थायोसिटोन

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थायोसिटोन
File:Thioacetone.svg
File:Thioacetone Ball and Stick.png
File:Thioacetone Space Fill.png
Names
Preferred IUPAC name
Propane-2-thione[1]
Systematic IUPAC name
Thiopropan-2-one
Other names
  • Propanethione
  • Thiopropanone
  • Thioacetone
  • Dimethyl thioketone
  • Sulfocarbon dimethanide
  • (Dimethyl)methylene sulfide
  • Sulfoacetone
  • Sulfopropanone
Identifiers
3D model (JSmol)
ChemSpider
  • InChI=1S/C3H6S/c1-3(2)4/h1-2H3
    Key: JTNXQVCPQMQLHK-UHFFFAOYSA-N
  • InChI=1/C3H6S/c1-3(2)4/h1-2H3
    Key: JTNXQVCPQMQLHK-UHFFFAOYAT
  • CC(=S)C
Properties
C3H6S
Molar mass 74.14 g·mol−1
Appearance Orange to brown liquid
Odor Putrid and intensely foul
Melting point −55°C(218.15k/-67°F)[2]
Boiling point 70°C(343.15k/158°F)[2]
Hazards
Occupational safety and health (OHS/OSH):
Main hazards
 Odor, skin irritant
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).

थायोएसीटोन एक ऑर्गनोसल्फर यौगिक है जो थायोकेटोन्स नामक -थियोन समूह से संबंधित है, जिसका रासायनिक सूत्र (सीएच) है।3)2सीएस। यह एक अस्थिर नारंगी या भूरे रंग का पदार्थ है जिसे केवल कम तापमान पर ही अलग किया जा सकता है।[3] ऊपर −20 °C (−4 °F), थायोसिटोन आसानी से एक बहुलक और एक ट्रिमर (रसायन विज्ञान), 2,2,4,4,6,6-हेक्सामेथाइल-1,3,5-ट्रिथिएन में परिवर्तित हो जाता है।[4] इसमें एक अत्यंत शक्तिशाली, दुर्गन्ध है, और इसे सबसे खराब गंध वाले रसायनों में से एक माना जाता है।

थियोएसेटोन पहली बार 1889 में यूजीन बॉमन और फ्रॉम द्वारा प्राप्त किया गया था, ट्राइथियोएसेटोन के संश्लेषण में मामूली अशुद्धता के रूप में।[2]


तैयारी

थायोएसीटोन आमतौर पर चक्रीय ट्रिमर (रसायन विज्ञान) ट्राइथियोएसीटोन को क्रैकिंग (रसायन विज्ञान) द्वारा प्राप्त किया जाता है, [(सीएच3)2सीएस]3. ट्रिमर एलिल आइसोप्रोपिल सल्फाइड के पायरोलिसिस द्वारा या लुईस एसिड की उपस्थिति में हाइड्रोजन सल्फाइड के साथ एसीटोन का इलाज करके तैयार किया जाता है।[5][6] ट्रिमर क्रैकिंग (रसायन विज्ञान) पर 500–600 °C (932–1,112 °F) थियोन को देने के लिए।[3][7][2]

ThioacetoneTrimer.svg

पोलीमराइज़ेशन

अपने ऑक्सीजन एनालॉग एसीटोन के विपरीत, जो आसानी से पोलीमराइज़ नहीं होता है, थायोएसेटोन अनायास बहुत कम तापमान पर भी पॉलीमराइज़ हो जाता है, दिएथील ईथर या इथिलीन ऑक्साइड में शुद्ध या घुल जाता है, एक सफेद ठोस उत्पन्न करता है जो एक रैखिक बहुलक का एक अलग मिश्रण होता है। ···–[C(CH
3)
2–S–]
n–··· और चक्रीय ट्रिमर ट्राइथियोसेटोन। इस उत्पाद का इन्फ्रारेड अवशोषण मुख्य रूप से 2950, ​​2900, 1440, 1150, 1360 और 1375 सेमी पर होता है−1 रत्न मिथाइल जोड़े के कारण, और 1085 और 643 सेमी पर-1 C–S बंध के कारण। 1H एनएमआर स्पेक्ट्रा x = 8.1 पर एकल चोटी दिखाता है ।[2]

बहुलक का औसत आणविक भार 2000 से 14000 तक भिन्न होता है, जो कि तैयारी विधि, तापमान और थियोएनोल tautomer की उपस्थिति पर निर्भर करता है। पॉलिमर लगभग 70 डिग्री सेल्सियस से 125 डिग्री सेल्सियस की सीमा में पिघलता है। पॉलिमराइजेशन को कट्टरपंथी मुक्त ्स और लाइट द्वारा बढ़ावा दिया जाता है।[2]

थायोएसीटोन (ट्रिथियोएसीटोन) का चक्रीय ट्रिमर एक सफेद या रंगहीन यौगिक होता है जिसका गलनांक होता है 24 °C (75 °F), कमरे के तापमान के पास। इसमें एक अप्रिय गंध भी है।[4]


गंध

थायोएसीटोन में तीव्र दुर्गंध होती है। कई कम आणविक भार ऑर्गोसल्फर यौगिकों की तरह, गंध शक्तिशाली है और अत्यधिक पतला होने पर भी इसका पता लगाया जा सकता है।[8] 1889 में, जर्मन शहर ब्रिसगौ में फ्रीबर्ग में रसायन को डिस्टिल करने का प्रयास किया गया, इसके बाद उल्टी, मतली और बेहोशी के मामले एक क्षेत्र में देखे गए। 0.75 kilometres (0.47 mi) गंध के कारण प्रयोगशाला के आसपास।[9] 1890 की एक रिपोर्ट में, लीड्स में व्हाइटहॉल सोप वर्क्स में ब्रिटिश रसायनज्ञों ने नोट किया कि कमजोर पड़ने से गंध खराब हो गई और गंध को भयावह बताया।[10] थायोएसीटोन को इसकी बेहद दुर्गंधयुक्त गंध और लोगों को बेहोश करने, उल्टी करने और लंबी दूरी पर पता लगाने की क्षमता के कारण एक खतरनाक रसायन माना जाता है।

1967 में, Esso के शोधकर्ताओं ने ब्रिटेन के ऑक्सफोर्ड के दक्षिण में एक प्रयोगशाला में क्रैकिंग (रसायन विज्ञान) ट्राइथियोसेटोन के प्रयोग को दोहराया। उन्होंने अपना अनुभव इस प्रकार बताया:

Recently we found ourselves with an odour problem beyond our worst expectations. During early experiments, a stopper jumped from a bottle of residues, and, although replaced at once, resulted in an immediate complaint of nausea and sickness from colleagues working in a building two hundred yards [180 m] away. Two of our chemists who had done no more than investigate the cracking of minute amounts of trithioacetone found themselves the object of hostile stares in a restaurant and suffered the humiliation of having a waitress spray the area around them with a deodorant. The odours defied the expected effects of dilution since workers in the laboratory did not find the odours intolerable ... and genuinely denied responsibility since they were working in closed systems. To convince them otherwise, they were dispersed with other observers around the laboratory, at distances up to a quarter of a mile [0.40 km], and one drop of either acetone gem-dithiol or the mother liquors from crude trithioacetone crystallisations were placed on a watch glass in a fume cupboard. The odour was detected downwind in seconds.[8]

यह भी देखें

संदर्भ

  1. ↑ International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. p. 739. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ↑ 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 2.5 William H. Sharkey (1979): "Polymerization through the carbon-sulfur double bond". Polymerization, series Advances in Polymer Science, volume 17, pages 73–103. doi:10.1007/3-540-07111-3_2
  3. ↑ 3.0 3.1 V.C.E. Burnop; K.G. Latham (1967). "पॉलीथियोसेटोन पॉलिमर". Polymer. 8: 589–607. doi:10.1016/0032-3861(67)90069-9.
  4. ↑ 4.0 4.1 R.D. Lipscomb; W.H. Sharkey (1970). "थायोसिटोन का लक्षण वर्णन और पोलीमराइज़ेशन". Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry. 8 (8): 2187–2196. Bibcode:1970JPoSA...8.2187L. doi:10.1002/pol.1970.150080826.
  5. ↑ Bailey, William J.; Chu, Hilda (1965). "पॉलीथियोसेटोन का संश्लेषण". ACS Polymer Preprints. 6: 145–155.
  6. ↑ Bohme, Horst; Pfeifer, Hans; Schneider, Erich (1942). "डिमेरिक थायोकेटोन्स". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 75B (7): 900–909. doi:10.1002/cber.19420750722. Note: This early report mistakes the trimer for the monomer
  7. ↑ Kroto, H.W.; Landsberg, B.M.; Suffolk, R.J.; Vodden, A. (1974). "The photoelectron and microwave spectra of the unstable species thioacetaldehyde, CH3CHS, and thioacetone, (CH3)2CS". Chemical Physics Letters. 29 (2): 265–269. Bibcode:1974CPL....29..265K. doi:10.1016/0009-2614(74)85029-3. ISSN 0009-2614.
  8. ↑ 8.0 8.1 Derek Lowe (June 11, 2009). "Things I Won't Work With: Thioacetone". In The Pipeline.
  9. ↑ E. Baumann & E. Fromm (1889). "कीटोन्स के थियो डेरिवेटिव पर". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 22 (2): 2592–2599. doi:10.1002/cber.188902202151.
  10. ↑ केमिकल न्यूज एंड जर्नल ऑफ इंडस्ट्रियल साइंस. Chemical news office. 1890. p. 219.


बाहरी संबंध

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