ऐल्काइन: Difference between revisions
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===सीमावर्ती और आंतरिक एल्काइन === | ===सीमावर्ती और आंतरिक एल्काइन === | ||
आंतरिक एल्काइन में प्रत्येक एसिटिलेनिक कार्बन पर कार्बन पदार्थ होते हैं। सममित उदाहरणों में डाईफिनाइल एसिटिलीन और [[ 3-हेक्सिन |3-हेक्साइन]] सम्मिलित हैं। टर्मिनल (सीमावर्ती) एल्काइन का सूत्र होता है {{chem2|RC2H}} इसका एक उदाहरण [[ मिथाइलएसिटिलीन |मिथाइलएसिटिलीन]] (आईयूपीएसी नामकरण का उपयोग करते हुए प्रोपाइन) है। एसिटिलीन की तरह ही सीमावर्ती एल्काइन, हल्के अम्लीय होते हैं, जिनमें p''K''<sub>a</sub>मान 25 होता है। जिनमें p''K''<sub>a</sub> मान क्रमशः लगभग 40 और 50 होता है, वे एल्केन और एल्कीन की तुलना में कहीं अधिक अम्लीय होते हैं। सीमावर्ती एल्केन पर अम्लीय हाइड्रोजन को विभिन्न समूहों द्वारा प्रतिस्थापित किया जा सकता है जिसके परिणामस्वरूप हैलो- सिलाइल-और एल्कोक्सोएल्काइन होते हैं। सीमावर्ती एल्काइन के डिप्रोटोनेशन द्वारा उत्पन्न [[ कार्बनियन |कार्बऋणायन]] को [[ एसिटाइलाइड |एसिटाइलाइड]] कहा जाता है।<ref name="de57">{{cite book|last=Bloch|first=Daniel R.|title=कार्बनिक रसायन का रहस्योद्घाटन|year=2012|publisher=McGraw-Hill|isbn=978-0-07-176797-2|pages=57|edition=2nd}}</ref> | आंतरिक एल्काइन में प्रत्येक एसिटिलेनिक कार्बन पर कार्बन पदार्थ होते हैं। सममित उदाहरणों में डाईफिनाइल एसिटिलीन और [[ 3-हेक्सिन |3-हेक्साइन]] सम्मिलित हैं। टर्मिनल (सीमावर्ती) एल्काइन का सूत्र होता है {{chem2|RC2H}} इसका एक उदाहरण [[ मिथाइलएसिटिलीन |मिथाइलएसिटिलीन]] (आईयूपीएसी नामकरण का उपयोग करते हुए प्रोपाइन) है। एसिटिलीन की तरह ही सीमावर्ती एल्काइन, हल्के अम्लीय होते हैं, जिनमें p''K''<sub>a</sub>मान 25 होता है। जिनमें p''K''<sub>a</sub> मान क्रमशः लगभग 40 और 50 होता है, वे एल्केन और एल्कीन की तुलना में कहीं अधिक अम्लीय होते हैं। सीमावर्ती एल्केन पर अम्लीय हाइड्रोजन को विभिन्न समूहों द्वारा प्रतिस्थापित किया जा सकता है जिसके परिणामस्वरूप हैलो- सिलाइल-और एल्कोक्सोएल्काइन होते हैं। सीमावर्ती एल्काइन के डिप्रोटोनेशन द्वारा उत्पन्न [[ कार्बनियन |कार्बऋणायन]] को [[ एसिटाइलाइड |एसिटाइलाइड]] कहा जाता है।<ref name="de57">{{cite book|last=Bloch|first=Daniel R.|title=कार्बनिक रसायन का रहस्योद्घाटन|year=2012|publisher=McGraw-Hill|isbn=978-0-07-176797-2|pages=57|edition=2nd}}</ref> | ||
== नामकरण एल्काइन == | |||
[[ रासायनिक नामकरण | रासायनिक नामकरण]] में, बिना किसी अतिरिक्त अक्षर के ग्रीक उपसर्ग प्रणाली के साथ एल्काइन का नाम दिया गया है। उदाहरणों में एथाइन या ऑक्टाइन सम्मिलित हैं। चार या अधिक कार्बन वाली मूल श्रृंखलाओं में, यह कहना आवश्यक है कि तृतीयक बंध कहाँ स्थित है। ऑक्टाइन के लिए, जब बंध तीसरे कार्बन से शुरू होता है, तो उसे या तो 3-ऑक्टाइन या ऑक्टा-3-आइन लिख सकतें है। तृतीयक बंध को सबसे कम संख्या दी जाती है। जब कोई बेहतर कार्यात्मक समूह मौजूद नहीं होता है, तो मूल श्रृंखला में तृतीयक बंध सम्मिलित होना चाहिए, भले ही वह अणु में सबसे लंबी कार्बन श्रृंखला न हो। एथाइन को आमतौर पर इसके नाम एसिटिलीन से पुकारा जाता है। | |||
==नामकरण एल्काइन== | |||
[[ रासायनिक नामकरण | रासायनिक नामकरण]] में, बिना किसी अतिरिक्त अक्षर के ग्रीक उपसर्ग प्रणाली के साथ एल्काइन का नाम दिया गया है। उदाहरणों में एथाइन या ऑक्टाइन सम्मिलित हैं। चार या अधिक कार्बन वाली मूल श्रृंखलाओं में, यह कहना आवश्यक है कि तृतीयक बंध कहाँ स्थित है। ऑक्टाइन के लिए, जब बंध तीसरे कार्बन से शुरू होता है, तो उसे या तो 3-ऑक्टाइन या ऑक्टा-3-आइन लिख | |||
रसायन विज्ञान में, [[ प्रत्यय |प्रत्यय- आइन]] का उपयोग तृतीयक बंध की उपस्थिति को दर्शाने के लिए किया जाता है। कार्बनिक रसायन विज्ञान में, प्रत्यय अक्सर रासायनिक नामकरण का अनुसरण करता है। हालांकि, तृतीयक बंध के रूप में संतृप्त और असंतृप्त यौगिकों की विशेषता वाले [[ अकार्बनिक यौगिक |अकार्बनिक यौगिक]] को वैकल्पिक नामकरण द्वारा एल्काइन के साथ उपयोग की जाने वाली समान विधियों के साथ निरूपित किया जा सकता है (अर्थात संबंधित संतृप्त यौगिक का नाम -एन के साथ समाप्त होने वाले [[ -yne |-आइन]] को बदलकर संशोधित किया जाता है)। आइन का उपयोग तब किया जाता है जब दो तृतीयक बंध होते हैं, या इसी तरह और भी। असंतृप्त की स्थिति एक संख्यात्मक स्थान द्वारा इंगित की जाती है, जो -आइन प्रत्यय से ठीक पहले होती है, या कई तृतीयक बंध के मामले में वह स्थान वहां चुना जाता है जहां पर तृतीयक बंध होते हैं ताकि संख्या यथासंभव कम हो। आइन का उपयोग उन प्रतिस्थापन समूहों के नाम के लिए एक [[ इन्फ़िक्स |इन्फ़िक्स]] के रूप में भी किया जाता है जो मूल यौगिक के साथ तीन बंध बनाते हैं। | रसायन विज्ञान में, [[ प्रत्यय |प्रत्यय- आइन]] का उपयोग तृतीयक बंध की उपस्थिति को दर्शाने के लिए किया जाता है। कार्बनिक रसायन विज्ञान में, प्रत्यय अक्सर रासायनिक नामकरण का अनुसरण करता है। हालांकि, तृतीयक बंध के रूप में संतृप्त और असंतृप्त यौगिकों की विशेषता वाले [[ अकार्बनिक यौगिक |अकार्बनिक यौगिक]] को वैकल्पिक नामकरण द्वारा एल्काइन के साथ उपयोग की जाने वाली समान विधियों के साथ निरूपित किया जा सकता है (अर्थात संबंधित संतृप्त यौगिक का नाम -एन के साथ समाप्त होने वाले [[ -yne |-आइन]] को बदलकर संशोधित किया जाता है)। आइन का उपयोग तब किया जाता है जब दो तृतीयक बंध होते हैं, या इसी तरह और भी। असंतृप्त की स्थिति एक संख्यात्मक स्थान द्वारा इंगित की जाती है, जो -आइन प्रत्यय से ठीक पहले होती है, या कई तृतीयक बंध के मामले में वह स्थान वहां चुना जाता है जहां पर तृतीयक बंध होते हैं ताकि संख्या यथासंभव कम हो। आइन का उपयोग उन प्रतिस्थापन समूहों के नाम के लिए एक [[ इन्फ़िक्स |इन्फ़िक्स]] के रूप में भी किया जाता है जो मूल यौगिक के साथ तीन बंध बनाते हैं। | ||
कभी-कभी [[ हैफ़ेन |हैफ़ेन]] के बीच एक संख्या को यह बताने के लिए डाला जाता है कि तृतीयक बंध किस परमाणु के बीच है। यह प्रत्यय "एसिटिलीन" शब्द के अंत के संक्षिप्त | कभी-कभी [[ हैफ़ेन |हैफ़ेन]] के बीच एक संख्या को यह बताने के लिए डाला जाता है कि तृतीयक बंध किस परमाणु के बीच है। यह प्रत्यय "एसिटिलीन" शब्द के अंत के संक्षिप्त रूप में उत्पन्न हुआ। यदि इसके बाद एक और प्रत्यय होता है जो एक स्वर से शुरू होता है।<ref>{{Cite book |author=The Commission on the कार्बनिक रसायन विज्ञान का नामकरण|title=कार्बनिक रसायन विज्ञान का नामकरण|orig-year= 1958 (A: Hydrocarbons, and B: Fundamental Heterocyclic Systems), 1965 (C: Characteristic Groups) |year=1971 |edition=3rd |publisher=Butterworths |location=London |isbn= 0-408-70144-7}}</ref> तो अंतिम -e गायब हो जाता है | ||
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एल्काइन विशिष्ट रूप से हैलोजन और हाइड्रोजन हैलाइड के दो तुल्यांकों को जोड़ने में सक्षम हैं। | एल्काइन विशिष्ट रूप से हैलोजन और हाइड्रोजन हैलाइड के दो तुल्यांकों को जोड़ने में सक्षम हैं। | ||
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Revision as of 13:29, 1 December 2022
कार्बनिक रसायन विज्ञान में, एल्काइन एक असंतृप्तहाइड्रोकार्बन है जिसमें कम से कम एक कार्बन-कार्बन तृतीयक बंध (C≡C) होता है।[1] एसिटिलीन सबसे सरल अचक्रीय एल्काइन है जिसमें केवल एक तृतीयक बंध होता है और कोई अन्य कार्यात्मक समूह सामान्य रासायनिक सूत्र के साथ एक समरूप श्रृंखला नहीं बनाता है एल्काइन का सामान्य रासायनिक सूत्र CnH2n-2 है एल्काइन को पारंपरिक रूप से एसिटिलीन के नाम से जाना जाता है, हालांकि एसिटिलीन का समान्य रासायनिक सूत्र C2H2 विशेष रूप से संदर्भित करता है C2H2कार्बनिक रसायन के आईयूपीएसी नामकरण का उपयोग करके औपचारिक रूप से एथीन के रूप में जाना जाता है। अन्य हाइड्रोकार्बन की तरह, एल्काइन आमतौर पर जल विरोधी (हाइड्रोफोबिक) होते हैं।[2]
संरचना और संबंध
एसिटिलीन में, H-C≡C आबंध कोण 180° होते हैं। इस आबंध कोण के कारण एल्काइन रेखीय होते हैं। तदनुसार, चक्रीय एल्काइन दुर्लभ हैं। C≡C की बंध दूरी 121 पिकोमीटर होती है, जोकि C=C की बंध दूरी (134 pm) से कम होती है या एल्केन में C-C बंध दूरी (153 pm) से बहुत कम है।
- तृतीयक बंध जोकि एक बहुत ही प्रबल बंध है उसकी बंधन शक्ति 839 kJ/mol है। सिग्मा बंध की बंधन शक्ति 369 kJ/mol होती है, पहला पाई बंध 268 kJ/mol और दूसरा पाई बंध 202 kJ/mol बंधन शक्ति का योगदान देता है। बंध की चर्चा आमतौर पर आणविक कक्षीय सिद्धांत के संदर्भ में की जाती है, तृतीयक बंध s और p ऑर्बिटल्स (कक्षाओं) के अतिव्यापन से उत्पन्न होता है। संयोजकता बंध सिद्धांत के अनुसार, एक एल्काइन आबंध में कार्बन परमाणु sp संकरित होते हैं: उनमें से प्रत्येक में दो असंकरित p कक्षक और दो कक्षीय संकरण होते हैं। प्रत्येक परमाणु से एक sp कक्षक का अतिव्यापन एक sp-sp सिग्मा बंध बनाता है। एक परमाणु पर प्रत्येक p ऑर्बिटल एक दूसरे परमाणु पर अतिव्यापन करता है और दो पाई बंध बनाता है, जिससे कुल तीन बंध बनते हैं। प्रत्येक परमाणु पर शेष sp ऑर्बिटल् दूसरे परमाणु के साथ एक सिग्मा बंध बना सकता है, उदाहरण के लिए मूल एसिटिलीन में दो हाइड्रोजन परमाणु आपस में सिग्मा बंध द्वारा जुड़े होते हैं। दो sp कक्षक कार्बन परमाणु के विपरीत दिशा में प्रक्षेपित होते हैं। .File:Alkyne General Formulae V.2.pngउदाहरणात्मक एल्काइन: a, एसिटिलीन, b, प्रोपाइन के दो चित्रण, c, 1-ब्यूटाइन, d, 2-ब्यूटाइन, e, प्राकृतिक रूप से पाए जाने वाले 1-फेनिलहेप्टा-1,3,5-ट्राआइन, और f, तनावपूर्ण साइक्लोहेप्टाइन तृतीयक बंध नीला हाइलाइट किया जाता है।
सीमावर्ती और आंतरिक एल्काइन
आंतरिक एल्काइन में प्रत्येक एसिटिलेनिक कार्बन पर कार्बन पदार्थ होते हैं। सममित उदाहरणों में डाईफिनाइल एसिटिलीन और 3-हेक्साइन सम्मिलित हैं। टर्मिनल (सीमावर्ती) एल्काइन का सूत्र होता है RC2H इसका एक उदाहरण मिथाइलएसिटिलीन (आईयूपीएसी नामकरण का उपयोग करते हुए प्रोपाइन) है। एसिटिलीन की तरह ही सीमावर्ती एल्काइन, हल्के अम्लीय होते हैं, जिनमें pKaमान 25 होता है। जिनमें pKa मान क्रमशः लगभग 40 और 50 होता है, वे एल्केन और एल्कीन की तुलना में कहीं अधिक अम्लीय होते हैं। सीमावर्ती एल्केन पर अम्लीय हाइड्रोजन को विभिन्न समूहों द्वारा प्रतिस्थापित किया जा सकता है जिसके परिणामस्वरूप हैलो- सिलाइल-और एल्कोक्सोएल्काइन होते हैं। सीमावर्ती एल्काइन के डिप्रोटोनेशन द्वारा उत्पन्न कार्बऋणायन को एसिटाइलाइड कहा जाता है।[3]
नामकरण एल्काइन
रासायनिक नामकरण में, बिना किसी अतिरिक्त अक्षर के ग्रीक उपसर्ग प्रणाली के साथ एल्काइन का नाम दिया गया है। उदाहरणों में एथाइन या ऑक्टाइन सम्मिलित हैं। चार या अधिक कार्बन वाली मूल श्रृंखलाओं में, यह कहना आवश्यक है कि तृतीयक बंध कहाँ स्थित है। ऑक्टाइन के लिए, जब बंध तीसरे कार्बन से शुरू होता है, तो उसे या तो 3-ऑक्टाइन या ऑक्टा-3-आइन लिख सकतें है। तृतीयक बंध को सबसे कम संख्या दी जाती है। जब कोई बेहतर कार्यात्मक समूह मौजूद नहीं होता है, तो मूल श्रृंखला में तृतीयक बंध सम्मिलित होना चाहिए, भले ही वह अणु में सबसे लंबी कार्बन श्रृंखला न हो। एथाइन को आमतौर पर इसके नाम एसिटिलीन से पुकारा जाता है।
रसायन विज्ञान में, प्रत्यय- आइन का उपयोग तृतीयक बंध की उपस्थिति को दर्शाने के लिए किया जाता है। कार्बनिक रसायन विज्ञान में, प्रत्यय अक्सर रासायनिक नामकरण का अनुसरण करता है। हालांकि, तृतीयक बंध के रूप में संतृप्त और असंतृप्त यौगिकों की विशेषता वाले अकार्बनिक यौगिक को वैकल्पिक नामकरण द्वारा एल्काइन के साथ उपयोग की जाने वाली समान विधियों के साथ निरूपित किया जा सकता है (अर्थात संबंधित संतृप्त यौगिक का नाम -एन के साथ समाप्त होने वाले -आइन को बदलकर संशोधित किया जाता है)। आइन का उपयोग तब किया जाता है जब दो तृतीयक बंध होते हैं, या इसी तरह और भी। असंतृप्त की स्थिति एक संख्यात्मक स्थान द्वारा इंगित की जाती है, जो -आइन प्रत्यय से ठीक पहले होती है, या कई तृतीयक बंध के मामले में वह स्थान वहां चुना जाता है जहां पर तृतीयक बंध होते हैं ताकि संख्या यथासंभव कम हो। आइन का उपयोग उन प्रतिस्थापन समूहों के नाम के लिए एक इन्फ़िक्स के रूप में भी किया जाता है जो मूल यौगिक के साथ तीन बंध बनाते हैं।
कभी-कभी हैफ़ेन के बीच एक संख्या को यह बताने के लिए डाला जाता है कि तृतीयक बंध किस परमाणु के बीच है। यह प्रत्यय "एसिटिलीन" शब्द के अंत के संक्षिप्त रूप में उत्पन्न हुआ। यदि इसके बाद एक और प्रत्यय होता है जो एक स्वर से शुरू होता है।[4] तो अंतिम -e गायब हो जाता है
संरचनात्मक समरूपता
चार या अधिक कार्बन परमाणुओं वाले एल्काइन अलग-अलग स्थितियों में तृतीयक बंध होने या मूल श्रृंखला के हिस्से के अतिरिक्त कुछ कार्बन परमाणुओं के स्थानापन्न होने से विभिन्न संरचनात्मक समावयवी बना सकते हैं। अन्य गैर-एल्काइन संरचनात्मक समावयवी भी संभव हैं।
- C2H2: एसिटिलीन केवल
- C3H4: केवल प्रोपाइन
- C4H6: 2 समावयवी: 1-ब्यूटाइन, और 2-ब्यूटाइन
- C5H8: 3 समावयवी: 1-पेंटाइन, 2-पेंटाइन और 3-मिथाइल- ब्यूटाइन
- C6H10: 7 समावयवी: 1-हेक्साइन, 2-हेक्साइन, 3-हेक्साइन, 4-मिथाइल-1-पेंटाइन, 4-मिथाइल-2-पेंटाइन, 3-मिथाइल-1-पेंटाइन, 3,3-डाइमिथाइल-1-ब्यूटाइन
संश्लेषण
भंजन
व्यावसायिक रूप से, प्रमुख एल्काइन एसिटिलीन ही है, जिसका उपयोग ईंधन और अन्य यौगिकों के अग्रदूत के रूप में किया जाता है जैसे, एक्राइलेट्। प्राकृतिक गैस के आंशिक ऑक्सीकरण से प्रतिवर्ष करोड़ों किलोग्राम का उत्पादन होता है:[5]:
औद्योगिक रूप से उपयोगी प्रोपाइन भी हाइड्रोकार्बन के तापीय भंजन द्वारा तैयार किया जाता है।
डिहाइड्रोहैलोजनीकरण और संबंधित अभिक्रियाएं
दो बार डिहाइड्रोहैलोजनीकरण कराने पर 1,2- और 1,1-एल्किल डाइहैलाइड से एल्काइन तैयार किए जाते हैं। अभिक्रिया एल्काइन को एल्केन में परिवर्तन करने का एक साधन प्रदान करती है, जो पहले हैलोजेनेटेड और फिर डीहाइड्रोहैलोजेनेटेड होते हैं। उदाहरण के लिए, स्टाइरीन के ब्रोमीनीकरण द्वारा स्टाइरीन डाइब्रोमाइड प्राप्त होता है स्टाइरीन डाइब्रोमाइड का अमोनिया की उपस्थिति में सोडियम एमाइड के साथ अभिक्रिया कराने पर फेनिलएसिटिलीन प्राप्त होता है:[6][7]
- File:Phenylacetylene prepn.png
- फ्रिट्च-बटनबर्ग-वीशेल पुनर्व्यवस्था के माध्यम से, विनाइल ब्रोमाइड् से एल्काइन प्राप्त किया जा सकता है। कोरे -फुच अभिक्रिया का उपयोग करके एल्डिहाइड से एल्केन प्राप्त किया जा सकता है और सेफर्थ-गिल्बर्ट होमोलोगेशन द्वारा एल्डिहाइड या कीटोन से एल्केन तैयार किया जा सकता है।
विनाइल क्लोराइड डिहाइड्रोक्लोरीनीकरण के लिए अतिसंवेदनशील होते हैं। विनाइल क्लोराइड अभिकर्मक (क्लोरोमेथिलीन) ट्राइफेनिलफॉस्फोरन का उपयोग करके एल्डिहाइड का निर्माण करते हैं।
आवेदन सहित अभिक्रियाएं
एक अभिक्रियाशील कार्यात्मक समूह की विशे