ऐल्काइन: Difference between revisions
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==संरचना और संबंध == | ==संरचना और संबंध == | ||
एसिटिलीन में, H-C≡C आबंध कोण 180° होते हैं। इस आबंध कोण के कारण एल्काइन रेखीय होते हैं। तदनुसार, चक्रीय एल्काइन दुर्लभ हैं। | एसिटिलीन में, H-C≡C आबंध कोण 180° होते हैं। इस आबंध कोण के कारण एल्काइन रेखीय होते हैं। तदनुसार, चक्रीय एल्काइन दुर्लभ हैं। C≡C की बंध दूरी 121 [[ पिकोमीटर |पिकोमीटर होती है]], जोकि C=C की बंध दूरी (134 pm) से कम होती है या [[ एल्केन |एल्केन]] में C-C बंध दूरी (153 pm) से बहुत कम है। | ||
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:[[File:Alkyne General Formulae V.2.png|thumb|center|580px|उदाहरणात्मक एल्काइन: | :[[File:Alkyne General Formulae V.2.png|thumb|center|580px|उदाहरणात्मक एल्काइन: '''a''', एसिटिलीन, '''b''', प्रोपाइन के दो चित्रण, '''c''', 1-ब्यूटाइन, '''d''', 2-ब्यूटाइन, '''e''', प्राकृतिक रूप से पाए जाने वाले 1-फेनिलहेप्टा-1,3,5-ट्रायने, और '''f''', तनावपूर्ण साइक्लोहेप्टाइन तृतीयक बंध हाइलाइट किए जाते हैं <span style="color:blue;">नीला</span>।Illustrative alkynes: '''a''', acetylene, '''b''', two depictions of propyne, '''c''', 1-butyne, '''d''', 2-butyne, '''e''', the naturally-occurring 1-phenylhepta-1,3,5-triyne, and '''f''', the strained cycloheptyne Triple bonds are highlighted '''blue'''.]]तृतीयक बंध जोकि एक बहुत ही प्रबल बंध है उसकी [[ रिश्ते की ताक़त |बंधन शक्ति]] 839 kJ/mol है। सिग्मा बंध की [[ रिश्ते की ताक़त |बंधन शक्ति]] 369 kJ/mol होती है, पहला पाई बंध 268 kJ/mol और दूसरा पाई बंध 202 kJ/mol [[ रिश्ते की ताक़त |बंधन शक्ति]] का योगदान देता है। बंध की चर्चा आमतौर पर [[ आणविक कक्षीय सिद्धांत |आणविक कक्षीय सिद्धांत]] के संदर्भ में की जाती है, तृतीयक बंध s और p ऑर्बिटल्स (कक्षाओं) के अतिव्यापन से उत्पन्न होता है। संयोजकता बंध सिद्धांत के अनुसार, एक एल्काइन आबंध में कार्बन परमाणु sp संकरित होते हैं: उनमें से प्रत्येक में दो असंकरित p कक्षक और दो [[ कक्षीय संकरण |कक्षीय संकरण]] होते हैं। प्रत्येक परमाणु से एक sp कक्षक का अतिव्यापन एक sp-sp सिग्मा बंध बनाता है। एक परमाणु पर प्रत्येक p ऑर्बिटल एक दूसरे परमाणु पर अतिव्यापन करता है और दो पाई बंध बनाता है, जिससे कुल तीन बंध बनते हैं। प्रत्येक परमाणु पर शेष [[ पी कक्षीय |sp ऑर्बिटल्]] दूसरे परमाणु के साथ एक सिग्मा बंध बना सकता है, उदाहरण के लिए मूल एसिटिलीन में में दो हाइड्रोजन परमाणु आपस में सिग्मा बंध द्वारा जुड़े होते हैं। दो sp कक्षक कार्बन परमाणु के विपरीत दिशा में प्रक्षेपित होते हैं। . | ||
=== | ===सीमावर्ती और आंतरिक एल्काइन === | ||
आंतरिक एल्काइन में प्रत्येक एसिटिलेनिक कार्बन पर कार्बन पदार्थ होते हैं। सममित उदाहरणों में डाईफिनाइल एसिटिलीन और [[ 3-हेक्सिन |3-हेक्साइन]] सम्मिलित हैं। | आंतरिक एल्काइन में प्रत्येक एसिटिलेनिक कार्बन पर कार्बन पदार्थ होते हैं। सममित उदाहरणों में डाईफिनाइल एसिटिलीन और [[ 3-हेक्सिन |3-हेक्साइन]] सम्मिलित हैं। | ||
टर्मिनल (सीमावर्ती) एल्काइन का सूत्र होता है {{chem2|RC2H}} इसका एक उदाहरण [[ मिथाइलएसिटिलीन |मिथाइलएसिटिलीन]] (आईयूपीएसी नामकरण का उपयोग करते हुए प्रोपाइन) है। एसिटिलीन की तरह ही सीमावर्ती एल्काइन, हल्के अम्लीय होते हैं, जिनमें p''K''<sub>a</sub>मान 25 होता है। जिनमें p''K''<sub>a</sub> मान क्रमशः लगभग 40 और 50 होता है, वे एल्केन और एल्कीन की तुलना में कहीं अधिक अम्लीय होते हैं। सीमावर्ती एल्केन पर अम्लीय हाइड्रोजन को विभिन्न समूहों द्वारा प्रतिस्थापित किया जा सकता है जिसके परिणामस्वरूप हैलो- सिलाइल - और एल्कोक्सोएल्काइन होते हैं। सीमावर्ती एल्काइन के डिप्रोटोनेशन द्वारा उत्पन्न [[ कार्बनियन |कार्ब ऋणायन]] को [[ एसिटाइलाइड |एसिटाइलाइड]] कहा जाता है।<ref name="de57">{{cite book|last=Bloch|first=Daniel R.|title=कार्बनिक रसायन का रहस्योद्घाटन|year=2012|publisher=McGraw-Hill|isbn=978-0-07-176797-2|pages=57|edition=2nd}}</ref> | टर्मिनल (सीमावर्ती) एल्काइन का सूत्र होता है {{chem2|RC2H}} इसका एक उदाहरण [[ मिथाइलएसिटिलीन |मिथाइलएसिटिलीन]] (आईयूपीएसी नामकरण का उपयोग करते हुए प्रोपाइन) है। एसिटिलीन की तरह ही सीमावर्ती एल्काइन, हल्के अम्लीय होते हैं, जिनमें p''K''<sub>a</sub>मान 25 होता है। जिनमें p''K''<sub>a</sub> मान क्रमशः लगभग 40 और 50 होता है, वे एल्केन और एल्कीन की तुलना में कहीं अधिक अम्लीय होते हैं। सीमावर्ती एल्केन पर अम्लीय हाइड्रोजन को विभिन्न समूहों द्वारा प्रतिस्थापित किया जा सकता है जिसके परिणामस्वरूप हैलो- सिलाइल-और एल्कोक्सोएल्काइन होते हैं। सीमावर्ती एल्काइन के डिप्रोटोनेशन द्वारा उत्पन्न [[ कार्बनियन |कार्ब ऋणायन]] को [[ एसिटाइलाइड |एसिटाइलाइड]] कहा जाता है।<ref name="de57">{{cite book|last=Bloch|first=Daniel R.|title=कार्बनिक रसायन का रहस्योद्घाटन|year=2012|publisher=McGraw-Hill|isbn=978-0-07-176797-2|pages=57|edition=2nd}}</ref> | ||
==नामकरण एल्काइन== | ==नामकरण एल्काइन== | ||
[[ रासायनिक नामकरण | रासायनिक नामकरण]] में, बिना किसी अतिरिक्त अक्षर के ग्रीक उपसर्ग प्रणाली के साथ एल्काइन का नाम दिया गया है। उदाहरणों में | [[ रासायनिक नामकरण | रासायनिक नामकरण]] में, बिना किसी अतिरिक्त अक्षर के ग्रीक उपसर्ग प्रणाली के साथ एल्काइन का नाम दिया गया है। उदाहरणों में एथाइन या ऑक्टाइन सम्मिलित हैं। चार या अधिक कार्बन वाली मूल श्रृंखलाओं में, यह कहना आवश्यक है कि तृतीयक बंध कहाँ स्थित है। ऑक्टाइन के लिए, जब बंध तीसरे कार्बन से शुरू होता है, तो उसे या तो 3-ऑक्टाइन या ऑक्टा-3-आइन लिख सकता है। तृतीयक बंध को सबसे कम संख्या दी जाती है। जब कोई बेहतर कार्यात्मक समूह मौजूद नहीं होता है, तो मूल श्रृंखला में तृतीयक बंध सम्मिलित होना चाहिए, भले ही वह अणु में सबसे लंबी कार्बन श्रृंखला न हो। एथाइन को आमतौर पर इसके नाम एसिटिलीन से पुकारा जाता है। | ||
रसायन विज्ञान में, [[ प्रत्यय ]] | रसायन विज्ञान में, [[ प्रत्यय |प्रत्यय- आइन]] का उपयोग तृतीयक बंध की उपस्थिति को दर्शाने के लिए किया जाता है। कार्बनिक रसायन विज्ञान में, प्रत्यय अक्सर रासायनिक नामकरण का अनुसरण करता है। हालांकि, तृतीयक बंध के रूप में संतृप्त और असंतृप्त यौगिकों की विशेषता वाले [[ अकार्बनिक यौगिक |अकार्बनिक यौगिक]] को वैकल्पिक नामकरण द्वारा एल्काइन के साथ उपयोग की जाने वाली समान विधियों के साथ निरूपित किया जा सकता है (अर्थात संबंधित संतृप्त यौगिक का नाम -एन के साथ समाप्त होने वाले [[ -yne |-आइन]] को बदलकर संशोधित किया जाता है)। आइन का उपयोग तब किया जाता है जब दो तृतीयक बंध होते हैं, या इसी तरह और भी । असंतृप्त की स्थिति एक संख्यात्मक स्थान द्वारा इंगित की जाती है, जो -आइन प्रत्यय से ठीक पहले होती है, या कई तृतीयक बंध के मामले में वह स्थान वहां चुना जाता है जहां पर तृतीयक बंध होते हैं ताकि संख्या यथासंभव कम हो। आइन का उपयोग उन प्रतिस्थापन समूहों के नाम के लिए एक [[ इन्फ़िक्स |इन्फ़िक्स]] के रूप में भी किया जाता है जो मूल यौगिक के साथ तीन बंध बनाते हैं। | ||
कभी-कभी [[ हैफ़ेन ]] के बीच एक संख्या को यह बताने के लिए डाला जाता है कि तृतीयक | कभी-कभी [[ हैफ़ेन |हैफ़ेन]] के बीच एक संख्या को यह बताने के लिए डाला जाता है कि तृतीयक बंध किस परमाणु के बीच है। यह प्रत्यय "एसिटिलीन" शब्द के अंत के संक्षिप्त रूप के रूप में उत्पन्न हुआ। यदि इसके बाद एक और प्रत्यय होता है जो एक स्वर से शुरू होता है।<ref>{{Cite book |author=The Commission on the कार्बनिक रसायन विज्ञान का नामकरण|title=कार्बनिक रसायन विज्ञान का नामकरण|orig-year= 1958 (A: Hydrocarbons, and B: Fundamental Heterocyclic Systems), 1965 (C: Characteristic Groups) |year=1971 |edition=3rd |publisher=Butterworths |location=London |isbn= 0-408-70144-7}}</ref> तो अंतिम -e गायब हो जाता है | ||
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:फ्रिट्च-बटनबर्ग-वीशेल पुनर्व्यवस्था के माध्यम से, विनाइल ब्रोमाइड् से एल्काइन प्राप्त किया जा सकता है। कोरे -फुच अभिक्रिया का उपयोग करके [[ एल्डिहाइड |एल्डिहाइड]] से एल्केन प्राप्त किया जा सकता है और सेफर्थ-गिल्बर्ट होमोलोगेशन द्वारा एल्डिहाइड या [[ कीटोन |कीटोन]] से एल्केन तैयार किया जा सकता है। | :फ्रिट्च-बटनबर्ग-वीशेल पुनर्व्यवस्था के माध्यम से, विनाइल ब्रोमाइड् से एल्काइन प्राप्त किया जा सकता है। कोरे -फुच अभिक्रिया का उपयोग करके [[ एल्डिहाइड |एल्डिहाइड]] से एल्केन प्राप्त किया जा सकता है और सेफर्थ-गिल्बर्ट होमोलोगेशन द्वारा एल्डिहाइड या [[ कीटोन |कीटोन]] से एल्केन तैयार किया जा सकता है। | ||
विनाइल क्लोराइड | विनाइल क्लोराइड डिहाइड्रोक्लोरीनीकरण के लिए अतिसंवेदनशील होते हैं। विनाइल क्लोराइड अभिकर्मक [[ (क्लोरोमेथिलीन) ट्राइफेनिलफॉस्फोरन |(क्लोरोमेथिलीन) ट्राइफेनिलफॉस्फोरन]] का उपयोग करके एल्डिहाइड का निर्माण करते हैं। | ||
== आवेदन सहित अभिक्रियाएं == | == आवेदन सहित अभिक्रियाएं == | ||
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:<math chem="">\ce{RC#CR' + H2 ->} \text{ cis-}\ce{RCH=CR'H}</math> | :<math chem="">\ce{RC#CR' + H2 ->} \text{ cis-}\ce{RCH=CR'H}</math> | ||
:: RCH=CR'H + H2 - RCH2CR'H2 | :: RCH=CR'H + H2 - RCH2CR'H2 | ||
आन्तरिक एल्काइनों में एक तुल्यांक {{chem2|H2}} का योग करने पर सिस ऐल्कीन प्राप्त होता है | |||
आन्तरिक एल्काइनों में एक तुल्यांक {{chem2|H2}} का योग करने पर सिस ऐल्कीन प्राप्त होता है | |||
=== [[ हैलोजनीकरण |हैलोजनीकरण]] और संबंधित अभिकर्मकों का योग === | === [[ हैलोजनीकरण |हैलोजनीकरण]] और संबंधित अभिकर्मकों का योग === | ||
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:<chem>RC#CR' + 2 Br2 -> RCBr2CR'Br2</chem> | :<chem>RC#CR' + 2 Br2 -> RCBr2CR'Br2</chem> | ||
{{chem2|C\tC}} बंध पर अध्रुवीय {{chem2|E\sH}} बंध का योग सिलेन, बोरेन और संबंधित हाइड्राइड के लिए सामान्य है। एल्काइन की[[ हाइड्रोबोरेशन-ऑक्सीकरण प्रतिक्रिया | हाइड्रोबोरेशन-ऑक्सीकरण अभिक्रिया]] से विनाइलिक बोरेन प्राप्त होती है जो संबंधित एल्डिहाइड या कीटोन का ऑक्सीकरण करती है। | {{chem2|C\tC}} बंध पर अध्रुवीय {{chem2|E\sH}} बंध का योग सिलेन, बोरेन और संबंधित हाइड्राइड के लिए सामान्य है। एल्काइन की[[ हाइड्रोबोरेशन-ऑक्सीकरण प्रतिक्रिया | हाइड्रोबोरेशन-ऑक्सीकरण अभिक्रिया]] से विनाइलिक बोरेन प्राप्त होती है जो संबंधित एल्डिहाइड या कीटोन का ऑक्सीकरण करती है। थायोल-आइन अभिक्रिया में क्रियाधार थायोल होता है। | ||
हाइड्रोजन हैलाइडों का योग लंबे समय से रुचिकर रहा है।[[ मर्क्यूरिक क्लोराइड ]][[ उत्प्रेरक |उत्प्रेरक]] की उपस्थिति में, एसिटिलीन की [[ हाईड्रोजन क्लोराईड |हाइड्रोजन क्लोराइड]] के साथ अभिक्रिया कराने पर विनाइल क्लोराइड प्राप्त होता है। जबकि पश्चिम में इस पद्धति को छोड़ दिया गया है, यह चीन में मुख्य उत्पादन विधि बनी हुई है।<ref name=UllmannVC>{{Ullmann|doi=10.1002/14356007.o06_o01|title=Chlorethanes and Chloroethylenes|year=2011|last1=Dreher|first1=Eberhard-Ludwig|last2=Torkelson|first2=Theodore R.|last3=Beutel|first3=Klaus K.|isbn=978-3527306732}}</ref> | हाइड्रोजन हैलाइडों का योग लंबे समय से रुचिकर रहा है।[[ मर्क्यूरिक क्लोराइड ]][[ उत्प्रेरक |उत्प्रेरक]] की उपस्थिति में, एसिटिलीन की [[ हाईड्रोजन क्लोराईड |हाइड्रोजन क्लोराइड]] के साथ अभिक्रिया कराने पर विनाइल क्लोराइड प्राप्त होता है। जबकि पश्चिम में इस पद्धति को छोड़ दिया गया है, यह चीन में मुख्य उत्पादन विधि बनी हुई है।<ref name=UllmannVC>{{Ullmann|doi=10.1002/14356007.o06_o01|title=Chlorethanes and Chloroethylenes|year=2011|last1=Dreher|first1=Eberhard-Ludwig|last2=Torkelson|first2=Theodore R.|last3=Beutel|first3=Klaus K.|isbn=978-3527306732}}</ref> | ||
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फेनिलएसिटिलीन का जलयोजन करने पर[[ acetophenone | एसीटोफिनोन]] प्राप्त होता है,<ref>{{cite journal |author1=Fukuda, Y. |author2=Utimoto, K. | title = सोने (III) उत्प्रेरक के साथ निष्क्रिय एल्काइन का कीटोन या एसिटल में प्रभावी परिवर्तन| journal = [[J. Org. Chem.]] | doi = 10.1021/jo00011a058 | year = 1991 | volume = 56 | pages = 3729 | issue = 11}}.</ref> और यह जलयोजन {{chem2|(Ph3P)AuCH3\-}} 1,8-नोना डाइआइन से 2,8-नॉननेडियोन में उत्प्रेरित होती है:<ref>{{OrgSynth | author = Mizushima, E. |author2=Cui, D.-M. |author3=Nath, D. C. D. |author4=Hayashi, T. |author5=Tanaka, M. | title = Au(I)-Catalyzed hydratation of alkynes: 2,8-nonanedione | volume = 83 | pages = 55 | year = 2005 | prep = v83p0055}}</ref> | फेनिलएसिटिलीन का जलयोजन करने पर[[ acetophenone | एसीटोफिनोन]] प्राप्त होता है,<ref>{{cite journal |author1=Fukuda, Y. |author2=Utimoto, K. | title = सोने (III) उत्प्रेरक के साथ निष्क्रिय एल्काइन का कीटोन या एसिटल में प्रभावी परिवर्तन| journal = [[J. Org. Chem.]] | doi = 10.1021/jo00011a058 | year = 1991 | volume = 56 | pages = 3729 | issue = 11}}.</ref> और यह जलयोजन {{chem2|(Ph3P)AuCH3\-}} 1,8-नोना डाइआइन से 2,8-नॉननेडियोन में उत्प्रेरित होती है:<ref>{{OrgSynth | author = Mizushima, E. |author2=Cui, D.-M. |author3=Nath, D. C. D. |author4=Hayashi, T. |author5=Tanaka, M. | title = Au(I)-Catalyzed hydratation of alkynes: 2,8-nonanedione | volume = 83 | pages = 55 | year = 2005 | prep = v83p0055}}</ref> | ||
:<केम>PhC#CH + H2O -> PhCOCH3</केम> | :<केम>PhC#CH + H2O -> PhCOCH3</केम> | ||
:<केम>HC#C(CH2)5C#CH + 2H2O -> CH3CO(CH2)5COCH3</केम> | :<केम>HC#C(CH2)5C#CH + 2H2O -> CH3CO(CH2)5COCH3</केम> | ||
=== चलावयवता === | === चलावयवता === | ||
टर्मिनल एल्काइन चलावयवता प्रदर्शित करते हैं। प्रोपाइन एलीन के | टर्मिनल एल्काइन चलावयवता प्रदर्शित करते हैं। प्रोपाइन और एलीन के मध्य साम्यावस्था होती है: | ||
:<केम>एचसी#सी-सीएच3 <=> सीएच2=सी=सीएच2</केम> | :<केम>एचसी#सी-सीएच3 <=> सीएच2=सी=सीएच2</केम> | ||
=== साइक्लोएडिशन और ऑक्सीकरण === | === साइक्लोएडिशन और ऑक्सीकरण === | ||
एल्काइन विविध साइक्लोएडिशन अभिक्रियाओं से गुजरते हैं। 1,3-डाई इन डील्स-ऐल्डर अभिक्रिया के साथ 1,4-साइक्लोहेक्साडाईइन देती है। यह सामान्य अभिक्रिया व्यापक रूप से विकसित की गई है। इलेक्ट्रोफिलिक एल्काइन विशेष रूप से प्रभावी [[ डायनोफाइल |डायनोफाइल]] हैं। [[ 2-पाइरोन |2-पाइरोन]] में एल्काइन के योग से प्राप्त | एल्काइन विविध साइक्लोएडिशन अभिक्रियाओं से गुजरते हैं। 1,3-डाई इन डील्स-ऐल्डर अभिक्रिया के साथ 1,4-साइक्लोहेक्साडाईइन देती है। यह सामान्य अभिक्रिया व्यापक रूप से विकसित की गई है। इलेक्ट्रोफिलिक एल्काइन विशेष रूप से प्रभावी [[ डायनोफाइल |डायनोफाइल]] हैं। [[ 2-पाइरोन |2-पाइरोन]] में एल्काइन के योग से प्राप्त चक्रीय योगोत्पाद ऐरोमैटिक यौगिक देने के लिए [[ कार्बन डाइआक्साइड |कार्बन डाइआक्साइड]] को समाप्त करता है। अन्य विशिष्ट साइक्लोडडिशन में बहुघटक अभिक्रियाएं सम्मिलित हैं जैसे कि ऐरोमैटिक यौगिकों को देने के लिए [[ एल्काइन ट्रिमराइजेशन |एल्काइन ट्राइमराइकरण]] और पॉसन-खंड अभिक्रिया में एल्काइन, एल्कीन और [[ कार्बन मोनोआक्साइड |कार्बन मोनोआक्साइड]] का [2 + 2 + 1] साइक्लोडिशन अभिक्रिया। गैर-कार्बन अभिकर्मक भी चक्रीकरण से गुजरते हैं, उदाहरण ट्राईजोल देने के लिए एज़ाइड एल्काइन ह्यूसजेन साइक्लो एडिशन को सम्मिलित करने वाली एल्काइन की साइक्लोडडिशन अभिक्रियाएं अक्सर धातुओं द्वारा उत्प्रेरित होती हैं, उदाहरण[[ एनाइन मेटाथिसिस ]]और [[ एल्काइन मेटाथिसिस |एल्काइन मेटाथिसिस]], जो कार्बाइन (RC) केंद्रों को जो कार्बाइन केंद्रों की स्क्रैम्बलिंग की अनुमति देता है: | ||
:<केम>आरसी#सीआर + आर'सी#सीआर' <=> 2आरसी#सीआर'</केम> | :<केम>आरसी#सीआर + आर'सी#सीआर' <=> 2आरसी#सीआर'</केम> | ||
एल्काइन का ऑक्सीकारक विदलन साइक्लोडडिशन के माध्यम से धातु आक्साइड तक पहुंचता है। सबसे प्रसिद्ध रूप से, [[ पोटेशियम परमैंगनेट |पोटेशियम परमैंगनेट]] एल्काइन को [[ कार्बोज़ाइलिक तेजाब |कार्बोक्जिलिक अम्ल]] की एक जोड़ी में परिवर्तित करता है। | एल्काइन का ऑक्सीकारक विदलन साइक्लोडडिशन के माध्यम से धातु आक्साइड तक पहुंचता है। सबसे प्रसिद्ध रूप से, [[ पोटेशियम परमैंगनेट |पोटेशियम परमैंगनेट]] एल्काइन को [[ कार्बोज़ाइलिक तेजाब |कार्बोक्जिलिक अम्ल]] की एक जोड़ी में परिवर्तित करता है। | ||
=== | === सीमावर्ती एल्काइन के लिए विशिष्ट अभिक्रियाएँ === | ||
सीमावर्ती एल्काइन आसानी से कई व्युत्पन्न में परिवर्तित हो जाते हैं, उदाहरण युग्मन और संघनन अभिक्रियाओं द्वारा। फॉर्मलाडेहाइड और एसिटिलीन के संघनन के माध्यम से 1,4-ब्यूटेनडाइऑल का उत्पादन होता है:<ref name="Ullmann">{{Ullmann|first1=Heinz|last1=Gräfje|first2=Wolfgang|last2=Körnig|first3=Hans-Martin|last3=Weitz|first4=Wolfgang|last4=Reiß|first5=Guido|last5=Steffan|first6=Herbert|last6=Diehl|first7=Horst |last7=Bosche|first8=Kurt|last8=Schneider|first9=Heinz|last9=Kieczka|title=Butanediols, Butenediol, and Butynediol|year=2000|doi=10.1002/14356007.a04_455}}</ref><ref name=UllmannC4>{{Ullmann |author1=Peter Pässler |author2=Werner Hefner |author3=Klaus Buckl |author4=Helmut Meinass |author5=Andreas Meiswinkel |author6=Hans-Jürgen Wernicke |author7=Günter Ebersberg |author8=Richard Müller |author9=Jürgen Bässler |author10=Hartmut Behringer |author11=Dieter Mayer |title=Acetylene | year=2008 |doi=10.1002/14356007.a01_097.pub3 }}</ref> : | |||
<केम>2CH2O + HC#CH -> HOCH2CCCH2OH</केम> | <केम>2CH2O + HC#CH -> HOCH2CCCH2OH</केम> | ||
सोनोगाशिरा अभिक्रिया में, | सोनोगाशिरा अभिक्रिया में, सीमावर्ती एल्काइन को एरिल या विनाइल हैलाइड् के साथ युग्मित किया जाता है: | ||
:[[File:Sonogashira reaction scheme ACS.png|400px|सोनोगाशिरा प्रतिक्रिया]] | :[[File:Sonogashira reaction scheme ACS.png|400px|सोनोगाशिरा प्रतिक्रिया]] | ||
:यह अभिक्रियाशीलता इस तथ्य का फायदा उठाती है कि | :यह अभिक्रियाशीलता इस तथ्य का फायदा उठाती है कि सीमावर्ती एल्काइन दुर्बल अम्ल होते हैं, जिनका p''K''<sub>a</sub> मान 25 के आसपास अमोनिया (35) और [[ इथेनॉल |इथेनॉल]] (16) के बीच होता है: | ||
:<केम>आरसी#सीएच + एमएक्स -> आरसी#सीएम + एचएक्स</केम> | :<केम>आरसी#सीएच + एमएक्स -> आरसी#सीएम + एचएक्स</केम> | ||
जहाँ MX = सोडियम एमाइड(NaNH<sub>2</sub>) [[ एन-ब्यूटिलिथियम |ब्यूटिलिथियम(LiBu)]], या [[ ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक |ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक]]। | जहाँ MX = सोडियम एमाइड(NaNH<sub>2</sub>) [[ एन-ब्यूटिलिथियम |ब्यूटिलिथियम(LiBu)]], या [[ ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक |ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक]]। | ||
निश्चित धातु धनायनों उदाहरण {{chem2|Ag+}} तथा {{chem2|Cu+}} के साथ एल्काइनों की अभिक्रियाएँ, एसिटाइलाइड भी देती हैं। इस प्रकार, टॉलेंस अभिकर्मक की कुछ बूँदें | निश्चित धातु धनायनों उदाहरण {{chem2|Ag+}} तथा {{chem2|Cu+}} के साथ एल्काइनों की अभिक्रियाएँ, एसिटाइलाइड भी देती हैं। इस प्रकार, टॉलेंस अभिकर्मक की कुछ बूँदें डाइएमाइनसिल्वर(I) हाइड्रॉक्साइड ({{chem2|Ag(NH3)2OH}}) सीमावर्ती एल्काइन के साथ अभिक्रिया करता है और सिल्वर एसिटाइलाइड के एक सफेद अवक्षेप के निर्माण करता है। यह अभिक्रियाशीलता एल्काइन[[ युग्मन प्रतिक्रिया | युग्मन अभिक्रियाओं]] का आधार है, जिसमें कैडियोट-चोडकिविज़ युग्मन, [[ ग्लेसर युग्मन |ग्लेसर युग्मन]] और एग्लिंटन युग्मन सम्मिलित हैं: | ||
फेवोर्स्की अभिक्रिया में और सामान्य रूप से [[ alkynylation |एल्काइनाइलेशन]] में, | फेवोर्स्की अभिक्रिया में और सामान्य रूप से [[ alkynylation |एल्काइनाइलेशन]] में,सीमावर्ती एल्काइन [[ कार्बोनिल |कार्बोनिल]] यौगिकों से योग करके[[ hydroxyalkyne | हाइड्राक्सीएल्काइन]] देतें हैं। | ||
=== धातु संकुल === | === धातु संकुल === | ||
{{main|Transition metal alkyne complex}} | {{main|Transition metal alkyne complex}} | ||
एल्काइन संक्रमण धातुओं के साथ संकुल बनाते हैं। इस प्रकार के संकुल एल्काइनों की धातु उत्प्रेरित अभिक्रियाओं जैसे कि [[ एल्काइन ट्रिमराइजेशन |एल्काइन ट्राइमराइकरण]] में भी भाग लेते हैं। एसिटिलीन सहित | एल्काइन संक्रमण धातुओं के साथ संकुल बनाते हैं। इस प्रकार के संकुल एल्काइनों की धातु उत्प्रेरित अभिक्रियाओं जैसे कि [[ एल्काइन ट्रिमराइजेशन |एल्काइन ट्राइमराइकरण]] में भी भाग लेते हैं। एसिटिलीन सहित सीमावर्ती एल्काइन, जल के साथ अभिक्रिया करते हैं जिससे एल्डिहाइड प्राप्त होता है। यह परिवर्तन आम तौर पर एंटी-मार्कोवनिकोव या खराश प्रभाव द्वारा धातु उत्प्रेरक की उपस्थिति में होता है।<ref>{{cite journal|doi=10.1055/s-2007-966002|title=अल्काइन्स का उत्प्रेरक जलयोजन और संश्लेषण में इसका अनुप्रयोग|journal=Synthesis|volume=2007|issue=8|pages=1121–1150|year=2007|last1=Hintermann|first1=Lukas|last2=Labonne|first2=Aurélie|s2cid=95666091}}</ref> | ||
== प्रकृति और चिकित्सा में एल्काइन == | == प्रकृति और चिकित्सा में एल्काइन == | ||
[[ फर्डिनेंड बोहलमान |फर्डिनेंड बोहलमान]] के अनुसार, पहला प्राकृतिक रूप से पाया जाने वाला एसिटिलेनिक यौगिक, डिहाइड्रोमैट्रिकिया एस्टर, 1826 में एक आर्टेमिसिया प्रजाति से पृथक किया गया था। इसके बाद की लगभग दो शताब्दियों में, एक हजार से अधिक प्राकृतिक रूप से पाए जाने वाले एसिटिलीन की खोज और रिपोर्ट की गई है। प्राकृतिक उत्पादों के इस वर्ग का एक सबसेट, [[ पोलीने |पॉलीआइन्स]], पौधों की प्रजातियों की एक विस्तृत विविधता, उच्च कवक की वृद्धि , बैक्टीरिया, समुद्री स्पंज और कोरल से अलग किया गया है।<ref>{{cite journal | author = Annabelle L. K. Shi Shun |author2=Rik R. Tykwinski| title = प्राकृतिक रूप से पाए जाने वाले पॉलीयन्स का संश्लेषण| journal = Angew. Chem. Int. Ed. | year = 2006| volume = 45 | pages = 1034–1057| doi = 10.1002/anie.200502071 | issue = 7 | pmid=16447152}}</ref> कुछ अम्ल जैसे टैरिक अम्ल में एक ऐल्कीन समूह होता है। डाइआइन तथा ट्राईआइन, क्रमशः RC≡C-C≡CR′ और RC≡C-C≡C-C≡CR′ की प्रजातियां, कुछ पौधों ([[ इचथ्योथेरे | इचथ्योथेरे]], [[ गुलदाउदी |गुलदावरी]], [[ हेमलोक |हेमलोक]], ओएनंथे (पौधे) [[ Asteraceae |एस्टेरेसी]] और [[ Apiaceae |एपिएसी]] परिवार के अन्य सदस्यों में होती हैं। कुछ उदाहरण [[ सिकुटॉक्सिन |सिकुटॉक्सिन]], [[ ओएन्थोटॉक्सिन |ओएन्थोटॉक्सिन]] और [[ फाल्कारिनोल |फलकेरिनोल]] हैं। ये यौगिक अत्यधिक जैव सक्रिय हैं, उदाहरण [[ सूत्रकृमि |सूत्रकृमिनाशी (नेमाटोसाइड्स)]]।<ref>{{cite book |author =Lam, Jørgen |title=प्राकृतिक रूप से पाए जाने वाले एसिटिलीन और संबंधित यौगिकों का रसायन विज्ञान और जीव विज्ञान (NOARC): प्राकृतिक रूप से पाए जाने वाले एसिटिलीन और संबंधित यौगिकों (NOARC) के रसायन विज्ञान और जीव विज्ञान पर एक सम्मेलन की कार्यवाही।|publisher=Elsevier |location=Amsterdam |year=1988 |isbn=0-444-87115-2 }}</ref> 1-फेनिलहेप्टा-1,3,5-ट्राईआइन एक प्राकृतिक रूप से पाए जाने वाले ट्राईआइन का उदाहरण है। | [[ फर्डिनेंड बोहलमान |फर्डिनेंड बोहलमान]] के अनुसार, पहला प्राकृतिक रूप से पाया जाने वाला एसिटिलेनिक यौगिक, डिहाइड्रोमैट्रिकिया एस्टर, 1826 में एक आर्टेमिसिया प्रजाति से पृथक किया गया था। इसके बाद की लगभग दो शताब्दियों में, एक हजार से अधिक प्राकृतिक रूप से पाए जाने वाले एसिटिलीन की खोज और रिपोर्ट की गई है। प्राकृतिक उत्पादों के इस वर्ग का एक सबसेट, [[ पोलीने |पॉलीआइन्स]], पौधों की प्रजातियों की एक विस्तृत विविधता, उच्च कवक की वृद्धि , बैक्टीरिया, समुद्री स्पंज और कोरल से अलग किया गया है।<ref>{{cite journal | author = Annabelle L. K. Shi Shun |author2=Rik R. Tykwinski| title = प्राकृतिक रूप से पाए जाने वाले पॉलीयन्स का संश्लेषण| journal = Angew. Chem. Int. Ed. | year = 2006| volume = 45 | pages = 1034–1057| doi = 10.1002/anie.200502071 | issue = 7 | pmid=16447152}}</ref> कुछ अम्ल जैसे टैरिक अम्ल में एक ऐल्कीन समूह होता है। डाइआइन तथा ट्राईआइन, क्रमशः RC≡C-C≡CR′ और RC≡C-C≡C-C≡CR′ की प्रजातियां, कुछ पौधों ([[ इचथ्योथेरे | इचथ्योथेरे]], [[ गुलदाउदी |गुलदावरी]], [[ हेमलोक |हेमलोक]], ओएनंथे (पौधे) [[ Asteraceae |एस्टेरेसी]] और [[ Apiaceae |एपिएसी]] परिवार के अन्य सदस्यों में होती हैं। इसके कुछ उदाहरण [[ सिकुटॉक्सिन |सिकुटॉक्सिन]], [[ ओएन्थोटॉक्सिन |ओएन्थोटॉक्सिन]] और [[ फाल्कारिनोल |फलकेरिनोल]] हैं। ये यौगिक अत्यधिक जैव सक्रिय हैं, उदाहरण [[ सूत्रकृमि |सूत्रकृमिनाशी (नेमाटोसाइड्स)]]।<ref>{{cite book |author =Lam, Jørgen |title=प्राकृतिक रूप से पाए जाने वाले एसिटिलीन और संबंधित यौगिकों का रसायन विज्ञान और जीव विज्ञान (NOARC): प्राकृतिक रूप से पाए जाने वाले एसिटिलीन और संबंधित यौगिकों (NOARC) के रसायन विज्ञान और जीव विज्ञान पर एक सम्मेलन की कार्यवाही।|publisher=Elsevier |location=Amsterdam |year=1988 |isbn=0-444-87115-2 }}</ref> 1-फेनिलहेप्टा-1,3,5-ट्राईआइन एक प्राकृतिक रूप से पाए जाने वाले ट्राईआइन का उदाहरण है। | ||
कुछ फार्मास्यूटिकल्स (दवाइयों) में एल्काइन होते हैं, जिनमें गर्भनिरोधक [[ नोरेटिनोड्रेल |नोरेटिनोड्रेल]] भी सम्मिलित है। एक कार्बन-कार्बन तृतीयक बंध भी एंटीरेट्रोवाइरल [[ इफावरेन्ज |इफावरेन्ज]] और एंटीफंगल टेरबिनाफाइन जैसी विपणन दवाओं में मौजूद है। ईन डाइआइन नामक अणु में दो एल्काइन समूहों (डाइआइन) के बीच एक एल्कीन (ईन) युक्त | कुछ फार्मास्यूटिकल्स (दवाइयों) में एल्काइन होते हैं, जिनमें गर्भनिरोधक [[ नोरेटिनोड्रेल |नोरेटिनोड्रेल]] भी सम्मिलित है। एक कार्बन-कार्बन तृतीयक बंध भी एंटीरेट्रोवाइरल [[ इफावरेन्ज |इफावरेन्ज]] और एंटीफंगल टेरबिनाफाइन जैसी विपणन दवाओं में मौजूद है। ईन डाइआइन नामक अणु में दो एल्काइन समूहों (डाइआइन) के बीच एक एल्कीन (ईन) युक्त वलय होता है। ये यौगिक, उदाहरण[[ कैलिकेमिसिन | कैलिकेमिसिन]], ज्ञात एंटीट्यूमर दवाओं में से सबसे प्रभावी एंटीट्यूमर दवा है, ईन डाइआइन सबयूनिट को कभी-कभी वारहेड के रूप में जाना जाता है। ईन डाइआइन बर्गमैन चक्रीकरण के माध्यम से पुनर्विन्यास से गुजरता है, और अत्यधिक अभिक्रियाशील मूलक मध्यवर्ती उत्पन्न करता है जो ट्यूमर के भीतर डीएनए पर हमला करता है।<ref>{{cite journal |author1=S. Walker |author2=R. Landovitz |author3=W.D. Ding |author4=G.A. Ellestad |author5=D. Kahne | title = कैलिकेमिसिन गामा 1 और कैलिकेमिसिन टी का दरार व्यवहार| journal = Proc Natl Acad Sci USA | year = 1992| volume = 89 | issue = 10 | pages = 4608–12 | pmc=49132 | doi = 10.1073/pnas.89.10.4608 | pmid = 1584797|bibcode = 1992PNAS...89.4608W |doi-access=free }}</ref> | ||