कीटोन: Difference between revisions

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[[कार्बनिक रसायन विज्ञान]] में, एक कीटोन {{IPAc-en|ˈ|k|iː|t|oʊ|n}} संरचना {{chem2|R\sC(\dO)\sR'}} के साथ एक [[कार्यात्मक समूह]] है, जहां R और R' विभिन्न प्रकार के [[कार्बन|कार्बन युक्त पदार्थ]] हो सकते हैं। कीटोन्स में एक [[कार्बोनिल समूह]]  {{chem2|\sC(\dO)\s}} (जिसमें कार्बन-ऑक्सीजन[[ डबल बंधन | द्वि-आबंध]] C = O होता है) होता है। सरलतम कीटोन [[एसीटोन]] है (जहाँ R और R' [[मिथाइल]] है), सूत्र {{chem2|(CH3)2CO}} के साथ। जीव विज्ञान और उद्योग में कई कीटोन्स का बहुत महत्व है। उदाहरणों में कई [[शर्कराऐं]] ([[किटोस]]), कई [[स्टेरॉयड]] (जैसे, [[टेस्टोस्टेरॉन]]),और [[विलायक एसीटोन]] सम्मिलित हैं।<ref name="raymond2010">{{
[[कार्बनिक रसायन विज्ञान]] में, एक कीटोन {{IPAc-en|ˈ|k|iː|t|oʊ|n}} संरचना {{chem2|R\sC(\dO)\sR'}} के साथ एक [[कार्यात्मक समूह]] है, जहां R और R' विभिन्न प्रकार के [[कार्बन|कार्बन युक्त पदार्थ]] हो सकते हैं। कीटोन्स में एक [[कार्बोनिल समूह]]  {{chem2|\sC(\dO)\s}} (जिसमें कार्बन-ऑक्सीजन[[ डबल बंधन | द्वि-आबंध]] C = O होता है) होता है। सरलतम कीटोन [[एसीटोन]] है (जहाँ R और R' [[मिथाइल]] है),जो सूत्र {{chem2|(CH3)2CO}} के साथ उपस्थित है। जीव विज्ञान और उद्योग में कई कीटोन्स का बहुत महत्व है। उदाहरणों में कई [[शर्कराऐं]] ([[किटोस]]), कई [[स्टेरॉयड]] (जैसे, [[टेस्टोस्टेरॉन]]),और [[विलायक एसीटोन]] सम्मिलित हैं।<ref name="raymond2010">{{
cite book |last=Raymond |first=Kenneth W. |title=General Organic and Biological Chemistry |edition=3rd |publisher=Wiley |year=2010 |page=297}}</ref>
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== नामकरण और व्युत्पत्ति ==
== नामकरण और व्युत्पत्ति ==
''कीटोन'' शब्द ''एसीटोन'' के लिए एक पुराने जर्मन शब्द ''एकेटन'' से लिया गया है।<ref>{{OEtymD|ketone}}</ref><ref>The word "ketone" was coined in 1848 by the German chemist [[Leopold Gmelin]]. See: Leopold Gmelin, ed., ''Handbuch der organischen Chemie: Organische Chemie im Allgemeinen'' … (Handbook of organic chemistry: Organic chemistry in general … ), 4th ed., (Heidelberg, (Germany): Karl Winter, 1848), volume 1, p. 40. From page 40: ''"Zu diesen Syndesmiden scheinen auch diejenigen Verbindungen zu gehören, die als ''Acetone im Allegemeinen'' (''Ketone?'') bezeichnet werden."'' (To these syndesmides*, those compounds also seem to belong, which are designated as ''acetones in general'' (''ketones?'').") [*Note: In 1844, the French chemist [[Auguste Laurent]] suggested a new nomenclature for organic compounds. One of his new classes of compounds was "syndesmides", which were compounds formed by the combination of two or more simpler organic molecules (from the Greek σύνδεσμος (''syndesmos'', union) + ''-ide'' (indicating a group of related compounds)). For example, acetone could be formed by the dry distillation of metal acetates, so acetone was the syndesmide of two acetate ions. See: Laurent, Auguste (1844) [https://books.google.com/books?id=2wVQAAAAYAAJ&pg=PA1089 "Classification chimique,"] ''Comptes rendus'', '''19''' : 1089–1100 ; see especially p. 1097.</ref>
''कीटोन'' शब्द ''एसीटोन'' के लिए एक पुराने जर्मन शब्द ''एकेटन'' से लिया गया है।<ref>{{OEtymD|ketone}}</ref><ref>The word "ketone" was coined in 1848 by the German chemist [[Leopold Gmelin]]. See: Leopold Gmelin, ed., ''Handbuch der organischen Chemie: Organische Chemie im Allgemeinen'' … (Handbook of organic chemistry: Organic chemistry in general … ), 4th ed., (Heidelberg, (Germany): Karl Winter, 1848), volume 1, p. 40. From page 40: ''"Zu diesen Syndesmiden scheinen auch diejenigen Verbindungen zu gehören, die als ''Acetone im Allegemeinen'' (''Ketone?'') bezeichnet werden."'' (To these syndesmides*, those compounds also seem to belong, which are designated as ''acetones in general'' (''ketones?'').") [*Note: In 1844, the French chemist [[Auguste Laurent]] suggested a new nomenclature for organic compounds. One of his new classes of compounds was "syndesmides", which were compounds formed by the combination of two or more simpler organic molecules (from the Greek σύνδεσμος (''syndesmos'', union) + ''-ide'' (indicating a group of related compounds)). For example, acetone could be formed by the dry distillation of metal acetates, so acetone was the syndesmide of two acetate ions. See: Laurent, Auguste (1844) [https://books.google.com/books?id=2wVQAAAAYAAJ&pg=PA1089 "Classification chimique,"] ''Comptes rendus'', '''19''' : 1089–1100 ; see especially p. 1097.</ref>
[[IUPAC नामकरण]] के नियमों के अनुसार, कीटोन नाम मूल [[एल्केन]] के [[प्रत्यय]] -''ane'' को -''anone'' में बदलकर प्राप्त किया जाता है। आमतौर पर, कार्बोनिल समूह की स्थिति को एक संख्या द्वारा दर्शाया जाता है, लेकिन पारंपरिक गैर-व्यवस्थित नाम अभी भी आम तौर पर सबसे महत्वपूर्ण कीटोन्स के लिए उपयोग किए जाते हैं, उदाहरण के लिए [[एसीटोन]] और[[ benzophenone | बेंजोफेनोन]]। इन गैर-व्यवस्थित नामों को बनाए रखना IUPAC नाम माना जाता है,<ref>List of retained IUPAC names [http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_701.htm retained IUPAC names Link]</ref> हालांकि कुछ परिचयात्मक रसायन विज्ञान की पाठ्यपुस्तकों में सरलतम कीटोन (CH3−C(=O)−CH3) की बजाय "एसीटोन" के लिए "2-प्रोपेनोन" या "प्रोपेन-2-वन" जैसे व्यवस्थित नामों का उपयोग किया गया है।


कीटोन्स के व्युत्पन्न नाम कार्बोनिल समूह से जुड़े दो एल्काइल समूहों के नाम अलग-अलग लिखकर प्राप्त किए जाते हैं, जिसके बाद कीटोन को एक अलग शब्द के रूप में लिखा जाता है। परंपरागत रूप से एल्काइल समूहों के नाम बढ़ती जटिलता के क्रम में लिखे गए थे, उदाहरण के लिए [[मिथाइल एथिल कीटोन]]। हालाँकि, IUPAC नामकरण के नियमों के अनुसार, एल्काइल समूहों को वर्णानुक्रम में लिखा जाता है, उदाहरण के लिए [[एथिल मिथाइल कीटोन]]। जब दो ऐल्किल समूह समान होते हैं, तो ऐल्किल समूह के नाम के पहले उपसर्ग <nowiki>''</nowiki>di-<nowiki>''</nowiki> जोड़ दिया जाता है। अन्य समूहों की स्थितियों को [[ग्रीक अक्षर|ग्रीक]] [[अक्षरों]] द्वारा निर्दिष्ट किया जाता है, α-कार्बन कार्बोनिल समूह से संलग्न परमाणु है।
[[IUPAC नामकरण]] के नियमों के अनुसार, कीटोन नाम मूल [[एल्केन]] के [[प्रत्यय|अनुलग्न]] -''ane'' को -''anone'' में बदलकर प्राप्त किया जाता है। आमतौर पर, कार्बोनिल समूह की स्थिति को एक संख्या द्वारा दर्शाया जाता है, लेकिन पारंपरिक गैर-व्यवस्थित नाम अभी भी आम तौर पर सबसे महत्वपूर्ण कीटोन्स के लिए उपयोग किए जाते हैं और उदाहरण के लिए [[एसीटोन]] और[[ benzophenone | बेंजोफेनोन]] हैं। इन गैर-व्यवस्थित नामों को बनाए रखना ही IUPAC नाम माना जाता है|<ref>List of retained IUPAC names [http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_701.htm retained IUPAC names Link]</ref> हालांकि कुछ परिचयात्मक रसायन विज्ञान की पाठ्यपुस्तकों में सरलतम कीटोन (CH3−C(=O)−CH3) की बजाय "एसीटोन" के लिए "2-प्रोपेनोन" या "प्रोपेन-2-वन" जैसे व्यवस्थित नामों का उपयोग किया गया है।


यद्यपि कभी-कभी उपयोग किया जाता है, ऑक्सो ऑक्सो समूह (= O) के लिए [[आईयूपीएसी|IUPAC]] नामकरण है और कीटोन की उच्चतम प्राथमिकता नहीं होने पर उपसर्ग (प्रीफिक्स) के रूप में उपयोग किया जाता है। हालाँकि, अन्य उपसर्गों का भी उपयोग किया जाता है। कुछ सामान्य रसायनों के लिए (मुख्य रूप से जैव रसायन में), कीटो कीटोन कार्यात्मक समूह को संदर्भित करता है।
कीटोन्स के व्युत्पन्न नाम कार्बोनिल समूह से जुड़े दो एल्काइल समूहों के नाम अलग-अलग लिखकर प्राप्त किए जाते हैं, जिसके बाद कीटोन को एक अलग शब्द के रूप में लिखा जाता है। परंपरागत रूप से एल्काइल समूहों के नाम बढ़ती जटिलता के क्रम में लिखे गए थे तथा उदाहरण के लिए [[मिथाइल एथिल कीटोन]] हैं। हालाँकि, IUPAC नामकरण के नियमों के अनुसार, एल्काइल समूहों को वर्णानुक्रम में लिखा जाता है | उदाहरण के लिए [[एथिल मिथाइल कीटोन]] हैं। जब दो ऐल्किल समूह समान होते हैं, तो ऐल्किल समूह के नाम के पहले पूर्वलग्न <nowiki>''</nowiki>di-<nowiki>''</nowiki> जोड़ दिया जाता है। अन्य समूहों की स्थितियों को [[ग्रीक अक्षर|ग्रीक]] [[अक्षरों]] द्वारा निर्दिष्ट किया जाता है| α-कार्बन कार्बोनिल समूह से संलग्न परमाणु है।
 
यद्यपि कभी-कभी उपयोग किया जाता है, कि ऑक्सो ऑक्सो समूह (= O) के लिए [[आईयूपीएसी|IUPAC]] नामकरण है और कीटोन की उच्चतम प्राथमिकता नहीं होने पर पूर्वलग्न (प्रीफिक्स) के रूप में उपयोग किया जाता है। हालाँकि, अन्य और पूर्वलग्ननों का भी उपयोग किया जाता है। कुछ सामान्य रसायनों के लिए (मुख्य रूप से जैव रसायन में) ''कीटो''  कीटोन [[कार्यात्मक समूह]] को संदर्भित करता है।


== संरचना और गुण ==
== संरचना और गुण ==
[[File:KetoneVarietyPack.png|thumb|600px|center|प्रतिनिधि कीटोन्स, बाएँ से: एसीटोन, एक सामान्य विलायक; ऑक्सालोएसिटिक एसिड, [[क्रेब्स चक्र]] में एक मध्यवर्ती; इसके (मोनो) एनोल रूप में [[एसिटाइलएसीटोन]] (नीले रंग में हाइलाइट किया गया एनोल); [[ cyclohexanone ]], नायलॉन का अग्रगामी; मस्कोन, एक जानवर की गंध; और टेट्रासाइक्लिन, एक एंटीबायोटिक।]]कीटोन कार्बन को अक्सर कक्षीय संकरण#sp2|sp के रूप में वर्णित किया जाता है<sup>2</sup> संकरित, एक विवरण जिसमें उनकी इलेक्ट्रॉनिक और आणविक संरचना दोनों सम्मिलित हैं। केटोन्स लगभग 120 डिग्री के सी-सी-ओ और सी-सी-सी बंधन कोण के साथ, केटोनिक कार्बन के चारों ओर त्रिकोणीय प्लानर हैं। कीटोन [[एल्डिहाइड]] से भिन्न होते हैं जिसमें कार्बोनिल समूह (C = O) [[कार्बन कंकाल]] के भीतर दो कार्बन से बंधा होता है। एल्डिहाइड में, कार्बोनिल एक कार्बन और एक हाइड्रोजन से जुड़ा होता है और कार्बन श्रृंखला के सिरों पर स्थित होता है। केटोन्स अन्य कार्बोनिल युक्त कार्यात्मक समूहों से भी भिन्न होते हैं, जैसे [[कार्बोज़ाइलिक तेजाब]], [[एस्टर]] और [[एमाइड]]्स।<ref>{{McMurry3rd}}</ref>
[[File:KetoneVarietyPack.png|thumb|600px|center|निरुपक कीटोन्स, बाएँ से: एसीटोन, एक सामान्य विलायक; ऑक्सालोसेटेट, शर्करा के उपापचय में एक मध्यवर्ती; इसके (मोनो) एनोल रूप में [[एसिटाइलएसीटोन]] (नीले रंग में हाइलाइट किया गया एनोल); [[ cyclohexanone |साइक्लोहेक्सानोन]], नायलॉन का अग्रगामी; मस्कोन, एक जानवर की गंध; और टेट्रासाइक्लिन, एक एंटीबायोटिक है।]]कीटोन कार्बन को अक्सर [[sp2 संकरित]] के रूप में वर्णित किया जाता है | यह एक ऐसा विवरण है, जिसमें उनकी इलेक्ट्रॉनिक और आणविक संरचना दोनों सम्मिलित हैं। कीटोन्स लगभग 120° के C–C–O और C–C–C बंधन कोण के साथ, कीटोनिक कार्बन के चारों ओर [[त्रिकोणीय समतल]] हैं। कीटोन्स [[एल्डिहाइड]] से भिन्न होते हैं जिसमें कार्बोनिल समूह (C = O) [[कार्बन कंकाल|कार्बन ढांचा]] के भीतर दो कार्बन से बंधा होता है। एल्डिहाइड में कार्बोनिल एक कार्बन और एक हाइड्रोजन से जुड़ा होता है, और कार्बन श्रृंखला के शीर्षों पर स्थित होता है। कीटोन्स अन्य कार्बोनिल युक्त [[कार्यात्मक समूहों]] से भी भिन्न होते हैं| जैसे [[कार्बोज़ाइलिक तेजाब|कार्बोक्सिलिक अम्ल]], [[एस्टर]] और [[एमाइड्स]]।<ref>{{McMurry3rd}}</ref>
कार्बोनिल समूह ध्रुवीय अणु है क्योंकि ऑक्सीजन की इलेक्ट्रोनगेटिविटी कार्बन की तुलना में अधिक है। इस प्रकार, कीटोन ऑक्सीजन पर न्यूक्लियोफिलिक और कार्बन पर [[इलेक्ट्रोफिलिक]] होते हैं। क्योंकि कार्बोनिल समूह [[ हाइड्रोजन बंध ]]िंग द्वारा पानी के साथ इंटरैक्ट करता है, केटोन्स आमतौर पर संबंधित मेथिलीन यौगिकों की तुलना में पानी में अधिक घुलनशील होते हैं। केटोन्स हाइड्रोजन-बॉन्ड स्वीकर्ता हैं। केटोन्स आमतौर पर हाइड्रोजन-बॉन्ड डोनर नहीं होते हैं और खुद से हाइड्रोजन-बॉन्ड नहीं कर सकते हैं। हाइड्रोजन-बॉन्ड दाताओं और स्वीकर्ता दोनों के रूप में सेवा करने में उनकी अक्षमता के कारण, कीटोन स्वयं-सहयोगी नहीं होते हैं और अल्कोहल और कार्बोक्जिलिक एसिड की तुलनीय आणविक भार से अधिक अस्थिर होते हैं। ये कारक परफ्यूमरी में और सॉल्वैंट्स के रूप में केटोन्स की व्यापकता से संबंधित हैं।
कार्बोनिल समूह [[ध्रुवीय]] है क्योंकि ऑक्सीजन की वैद्युतीयऋणात्मकता कार्बन की तुलना में अधिक होती है। इस प्रकार, कीटोन ऑक्सीजन पर [[न्यूक्लियोफिलिक]] और कार्बन पर [[इलेक्ट्रोफिलिक]] होते हैं। क्योंकि कार्बोनिल समूह [[ हाइड्रोजन बंध |हाइड्रोजन बंध]] द्वारा जल के साथ अंत:क्रिया करता है| कीटोन्स आमतौर पर संबंधित मेथिलीन यौगिकों की तुलना में जल में अधिक घुलनशील होते हैं। कीटोन्स हाइड्रोजन-[[ हाइड्रोजन बंध |बंध]] ग्राही हैं। कीटोन्स आमतौर पर हाइड्रोजन-बंध दाता नहीं होते हैं क्योंकि स्वयं से हाइड्रोजन-बंध उत्पन्न नहीं कर सकते हैं। हाइड्रोजन-बंध दाता और ग्राही दोनों के रूप में सेवा करने में उनकी अक्षमता के कारण, कीटोन स्वयं-सहयोगी नहीं होते हैं तथा अल्कोहल और तुलनीय [[आणविक भार]] के [[कार्बोक्जिलिक एसिड|कार्बोक्सिलिक अम्ल]] की तुलना में अधिक अस्थिर होते हैं। ये कारक गंध-द्रव्य में और विलायक के रूप में कीटोन्स की व्यापकता से संबंधित हैं।


=== कीटोन्स की श्रेणियां ===
=== कीटोन्स की श्रेणियां ===
केटोन्स को उनके प्रतिस्थापन के आधार पर वर्गीकृत किया गया है। कार्बोनिल केंद्र से जुड़े दो कार्बनिक पदार्थों की समतुल्यता के आधार पर, एक व्यापक वर्गीकरण केटोन्स को सममित और असममित डेरिवेटिव में उप-विभाजित करता है। एसीटोन और बेंजोफेनोन ({{chem2|(C6H5)2CO}}) सममित कीटोन हैं। [[acetophenone]] {{chem2|(C6H5C(O)CH3)}} एक असममित कीटोन है।
कीटोन्स को उनके प्रतिस्थापन के आधार पर वर्गीकृत किया गया है। कार्बोनिल केंद्र से जुड़े दो कार्बनिक पदार्थों की समतुल्यता के आधार पर, एक व्यापक वर्गीकरण कीटोन्स को सममित और असममित यौगिक (डेरिवेटिव) में उप-विभाजित करता है। एसीटोन और [[बेंजोफेनोन]] ({{chem2|(C6H5)2CO}}) सममित कीटोन तथा [[acetophenone|ऐसीटोफीनोन]] {{chem2|(C6H5C(O)CH3)}} एक असममित कीटोन है।
 
==== डाइकीटोन ====
{{main|डाइकार्बोनिल}}


==== डाइकेटोन्स ====
कुछ असामान्य गुणों के साथ, कई प्रकार के डाइकीटोन ज्ञात हैं | सबसे [[शुद्ध|सामान्य]] [[डायसेटाइल|डाइएसिटिल]] {{chem2|(CH3C(O)C(O)CH3)}} है, जिसे एक बार [[पॉपकॉर्न]] में मक्खन-सुगंध के रूप में उपयोग किया जाता था। [[एसिटाइलसेटोन]] (पेंटेन-2,4-डाइओन) वास्तव में एक मिथ्यानाम (अनुचित नाम) है, क्योंकि यह वर्ग मुख्य रूप से मोनोएनोल {{chem2|CH3C(O)CH\dC(OH)CH3}} के रूप में उपस्थित है। इसका एनोलेट [[समन्वय रसायन]] विज्ञान में एक सामान्य लिगैंड है।
{{main|dicarbonyl}}
कई प्रकार के डिकीटोन ज्ञात हैं, कुछ असामान्य गुणों के साथ। सबसे सरल [[डायसेटाइल]] है {{chem2|(CH3C(O)C(O)CH3)}}, एक बार पॉपकॉर्न में मक्खन-सुगंध के रूप में उपयोग किया जाता था। एसिटाइलैसटोन (पेंटेन-2,4-डायोन) वस्तुतः एक मिथ्या नाम (अनुचित नाम) है क्योंकि यह प्रजाति मुख्य रूप से मोनोएनोल के रूप में मौजूद है {{chem2|CH3C(O)CH\dC(OH)CH3}}. इसका एनोलेट [[समन्वय रसायन]] विज्ञान में एक सामान्य लिगैंड है।


==== असंतृप्त कीटोन्स ====
==== असंतृप्त कीटोन्स ====
[[एल्केन]] और [[ alkyne ]] इकाइयों वाले कीटोन्स को अक्सर असंतृप्त कीटोन कहा जाता है। यौगिकों के इस वर्ग का सबसे व्यापक रूप से इस्तेमाल किया जाने वाला सदस्य [[मिथाइल विनाइल कीटोन]] है, {{chem2|CH3C(O)CH\dCH2}}, जो रॉबिन्सन एनुलेशन रिएक्शन में उपयोगी है। ऐसा न हो कि कोई भ्रम हो, एक कीटोन अपने आप में असंतृप्ति का स्थल है; यानी इसे [[हाइड्रोजनीकृत]] किया जा सकता है।
[[एल्केन]] और [[ alkyne |एल्काइन]] इकाइयों वाले कीटोन्स को अक्सर असंतृप्त कीटोन कहा जाता है। यौगिकों के इस वर्ग का सबसे व्यापक रूप से उपयोग किया जाने वाला सदस्य [[मिथाइल विनाइल कीटोन|मेथिल विनाइल कीटोन]], {{chem2|CH3C(O)CH\dCH2}} है, जो [[रॉबिन्सन एनुलेशन]] प्रतिक्रिया में उपयोगी है। ऐसा न हो कि कोई भ्रम हो, एक कीटोन अपने आप में असंतृप्ति का स्थल (साइट) है; यानी इसे [[हाइड्रोजनीकृत]] किया जा सकता है।


==== चक्रीय कीटोन्स ====
==== चक्रीय कीटोन्स ====
कई कीटोन चक्रीय होते हैं। सबसे सरल वर्ग का सूत्र है {{chem2|(CH2)_{''n''}CO}}, जहाँ n [[साइक्लोप्रोपेनोन]] के लिए 2 से भिन्न होता है ({{chem2|(CH2)2CO}}) दसियों तक। बड़े डेरिवेटिव मौजूद हैं। साइक्लोहेक्सानोन ({{chem2|(CH2)5CO}}), एक सममित चक्रीय कीटोन, नायलॉन के उत्पादन में एक महत्वपूर्ण मध्यवर्ती है। [[आइसोफोरोन]], एसीटोन से प्राप्त होता है, एक असंतृप्त, असममित कीटोन है जो अन्य पॉलिमर का अग्रदूत है। मस्कोन, 3-मिथाइलपेंटाडेकेनोन, एक पशु फेरोमोन है। एक अन्य चक्रीय कीटोन [[साइक्लोबुटानोन]] है, जिसका सूत्र है {{chem2|(CH2)3CO}}.
कई कीटोन चक्रीय होते हैं। सबसे सामान्य वर्ग का सूत्र {{chem2|(CH2)_{''n''}CO}} है, जहाँ n [[साइक्लोप्रोपेनोन]] ({{chem2|(CH2)2CO}}) के लिए दो से दस तक भिन्न होते है। बड़े यौगिक भी (डेरिवेटिव) उपस्थित हैं। [[साइक्लोहेक्सानोन]] ({{chem2|(CH2)5CO}}) एक सममित चक्रीय कीटोन तथा [[नायलॉन]] के उत्पादन में एक महत्वपूर्ण मध्यवर्ती है। [[आइसोफोरोन]], एसीटोन से प्राप्त एक असंतृप्त तथा असममित कीटोन है, जो अन्य [[पॉलिमर]] का अग्रगामी है। [[मस्कोन]], 3-मेथिलपेंटाडेकेनोन एक पशु [[फेरोमोन]] है। एक अन्य चक्रीय कीटोन [[साइक्लोबुटानोन]] है तथा जिसका सूत्र {{chem2|(CH2)3CO}} है।


=== केटो-एनोल टॉटोमेराइज़ेशन ===
=== कीटो-एनोल टॉटोमेराइज़ेशन ===
{{main|Enol}}
{{main|एनोल}}
[[Image:Keto enol tautomerism.svg|thumb|right|250px|केटो-एनोल टॉटोमेरिज़्म। 1 कीटो फॉर्म है; 2 एनोल है।]]केटोन्स जिनमें कम से कम एक [[ अल्फा हाइड्रोजन ]] होता है, कीटो-[[enol]] टॉटोमेराइजेशन से गुजरते हैं; टॉटोमर एक एनोल है। टॉटोमेराइज़ेशन अम्ल और क्षार दोनों द्वारा [[उत्प्रेरित]] होता है। आमतौर पर कीटो फॉर्म एनोल की तुलना में अधिक स्थिर होता है। यह संतुलन एल्केनीज़ की हाइड्रेशन प्रतिक्रिया के माध्यम से केटोन्स को तैयार करने की अनुमति देता है।
[[Image:Keto enol tautomerism.svg|thumb|right|250px|कीटो-एनोल चलावयवता (टॉटोमेरिज़्म)। 1 कीटो रूप है; 2 एनोल है।]]कीटोन्स जिनमें कम से कम एक [[ अल्फा हाइड्रोजन |अल्फा हाइड्रोजन]] होता है, कीटो-[[enol|एनोल]] [[टॉटोमेराइजेशन]] से गुजरते हैं; टॉटोमर एक [[एनोल]] है। टॉटोमेराइज़ेशन अम्ल और क्षार दोनों द्वारा [[उत्प्रेरित]] होता है। आमतौर पर कीटो रूप एनोल की तुलना में अधिक स्थिर होता है। यह संतुलन [[ऐल्काइनों]] के [[हाइड्रेशन]] (जलयोजन) के माध्यम से कीटोन्स को तैयार करने की अनुमति देता है।


=== कीटोन्स के अम्ल/क्षार गुण ===
=== कीटोन्स के अम्ल/क्षार गुण ===
{{chem2|C\sH}} केटोन्स में कार्बोनिल से सटे बंधन अधिक अम्लीय होते हैं अम्ल पृथक्करण स्थिरांक|pK<sub>a</sub>≈ 20) की तुलना में {{chem2|C\sH}} अल्केन में बांड (pK<sub>a</sub>≈ 50). यह अंतर [[अवक्षेपण]] पर बनने वाले एनोलेट आयन के अनुनाद स्थिरीकरण को दर्शाता है। कीटोन्स और अन्य कार्बोनिल यौगिकों की एनोलाइज़ेशन प्रतिक्रियाओं में α-हाइड्रोजन की सापेक्ष अम्लता महत्वपूर्ण है। Α-हाइड्रोजन की अम्लता भी कीटोन्स और अन्य कार्बोनिल यौगिकों को उस स्थिति में न्यूक्लियोफाइल के रूप में प्रतिक्रिया करने की अनुमति देती है, या तो स्टोइकोमेट्रिक और उत्प्रेरक आधार के साथ। लिथियम डायसोप्रोपाइलमाइड (LDA, pK<sub>a</sub> संयुग्म एसिड ~ 36) गैर-संतुलन स्थितियों के तहत (-78 °C, THF में 1.1 इक्विव LDA, बेस में कीटोन जोड़ा गया), कम-प्रतिस्थापित काइनेटिक एनोलेट चुनिंदा रूप से उत्पन्न होता है, जबकि ऐसी स्थितियाँ जो संतुलन के लिए अनुमति देती हैं (उच्च तापमान, बेस कमजोर या अघुलनशील क्षारों का उपयोग करके कीटोन में जोड़ा जाता है, उदाहरण के लिए, सोडियम एथोक्साइड|{{chem2|CH3CH2ONa}} इथेनॉल में|{{chem2|CH3CH2OH}}, या सोडियम हाइड्राइड) अधिक-प्रतिस्थापित थर्मोडायनामिक एनोलेट प्रदान करता है।
कीटोन्स में कार्बोनिल से संलग्न {{chem2|C\sH}} बंध एल्केन में {{chem2|C\sH}} बंधों (pK<sub>a</sub>≈ 50) की तुलना में अधिक अम्लीय [[pKa]] ≈ 20) हैं। यह अंतर [[अवक्षेपण]] पर बनने वाले [[एनोलेट आयन]] के अनुनाद स्थिरीकरण को दर्शाता है। कीटोन्स और अन्य कार्बोनिल यौगिकों की ईनोलीकरण प्रतिक्रियाओं में α-हाइड्रोजन की सापेक्ष अम्लता महत्वपूर्ण है। α-हाइड्रोजन की अम्लता भी कीटोन्स और अन्य कार्बोनिल यौगिकों को [[रससमीकरणमितीय]] और उत्प्रेरक क्षार के साथ उस स्थिति में न्यूक्लियोफाइल के रूप में प्रतिक्रिया करने की अनुमति देती है। असंतुलित स्थितियों (-78 °C, THF में 1.1 समतुल्य LDA, क्षार में कीटोन जोड़ा गया) के तहत लिथियम डायसोप्रोपाइलमाइड (LDA, संयुग्मी अम्ल ~ 36 का pKa ) जैसे अतिप्रबल क्षारों का उपयोग करना, कम-प्रतिस्थापित ''काइनेटिक एनोलेट'' वरणक्षमतापूर्वक उत्पन्न होता है, जबकि ऐसी स्थितियाँ जो संतुलन के लिए अनुमति देती हैं (उच्च तापमान, दुर्बल या अघुलनशील क्षारों का उपयोग करके कीटोन में जोड़ा गया क्षार तथा उदाहरण के लिए, [[CH3CH2ONa]] में [[CH3CH2OH]], या [[NaH]]) और अधिक-प्रतिस्थापित ''थर्मोडायनामिक एनोलेट'' प्रदान करती है।


केटोन्स भी कमजोर क्षार होते हैं, जो ब्रोंस्टेड एसिड की उपस्थिति में कार्बोनिल ऑक्सीजन पर प्रोटोनेशन से गुजरते हैं। केटोनियम आयन (यानी, प्रोटोनेटेड केटोन्स) पीके के साथ मजबूत एसिड होते हैं<sub>a</sub> मान -5 और -7 के बीच कहीं होने का अनुमान है।<ref>{{Cite web|url=http://evans.rc.fas.harvard.edu/pdf/evans_pKa_table.pdf|title=इवांस पीकेए टेबल|last=Evans|first=David A.|date=4 November 2005|website=Evans group website|access-date=14 June 2018|archive-date=19 June 2018|archive-url=https://web.archive.org/web/20180619071445/http://evans.rc.fas.harvard.edu/pdf/evans_pKa_table.pdf|url-status=dead}}</ref><ref>{{Cite book|title=मार्च की उन्नत कार्बनिक रसायन|last=Smith|first=Michael B.|publisher=Wiley|year=2013|isbn=978-0-470-46259-1|edition=7th|location=Hoboken, N.J.|pages=314–315}}</ref> हालांकि कार्बनिक रसायन विज्ञान में पाए जाने वाले एसिड शायद ही कभी पूरी तरह से केटोन्स को प्रोटोनेट करने के लिए पर्याप्त मजबूत होते हैं, उदाहरण के लिए, एसिटल के गठन की तरह कई सामान्य कार्बनिक प्रतिक्रियाओं के तंत्र में प्रोटोनेटेड केटोन्स के संतुलन सांद्रता का गठन एक महत्वपूर्ण कदम है। एक pK के साथ पाइरिडिनियम केशन जितना कमजोर एसिड (जैसा कि पाइरिडिनियम टॉसिलेट में पाया जाता है)।<sub>a</sub> प्रोटोनेशन के लिए अत्यधिक प्रतिकूल संतुलन स्थिरांक (K<sub>eq</sub> < 10<sup>-10</sup>).
कीटोन्स भी दुर्बल क्षार होते हैं, जो [[ब्रोंस्टेड अम्लों]] की उपस्थिति में कार्बोनिल ऑक्सीजन पर प्रोटॉनीकरण से गुजरते हैं। कीटोनियम आयन (यानी, प्रोटोनित कीटोन्स) प्रबल अम्ल होते हैं तथा  pKa मान -5 और -7 के बीच कहीं होने का अनुमान है।<ref>{{Cite web|url=http://evans.rc.fas.harvard.edu/pdf/evans_pKa_table.pdf|title=इवांस पीकेए टेबल|last=Evans|first=David A.|date=4 November 2005|website=Evans group website|access-date=14 June 2018|archive-date=19 June 2018|archive-url=https://web.archive.org/web/20180619071445/http://evans.rc.fas.harvard.edu/pdf/evans_pKa_table.pdf|url-status=dead}}</ref><ref>{{Cite book|title=मार्च की उन्नत कार्बनिक रसायन|last=Smith|first=Michael B.|publisher=Wiley|year=2013|isbn=978-0-470-46259-1|edition=7th|location=Hoboken, N.J.|pages=314–315}}</ref> हालांकि कार्बनिक रसायन में पाए जाने वाले अम्ल शायद ही कभी पूरी तरह से कीटोन्स को प्रोटोनित करने के लिए पर्याप्त प्रबल होते हैं| उदाहरण के लिए, एसिटल के निर्माण की तरह कई सामान्य कार्बनिक प्रतिक्रियाओं के तंत्र में प्रोटोनित कीटोन्स के संतुलन सांद्रता का निर्माण एक महत्वपूर्ण कदम है। 5.2 के pKa के साथ पाइरिडिनियम धनायन (जैसा कि पाइरिडिनियम टॉसिलेट में पाया जाता है) के रूप में अम्ल इस संदर्भ में उत्प्रेरक के रूप में काम करने में समर्थ हैं, प्रोटॉनीकरण के लिए अत्यधिक प्रतिकूल संतुलन स्थिरांक होने के बावजूद (K<sub>eq</sub> < 10<sup>-10</sup>) समर्थ नही है|


== लक्षण वर्णन ==
== विशेषीकरण ==
एक एल्डिहाइड एक कीटोन से भिन्न होता है जिसमें इसके कार्बोनिल समूह से हाइड्रोजन परमाणु जुड़ा होता है, जिससे एल्डिहाइड को ऑक्सीकरण करना आसान हो जाता है। केटोन्स में कार्बोनिल समूह से जुड़ा हाइड्रोजन परमाणु नहीं होता है, और इसलिए ऑक्सीकरण के लिए अधिक प्रतिरोधी होते हैं। वे केवल शक्तिशाली ऑक्सीकरण एजेंटों द्वारा ऑक्सीकृत होते हैं जिनमें कार्बन-कार्बन बांडों को बंधने की क्षमता होती है।
एक एल्डिहाइड एक कीटोन से भिन्न होता है जिसमें इसके कार्बोनिल समूह से हाइड्रोजन परमाणु जुड़े होते है, जिससे एल्डिहाइड को ऑक्सीकरण करना आसान हो जाता है। कीटोन्स में कार्बोनिल समूह से जुड़ा हाइड्रोजन परमाणु नहीं होता है, इसलिए ऑक्सीकरण के लिए अधिक अघुलनशील होते हैं। वे केवल प्रबल [[ऑक्सीकरण पदार्थों]] (एजेंटों) द्वारा ऑक्सीकृत होते हैं जिनमें कार्बन-कार्बन बंधों को तोड़ने की [[क्षमता]] होती है।


=== स्पेक्ट्रोस्कोपी ===
=== स्पेक्ट्रोस्कोपी ===
केटोन्स और एल्डिहाइड [[ अवरक्त स्पेक्ट्रोस्कोपी ]] में दृढ़ता से अवशोषित करते हैं | इन्फ्रा-रेड स्पेक्ट्रम 1700 तरंग संख्या के पास | सेमी<sup>-1</sup>. चोटी की सटीक स्थिति प्रतिस्थापन पर निर्भर करती है।
कीटोन्स और एल्डिहाइड 1700 cm−1 के पास [[अवरक्त स्पेक्ट्रम]] में दृढ़ता से अवशोषित होते हैं। चोटी की सटीक स्थिति प्रतिस्थापन पर निर्भर करती है।


जबकि प्रोटोन NMR|<sup>1</sup>एच एनएमआर स्पेक्ट्रोस्कोपी आमतौर पर कीटोन, कार्बन-13 एनएमआर की उपस्थिति स्थापित करने के लिए उपयोगी नहीं है|<sup>13</sup>सी एनएमआर स्पेक्ट्रा संरचना के आधार पर 200 भाग-प्रति नोटेशन#पीपीएम के कुछ डाउनफ़ील्ड संकेतों को प्रदर्शित करता है। ऐसे संकेत आम तौर पर परमाणु ओवरहॉसर प्रभावों की अनुपस्थिति के कारण कमजोर होते हैं। चूंकि एल्डिहाइड समान रासायनिक पारियों में प्रतिध्वनित होते हैं, एल्डिहाइड और केटोन्स को निश्चित रूप से अलग करने के लिए कई अनुनाद प्रयोगों को नियोजित किया जाता है।
जबकि [[1H NMR स्पेक्ट्रोस्कोपी|<sup>1</sup>H NMR स्पेक्ट्रोस्कोपी]] आमतौर पर कीटोन की उपस्थिति स्थापित करने के लिए उपयोगी नहीं है| [[13C NMR|<sup>13</sup>C NMR]] स्पेक्ट्रा संरचना के आधार पर 200 [[ppm]] के कुछ डाउनफ़ील्ड संकेत प्रदर्शित करता है। ऐसे संकेत आम तौर पर [[परमाणु ओवरहाउजर प्रभावों|परमाणु ओवरहॉसर प्रभावों]] की अनुपस्थिति के कारण दुर्बल होते हैं। चूंकि एल्डिहाइड समान [[रासायनिक सृति]] (शिफ्ट) में अनुनादन होते हैं| एल्डिहाइड और कीटोन्स को निश्चित रूप से अलग करने के लिए कई अनुनाद प्रयोगों को नियोजित किया जाता है।


=== गुणात्मक जैविक परीक्षण ===
=== गुणात्मक जैविक परीक्षण ===
केटोन्स ब्रैडी के परीक्षण में सकारात्मक परिणाम देते हैं, 2,4-डाइनिट्रोफेनिलहाइड्राज़ीन के साथ प्रतिक्रिया से संबंधित हाइड्राज़ोन देने के लिए। केटोन्स को एल्डिहाइड से टोलेंस के अभिकर्मक या फेहलिंग के समाधान के साथ नकारात्मक परिणाम देकर अलग किया जा सकता है। [[आयोडोफॉर्म परीक्षण]] के लिए मिथाइल कीटोन सकारात्मक परिणाम देते हैं।<ref>{{VogelQuantitative6th}}</ref> बैंगनी रंग देने के लिए तनु सोडियम हाइड्रॉक्साइड की उपस्थिति में एम-डाइनिट्रोबेंजीन के साथ इलाज करने पर कीटोन भी सकारात्मक परिणाम देते हैं।
कीटोन्स [[ब्रैडी के परीक्षण]] में , 2,4-डाइनिट्रोफेनिलहाइड्राज़ीन के साथ प्रतिक्रिया से संबंधित हाइड्राज़ोन देने के लिए सकारात्मक परिणाम देते हैं। कीटोन्स को एल्डिहाइड से [[टोलेंस के अभिकर्मक]] या [[फेलिंग के विलयन]] के साथ नकारात्मक परिणाम देकर अलग किया जा सकता है। [[आयोडोफॉर्म परीक्षण]] के लिए मेथिल कीटोन सकारात्मक परिणाम देते हैं।<ref>{{VogelQuantitative6th}}</ref> बैंगनी रंग देने के लिए तनु सोडियम हाइड्रॉक्साइड की उपस्थिति में ''एम''-डाइनाइट्रोबेन्जीन के साथ अभिक्रियित करने पर कीटोन भी सकारात्मक परिणाम देते हैं।


== संश्लेषण ==<!-- This section is linked from [[Organic reaction]] -->
== संश्लेषण ==<!-- This section is linked from [[Organic reaction]] -->
औद्योगिक पैमाने और शैक्षणिक प्रयोगशालाओं में कीटोन्स तैयार करने के लिए कई तरीके मौजूद हैं। कीटोन्स जीवों द्वारा विभिन्न तरीकों से भी निर्मित किए जाते हैं; नीचे जैव रसायन पर अनुभाग देखें।
औद्योगिक पैमाने और शैक्षणिक प्रयोगशालाओं में कीटोन्स तैयार करने के लिए कई तरीके उपलब्ध हैं। कीटोन्स जीवों द्वारा विभिन्न तरीकों से भी निर्मित किए जाते हैं; नीचे जैव रसायन पर अनुभाग देखें।


उद्योग में, सबसे महत्वपूर्ण विधि में अक्सर हवा के साथ [[हाइड्रोकार्बन]] का ऑक्सीकरण सम्मिलित होता है। उदाहरण के लिए, [[ cyclohexane ]] के एरोबिक ऑक्सीकरण द्वारा सालाना एक अरब किलोग्राम साइक्लोहेक्सानोन का उत्पादन किया जाता है। क्यूमीन प्रक्रिया द्वारा एसीटोन तैयार किया जाता है। क्यूमीन का वायु-ऑक्सीकरण।
उद्योग में, सबसे महत्वपूर्ण विधि में अक्सर हवा के साथ [[हाइड्रोकार्बन]] का [[ऑक्सीकरण]] सम्मिलित होता है। उदाहरण के लिए, [[ cyclohexane |साइक्लोहेक्सेन]] के एरोबिक ऑक्सीकरण द्वारा प्रतिवर्ष एक अरब किलोग्राम साइक्लोहेक्सानोन का उत्पादन किया जाता है। [[क्यूमीन]] [[के वायु-ऑक्सीकरण]] द्वारा एसीटोन तैयार किया जाता है।


विशेष या छोटे पैमाने पर कार्बनिक संश्लेषण अनुप्रयोगों के लिए, केटोन्स अक्सर अल्कोहल ऑक्सीकरण # ऑक्सीकरण से केटोन्स द्वारा तैयार किए जाते हैं:
विशेष या छोटे पैमाने पर [[कार्बनिक सिंथेटिक]] अनुप्रयोगों के लिए, कीटोन्स अक्सर [[द्वितीयक अल्कोहल के ऑक्सीकरण]] द्वारा तैयार किए जाते हैं:
:{{chem2|R2CH(OH) + "O" → R2C\dO + H2O}}
:{{chem2|R2CH(OH) + "O" → R2C\dO + H2O}}
विशिष्ट मजबूत कार्बनिक ऑक्सीकरण (उपरोक्त प्रतिक्रिया में ओ का स्रोत) में पोटेशियम परमैंगनेट या [[क्रोमियम]] | सीआर (VI) यौगिक सम्मिलित हैं। हल्की स्थितियाँ डेस-मार्टिन पीरियोडिनेन या स्वर्न ऑक्सीकरण | मोफेट-स्वर्न विधियों का उपयोग करती हैं।
विशिष्ट प्रबल [[ऑक्सीकारकों]] (उपरोक्त प्रतिक्रिया में "O" का स्रोत) में [[पोटेशियम परमैंगनेट]] या [[Cr(VI)]] यौगिक सम्मिलित हैं। सौम्य स्थितियाँ [[डेस-मार्टिन]] पीरियोडिनेन या [[मोफेट-स्वर्न]] विधियों का उपयोग करती हैं।


कई अन्य तरीके विकसित किए गए हैं, उदाहरणों में सम्मिलित हैं:<ref name=March>{{March6th}}</ref>
कई अन्य तरीके विकसित किए गए हैं, उदाहरणों में सम्मिलित हैं:<ref name=March>{{March6th}}</ref>
* [[जेमिनल हैलाइड हाइड्रोलिसिस]] द्वारा।<ref>{{cite journal|last1=Marvel|first1=C. S.|last2=Sperry|first2=W. M.|title=benzophenone|journal=Organic Syntheses|date=1928|volume=8|page=26|doi=10.15227/orgsyn.008.0026}}</ref>
* [[जेमिनल हैलाइड हाइड्रोलिसिस|जेमिनल हैलाइड जल-अपघटन]] द्वारा।<ref>{{cite journal|last1=Marvel|first1=C. S.|last2=Sperry|first2=W. M.|title=benzophenone|journal=Organic Syntheses|date=1928|volume=8|page=26|doi=10.15227/orgsyn.008.0026}}</ref>
* एल्काइन्स की जलयोजन प्रतिक्रिया द्वारा।<ref name=Vogel>{{cite book|author1=Furniss, Brian |author2=Hannaford, Antony |author3=Smith, Peter |author4=Tatchell, Austin |title=व्यावहारिक कार्बनिक रसायन शास्त्र की वोगेल की पाठ्यपुस्तक|year=1996|publisher=Longman Science & Technical|location=London|edition=5th|isbn=9780582462366|pages=612–623, 976–977, 982–983|url=https://archive.org/details/TextbookOfPracticalOrganicChemistry5thEd}}</ref> ऐसी प्रक्रियाएं एनोल के माध्यम से होती हैं और एक एसिड और [[पारा (द्वितीय) सल्फेट]] की उपस्थिति की आवश्यकता होती है ({{chem2|HgSO4}}). बाद में एनोल-कीटो टॉटोमेराइजेश