पाइरीन एक [[पॉलीसाइक्लिक सुगंधित हाइड्रोकार्बन]] (PAH) है जिसमें चार जुड़े हुए बेंजीन रिंग होते हैं, जिसके परिणामस्वरूप एक फ्लैट एरोमैटिकिटी सिस्टम होता है। रासायनिक सूत्र है C16H10. यह पीला ठोस सबसे छोटा पेरी-फ्यूज्ड पीएएच है (वह जहां रिंग एक से अधिक चेहरों के माध्यम से जुड़े होते हैं)। दहन के दौरान पाइरीन बनता है # कार्बनिक यौगिकों का अधूरा।[3]


घटना और गुण

पायरीन को सबसे पहले तारकोल से अलग किया गया था, जहां यह वजन के हिसाब से 2% तक होता है। पेरी-फ़्यूज्ड पीएएच के रूप में, पाइरीन बहुत अधिक अनुनाद (रसायन विज्ञान) है | इसकी पांच-सदस्यीय-अंगूठी की तुलना में अनुनाद-स्थिर है जिसमें आइसोमर फ्लोरांथीन होता है। इसलिए, यह दहन स्थितियों की एक विस्तृत श्रृंखला में निर्मित होता है। उदाहरण के लिए, ऑटोमोबाइल लगभग 1 μg/km का उत्पादन करते हैं।[4]


प्रतिक्रियाएं

क्रोमेट आयन के साथ ऑक्सीकरण पेरिनाफ्थेनोन और फिर नेफ़थलीन-1,4,5,8-टेट्राकारबॉक्सिलिक एसिड प्रदान करता है। पाइरीन हाइड्रोजनीकरण प्रतिक्रियाओं की एक श्रृंखला से गुजरता है और चयनात्मकता की अलग-अलग डिग्री के साथ हैलोजेनेशन, Diels-एल्डर के अतिरिक्त और नाइट्रेशन के लिए अतिसंवेदनशील होता है।[4] ब्रोमिनेशन 3-स्थितियों में से एक पर होता है।[5] सोडियम के साथ अपचयन रेडिकल आयन प्रदान करता है। इस ऋणायन से विभिन्न प्रकार के पाई-ऐरीन संकुल तैयार किए जा सकते हैं।[6]


फोटोफिजिक्स

पाइरीन और इसके डेरिवेटिव का उपयोग व्यावसायिक रूप से डाई और डाई अग्रदूत बनाने के लिए किया जाता है, उदाहरण के लिए पाइराइनिन और नेफ़थलीन-1,4,5,8-टेट्राकारबॉक्सिलिक एसिड। DCM में 330 एनएम पर तीन तेज बैंड में यूवी-विज़ में इसका मजबूत अवशोषण होता है। उत्सर्जन अवशोषण के करीब है, लेकिन 375 एनएम पर चल रहा है।[7] विलायक के साथ संकेतों की आकृति विज्ञान बदल जाता है। इसके डेरिवेटिव भी प्रतिदीप्ति स्पेक्ट्रोस्कोपी के माध्यम से मूल्यवान आणविक जांच हैं, जिसमें उच्च क्वांटम उपज और जीवनकाल (क्रमशः 0.65 और 410 नैनोसेकंड, 293 के इथेनॉल में) है। पायरीन पहला अणु था जिसके लिए एक्साइमर व्यवहार की खोज की गई थी।[8] ऐसा एक्साइमर लगभग 450 एनएम दिखाई देता है। थिओडोर फोर्स्टर ने 1954 में इसकी सूचना दी थी।[9]


अनुप्रयोग

File:Br4Py self-assembly on Au 2.jpg
STM image of self-assembled Br4Py molecules on Au(111) surface (top) and its model (bottom; pink spheres are Br atoms).[10]

पाइरीन का प्रतिदीप्ति उत्सर्जन स्पेक्ट्रम is very sensitive to solvent polarity, so pyrene has been used as a probe to determine solvent environments. This is due to its excited state having a different, non-planar structure than the ground state. Certain emission bands are unaffected, but others vary in intensity due to the strength of interaction with a solvent.

File:Pyrene numbered.png
ऑर्गेनिक केमिस्ट्री के आईयूपीएसी नामकरण के अनुसार पाइरीन के नंबरिंग और रिंग फ्यूजन स्थानों को दर्शाने वाला आरेख।

Pyrenes मजबूत इलेक्ट्रॉन दाता सामग्री हैं और इलेक्ट्रॉन दाता-स्वीकर्ता प्रणाली बनाने के लिए कई सामग्रियों के साथ जोड़ा जा सकता है जिसका उपयोग ऊर्जा रूपांतरण और प्रकाश संचयन अनुप्रयोगों में किया जा सकता है।[7]


सुरक्षा और पर्यावरणीय कारक

हालांकि यह बेंज़ोपाइरीन की तरह समस्याग्रस्त नहीं है, जानवरों के अध्ययन से पता चला है कि पाइरीन गुर्दे और यकृत के लिए विषैला होता है। अब यह ज्ञात है कि पाइरीन मछली और शैवाल में कई जीवित कार्यों को प्रभावित करता है।[11][12][13][14] इसके बायोडिग्रेडेशन की भारी जांच की गई है। प्रक्रिया दो प्रकार के सीएच = सीएच लिंकेज में डाइहाइड्रॉक्सिलेशन के साथ शुरू होती है।[15] सूअरों में किए गए प्रयोगों से पता चलता है कि जब मौखिक रूप से दिया जाता है तो यूरिनरी 1-हाइड्रॉक्सीपायरिन पाइरीन का मेटाबोलाइट होता है।[16]


यह भी देखें

संदर्भ

  1. ↑ International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. p. 206. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ↑ GHS: PubChem
  3. ↑ Figueira-Duarte, Teresa M.; Müllen, Klaus (2011). "कार्बनिक इलेक्ट्रॉनिक्स के लिए पाइरीन-आधारित सामग्री". Chemical Reviews. 111 (11): 7260–7314. doi:10.1021/cr100428a. PMID 21740071.
  4. ↑ 4.0 4.1 Senkan, Selim and Castaldi, Marco (2003) "Combustion" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim.
  5. ↑ Gumprecht, W. H. (1968). "3-Bromopyrene". Org. Synth. 48: 30. doi:10.15227/orgsyn.048.0030.
  6. ↑ Kucera, Benjamin E.; Jilek, Robert E.; Brennessel, William W.; Ellis, John E. (2014). "Bis(pyrene)metal complexes of vanadium, niobium and titanium: Isolable homoleptic pyrene complexes of transition metals". Acta Crystallographica Section C: Structural Chemistry. 70 (8): 749–753. doi:10.1107/S2053229614015290. PMID 25093352.
  7. ↑ 7.0 7.1 Tagmatarchis, Nikos; Ewels, Christopher P.; Bittencourt, Carla; Arenal, Raul; Pelaez-Fernandez, Mario; Sayed-Ahmad-Baraza, Yuman; Canton-Vitoria, Ruben (2017-06-05). "Functionalization of MoS 2 with 1,2-dithiolanes: toward donor-acceptor nanohybrids for energy conversion". npj 2D Materials and Applications (in English). 1 (1): 13. doi:10.1038/s41699-017-0012-8. ISSN 2397-7132.
  8. ↑ Van Dyke, David A.; Pryor, Brian A.; Smith, Philip G.; Topp, Michael R. (May 1998). "Nanosecond Time-Resolved Fluorescence Spectroscopy in the Physical Chemistry Laboratory: Formation of the Pyrene Excimer in Solution". Journal of Chemical Education. 75 (5): 615. Bibcode:1998JChEd..75..615V. doi:10.1021/ed075p615.
  9. ↑ Förster, Th.; Kasper, K. (June 1954). "प्रतिदीप्ति की एकाग्रता में परिवर्तन।". Zeitschrift für Physikalische Chemie. 1 (5_6): 275–277. doi:10.1524/zpch.1954.1.5_6.275.
  10. ↑ Pham, Tuan Anh; Song, Fei; Nguyen, Manh-Thuong; Stöhr, Meike (2014). "Self-assembly of pyrene derivatives on Au(111): Substituent effects on intermolecular interactions". Chem. Commun. 50 (91): 14089–92. doi:10.1039/C4CC02753A. PMID 24905327.
  11. ↑ Oliveira, M.; Ribeiro, A.; Hylland, K.; Guilhermino, L. (2013). "सामान्य गोबी पोमैटोस्चिस्टस माइक्रोप्स (टेलीओस्टी, गोबिइडे) के किशोरों (0+ समूह) पर माइक्रोप्लास्टिक्स और पाइरीन के एकल और संयुक्त प्रभाव". Ecological Indicators. 34: 641–647. doi:10.1016/j.ecolind.2013.06.019.
  12. ↑ Oliveira, M.; Gravato, C.; Guilhermino, L. (2012). "Acute toxic effects of pyrene on Pomatoschistus microps (Teleostei, Gobiidae): Mortality, biomarkers and swimming performance". Ecological Indicators. 19: 206–214. doi:10.1016/j.ecolind.2011.08.006.
  13. ↑ Oliveira, M.; Ribeiro, A.; Guilhermino, L. (2012). "माइक्रोएल्गे रोडोमोनस बाल्टिका और टेट्रासेलमिस चुई पर माइक्रोप्लास्टिक्स और पीएएच के संपर्क के प्रभाव". Comparative Biochemistry and Physiology Part A: Molecular & Integrative Physiology. 163: S19–S20. doi:10.1016/j.cbpa.2012.05.062.
  14. ↑ Oliveira, M.; Ribeiro, A.; Guilhermino, L. (2012). "Pomatoschistus microps (Teleostei, Gobiidae) पर माइक्रोप्लास्टिक्स और पाइरीन के अल्पकालिक जोखिम के प्रभाव". Comparative Biochemistry and Physiology Part A: Molecular & Integrative Physiology. 163: S20. doi:10.1016/j.cbpa.2012.05.063.
  15. ↑ Seo, Jong-Su; Keum, Young-Soo; Li, Qing (2009). "सुगंधित यौगिकों का जीवाणु क्षरण". International Journal of Environmental Research and Public Health. 6 (1): 278–309. doi:10.3390/ijerph6010278. PMC 2672333. PMID 19440284.
  16. ↑ Keimig, S. D.; Kirby, K. W.; Morgan, D. P.; Keiser, J. E.; Hubert, T. D. (1983). "सुअर के मूत्र में पाइरीन के एक प्रमुख मेटाबोलाइट के रूप में 1-हाइड्रॉक्सीपाइरीन की पहचान". Xenobiotica. 13 (7): 415–20. doi:10.3109/00498258309052279. PMID 6659544.


अग्रिम पठन

  • Birks, J. B. (1969). Photophysics of Aromatic Molecules. London: Wiley.
  • Valeur, B. (2002). Molecular Fluorescence: Principles and Applications. New York: Wiley-VCH.
  • Birks, J. B. (1975). "Excimers". Reports on Progress in Physics (in English). 38 (8): 903–974. Bibcode:1975RPPh...38..903B. doi:10.1088/0034-4885/38/8/001. ISSN 0034-4885.
  • Fetzer, J. C. (2000). The Chemistry and Analysis of the Large Polycyclic Aromatic Hydrocarbons. New York: Wiley.
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