चक्रीय यौगिक

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एक चक्रीय यौगिक (या वलय यौगिक) रसायन विज्ञान के क्षेत्र में एक रासायनिक यौगिक के लिए एक शब्द है जिसमें यौगिक में परमाणुओं की एक या एक से अधिक श्रृंखला एक वलय (रसायन विज्ञान) बनाने के लिए जुड़ी होती है। वलय तीन से कई परमाणुओं के आकार में भिन्न हो सकते हैं, और ऐसे उदाहरण सम्मिलित हैं जहां सभी परमाणु कार्बन हैं (अर्थात, कार्बोसायकल हैं), कोई भी परमाणु कार्बन (अकार्बनिक चक्रीय यौगिक) नहीं है, या जहां कार्बन और गैर-कार्बन दोनों परमाणु (विषमचक्रीय यौगिक) उपस्थित हैं। वलय के आकार के आधार पर, वलय परमाणुओं के बीच अलग-अलग लिंक के बंधन क्रम, और वलयों, कार्बोसाइक्लिक और हेट्रोसायक्लिक यौगिक के भीतर उनकी व्यवस्था, सुगंधित यौगिक या गैर-सुगंधित हो सकती हैं; बाद के कारक में, वे पूरी तरह से संतृप्त होने से लेकर वलय परमाणुओं के बीच कई बंधनों की अलग-अलग संख्या में भिन्न हो सकते हैं। अद्भुत विविधता की अनुमति के कारण, संयोजन में, उभयनिष्ठ परमाणुओं की संयोजकता (रसायन विज्ञान) और वलय बनाने की उनकी क्षमता, कई अरबों में छोटे आकार (जैसे, <17 कुल परमाणुओं) की संख्या के संभावित चक्रीय संरचनाओं की संख्या हैं।

चक्रीय यौगिक उदाहरण: ऑल-कार्बन (कार्बोसाइक्लिक) और अधिक जटिल प्राकृतिक उत्पाद चक्रीय यौगिक

एक जटिल, टेरपीन प्राकृतिक उत्पाद, जो बाद में आने वाले पैक्लिटैक्सेल की तुलना से संबंधित है, लेकिन सरल है, जो 3-, 5-, और 7-सदस्यीय गैर-सुगंधित, कार्बोसाइक्लिक वलय समेत एक जटिल वलय संरचना प्रदर्शित करता है।

साइक्लोऐल्केन, सबसे सरल कार्बोसाइकल, जिसमें साइक्लोप्रोपेन, साइक्लोब्यूटेन, साइक्लोपेंटेन और साइक्लोहेक्सेन सम्मिलित हैं। ध्यान दें, कहीं और एक कार्बनिक रसायन विज्ञान आशुलिपि का उपयोग किया जाता है जहां कार्बन की 4 सयोजकता को भरने के लिए हाइड्रोजन परमाणुओं का अनुमान लगाया जाता है (बजाय उन्हें स्पष्ट रूप से दिखाए जाने के)।

पैक्लिटैक्सेल, एक अन्य जटिल, पौधे से व्युत्पन्न टेरपीन, एक प्राकृतिक उत्पाद भी है, जो 4-, 6-, और 8-सदस्यीय वलयों (कार्बोसाइक्लिक और विषमचक्रीय, खुशबू और गैर-सुगंधित) समेत एक जटिल बहु-वलय संरचना प्रदर्शित करता है।

उनकी जटिलता और संख्या को जोड़ते हुए, परमाणुओं को वलयों में बंद करने से विशेष परमाणुओं को अलग-अलग प्रतिस्थापन (कार्यात्मक समूहों द्वारा) के साथ लॉक(बंद) किया जा सकता है, जैसे कि त्रिविम रसायन और यौगिक परिणामों की चिरायता, जिसमें कुछ अभिव्यक्तियाँ सम्मिलित हैं जो वलयों के लिए अद्वितीय हैं (जैसे, विन्यास समावयवी)। साथ ही, वलय के आकार के आधार पर, विशेष चक्रीय संरचनाओं के त्रि-आयामी आकार - समान्यता पांच परमाणुओं के वलय और बड़े - अलग-अलग हो सकते हैं और और इस तरह एक दूसरे को परिवर्तित कर सकते हैं कि गठनात्मक समरूपता प्रदर्शित होती है। वास्तव में, चक्रीय यौगिकों के संदर्भ में इस महत्वपूर्ण रासायनिक अवधारणा का विकास ऐतिहासिक रूप से हुआ। अंत में, चक्रीय यौगिक, अद्वितीय आकार, अभिक्रियाशीलता, गुण और जैविक गतिविधि के कारण जो वे उत्पन्न करते हैं, जैव रसायन, संरचना और जीवित जीवों के कार्य में सम्मिलित सभी अणुओं में से अधिकांश हैं, और मानव निर्मित अणुओं जैसे दवाओं में , कीटनाशक, आदि।

संरचना और वर्गीकरण

एक चक्रीय यौगिक या वलय यौगिक एक रासायनिक यौगिक है जिसमें कम से कम इसके कुछ परमाणु एक वलय बनाने के लिए जुड़े होते हैं।[1] वलय आकार में तीन से कई दसियों या सैकड़ों परमाणुओं से भिन्न होते हैं। वलय यौगिक के उदाहरणों में आसानी से ऐसे कारक सम्मिलित होते हैं जहां:

  • सभी परमाणु कार्बन हैं (अर्थात, कार्बोसायकल हैं),
  • कोई भी परमाणु कार्बन (अकार्बनिक चक्रीय यौगिक)नहीं है,[2]
  • कार्बन और गैर-कार्बन दोनों परमाणु उपस्थित हैं (विषमचक्रीय यौगिक)।

सामान्य परमाणु उनके सयोजकता (रसायन विज्ञान) के परिणामस्वरूप]अलग-अलग संख्या में बंधन बना सकते हैं, और कई सामान्य परमाणु आसानी से वलय बनाते हैं। इसके अतिरिक्त, वलय के आकार के आधार पर, वलय परमाणुओं के बीच अलग-अलग लिंक के बंधन क्रम, और वलयों के भीतर उनकी व्यवस्था, चक्रीय यौगिक सुगंधित या गैर-सुगंधित हो सकते हैं; गैर-सुगंधित चक्रीय यौगिकों के कारक में, वे पूरी तरह से संतृप्त यौगिक होने से लेकर कई बंधनों की अलग-अलग संख्या में भिन्न हो सकते हैं। संवैधानिक परिवर्तनशीलता के परिणामस्वरूप चक्रीय संरचनाओं में संभव रासायनिक ऊष्मप्रवैगिकी, कई अरबों में संभव चक्रीय संरचनाओं की संख्या, यहां तक ​​​​कि छोटे आकार (जैसे, <17 परमाणु) की संख्या हैं।[3]

इसके अतिरिक्त, परमाणुओं को वलयों में बंद करने से विशेष कार्यात्मक समूह-स्थानापन्न परमाणुओं को जगह मिल सकती है, जिसके परिणामस्वरूप त्रिविम रसायन और काइरल यौगिक से जुड़ी होती है, जिसमें कुछ अभिव्यक्तियाँ सम्मिलित हैं जो वलयों के लिए अद्वितीय हैं (जैसे, ज्यामितीय समावयवी);[4] साथ ही, वलय के आकार के आधार पर, विशेष चक्रीय संरचनाओं के त्रि-आयामी आकार - समान्यता पांच परमाणुओं के वलय बड़े और अलग-अलग हो सकते हैं और इस तरह परस्पर परिवर्तित हो सकते हैं कि गठनात्मक समरूपता प्रदर्शित होती है।[4]

कार्बोसाइकल

चक्रीय यौगिकों का विशाल बहुमत कार्बनिक यौगिक है, और इनमें से, एक महत्वपूर्ण और अवधारणात्मक रूप से महत्वपूर्ण भाग केवल कार्बन परमाणुओं से बने वलय से बना है (अर्थात, वे कार्बोसायकल हैं)।

अकार्बनिक चक्रीय यौगिक

अकार्बनिक परमाणु चक्रीय यौगिक भी बनाते हैं। उदाहरणों में सल्फर (उदाहरण के लिए पॉलीसल्फाइड्स में), सिलिकॉन (जैसे, साइलेन्स में), फास्फोरस (जैसे, फॉस्फेन्स, मेटाफॉस्फेट्स और अन्य फॉस्फोरिक अम्ल व्युत्पन्न्स में), और बोरॉन (जैसे, सोडियम मेटाबोरेट) सम्मिलित हैं। जब बेंजीन में कार्बन को अन्य तत्वों द्वारा "प्रतिस्थापित" किया जाता है, उदाहरण के लिए, बोराबेंज़ीन, सिलाबेंजीन, जर्मनबेंजीन, स्टैनाबेंज़ीन, और फॉस्फोरिन में, सुगंधितता बनी रहती है, और इसलिए सुगंधित अकार्बनिक चक्रीय यौगिक भी ज्ञात और अच्छी तरह से विशेषता वाले होते हैं।[उद्धरण वांछित]

विषमचक्रीय यौगिक

चक्रीय यौगिक जिनमें कार्बन और गैर-कार्बन दोनों परमाणु उपस्थित होते हैं, विषमचक्रीय यौगिक कहलाते हैं;[उद्धरण वांछित] वैकल्पिक रूप से नाम अकार्बनिक चक्रीय यौगिकों, जैसे कि सिलोक्सेन और बोरज़ीन को संदर्भित कर सकता है, जिनके वलय में एक से अधिक प्रकार के परमाणु होते हैं[उद्धरण वांछित] विषमचक्रों के नामकरण के लिए IUPAC द्वारा हंत्ज़श-विडमैन नामकरण की सिफारिश की जाती है, लेकिन कई सामान्य नाम नियमित उपयोग में रहते हैं।[उद्धरण वांछित]

स्थूलचक्र

File:Cycloctane conformations.jpg

स्थूलचक्र शब्द का प्रयोग उन यौगिकों के लिए किया जाता है जिनमें 8 या अधिक परमाणुओं के वलय होते हैं।[5][6] स्थूलचक्र पूरी तरह से कार्बोसाइक्लिक, विषमचक्रीय हो सकते हैं लेकिन सीमित विषमटॉम्स (जैसे, लैक्टोन और लेक्टमस में), या विषमटॉम्स में समृद्ध हो सकते हैं और महत्वपूर्ण समरूपता प्रदर्शित कर सकते हैं (उदाहरण के लिए, स्थूलचक्र को चेलेट करने के कारक में)। स्थूलचक्र कई स्थिर संरूपण समावयवता तक पहुँच प्राप्त कर सकते हैं, वरीयता के साथ अनुरूपता में रहने के लिए जो वलय के भीतर तिरछा बंधन रहित पारस्परिक क्रिया को कम करते हैं (उदाहरण के लिए, कुर्सी और कुर्सी-नाव साइक्लोएक्टेन के लिए नाव-नाव की तुलना में अधिक स्थिर होने के कारण, बातचीत के कारण दिखाए गए चापों द्वारा दर्शाया गया है)।[उद्धरण वांछित] मध्यम वलय (8-11 परमाणु) सबसे अधिक तनावपूर्ण हैं, 9-13 (kcal/mol) तनाव ऊर्जा के बीच, और बड़े स्थूलचक्र के अनुरूपता में महत्वपूर्ण कारकों के विश्लेषण को मध्यम वलय अनुरूपता का उपयोग करके मॉडल(नमूना) किया जा सकता है।[7] विषम-सदस्यीय छल्लों के संरूपात्मक विश्लेषण से पता चलता है कि वे स्थिर अनुरूपताओं के बीच छोटे ऊर्जा अंतर के साथ कम सममित रूपों में निवास करते हैं।[8]

File:Macrocycles 2revEnglUse.jpg
अकार्बनिक और अधिआण्विक रसायन विज्ञान में ब्याज की स्थूलचक्रीय संरचनाओं की चेलेटिंग, एक उदाहरण सरणी। A, क्राउन ईथर, 18-क्राउन-6; B, साधारण टेट्रा-एज़ा चेलेटर , साइक्लेम; C, एक उदाहरण पॉरफाइरिन, अप्रतिस्थापित पोर्फिन; D, एक मिश्रित अमाइन/ इमाइन, टेम्पलेट अभिक्रिया; E, संबंधित इमाइन/ एनामाइन जैगर स्थूलचक्र, और F, टेट्राकार्बोक्सिलेट-व्युत्पन्न DOTA (चेलेटर) स्थूलचक्र।

नामकरण

IUPAC(शुद्ध और व्यावहारिक रसायन के अंतर्राष्ट्रीय संघ) नामकरण में चक्रीय संरचनाओं के नामकरण को कवर(आवरण) करने के लिए व्यापक नियम हैं, दोनों मूल संरचनाओं के रूप में, और ऐलीचक्रीय संरचनाओं से जुड़े प्रतिस्थापन के रूप में।[उद्धरण वांछित] स्थूलचक्र शब्द का उपयोग तब किया जाता है जब वलय युक्त यौगिक में 12 या अधिक परमाणुओं का वलय होता है।[5][6]बहुचक्रीय यौगिक शब्द का उपयोग तब किया जाता है जब एक अणु में एक से अधिक वलय दिखाई देते हैं। नेफ़थलीन औपचारिक रूप से एक बहुचक्रीय यौगिक है, लेकिन इसे विशेष रूप से एक चक्रीय यौगिक के रूप में नामित किया गया है। स्थूलचक्रीय और बहुचक्रीय संरचनाओं के कई उदाहरण नीचे दी गई अंतिम गैलरी में दिए गए हैं।

ऐसे परमाणु जो वलय संरचना का भाग होते हैं, वलयाकार परमाणु कहलाते हैं।[9]

समावयवता

त्रिविम रसायन

वलयों में परमाणुओं के बंद होने से विशेष परमाणुओं को कार्यात्मक समूहों द्वारा अलग-अलग प्रतिस्थापन के साथ लॉक(बंद) किया जा सकता है, जैसे कि परिणाम त्रिविम रसायन और यौगिक की चिरायता है, जिसमें कुछ अभिव्यक्तियां सम्मिलित हैं जो वलयों के लिए अद्वितीय हैं (जैसे, ज्यामितीय समावयवी)।[4]

गठनात्मक समावयवता

File:Chair-Boat-Conformation general.svg
Chair and boat conformers in cyclohexanes. Two conformers of cyclohexane, the chair at left, and the boat at right (in German, respectively, Sessel and Wanne, the latter meaning "bath").
File:Cis14dimethyl cyclohexane2 HD.jpg
cis-1,4-Dimethylcyclohexane, in chair form, minimising steric interactions between the methyl groups in the directly opposing 1,4-positions of the cyclohexane ring.
General description. The structures are shown in line angle representation, though in the image at left, the lines projecting from the cyclohexane are not terminal methyl groups; rather, they indicate possible positions that might be occupied by substituents (functional groups) attached to the ring. In the image at left, those groups projecting upward and downward are termed axial substituents (a), and those groups projecting around the conceptual equator are termed equatorial substituents (e). Note, in general, the axial substituents are closer in space to one another (allowing for repulsive interactions); moreover, in the boat form, axial substituents in directly opposing positions (12 o'clock and 6 o'clock, termed "1,4-") are very close in space, and therefore give rise to even greater repulsion. These and other types of strain are used to explain the observation that the chair conformation of cyclohexanes is the favored conformation.[4]

वलय के आकार के आधार पर, विशेष चक्रीय संरचनाओं के त्रि-आयामी आकार-समान्यता 5-परमाणुओं और बड़े के वलय अलग-अलग हो सकते हैं और इस तरह एक-दूसरे को परिवर्तित कर सकते हैं कि गठनात्मक समरूपता प्रदर्शित होती है।[4] वास्तव में, चक्रीय यौगिकों के संदर्भ में, ऐतिहासिक रूप से इस महत्वपूर्ण रासायनिक अवधारणा का विकास हुआ। उदाहरण के लिए, साइक्लोहेक्सेन- छह सदस्यीय कार्बोसायकल जिसमें कोई दोहरा बंधन नहीं है, जिससे विभिन्न प्रतिस्थापन जुड़े हो सकते हैं, छवि देखें - छवि में दिखाए गए अनुसार दो अनुरूपता, कुर्सी और नाव के बीच एक संतुलन प्रदर्शित करें।

कुर्सी रचना पसंदीदा विन्यास है, क्योंकि इस रचना में, त्रिविम तनाव, ग्रहण तनाव, और कोण तनाव जो अन्यथा संभव हैं, को कम किया जाता है।[4] एक या एक से अधिक प्रतिस्थापन वाले साइक्लोहेक्सेन में कौन से संभावित कुर्सी की पुष्टि होती है, यह प्रतिस्थापन पर निर्भर करता है, और जहां वे वलय पर स्थित होते हैं; समान्यता, भारी प्रतिस्थापन - बड़े आणविक मात्रा वाले समूह, या समूह जो अन्यथा उनके अंतर-आणविक संबंधों में प्रतिकारक होते हैं[उद्धरण वांछित]—भूमध्यरेखीय स्थान पर रहना पसंद करते हैं।[4]एक अणु के भीतर बातचीत का एक उदाहरण जो त्रिविम तनाव का कारण बनता है, जिससे नाव से कुर्सी तक संतुलन में बदलाव होता है, cis-1,4-डाइमिथाइलसाइक्लोहेक्सेन में दो मिथाइल समूह के बीच की बातचीत है। इस अणु में, दो मिथाइल समूह वलय (1,4-) के विपरीत स्थिति में हैं, और उनकी cis त्रिविम रसायन इन दोनों समूहों को वलय के एक ही ओर प्रक्षेपित करता है। इसलिए, यदि उच्च ऊर्जा नाव के रूप में मजबूर किया जाता है, तो ये मिथाइल समूह त्रिविम संपर्क में होते हैं, एक दूसरे को पीछे हटाते हैं, और संतुलन को कुर्सी की रचना की ओर ले जाते हैं।[4]

सुगंध

चक्रीय यौगिक सुगन्धित हो भी सकते हैं और नहीं भी; बेंजीन सुगंधित चक्रीय यौगिक का एक उदाहरण है, जबकि साइक्लोहेक्सेन गैर-सुगंधित है। कार्बनिक रसायन विज्ञान में, सुगन्धितता शब्द का उपयोग एक चक्रीय (वलय के आकार का), समतलीय (सपाट) अणु का वर्णन करने के लिए किया जाता है जो परमाणुओं के समान सेट(समुच्चय) के अन्य ज्यामितीय या संयोजी व्यवस्था की तुलना में असामान्य स्थिरता प्रदर्शित करता है। उनकी स्थिरता के परिणामस्वरूप, सुगंधित अणुओं को अलग करना और अन्य पदार्थों के साथ अभिक्रिया करना बहुत मुश्किल होता है। कार्बनिक यौगिक जो सुगन्धित नहीं होते हैं उन्हें स्निग्ध यौगिकों के रूप में वर्गीकृत किया जाता है - वे चक्रीय हो सकते हैं, लेकिन केवल सुगन्धित छल्लों में विशेष स्थिरता (कम अभिक्रियाशीलता) होती है।

चूंकि कार्बनिक रसायन विज्ञान में यौगिकों की सबसे उभयनिष्ठ सुगंधित प्रणालीयों में से एक प्रोटोटाइपिक सुगंधित यौगिक बेंजीन (पेट्रोलियम और इसके आसवन में एक सुगंधित हाइड्रोकार्बन उभयनिष्ठ है) के व्युत्पन्न पर आधारित है, शब्द "सुगंधित" कभी-कभी बेंजीन व्युत्पन्न को अनौपचारिक रूप से संदर्भित करने के लिए प्रयोग किया जाता है, और इस तरह इसे पहली बार परिभाषित किया गया था। फिर भी, कई गैर-बेंजीन सुगंधित यौगिक उपस्थित हैं। जीवित जीवों में, उदाहरण के लिए, RNA और DNA में सबसे उभयनिष्ठ सुगंधित वलय दोहरे-वलय वाले आधार हैं। एक प्रकार्यात्मक समूह या अन्य प्रतिस्थापी जो ऐरोमैटिक(सुगंधित) होता है, एरील समूह कहलाता है।

"सुगंधित" शब्द का सबसे पहला प्रयोग 1855 में अगस्त विल्हेम हॉफमैन के एक लेख में हुआ था। हॉफमैन ने बेंजीन यौगिकों के एक वर्ग के लिए इस शब्द का इस्तेमाल किया था, जिनमें से कई में शुद्ध संतृप्त हाइड्रोकार्बन के विपरीत गंध (सुगंध) होती है। आज, रासायनिक संपत्ति के रूप में सुगंध और ऐसे यौगिकों के घ्राण गुणों के बीच कोई सामान्य संबंध नहीं है (वे कैसे सूंघते हैं), यद्यपि 1855 में, बेंजीन या कार्बनिक यौगिकों की संरचना को समझने से पहले, हॉफमैन जैसे रसायनज्ञ यह समझने लगे थे कि गंधहीन पौधों के अणु, जैसे टेरपेन, में रासायनिक गुण थे जिन्हें हम आज पहचानते हैं, वे बेंजीन जैसे असंतृप्त पेट्रोलियम हाइड्रोकार्बन के समान हैं।

अणु की इलेक्ट्रॉनिक प्रकृति के संदर्भ में, सुगन्धितता एक संयुग्मित प्रणाली का वर्णन करती है जो प्राय: एक वलय में एकल और दोहरे बंधनों को बदलते हैं। यह कॉन्फ़िगरेशन अणु की स्थिरता को बढ़ाते हुए, अणु के पाई प्रणाली में इलेक्ट्रॉनों को वलय के चारों ओर मुखर करने की अनुमति देता है। अणु को एक संरचना द्वारा नहीं दर्शाया जा सकता है, बल्कि विभिन्न संरचनाओं के एक अनुनाद संकर, जैसे कि बेंजीन के दो अनुनाद संरचनाओं के साथ। इन अणुओं को इनमें से किसी एक प्रतिनिधित्व में नहीं पाया जा सकता है, एक स्थान पर लंबे एकल बंधन और दूसरे में छोटे दोहरे बंधन (नीचे सिद्धांत देखें)। बल्कि, अणु एकल और दोहरे बंधन के बीच की बंधन लंबाई प्रदर्शित करता है। सुगन्धित छल्लों का यह सामान्य रूप से देखा जाने वाला मॉडल(नमूना), अर्थात् यह विचार कि बेंजीन एक छह-सदस्यीय कार्बन वलय से बारी-बारी से एकल और दोहरे बंधन (साइक्लोहेक्साट्रिन) के साथ बनाया गया था, अगस्त केकुले द्वारा विकसित किया गया था (नीचे इतिहास अनुभाग देखें)। बेंजीन के लिए मॉडल(नमूना) में दो अनुनाद रूप होते हैं, जो दोहरे और एकल बंधन के अनुरूप होते हैं जो साढ़े छह बंधन का उत्पादन करते हैं। आवेश निरूपण के लिए लेखांकन के बिना बेंजीन अपेक्षा से अधिक स्थिर अणु है।[उद्धरण वांछित]

प्रधान उपयोग

अद्वितीय आकार, अभिक्रियाशीलता, गुण और जैव-सक्रियता के कारण जो वे उत्पन्न करते हैं, चक्रीय यौगिक जैव रसायन, संरचना और जीवित जीवों के कार्य में सम्मिलित सभी अणुओं का सबसे बड़ा बहुमत है, और मानव निर्मित अणुओं (जैसे, दवाएं, शाकनाशी, आदि) जिसके माध्यम से मनुष्य प्रकृति और जैविक प्रणालीयों पर नियंत्रण स्थापित करने का प्रयास करता है।

कृत्रिम अभिक्रियाएं

वलय बनाने के लिए महत्वपूर्ण सामान्य अभिक्रियाएं

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डाइकमैन वलय-बंदअभिक्रिया

कई प्रकार की विशिष्ट अभिक्रियाएं हैं जिनका उपयोग पूरी तरह से वलय का निर्माण है, और इनकी चर्चा नीचे की जाएगी। इनके अतिरिक्त, सामान्य कार्बनिक अभिक्रियाओं की एक विस्तृत विविधता है जो ऐतिहासिक रूप से विकास में महत्वपूर्ण रही है, पहला, वलय रसायन की अवधारणाओं को समझना, और दूसरा, उच्च अभिक्रिया उपज में वलय संरचनाओं को तैयार करने के लिए विश्वसनीय प्रक्रियाएं, और इसके साथ वलय प्रतिस्थापन के परिभाषित अभिविन्यास (अर्थात, परिभाषित त्रिविम रसायन)। इन सामान्य अभिक्रियाओं में सम्मिलित हैं:

वलय-बंद अभिक्रियाएं

कार्बनिक रसायन विज्ञान में, विभिन्न प्रकार के कृत्रिम खरीद विशेष रूप से कार्बोसाइक्लिक और अन्य वलयों को बंद करने में उपयोगी होते हैं; इन्हें वलय-बंद अभिक्रिया कहा जाता है। उदाहरणों में सम्मिलित:

वलय-खोलने वाली अभिक्रिया

कई और कृत्रिम प्रक्रियाएं विशेष रूप से कार्बोसाइक्लिक और अन्य वलयों को खोलने में उपयोगी होती हैं, जिनमें समान्यता रसायन विज्ञान की सुविधा के लिए एक दोहरा बंधन या अन्य कार्यात्मक समूह हैंडल ("सँभालना") होते हैं; इन्हें वलय-खोलने वाली अभिक्रिया कहा जाता है। उदाहरणों में सम्मिलित:

वलय विस्तार और वलय संकुचन अभिक्रियाएं

Main article: वलय विस्तार और वलय संकुचन

वलय विस्तार और संकुचन अभिक्रियाएं कार्बनिक संश्लेषण में उभयनिष्ठ हैं, और प्राय: प्रतिचक्रीय अभिक्रियाओं में सामने आती हैं। वलय के विस्तार और संकुचन में एक कार्यात्मक समूह का सम्मिलन सम्मिलित हो सकता है जैसे कि चक्रीय कीटोन्स के बायर-विलिगर ऑक्सीकरण के कारक में, चक्रीय कार्बोसायकल की पुनर्व्यवस्था जैसा कि अंतः आणविक अभिक्रिया डायल्स-एल्डर अभिक्रियाओं में देखा गया है, या कई उदाहरणों के रूप में चक्रीय यौगिकों का पतन या पुनर्व्यवस्था।

उदाहरण

सरल, मोनो-चक्रीय उदाहरण

निम्नलिखित सरल और सुगन्धित कार्बोसायकल्स, अकार्बनिक चक्रीय यौगिकों और हेटरोसायकल्स के उदाहरण हैं:

<गैलरी कैप्शन

सरल मोनो-चक्रीय यौगिक: कार्बोसाइक्लिक, अकार्बनिक, और विषमचक्रीय (सुगंधित और गैर-सुगंधित) उदाहरण।

Image:Cycloheptane.png

साइक्लोहेप्टेन, एक साधारण 7-सदस्यीय कार्बोसाइक्लिक यौगिक, मेथिलीन समूह हाइड्रोजन दिखाया गया है (गैर-सुगंधित)।

Image:Benzene-6H-delocalized.svg

बेंजीन, एक 6-सदस्यीय कार्बोसाइक्लिक यौगिक। मेथीन हाइड्रोजन दिखाया गया है, और 6 इलेक्ट्रॉनों को सर्कल (सुगंधित) के आरेखण के माध्यम से दिखाया गया है।

Image:Cyclooctasulfur_structural_formula_3D.svg

साइक्लो-ऑक्टासल्फर, एक 8-सदस्यीय अकार्बनिक चक्रीय यौगिक (गैर-सुगंधित)।

Image:Pentazole.svg

पेंटाजोल, एक 5-सदस्यीय अकार्बनिक चक्रीय यौगिक (सुगंधित)।

Image:Azetidine structure.svg|

एज़ेटिडाइन, एक 4-सदस्यीय नाइट्रोजन (एज़ा) विषम-चक्रीय यौगिक, मिथाइलीन समूह हाइड्रोजन परमाणु निहित, दिखाया नहीं गया (गैर-सुगंधित)।

Image:Pyridine.svg

पिरिडीन, एक 6 सदस्यीय विषमचक्रीय यौगिक, निहित मेथिन हाइड्रोजन परमाणु, नहीं दिखाया गया है, और डेलोकलाइज़्ड π-इलेक्ट्रॉनों को असतत बंधन (सुगंधित) के रूप में दिखाया गया है।

</गैलरी>

कॉम्प्लेक्स और बहुचक्रीय उदाहरण

अधिक जटिल वलय प्रणाली और त्रिविम रासायनिक विशेषताओं को प्रदर्शित करने वाले चक्रीय यौगिकों के उदाहरण निम्नलिखित हैं:

जटिल चक्रीय यौगिक: स्थूलचक्रीय और बहुचक्रीय उदाहरण

Image:Naphtalene topo.svg

नेफ़थलीन, तकनीकी रूप से एक बहुचक्रीय, अधिक विशेष रूप से एक चक्रीय यौगिक, π-इलेक्ट्रॉनों (सुगंधित) के निरूपण को दर्शाने वाले हलकों के साथ।

Image:Cis-trans isomerism of decahydronaphthalene.svg

डेकालिन (डिकाहाइड्रोनफ़थलीन), नेफ़थलीन का पूरी तरह से संतृप्त व्युत्पन्न, दो वलयों को एक साथ फ़्यूज़ करने के लिए संभव दो त्रिविम रसायन को दर्शाता है, और यह इस चक्रीय यौगिक (गैर-सुगंधित) के लिए उपलब्ध आकृतियों को कैसे प्रभावित करता है।

Image:Longifolene plus acsv.svg

लोंगिफोलीन, एक टेरपीन प्राकृतिक उत्पाद, और तिपहिया अणु (गैर-सुगंधित) का एक उदाहरण है।

Image:TaxolNumberingScheme.svg

पैक्लिटैक्सेल, तिपहिया कोर के साथ एक बहुचक्रीय प्राकृतिक उत्पाद: विषमचक्रीय, 4-सदस्यीय D वलय के साथ, आगे 6- और 8-सदस्यीय कार्बोसाइक्लिक (A/C और B) वलय (गैर-सुगंधित), और तीन और लटकन के साथ इसकी पूंछ पर फिनाइल के वलय, और C-2(संक्षिप्त। Ph, C6H5; सुगंध) से जुड़े होते हैं।

mage:Paclitaxel_JMolBiol_2001_1045.jpg

अपनी अनूठी चक्रीय संरचना के परिणामस्वरूप, पैक्लिटैक्सेल द्वारा अपनाया गया एक प्रतिनिधि त्रि-आयामी आकार।[10]

Image:Cholesterol.svg

कोलेस्ट्रॉल, एक अन्य टेरपीन प्राकृतिक उत्पाद, विशेष रूप से, एक स्टेरॉयड, चतुष्कोणीय अणुओं का एक वर्ग (गैर-सुगंधित)।

Image:Benzo-a-pyrene.svg

बेंजो [A] पाइरीन, प्राकृतिक और मानव निर्मित दोनों तरह का एक पंचचक्रीय यौगिक, और असतत बंधन (सुगंधित) के रूप में दिखाए गए π-इलेक्ट्रॉनों को डेलोकलाइज़ किया गया।

Image:Pagodane.svg

पैगोडेन, एक जटिल, अत्यधिक सममित, मानव निर्मित बहुचक्रीय यौगिक (गैर-सुगंधित)।

Image:Brevetoxin A.svg

ब्रेवेटॉक्सिन A एक प्राकृतिक उत्पाद जिसमें दस वलय हैं, सभी जुड़े हुए हैं, और सभी विषमलैंगिक यौगिक हैं, और लाल ज्वार के लिए जिम्मेदार जीवों से जुड़ा एक विषैला घटक है। दाईं ओर R समूह कई संभावित चार-कार्बन पक्ष श्रृंखलाओं में से एक को संदर्भित करता है (मुख्य ब्रेवेटॉक्सिन लेख देखें; गैर-सुगंधित)।

</गैलरी>

यह भी देखें

संदर्भ

  1. ↑ March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3rd ed.), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7[page needed]
  2. ↑ Halduc, I. (1961). "अकार्बनिक चक्रीय यौगिकों का वर्गीकरण". Journal of Structural Chemistry. 2 (3): 350–8. doi:10.1007/BF01141802. S2CID 93804259.
  3. ↑ Reymond, Jean-Louis (2015). "रासायनिक अंतरिक्ष परियोजना". Accounts of Chemical Research. 48 (3): 722–30. doi:10.1021/ar500432k. PMID 25687211.
  4. ↑ 4.0 4.1 4.2 4.3 4.4 4.5 4.6 4.7 William Reusch (2010). ऑर्गेनिक केमिस्ट्री की वर्चुअल टेक्स्टबुक में "स्टीरियोआइसोमर्स पार्ट I". Michigan State University. Archived from the original on 10 March 2015. Retrieved 7 April 2015.
  5. ↑ 5.0 5.1 Still, W.Clark; Galynker, Igor (1981). "मैक्रोसाइक्लिक यौगिकों में रचना के रासायनिक परिणाम". Tetrahedron. 37 (23): 3981–96. doi:10.1016/S0040-4020(01)93273-9.
  6. ↑ 6.0 6.1 J. D. Dunitz (1968). J. D. Dunitz and J. A. Ibers (ed.). स्ट्रक्चरल केमिस्ट्री में परिप्रेक्ष्य. Vol. 2. New York: Wiley. pp. 1–70.
  7. ↑ Eliel, E.L., Wilen, S.H. and Mander, L.S. (1994) Stereochemistry of Organic Compounds, John Wiley and Sons, Inc., New York.[page needed]
  8. ↑ Anet, F.A.L.; St. Jacques, M.; Henrichs, P.M.; Cheng, A.K.; Krane, J.; Wong, L. (1974). "मध्यम-अंगूठी कीटोन्स का गठनात्मक विश्लेषण". Tetrahedron. 30 (12): 1629–37. doi:10.1016/S0040-4020(01)90685-4.
  9. ↑ Morris, Christopher G.; Press, Academic (1992). विज्ञान और प्रौद्योगिकी का अकादमिक प्रेस शब्दकोश (in English). Gulf Professional Publishing. p. 120. ISBN 9780122004001. Archived from the original on 2021-04-13. Retrieved 2020-09-14.
  10. ↑ Löwe, J; Li, H; Downing, K.H; Nogales, E (2001). "Refined structure of αβ-tubulin at 3.5 Å resolution". Journal of Molecular Biology. 313 (5): 1045–57. doi:10.1006/jmbi.2001.5077. PMID 11700061. Archived from the original on 2021-01-22. Retrieved 2020-09-14.


अग्रिम पठन

  • Jürgen-Hinrich Fuhrhop & Gustav Penzlin, 1986, "Organic synthesis: concepts, methods, starting materials," Weinheim, BW, DEU:VCH, ISBN 0895732467, see [1], accessed 19 June 2015.
  • Michael B. Smith & Jerry March, 2007, "March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure," 6th Ed., New York, NY, USA:Wiley & Sons, ISBN 0470084944, see [2], accessed 19 June 2015.
  • Francis A. Carey & Richard J. Sundberg, 2006, "Title Advanced Organic Chemistry: Part A: Structure and Mechanisms," 4th Edn., New York, NY, USA:Springer Science & Business Media, ISBN 0306468565, see [3], accessed 19 June 2015.
  • Michael B. Smith, 2011, "Organic Chemistry: An Acid—Base Approach," Boca Raton, FL, USA:CRC Press, ISBN 1420079212, see [4], accessed 19 June 2015. [May not be most necessary material for this article, but significant content here is available online.]
  • Jonathan Clayden, Nick Greeves & Stuart Warren, 2012, "Organic Chemistry," Oxford, Oxon, GBR:Oxford University Press, ISBN 0199270295, see [5], accessed 19 June 2015.
  • László Kürti & Barbara Czakó, 2005, "Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis: Background and Detailed Mechanisms, Amsterdam, NH, NLD:Elsevier Academic Press, 2005ISBN 0124297854, see [6], accessed 19 June 2015.


बाहरी संबंध

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