निनहाइड्रिन

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Ninhydrin
Ninhydrin
Ninhydrin sample.jpg
Names
Preferred IUPAC name
2,2-Dihydroxy-1H-indene-1,3(2H)-dione
Other names
2,2-Dihydroxyindane-1,3-dione
1,2,3-Indantrione hydrate
Identifiers
3D model (JSmol)
ChEMBL
ChemSpider
EC Number
  • 213-340-1
UNII
  • InChI=1S/C9H6O4/c10-7-5-3-1-2-4-6(5)8(11)9(7,12)13/h1-4,12-13H checkY
    Key: FEMOMIGRRWSMCU-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C9H6O4/c10-7-5-3-1-2-4-6(5)8(11)9(7,12)13/h1-4,12-13H
    Key: FEMOMIGRRWSMCU-UHFFFAOYAM
  • O=C2c1ccccc1C(=O)C2(O)O
Properties
C9H6O4
Molar mass 178.143 g·mol−1
Appearance White solid
Density 0.862 g/cm3
Melting point 250 °C (482 °F; 523 K) (decomposes)
20 g L−1[1]
Hazards
GHS labelling:
GHS07: Exclamation mark
Warning
H302, H315, H319, H335
P261, P264, P270, P271, P280, P301+P312, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P330, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501
Safety data sheet (SDS) External MSDS
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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निनहाइड्रिन (2,2-डाइहाइड्रॉक्सिइंडेन-1,3-डायोन) सूत्र C के साथ कार्बनिक यौगिक C6H4(CO)2C(OH)2 है। इसका उपयोग अमोनिया और अमाइन का पता लगाने के लिए किया जाता है। इन अमाइनों के साथ प्रतिक्रिया करने पर, निनहाइड्रिन गहरे नीले या बैंगनी यौगिक में परिवर्तित हो जाता है, जिसे रुहेमैन बैंगनी कहा जाता है। निनहाइड्रिन का उपयोग सामान्यतः उंगलियों के निशान का पता लगाने के लिए किया जाता है, क्योंकि पेप्टाइड में लाइसिन अवशेषों के टर्मिनल अमाइन और उंगलियों के निशान में प्रोटीन निनहाइड्रिन के साथ प्रतिक्रिया करते हैं।[2][3]

निनहाइड्रिन सफेद ठोस है जो इथेनॉल और एसीटोन में घुलनशील है।[1]निनहाइड्रिन को इंडेन-1,2,3-ट्रायोन का हाइड्रेट माना जा सकता है।

इतिहास

निनहाइड्रिन की खोज 1910 में जर्मन-अंग्रेज़ी रसायनज्ञ सिगफ्रीड रुहेमैन (1859-1943) ने की थी।[4][5] उसी वर्ष, रुहेमैन ने एमिनो एसिड के साथ निनहाइड्रिन की प्रतिक्रिया देखी।[6] 1954 में, स्वीडिश जांचकर्ताओं ओडेन और वॉन हॉफस्टन ने प्रस्तावित किया कि निनहाइड्रिन का उपयोग अव्यक्त उंगलियों के निशान विकसित करने के लिए किया जा सकता है।[7][8]


उपयोग करता है

निनहाइड्रिन का उपयोग ठोस चरण पेप्टाइड संश्लेषण (कैसर परीक्षण) में डीप्रोटेक्शन की निगरानी के लिए भी किया जा सकता है।[9] श्रृंखला अपने सी टर्मिनल के माध्यम से ठोस समर्थन से जुड़ी हुई है, ए N- टर्मिनस इसे विस्तारित कर रहा है। जब उस नाइट्रोजन को संरक्षित किया जाता है, तो निनहाइड्रिन परीक्षण से नीला रंग निकलता है। अमीनो-एसिड अवशेष उनके एन-टर्मिनस संरक्षित के साथ जुड़े हुए हैं, इसलिए यदि अगले अवशेषों को श्रृंखला पर सफलतापूर्वक युग्मित किया गया है, तो परीक्षण रंगहीन या पीला परिणाम देता है।

निनहाइड्रिन का उपयोग प्रोटीन के गुणात्मक अकार्बनिक विश्लेषण में भी किया जाता है। PROLINE को छोड़कर अधिकांश अमीनो एसिड हाइड्रोलिसिस हैं और निनहाइड्रिन के साथ प्रतिक्रिया करते हैं। साथ ही, कुछ अमीनो एसिड श्रृंखलाओं का क्षरण होता है। इसलिए, ऐसे अमीनो एसिड की पहचान के लिए अलग विश्लेषण की आवश्यकता होती है जो या तो अलग तरह से प्रतिक्रिया करते हैं या निनहाइड्रिन के साथ बिल्कुल भी प्रतिक्रिया नहीं करते हैं। शेष अमीनो एसिड को क्रोमैटोग्राफी द्वारा अलग करने के बाद वर्णमितीय रूप से मात्राबद्ध किया जाता है।

अमोनियम आयन युक्त होने के संदेह वाले समाधान को निनहाइड्रिन द्वारा ठोस आधार (जैसे सिलिका जेल) पर डॉटिंग करके परीक्षण किया जा सकता है; यदि समाधान में यह प्रजाति शामिल है तो निनहाइड्रिन के साथ उपचार के परिणामस्वरूप नाटकीय बैंगनी रंग होना चाहिए। पतली परत क्रोमैटोग्राफी (टीएलसी) द्वारा रासायनिक प्रतिक्रिया के विश्लेषण में, अभिकर्मक का भी उपयोग किया जा सकता है (सामान्यतः एन-ब्यूटेनॉल या इथेनॉल में 0.2% समाधान)। यह टीएलसी प्लेट पर, वस्तुतः सभी अमाइन, कार्बामेट्स और भी, जोरदार हीटिंग के बाद, एमाइड्स का पता लगाएगा।

निनहाइड्रिन के साथ प्रतिक्रिया करने पर, अमीनो एसिड डिकार्बोजाइलेशन से गुजरते हैं। जारी सीओ2 अमीनो एसिड के कार्बोक्सिल कार्बन से उत्पन्न होता है। इस प्रतिक्रिया का उपयोग प्राचीन हड्डियों से हड्डी कोलेजन के कार्बोक्सिल कार्बन को मुक्त करने के लिए किया गया है[10] स्थिर आइसोटोप विश्लेषण के लिए ताकि गुफा भालुओं के पुरापाषाण पुनर्निर्माण में मदद मिल सके।[11] मिट्टी से बरामद अमीनो एसिड से कार्बोक्सिल कार्बन (निनहाइड्रिन के माध्यम से) की रिहाई जिसे लेबल वाले सब्सट्रेट के साथ इलाज किया गया है, उस सब्सट्रेट को माइक्रोबियल प्रोटीन में आत्मसात करने का प्रदर्शन करता है।[12] इस दृष्टिकोण का सफलतापूर्वक उपयोग यह प्रकट करने के लिए किया गया था कि कुछ अमोनियम ऑक्सीडाइजिंग बैक्टीरिया, जिन्हें नाइट्रिफाइंग बैक्टीरिया भी कहा जाता है, मिट्टी में कार्बन स्रोत के रूप में यूरिया का उपयोग करते हैं।[13]

अंगूठे के निशान के बाद प्राप्त दाग को निनहाइड्रिन से उपचारित किया जाता है।

फोरेंसिक

निनहाइड्रिन समाधान सामान्यतः फोरेंसिक जांचकर्ताओं द्वारा पेपर जैसे झरझरा सतहों पर अव्यक्त उंगलियों के निशान के विश्लेषण में उपयोग किया जाता है। मिनट के पसीने के स्राव में मौजूद अमीनो एसिड जो उंगली की अनूठी लकीरों पर इकट्ठा होते हैं, उन सतहों पर स्थानांतरित हो जाते हैं जिन्हें छुआ जाता है। निनहाइड्रिन के लिए सतह का एक्सपोजर अमीनो एसिड को दिखने वाले रंगीन उत्पादों में परिवर्तित करता है और इस प्रकार प्रिंट को प्रकट करता है।[14] परीक्षण समाधान खराब दीर्घकालिक स्थिरता से ग्रस्त हैं, खासकर अगर ठंडा न रखा जाए।[15] निनहाइड्रिन की क्षमता को और बढ़ाने के लिए, निनहाइड्रिन से पहले 1,2-इंडाडियोन और जिंक क्लोराइड (IND-Zn) के घोल का उपयोग किया जा सकता है। यह अनुक्रम अमीनो एसिड की अधिक समग्र प्रतिक्रिया की ओर जाता है, संभवतः IND-Zn द्वारा बाद में निनहाइड्रिन प्रतिक्रिया के लिए उन्हें सतह से मुक्त करने में मदद करता है।[16]


प्रतिक्रियाशीलता

निनहाइड्रिन ट्राइकेटोन इंडेन-1,2,3-ट्रायोन के साथ संतुलन में मौजूद है, जो न्यूक्लियोफिल्स (पानी सहित) के साथ आसानी से प्रतिक्रिया करता है। जबकि अधिकांश कार्बोनिल यौगिकों के लिए, कार्बोनिल रूप जल योग (हाइड्रेट) के उत्पाद की तुलना में अधिक स्थिर होता है, निनहाइड्रिन आसन्न कार्बोनिल समूहों के अस्थिर प्रभाव के कारण केंद्रीय कार्बन का स्थिर हाइड्रेट बनाता है।

निनहाइड्रिन क्रोमोफोर [2-(1,3-डाइऑक्सोइंडान-2-वाईएल) इमिनोइंडेन-1,3-डायोन] उत्पन्न करने के लिए, अमीन को शिफ आधार देने के लिए संघनित होना चाहिए। द्वितीयक अमाइन के साथ निनहाइड्रिन की प्रतिक्रिया इमिनियम नमक देती है, जो रंगीन भी होती है, सामान्यतः पीले-नारंगी होती है।

Ninhydrin Reaction Mechanism.svg

स्वास्थ्य पर प्रभाव

निनहाइड्रिन एलर्जी, आईजीई-मध्यस्थ राइनाइटिस और अस्थमा का कारण बन सकता है।<ref name="Piirilä_1997" >{{cite journal | vauthors = Piirilä P, Estlander T, Hytönen M, Keskinen H, Tupasela O, Tuppurainen M| title = निनहाइड्रिन के कारण होने वाली राइनाइटिस व्यावसायिक अस्थमा में विकसित होती है| journal = Eur Respir J | volume = 10 | issue = 8 | pages = 1918–1921| date = August 1997 | doi =10.1183/09031936.97.10081918 |pmid = 9272939 | doi-access = free }</रेफ> मामले का वर्णन किया गया है जिसमें निनहाइड्रिन के साथ काम करने वाले 41 वर्षीय फोरेंसिक प्रयोगशाला कार्यकर्ता ने राइनाइटिस और श्वसन कठिनाई विकसित की। उसका विशिष्ट IgE स्तर लगभग दोगुना पाया गया।[17]


यह भी देखें

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संदर्भ

  1. ↑ 1.0 1.1 Chemicals and reagents, 2008–2010, Merck
  2. ↑ "फ़िंगरप्रिंटिंग विश्लेषण". Bergen County Technical Schools. June 2003. Archived from the original on 13 June 2007.
  3. ↑ Rowe, Walter F. (2015). "Forensic Chemistry". किर्क-ओथमर एनसाइक्लोपीडिया ऑफ केमिकल टेक्नोलॉजी. pp. 1–19. doi:10.1002/0471238961.0615180506091908.a01.pub3. ISBN 9780471238966.
  4. ↑ Ruhemann, Siegfried (1910). "चक्रीय Di- और त्रि-केटोन्स". Journal of the Chemical Society, Transactions. 97: 1438–1449. doi:10.1039/ct9109701438.
  5. ↑ West, Robert (1 July 1965). "सिगफ्रीड रुहेमैन और डिस्कवरी ऑफ निनहाइड्रिन". Journal of Chemical Education. 42 (7): 386–388. Bibcode:1965JChEd..42..386W. doi:10.1021/ed042p386.
  6. ↑ Ruhemann, S. (1910). "ट्राईकेटोहाइड्रिनडीन हाइड्रेट". Journal of the Chemical Society, Transactions. 97: 2025–2031. doi:10.1039/ct9109702025.
  7. ↑ Odén, Svante & von Hofsten, Bengt (1954). "निनहाइड्रिन रिएक्शन द्वारा फिंगरप्रिंट का पता लगाना". Nature. 173 (4401): 449–450. Bibcode:1954Natur.173..449O. doi:10.1038/173449a0. PMID 13144778. S2CID 4187222.
  8. ↑ Oden, Svante. "Process of Developing Fingerprints". U.S. Patent no. 2,715,571 (filed: 27 September 1954; issued: 16 August 1955).
  9. ↑ Kaiser, E.; Colescott, R.L.; Bossinger, C.D.; Cook, P.I. (1970). "पेप्टाइड्स के ठोस-चरण संश्लेषण में मुक्त टर्मिनल अमीनो समूहों का पता लगाने के लिए कलर टेस्ट". Analytical Biochemistry. 34 (2): 595–8. doi:10.1016/0003-2697(70)90146-6. PMID 5443684.
  10. ↑ Keeling, C. I.; Nelson, D. E. & Slessor, K. N. (1999). "अस्थि कोलेजन में कार्बोक्सिल कार्बन के स्थिर कार्बन आइसोटोप माप" (PDF). Archaeometry. 41: 151–164. doi:10.1111/j.1475-4754.1999.tb00857.x.
  11. ↑ Keeling, C. I.; Nelson, D. E. (2001). "यूरोपीय गुफा भालू (उर्सस spelaeus) की आयु के साथ इंट्रामोलेक्युलर स्थिर कार्बन आइसोटोप अनुपात में परिवर्तन". Oecologia. 127 (4): 495–500. Bibcode:2001Oecol.127..495K. doi:10.1007/S004420000611. JSTOR 4222957. PMID 28547486. S2CID 23508811.
  12. ↑ Marsh, K. L., Mulvaney, R. L. and Sims, G. K. (2003). "A Technique to Recover Tracer as Carboxyl-Carbon and α-Nitrogen from Amino Acids in Soil Hydrolysates". J. AOAC Int. 86 (6): 1106–1111. doi:10.1093/jaoac/86.6.1106. PMID 14979690.{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  13. ↑ Marsh, K. L., Sims, G. K. and Mulvaney, R. L. (2005). "Availability of Urea to Autotrophic Ammonia-Oxidizing Bacteria as Related to the Fate of 14C- and 15N-labeled Urea Added to Soil". Biol. Fert. Soil. 42 (2): 137–145. doi:10.1007/s00374-005-0004-2. S2CID 6245255.{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  14. ↑ Menzel, E.R. (1986) Manual of fingerprint development techniques. Home Office, Scientific Research and Development Branch, London. ISBN 0862522307
  15. ↑ Janssen-Bouwmeester, Roy; Bremmer, Christiaan; Koomen, Linda; Siem-Gorré, Shermayne; de Puit, Marcel (May 2020). "फिंगरमार्क विकास अभिकर्मकों के लिए सकारात्मक नियंत्रण परीक्षण". Forensic Science International (in English). 310: 110259. doi:10.1016/j.forsciint.2020.110259. PMID 32224429. S2CID 214732288.
  16. ↑ Mangle, Milery Figuera; Xu, Xioama; de Puit, M. (September 2015). "Performance of 1,2-indanedione and the need for sequential treatment of fingerprints". Science & Justice (in English). 55 (5): 343–346. doi:10.1016/j.scijus.2015.04.002. PMID 26385717.
  17. ↑ Cite error: Invalid <ref> tag; no text was provided for refs named Piirilä_1997
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