एलिनेस: Difference between revisions

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For the given name, see Allene (given name).
For the organic compound with the common name allene, see propadiene.
पतन , सबसे सरल एलीन, को एलीन के रूप में भी जाना जाता है

कार्बनिक रसायन विज्ञान में, एलीन कार्बनिक यौगिक होते हैं जिसमें एक कार्बन परमाणु के दो आसन्न कार्बन परमाणुओं में से प्रत्येक के साथ दोहरे बंधन होते हैं (R2C=C=CR2, जहां R हाइड्रोजन या कुछ ऑर्गेनियल समूह है)।[1] एलेन्स को डायने # क्लासेस के रूप में वर्गीकृत किया गया है। इस वर्ग का मूल यौगिक प्रोपेडीन है (H2C=C=CH2), जिसे स्वयं एलीन भी कहा जाता है। संरचना का एक समूह R2C=C=CR− को एलेनिल कहा जाता है, जहाँ R, H या कोई एल्काइल समूह है। एलीन-प्रकार की संरचना वाले यौगिक लेकिन तीन से अधिक कार्बन परमाणुओं के साथ कम्यूलिन नामक यौगिकों के एक बड़े वर्ग के सदस्य हैं X=C=Y बंधन।

इतिहास

कई वर्षों तक, एलीन को जिज्ञासा के रूप में देखा जाता था लेकिन कृत्रिम रूप से बेकार और तैयार करने और साथ काम करने में मुश्किल माना जाता था।[2][3] कथित तौर पर,[4] इस वर्ग के यौगिकों के अस्तित्व को साबित करने के प्रयास में एलीन, ग्लूटिनिक एसिड का पहला संश्लेषण किया गया था।[5][6] 1950 के दशक में स्थिति बदलने लगी और अकेले 2012 में एलन पर 300 से अधिक पत्र प्रकाशित हुए।[7] ये यौगिक केवल दिलचस्प मध्यवर्ती नहीं हैं बल्कि कृत्रिम रूप से मूल्यवान लक्ष्य हैं; उदाहरण के लिए, 150 से अधिक प्राकृतिक उत्पादों को एलीन या क्यूम्यलीन अंश के साथ जाना जाता है।[4]


संरचना और गुण

ज्यामिति

प्रोपेडीन (एलीन) का 3डी व्यू

एलीन का केंद्रीय कार्बन परमाणु दो सिग्मा बंधन और दो पाई बंध बनाता है। केंद्रीय कार्बन परमाणु कक्षीय संकरण#sp संकर|sp-संकरित है, और दो टर्मिनल कार्बन परमाणु कक्षीय संकरण#sp2 संकर|sp हैं2-संकरित। तीन कार्बन परमाणुओं द्वारा गठित बंधन कोण 180 डिग्री है, जो केंद्रीय कार्बन परमाणु के लिए रैखिक ज्यामिति दर्शाता है। दो टर्मिनल कार्बन परमाणु प्लेनर हैं, और ये प्लेन एक दूसरे से 90° मुड़े हुए हैं। संरचना को मीथेन के समान आकार के साथ विस्तारित टेट्राहेड्रल के रूप में भी देखा जा सकता है, एक सादृश्य जो कुछ व्युत्पन्न अणुओं के स्टीरियोकेमिकल विश्लेषण में जारी है।

समरूपता

Allene symmetry.png

एलीन की समरूपता और समावयवता ने लंबे समय से कार्बनिक रसायनज्ञों को आकर्षित किया है।[8] चार समान प्रतिस्थापियों वाले एलीन के लिए, केंद्रीय कार्बन परमाणु के माध्यम से घूर्णन के दो द्विगुने अक्ष मौजूद होते हैं, जो CH से 45° पर झुके होते हैं।2 अणु के दोनों सिरों पर विमान। अणु को इस प्रकार दो-ब्लेड प्रोपेलर के रूप में माना जा सकता है। घूर्णन का तीसरा दुगुना अक्ष C=C=C बंधों से होकर गुजरता है, और दोनों CH से गुजरने वाला एक दर्पण तल है2 विमानों। इस प्रकार अणुओं का यह वर्ग डी से संबंधित है2d बिंदु समूह। समरूपता के कारण, एक गैर-प्रतिस्थापित एलीन का कोई शुद्ध बंधन द्विध्रुव क्षण नहीं होता है, अर्थात यह एक गैर-ध्रुवीय अणु है।

File:Allenes chirality depiction.png
R and S configurations are determined by precedences of the groups attached to the axial section of the molecule when viewed along that axis. The front plane is given higher priority over the other and the final assignment is given from priority 2 to 3 (i.e. the relationship between the two planes).

दो कार्बन परमाणुओं में से प्रत्येक पर दो अलग-अलग पदार्थों के साथ एक एलीन चिरायता (रसायन विज्ञान) होगा क्योंकि अब कोई दर्पण विमान नहीं होगा। इस प्रकार के एलीन की चिरायता की भविष्यवाणी पहली बार 1875 में जैकबस हेनरिकस वैन 'टी हॉफ द्वारा की गई थी, लेकिन 1935 तक प्रयोगात्मक रूप से सिद्ध नहीं हुई थी।[9] जहां कान-इंगोल्ड-प्रीलॉग प्राथमिकता नियमों के अनुसार ए की तुलना में बी की तुलना में अधिक प्राथमिकता है, अक्षीय चिरायता का विन्यास सामने वाले परमाणु पर प्रतिस्थापनों पर विचार करके निर्धारित किया जा सकता है, जब एलीन अक्ष के साथ देखा जाता है। बैक एटम के लिए, केवल उच्च प्राथमिकता वाले समूह पर विचार किया जाना चाहिए।

चिराल एलीन का हाल ही में असाधारण चिरोप्टिकल गुणों के साथ कार्बनिक पदार्थों के निर्माण में बिल्डिंग ब्लॉक्स के रूप में उपयोग किया गया है।[10] उनकी संरचना में एक एलीन प्रणाली वाले ड्रग अणु के कुछ उदाहरण हैं।[11] माइकोमाइसिन, ट्यूबरकुलोस्टेटिक गुणों वाला एक एंटीबायोटिक,[12] एक विशिष्ट उदाहरण है। उपयुक्त रूप से प्रतिस्थापित एलीन प्रणाली की उपस्थिति के कारण यह दवा एनैन्टीओमेरिज़्म प्रदर्शित करती है।

यद्यपि अर्ध-स्थानीय पाठ्यपुस्तक सिग्मा-पी पृथक्करण | σ-π पृथक्करण मॉडल स्थानीयकृत ऑर्थोगोनल π ऑर्बिटल्स की एक जोड़ी का उपयोग करके एलीन के बंधन का वर्णन करता है, बंधन का पूर्ण आणविक कक्षीय विवरण अधिक सूक्ष्म है। एलीन के समरूपता-सही दोगुने-पतित HOMOs (डी2d बिंदु समूह) या तो ऑर्थोगोनल एमओ की एक जोड़ी या इन ऑर्थोगोनल एमओ के मुड़ पेचदार रैखिक संयोजनों के रूप में प्रदर्शित किया जा सकता है। सिस्टम की समरूपता और इन ऑर्बिटल्स की अध: पतन का अर्थ है कि दोनों विवरण सही हैं (उसी तरह से बेंजीन के दोहरे-पतित HOMOs और LUMOs को चित्रित करने के लिए असीम रूप से कई तरीके हैं जो दो में ईजेनफंक्शन के विभिन्न विकल्पों के अनुरूप हैं। डायमेंशनल आइगेनस्पेस)। हालाँकि, इस अध: पतन को प्रतिस्थापित एलेन्स में उठा लिया जाता है, और पेचदार चित्र C के HOMO और HOMO-1 के लिए एकमात्र समरूपता-सही विवरण बन जाता है।2-सममित 1,3-डाइमिथाइलएलीन।[13][14] यह गुणात्मक एमओ विवरण उच्च विषम-कार्बन क्यूमुलीन (जैसे, 1,2,3,4-पेंटेट्राईन) तक फैला हुआ है।

रासायनिक और वर्णक्रमीय गुण

एलेन अपने रासायनिक गुणों के संदर्भ में अन्य एल्केन्स से काफी भिन्न होते हैं। पृथक और संयुग्मित डायनियों की तुलना में, वे काफी कम स्थिर होते हैं: आइसोमेरिक पेंटैडिएन्स की तुलना में, एलेनिक 1,2-पेंटैडिएन में 33.6 किलो कैलोरी/मोल के गठन की गर्मी होती है, जबकि (ई) -1,3 के लिए 18.1 किलो कैलोरी/मोल की तुलना में पृथक 1,4-पेंटाडाइन के लिए -पेंटाडाइन और 25.4 किलो कैलोरी/मोल।[15] एलीन के सी-एच बांड विशिष्ट विनाइलिक सी-एच बांड की तुलना में काफी कमजोर और अधिक अम्लीय होते हैं: बंधन पृथक्करण ऊर्जा 87.7 किलो कैलोरी/मोल (एथिलीन में 111 किलो कैलोरी/मोल की तुलना में) है, जबकि प्रोटॉन आत्मीयता | गैस-चरण अम्लता 381 kcal/mol है (एथिलीन के लिए 409 kcal/mol की तुलना में[16]), प्रोपेन के प्रोपरगिलिक सी-एच बांड (382 किलो कैलोरी/मोल) की तुलना में इसे थोड़ा अधिक अम्लीय बनाता है। up>13एलेन के सी एनएमआर स्पेक्ट्रम को एसपी-हाइब्रिडाइज्ड कार्बन परमाणु के संकेत द्वारा चित्रित किया जाता है, जो 200-220 पीपीएम की विशेषता पर प्रतिध्वनित होता है। इसके विपरीत, एस.पी2-एल्केनी और नाइट्राइल कार्बन परमाणुओं के विशिष्ट क्षेत्र में संकरित कार्बन परमाणु लगभग 80 पीपीएम प्रतिध्वनित होते हैं, जबकि सीएच के प्रोटॉन2 एक टर्मिनल एलीन का समूह लगभग 4.5 पीपीएम पर प्रतिध्वनित होता है - एक विशिष्ट विनाइलिक प्रोटॉन के कुछ हद तक ऊपर।[17] एलेन्स के पास एक समृद्ध साइक्लोएडिशन रसायन है, जिसमें [4+2] और [2+2] जोड़ने के तरीके शामिल हैं,[18][19] साथ ही संक्रमण धातुओं द्वारा उत्प्रेरित औपचारिक साइक्लोएडिशन प्रक्रियाओं से गुजरना।[20][21] एलेन संक्रमण धातु उत्प्रेरित हाइड्रोफंक्शनलाइजेशन प्रतिक्रियाओं के लिए सबस्ट्रेट्स के रूप में भी काम करते हैं।[22][23][24]


संश्लेषण

हालांकि एलीन को अक्सर विशेष संश्लेषण की आवश्यकता होती है, माता-पिता एलीन, मिथाइलएसिटिलीन के साथ एक संतुलन मिश्रण के रूप में बड़े पैमाने पर औद्योगिक रूप से उत्पादन किया जाता है:

MAPP गैस के रूप में जाना जाने वाला यह मिश्रण व्यावसायिक रूप से उपलब्ध है। 298 K पर, इस अभिक्रिया का ΔG° -1.9 kcal/mol है, जो K के अनुरूप है।eq = 24.7.[25] संश्लेषित किया जाने वाला पहला एलीन पेंटा-2,3-डाइनेडियोइक एसिड था, जिसे 1887 में बर्टन और पेचमैन द्वारा तैयार किया गया था। हालांकि, संरचना की सही पहचान 1954 में ही हो पाई थी।[26] एलिन के गठन के लिए प्रयोगशाला विधियों में शामिल हैं:

  • स्केटेबोल पुनर्व्यवस्था (Doering-LaFlamme allene सिंथेसिस) में जेमिनल डाइहैलोसाइक्लोप्रोपेन्स और ऑर्गेनोलिथियम यौगिकों (या धातु सोडियम या मैग्नीशियम) से साइक्लोप्रोपिलिडीन कार्बेन/कार्बेनोइड्स की पुनर्व्यवस्था के माध्यम से
  • formaldehyde, कॉपर (I) ब्रोमाइड, और अतिरिक्त बेस (क्रैबे-मा एलीन सिंथेसिस) के साथ कुछ टर्मिनल एल्केनीज़ की प्रतिक्रिया से[27][28]
  • एस द्वारा प्रोपार्जिलिक हलाइड्स सेN2′ एक organocuprate द्वारा विस्थापन[29]
  • कुछ halide के डिहाइड्रोहैलोजनेशन से[30]
  • एसिड हैलाइड के साथ ट्राइफेनिलफॉस्फिनिल एस्टर की प्रतिक्रिया से, डिहाइड्रोहैलोजनेशन के साथ एक विटिग प्रतिक्रिया[31][32]
  • मायर्स अकेले संश्लेषण प्रोटोकॉल के माध्यम से प्रोपरगिलिक अल्कोहल से - एक त्रिविम प्रक्रिया
  • एलीन के धातुकरण से या BuLi के साथ प्रतिस्थापित एलीन और इलेक्ट्रोफिल्स के साथ प्रतिक्रिया (RX, R3सीएक्स, डी2ओ, आदि)[33]

कई पुस्तकों में एलेन्स के रसायन विज्ञान की समीक्षा की गई है[2][34][35][36] और जर्नल लेख।[3][37][38][39][40][41][42][43][44] एलीन के प्रति कुछ प्रमुख दृष्टिकोण निम्नलिखित योजना में दिए गए हैं:[45][46][47][48]

Overview common allene syntheses Zhurakovskyi.svgपुराने तरीकों में से एक स्केटबॉल पुनर्व्यवस्था है[45][49][50] (जिसे डोअरिंग-मूर-स्काटेबोल या डोअरिंग-लाफलामे भी कहा जाता है[51][52] पुनर्व्यवस्था), जिसमें एक जेम-डाइहैलोसाइक्लोप्रोपेन 3 को ऑर्गेनोलिथियम यौगिक (या घुलने वाली धातु) के साथ उपचारित किया जाता है और प्रकल्पित मध्यवर्ती या तो सीधे या कार्बाइन जैसी प्रजातियों के माध्यम से एलीन में पुनर्व्यवस्थित होता है। विशेष रूप से, इस प्रक्रिया से तनावग्रस्त एलीन भी उत्पन्न हो सकते हैं।[53] विभिन्न प्रकृति के समूहों को छोड़ने वाले संशोधनों को भी जाना जाता है।[45]तर्कसंगत रूप से, एलीन संश्लेषण का सबसे सुविधाजनक आधुनिक तरीका प्रोपार्जिल समूह के सिग्मैट्रोपिक पुनर्व्यवस्था द्वारा है।[46][47][48]जॉनसन-क्लेसन[48]और आयरलैंड-क्लेसेन[54] एलेनिक एस्टर और एसिड तैयार करने के लिए केटीन एसिटल्स 4 की पुनर्व्यवस्था का कई बार उपयोग किया गया है। विनाइल ईथर 5 की प्रतिक्रियाएँ (सौसी-मार्बेट पुनर्व्यवस्था) एलीन एल्डिहाइड देती हैं,[55] जबकि प्रोपरगिलिक सल्फेनेट्स 6 एलीन सल्फोऑक्साइड देते हैं।[56][57] एलन को 9 और 10 में न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन द्वारा भी तैयार किया जा सकता है (न्यूक्लियोफाइल नू- एक हाइड्राइड आयन हो सकता है), 1,2-8 से विलोपन, 7 में प्रोटॉन स्थानांतरण, और अन्य, कम सामान्य, विधियाँ।[46][47]


उपयोग और घटना

=== === का प्रयोग करें एलेन्स की प्रतिक्रियाशीलता समृद्ध है और खोज के लिए व्यापक संभावनाएं खोलती है।[58][59][60][61] दो पाई बांड | π-बॉन्ड एक दूसरे से 90 डिग्री के कोण पर स्थित हैं, और इस प्रकार कुछ अलग दिशाओं से आने के लिए एक अभिकर्मक की आवश्यकता होती है। एक उपयुक्त प्रतिस्थापन पैटर्न के साथ, एलेन्स अक्षीय चिरायता का प्रदर्शन करते हैं जैसा कि 1875 की शुरुआत में वांट हॉफ द्वारा भविष्यवाणी की गई थी।[62] ऐसे यौगिकों की अब बड़े पैमाने पर जांच की जा रही है।[61]एलेन्स के प्रोटोनेशन से 11 धनायन मिलते हैं जो आगे के परिवर्तनों से गुजरते हैं। 56 नरम इलेक्ट्रोफिल्स के साथ प्रतिक्रियाएँ (जैसे Br+) सकारात्मक रूप से चार्ज किए गए ओनियम आयन 13 वितरित करें।[63] संक्रमण-धातु-उत्प्रेरक प्रतिक्रियाएँ एलिसिक मध्यवर्ती 15 के माध्यम से आगे बढ़ती हैं और हाल के वर्षों में महत्वपूर्ण रुचि को आकर्षित किया है।[64][65] [4+2]-, (2+1)-, और [2+2]-वैरिएंट सहित कई साइक्लोएडिशन भी ज्ञात हैं, जो क्रमशः 12, 14, और 16 प्रदान करते हैं।[58][66][67][68]

File:Overview allene reactivity Zhurakovskyi.svg

घटना

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422 पीएक्स, सभी कैरोटिनॉयड्स में सबसे प्रचुर मात्रा में, भूरे शैवाल के क्लोरोप्लास्ट में प्रकाश-अवशोषित वर्णक है, जो उन्हें भूरा या जैतून-हरा रंग देता है।

कई प्राकृतिक उत्पादों में एलीन कार्यात्मक समूह होता है। ध्यान देने योग्य वर्णक फ्यूकोक्सैन्थिन और वे घूम रहे थे हैं। बायोसिंथेसिस के बारे में बहुत कम जानकारी है, हालांकि यह अनुमान लगाया जाता है कि वे अक्सर अल्काइन अग्रदूतों से उत्पन्न होते हैं।[69]

एलेन्स ऑर्गोनोमेटिक रसायन में लिगेंड के रूप में काम करते हैं। एक विशिष्ट परिसर Pt(hapticity|η) है2-एलीन)(पीपीएच3)2. नी (0) अभिकर्मक एलीन के साइक्लोओलिगोमेराइजेशन को उत्प्रेरित करते हैं।[70] एक उपयुक्त उत्प्रेरक (जैसे विल्किंसन के उत्प्रेरक) का उपयोग करके, एलीन के दोहरे बंधनों में से केवल एक को कम करना संभव है।[71]


डेल्टा कन्वेंशन

कई अंगूठियां या अंगूठी प्रणालियां अर्ध-व्यवस्थित नामों से जानी जाती हैं जो अधिकतम संख्या में गैर-संचयी बंधन मानती हैं। डेरिवेटिव को स्पष्ट रूप से निर्दिष्ट करने के लिए जिसमें संचयी बॉन्ड शामिल हैं (और इसलिए कंकाल से कम हाइड्रोजन परमाणुओं की अपेक्षा की जाएगी), एक लोअरकेस डेल्टा का उपयोग सबस्क्रिप्ट के साथ किया जा सकता है जो उस परमाणु से संचयी डबल बॉन्ड की संख्या को दर्शाता है, उदा। 8δ2-बेंजोसायक्लोनोनेन। इसे गैर-मानक वैलेंसी राज्यों को निर्दिष्ट करने के लिए λ-कन्वेंशन के साथ जोड़ा जा सकता है, उदा। 2λ4डी2</सुप>,5λ4डी2-थिएनो [3,4-सी] थियोफीन।[72]


यह भी देखें

  • तीन या अधिक आसन्न कार्बन-कार्बन डबल बॉन्ड वाले यौगिकों को क्यूम्युलेन्स कहा जाता है।

संदर्भ

File:CC BY icon-80x15.png This article incorporates text by Oleksandr Zhurakovskyi available under the CC BY 2.5 license.

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