ट्राइमिथाइलमाइन एन-ऑक्साइड: Difference between revisions

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ट्राइमिथाइलमाइन ''एन''-ऑक्साइड (TMAO ) सूत्र (CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>NO के साथ एक कार्बनिक यौगिक है। यह [[अमीन ऑक्साइड]] की कक्षा में है। यद्यपि निर्जल यौगिक ज्ञात है, ट्राइमिथाइलमाइन एन-ऑक्साइड साधारणतः निर्जलीकरण के रूप में सामने आता है। दोनों निर्जल और जलीय पदार्थ सफेद, जल में घुलनशील ठोस होते हैं।
ट्राइमिथाइलमाइन एन-ऑक्साइड (टीएमएओ) सूत्र (CH3) <sub>3</sub>NO के साथ एक कार्बनिक यौगिक है। यह एमीन ऑक्साइड की कक्षा में है। यद्यपि एक निर्जल यौगिक ज्ञात है, ट्राइमिथाइलमाइन एन-ऑक्साइड प्रायः  जलयोजक के रूप में प्रदर्शित होता है। दोनों निर्जल और जलयोजित पदार्थ सफेद, पानी में घुलनशील ठोस होते हैं।


TMAO समुद्री क्रस्टेशियंस और समुद्री मछली के ऊतकों में पाया जाता है, जहां यह जल के दबाव को प्रोटीन को विकृत करने से रोकता है, और इस प्रकार जानवर को मारता है। TMAO की सांद्रता उस गहराई के साथ बढ़ती है जिस पर जानवर रहता है; TMAO सबसे गहरी जीवित वर्णित मछली प्रजातियों, [[Index.php?title=स्यूडोलिपारिस स्वेरी|स्यूडोलिपारिस स्वेरी]] में उच्च सांद्रता में पाया जाता है, जो [[ मेरियाना गर्त ]] में 8,076 मीटर (26,496 फीट) की दर्ज गहराई पर पाया गया था। <ref name=Linley2016>{{cite journal|author1=Linley, T.D.|author2=M.E. Gerringer|author3=P.H. Yancey|author4=J.C. Drazen|author5=C.L. Weinstock|author6=A.J. Jamieson|year=2016|title=नई प्रजातियों सहित हडल क्षेत्र की मछलियां, लिपारिडे के सीटू अवलोकन और गहराई के रिकॉर्ड|journal=Deep Sea Research Part I: Oceanographic Research Papers|volume=114|pages=99–110|doi=10.1016/j.dsr.2016.05.003|bibcode=2016DSRI..114...99L|doi-access=free}}</ref><ref name=Gerringer2017>{{cite journal|author1=Gerringer, M.E.|author2=T.D. Linley|author3=P.H. Yancey|author4=A.J. Jamieson|author5=E. Goetze|author6=J.C. Drazen|year=2016|title=Pseudoliparis swirei sp. nov.: A newly-discovered hadal snailfish (Scorpaeniformes: Liparidae) from the Mariana Trench|journal=Zootaxa|volume=4358|issue=1|pages=161–177|doi=10.11646/zootaxa.4358.1.7|pmid=29245485|doi-access=free}}</ref>
टीएमएओ समुद्री परूषकवची और समुद्री मछली के ऊतकों में पाया जाता है, जहां यह जल के दबाव को प्रोटीन में विकृत करने से रोकता है और इस प्रकार यह जानवर को मारता है। टीएमएओ की सांद्रता उस गहराई के साथ बढ़ती है जिस पर जानवर रहता है; टीएमएओ सबसे गहरी जीवित वर्णित मछली प्रजातियों, स्यूडोलिपारिस स्वेरी में उच्च सांद्रता में पाया जाता है, जो मारियाना ट्रेंच में 8,076 मीटर (26,496 फीट) की दर्ज गहराई पर पाया गया था। <ref name=Linley2016>{{cite journal|author1=Linley, T.D.|author2=M.E. Gerringer|author3=P.H. Yancey|author4=J.C. Drazen|author5=C.L. Weinstock|author6=A.J. Jamieson|year=2016|title=नई प्रजातियों सहित हडल क्षेत्र की मछलियां, लिपारिडे के सीटू अवलोकन और गहराई के रिकॉर्ड|journal=Deep Sea Research Part I: Oceanographic Research Papers|volume=114|pages=99–110|doi=10.1016/j.dsr.2016.05.003|bibcode=2016DSRI..114...99L|doi-access=free}}</ref><ref name=Gerringer2017>{{cite journal|author1=Gerringer, M.E.|author2=T.D. Linley|author3=P.H. Yancey|author4=A.J. Jamieson|author5=E. Goetze|author6=J.C. Drazen|year=2016|title=Pseudoliparis swirei sp. nov.: A newly-discovered hadal snailfish (Scorpaeniformes: Liparidae) from the Mariana Trench|journal=Zootaxa|volume=4358|issue=1|pages=161–177|doi=10.11646/zootaxa.4358.1.7|pmid=29245485|doi-access=free}}</ref> टीएमएओ ट्राइमिथाइलमाइन के ऑक्सीकरण का एक उत्पाद है, जो जानवरों में कोलीन का एक सामान्य मेटाबोलाइट है।<ref>{{cite journal |author1=Baker, J.R. |author2=Chaykin, S. |title= ट्राइमेथिलैमाइन-''एन''-ऑक्साइड का जैवसंश्लेषण|journal= [[J. Biol. Chem.]] |date=1 April 1962 |volume= 237 |pages= 1309–13 |url= http://www.jbc.org/cgi/content/citation/237/4/1309 |pmid= 13864146 |issue= 4|doi=10.1016/S0021-9258(18)60325-4 |doi-access= free }}</ref>
TMAO [[ट्राइमिथाइलमाइन]] के ऑक्सीकरण का एक उत्पाद है, जो जानवरों में [[कोलीन]] का एक सामान्य [[Index.php?title=उपापचय|उपापचय]] है।<ref>{{cite journal |author1=Baker, J.R. |author2=Chaykin, S. |title= ट्राइमेथिलैमाइन-''एन''-ऑक्साइड का जैवसंश्लेषण|journal= [[J. Biol. Chem.]] |date=1 April 1962 |volume= 237 |pages= 1309–13 |url= http://www.jbc.org/cgi/content/citation/237/4/1309 |pmid= 13864146 |issue= 4|doi=10.1016/S0021-9258(18)60325-4 |doi-access= free }}</ref>
=== समुद्री जानवर ===
=== समुद्री जानवर ===
ट्राइमिथाइलमाइन एन-ऑक्साइड मोलस्क, क्रस्टेशियन और सभी समुद्री मछलियों और बोनी मछलियों में पाया जाने वाला एक [[परासरणी]] है। यह एक प्रोटीन स्थायीकारी है जो दबाव के प्रोटीन-अस्थिर करने वाले प्रभावों का प्रतिकार करता है। साधारणतः बड़ी गहराई पर रहने वाले जानवरों के शरीर दबाव-प्रतिरोधी जैव-अणुओं और उनकी कोशिकाओं में मौजूद छोटे कार्बनिक अणुओं, जिन्हें पीजोलाइट्स के रूप में जाना जाता है, के द्वारा उच्च दबाव वाले वातावरण के अनुकूल होते हैं, जिनमें से TMAO सबसे प्रचुर मात्रा में है। ये पीजोलाइट्स प्रोटीन को वह लचीलापन देते हैं जिसकी उन्हें अत्यधिक दबाव में ठीक से काम करने के लिए आवश्यकता होती है।<ref name=Linley2016/><ref name=Gerringer2017/><ref>{{cite journal |author=Yancey, P. |title=उच्च ऑस्मोलारिटी और अन्य तनावों में संगत, चयापचय और प्रतिकारी साइटोप्रोटेक्टेंट्स के रूप में कार्बनिक ऑस्मोलिट्स|journal=[[J. Exp. Biol.]] |year=2005 |volume=208 |pages= 2819–2830 |doi=10.1242/jeb.01730 |pmid= 16043587 |issue=15|doi-access=free }}</ref><ref>{{cite journal|first1=M.T.|last1=Velasquez|first2=A.|last2=Ramezani|first3=A.|last3=Manal| first4=D.S.|last4=Raj|title=Trimethylamine N-Oxide: The good, the bad and the unknown|date=8 November 2016|journal=Toxins|volume=8|issue=11|pages = 326|doi=10.3390/toxins8110326|pmid=27834801|pmc=5127123|doi-access=free}}</ref><ref name="JetfZ">{{cite web |url=https://www.bbc.co.uk/earth/story/20150129-life-at-the-bottom-of-the-ocean |title=What does it take to live at the bottom of the ocean? |year=2016 |publisher=BBC Earth |access-date=19 May 2016 |archive-date=13 May 2016 |archive-url=https://web.archive.org/web/20160513205236/http://www.bbc.co.uk/earth/story/20150129-life-at-the-bottom-of-the-ocean |url-status=live}}</ref>
ट्राइमिथाइलमाइन एन-ऑक्साइड मोलस्क, परूषकवची और सभी समुद्री मछलियों और बोनी मछलियों में पाया जाने वाला एक ऑस्मोलाइट है। यह एक प्रोटीन स्थिरक है जो दबाव के प्रोटीन-अस्थिर करने वाले प्रभावों का प्रतिकार करता है। सामान्यतया ,गहराई पर रहने वाले जानवरों के शरीर दबाव-प्रतिरोधी जैव-अणुओं और उनकी कोशिकाओं में उपस्थित छोटे कार्बनिक अणुओं, जिन्हें पीजोलाइट् के रूप में जाना जाता है, के द्वारा उच्च दबाव वाले वातावरण के अनुकूल होते हैं, जिनमें से टीएमएओ सबसे प्रचुर मात्रा में उपस्थित होता है। ये पीजोलाइट् प्रोटीन को लचीलापन प्रदान करते हैं जिसकी इन्हे  अत्यधिक दबाव में ठीक से काम करने के लिए आवश्यकता होती है।<ref name=Linley2016/><ref name=Gerringer2017/><ref>{{cite journal |author=Yancey, P. |title=उच्च ऑस्मोलारिटी और अन्य तनावों में संगत, चयापचय और प्रतिकारी साइटोप्रोटेक्टेंट्स के रूप में कार्बनिक ऑस्मोलिट्स|journal=[[J. Exp. Biol.]] |year=2005 |volume=208 |pages= 2819–2830 |doi=10.1242/jeb.01730 |pmid= 16043587 |issue=15|doi-access=free }}</ref><ref>{{cite journal|first1=M.T.|last1=Velasquez|first2=A.|last2=Ramezani|first3=A.|last3=Manal| first4=D.S.|last4=Raj|title=Trimethylamine N-Oxide: The good, the bad and the unknown|date=8 November 2016|journal=Toxins|volume=8|issue=11|pages = 326|doi=10.3390/toxins8110326|pmid=27834801|pmc=5127123|doi-access=free}}</ref><ref name="JetfZ">{{cite web |url=https://www.bbc.co.uk/earth/story/20150129-life-at-the-bottom-of-the-ocean |title=What does it take to live at the bottom of the ocean? |year=2016 |publisher=BBC Earth |access-date=19 May 2016 |archive-date=13 May 2016 |archive-url=https://web.archive.org/web/20160513205236/http://www.bbc.co.uk/earth/story/20150129-life-at-the-bottom-of-the-ocean |url-status=live}}</ref>टीएमएओ ट्राइमिथाइलमाइन (TMA) में विघटित हो जाता है, जो मुख्य गंधक है जो न्यून समुद्री भोजन की विशेषता है।
TMAO ट्राइमिथाइलमाइन (TMA) में विघटित हो जाता है, जो मुख्य [[गंधक]] है जो अपमानजनक समुद्री भोजन की विशेषता है।


=== रसायन विज्ञान ===
=== रसायन विज्ञान ===
TMAO को [[Index.php?title=हाइड्रोजन परॉक्साइड|हाइड्रोजन परॉक्साइड]] के साथ उपचार करके ट्राइमिथाइलमाइन से संश्लेषित किया जा सकता है:<ref name="EROS">A. J. Pearson "Trimethylamine N-Oxide" in ''Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis'', John Wiley & Sons, 2001: New York. {{doi|10.1002/047084289X.rt268}}</ref>                                                                                                            H<sub>2</sub>O<sub>2</sub> + (CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>N → H<sub>2</sub>O + (CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>NO
टीएमएओ को हाइड्रोजन पेरोक्साइड के साथ अभिक्रिया करके ट्राइमिथाइलमाइन से संश्लेषित किया जा सकता है<ref name="EROS">A. J. Pearson "Trimethylamine N-Oxide" in ''Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis'', John Wiley & Sons, 2001: New York. {{doi|10.1002/047084289X.rt268}}</ref>                                                                                                            H<sub>2</sub>O<sub>2</sub> + (CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>N → H<sub>2</sub>O + (CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>NO


निर्जलीकरण [[Index.php?title=डाइमिथाइलफॉर्मामाइड|डाइमिथाइलफॉर्मामाइड]] से स्थिर क्वथनांकी आसवन द्वारा निर्जलीकृत होता है।<ref>{{cite journal|authors=Soderquist, J. A.; Anderson, C. L.|title=क्रिस्टलीय निर्जल ट्राइमिथाइलमाइन एन-ऑक्साइड|journal=Tetrahedron Lett.|year=1986|volume=27|issue=34|pages=3961–3962|doi=10.1016/S0040-4039(00)84884-4}}</ref>
निर्जलीकरण [[Index.php?title=डाइमिथाइलफॉर्मामाइड|डाइमिथाइलफॉर्मामाइड]] से स्थिर क्वथनांकी आसवन द्वारा निर्जलीकृत होता है।<ref>{{cite journal|authors=Soderquist, J. A.; Anderson, C. L.|title=क्रिस्टलीय निर्जल ट्राइमिथाइलमाइन एन-ऑक्साइड|journal=Tetrahedron Lett.|year=1986|volume=27|issue=34|pages=3961–3962|doi=10.1016/S0040-4039(00)84884-4}}</ref>
=== प्रयोगशाला अनुप्रयोग ===
=== प्रयोगशाला अनुप्रयोग ===
[[यूरिया]] के प्रकट होने वाले प्रभावों का प्रतिकार करने के लिए ट्राइमिथाइलमाइन ऑक्साइड का उपयोग [[ प्रोटीन की तह ]] प्रयोगों में किया जाता है।<ref>{{cite journal |author=Zou, Q. |title=टीएमएओ द्वारा प्रोटीन के स्थिरीकरण का आणविक तंत्र और यूरिया के प्रभावों का प्रतिकार करने की क्षमता|journal=[[J. Am. Chem. Soc.]] |year=2002 |volume=124 |issue=7 |pages= 1192–1202 |doi=10.1021/ja004206b |pmid=11841287 |display-authors=1 |last2=Bennion |first2=Brian J. |last3=Daggett |first3=Valerie |last4=Murphy |first4=Kenneth P.}}</ref>
यूरिया के प्रकट होने वाले प्रभावों का प्रतिकार करने के लिए ट्राइमिथाइलमाइन ऑक्साइड का उपयोग प्रोटीन मुँड़ाई प्रयोगों में किया जाता है।<ref>{{cite journal |author=Zou, Q. |title=टीएमएओ द्वारा प्रोटीन के स्थिरीकरण का आणविक तंत्र और यूरिया के प्रभावों का प्रतिकार करने की क्षमता|journal=[[J. Am. Chem. Soc.]] |year=2002 |volume=124 |issue=7 |pages= 1192–1202 |doi=10.1021/ja004206b |pmid=11841287 |display-authors=1 |last2=Bennion |first2=Brian J. |last3=Daggett |first3=Valerie |last4=Murphy |first4=Kenneth P.}}</ref>नाभिकरागि निष्कर्षण की कार्बधात्विक रसायन अभिक्रिया में, Me3NO को निम्नलिखित रससमीकरणमिति के अनुसार  डिकार्बोनिलीकरण कारक के रूप में नियोजित किया जाता है:
[[Index.php?title=नाभिकरागी अमूर्तता|नाभिकरागी अमूर्तता]] के [[Index.php?title=कार्बधात्विक रसायन|कार्बधात्विक रसायन]] अभिक्रिया में, Me<sub>3</sub>NO को निम्नलिखित [[Index.php?title=रससमीकरणमिति|रससमीकरणमिति]] के अनुसार डिकार्बोनिलेशन एजेंट के रूप में नियोजित किया गया है:
: M(CO)<sub>''n''</sub> + Me<sub>3</sub>NO + L →  M(CO)<sub>''n''−1</sub>L + Me<sub>3</sub>N + CO<sub>2</sub>  
: M(CO)<sub>''n''</sub> + Me<sub>3</sub>NO + L →  M(CO)<sub>''n''−1</sub>L + Me<sub>3</sub>N + CO<sub>2</sub>  
इस प्रतिक्रिया का उपयोग धातुओं से कार्बनिक संलग्नी को अपघटित करने के लिए किया जाता है, उदा। (डाइईन)Fe(CO)<sub>3</sub> .<ref name=EROS/>
इस अभिक्रिया का उपयोग धातुओं से कार्बनिक लिगेंड को अपघटित करने के लिए किया जाता है, उदाहरण Fe(CO)3 से। .<ref name=EROS/>


इसका उपयोग कुछ ऑक्सीकरण प्रतिक्रियाओं में किया जाता है, उदा। एल्काइल आयोडाइड्स का संबंधित [[एल्डिहाइड]] में रूपांतरण।<ref>{{OrgSynth |author= Volker Franzen |title= Octanal |collvol= 5 |collvolpages= 872 |prep= cv5p0872 |year= 1973}}</ref>
इसका उपयोग कुछ ऑक्सीकरण अभिक्रियाओं में किया जाता है, उदाहरण एल्काइल आयोडाइड् का संबंधित एल्डिहाइड में रूपांतरण।<ref>{{OrgSynth |author= Volker Franzen |title= Octanal |collvol= 5 |collvolpages= 872 |prep= cv5p0872 |year= 1973}}</ref>
=== प्रोटीन स्थिरता पर प्रभाव ===
=== प्रोटीन स्थिरता पर प्रभाव ===
रीढ़ की हड्डी पर TMAO के प्रभाव और पेप्टाइड्स के आवेशित अवशेषों को ठोस अनुकूलता को स्थिर करने के लिए पाया जाता है,<ref>{{cite journal|date=2015-03-03|title=आंतरिक रूप से अव्यवस्थित पेप्टाइड्स का विनियमन और एकत्रीकरण|journal=Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America|volume=112|issue=9|pages=2758–2763|doi=10.1073/pnas.1418155112|pmid=25691742|pmc=4352815|last1=Shea|first1=Joan-Emma|last2=Feinstein|first2=Stuart C.|last3=Lapointe|first3=Nichole E.|last4=Larini|first4=Luca|last5=Levine|first5=Zachary A.|bibcode=2015PNAS..112.2758L|doi-access=free}}</ref> जबकि अध्रुवी अवशेषों पर TMAO के प्रभाव से पेप्टाइड सूजन हो जाती है। यह प्रोटीन पर TMAO के प्रतिस्पर्धी तंत्र का सुझाव देता है, जो जलविरागी सूजन, रीढ़ की हड्डी के पतन और चार्ज-चार्ज परस्पर क्रिया के स्थिरीकरण के लिए जिम्मेदार है। ये प्रक्रिया ट्रैप पिंजरे में देखे गए हैं।<ref>{{cite journal|title=पेप्टाइड्स की रचना और प्रोटीन के लिए इसके निहितार्थ पर ट्राइमेथिलैमाइन-एन-ऑक्साइड के प्रभाव|journal=Physical Review Letters|volume=119|issue=10|pages=108102|doi=10.1103/physrevlett.119.108102|pmid=28949191|year=2017|last1=Su|first1=Zhaoqian|last2=Mahmoudinobar|first2=Farbod|last3=Dias|first3=Cristiano L.|bibcode=2017PhRvL.119j8102S}}</ref>
रीढ़ की हड्डी पर टीएमएओ के प्रभाव और पेप्टाइड् के आवेशित अवशेषों को कॉम्पैक्ट अनुरूपता को स्थिर करने के लिए पाया जाता है,<ref>{{cite journal|date=2015-03-03|title=आंतरिक रूप से अव्यवस्थित पेप्टाइड्स का विनियमन और एकत्रीकरण|journal=Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America|volume=112|issue=9|pages=2758–2763|doi=10.1073/pnas.1418155112|pmid=25691742|pmc=4352815|last1=Shea|first1=Joan-Emma|last2=Feinstein|first2=Stuart C.|last3=Lapointe|first3=Nichole E.|last4=Larini|first4=Luca|last5=Levine|first5=Zachary A.|bibcode=2015PNAS..112.2758L|doi-access=free}}</ref>जबकि अध्रुवी अणु अवशेषों पर टीएमएओ के प्रभाव से पेप्टाइड सूजन हो जाती है। यह प्रोटीन पर टीएमएओ के प्रतिस्पर्धी तंत्र का सुझाव देता है, जो जलभीत सूजन, रीढ़ की हड्डी के पतन और आवेश आवेश पारस्परिक प्रभाव के स्थिरीकरण के लिए जिम्मेदार है। इन तंत्रों को ट्रैप पिंजरे में देखा जाता है।<ref>{{cite journal|title=पेप्टाइड्स की रचना और प्रोटीन के लिए इसके निहितार्थ पर ट्राइमेथिलैमाइन-एन-ऑक्साइड के प्रभाव|journal=Physical Review Letters|volume=119|issue=10|pages=108102|doi=10.1103/physrevlett.119.108102|pmid=28949191|year=2017|last1=Su|first1=Zhaoqian|last2=Mahmoudinobar|first2=Farbod|last3=Dias|first3=Cristiano L.|bibcode=2017PhRvL.119j8102S}}</ref>
=== विकार ===
=== विकार ===
=== ट्राइमेथिलमिन्यूरिया ===
=== ट्राइमेथिलमिन्यूरिया ===
{{Main|Trimethylaminuria}}
{{Main|Trimethylaminuria}}
[[Index.php?title=ट्राइमिथाइलमिन्यूरिया|ट्राइमिथाइलमिन्यूरिया]] एंजाइम [[फ्लेविन युक्त मोनोऑक्सीजिनेज 3]] (FMO3) के उत्पादन में एक दुर्लभ दोष है।<ref>{{cite journal |author=Treacy, E.P. |title=Mutations of the flavin-containing monooxygenase gene (''FMO3'') cause trimethylaminuria, a defect in detoxication |journal=Human Molecular Genetics |year=1998 |pages=839–45 |volume=7 |issue=5 |doi=10.1093/hmg/7.5.839 |pmid=9536088 |display-authors=2 |last2=Akerman |first2=BR |last3=Chow |first3=LM |last4=Youil |first4=R |last5=Bibeau |first5=C |last6=Lin |first6=J |last7=Bruce |first7=AG |last8=Knight |first8=M |last9=Danks |first9=DM|doi-access=free }}</ref><ref>{{cite journal |vauthors=Zschocke J, Kohlmueller D, Quak E, Meissner T, Hoffmann GF, Mayatepek E |title=Mild trimethylaminuria caused by common variants in FMO3 gene |journal=Lancet |year=1999 |pages=834–5 |volume=354 |issue=9181 |pmid=10485731 |doi=10.1016/S0140-6736(99)80019-1|s2cid=9555588 }}</ref> ट्राइमिथाइलमिन्यूरिया से पीड़ित व्यक्ति कोलीन-व्युत्पन्न ट्राइमेथिलमाइन को ट्राइमेथिलमाइन ऑक्साइड में परिवर्तित करने में असमर्थ होते हैं। ट्राइमेथिलैमाइन तब जमा हो जाता है और व्यक्ति के पसीने, मूत्र और सांस में निकल जाता है, जिससे तेज मछली जैसी दुर्गंध आती है।
ट्राइमिथाइलमिन्यूरिया एंजाइम फ्लेविन युक्त मोनोऑक्सीजिनेज 3 (FMO3) के उत्पादन में एक दुर्लभ दोष है <ref>{{cite journal |author=Treacy, E.P. |title=Mutations of the flavin-containing monooxygenase gene (''FMO3'') cause trimethylaminuria, a defect in detoxication |journal=Human Molecular Genetics |year=1998 |pages=839–45 |volume=7 |issue=5 |doi=10.1093/hmg/7.5.839 |pmid=9536088 |display-authors=2 |last2=Akerman |first2=BR |last3=Chow |first3=LM |last4=Youil |first4=R |last5=Bibeau |first5=C |last6=Lin |first6=J |last7=Bruce |first7=AG |last8=Knight |first8=M |last9=Danks |first9=DM|doi-access=free }}</ref><ref>{{cite journal |vauthors=Zschocke J, Kohlmueller D, Quak E, Meissner T, Hoffmann GF, Mayatepek E |title=Mild trimethylaminuria caused by common variants in FMO3 gene |journal=Lancet |year=1999 |pages=834–5 |volume=354 |issue=9181 |pmid=10485731 |doi=10.1016/S0140-6736(99)80019-1|s2cid=9555588 }}</ref>ट्राइमिथाइलमिन्यूरिया से पीड़ित लोग कोलीन-व्युत्पन्न ट्राइमेथिलमाइन को ट्राइमेथिलमाइन ऑक्साइड में परिवर्तित करने में असमर्थ होते हैं। इसके बाद ट्राइमेथिलैमाइन एकत्रित हो जाता है और व्यक्ति के पसीने, मूत्र और सांस से बाहर निकल जाता है, जिससे मछली जैसी तीव्र गंध आती है।


=== हृदय रोग ===
=== हृदय रोग ===


उच्च TMAO सांद्रता हृदय रोग और सर्व-मृत्यु दर के बढ़ते जोखिम से जुड़ी हैं।<ref>{{cite journal|year=2017|author=Schiattarella GG, Sannino A, Toscano E, Giugliano G, Gargiulo G, Franzone A, Trimarco B, Esposito G, Perrino C.|title=Gut microbe-generated metabolite trimethylamine-N-oxide as cardiovascular risk biomarker: a systematic review and dose-response meta-analysis|journal=European Heart Journal|url=|volume=38|issue=39|pages=2948–2956|doi=10.1093/eurheartj/ehx342|pmid=29020409|doi-access=free}}</ref><ref>{{cite journal|year=2021|author=Guasti L, Galliazzo S, Molaro M, Visconti E, Pennella B, Gaudio GV, Lupi A, Grandi AM, Squizzato A.|title=TMAO as a biomarker of cardiovascular events: a systematic review and meta-analysis|journal=Intern Emerg Med|url=|volume=16|issue=1|pages=201–207|doi=10.1007/s11739-020-02470-5|pmid=32779113|s2cid=221099557 }}</ref>
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=== संभावित विषाक्तता ===
=== संभावित विषाक्तता ===
उद्योग में इसके व्यापक उपयोग के कारण, विषाक्तता के विस्तृत विवरण के साथ विभिन्न जोखिम सीमा दिशानिर्देश उपलब्ध हैं जैसे यूरोपीय संघ आयोग द्वारा व्यावसायिक जोखिम सीमा पर वैज्ञानिक समिति की सिफारिश।<ref>Pospischil, E.; Johanson, G.; Nielsen, G.; Papameletiou, D.; Klein, C. SCOEL/REC/179 Trimethylamine. Publ. Sci. Comm. Occup. Expo. Lim. Eur. Union 2017.</ref>
उद्योग में इसके व्यापक उपयोग के कारण, विषाक्तता के विस्तृत विवरण के साथ विभिन्न अनावृत्ति सीमा दिशानिर्देश उपलब्ध हैं जैसे यूरोपीय संघ आयोग द्वारा "व्यावसायिक अनावृत्ति सीमा पर वैज्ञानिक समिति की सिफारिश"।<ref>Pospischil, E.; Johanson, G.; Nielsen, G.; Papameletiou, D.; Klein, C. SCOEL/REC/179 Trimethylamine. Publ. Sci. Comm. Occup. Expo. Lim. Eur. Union 2017.</ref>
==संदर्भ==
===संदर्भ===
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=== यह भी देखें ===
== यह भी देखें ==
* [[ग्रीनलैंड शार्क]]
* [[ग्रीनलैंड शार्क]]


Revision as of 11:17, 1 April 2023

Trimethylamine N-oxide
Structural formula
Ball-and-stick model
Names
Preferred IUPAC name
N,N-Dimethylmethanamine N-oxide
Other names
Trimethylamine oxide, TMAO, TMANO
Identifiers
3D model (JSmol)
ChEBI
ChemSpider
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C3H9NO/c1-4(2,3)5/h1-3H3 checkY
    Key: UYPYRKYUKCHHIB-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C3H9NO/c1-4(2,3)5/h1-3H3
    Key: UYPYRKYUKCHHIB-UHFFFAOYAU
  • C[N+](C)(C)[O-]
Properties
C3H9NO
Molar mass 75.11
Appearance colorless solid
Melting point 220 to 222 °C (428 to 432 °F; 493 to 495 K) (dihydrate: 96 °C)
good
5.4 D
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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ट्राइमिथाइलमाइन एन-ऑक्साइड (टीएमएओ) सूत्र (CH3) 3NO के साथ एक कार्बनिक यौगिक है। यह एमीन ऑक्साइड की कक्षा में है। यद्यपि एक निर्जल यौगिक ज्ञात है, ट्राइमिथाइलमाइन एन-ऑक्साइड प्रायः  जलयोजक के रूप में प्रदर्शित होता है। दोनों निर्जल और जलयोजित पदार्थ सफेद, पानी में घुलनशील ठोस होते हैं।

टीएमएओ समुद्री परूषकवची और समुद्री मछली के ऊतकों में पाया जाता है, जहां यह जल के दबाव को प्रोटीन में विकृत करने से रोकता है और इस प्रकार यह जानवर को मारता है। टीएमएओ की सांद्रता उस गहराई के साथ बढ़ती है जिस पर जानवर रहता है; टीएमएओ सबसे गहरी जीवित वर्णित मछली प्रजातियों, स्यूडोलिपारिस स्वेरी में उच्च सांद्रता में पाया जाता है, जो मारियाना ट्रेंच में 8,076 मीटर (26,496 फीट) की दर्ज गहराई पर पाया गया था। [1][2] टीएमएओ ट्राइमिथाइलमाइन के ऑक्सीकरण का एक उत्पाद है, जो जानवरों में कोलीन का एक सामान्य मेटाबोलाइट है।[3]

समुद्री जानवर

ट्राइमिथाइलमाइन एन-ऑक्साइड मोलस्क, परूषकवची और सभी समुद्री मछलियों और बोनी मछलियों में पाया जाने वाला एक ऑस्मोलाइट है। यह एक प्रोटीन स्थिरक है जो दबाव के प्रोटीन-अस्थिर करने वाले प्रभावों का प्रतिकार करता है। सामान्यतया ,गहराई पर रहने वाले जानवरों के शरीर दबाव-प्रतिरोधी जैव-अणुओं और उनकी कोशिकाओं में उपस्थित छोटे कार्बनिक अणुओं, जिन्हें पीजोलाइट् के रूप में जाना जाता है, के द्वारा उच्च दबाव वाले वातावरण के अनुकूल होते हैं, जिनमें से टीएमएओ सबसे प्रचुर मात्रा में उपस्थित होता है। ये पीजोलाइट् प्रोटीन को लचीलापन प्रदान करते हैं जिसकी इन्हे  अत्यधिक दबाव में ठीक से काम करने के लिए आवश्यकता होती है।[1][2][4][5][6]टीएमएओ ट्राइमिथाइलमाइन (TMA) में विघटित हो जाता है, जो मुख्य गंधक है जो न्यून समुद्री भोजन की विशेषता है।

रसायन विज्ञान

टीएमएओ को हाइड्रोजन पेरोक्साइड के साथ अभिक्रिया करके ट्राइमिथाइलमाइन से संश्लेषित किया जा सकता है[7] H2O2 + (CH3)3N → H2O + (CH3)3NO

निर्जलीकरण डाइमिथाइलफॉर्मामाइड से स्थिर क्वथनांकी आसवन द्वारा निर्जलीकृत होता है।[8]

प्रयोगशाला अनुप्रयोग

यूरिया के प्रकट होने वाले प्रभावों का प्रतिकार करने के लिए ट्राइमिथाइलमाइन ऑक्साइड का उपयोग प्रोटीन मुँड़ाई प्रयोगों में किया जाता है।[9]नाभिकरागि निष्कर्षण की कार्बधात्विक रसायन अभिक्रिया में, Me3NO को निम्नलिखित रससमीकरणमिति के अनुसार  डिकार्बोनिलीकरण कारक के रूप में नियोजित किया जाता है:

M(CO)n + Me3NO + L → M(CO)n−1L + Me3N + CO2

इस अभिक्रिया का उपयोग धातुओं से कार्बनिक लिगेंड को अपघटित करने के लिए किया जाता है, उदाहरण Fe(CO)3 से। .[7]

इसका उपयोग कुछ ऑक्सीकरण अभिक्रियाओं में किया जाता है, उदाहरण एल्काइल आयोडाइड् का संबंधित एल्डिहाइड में रूपांतरण।[10]

प्रोटीन स्थिरता पर प्रभाव

रीढ़ की हड्डी पर टीएमएओ के प्रभाव और पेप्टाइड् के आवेशित अवशेषों को कॉम्पैक्ट अनुरूपता को स्थिर करने के लिए पाया जाता है,[11]जबकि अध्रुवी अणु अवशेषों पर टीएमएओ के प्रभाव से पेप्टाइड सूजन हो जाती है। यह प्रोटीन पर टीएमएओ के प्रतिस्पर्धी तंत्र का सुझाव देता है, जो जलभीत सूजन, रीढ़ की हड्डी के पतन और आवेश आवेश पारस्परिक प्रभाव के स्थिरीकरण के लिए जिम्मेदार है। इन तंत्रों को ट्रैप पिंजरे में देखा जाता है।[12]

विकार

ट्राइमेथिलमिन्यूरिया

Main article: Trimethylaminuria

ट्राइमिथाइलमिन्यूरिया एंजाइम फ्लेविन युक्त मोनोऑक्सीजिनेज 3 (FMO3) के उत्पादन में एक दुर्लभ दोष है [13][14]ट्राइमिथाइलमिन्यूरिया से पीड़ित लोग कोलीन-व्युत्पन्न ट्राइमेथिलमाइन को ट्राइमेथिलमाइन ऑक्साइड में परिवर्तित करने में असमर्थ होते हैं। इसके बाद ट्राइमेथिलैमाइन एकत्रित हो जाता है और व्यक्ति के पसीने, मूत्र और सांस से बाहर निकल जाता है, जिससे मछली जैसी तीव्र गंध आती है।

हृदय रोग

उच्च टीएमएओ सांद्रता हृदय रोग और सर्व-मृत्यु दर के बढ़ते जोखिम से संयोजित हैं।[15][16]

संभावित विषाक्तता

उद्योग में इसके व्यापक उपयोग के कारण, विषाक्तता के विस्तृत विवरण के साथ विभिन्न अनावृत्ति सीमा दिशानिर्देश उपलब्ध हैं जैसे यूरोपीय संघ आयोग द्वारा "व्यावसायिक अनावृत्ति सीमा पर वैज्ञानिक समिति की सिफारिश"।[17]

संदर्भ

  1. ↑ 1.0 1.1 Linley, T.D.; M.E. Gerringer; P.H. Yancey; J.C. Drazen; C.L. Weinstock; A.J. Jamieson (2016). "नई प्रजातियों सहित हडल क्षेत्र की मछलियां, लिपारिडे के सीटू अवलोकन और गहराई के रिकॉर्ड". Deep Sea Research Part I: Oceanographic Research Papers. 114: 99–110. Bibcode:2016DSRI..114...99L. doi:10.1016/j.dsr.2016.05.003.
  2. ↑ 2.0 2.1 Gerringer, M.E.; T.D. Linley; P.H. Yancey; A.J. Jamieson; E. Goetze; J.C. Drazen (2016). "Pseudoliparis swirei sp. nov.: A newly-discovered hadal snailfish (Scorpaeniformes: Liparidae) from the Mariana Trench". Zootaxa. 4358 (1): 161–177. doi:10.11646/zootaxa.4358.1.7. PMID 29245485.
  3. ↑ Baker, J.R.; Chaykin, S. (1 April 1962). "ट्राइमेथिलैमाइन-एन-ऑक्साइड का जैवसंश्लेषण". J. Biol. Chem. 237 (4): 1309–13. doi:10.1016/S0021-9258(18)60325-4. PMID 13864146.
  4. ↑ Yancey, P. (2005). "उच्च ऑस्मोलारिटी और अन्य तनावों में संगत, चयापचय और प्रतिकारी साइटोप्रोटेक्टेंट्स के रूप में कार्बनिक ऑस्मोलिट्स". J. Exp. Biol. 208 (15): 2819–2830. doi:10.1242/jeb.01730. PMID 16043587.
  5. ↑ Velasquez, M.T.; Ramezani, A.; Manal, A.; Raj, D.S. (8 November 2016). "Trimethylamine N-Oxide: The good, the bad and the unknown". Toxins. 8 (11): 326. doi:10.3390/toxins8110326. PMC 5127123. PMID 27834801.
  6. ↑ "What does it take to live at the bottom of the ocean?". BBC Earth. 2016. Archived from the original on 13 May 2016. Retrieved 19 May 2016.
  7. ↑ 7.0 7.1 A. J. Pearson "Trimethylamine N-Oxide" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, 2001: New York. doi:10.1002/047084289X.rt268
  8. ↑ Soderquist, J. A.; Anderson, C. L. (1986). "क्रिस्टलीय निर्जल ट्राइमिथाइलमाइन एन-ऑक्साइड". Tetrahedron Lett. 27 (34): 3961–3962. doi:10.1016/S0040-4039(00)84884-4.{{cite journal}}: CS1 maint: uses authors parameter (link)
  9. ↑ Zou, Q.; et al. (2002). "टीएमएओ द्वारा प्रोटीन के स्थिरीकरण का आणविक तंत्र और यूरिया के प्रभावों का प्रतिकार करने की क्षमता". J. Am. Chem. Soc. 124 (7): 1192–1202. doi:10.1021/ja004206b. PMID 11841287.
  10. ↑ Volker Franzen (1973). "Octanal". Organic Syntheses.; Collective Volume, vol. 5, p. 872
  11. ↑ Shea, Joan-Emma; Feinstein, Stuart C.; Lapointe, Nichole E.; Larini, Luca; Levine, Zachary A. (2015-03-03). "आंतरिक रूप से अव्यवस्थित पेप्टाइड्स का विनियमन और एकत्रीकरण". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 112 (9): 2758–2763. Bibcode:2015PNAS..112.2758L. doi:10.1073/pnas.1418155112. PMC 4352815. PMID 25691742.
  12. ↑ Su, Zhaoqian; Mahmoudinobar, Farbod; Dias, Cristiano L. (2017). "पेप्टाइड्स की रचना और प्रोटीन के लिए इसके निहितार्थ पर ट्राइमेथिलैमाइन-एन-ऑक्साइड के प्रभाव". Physical Review Letters. 119 (10): 108102. Bibcode:2017PhRvL.119j8102S. doi:10.1103/physrevlett.119.108102. PMID 28949191.
  13. ↑ Treacy, E.P.; Akerman, BR; et al. (1998). "Mutations of the flavin-containing monooxygenase gene (FMO3) cause trimethylaminuria, a defect in detoxication". Human Molecular Genetics. 7 (5): 839–45. doi:10.1093/hmg/7.5.839. PMID 9536088.
  14. ↑ Zschocke J, Kohlmueller D, Quak E, Meissner T, Hoffmann GF, Mayatepek E (1999). "Mild trimethylaminuria caused by common variants in FMO3 gene". Lancet. 354 (9181): 834–5. doi:10.1016/S0140-6736(99)80019-1. PMID 10485731. S2CID 9555588.
  15. ↑ Schiattarella GG, Sannino A, Toscano E, Giugliano G, Gargiulo G, Franzone A, Trimarco B, Esposito G, Perrino C. (2017). "Gut microbe-generated metabolite trimethylamine-N-oxide as cardiovascular risk biomarker: a systematic review and dose-response meta-analysis". European Heart Journal. 38 (39): 2948–2956. doi:10.1093/eurheartj/ehx342. PMID 29020409.{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  16. ↑ Guasti L, Galliazzo S, Molaro M, Visconti E, Pennella B, Gaudio GV, Lupi A, Grandi AM, Squizzato A. (2021). "TMAO as a biomarker of cardiovascular events: a systematic review and meta-analysis". Intern Emerg Med. 16 (1): 201–207. doi:10.1007/s11739-020-02470-5. PMID 32779113. S2CID 221099557.{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  17. ↑ Pospischil, E.; Johanson, G.; Nielsen, G.; Papameletiou, D.; Klein, C. SCOEL/REC/179 Trimethylamine. Publ. Sci. Comm. Occup. Expo. Lim. Eur. Union 2017.

यह भी देखें


श्रेणी:अमीन आक्साइड श्रेणी:लिपिड विकार श्रेणी:पोषण श्रेणी:ऑक्सीकरण एजेंट श्रेणी:चतुर्थक अमोनियम यौगिक श्रेणी:सूक्ष्मजीव

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