डायमाइड
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| Names | |||
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| IUPAC name
Diazene
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| Other names
Diimide
Diimine | |||
| Identifiers | |||
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3D model (JSmol)
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| ChEBI | |||
| ChemSpider | |||
| KEGG | |||
| MeSH | Diazene | ||
PubChem CID
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| UNII | |||
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| Properties | |||
| HN=NH | |||
| Molar mass | 30.030 g·mol−1 | ||
| Appearance | Yellow gas | ||
| Melting point | −80 °C (−112 °F; 193 K) | ||
| Related compounds | |||
Other anions
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diphosphene dinitrogen difluoride | ||
Other cations
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azo compounds | ||
Related Binary azanes
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Related compounds
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Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Diimide, जिसे diazene या diimine भी कहा जाता है, एक यौगिक है जिसका सूत्र HN=NH है। यह दो ज्यामितीय आइसोमर्स, ई (ट्रांस) और जेड (सिस) के रूप में मौजूद है। डाइमाइड के कार्बनिक डेरिवेटिव के लिए डायजेन शब्द अधिक सामान्य है। इस प्रकार, azobenzene एक कार्बनिक डायज़ीन का एक उदाहरण है।
संश्लेषण
डायमाइड के लिए एक पारंपरिक मार्ग में हाइड्रोजन पेरोक्साइड या हवा के साथ हाइड्राज़ीन का ऑक्सीकरण शामिल है।[1] वैकल्पिक रूप से डायथाइल एज़ोडीकार्बोक्सिलेट या एजोडाइकार्बोनामाइड के हाइड्रोलिसिस डायमाइड प्रदान करता है:[2]
- HO−C(=O)−N=N−C(=O)−OH → HN=NH + 2 CO2Template:Cln
आजकल, डायमाइड 2,4,6-ट्राइसोप्रोपाइलबेनजेनसल्फोनीलहाइड्राजाइड के थर्मल अपघटन द्वारा उत्पन्न होता है।[3] इसकी अस्थिरता के कारण, डायमाइड उत्पन्न होता है और इन-सीटू में उपयोग किया जाता है। सीआईएस (जेड-) और ट्रांस (ई-) आइसोमर्स दोनों का मिश्रण तैयार किया जाता है। दोनों आइसोमर्स अस्थिर हैं, और वे धीमी गति से अंतर्संबंध से गुजरते हैं। ट्रांस आइसोमर अधिक स्थिर है, लेकिन सिस आइसोमर वह है जो असंतृप्त सबस्ट्रेट्स के साथ प्रतिक्रिया करता है, इसलिए उनके बीच संतुलन ले चेटेलियर के सिद्धांत के कारण सिस आइसोमर की ओर शिफ्ट हो जाता है। कुछ प्रक्रियाएं कार्बोक्जिलिक एसिड को जोड़ने के लिए बुलाती हैं, जो सिस-ट्रांस आइसोमेराइजेशन को उत्प्रेरित करती हैं।[4]डायमाइड आसानी से विघटित हो जाता है। कम तापमान पर भी, अधिक स्थिर ट्रांस आइसोमर तेजी से विभिन्न अनुपातहीनता प्रतिक्रियाओं से गुजरता है, मुख्य रूप से हाइड्राज़ीन और नाइट्रोजन गैस बनाता है:[5]
- 2 HN=NH → H2N−NH2 + N2
इस प्रतिस्पर्धात्मक अपघटन प्रतिक्रिया के कारण, डायमाइड के साथ कटौती के लिए आमतौर पर अग्रगामी अभिकर्मक की एक बड़ी मात्रा की आवश्यकता होती है।
कार्बनिक संश्लेषण के लिए अनुप्रयोग
डाइमाइड कभी-कभी कार्बनिक संश्लेषण में अभिकर्मक के रूप में उपयोगी होता है।[4] यह सब्सट्रेट के एक चेहरे से हाइड्रोजन के चयनात्मक वितरण के साथ अल्केन्स और एल्केनीज़ को हाइड्रोजनीकृत करता है, जिसके परिणामस्वरूप धातु-उत्प्रेरित सिन जोड़ के समान स्टीरियोसेलेक्टिविटी होती है। H2. जारी किया गया एकमात्र उत्पाद नाइट्रोजन गैस है। यद्यपि विधि जटिल है, डायमाइड का उपयोग उच्च दबाव या हाइड्रोजन गैस और धातु उत्प्रेरक की आवश्यकता से बचा जाता है, जो महंगा हो सकता है।[6] हाइड्रोजनीकरण तंत्र में छह-सदस्यीय शामिल हैं C2H2N2 संक्रमण की स्थिति:
चयनात्मकता
डायमाइड फायदेमंद है क्योंकि यह चुनिंदा रूप से अल्केन्स और अल्केन्स को कम करता है और कई कार्यात्मक समूहों के प्रति प्रतिक्रिया नहीं करता है जो सामान्य उत्प्रेरक हाइड्रोजनीकरण में हस्तक्षेप करेगा। इस प्रकार, पेरोक्साइड, अल्काइल हलाइड ्स और थिओल्स को डायमाइड द्वारा सहन किया जाता है, लेकिन इन समान समूहों को आमतौर पर धातु उत्प्रेरक द्वारा अवक्रमित किया जाएगा। अभिकर्मक अधिमानतः अल्काइनों को कम करता है और अबाधित या तनावग्रस्त अल्केन्स को कम करता है[1]इसी alkenes और alkanes के लिए।[4]
संबंधित
दीक्षा रूप, H−N+≡N+−H (डायज़ाइनेडियम, डिप्रोटोनेटेड डाइनाइट्रोजन), की गणना सबसे मजबूत ज्ञात रासायनिक बंधन के लिए की जाती है। इस आयन को दोगुने प्रोटोनेटेड नाइट्रोजन अणु के रूप में माना जा सकता है। सापेक्ष बंधन शक्ति क्रम (RBSO) 3.38 है।[7] डाइनाइट्रोजन मोनोफ्लोराइड |F−N+≡N+−H (फ्लोरोडियाज़ाइनेडियम आयन) और डाइनाइट्रोजन डिफ़्लुओराइड|F−N+≡N+−F (difluorodiazynediium ion) में थोड़ी कम ताकत वाले बॉन्ड होते हैं।[7]
संदर्भ
- ↑ 1.0 1.1 Ohno, M.; Okamoto, M. (1973). "cis-Cyclododecene". Organic Syntheses.; Collective Volume, vol. 5, p. 281
- ↑ Wiberg, E.; Holleman, A. F. (2001). "1.2.7: Diimine, N2H2". अकार्बनिक रसायन शास्त्र. Elsevier. p. 628. ISBN 9780123526519.
- ↑ Chamberlin, A. Richard; Sheppeck, James E.; Somoza, Alvaro (2008). "2,4,6-Triisopropylbenzenesulfonylhydrazide". कार्बनिक संश्लेषण के लिए अभिकर्मकों का विश्वकोश. doi:10.1002/047084289X.rt259.pub2. ISBN 978-0471936237.
- ↑ 4.0 4.1 4.2 Pasto, D. J. (2001). "डायमाइड". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rd235. ISBN 0471936235.
- ↑ Wiberg, Nils; Holleman, A. F.; Wiberg, Egon, eds. (2001). "1.2.7 Diimine N2H2 [1.13.17]". अकार्बनिक रसायन शास्त्र. Academic Press. pp. 628–632. ISBN 978-0123526519.
- ↑ Miller, C. E. (1965). "Diimide के साथ हाइड्रोजनीकरण". Journal of Chemical Education. 42 (5): 254–259. Bibcode:1965JChEd..42..254M. doi:10.1021/ed042p254.
- ↑ 7.0 7.1 Kalescky, Robert; Kraka, Elfi; Cremer, Dieter (12 September 2013). "रसायन विज्ञान में सबसे मजबूत बांड की पहचान". The Journal of Physical Chemistry A. 117 (36): 8981–8995. Bibcode:2013JPCA..117.8981K. doi:10.1021/jp406200w. PMID 23927609. S2CID 11884042.