सल्फ़ोनेट: Difference between revisions
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[[File:Natriumdodecylbenzolsulfonat.svg|thumb|155px|right|[[अल्काइलबेंजीन सल्फोनेट्स]] [[शैंपू]], [[टूथपेस्ट]] [[ कपड़े धोने का साबुन ]], [[बर्तन धोने का साबून]] आदि में पाए जाने वाले | [[File:Natriumdodecylbenzolsulfonat.svg|thumb|155px|right|[[अल्काइलबेंजीन सल्फोनेट्स]] [[शैंपू]], [[टूथपेस्ट]][[ कपड़े धोने का साबुन | कपड़े धोने का साबुन]], [[बर्तन धोने का साबून|बर्तन धोने का तरल पदार्थ]] आदि में पाए जाने वाले प्रक्षालक हैं।]][[File:CationExchCartoon.png|thumb|444px|जल-मृदुकरण में सामान्यतः सल्फोनेटेड आयन-विनिमय राल का उपयोग करके पानी में कैल्शियम आयनों को निकालना सम्मिलित होता है।]]सामान्य सूत्र {{chem2|RSO3-}} वाले आयनों को सल्फोनेट्स कहा जाता है। वे सूत्र {{chem2|RSO2OH}} के साथ सल्फोनिक अम्ल के संयुग्म आधार है। सल्फोनिक [[ अम्ल |अम्ल]] प्रबल अम्ल होने के कारण, इसी सल्फोनेट्स प्रबल आधार होते हैं। सल्फोनेट आयनों की स्थिरता के कारण, सल्फोनेट लवण जैसे [[स्कैंडियम ट्राइफलेट]] के उद्धरणों में लुईस अम्ल के रूप में आवेदन होता है। | ||
सल्फोनेट्स की एक | सल्फोनेट्स की एक उत्कृष्ट तैयारी स्ट्रेकर [[सल्फाइट]] एल्केलाइजेशन है, जिसमें एक [[क्षार]] सल्फाइट लवण एक [[halide|हलाइड]] को विस्थापित करता है, सामान्यतः [[आयोडीन]] उत्प्रेरक की उपस्थिति में:<ref>Adolf Strecker, {{lang|de|Ueber eine neue Bildungsweise und die Constitution der Sulfosäuren}} [[Annalen der Chemie und Pharmacie]] Volume 148, Issue 1, Pages 90 - 96 (p 90-96) '''1868''' {{doi|10.1002/jlac.18681480108}}</ref> | ||
<chem>RX + M2SO3 -> RSO3M + MX</chem> | |||
एक विकल्प पिरिडीन में मद्य के साथ एक सल्फोनील हैलाइड का संघनन है:<ref>{{cite book|title=उन्नत कार्बनिक रसायन|edition=5<sup>th</sup>|volume=A: Structure and Mechanisms|first1=Francis A.|last1=Carey|first2=Richard J.|last2=Sundberg|publisher=Springer|year=2007|isbn=978-0-387-44899-2|page=414}}</ref> | |||
:<chem>ROH{} + R'SO2Cl\ \overset{Pyr}{->}\ ROSO2R' + HCl</chem> | |||
== सल्फोनिक एस्टर == | == सल्फोनिक एस्टर == | ||
सामान्य सूत्र | सामान्य सूत्र R<sup>1</sup>SO<sub>2</sub>OR<sup>2</sup> वाले एस्टर को सल्फोनिक एस्टर कहा जाता है। श्रेणी के वैयक्तिक सदस्यों को समान रूप से नामित किया जाता है कि कैसे साधारण कार्बोक्सिल एस्टर का नाम दिया जाता है। उदाहरण के लिए, यदि R<sup>2</sup> समूह एक मिथाइल समूह है और R<sup>1</sup> समूह एक ट्राइफ्लोरोमेथाइल समूह है, तो परिणामी यौगिक [[मिथाइल ट्राइफ्लोरोमेथेनेसल्फ़ोनेट]] है। | ||
कार्बनिक संश्लेषण में सल्फोनिक एस्टर का उपयोग | कार्बनिक संश्लेषण में अभिकर्मकों के रूप में सल्फोनिक एस्टर का उपयोग किया जाता है, मुख्य रूप से क्योंकि RSO<sub>3</sub><sup>−</sup> समूह एक अच्छा छोड़ने वाला समूह है, विशेष रूप से जब R अतिसूक्ष्म परमाणु-प्रत्याहारी वाला होता है। [[मिथाइल ट्राइफलेट]], उदाहरण के लिए, एक मजबूत मिथाइलिंग अभिकर्मक है। | ||
सल्फोनेट्स का उपयोग | सल्फोनेट्स का उपयोग सामान्यतः प्रोटीन क्रॉसलिंकर्स जैसे एन-हाइड्रॉक्सीसल्फोसुकिनीमाइड (सल्फो-एनएचएस), [[बिस सल्फोसुकिनिमिडिल सबरेट|''N-''हाइड्रॉक्सीसल्फोसुकिनीमाइड]] (सल्फो-एनएचएस), [[BS3]], सल्फो-एसएमसीसी आदि को पानी में घुलनशीलता प्रदान करने के लिए किया जाता है। | ||
=== सल्टोन्स === | === सल्टोन्स === | ||
[[File:Propio-1,3-sultone.svg|thumb|right|75px|प्रोपेन-1,3-सल्टोन]]चक्रीय सल्फोनिक एस्टर को सल्टोन कहा जाता है।<ref>R. J. Cremlyn “An Introduction to Organosulfur Chemistry” John Wiley and Sons: Chichester (1996) {{ISBN|0-471-95512-4}}</ref> दो उदाहरण प्रोपेन-1,3-सल्टोन और | [[File:Propio-1,3-sultone.svg|thumb|right|75px|प्रोपेन-1,3-सल्टोन]]चक्रीय सल्फोनिक एस्टर को सल्टोन कहा जाता है।<ref>R. J. Cremlyn “An Introduction to Organosulfur Chemistry” John Wiley and Sons: Chichester (1996) {{ISBN|0-471-95512-4}}</ref> दो उदाहरण प्रोपेन-1,3-सल्टोन और 1,4-ब्यूटेन सल्टोन हैं। कुछ सल्टोन अल्पकालिक मध्यवर्ती होते हैं, जिनका उपयोग नकारात्मक रूप से आवेशित सल्फोनेट समूह को प्रस्तुत करने के लिए मजबूत अल्काइलेटिंग साधक के रूप में किया जाता है। पानी की उपस्थिति में, वे धीरे-धीरे हाइड्रॉक्सी सल्फोनिक अम्ल को हाइड्रोलाइज करते हैं। सल्टोन ऑक्सीम आक्षेपरोधी औषधि [[ज़ोनिसामाइड]] के संश्लेषण में प्रमुख मध्यवर्ती हैं।<ref>{{cite journal | last1 = Mondal | first1 = Shovan | year = 2012 | title = सुल्तानों के संश्लेषण और अनुप्रयोग में हालिया विकास|journal = Chem. Rev. | volume = 112| issue = 10 | pages = 5339–5355 | doi = 10.1021/cr2003294| pmid = 22742473 }}</ref> | ||
[[टिसोक्रोमाइड]] सल्टोन का एक उदाहरण है। | [[टिसोक्रोमाइड]] सल्टोन का एक उदाहरण है। | ||
== उदाहरण == | == उदाहरण == | ||
* [[मेसाइलेट]] (मेथेनसल्फोनेट), {{chem|CH|3|SO|3|-}} | * [[मेसाइलेट]] (मेथेनसल्फोनेट), {{chem|CH|3|SO|3|-}} | ||
*[[त्रिफ़लाते]] (ट्राइफ्लोरोमेथेन्सल्फोनेट), {{chem|CF|3|SO|3|-}} | *[[त्रिफ़लाते|ट्राइफलेट]] (ट्राइफ्लोरोमेथेन्सल्फोनेट), {{chem|CF|3|SO|3|-}} | ||
* [[एथेनसल्फोनेट]] (एसिलेट, एसिलेट),{{chem|C|2|H|5|SO|3|-}} | * [[एथेनसल्फोनेट]] (एसिलेट, एसिलेट),{{chem|C|2|H|5|SO|3|-}} | ||
*[[ टोसिल ]] | *[[ टोसिल |टोसाइलेट]] (पी-टोल्यूनेसेल्फ़ोनेट), {{chem|CH|3|C|6|H|4|SO|3|-}} | ||
*[[बेंजीन सल्फोनिक एसिड]] (बेसाइलेट), {{chem|C|6|H|5|SO|3|-}} | *[[बेंजीन सल्फोनिक एसिड|बेन्जेनसल्फोनेट]] (बेसाइलेट), {{chem|C|6|H|5|SO|3|-}} | ||
*[[क्लोसिलेट]] (क्लोसिलेट, क्लोरोबेंजेनसल्फोनेट), {{chem|ClC|6|H|4|SO|3|-}} | *[[क्लोसिलेट]] (क्लोसिलेट, क्लोरोबेंजेनसल्फोनेट), {{chem|ClC|6|H|4|SO|3|-}} | ||
* [[कैम्फोरसल्फोनेट]] (कैमिलेट, कैमसिलेट), {{chem|(C|10|H|15|O)SO|3|-}} | * [[कैम्फोरसल्फोनेट]] (कैमिलेट, कैमसिलेट), {{chem|(C|10|H|15|O)SO|3|-}} | ||
*[[पिप्सिलेट]] ( | *[[पिप्सिलेट]] (पी-आयोडोबेंजीन सल्फोनेट व्युत्पन्न)।<ref name="BeislerSato1971">{{cite journal|last1=Beisler|first1=J. A.|last2=Sato|first2=Y.|title=कार्पेस्टेरॉल की रसायन शास्त्र, सोलनम ज़ैंथोकार्पम से एक उपन्यास स्टेरोल|journal=The Journal of Organic Chemistry|volume=36|issue=25|year=1971|pages=3946–3950|issn=0022-3263|doi=10.1021/jo00824a022|pmid=5127991}}</ref> | ||
*[[नोसिलेट]] | *[[नोसिलेट]] | ||
Revision as of 13:27, 25 April 2023
File:Sulfonate anion tet.svg
सल्फोनेट आयन।
ऑर्गोसल्फर रसायन शास्त्र में, एक सल्फोनेट या सल्फोनिक अम्ल का लवण या एस्टर होता है। इसमें प्रकार्यात्मक समूह R−S(=O)2−O− होता है, जहाँ R एक जैविक समूह है। सल्फोनेट्स सल्फोनिक अम्ल के संयुग्म आधार हैं। सल्फोनेट्स सामान्यतः पानी, गैर-ऑक्सीकरण और रंगहीन में स्थिर होते हैं। कई उपयोगी यौगिकों और यहां तक कि कुछ जैवरासायनिक में सल्फोनेट्स होते हैं।
सल्फोनेट लवण
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अल्काइलबेंजीन सल्फोनेट्स शैंपू, टूथपेस्ट कपड़े धोने का साबुन, बर्तन धोने का तरल पदार्थ आदि में पाए जाने वाले प्रक्षालक हैं।
File:CationExchCartoon.png
जल-मृदुकरण में सामान्यतः सल्फोनेटेड आयन-विनिमय राल का उपयोग करके पानी में कैल्शियम आयनों को निकालना सम्मिलित होता है।
सामान्य सूत्र RSO−3 वाले आयनों को सल्फोनेट्स कहा जाता है। वे सूत्र RSO2OH के साथ सल्फोनिक अम्ल के संयुग्म आधार है। सल्फोनिक अम्ल प्रबल अम्ल होने के कारण, इसी सल्फोनेट्स प्रबल आधार होते हैं। सल्फोनेट आयनों की स्थिरता के कारण, सल्फोनेट लवण जैसे स्कैंडियम ट्राइफलेट के उद्धरणों में लुईस अम्ल के रूप में आवेदन होता है।
सल्फोनेट्स की एक उत्कृष्ट तैयारी स्ट्रेकर सल्फाइट एल्केलाइजेशन है, जिसमें एक क्षार सल्फाइट लवण एक हलाइड को विस्थापित करता है, सामान्यतः आयोडीन उत्प्रेरक की उपस्थिति में:[1]
एक विकल्प पिरिडीन में मद्य के साथ एक सल्फोनील हैलाइड का संघनन है:[2]
सल्फोनिक एस्टर
सामान्य सूत्र R1SO2OR2 वाले एस्टर को सल्फोनिक एस्टर कहा जाता है। श्रेणी के वैयक्तिक सदस्यों को समान रूप से नामित किया जाता है कि कैसे साधारण कार्बोक्सिल एस्टर का नाम दिया जाता है। उदाहरण के लिए, यदि R2 समूह एक मिथाइल समूह है और R1 समूह एक ट्राइफ्लोरोमेथाइल समूह है, तो परिणामी यौगिक मिथाइल ट्राइफ्लोरोमेथेनेसल्फ़ोनेट है।
कार्बनिक संश्लेषण में अभिकर्मकों के रूप में सल्फोनिक एस्टर का उपयोग किया जाता है, मुख्य रूप से क्योंकि RSO3− समूह एक अच्छा छोड़ने वाला समूह है, विशेष रूप से जब R अतिसूक्ष्म परमाणु-प्रत्याहारी वाला होता है। मिथाइल ट्राइफलेट, उदाहरण के लिए, एक मजबूत मिथाइलिंग अभिकर्मक है।
सल्फोनेट्स का उपयोग सामान्यतः प्रोटीन क्रॉसलिंकर्स जैसे एन-हाइड्रॉक्सीसल्फोसुकिनीमाइड (सल्फो-एनएचएस), N-हाइड्रॉक्सीसल्फोसुकिनीमाइड (सल्फो-एनएचएस), BS3, सल्फो-एसएमसीसी आदि को पानी में घुलनशीलता प्रदान करने के लिए किया जाता है।
सल्टोन्स
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प्रोपेन-1,3-सल्टोन
चक्रीय सल्फोनिक एस्टर को सल्टोन कहा जाता है।[3] दो उदाहरण प्रोपेन-1,3-सल्टोन और 1,4-ब्यूटेन सल्टोन हैं। कुछ सल्टोन अल्पकालिक मध्यवर्ती होते हैं, जिनका उपयोग नकारात्मक रूप से आवेशित सल्फोनेट समूह को प्रस्तुत करने के लिए मजबूत अल्काइलेटिंग साधक के रूप में किया जाता है। पानी की उपस्थिति में, वे धीरे-धीरे हाइड्रॉक्सी सल्फोनिक अम्ल को हाइड्रोलाइज करते हैं। सल्टोन ऑक्सीम आक्षेपरोधी औषधि ज़ोनिसामाइड के संश्लेषण में प्रमुख मध्यवर्ती हैं।[4]
टिसोक्रोमाइड सल्टोन का एक उदाहरण है।
उदाहरण
- मेसाइलेट (मेथेनसल्फोनेट), CH
3SO−
3 - ट्राइफलेट (ट्राइफ्लोरोमेथेन्सल्फोनेट), CF
3SO−
3 - एथेनसल्फोनेट (एसिलेट, एसिलेट),C
2H
5SO−
3 - टोसाइलेट (पी-टोल्यूनेसेल्फ़ोनेट), CH
3C
6H
4SO−
3 - बेन्जेनसल्फोनेट (बेसाइलेट), C
6H
5SO−
3 - क्लोसिलेट (क्लोसिलेट, क्लोरोबेंजेनसल्फोनेट), ClC
6H
4SO−
3 - कैम्फोरसल्फोनेट (कैमिलेट, कैमसिलेट), (C
10H
15O)SO−
3 - पिप्सिलेट (पी-आयोडोबेंजीन सल्फोनेट व्युत्पन्न)।[5]
- नोसिलेट
यह भी देखें
संदर्भ
- ↑ Adolf Strecker, Ueber eine neue Bildungsweise und die Constitution der Sulfosäuren Annalen der Chemie und Pharmacie Volume 148, Issue 1, Pages 90 - 96 (p 90-96) 1868 doi:10.1002/jlac.18681480108
- ↑ Carey, Francis A.; Sundberg, Richard J. (2007). उन्नत कार्बनिक रसायन. Vol. A: Structure and Mechanisms (5th ed.). Springer. p. 414. ISBN 978-0-387-44899-2.
- ↑ R. J. Cremlyn “An Introduction to Organosulfur Chemistry” John Wiley and Sons: Chichester (1996) ISBN 0-471-95512-4
- ↑ Mondal, Shovan (2012). "सुल्तानों के संश्लेषण और अनुप्रयोग में हालिया विकास". Chem. Rev. 112 (10): 5339–5355. doi:10.1021/cr2003294. PMID 22742473.
- ↑ Beisler, J. A.; Sato, Y. (1971). "कार्पेस्टेरॉल की रसायन शास्त्र, सोलनम ज़ैंथोकार्पम से एक उपन्यास स्टेरोल". The Journal of Organic Chemistry. 36 (25): 3946–3950. doi:10.1021/jo00824a022. ISSN 0022-3263. PMID 5127991.
