सल्फाइड (जैविक): Difference between revisions
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[[File:FunktionelleGruppen_Thioether.svg|right|thumb|upright=0.5|नीले चिह्नित कार्यात्मक समूह के साथ एक सल्फाइड की सामान्य संरचना।]][[कार्बनिक रसायन विज्ञान]] में, एक कार्बनिक सल्फाइड | [[File:FunktionelleGruppen_Thioether.svg|right|thumb|upright=0.5|नीले चिह्नित कार्यात्मक समूह के साथ एक सल्फाइड की सामान्य संरचना।]][[कार्बनिक रसायन विज्ञान]] में, एक कार्बनिक सल्फाइड या थियोईथर संयोजकता के साथ एक [[ऑर्गनोसल्फर]] [[कार्यात्मक समूह]] है। जो संयोजकता R-S-R' के साथ दाईं ओर दिखाया गया है। कई अन्य सल्फर युक्त यौगिकों की तरह, [[वाष्पशील कार्बनिक यौगिक]] सल्फाइड में दुर्गंध होती है।<ref>{{cite book |first=R. J. |last=Cremlyn |title=An Introduction to Organosulfur Chemistry |publisher=[[John Wiley and Sons]] |location=Chichester |date=1996 |isbn=0-471-95512-4}}</ref> एक सल्फाइड एक [[ईथर]] के समान होता है इसके अतिरिक्त इसमें ऑक्सीजन के स्थान पर एक सल्फर परमाणु होता है। [[आवर्त सारणी]] में ऑक्सीजन और सल्फर के समूहीकरण से पता चलता है कि ईथर और सल्फाइड के रासायनिक गुण कुछ सीमा तक समान हैं, हालांकि व्यवहार में यह कितना सही है, यह आवेदन के आधार पर भिन्न होता है। | ||
=== नामकरण === | === नामकरण === | ||
सल्फाइड को कभी-कभी थियोइथर कहा जाता है, | सल्फाइड को कभी-कभी थियोइथर कहा जाता है, विशेषतः पुराने साहित्य में दो कार्बनिक पदार्थों को उपसर्गों द्वारा दर्शाया गया है। ((CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>S को [[डाइमिथाइल सल्फाइड]] कहा जाता है। संबंधित ईथर के लिए सामान्य नाम को संशोधित करके कुछ सल्फाइड का नाम दिया गया है। उदाहरण के लिए, C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>SCH<sub>3</sub> मिथाइल फेनिल सल्फाइड है, लेकिन इसे सामान्यतः [[थियोनिसोल]] कहा जाता है, क्योंकि इसकी संरचना [[एनीसोल]], C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OCH<sub>3</sub> से संबंधित है। | ||
{{anchor|Sulfane}}ट्रिवल नाम थिओथर के लिए रसायन विज्ञान में आधुनिक व्यवस्थित नामकरण सल्फेन है।<ref name="Hellwinkel_2012"/> | {{anchor|Sulfane}}ट्रिवल नाम थिओथर के लिए रसायन विज्ञान में आधुनिक व्यवस्थित नामकरण सल्फेन है।<ref name="Hellwinkel_2012"/> | ||
=== संरचना और गुण === | === संरचना और गुण === | ||
सल्फाइड एक कोणीय कार्यात्मक समूह है, C–S–C कोण 90° तक पहुंच रहा है C–S बन्ध लगभग 180 [[पीकोमीटर]] हैं। | सल्फाइड एक कोणीय कार्यात्मक समूह है, C–S–C कोण 90° तक पहुंच रहा है C–S बन्ध लगभग 180 [[पीकोमीटर]] हैं। प्रोटोटाइप, डाइमिथाइलसल्फ़ाइड के लिए, C-S-C कोण 99° है, जो ईथर में C-O-C कोण (~110°) से छोटा है। डाइमिथाइल सल्फाइड में C-S की दूरी 1.81 Å है।<ref>{{cite journal |last1=Iijima |first1=T. |last2=Tsuchiy |first2=S. |last3=Kimura |first3=M. |title=The Molecular Structure of Dimethyl Sulfide |journal=Bull. Chem. Soc. Jpn. |date=1977 |volume=50 |issue=10 |page=2564 |doi=10.1246/bcsj.50.2564 |doi-access=free}}</ref> सल्फाइड् में बहुत तीक्ष्ण गंध होती है, जो थिओल गंध के समान हैं। यह गंध वाष्पशील सल्फाइड के अनुप्रयोगों को सीमित करती है। उनके भौतिक गुणों के संदर्भ में वे ईथर के समान हैं, लेकिन अस्थिर, उच्च पिघलने और कम हाइड्रोफिलिक हैं। ये गुण द्विसंयोजक सल्फर केंद्र की ध्रुवीकरण क्षमता से अनुसरण करते हैं, जो ईथर में ऑक्सीजन के लिए उससे अधिक है। | ||
प्रोटोटाइप, डाइमिथाइलसल्फ़ाइड के लिए, C-S-C कोण 99° है, जो ईथर में C-O-C कोण (~110°) से छोटा है। डाइमिथाइल सल्फाइड में C-S की दूरी 1.81 Å | |||
=== थियोफेनिस === | === थियोफेनिस === | ||
थियोफेन्स सल्फाइड युक्त हेट्रोसायक्लिक यौगिकों का एक विशेष वर्ग है। उनके सुगंधित चरित्र के कारण, वे गैर-न्यूक्लियोफ़िलिक हैं। सल्फर पर गैर बंध वाले इलेक्ट्रॉनों को π-प्रणाली में विभाजित किया जाता है। एक परिणाम के रूप में, [[थियोफीन]] एक सल्फाइड के लिए अपेक्षित कुछ गुणों को प्रदर्शित करता है - थियोफीन सल्फर में गैर-न्यूक्लियोफिलिक है और वास्तव में, मीठी-महक है। [[हाइड्रोजनीकरण]] पर, थियोफीन [[टेट्राहाइड्रोथियोफेन]] C<sub>4</sub>H<sub>8</sub>S | थियोफेन्स सल्फाइड युक्त हेट्रोसायक्लिक यौगिकों का एक विशेष वर्ग है। उनके सुगंधित चरित्र के कारण, वे गैर-न्यूक्लियोफ़िलिक हैं। सल्फर पर गैर बंध वाले इलेक्ट्रॉनों को π-प्रणाली में विभाजित किया जाता है। एक परिणाम के रूप में, [[थियोफीन]] एक सल्फाइड के लिए अपेक्षित कुछ गुणों को प्रदर्शित करता है - थियोफीन सल्फर में गैर-न्यूक्लियोफिलिक है और वास्तव में, मीठी-महक है। [[हाइड्रोजनीकरण]] पर, थियोफीन [[टेट्राहाइड्रोथियोफेन]] C<sub>4</sub>H<sub>8</sub>S देता है, जो वास्तव में एक विशिष्ट सल्फाइड के रूप में व्यवहार करता है। | ||
=== घटना और अनुप्रयोग === | === घटना और अनुप्रयोग === | ||
जीव विज्ञान में सल्फाइड महत्वपूर्ण हैं, विशेष रूप से [[एमिनो एसिड|अमीनो अम्ल]] मेथिओनाइन और कॉफ़ेक्टर (जैव रसायन) [[बायोटिन]] में। [[पेट्रोलियम]] में सल्फाइड सहित कई ऑर्गनोसल्फर यौगिक होते हैं। [[पॉलीफेनिलीन सल्फाइड]] एक उपयोगी उच्च तापमान वाला प्लास्टिक है। [[कोएंजाइम एम]], {{chem|CH|3|SCH|2|CH|2|SO|3|−}}, [[मीथेन]] | जीव विज्ञान में सल्फाइड महत्वपूर्ण हैं, विशेष रूप से [[एमिनो एसिड|अमीनो अम्ल]] मेथिओनाइन और कॉफ़ेक्टर (जैव रसायन) [[बायोटिन]] में। [[पेट्रोलियम]] में सल्फाइड सहित कई ऑर्गनोसल्फर यौगिक होते हैं। [[पॉलीफेनिलीन सल्फाइड]] एक उपयोगी उच्च तापमान वाला प्लास्टिक है। [[कोएंजाइम एम]], {{chem|CH|3|SCH|2|CH|2|SO|3|−}}, [[मीथेन]]जेनेसिस की अभिक्रिया के माध्यम से मीथेन (यानी प्राकृतिक गैस) का अग्रदूत है। | ||
[[Image:ThioetherGallery.png|thumb|center|750 px|चयनित थायोईथर, बाएं से: डाइमिथाइलसल्फ़ाइड, [[कोएंजाइम-एम]], अमीनो एसिड मेथियोनाइन, विटामिन बायोटिन, और इंजीनियरिंग प्लास्टिक पॉलीफ़ेनिलीन सल्फाइड।]] | [[Image:ThioetherGallery.png|thumb|center|750 px|चयनित थायोईथर, बाएं से: डाइमिथाइलसल्फ़ाइड, [[कोएंजाइम-एम]], अमीनो एसिड मेथियोनाइन, विटामिन बायोटिन, और इंजीनियरिंग प्लास्टिक पॉलीफ़ेनिलीन सल्फाइड।]] | ||
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सल्फाइड सामान्यतः थिओल्स के क्षारीयकरण द्वारा तैयार किए जाते हैं: | सल्फाइड सामान्यतः थिओल्स के क्षारीयकरण द्वारा तैयार किए जाते हैं: | ||
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ऐसी | ऐसी अभिक्रियाएं सामान्यतः क्षार की उपस्थिति में आयोजित की जाती हैं, जो थिओल को अधिक न्यूक्लियोफिलिक थियोलेट में परिवर्तित करती है।<ref>{{cite journal |title=Sulfide Synthesis In Preparation Of Dialkyl And Alkyl Aryl Sulfides: Neopentyl Phenyl Sulfide |authors=D. Landini And F. Rolla |journal=Org. Synth. |date=1978 |volume=58 |pages=143 |doi=10.15227/orgsyn.058.0143}}</ref> सामान्य रूप से, [[ऑर्गेनोलिथियम अभिकर्मक|ऑर्गेनोलिथियम अभिकर्मको]] के साथ [[डाइसल्फ़ाइड]] की अभिक्रिया से थियोईथर उत्पन्न होते हैं: | ||
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वैकल्पिक रूप से, [[थिओल-एनी प्रतिक्रिया]] में थिओल को एक एल्केन में जोड़कर सल्फाइड को संश्लेषित किया जा सकता है: | वैकल्पिक रूप से, [[थिओल-एनी प्रतिक्रिया|थिओल-एनी अभिक्रिया]] में थिओल को एक एल्केन में जोड़कर सल्फाइड को संश्लेषित किया जा सकता है: | ||
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यह | यह अभिक्रिया प्रायः [[photoinitiator|फोटो इनीशिएटर]] से उत्पन्न मुक्त कणों द्वारा उत्प्रेरित होती है।<ref>{{cite journal |last1=Hoyle |first1=Charles E. |last2=Bowman |first2=Christopher N. |title=Thiol-Ene Click Chemistry |journal=Angewandte Chemie International Edition |date=22 February 2010 |volume=49 |issue=9 |pages=1540–1573 |doi=10.1002/anie.200903924 |pmid=20166107}}</ref> सल्फाइड को कई अन्य तरीकों से भी तैयार किया जा सकता है, जैसे [[पुमेरर पुनर्व्यवस्था]]। ट्राई एल्किल सल्फोनियम लवण एक छोड़ने वाले समूह के रूप में डायलकाइल सल्फाइड न्यूक्लियोफाइल के साथ अभिक्रिया करता है: | ||
सल्फाइड को कई अन्य तरीकों से भी तैयार किया जा सकता है, जैसे [[पुमेरर पुनर्व्यवस्था]]। | |||
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इस | इस अभिक्रिया का उपयोग जैविक प्रणालियों में [[एल्काइल]] समूह को स्थानांतरित करने के साधन के रूप में किया जाता है। उदाहरण के लिए, एस-एडेनोसिल मेथियोनीन एस-एडेनोसिलमेथियोनाइन जैविक SN<sup>2</sup> अभिक्रियाओं में मिथाइलेटिंग एजेंट के रूप में कार्य करता है। | ||
थियोईथर के संश्लेषण के लिए एक असामान्य लेकिन अच्छी तरह से परीक्षण की गई विधि में [[सल्फर डाइक्लोराइड]] के S-Cl बन्ध में विशेष रूप से [[Index.php?title= एथिलीन|एथिलीन]] के अलावा | थियोईथर के संश्लेषण के लिए एक असामान्य लेकिन अच्छी तरह से परीक्षण की गई विधि में [[सल्फर डाइक्लोराइड]] के S-Cl बन्ध में विशेष रूप से [[Index.php?title= एथिलीन|एथिलीन]] के अलावा एल्केन् सम्मिलित हैं। [[बीआईएस (2-क्लोरोइथाइल) सल्फाइड]], एक [[मस्टर्ड गैस]] के उत्पादन में इस विधि का उपयोग किया गया है:<ref name="Stewart, Charles D. 2006 47">{{Cite book|author=Stewart, Charles D. |title=Weapons of mass casualties and terrorism response handbook |publisher=Jones and Bartlett |location=Boston |year=2006 |page=47 |isbn=0-7637-2425-4 |url=https://books.google.com/books?id=7ZnXZfwWwgcC&q=levinstein+inventor+mustard&pg=PA46}}</ref> | ||
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ईथर को केवल कठिनाई के साथ ऑक्सीजन पर | ईथर को केवल कठिनाई के साथ ऑक्सीजन पर एल्केलेटेड किया जा सकता है, लेकिन सल्फाइड को स्थिर [[सल्फोनियम]] लवण देने के लिए आसानी से [[अल्काइलेट|एल्काइलेट]] किया जाता है, जैसे [[Index.php?title=ट्राइमिथाइलसल्फोनियम आयोडाइड|ट्राइमिथाइलसल्फोनियम आयोडाइड]]: | ||
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रेनी निकेल कार्बनिक संश्लेषण में स्टोइकोमेट्रिक | रेनी निकेल कार्बनिक संश्लेषण में स्टोइकोमेट्रिक अभिक्रियाओं के लिए उपयोगी है, जबकि मोलिब्डेनम-क्षारित उत्प्रेरक का उपयोग [[हाइड्रोडीसल्फराइजेशन]] नामक अभिक्रिया में पेट्रोलियम अंशों को मीठा करने के लिए उपयोग किया जाता है। | ||
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Revision as of 21:35, 23 February 2023
कार्बनिक रसायन विज्ञान में, एक कार्बनिक सल्फाइड या थियोईथर संयोजकता के साथ एक ऑर्गनोसल्फर कार्यात्मक समूह है। जो संयोजकता R-S-R' के साथ दाईं ओर दिखाया गया है। कई अन्य सल्फर युक्त यौगिकों की तरह, वाष्पशील कार्बनिक यौगिक सल्फाइड में दुर्गंध होती है।[1] एक सल्फाइड एक ईथर के समान होता है इसके अतिरिक्त इसमें ऑक्सीजन के स्थान पर एक सल्फर परमाणु होता है। आवर्त सारणी में ऑक्सीजन और सल्फर के समूहीकरण से पता चलता है कि ईथर और सल्फाइड के रासायनिक गुण कुछ सीमा तक समान हैं, हालांकि व्यवहार में यह कितना सही है, यह आवेदन के आधार पर भिन्न होता है।
नामकरण
सल्फाइड को कभी-कभी थियोइथर कहा जाता है, विशेषतः पुराने साहित्य में दो कार्बनिक पदार्थों को उपसर्गों द्वारा दर्शाया गया है। ((CH3)2S को डाइमिथाइल सल्फाइड कहा जाता है। संबंधित ईथर के लिए सामान्य नाम को संशोधित करके कुछ सल्फाइड का नाम दिया गया है। उदाहरण के लिए, C6H5SCH3 मिथाइल फेनिल सल्फाइड है, लेकिन इसे सामान्यतः थियोनिसोल कहा जाता है, क्योंकि इसकी संरचना एनीसोल, C6H5OCH3 से संबंधित है।
ट्रिवल नाम थिओथर के लिए रसायन विज्ञान में आधुनिक व्यवस्थित नामकरण सल्फेन है।[2]
संरचना और गुण
सल्फाइड एक कोणीय कार्यात्मक समूह है, C–S–C कोण 90° तक पहुंच रहा है C–S बन्ध लगभग 180 पीकोमीटर हैं। प्रोटोटाइप, डाइमिथाइलसल्फ़ाइड के लिए, C-S-C कोण 99° है, जो ईथर में C-O-C कोण (~110°) से छोटा है। डाइमिथाइल सल्फाइड में C-S की दूरी 1.81 Å है।[3] सल्फाइड् में बहुत तीक्ष्ण गंध होती है, जो थिओल गंध के समान हैं। यह गंध वाष्पशील सल्फाइड के अनुप्रयोगों को सीमित करती है। उनके भौतिक गुणों के संदर्भ में वे ईथर के समान हैं, लेकिन अस्थिर, उच्च पिघलने और कम हाइड्रोफिलिक हैं। ये गुण द्विसंयोजक सल्फर केंद्र की ध्रुवीकरण क्षमता से अनुसरण करते हैं, जो ईथर में ऑक्सीजन के लिए उससे अधिक है।
थियोफेनिस
थियोफेन्स सल्फाइड युक्त हेट्रोसायक्लिक यौगिकों का एक विशेष वर्ग है। उनके सुगंधित चरित्र के कारण, वे गैर-न्यूक्लियोफ़िलिक हैं। सल्फर पर गैर बंध वाले इलेक्ट्रॉनों को π-प्रणाली में विभाजित किया जाता है। एक परिणाम के रूप में, थियोफीन एक सल्फाइड के लिए अपेक्षित कुछ गुणों को प्रदर्शित करता है - थियोफीन सल्फर में गैर-न्यूक्लियोफिलिक है और वास्तव में, मीठी-महक है। हाइड्रोजनीकरण पर, थियोफीन टेट्राहाइड्रोथियोफेन C4H8S देता है, जो वास्तव में एक विशिष्ट सल्फाइड के रूप में व्यवहार करता है।
घटना और अनुप्रयोग
जीव विज्ञान में सल्फाइड महत्वपूर्ण हैं, विशेष रूप से अमीनो अम्ल मेथिओनाइन और कॉफ़ेक्टर (जैव रसायन) बायोटिन में। पेट्रोलियम में सल्फाइड सहित कई ऑर्गनोसल्फर यौगिक होते हैं। पॉलीफेनिलीन सल्फाइड एक उपयोगी उच्च तापमान वाला प्लास्टिक है। कोएंजाइम एम, CH
3SCH
2CH
2SO−
3, मीथेनजेनेसिस की अभिक्रिया के माध्यम से मीथेन (यानी प्राकृतिक गैस) का अग्रदूत है।
तैयारी
सल्फाइड सामान्यतः थिओल्स के क्षारीयकरण द्वारा तैयार किए जाते हैं:
ऐसी अभिक्रियाएं सामान्यतः क्षार की उपस्थिति में आयोजित की जाती हैं, जो थिओल को अधिक न्यूक्लियोफिलिक थियोलेट में परिवर्तित करती है।[4] सामान्य रूप से, ऑर्गेनोलिथियम अभिकर्मको के साथ डाइसल्फ़ाइड की अभिक्रिया से थियोईथर उत्पन्न होते हैं:
ग्रिग्नार्ड अभिकर्मको से प्रारम्भ होने वाली सामान्य अभिक्रियाओं को जाना जाता है।
वैकल्पिक रूप से, थिओल-एनी अभिक्रिया में थिओल को एक एल्केन में जोड़कर सल्फाइड को संश्लेषित किया जा सकता है:
यह अभिक्रिया प्रायः फोटो इनीशिएटर से उत्पन्न मुक्त कणों द्वारा उत्प्रेरित होती है।[5] सल्फाइड को कई अन्य तरीकों से भी तैयार किया जा सकता है, जैसे पुमेरर पुनर्व्यवस्था। ट्राई एल्किल सल्फोनियम लवण एक छोड़ने वाले समूह के रूप में डायलकाइल सल्फाइड न्यूक्लियोफाइल के साथ अभिक्रिया करता है:
इस अभिक्रिया का उपयोग जैविक प्रणालियों में एल्काइल समूह को स्थानांतरित करने के साधन के रूप में किया जाता है। उदाहरण के लिए, एस-एडेनोसिल मेथियोनीन एस-एडेनोसिलमेथियोनाइन जैविक SN2 अभिक्रियाओं में मिथाइलेटिंग एजेंट के रूप में कार्य करता है।
थियोईथर के संश्लेषण के लिए एक असामान्य लेकिन अच्छी तरह से परीक्षण की गई विधि में सल्फर डाइक्लोराइड के S-Cl बन्ध में विशेष रूप से एथिलीन के अलावा एल्केन् सम्मिलित हैं। बीआईएस (2-क्लोरोइथाइल) सल्फाइड, एक मस्टर्ड गैस के उत्पादन में इस विधि का उपयोग किया गया है:[6]
- SCl2 + 2 C2H4 → (ClC2H4)2S
अभिक्रियाएं
ऑक्सीकरण
जबकि, सामान्यतः ईथर ऑक्सीजन पर ऑक्सीकरण योग्य नहीं होते हैं, सल्फाइड को आसानी से सल्फोक्साइड में ऑक्सीकृत किया जा सकता है (R−S(=O)−R), जो स्वयं के लिए सल्फोन में ऑक्सीकृत हो सकता हैं (R−S(=O)2−R). हाइड्रोजन पेरोक्साइड एक विशिष्ट आक्सीकारक है। उदाहरण के लिए, डाइमिथाइल सल्फाइड (S(CH3)2) को निम्नानुसार ऑक्सीकृत किया जा सकता है:
एल्काइलेशन
ईथर को केवल कठिनाई के साथ ऑक्सीजन पर एल्केलेटेड किया जा सकता है, लेकिन सल्फाइड को स्थिर सल्फोनियम लवण देने के लिए आसानी से एल्काइलेट किया जाता है, जैसे ट्राइमिथाइलसल्फोनियम आयोडाइड:
संक्रमण धातुओं के लिए बंध
उनके आसान क्षारीयकरण के अनुरूप, सल्फाइड धातुओं को संक्रमण धातु थियोथर कॉम्प्लेक्स बनाने के लिए बांधते हैं। उन्हें एचएसएबी लिगेंड के रूप में वर्गीकृत किया गया है, लेकिन धातुओं के लिए उनकी आत्मीयता सामान्य फॉस्फीन से कम है। काइरल थियोइथर ज्ञात हैं, जैसे कि 1,4,7-ट्रिथियासाइक्लोनोनेन।
हाइड्रोजेनोलिसिस
सल्फाइड कुछ धातुओं की उपस्थिति में हाइड्रोजनोलिसिस से गुजरते हैं:
रेनी निकेल कार्बनिक संश्लेषण में स्टोइकोमेट्रिक अभिक्रियाओं के लिए उपयोगी है, जबकि मोलिब्डेनम-क्षारित उत्प्रेरक का उपयोग हाइड्रोडीसल्फराइजेशन नामक अभिक्रिया में पेट्रोलियम अंशों को मीठा करने के लिए उपयोग किया जाता है।
संदर्भ
- ↑ Cremlyn, R. J. (1996). An Introduction to Organosulfur Chemistry. Chichester: John Wiley and Sons. ISBN 0-471-95512-4.
- ↑ Hellwinkel, Dieter (2012-12-06). Systematic Nomenclature of Organic Chemistry: A Directory to Comprehension and Application of its Basic Principles (1 ed.). Springer Science & Business Media. p. 131. ISBN 978-3-64256765-0. p. 131:
[…] Individual species of the genus thioether can again most uniformly be named as ...sulfane and ...sulfanyl derivatives, respectively (formerly: ...sulfides and ...thio derivatives, respectively). […] Cyclic sulfides (thioethers) are treated as heterocycles, in the same way as their ether counterparts. Polysulfides substituted at both ends are named substitutively as ...polysulfanes (formerly: ...polysulfides). […]
(230 pages) - ↑ Iijima, T.; Tsuchiy, S.; Kimura, M. (1977). "The Molecular Structure of Dimethyl Sulfide". Bull. Chem. Soc. Jpn. 50 (10): 2564. doi:10.1246/bcsj.50.2564.
- ↑ D. Landini And F. Rolla (1978). "Sulfide Synthesis In Preparation Of Dialkyl And Alkyl Aryl Sulfides: Neopentyl Phenyl Sulfide". Org. Synth. 58: 143. doi:10.15227/orgsyn.058.0143.
{{cite journal}}: CS1 maint: uses authors parameter (link) - ↑ Hoyle, Charles E.; Bowman, Christopher N. (2010-02-22). "Thiol-Ene Click Chemistry". Angewandte Chemie International Edition. 49 (9): 1540–1573. doi:10.1002/anie.200903924. PMID 20166107.
- ↑ Stewart, Charles D. (2006). Weapons of mass casualties and terrorism response handbook. Boston: Jones and Bartlett. p. 47. ISBN 0-7637-2425-4.
