थियोफीन: Difference between revisions

Thiophene
Full displayed formula of thiophene	Skeletal formula showing numbering convention
Ball-and-stick model	Space-filling model
Names
	Preferred IUPAC name Thiophene
	Other names Thiofuran; Thiacyclopentadiene ; Thiole
Identifiers
CAS Number	110-02-1 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:30856 ;
ChEMBL	ChEMBL278958 ;
ChemSpider	7739 ;
PubChem CID	8030;
RTECS number	XM7350000;
UNII	SMB37IQ40B ;
	InChI InChI=1S/C4H4S/c1-2-4-5-3-1/h1-4H Key: YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C4H4S/c1-2-4-5-3-1/h1-4H Key: YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYAY;
	SMILES c1ccsc1;
Properties
Chemical formula	C4H4S
Molar mass	84.14 g/mol
Appearance	colorless liquid
Density	1.051 g/mL, liquid
Melting point	−38 °C (−36 °F; 235 K)
Boiling point	84 °C (183 °F; 357 K)
Magnetic susceptibility (χ)	-57.38·10−6 cm3/mol
Refractive index (nD)	1.5287
Viscosity	0.8712 cP at 0.2 °C; 0.6432 cP at 22.4 °C
Hazards
	Occupational safety and health (OHS/OSH):
Main hazards	Toxic
	GHS labelling:
Pictograms	GHS02: FlammableGHS07: Exclamation mark
Signal word	Danger
Hazard statements	H225, H302, H319, H412
Precautionary statements	P210, P260, P262, P273, P305+P351+P338, P403+P235
NFPA 704 (fire diamond)	Error: Image is invalid or non-existent. 2 3 0
Flash point	−1 °C (30 °F; 272 K)
Safety data sheet (SDS)	External MSDS, External MSDS
Related compounds
Related thioethers	Tetrahydrothiophene; Diethyl sulfide
Related compounds	Furan; Selenophene; Pyrrole
	Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa). File:Yes check.svg verify (what is ?) Infobox references

Latest revision as of 16:52, 3 December 2022

थियोफीन एक विषमचक्रीय यौगिक है जिसका सूत्र C₄H₄S है। एक प्लानर पांच सदस्यीय अंगूठी से मिलकर, यह सुग�

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 ==संश्लेषण और उत्पादन==
-उनकी उच्च स्थिरता को दर्शाते हुए, थियोफीन सल्फर स्रोतों और हाइड्रोकार्बन, विशेष रूप से असंतृप्त लोगों से जुड़ी कई प्रतिक्रियाओं से उत्पन्न होते हैं। मेयर द्वारा थियोफीन का पहला संश्लेषण, उसी वर्ष रिपोर्ट किया गया था कि उन्होंने अपनी खोज की थी, जिसमें एसिटिलीन और मौलिक सल्फर शामिल हैं। थियोफीन को शास्त्रीय रूप से 1,4-डाइकेटोन, डायस्टर, या डाइकारबॉक्साइलेट्स की प्रतिक्रिया से तैयार किया जाता है, जैसे कि पी जैसे सल्फाइडिंग अभिकर्मकों के साथ।<sub>4</sub>S<sub>10</sub> जैसे कि पाल-नॉर संश्लेषण | पाल-नॉर थियोफीन संश्लेषण। विशिष्ट थियोफीन को उसी तरह से संश्लेषित किया जा सकता है जैसे लॉसन के अभिकर्मक का उपयोग सल्फाइडाइजिंग एजेंट के रूप में, या [[ गेवाल्ड प्रतिक्रिया ]] के माध्यम से किया जाता है, जिसमें मौलिक सल्फर की उपस्थिति में दो [[ एस्टर ]] का संघनन शामिल होता है। एक अन्य विधि वोलहार्ड-एर्डमैन चक्रवात है।
+उनकी उच्च स्थिरता को दर्शाते हुए, थियोफीन सल्फर स्रोतों और हाइड्रोकार्बन, विशेष रूप से असंतृप्त लोगों से जुड़ी कई प्रतिक्रियाओं से उत्पन्न होते हैं। मेयर द्वारा थियोफीन का पहला संश्लेषण, उसी वर्ष रिपोर्ट किया गया था कि उन्होंने अपनी खोज की थी, जिसमें एसिटिलीन और मौलिक सल्फर शामिल हैं। थियोफीन को शास्त्रीय रूप से 1,4-डाइकेटोन, डायस्टर, या डाइकारबॉक्साइलेट्स की प्रतिक्रिया से तैयार किया जाता है, जैसे P<sub>4</sub>S<sub>10</sub> सल्फाइडिंग अभिकर्मकों के साथ।<sub>4</sub>S<sub>10</sub> जैसे कि पाल-नॉर थियोफीन संश्लेषण। विशिष्ट थियोफीन को उसी तरह से संश्लेषित किया जा सकता है जैसे लॉसन के अभिकर्मक का उपयोग सल्फाइडाइजिंग एजेंट के रूप में, या [[ गेवाल्ड प्रतिक्रिया ]] के माध्यम से किया जाता है, जिसमें मौलिक सल्फर की उपस्थिति में दो [[ एस्टर ]] का संघनन शामिल होता है। एक अन्य विधि वोलहार्ड-एर्डमैन चक्रवात है।
-दुनिया भर में प्रति वर्ष लगभग 2,000 मीट्रिक टन के मामूली पैमाने पर थियोफीन का उत्पादन किया जाता है। उत्पादन में सल्फर स्रोत की वाष्प चरण प्रतिक्रिया शामिल होती है, आमतौर पर [[ कार्बन डाइसल्फ़ाइड ]], और सी -4 स्रोत, आमतौर पर [[ एन-butanol ]] इन अभिकर्मकों को 500-550 डिग्री सेल्सियस पर ऑक्साइड [[ उत्प्रेरक ]] के साथ संपर्क किया जाता है।<ref name="Ullmann">{{cite book| first = Jonathan | last = Swanston |chapter = Thiophene | title = उलमन का औद्योगिक रसायन विज्ञान का विश्वकोश| publisher = Wiley-VCH | location = Weinheim | date = 2006 | doi = 10.1002/14356007.a26_793.pub2| isbn = 3527306730 }}.</ref>
+दुनिया भर में प्रति वर्ष लगभग 2,000 मीट्रिक टन के मामूली पैमाने पर थियोफीन का उत्पादन किया जाता है। उत्पादन में सल्फर स्रोत की वाष्प चरण प्रतिक्रिया शामिल होती है, सामान्यतयः [[ कार्बन डाइसल्फ़ाइड ]], और C -4 स्रोत, सामान्यतयः [[ एन-butanol ]] इन अभिकर्मकों को 500-550 डिग्री सेल्सियस पर ऑक्साइड [[ उत्प्रेरक ]] के साथ संपर्क किया जाता है।<ref name="Ullmann">{{cite book| first = Jonathan | last = Swanston |chapter = Thiophene | title = उलमन का औद्योगिक रसायन विज्ञान का विश्वकोश| publisher = Wiley-VCH | location = Weinheim | date = 2006 | doi = 10.1002/14356007.a26_793.pub2| isbn = 3527306730 }}.</ref>
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 कमरे के तापमान पर, थियोफीन एक रंगहीन तरल है {{citation needed span |date=April 2022 |with a mildly pleasant odor reminiscent of [[benzene]],}} जिसके साथ थियोफीन कुछ समानताएँ साझा करता है। सल्फोनेशन के प्रति थियोफीन की उच्च प्रतिक्रियाशीलता बेंजीन से थियोफीन के पृथक्करण का आधार है, जिसे उनके समान क्वथनांक (परिवेश दबाव में 4 डिग्री सेल्सियस अंतर) के कारण [[ आसवन ]] द्वारा अलग करना मुश्किल है। बेंजीन की तरह, थियोफीन इथेनॉल के साथ एक [[ अज़ीओट्रॉप ]] बनाता है।
-अणु सपाट है; सल्फर पर बंध कोण लगभग 93° है, C-C-S कोण लगभग 109° है, और अन्य दो कार्बन का बंध कोण लगभग 114° है।<ref name=CSD>Cambridge Structural Database</ref> सल्फर से सटे कार्बन से C-C बंध लगभग 1.34 Ångström|Å हैं, C–S बंध की लंबाई लगभग 1.70 Å है, और अन्य C-C बंधन लगभग 1.41 Å है।<ref name=CSD/>
+अणु सपाट है; सल्फर पर बंध कोण लगभग 93° है, C-C-S कोण लगभग 109° है, और अन्य दो कार्बन का बंध कोण लगभग 114° है।<ref name=CSD>Cambridge Structural Database</ref> सल्फर से सटे कार्बन से C-C बंध लगभग 1.34 Å हैं, C–S बंध की लंबाई लगभग 1.70 Å है, और अन्य C-C बंधन लगभग 1.41 Å है।<ref name=CSD/>
 ==प्रतिक्रियाशीलता==
-थियोफीन को सुगंधित माना जाता है, हालांकि सैद्धांतिक गणना से पता चलता है कि सुगंधितता की डिग्री बेंजीन की तुलना में कम है। सल्फर [[ पीआई इलेक्ट्रॉन ]] जोड़े पाई इलेक्ट्रॉन प्रणाली में महत्वपूर्ण रूप से निरूपित होते हैं। इसकी सुगंधितता के परिणामस्वरूप, थियोफीन पारंपरिक [[ थियोथेर ]] के लिए देखे गए गुणों को प्रदर्शित नहीं करता है। उदाहरण के लिए, सल्फर परमाणु क्षारीकरण और ऑक्सीकरण का प्रतिरोध करता है।
+थियोफीन को सुगंधित माना जाता है, हालांकि सैद्धांतिक गणना से पता चलता है कि सुगंधितता की डिग्री बेंजीन की तुलना में कम है। सल्फर [[ पीआई इलेक्ट्रॉन |  पाई इलेक्ट्रॉन]] जोड़े पाई इलेक्ट्रॉन प्रणाली में महत्वपूर्ण रूप से निरूपित होते हैं। इसकी सुगंधितता के परिणामस्वरूप, थियोफीन पारंपरिक [[ थियोथेर ]] के लिए देखे गए गुणों को प्रदर्शित नहीं करता है। उदाहरण के लिए, सल्फर परमाणु क्षारीकरण और ऑक्सीकरण का प्रतिरोध करता है।
 === ऑक्सीकरण ===
-ऑक्सीकरण दोनों सल्फर में हो सकता है, एक थियोफीन एस-ऑक्साइड देता है, साथ ही 2,3-डबल बॉन्ड पर, थियोफीन 2,3-एपॉक्साइड देता है, इसके बाद [[ एनआईएच शिफ्ट ]] पुनर्व्यवस्था होती है।<ref>{{cite journal |author=Treiber, A., Dansette, P. M., Amri, H. E., Girault, J.-P., Ginderow, D., Mornon, J.-P., Mansuy, D.|year=1997|title= थियोफीन का रासायनिक और जैविक ऑक्सीकरण: थियोफीन ''एस-ऑक्साइड'' डिमर्स और थियोफीन ''एस'' के लिए साक्ष्य की तैयारी और पूर्ण लक्षण वर्णन - थियोफीन मेटाबॉलिज्म में एक इंटरमीडिएट के रूप में ऑक्साइड '' विवो में '' और '' इन विट्रो'' '|journal= J. Am. Chem. Soc.|volume= 119|issue=7| pages = 1565–1571 | doi = 10.1021/ja962466g|last2=Dansette|last3=El Amri|last4=Girault|last5=Ginderow|last6=Mornon|last7=Mansuy}}</ref> थियोफीन का [[ ट्राइफ्लोरोऑपरासिटिक एसिड ]] द्वारा ऑक्सीकरण भी दोनों प्रतिक्रिया मार्गों को प्रदर्शित करता है। प्रमुख मार्ग एस-ऑक्साइड को एक मध्यवर्ती के रूप में बनाता है, जो बाद में [[ डायल्स-एल्डर प्रतिक्रिया ]] से गुजरता है। डायल्स-एल्डर-टाइप [[ डिमराइजेशन (रसायन विज्ञान) ]] और आगे ऑक्सीकरण, 83% की संयुक्त उपज के साथ [[ सल्फ़ोक्साइड ]] और [[ सल्फोन ]] उत्पादों का मिश्रण बनाता है (आधारित) [[ एनएमआर ]] साक्ष्य पर):<ref name = ThiopheneOxidation>{{cite journal|title = एसिड-उत्प्रेरित पेरासिड ऑक्सीकरण द्वारा थियोफीन के सुगंधित हाइड्रॉक्सिलेशन का तंत्र|first = Alexander|last = Treiber|journal = [[J. Org. Chem.]]|year = 2002|volume = 67|issue = 21|pages = 7261–7266|doi = 10.1021/jo0202177|pmid = 12375952}}</ref><ref name = eEROS>{{cite encyclopedia|doi = 10.1002/047084289X.rt254.pub2|encyclopedia = [[कार्बनिक संश्लेषण के लिए अभिकर्मकों का विश्वकोश|e-EROS कार्बनिक संश्लेषण के लिए अभिकर्मकों का विश्वकोश]]|chapter = Trifluoroperacetic Acid|first1 = Kenneth C.|title = कार्बनिक संश्लेषण के लिए अभिकर्मकों का विश्वकोश|last1 = Caster|first2 = A. Somasekar|last2 = Rao|first3 = H. Rama|last3 = Mohan|first4 = Nicholas A.|last4 = McGrath|first5 = Matthew|last5 = Brichacek|year = 2012|isbn = 978-0471936237}}</ref>
+ऑक्सीकरण दोनों सल्फर में हो सकता है, एक थियोफीन S-ऑक्साइड देता है, साथ ही 2,3-द्विबंध, थियोफीन 2,3-एपॉक्साइड देता है, इसके बाद [[ एनआईएच शिफ्ट ]] पुनर्व्यवस्था होती है।<ref>{{cite journal |author=Treiber, A., Dansette, P. M., Amri, H. E., Girault, J.-P., Ginderow, D., Mornon, J.-P., Mansuy, D.|year=1997|title= थियोफीन का रासायनिक और जैविक ऑक्सीकरण: थियोफीन ''एस-ऑक्साइड'' डिमर्स और थियोफीन ''एस'' के लिए साक्ष्य की तैयारी और पूर्ण लक्षण वर्णन - थियोफीन मेटाबॉलिज्म में एक इंटरमीडिएट के रूप में ऑक्साइड '' विवो में '' और '' इन विट्रो'' '|journal= J. Am. Chem. Soc.|volume= 119|issue=7| pages = 1565–1571 | doi = 10.1021/ja962466g|last2=Dansette|last3=El Amri|last4=Girault|last5=Ginderow|last6=Mornon|last7=Mansuy}}</ref> थियोफीन का [[ ट्राइफ्लोरोऑपरासिटिक एसिड ]] द्वारा ऑक्सीकरण भी दोनों प्रतिक्रिया मार्गों को प्रदर्शित करता है। प्रमुख मार्ग S-ऑक्साइड को एक मध्यवर्ती के रूप में बनाता है, जो बाद में [[ डायल्स-एल्डर प्रतिक्रिया ]] से गुजरता है। डायल्स-एल्डर-टाइप [[ डिमराइजेशन (रसायन विज्ञान) | डिमराइजेशन रसायन विज्ञान]] और आगे ऑक्सीकरण, 83% की संयुक्त उपज के साथ [[ सल्फ़ोक्साइड ]] और [[ सल्फोन ]] उत्पादों का मिश्रण बनाता है ( [[ एनएमआर ]] साक्ष्य पर आधारित):<ref name = ThiopheneOxidation>{{cite journal|title = एसिड-उत्प्रेरित पेरासिड ऑक्सीकरण द्वारा थियोफीन के सुगंधित हाइड्रॉक्सिलेशन का तंत्र|first = Alexander|last = Treiber|journal = [[J. Org. Chem.]]|year = 2002|volume = 67|issue = 21|pages = 7261–7266|doi = 10.1021/jo0202177|pmid = 12375952}}</ref><ref name = eEROS>{{cite encyclopedia|doi = 10.1002/047084289X.rt254.pub2|encyclopedia = [[कार्बनिक संश्लेषण के लिए अभिकर्मकों का विश्वकोश|e-EROS कार्बनिक संश्लेषण के लिए अभिकर्मकों का विश्वकोश]]|chapter = Trifluoroperacetic Acid|first1 = Kenneth C.|title = कार्बनिक संश्लेषण के लिए अभिकर्मकों का विश्वकोश|last1 = Caster|first2 = A. Somasekar|last2 = Rao|first3 = H. Rama|last3 = Mohan|first4 = Nicholas A.|last4 = McGrath|first5 = Matthew|last5 = Brichacek|year = 2012|isbn = 978-0471936237}}</ref>
-[[File:Oxidation of thiophene with trifluoroperacetic acid.png|frameकम|केंद्र|500px]]मामूली प्रतिक्रिया मार्ग में, एक [[ प्रिलेज़ेव प्रतिक्रिया ]]<ref>{{cite book|chapter = Prilezhaev reaction|pages = 274–281|last = Hagen|first = Timothy J.|chapter-url = https://books.google.com/books?id=WZ0DxnPNAdAC&pg=PA274|title = कार्यात्मक समूह परिवर्तन की नाम प्रतिक्रियाएं|editor1-first = Jie Jack|editor1-last = Li|editor2-first = E. J.|editor2-last = Corey|editor2-link = Elias James Corey|publisher = [[John Wiley & Sons]]|year = 2007|isbn = 9780470176504}}</ref> थियोफीन-2,3-एपॉक्साइड के निर्माण में परिणाम होता है जो [[ समावयवी ]] थियोफीन-2-वन के लिए तेजी से [[ पुनर्व्यवस्था प्रतिक्रिया ]] करता है।<ref name = ThiopheneOxidation />  ट्रैपिंग प्रयोग<ref>{{cite book|pages = 471–482|chapter = 8.8 Miscellaneous Experiments for Studying Mechanism|chapter-url = https://books.google.com/books?id=gY-Sxijk_tMC&pg=PA474|title = आधुनिक भौतिक कार्बनिक रसायन विज्ञान|first1 = Eric V.|last1 = Anslyn|first2 = Dennis A.|last2 = Dougherty|author-link1 = Eric V. Anslyn|author-link2 = Dennis A. Dougherty |publisher=University Science Books |year = 2006|isbn = 9781891389313}}</ref> प्रदर्शित करता है कि यह मार्ग एस-ऑक्साइड मध्यवर्ती से कोई पार्श्व प्रतिक्रिया नहीं है, जबकि [[ ड्यूटेरियम ]] के साथ [[ समस्थानिक लेबलिंग ]] पुष्टि करता है कि एक सिग्मैट्रोपिक प्रतिक्रिया|1,2-हाइड्राइड शिफ्ट होती है और इस प्रकार एक cationic मध्यवर्ती शामिल होता है।<ref name = ThiopheneOxidation />  यदि प्रतिक्रिया मिश्रण [[ निर्जल ]] नहीं है, तो यह मामूली प्रतिक्रिया मार्ग दबा दिया जाता है क्योंकि पानी प्रतिस्पर्धी आधार के रूप में कार्य करता है।<ref name = ThiopheneOxidation />
+[[File:Oxidation of thiophene with trifluoroperacetic acid.png|frameकम|केंद्र|500px]]
+मामूली प्रतिक्रिया मार्ग में, एक [[ प्रिलेज़ेव प्रतिक्रिया | प्रिलेज़ेव प्रतिक्रिया]] <ref>{{cite book|chapter = Prilezhaev reaction|pages = 274–281|last = Hagen|first = Timothy J.|chapter-url = https://books.google.com/books?id=WZ0DxnPNAdAC&pg=PA274|title = कार्यात्मक समूह परिवर्तन की नाम प्रतिक्रियाएं|editor1-first = Jie Jack|editor1-last = Li|editor2-first = E. J.|editor2-last = Corey|editor2-link = Elias James Corey|publisher = [[John Wiley & Sons]]|year = 2007|isbn = 9780470176504}}</ref> थियोफीन-2,3-एपॉक्साइड के निर्माण में परिणाम होता है जो [[ समावयवी | समावयवी]] थियोफीन-2-वन के लिए तेजी से [[ पुनर्व्यवस्था प्रतिक्रिया | पुनर्व्यवस्था प्रतिक्रिया]] करता है।<ref name="ThiopheneOxidation" />  ट्रैपिंग प्रयोग<ref>{{cite book|pages = 471–482|chapter = 8.8 Miscellaneous Experiments for Studying Mechanism|chapter-url = https://books.google.com/books?id=gY-Sxijk_tMC&pg=PA474|title = आधुनिक भौतिक कार्बनिक रसायन विज्ञान|first1 = Eric V.|last1 = Anslyn|first2 = Dennis A.|last2 = Dougherty|author-link1 = Eric V. Anslyn|author-link2 = Dennis A. Dougherty |publisher=University Science Books |year = 2006|isbn = 9781891389313}}</ref> प्रदर्शित करता है कि यह मार्ग S-ऑक्साइड मध्यवर्ती से कोई पार्श्व प्रतिक्रिया नहीं है, जबकि [[ ड्यूटेरियम | ड्यूटेरियम]] के साथ [[ समस्थानिक लेबलिंग | समस्थानिक लेबलिंग]] पुष्टि करता है कि एक सिग्मैट्रोपिक प्रतिक्रिया|1,2-हाइड्राइड शिफ्ट होती है और इस प्रकार एक धनायन मध्यवर्ती शामिल होता है।<ref name="ThiopheneOxidation" />  यदि प्रतिक्रिया मिश्रण [[ निर्जल | निर्जल]] नहीं है, तो यह मामूली प्रतिक्रिया मार्ग दबा दिया जाता है क्योंकि पानी प्रतिस्पर्धी आधार के रूप में कार्य करता है।<ref name="ThiopheneOxidation" />
-थियोफीन का ऑक्सीकरण विभिन्न थियोफीन युक्त दवाओं के चयापचय सक्रियण के लिए प्रासंगिक हो सकता है, जैसे कि [[ टाइनिलिक एसिड ]] और जांच विरोधी दवा OSI-930।<ref>{{cite journal |author=Mansuy, D., Valadon, P., Erdelmeier, I., López García, P., Amar, C., Girault, J. P., and Dansette, P. M.|year=1991|title= नए प्रतिक्रियाशील मेटाबोलाइट्स के रूप में थियोफीन ''एस''-ऑक्साइड: साइटोक्रोम-पी450 निर्भर ऑक्सीकरण द्वारा गठन और न्यूक्लियोफाइल के साथ प्रतिक्रिया|journal= J. Am. Chem. Soc.|volume= 113| issue=20| pages = 7825–7826 | doi = 10.1021/ja00020a089}}</ref><ref>{{cite journal |author=Rademacher P. M., Woods C. M., Huang Q., Szklarz G. D., Nelson S. D. |year=2012|title=साइटोक्रोम P450 2C9 द्वारा प्रतिक्रियाशील मेटाबोलाइट्स के लिए दो थियोफीन युक्त रेजियोइसोमर्स का विभेदक ऑक्सीकरण| journal=Chem. Res. Toxicol.|volume=25 |issue=4|pages=895–903| doi =10.1021/tx200519d |pmid=22329513|pmc=3339269|last2=Woods|last3=Huang|last4=Szklarz|last5=Nelson}}</ref><ref>{{cite journal |author=Mansuy D., Dansette P. M. |year=2011|title=ज़ेनोबायोटिक चयापचय में प्रतिक्रियाशील मध्यवर्ती के रूप में सल्फेनिक एसिड|journal=Archives of Biochemistry and Biophysics |volume=507 |issue=1|pages=174–185|doi=10.1016/j.abb.2010.09.015|pmid=20869346|last2=Dansette|url=https://zenodo.org/record/898058}}</ref><ref>{{ cite journal | author = Dansette, PM, Rosi, J, Debernardi, J, Bertho G, Mansuy D  | journal = [[Chem. Res. Toxicol.]] | year = 2012 | volume = 25 | pages = 1058–1065 | doi = 10.1021/tx3000279 | title =प्रसुग्रेल का मेटाबोलिक सक्रियण: दो प्रतिस्पर्धी मार्गों की प्रकृति जिसके परिणामस्वरूप इसके थियोफीन रिंग का उद्घाटन होता है| issue = 5 | last2 = Rosi | last3 = Debernardi | last4 = Bertho | last5 = Mansuy | pmid = 22482514 }}</ref>
+थियोफीन का ऑक्सीकरण विभिन्न थियोफीन युक्त दवाओं के चयापचय सक्रियण के लिए प्रासंगिक हो सकता है, जैसे कि [[ टाइनिलिक एसिड ]] और जांच विरोधी दवा ओएसआई -930।<ref>{{cite journal |author=Mansuy, D., Valadon, P., Erdelmeier, I., López García, P., Amar, C., Girault, J. P., and Dansette, P. M.|year=1991|title= नए प्रतिक्रियाशील मेटाबोलाइट्स के रूप में थियोफीन ''एस''-ऑक्साइड: साइटोक्रोम-पी450 निर्भर ऑक्सीकरण द्वारा गठन और न्यूक्लियोफाइल के साथ प्रतिक्रिया|journal= J. Am. Chem. Soc.|volume= 113| issue=20| pages = 7825–7826 | doi = 10.1021/ja00020a089}}</ref><ref>{{cite journal |author=Rademacher P. M., Woods C. M., Huang Q., Szklarz G. D., Nelson S. D. |year=2012|title=साइटोक्रोम P450 2C9 द्वारा प्रतिक्रियाशील मेटाबोलाइट्स के लिए दो थियोफीन युक्त रेजियोइसोमर्स का विभेदक ऑक्सीकरण| journal=Chem. Res. Toxicol.|volume=25 |issue=4|pages=895–903| doi =10.1021/tx200519d |pmid=22329513|pmc=3339269|last2=Woods|last3=Huang|last4=Szklarz|last5=Nelson}}</ref><ref>{{cite journal |author=Mansuy D., Dansette P. M. |year=2011|title=ज़ेनोबायोटिक चयापचय में प्रतिक्रियाशील मध्यवर्ती के रूप में सल्फेनिक एसिड|journal=Archives of Biochemistry and Biophysics |volume=507 |issue=1|pages=174–185|doi=10.1016/j.abb.2010.09.015|pmid=20869346|last2=Dansette|url=https://zenodo.org/record/898058}}</ref><ref>{{ cite journal | author = Dansette, PM, Rosi, J, Debernardi, J, Bertho G, Mansuy D  | journal = [[Chem. Res. Toxicol.]] | year = 2012 | volume = 25 | pages = 1058–1065 | doi = 10.1021/tx3000279 | title =प्रसुग्रेल का मेटाबोलिक सक्रियण: दो प्रतिस्पर्धी मार्गों की प्रकृति जिसके परिणामस्वरूप इसके थियोफीन रिंग का उद्घाटन होता है| issue = 5 | last2 = Rosi | last3 = Debernardi | last4 = Bertho | last5 = Mansuy | pmid = 22482514 }}</ref>
 === क्षारीकरण ===
-हालांकि सल्फर परमाणु अपेक्षाकृत अक्रियाशील है, फ़्लैंकिंग कार्बन केंद्र, 2- और 5-स्थिति, [[ वैद्युतकणसंचलन ]]्स द्वारा हमला करने के लिए अतिसंवेदनशील होते हैं। हलोजन शुरू में 2-हेलो डेरिवेटिव देते हैं और उसके बाद 2,5-डायहालोथियोफीन देते हैं; C . देने के लिए perhalogenation आसानी से पूरा किया जाता है<sub>4</sub>X<sub>4</sub>एस (एक्स = सीएल, बीआर, आई)।<ref>{{OrgSynth | author = Henry Y. Lew and C. R. Noller| title = 2-Iodolthiophene| collvol = 4 | collvolpages = 545 | year = 1963 | prep = CV4P0545}}</ref> थियोफीन ब्रोमिनेट्स 10<sup>बेंजीन की तुलना में 7</sup> गुना तेज। [[ 2-एसिटाइलथियोफीन ]] देने के लिए एसिटिलीकरण आसानी से होता है|2-एसिटाइलथियोफीन, [[ थियोफीन-2-कार्बोक्जिलिक एसिड ]] और [[ थियोफीन-2-एसिटिक अम्ल ]] के अग्रदूत।<ref name="Ullmann" />
+हालांकि सल्फर परमाणु अपेक्षाकृत अक्रियाशील है, फ्लैंकिंग कार्बन केंद्र, 2- और 5-स्थिति, [[ वैद्युतकणसंचलन | वैद्युत कण संचलन]] द्वारा हमला करने के लिए अतिसंवेदनशील होते हैं। हलोजन शुरू में 2-हेलो डेरिवेटिव देते हैं और उसके बाद 2,5-डायहैलोथियोफीन देते हैं; C<sub>4</sub>X<sub>4</sub>S (X = Cl, Br, I) देने के लिए पर्थालोजन आसानी से पूरा किया जाता है।<ref>{{OrgSynth | author = Henry Y. Lew and C. R. Noller| title = 2-Iodolthiophene| collvol = 4 | collvolpages = 545 | year = 1963 | prep = CV4P0545}}</ref>थायोफीन ब्रोमिनेट बेंजीन की तुलना में 10<sup>7</sup> गुना तेजी से होता है । [[ 2-एसिटाइलथियोफीन ]] देने के लिए एसिटिलीकरण आसानी से होता है | 2-एसिटाइलथियोफीन, [[ थियोफीन-2-कार्बोक्जिलिक एसिड ]] और [[ थियोफीन-2-एसिटिक अम्ल ]] के अग्रदूत है।<ref name="Ullmann" />
 क्लोरोमेथाइलेशन और क्लोरोएथिलेशन 2,5-स्थितियों पर आसानी से होते हैं। क्लोरोमेथिल उत्पाद के अपचयन से 2-मेथिलथियोफीन प्राप्त होता है। हाइड्रोलिसिस के बाद क्लोरोइथाइल प्रजातियों का निर्जलीकरण 2-विनाइलथियोफीन देता है।<ref>{{OrgSynth | author = W. S. Emerson and T. M. Patrick Jr. | title = 2-Vinylthiophene| collvol = 4 | collvolpages = 980 | year = 1963 | prep = CV4P0980}}</ref><ref>{{OrgSynth | author = K. B. Wiberg and H. F. McShane| title = 2-Chloromethylthiophene| collvol = 3 | collvolpages = 1 | year = 1955 | prep = CV3P0197}}</ref>
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 === बहुलकीकरण ===
 थियोफीन को उसकी 2.5 स्थितियों से जोड़ने से बनने वाले बहुलक को [[ पॉलीथियोफीन ]] कहते हैं। इलेक्ट्रोकेमिकल विधियों ([[ विद्युत बहुलकीकरण ]]) या इलेक्ट्रॉन-ट्रांसफर अभिकर्मकों का उपयोग करके ऑक्सीकरण द्वारा पोलीमराइजेशन किया जाता है। एक आदर्श समीकरण दिखाया गया है:
-:एन सी<sub>4</sub>H<sub>4</sub>एस → (सी<sub>4</sub>H<sub>2</sub>एस)<sub>n</sub> + वह ई<sup>+</sup> + 2n e<sup>-</sup>
+:n C<sub>4</sub>H<sub>4</sub>S → (C<sub>4</sub>H<sub>2</sub>S)<sub>n</sub> + 2n H<sup>+</sup> + 2n e<sup>−</sup>
-पॉलीथियोफीन में ही खराब प्रसंस्करण गुण होते हैं और इसलिए इसका बहुत कम अध्ययन किया जाता है। 3- और 3- और 4- पदों पर प्रतिस्थापित थियोफीन से प्राप्त पॉलिमर अधिक उपयोगी होते हैं, जैसे कि 3,4-एथिलीनडायऑक्सिथियोफीन | ईडीओटी (एथिलीनडायऑक्सिथियोफीन)। पॉलीथियोफीन आंशिक ऑक्सीकरण पर विद्युत प्रवाहकीय हो जाते हैं, अर्थात वे कुछ विशेषताओं को प्राप्त करते हैं जो आमतौर पर धातुओं में देखी जाती हैं।<ref>{{cite journal | author = J. Roncali | title = संयुग्मित पाली (थियोफीन): संश्लेषण, क्रियाशीलता, और अनुप्रयोग| year = 1992 | journal = [[Chem. Rev.]] | volume = 92 | issue = 4 | pages = 711–738 | doi = 10.1021/cr00012a009}}</ref>
+पॉलीथियोफीन में ही खराब प्रसंस्करण गुण होते हैं और इसलिए इसका बहुत कम अध्ययन किया जाता है। 3- और 3- और 4- पदों पर प्रतिस्थापित थियोफीन से प्राप्त पॉलिमर अधिक उपयोगी होते हैं,  जैसे कि ईडीओटी (एथिलीनडाइऑक्सीथियोफीन) |  पॉलीथियोफीन आंशिक ऑक्सीकरण पर विद्युत प्रवाहकीय हो जाते हैं, अर्थात वे कुछ विशेषताओं को प्राप्त करते हैं जो सामान्यतयः धातुओं में देखी जाती हैं।<ref>{{cite journal | author = J. Roncali | title = संयुग्मित पाली (थियोफीन): संश्लेषण, क्रियाशीलता, और अनुप्रयोग| year = 1992 | journal = [[Chem. Rev.]] | volume = 92 | issue = 4 | pages = 711–738 | doi = 10.1021/cr00012a009}}</ref>
 ===समन्वय रसायन ===
-थियोफीन थोड़ा सल्फाइड जैसा चरित्र प्रदर्शित करता है, लेकिन यह सीआर (η ) जैसे [[ पियानो स्टूल कॉम्प्लेक्स ]] बनाने वाले पाई-लिगैंड के रूप में काम करता है।<sup>5</sup>-सी<sub>4</sub>H<sub>4</sub>एस) (सीओ)<sub>3</sub>.<ref>Rauchfuss, T. B., "The Coordination Chemistry of Thiophenes", Progress in Inorganic Chemistry 1991, volume 39, pp. 259-311. {{ISBN|978-0-471-54489-0}}</ref>
+थियोफीन थोड़ा सल्फाइड जैसा चरित्र प्रदर्शित करता है, लेकिन यह Cr(''η''<sup>5</sup>-C<sub>4</sub>H<sub>4</sub>S)(CO)<sub>3</sub> जैसे [[ पियानो स्टूल कॉम्प्लेक्स ]] बनाने वाले पाई-लिगैंड के रूप में काम करता है।<ref>Rauchfuss, T. B., "The Coordination Chemistry of Thiophenes", Progress in Inorganic Chemistry 1991, volume 39, pp. 259-311. {{ISBN|978-0-471-54489-0}}</ref>
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 === थिएनिल ===
-अवक्षेपण पर, थियोफीन थिएनाइल समूह में परिवर्तित हो जाता है, C<sub>4</sub>H<sub>3</sub>S<sup>-</sup>. यद्यपि प्रति ऋण आयन मौजूद नहीं है, [[ ऑर्गेनोलिथियम ]] डेरिवेटिव करते हैं। इस प्रकार [[ ब्यूटाइल लिथियम ]] के साथ थियोफीन की प्रतिक्रिया 2-लिथियोथियोफीन देती है, जिसे 2-थिएनिलिथियम भी कहा जाता है। यह अभिकर्मक इलेक्ट्रोफाइल के साथ प्रतिक्रिया करके थिएनाइल डेरिवेटिव देता है, जैसे कि थियोल।<ref>{{OrgSynth | author = E. Jones and I. M. Moodie | title = 2-Thiophenethiol| collvol = 6 | collvolpages = 979| year = 1988 | prep = CV6P0979}}</ref> थायनिलिथियम का ऑक्सीकरण 2,2'-डाइथिएनाइल देता है, (C<sub>4</sub>H<sub>3</sub>एस)<sub>2</sub>. थिएनाइल लिथियम का उपयोग उच्च कोटि के मिश्रित कप्रेट बनाने में किया जाता है।<ref>{{cite journal | last1 = Lipshutz | first1 = Bruce H. | author-link = Bruce H. Lipshutz | last2 = Moretti | first2 = Robert | last3 = Crow | first3 = Robert | year = 1990 | title = मिश्रित उच्च-क्रम सायनोकुप्रेट-प्रेरित एपॉक्साइड उद्घाटन: 1-बेंजाइलॉक्सी-4-पेंटेन-2-ओएल| journal = Org. Synth. | volume = 69 | page = 80 | doi = 10.15227/orgsyn.069.0080 }}</ref> थिएनाइल आयन समकक्षों के युग्मन से 2,2'-बिथियोफीन, बाइफिनाइल का एक एनालॉग मिलता है।
+अवक्षेपण पर, थियोफीन, थिएनाइल समूह में परिवर्तित हो जाता है, C<sub>4</sub>H<sub>3</sub>S<sup>-</sup>. यद्यपि प्रति ऋण आयन मौजूद नहीं है, [[ ऑर्गेनोलिथियम ]] डेरिवेटिव करते हैं। इस प्रकार [[ ब्यूटाइल लिथियम ]] के साथ थियोफीन की प्रतिक्रिया 2-लिथियोथियोफीन देती है, जिसे 2-थिएनिलिथियम भी कहा जाता है। यह अभिकर्मक इलेक्ट्रोफाइल के साथ प्रतिक्रिया करके थिएनाइल डेरिवेटिव देता है, जैसे कि थियोल।<ref>{{OrgSynth | author = E. Jones and I. M. Moodie | title = 2-Thiophenethiol| collvol = 6 | collvolpages = 979| year = 1988 | prep = CV6P0979}}</ref> थायनिलिथियम का ऑक्सीकरण 2,2'-डाइथिएनाइल देता है, (C<sub>4</sub>H<sub>3</sub>S)<sub>2</sub>. थिएनाइल लिथियम का उपयोग उच्च कोटि के मिश्रित कप्रेट बनाने में किया जाता है।<ref>{{cite journal | last1 = Lipshutz | first1 = Bruce H. | author-link = Bruce H. Lipshutz | last2 = Moretti | first2 = Robert | last3 = Crow | first3 = Robert | year = 1990 | title = मिश्रित उच्च-क्रम सायनोकुप्रेट-प्रेरित एपॉक्साइड उद्घाटन: 1-बेंजाइलॉक्सी-4-पेंटेन-2-ओएल| journal = Org. Synth. | volume = 69 | page = 80 | doi = 10.15227/orgsyn.069.0080 }}</ref> थिएनाइल आयन समकक्षों के युग्मन से 2,2'-बिथियोफीन, बाइफिनाइल का एक एनालॉग मिलता है।
-===अंगूठी से जुड़े थियोफीन ===
+===रिंग-फ्यूज्ड थायोफीन ===
 बेंजीन वलय के साथ थायोफीन का संलयन बेंजोथियोफीन देता है। दो बेंजीन के छल्ले के साथ संलयन या तो डिबेंजोथियोफीन (डीबीटी) या नेफ्थोथियोफीन देता है। थियोफीन के छल्ले की एक जोड़ी के संलयन से [[ थिएनोथियोफीन ]] के आइसोमर मिलते हैं।
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 {{sulfur compounds}}
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