फुलवेलीन

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फुलवेलीन
File:Fulvalen.png
File:Pentafulvalene-3D-spacefill.png
Names
Preferred IUPAC name
[1,1′-Bi(cyclopentylidene)]-2,2′,4,4′-tetraene
Other names
Bicyclopentyliden-2,4,2′,4′-tetraene
1,1′-Bi[cyclopentadienylidene]
Pentafulvalene
Bicyclopentadienylidene
[5,5′]Bicyclopentadienylidene
Identifiers
3D model (JSmol)
ChEBI
ChemSpider
UNII
  • InChI=1S/C10H8/c1-2-6-9(5-1)10-7-3-4-8-10/h1-8H File:Yes check.svgY
    Key: XEOSBIMHSUFHQH-UHFFFAOYSA-N File:Yes check.svgY
  • InChI=1/C10H8/c1-2-6-9(5-1)10-7-3-4-8-10/h1-8H
    Key: XEOSBIMHSUFHQH-UHFFFAOYAP
  • C=1\C=C/C(/C=1)=C2\C=C/C=C2
Properties
C10H8
Molar mass 128.174 g·mol−1
Density 1.129 g/ml
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).

फुलवेलीन (बाइसाइक्लोपेंटैडिएनिलिडीन) आणविक सूत्र C10H8 के साथ फुलवेलीन परिवार का सदस्य है। यह सबसे सरल गैर-बेंजेनॉइड संयुग्मित हाइड्रोकार्बन में से एक के रूप में सैद्धांतिक यौगिक है। फुलवेलीन अधिक सामान्य बेंजीनॉइड सुगंधित यौगिकों नेफ़थलीन और एज़ुलीन का एक अस्थिर समावयव है। फुलवेलीन में दो 5-सदस्यीय वलय होते हैं, प्रत्येक में दो दोहरे बंधन होते हैं, जो पांचवें दोहरे बंधन से जुड़े होते हैं। इसमें D2h समरूपता है।

इतिहास

File:Biferrocene.svg
132 px और bis(fulvalene)diiron (दिखाया नहीं गया) fulvalene dianion के संकुल हैं।

1951 में पॉसन और केली द्वारा फुलवेलीन के संश्लेषण के पहले प्रयास के परिणामस्वरूप फेरोसीन की आकस्मिक खोज हुई[1] इसके संश्लेषण की रिपोर्ट सबसे पहले 1958 में विलियम वॉन एगर्स डोअरिंग के अधीन काम करने वाले ई. ए. मैटज़नर द्वारा बनाई गई थी। इस विधि में, साइक्लोपेंटैडिएनिल आयन को आयोडीन के साथ डायहाइड्रोफुलवेलीन के साथ जोड़ा जाता है। n ब्यूटाइल लिथियम के साथ डायहाइड्रोफुलवेलीन का दोहरा अवक्षेपण डाइलिथियो व्युत्पन्न देता है, जो ऑक्सीजन द्वारा ऑक्सीकृत होता है।फुलवेलीन को स्पेक्ट्रोस्कोपिक रूप से -196 डिग्री सेल्सियस (77 K) पर डायज़ोसाइक्लोपेंटैडीन के प्रकाश अपघटन द्वारा देखा गया, जो साइक्लोपेंटैडीन-व्युत्पन्न कार्बेन के  द्वितयन को प्रेरित करता है।[2] इस यौगिक को 1986 में अलग कर दिया गया था और यह गैर-सुगंधित पाया गया था।[3] -50 डिग्री सेल्सियस (223 K) से ऊपर यह डायल्स-एल्डर अभिक्रिया द्वारा मंद हो जाता है।

व्युत्पन्न

फुलवेलीन के विपरीत परक्लोरोफुलवेलीन (C4Cl4C)2 अधिक स्थिर है।[4]

यह भी देखें

इस पृष्ठ में अनुपलब्ध आंतरिक कड़ियों की सूची

  • आण्विक सूत्र
  • द्वी बंधन
  • बाइफेरोसीन
  • डिमराइजेशन (रसायन विज्ञान)

संदर्भ

  1. T. J. Kealy, P. L. Pauson (1951). "एक नए प्रकार का ऑर्गेनो-आयरन कंपाउंड". Nature. 168 (4285): 1039–1040. Bibcode:1951Natur.168.1039K. doi:10.1038/1681039b0. S2CID 4181383.
  2. Demore, William B.; Pritchard, H. O.; Davidson, Norman (1959). "कम तापमान पर कठोर मीडिया में फोटोकैमिकल प्रयोग। द्वितीय. मेथिलीन, साइक्लोपेंटैडिएनिलीन और डिफेनिलमेथिलीन की प्रतिक्रियाएं". Journal of the American Chemical Society. 81 (22): 5874–5879. doi:10.1021/ja01531a008.
  3. Escher, André; Rutsch, Werner; Neuenschwander, Markus (1986). "कॉपर (II) क्लोराइड का उपयोग करके साइक्लोपेंटैडेनाइड के ऑक्सीडेटिव युग्मन द्वारा पेंटाफुलवैलिन का संश्लेषण". Helvetica Chimica Acta. 69 (7): 1644–1654. doi:10.1002/hlca.19860690719.
  4. Mark, V. (1966). "परक्लोरोफुलवालेन". Organic Syntheses. 46: 93. doi:10.15227/orgsyn.046.0093.