ऐल्काइन: Difference between revisions

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===टर्मिनल और आंतरिक एल्काइन ===
===टर्मिनल और आंतरिक एल्काइन ===
आंतरिक एल्काइन में प्रत्येक एसिटिलेनिक कार्बन पर कार्बन पदार्थ होते हैं। सममित उदाहरणों में डाईफिनाइल एसिटिलीन और [[ 3-हेक्सिन |3-हेक्साइन]] शामिल हैं।
आंतरिक एल्काइन में प्रत्येक एसिटिलेनिक कार्बन पर कार्बन पदार्थ होते हैं। सममित उदाहरणों में डाईफिनाइल एसिटिलीन और [[ 3-हेक्सिन |3-हेक्साइन]] सम्मिलित हैं।


टर्मिनल एल्काइन का सूत्र होता है {{chem2|RC2H}} एक उदाहरण [[ मिथाइलएसिटिलीन |मिथाइलएसिटिलीन]] (आईयूपीएसी नामकरण का उपयोग करते हुए प्रोपाइन) है। एसिटिलीन की तरह ही टर्मिनल एल्काइन, हल्के अम्लीय होते हैं, जिनमें p''K''<sub>a</sub>मान 25 होता है। वे एल्केन और एल्कीन की तुलना में कहीं अधिक अम्लीय होते हैं, जिनमें p''K''<sub>a</sub> मान क्रमशः लगभग 40 और 50 होता है। टर्मिनल एल्केन पर अम्लीय हाइड्रोजन को विभिन्न समूहों द्वारा प्रतिस्थापित किया जा सकता है जिसके परिणामस्वरूप हैलो- सिलाइल - और एल्कोक्सोएल्काइन होते हैं। टर्मिनल एल्काइन के डिप्रोटोनेशन द्वारा उत्पन्न [[ कार्बनियन |कार्ब ऋणायन]] को [[ एसिटाइलाइड ]] कहा जाता है।<ref name="de57">{{cite book|last=Bloch|first=Daniel R.|title=कार्बनिक रसायन का रहस्योद्घाटन|year=2012|publisher=McGraw-Hill|isbn=978-0-07-176797-2|pages=57|edition=2nd}}</ref>
टर्मिनल एल्काइन का सूत्र होता है {{chem2|RC2H}} एक उदाहरण [[ मिथाइलएसिटिलीन |मिथाइलएसिटिलीन]] (आईयूपीएसी नामकरण का उपयोग करते हुए प्रोपाइन) है। एसिटिलीन की तरह ही टर्मिनल एल्काइन, हल्के अम्लीय होते हैं, जिनमें p''K''<sub>a</sub>मान 25 होता है। वे एल्केन और एल्कीन की तुलना में कहीं अधिक अम्लीय होते हैं, जिनमें p''K''<sub>a</sub> मान क्रमशः लगभग 40 और 50 होता है। टर्मिनल एल्केन पर अम्लीय हाइड्रोजन को विभिन्न समूहों द्वारा प्रतिस्थापित किया जा सकता है जिसके परिणामस्वरूप हैलो- सिलाइल - और एल्कोक्सोएल्काइन होते हैं। टर्मिनल एल्काइन के डिप्रोटोनेशन द्वारा उत्पन्न [[ कार्बनियन |कार्ब ऋणायन]] को [[ एसिटाइलाइड ]] कहा जाता है।<ref name="de57">{{cite book|last=Bloch|first=Daniel R.|title=कार्बनिक रसायन का रहस्योद्घाटन|year=2012|publisher=McGraw-Hill|isbn=978-0-07-176797-2|pages=57|edition=2nd}}</ref>
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==नामकरण एल्काइन==
==नामकरण एल्काइन==
[[ रासायनिक नामकरण ]] में, बिना किसी अतिरिक्त अक्षर के ग्रीक उपसर्ग प्रणाली के साथ एल्काइन का नाम दिया गया है। उदाहरणों में एथीन या ऑक्टीन शामिल हैं। चार या अधिक कार्बन वाली मूल श्रृंखलाओं में, यह कहना आवश्यक है कि तृतीयक  बंध  कहाँ स्थित है। ऑक्टीन के लिए, जब बंधन तीसरे कार्बन से शुरू होता है, तो कोई या तो 3-ऑक्टीन या ऑक्टा-3-यन लिख सकता है। तृतीयक  बंध  को सबसे कम संभव संख्या दी जाती है। जब कोई बेहतर कार्यात्मक समूह मौजूद नहीं होता है, तो मूल श्रृंखला में तृतीयक  बंध  शामिल होना चाहिए, भले ही वह अणु में सबसे लंबी कार्बन श्रृंखला न हो। एथाइन को आमतौर पर इसके तुच्छ नाम एसिटिलीन से पुकारा जाता है।
[[ रासायनिक नामकरण ]] में, बिना किसी अतिरिक्त अक्षर के ग्रीक उपसर्ग प्रणाली के साथ एल्काइन का नाम दिया गया है। उदाहरणों में एथीन या ऑक्टीन सम्मिलित हैं। चार या अधिक कार्बन वाली मूल श्रृंखलाओं में, यह कहना आवश्यक है कि तृतीयक  बंध  कहाँ स्थित है। ऑक्टीन के लिए, जब बंधन तीसरे कार्बन से शुरू होता है, तो कोई या तो 3-ऑक्टीन या ऑक्टा-3-यन लिख सकता है। तृतीयक  बंध  को सबसे कम संभव संख्या दी जाती है। जब कोई बेहतर कार्यात्मक समूह मौजूद नहीं होता है, तो मूल श्रृंखला में तृतीयक  बंध  सम्मिलित होना चाहिए, भले ही वह अणु में सबसे लंबी कार्बन श्रृंखला न हो। एथाइन को आमतौर पर इसके तुच्छ नाम एसिटिलीन से पुकारा जाता है।


रसायन विज्ञान में, [[ प्रत्यय ]] -इन का उपयोग तृतीयक  बंध  की उपस्थिति को दर्शाने के लिए किया जाता है। कार्बनिक रसायन विज्ञान में, प्रत्यय अक्सर रासायनिक नामकरण का अनुसरण करता है। हालांकि, तृतीयक  बंध  के रूप में संतृप्त और असंतृप्त यौगिकों की विशेषता वाले [[ अकार्बनिक यौगिक ]]ों को वैकल्पिक नामकरण द्वारा एल्काइन के साथ उपयोग की जाने वाली समान विधियों के साथ निरूपित किया जा सकता है (अर्थात संबंधित संतृप्त यौगिक का नाम -एन के साथ समाप्त होने वाले [[ -yne ]] को बदलकर संशोधित किया जाता है)। पोलीने| -डायने का उपयोग तब किया जाता है जब दो तृतीयक  बंध  होते हैं, और इसी तरह। असंतृप्ति की स्थिति एक संख्यात्मक स्थान द्वारा इंगित की जाती है, जो -येन प्रत्यय से ठीक पहले होती है, या कई तृतीयक  बंध  के मामले में 'स्थानीय'। स्थानीय लोगों को चुना जाता है ताकि संख्या यथासंभव कम हो। -yne का उपयोग उन प्रतिस्थापन समूहों के नाम के लिए एक [[ इन्फ़िक्स ]] के रूप में भी किया जाता है जो मूल यौगिक से तीन गुना बंधे होते हैं।
रसायन विज्ञान में, [[ प्रत्यय ]] -इन का उपयोग तृतीयक  बंध  की उपस्थिति को दर्शाने के लिए किया जाता है। कार्बनिक रसायन विज्ञान में, प्रत्यय अक्सर रासायनिक नामकरण का अनुसरण करता है। हालांकि, तृतीयक  बंध  के रूप में संतृप्त और असंतृप्त यौगिकों की विशेषता वाले [[ अकार्बनिक यौगिक ]]ों को वैकल्पिक नामकरण द्वारा एल्काइन के साथ उपयोग की जाने वाली समान विधियों के साथ निरूपित किया जा सकता है (अर्थात संबंधित संतृप्त यौगिक का नाम -एन के साथ समाप्त होने वाले [[ -yne ]] को बदलकर संशोधित किया जाता है)। पोलीने| -डायने का उपयोग तब किया जाता है जब दो तृतीयक  बंध  होते हैं, और इसी तरह। असंतृप्ति की स्थिति एक संख्यात्मक स्थान द्वारा इंगित की जाती है, जो -येन प्रत्यय से ठीक पहले होती है, या कई तृतीयक  बंध  के मामले में 'स्थानीय'। स्थानीय लोगों को चुना जाता है ताकि संख्या यथासंभव कम हो। -yne का उपयोग उन प्रतिस्थापन समूहों के नाम के लिए एक [[ इन्फ़िक्स ]] के रूप में भी किया जाता है जो मूल यौगिक से तीन गुना बंधे होते हैं।
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=== जलयोजन ===
=== जलयोजन ===
एसिटिलीन की [[ जलयोजन प्रतिक्रिया |जलयोजन अभिक्रिया]] द्वारा [[ एसीटैल्डिहाइड |एसीटैल्डिहाइड]] प्राप्त होता है। अभिक्रिया विनाइल ऐलकोहल के निर्माण से प्राप्त होती है, इसमें कीटो-ईनोल’ चलावयवता द्वारा एल्डिहाइड का निर्माण होता है। यह अभिक्रिया कभी एक प्रमुख औद्योगिक प्रक्रिया थी लेकिन इसे वाकर प्रक्रिया द्वारा विस्थापित कर दिया गया है। यह अभिक्रिया प्रकृति में होती है, इसमें उत्प्रेरक [[ एसिटिलीन हाइड्रेटस |एसिटिलीन हाइड्रेटस]] होता है।   
एसिटिलीन की [[ जलयोजन प्रतिक्रिया |जलयोजन अभिक्रिया]] द्वारा [[ एसीटैल्डिहाइड |एसीटैल्डिहाइड]] प्राप्त होता है। अभिक्रिया विनाइल ऐलकोहल के निर्माण से प्राप्त होती है, इसमें कीटो-ईनोल’ चलावयवता द्वारा एल्डिहाइड का निर्माण होता है। यह अभिक्रिया कभी एक प्रमुख औद्योगिक प्रक्रिया थी लेकिन इसे वाकर प्रक्रिया द्वारा विस्थापित कर दिया गया है। यह अभिक्रिया प्रकृति में होती है, इसमें उत्प्रेरक [[ एसिटिलीन हाइड्रेटस |एसिटिलीन हाइड्रेटस]] होता है।   
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The hydration of phenylacetylene gives acetophenone, and the (Ph3P)AuCH3- catalyzed hydration of 1,8-nonadiyne to 2,8-nonanedione:


फेनिलएसिटिलीन का जलयोजन करने पर[[ acetophenone | एसीटोफिनोन]] प्राप्त होता है,<ref>{{cite journal |author1=Fukuda, Y. |author2=Utimoto, K. | title = सोने (III) उत्प्रेरक के साथ निष्क्रिय एल्काइन का कीटोन या एसिटल में प्रभावी परिवर्तन| journal = [[J. Org. Chem.]] | doi = 10.1021/jo00011a058 | year = 1991 | volume = 56 | pages = 3729 | issue = 11}}.</ref> और यह जलयोजन {{chem2|(Ph3P)AuCH3\-}} 1,8-नोना डाइआइन से 2,8-नॉननेडियोन में उत्प्रेरित होती है:<ref>{{OrgSynth | author = Mizushima, E. |author2=Cui, D.-M. |author3=Nath, D. C. D. |author4=Hayashi, T. |author5=Tanaka, M. | title = Au(I)-Catalyzed hydratation of alkynes: 2,8-nonanedione | volume = 83 | pages = 55 | year = 2005 | prep = v83p0055}}</ref>
फेनिलएसिटिलीन का जलयोजन करने पर[[ acetophenone | एसीटोफिनोन]] प्राप्त होता है,<ref>{{cite journal |author1=Fukuda, Y. |author2=Utimoto, K. | title = सोने (III) उत्प्रेरक के साथ निष्क्रिय एल्काइन का कीटोन या एसिटल में प्रभावी परिवर्तन| journal = [[J. Org. Chem.]] | doi = 10.1021/jo00011a058 | year = 1991 | volume = 56 | pages = 3729 | issue = 11}}.</ref> और यह जलयोजन {{chem2|(Ph3P)AuCH3\-}} 1,8-नोना डाइआइन से 2,8-नॉननेडियोन में उत्प्रेरित होती है:<ref>{{OrgSynth | author = Mizushima, E. |author2=Cui, D.-M. |author3=Nath, D. C. D. |author4=Hayashi, T. |author5=Tanaka, M. | title = Au(I)-Catalyzed hydratation of alkynes: 2,8-nonanedione | volume = 83 | pages = 55 | year = 2005 | prep = v83p0055}}</ref>
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=== साइक्लोएडिशन और ऑक्सीकरण ===
=== साइक्लोएडिशन और ऑक्सीकरण ===
एल्काइन विविध साइक्लोएडिशन अभिक्रियाओं से गुजरते हैं। डील्स-ऐल्डर अभिक्रिया 1,3-डायन के साथ 1,4-साइक्लोहेक्साडीन देती है। यह सामान्य अभिक्रिया व्यापक रूप से विकसित की गई है। इलेक्ट्रोफिलिक एल्काइन विशेष रूप से प्रभावी [[ डायनोफाइल ]] हैं। [[ 2-पाइरोन ]] में एल्काइन के योग से प्राप्त साइक्लोडडक्ट सुगंधित यौगिक देने के लिए [[ कार्बन डाइआक्साइड ]] को समाप्त करता है। अन्य विशिष्ट साइक्लोडडिशन में बहुघटक प्रअभिक्रियाएं  शामिल हैं जैसे कि सुगंधित यौगिकों को देने के लिए [[ एल्काइन ट्रिमराइजेशन ]] और पॉसन-खंड अभिक्रिया में [2 + 2 + 1] - एक अल्कीन, एल्केन और [[ कार्बन मोनोआक्साइड ]] का साइक्लोडिशन। गैर-कार्बन अभिकर्मक भी चक्रण से गुजरते हैं, उदा। ट्रायज़ोल देने के लिए [[ Azide alkyne Huisgen [[ cycloaddition ]] ]] एल्काइन को शामिल करने वाली साइक्लोडडिशन प्रक्रियाएं अक्सर धातुओं द्वारा उत्प्रेरित होती हैं, उदा। [[ एनाइन मेटाथिसिस ]] और [[ एल्काइन मेटाथिसिस ]], जो कार्बाइन (आरसी) केंद्रों को पांव मारने की अनुमति देता है:  Alkynes undergo diverse cycloaddition reactions. The Diels–Alder reaction with 1,3-dienes give 1,4-cyclohexadienes. This general reaction has been extensively developed. Electrophilic alkynes are especially effective dienophiles. The "cycloadduct" derived from the addition of alkynes to 2-pyrone eliminates carbon dioxide to give the aromatic compound. Other specialized cycloadditions include multicomponent reactions such as alkyne trimerisation to give aromatic compounds and the [2+2+1]-cycloaddition of an alkyne, alkene and carbon monoxide in the Pauson–Khand reaction. Non-carbon reagents also undergo cyclization, e.g. Azide alkyne Huisgen cycloaddition to give triazoles. Cycloaddition processes involving alkynes are often catalyzed by metals, e.g. enyne metathesis and alkyne metathesis, which allows the scrambling of carbyne (RC) centers:
एल्काइन विविध साइक्लोएडिशन अभिक्रियाओं से गुजरते हैं। 1,3-डाई इन डील्स-ऐल्डर अभिक्रिया के साथ 1,4-साइक्लोहेक्साडाईइन देती है। यह सामान्य अभिक्रिया व्यापक रूप से विकसित की गई है। इलेक्ट्रोफिलिक एल्काइन विशेष रूप से प्रभावी [[ डायनोफाइल |डायनोफाइल]] हैं। [[ 2-पाइरोन |2-पाइरोन]] में एल्काइन के योग से प्राप्त साइक्लोडडक्ट ऐरोमैटिक यौगिक देने के लिए [[ कार्बन डाइआक्साइड |कार्बन डाइआक्साइड]] को समाप्त करता है। अन्य विशिष्ट साइक्लोडडिशन में बहुघटक अभिक्रियाएं सम्मिलित हैं जैसे कि ऐरोमैटिक यौगिकों को देने के लिए [[ एल्काइन ट्रिमराइजेशन |एल्काइन ट्राइमराइकरण]] और पॉसन-खंड अभिक्रिया में एल्काइन, एल्कीन और [[ कार्बन मोनोआक्साइड |कार्बन मोनोआक्साइड]] का [2 + 2 + 1] साइक्लोडिशन अभिक्रिया। गैर-कार्बन अभिकर्मक भी चक्रीकरण से गुजरते हैं, उदाहरण ट्राईजोल देने के लिए एज़ाइड एल्काइन ह्यूसजेन साइक्लो एडिशन। को सम्मिलित करने वाली एल्काइन की साइक्लोडडिशन प्रक्रियाएं अक्सर धातुओं द्वारा उत्प्रेरित होती हैं, उदाहरण[[ एनाइन मेटाथिसिस ]]और [[ एल्काइन मेटाथिसिस |एल्काइन मेटाथिसिस]], जो कार्बाइन (RC) केंद्रों को जो कार्बाइन  केंद्रों की स्क्रैम्बलिंग की अनुमति देता है:   
:<केम>आरसी#सीआर + आर'सी#सीआर' <=> 2आरसी#सीआर'</केम>
:<केम>आरसी#सीआर + आर'सी#सीआर' <=> 2आरसी#सीआर'</केम>
एल्काइन का ऑक्सीडेटिव क्लेवाज साइक्लोडडिशन के माध्यम से धातु आक्साइड तक पहुंचता है। सबसे प्रसिद्ध रूप से, [[ पोटेशियम परमैंगनेट ]] एल्काइन को [[ कार्बोज़ाइलिक तेजाब ]] की एक जोड़ी में परिवर्तित करता है।
एल्काइन का ऑक्सीकारक विदलन साइक्लोडडिशन के माध्यम से धातु आक्साइड तक पहुंचता है। सबसे प्रसिद्ध रूप से, [[ पोटेशियम परमैंगनेट |पोटेशियम परमैंगनेट]] एल्काइन को [[ कार्बोज़ाइलिक तेजाब |कार्बोक्जिलिक अम्ल]] की एक जोड़ी में परिवर्तित करता है।  


=== टर्मिनल एल्काइन के लिए विशिष्ट अभिक्रियाएँ ===
=== टर्मिनल एल्काइन के लिए विशिष्ट अभिक्रियाएँ ===
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[[ फर्डिनेंड बोहलमान ]] के अनुसार, पहला प्राकृतिक रूप से पाया जाने वाला एसिटिलेनिक यौगिक, डिहाइड्रोमैट्रिकिया एस्टर, 1826 में एक आर्टेमिसिया प्रजाति से अलग किया गया था। इसके बाद की लगभग दो शताब्दियों में, एक हजार से अधिक प्राकृतिक रूप से पाए जाने वाले एसिटिलीन की खोज और रिपोर्ट की गई है। प्राकृतिक उत्पादों के इस वर्ग का एक सबसेट, [[ पोलीने ]], पौधों की प्रजातियों की एक विस्तृत विविधता, उच्च कवक की संस्कृतियों, बैक्टीरिया, समुद्री स्पंज और कोरल से अलग किया गया है।<ref>{{cite journal | author = Annabelle L. K. Shi Shun |author2=Rik R. Tykwinski| title = प्राकृतिक रूप से पाए जाने वाले पॉलीयन्स का संश्लेषण| journal = Angew. Chem. Int. Ed. | year = 2006| volume = 45 | pages = 1034–1057| doi = 10.1002/anie.200502071 | issue = 7 | pmid=16447152}}</ref> कुछ अम्ल जैसे टैरिक अम्ल में एक ऐल्कीन समूह होता है। डायनेस और ट्राइनेस, क्रमशः RC≡C-C≡CR′ और RC≡C-C≡C-C≡CR′ के साथ प्रजातियां, कुछ पौधों ([[ इचथ्योथेरे ]], [[ गुलदाउदी ]], [[ हेमलोक ]], ओएनंथे (पौधे) और अन्य सदस्यों में होती हैं। [[ Asteraceae ]] और [[ Apiaceae ]] परिवार)। कुछ उदाहरण [[ सिकुटॉक्सिन ]], [[ ओएन्थोटॉक्सिन ]] और [[ फाल्कारिनोल ]] हैं। ये यौगिक अत्यधिक जैव सक्रिय हैं, उदा। [[ सूत्रकृमि ]] के रूप में।<ref>{{cite book |author =Lam, Jørgen |title=प्राकृतिक रूप से पाए जाने वाले एसिटिलीन और संबंधित यौगिकों का रसायन विज्ञान और जीव विज्ञान (NOARC): प्राकृतिक रूप से पाए जाने वाले एसिटिलीन और संबंधित यौगिकों (NOARC) के रसायन विज्ञान और जीव विज्ञान पर एक सम्मेलन की कार्यवाही।|publisher=Elsevier |location=Amsterdam |year=1988 |isbn=0-444-87115-2 }}</ref> 1-फेनिलहेप्टा-1,3,5-ट्राईन प्राकृतिक रूप से पाए जाने वाले ट्राइने का उदाहरण है।
[[ फर्डिनेंड बोहलमान ]] के अनुसार, पहला प्राकृतिक रूप से पाया जाने वाला एसिटिलेनिक यौगिक, डिहाइड्रोमैट्रिकिया एस्टर, 1826 में एक आर्टेमिसिया प्रजाति से अलग किया गया था। इसके बाद की लगभग दो शताब्दियों में, एक हजार से अधिक प्राकृतिक रूप से पाए जाने वाले एसिटिलीन की खोज और रिपोर्ट की गई है। प्राकृतिक उत्पादों के इस वर्ग का एक सबसेट, [[ पोलीने ]], पौधों की प्रजातियों की एक विस्तृत विविधता, उच्च कवक की संस्कृतियों, बैक्टीरिया, समुद्री स्पंज और कोरल से अलग किया गया है।<ref>{{cite journal | author = Annabelle L. K. Shi Shun |author2=Rik R. Tykwinski| title = प्राकृतिक रूप से पाए जाने वाले पॉलीयन्स का संश्लेषण| journal = Angew. Chem. Int. Ed. | year = 2006| volume = 45 | pages = 1034–1057| doi = 10.1002/anie.200502071 | issue = 7 | pmid=16447152}}</ref> कुछ अम्ल जैसे टैरिक अम्ल में एक ऐल्कीन समूह होता है। डायनेस और ट्राइनेस, क्रमशः RC≡C-C≡CR′ और RC≡C-C≡C-C≡CR′ के साथ प्रजातियां, कुछ पौधों ([[ इचथ्योथेरे ]], [[ गुलदाउदी ]], [[ हेमलोक ]], ओएनंथे (पौधे) और अन्य सदस्यों में होती हैं। [[ Asteraceae ]] और [[ Apiaceae ]] परिवार)। कुछ उदाहरण [[ सिकुटॉक्सिन ]], [[ ओएन्थोटॉक्सिन ]] और [[ फाल्कारिनोल ]] हैं। ये यौगिक अत्यधिक जैव सक्रिय हैं, उदा। [[ सूत्रकृमि ]] के रूप में।<ref>{{cite book |author =Lam, Jørgen |title=प्राकृतिक रूप से पाए जाने वाले एसिटिलीन और संबंधित यौगिकों का रसायन विज्ञान और जीव विज्ञान (NOARC): प्राकृतिक रूप से पाए जाने वाले एसिटिलीन और संबंधित यौगिकों (NOARC) के रसायन विज्ञान और जीव विज्ञान पर एक सम्मेलन की कार्यवाही।|publisher=Elsevier |location=Amsterdam |year=1988 |isbn=0-444-87115-2 }}</ref> 1-फेनिलहेप्टा-1,3,5-ट्राईन प्राकृतिक रूप से पाए जाने वाले ट्राइने का उदाहरण है।


कुछ फार्मास्यूटिकल्स में एल्काइन होते हैं, जिनमें गर्भनिरोधक [[ नोरेटिनोड्रेल ]] भी शामिल है। एक कार्बन-कार्बन तृतीयक  बंध  भी एंटीरेट्रोवाइरल [[ इफावरेन्ज ]] और एंटीफंगल टेरबिनाफाइन जैसी विपणन दवाओं में मौजूद है। एनी-डायनेस नामक अणु में दो एल्काइन समूहों (डायने) के बीच एक एल्कीन (एनई) युक्त एक वलय होता है। ये यौगिक, उदा। [[ कैलिकेमिसिन ]], ज्ञात सबसे आक्रामक एंटीट्यूमर दवाओं में से कुछ हैं, इतना अधिक है कि एनी-डायने सबयूनिट को कभी-कभी वारहेड के रूप में जाना जाता है। Ene-diynes बर्गमैन चक्रीकरण के माध्यम से पुनर्व्यवस्था से गुजरता है, अत्यधिक अभिक्रियाशील कट्टरपंथी मध्यवर्ती उत्पन्न करता है जो ट्यूमर के भीतर डीएनए पर हमला करता है।<ref>{{cite journal |author1=S. Walker |author2=R. Landovitz |author3=W.D. Ding |author4=G.A. Ellestad |author5=D. Kahne | title = कैलिकेमिसिन गामा 1 और कैलिकेमिसिन टी का दरार व्यवहार| journal = Proc Natl Acad Sci USA | year = 1992| volume = 89 | issue = 10 | pages = 4608–12 | pmc=49132 | doi = 10.1073/pnas.89.10.4608 | pmid = 1584797|bibcode = 1992PNAS...89.4608W |doi-access=free }}</ref>
कुछ फार्मास्यूटिकल्स में एल्काइन होते हैं, जिनमें गर्भनिरोधक [[ नोरेटिनोड्रेल ]] भी सम्मिलित है। एक कार्बन-कार्बन तृतीयक  बंध  भी एंटीरेट्रोवाइरल [[ इफावरेन्ज ]] और एंटीफंगल टेरबिनाफाइन जैसी विपणन दवाओं में मौजूद है। एनी-डायनेस नामक अणु में दो एल्काइन समूहों (डायने) के बीच एक एल्कीन (एनई) युक्त एक वलय होता है। ये यौगिक, उदा। [[ कैलिकेमिसिन ]], ज्ञात सबसे आक्रामक एंटीट्यूमर दवाओं में से कुछ हैं, इतना अधिक है कि एनी-डायने सबयूनिट को कभी-कभी वारहेड के रूप में जाना जाता है। Ene-diynes बर्गमैन चक्रीकरण के माध्यम से पुनर्व्यवस्था से गुजरता है, अत्यधिक अभिक्रियाशील कट्टरपंथी मध्यवर्ती उत्पन्न करता है जो ट्यूमर के भीतर डीएनए पर हमला करता है।<ref>{{cite journal |author1=S. Walker |author2=R. Landovitz |author3=W.D. Ding |author4=G.A. Ellestad |author5=D. Kahne | title = कैलिकेमिसिन गामा 1 और कैलिकेमिसिन टी का दरार व्यवहार| journal = Proc Natl Acad Sci USA | year = 1992| volume = 89 | issue = 10 | pages = 4608–12 | pmc=49132 | doi = 10.1073/pnas.89.10.4608 | pmid = 1584797|bibcode = 1992PNAS...89.4608W |doi-access=free }}</ref>




Revision as of 20:59, 29 November 2022

Not to be confused with alkane or alkene.

कार्बनिक रसायन विज्ञान में, एक एल्काइन एक असंतृप्तहाइड्रोकार्बन है जिसमें कम से कम एक कार्बन-कार्बन (C≡C) तृतीयक बंध होता है।[1] सबसे सरल अचक्रीय एल्काइन जिसमें केवल एक तृतीयक बंध होता है और कोई अन्य कार्यात्मक समूह सामान्य रासायनिक सूत्र के साथ एक समरूप श्रृंखला नहीं बनाता है जिसका सामान्य रासायनिक सूत्र CnH2n-2है एल्काइन को पारंपरिक रूप से एसिटिलीन के रूप में जाना जाता है, हालांकि एसिटिलीन का समान्य रासायनिक सूत्र C2H2 विशेष रूप से संदर्भित करता है C2H2कार्बनिक रसायन के IUPAC नामकरण का उपयोग करके औपचारिक रूप से एथीन के रूप में जाना जाता है। अन्य हाइड्रोकार्बन की तरह, एल्काइन आमतौर पर जल विरोधी(हाइड्रोफोबिक) होते हैं।[2]


संरचना और संबंध

एसिटिलीन में, H-C≡C आबंध कोण 180° होते हैं। इस आबंध कोण के कारण एल्काइन रेखीय होते हैं। तदनुसार, चक्रीय एल्काइन दुर्लभ हैं। बेंजीन को अलग नहीं किया जा सकता है।C≡C की बंध दूरी 121 पिकोमीटर होती है, जोकि C=C की बंध दूरी (134 pm) से कम होती है या एल्केन में C-C बंध दूरी (153 pm) से बहुत कम है।

File:Alkyne General Formulae V.2.png
उदाहरणात्मक एल्काइन: ए, एसिटिलीन, बी, प्रोपाइन के दो चित्रण, सी, 1-ब्यूटाइन, डी, 2-ब्यूटाइन, ई, प्राकृतिक रूप से पाए जाने वाले 1-फेनिलहेप्टा-1,3,5-ट्रायने, और एफ, तनावपूर्ण साइक्लोहेप्टाइन . तृतीयक बंध हाइलाइट किए जाते हैं नीला.
तृतीयक बंध जोकि एक बहुत ही प्रबल बंध है उसकी बंधन शक्ति 839 kJ/mol है। सिग्मा बंध की बंधन शक्ति 369 kJ/mol होती है, पहला पाई बंध 268 kJ/mol और दूसरा पाई बंध 202 kJ/mol बंधन शक्ति का योगदान देता है। बंध की चर्चा आमतौर पर आणविक कक्षीय सिद्धांत के संदर्भ में की जाती है, जो तृतीयक बंध को s और p ऑर्बिटल्स (कक्षाओं) के अतिव्यापन से उत्पन्न होता है। संयोजकता बंध सिद्धांत के अनुसार, एक एल्काइन आबंध में कार्बन परमाणु sp संकरित होते हैं: उनमें से प्रत्येक में दो असंकरित p कक्षक और दो कक्षीय संकरण होते हैं। प्रत्येक परमाणु से एक sp कक्षक का अतिव्यापन एक sp-sp सिग्मा बंध बनाता है। एक परमाणु पर प्रत्येक p ऑर्बिटल एक दूसरे परमाणु पर अतिव्यापन करता हैऔर दो पाई बंध बनाता है, जिससे कुल तीन बंध बनते हैं। प्रत्येक परमाणु पर शेष sp ऑर्बिटल् दूसरे परमाणु के साथ एक सिग्मा बंध बना सकता है, उदाहरण के लिए मूल एसिटिलीन में में दो हाइड्रोजन परमाणु आपस में सिग्मा बंध द्वारा जुड़े होते हैं। दो sp कक्षक कार्बन परमाणु के विपरीत दिशा में प्रक्षेपित होते हैं। .

टर्मिनल और आंतरिक एल्काइन

आंतरिक एल्काइन में प्रत्येक एसिटिलेनिक कार्बन पर कार्बन पदार्थ होते हैं। सममित उदाहरणों में डाईफिनाइल एसिटिलीन और 3-हेक्साइन सम्मिलित हैं।

टर्मिनल एल्काइन का सूत्र होता है RC2H एक उदाहरण मिथाइलएसिटिलीन (आईयूपीएसी नामकरण का उपयोग करते हुए प्रोपाइन) है। एसिटिलीन की तरह ही टर्मिनल एल्काइन, हल्के अम्लीय होते हैं, जिनमें pKaमान 25 होता है। वे एल्केन और एल्कीन की तुलना में कहीं अधिक अम्लीय होते हैं, जिनमें pKa मान क्रमशः लगभग 40 और 50 होता है। टर्मिनल एल्केन पर अम्लीय हाइड्रोजन को विभिन्न समूहों द्वारा प्रतिस्थापित किया जा सकता है जिसके परिणामस्वरूप हैलो- सिलाइल - और एल्कोक्सोएल्काइन होते हैं। टर्मिनल एल्काइन के डिप्रोटोनेशन द्वारा उत्पन्न कार्ब ऋणायन को एसिटाइलाइड कहा जाता है।[3]


नामकरण एल्काइन

रासायनिक नामकरण में, बिना किसी अतिरिक्त अक्षर के ग्रीक उपसर्ग प्रणाली के साथ एल्काइन का नाम दिया गया है। उदाहरणों में एथीन या ऑक्टीन सम्मिलित हैं। चार या अधिक कार्बन वाली मूल श्रृंखलाओं में, यह कहना आवश्यक है कि तृतीयक बंध कहाँ स्थित है। ऑक्टीन के लिए, जब बंधन तीसरे कार्बन से शुरू होता है, तो कोई या तो 3-ऑक्टीन या ऑक्टा-3-यन लिख सकता है। तृतीयक बंध को सबसे कम संभव संख्या दी जाती है। जब कोई बेहतर कार्यात्मक समूह मौजूद नहीं होता है, तो मूल श्रृंखला में तृतीयक बंध सम्मिलित होना चाहिए, भले ही वह अणु में सबसे लंबी कार्बन श्रृंखला न हो। एथाइन को आमतौर पर इसके तुच्छ नाम एसिटिलीन से पुकारा जाता है।

रसायन विज्ञान में, प्रत्यय -इन का उपयोग तृतीयक बंध की उपस्थिति को दर्शाने के लिए किया जाता है। कार्बनिक रसायन विज्ञान में, प्रत्यय अक्सर रासायनिक नामकरण का अनुसरण करता है। हालांकि, तृतीयक बंध के रूप में संतृप्त और असंतृप्त यौगिकों की विशेषता वाले अकार्बनिक यौगिक ों को वैकल्पिक नामकरण द्वारा एल्काइन के साथ उपयोग की जाने वाली समान विधियों के साथ निरूपित किया जा सकता है (अर्थात संबंधित संतृप्त यौगिक का नाम -एन के साथ समाप्त होने वाले -yne को बदलकर संशोधित किया जाता है)। पोलीने| -डायने का उपयोग तब किया जाता है जब दो तृतीयक बंध होते हैं, और इसी तरह। असंतृप्ति की स्थिति एक संख्यात्मक स्थान द्वारा इंगित की जाती है, जो -येन प्रत्यय से ठीक पहले होती है, या कई तृतीयक बंध के मामले में 'स्थानीय'। स्थानीय लोगों को चुना जाता है ताकि संख्या यथासंभव कम हो। -yne का उपयोग उन प्रतिस्थापन समूहों के नाम के लिए एक इन्फ़िक्स के रूप में भी किया जाता है जो मूल यौगिक से तीन गुना बंधे होते हैं।

कभी-कभी हैफ़ेन के बीच एक संख्या को यह बताने के लिए डाला जाता है कि तृतीयक बंध किस परमाणु के बीच है। यह प्रत्यय एसिटिलीन शब्द के अंत के संक्षिप्त रूप के रूप में उभरा। अंतिम -ई गायब हो जाता है यदि इसके बाद एक और प्रत्यय होता है जो एक स्वर से शुरू होता है।[4]


संरचनात्मक समरूपता

चार या अधिक कार्बन परमाणुओं वाले एल्काइन अलग-अलग स्थितियों में तृतीयक बंध होने या मूल श्रृंखला के हिस्से के बजाय कुछ कार्बन परमाणुओं के स्थानापन्न होने से विभिन्न संरचनात्मक समावयवी बना सकते हैं। अन्य गैर-एल्काइन संरचनात्मक समावयवी भी संभव हैं।

संश्लेषण

भंजन

व्यावसायिक रूप से, प्रमुख एल्काइन एसिटिलीन ही है, जिसका उपयोग ईंधन और अन्य यौगिकों के अग्रदूत के रूप में किया जाता है, जैसे, एक्राइलेट्। प्राकृतिक गैस के आंशिक ऑक्सीकरण से प्रतिवर्ष करोड़ों किलोग्राम का उत्पादन होता है:[5]: