कार्बीन: Difference between revisions

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एकल और त्रिक कार्बाइन अलग-अलग प्रतिक्रियाशीलता प्रदर्शित करते हैं। एकल कार्बाइन सामान्यतः [[ वैद्युतकणसंचलन | वैद्युतकणसंचलन]] या [[ नाभिकस्नेही |नाभिकस्नेही]] के रूप में [[ चेलेट्रोपिक प्रतिक्रिया | चेलेट्रोपिक प्रतिक्रिया]] ओं में भाग लेते हैं। रिक्त  पी-कक्षा वाले एकल कार्बाइन सहसंयोजक बंध मे इलेक्ट्रॉन स्वीकृति से संबंधित होने चाहिए। त्रिक कार्बाइन को [[ मुक्त मूलक |द्विमूलक]] माना जा सकता है, और चरणबद्ध  मूल परिवर्धन में भाग ले सकते हैं। त्रिक कार्बाइन को दो अयुग्मित इलेक्ट्रॉनों के साथ एक[[ प्रतिक्रियाशील मध्यवर्ती | अन्तः स्थायी]] प्रक्रिया से गुजरना पड़ता है जबकि एकल कार्बाइन एकल ठोस चरण में प्रतिक्रिया कर सकता है।
एकल और त्रिक कार्बाइन अलग-अलग प्रतिक्रियाशीलता प्रदर्शित करते हैं। एकल कार्बाइन सामान्यतः [[ वैद्युतकणसंचलन | वैद्युतकणसंचलन]] या [[ नाभिकस्नेही |नाभिकस्नेही]] के रूप में [[ चेलेट्रोपिक प्रतिक्रिया | चेलेट्रोपिक प्रतिक्रिया]] ओं में भाग लेते हैं। रिक्त  पी-कक्षा वाले एकल कार्बाइन सहसंयोजक बंध मे इलेक्ट्रॉन स्वीकृति से संबंधित होने चाहिए। त्रिक कार्बाइन को [[ मुक्त मूलक |द्विमूलक]] माना जा सकता है, और चरणबद्ध  मूल परिवर्धन में भाग ले सकते हैं। त्रिक कार्बाइन को दो अयुग्मित इलेक्ट्रॉनों के साथ एक[[ प्रतिक्रियाशील मध्यवर्ती | अन्तः स्थायी]] प्रक्रिया से गुजरना पड़ता है जबकि एकल कार्बाइन एकल ठोस चरण में प्रतिक्रिया कर सकता है।


प्रतिक्रियाशीलता के इन दो तरीकों के कारण, सिंगलेट मेथिलीन की प्रतिक्रियाएं [[ स्टीरियो स्पेसिफिक | स्टीरियो स्पेसिफिक]] होती हैं जबकि ट्रिपल मेथिलीन की प्रतिक्रियाएं [[ स्टीरियोसेलेक्टिव | स्टीरियोसेलेक्टिव]] होती हैं। इस अंतर का उपयोग कार्बाइन की प्रकृति की जांच के लिए किया जा सकता है। उदाहरण के लिए, सीआईएस-[[ 2-ब्यूटेन | 2-ब्यूटेन]] के साथ या ट्रांस-2-ब्यूटेन के साथ [[ डायज़ोमिथेन | डायज़ोमिथेन]] के [[ photolysis | photolysis]] से उत्पन्न मेथिलीन की प्रतिक्रिया 1,2-डाइमिथाइलसाइक्लोप्रोपेन उत्पाद का एक एकल डायस्टेरियोमर देती है: सीआईएस से सीआईएस और ट्रांस से ट्रांस, जो साबित करता है कि मेथिलीन एक सिंगललेट है।<ref>{{Cite journal| last1 = Skell | first1 = P. S.| title = कार्बाइन की संरचना, Ch2| last2 = Woodworth| journal = Journal of the American Chemical Society| volume = 78| issue = 17| pages = 4496| year = 1956 | doi = 10.1021/ja01598a087 | first2 = R. C.}}</ref> यदि मेथिलीन एक त्रिक था, तो कोई यह अपेक्षा नहीं करेगा कि उत्पाद प्रारंभिक एल्केन ज्यामिति पर निर्भर करेगा, बल्कि प्रत्येक स्थिति में लगभग समान मिश्रण होगा।
प्रतिक्रियाशीलता के इन दो तरीकों के कारण, एकल मेथिलीन की प्रतिक्रियाएं [[ स्टीरियो स्पेसिफिक |त्रिविम विशिष्ट]] होती हैं जबकि त्रिक मेथिलीन की अभिक्रियाएं [[ स्टीरियोसेलेक्टिव |त्रिविम चयनात्मक]] होती हैं। इस भिन्नता का उपयोग कार्बाइन की प्रकृति की जांच के लिए किया जा सकता है। उदाहरण के लिए, सीआईएस-[[ 2-ब्यूटेन | 2-ब्यूटेन]] के साथ या ट्रांस-2-ब्यूटेन के साथ [[ डायज़ोमिथेन |डायज़ोमिथेन]] के [[ photolysis |प्रकाश अपघटन]] से उत्पन्न मेथिलीन की प्रतिक्रिया 1,2-डाइमिथाइलसाइक्लोप्रोपेन उत्पाद का एक एकल अप्रतिबिंबी त्रिविम समावयव देती है: सीआईएस से सीआईएस और ट्रांस से ट्रांस, जो साबित करता है कि मेथिलीन एक एकल है।<ref>{{Cite journal| last1 = Skell | first1 = P. S.| title = कार्बाइन की संरचना, Ch2| last2 = Woodworth| journal = Journal of the American Chemical Society| volume = 78| issue = 17| pages = 4496| year = 1956 | doi = 10.1021/ja01598a087 | first2 = R. C.}}</ref> यदि मेथिलीन एक त्रिक था, तो कोई यह अपेक्षा नहीं करेगा कि उत्पाद प्रारंभिक एल्केन ज्यामिति पर निर्भर करेगा, बल्कि प्रत्येक स्थिति में लगभग समान मिश्रण होगा।


किसी विशेष कार्बाइन की प्रतिक्रियाशीलता प्रतिस्थापन समूहों पर निर्भर करती है। उनकी प्रतिक्रियाशीलता [[ धातु ]]ओं से प्रभावित हो सकती है। कुछ प्रतिक्रियाएं कार्बेन कर सकती हैं कार्बेन सी-एच सम्मिलन | सी-एच बॉन्ड में सम्मिलन, कंकाल पुनर्व्यवस्था, और डबल बॉन्ड में जोड़। कार्बेन को न्यूक्लियोफिलिक, इलेक्ट्रोफिलिक या एम्बीफिलिक के रूप में वर्गीकृत किया जा सकता है। उदाहरण के लिए, यदि कोई प्रतिस्थापक इलेक्ट्रॉनों की एक जोड़ी दान करने में सक्षम है, तो सबसे अधिक संभावना है कि कार्बाइन इलेक्ट्रोफिलिक नहीं होगा। [[ एल्काइल ]] कार्बेन मेथिलीन की तुलना में बहुत अधिक चुनिंदा रूप से सम्मिलित करते हैं, जो प्राथमिक, द्वितीयक और तृतीयक सीएच बांड के बीच अंतर नहीं करता है।
किसी विशेष कार्बाइन की प्रतिक्रियाशीलता प्रतिस्थापन समूहों पर निर्भर करती है। उनकी प्रतिक्रियाशीलता [[ धातु |धातु]]ओं से प्रभावित हो सकती है। कुछ प्रतिक्रियाएं कार्बाइन कर सकती हैं जैसे सी-एच बांध प्रविष्टि कंकाल पुनर्व्यवस्था, और दोहरे बॉन्ध में संयोजन है। कार्बाइन को नभिकस्नेही, इलेक्ट्रॉनस्नेही या उभयरागी के रूप में वर्गीकृत किया जा सकता है। उदाहरण के लिए, यदि कोई प्रतिस्थापक इलेक्ट्रॉनों की एक युग्म त्याग करने में योग्य है, तो सबसे अधिक उपयुक्त है कि कार्बाइन इलेक्ट्रॉनस्नेही  नहीं होगा। [[ एल्काइल |एल्काइल]] कार्बाइन मेथिलीन की तुलना में बहुत अधिक चयनात्मक सम्मिलित होते हैं, जो प्राथमिक, द्वितीयक और तृतीयक सीएच बांध के बीच विभेद नहीं करता है।


=== साइक्लोप्रोपेनेशन ===
=== साइक्लोप्रोपेनेशन ===
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[[File:Cyclopropanation.svg|thumb|265x265px|कार्बाइन साइक्लोप्रोपेनेशन ]]
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कार्बाइन साइक्लोप्रोपेनेशन
 
कार्बेन दोहरे बंधनों में जुड़कर साइक्लोप्रोपेन#साइक्लोप्रोपेन बनाते हैं। सिंगलेट कार्बेन के लिए एक समेकित तंत्र उपलब्ध है। ट्रिपल कार्बेन उत्पाद अणु में [[ त्रिविम | त्रिविम]] को बरकरार नहीं रखते हैं। जोड़ प्रतिक्रियाएं आमतौर पर बहुत तेज और [[ एक्ज़ोथिर्मिक | एक्ज़ोथिर्मिक]] होती हैं। ज्यादातर मामलों में धीमा कदम कार्बाइन का उत्पादन है। एल्केन-टू-साइक्लोप्रोपेन प्रतिक्रियाओं के लिए नियोजित एक प्रसिद्ध अभिकर्मक [[ सीमन्स-स्मिथ अभिकर्मक | सीमन्स-स्मिथ अभिकर्मक]] है। यह अभिकर्मक तांबा, [[ जस्ता | जस्ता]] और [[ आयोडीन | आयोडीन]] की एक प्रणाली है, जहां सक्रिय अभिकर्मक को आयोडोमेथिलज़िन आयोडाइड माना जाता है। अभिकर्मक को [[ हाइड्रॉकसिल | हाइड्रॉकसिल]] समूहों द्वारा जटिल किया जाता है जैसे कि जोड़ आमतौर पर ऐसे समूह के साथ-साथ होता है।
कार्बाइन दोहरे बंधनों में जुड़कर साइक्लोप्रोपेन बनाते हैं। एकल कार्बाइन के लिए एक समेकित तंत्र उपलब्ध है। त्रिक कार्बाइन उत्पाद अणु में [[ त्रिविम | त्रिविम]] को बरकरार नहीं रखते हैं। जोड़ प्रतिक्रियाएं सामान्यतः बहुत तेज और [[ एक्ज़ोथिर्मिक | एक्ज़ोथिर्मिक]] होती हैं। अधिकांश स्थिति में धीमा कदम कार्बाइन का उत्पादन है। एल्केन-से-साइक्लोप्रोपेन प्रतिक्रियाओं के लिए नियोजित एक प्रसिद्ध अभिकर्मक [[ सीमन्स-स्मिथ अभिकर्मक | सीमन्स-स्मिथ अभिकर्मक]] है। यह अभिकर्मक तांबा, [[ जस्ता | जस्ता]] और [[ आयोडीन | आयोडीन]] की एक प्रणाली है, जहां सक्रिय अभिकर्मक को आयोडोमेथिलज़िन आयोडाइड माना जाता है। अभिकर्मक को [[ हाइड्रॉकसिल | हाइड्रॉकसिल]] समूहों द्वारा जटिल किया जाता है जैसे कि जोड़ सामान्यतः ऐसे समूह के साथ-साथ होता है।


=== सी-एच प्रविष्टि ===
=== सी-एच प्रविष्टि ===
{{main|Carbene C−H insertion}}
{{main|कार्बाइन C-H प्रविष्टि }}
[[File:Insertion.png|thumb|221x221px]]
[[File:Insertion.png|thumb|221x221px|कार्बाइन सम्मिलन]]
[[image:Carbene_one-step-insertion.svg|thumb|
 


कार्बाइन सम्मिलन
कार्बाइन सी-एच सम्मिलन एक अन्य सामान्य प्रकार की कार्बाइन प्रतिक्रियाएं हैं। कार्बाइन मूल रूप से खुद को मौजूदा बॉन्ड में इंटरपोज करता है। वरीयता का क्रम आमतौर पर होता है:
कार्बाइन सी-एच सम्मिलन एक अन्य सामान्य प्रकार की कार्बाइन प्रतिक्रियाएं हैं। कार्बाइन मूल रूप से खुद को मौजूदा बॉन्ड में इंटरपोज करता है। वरीयता का क्रम आमतौर पर होता है:


# X-H बंध जहाँ X कार्बन नहीं है
# X-H बंध जहाँ X कार्बन नहीं है
# सी-एच बांड
# सी-एच बांध
# सी-सी बांड।
# सी-सी बांध।


सम्मिलन एकल चरण में हो भी सकता है और नहीं भी।
सम्मिलन एकल चरण में हो भी सकता है और नहीं भी।
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एल्काइलिडीन कार्बेन आकर्षक हैं क्योंकि वे [[ साइक्लोपेंटेन ]] मौएट्स के गठन की पेशकश करते हैं। एक एल्किलिडीन कार्बाइन उत्पन्न करने के लिए एक केटोन को [[ ट्राइमेथिलसिलिल ]] डायज़ोमीथेन के संपर्क में लाया जा सकता है।
एल्काइलिडीन कार्बेन आकर्षक हैं क्योंकि वे [[ साइक्लोपेंटेन ]] मौएट्स के गठन की पेशकश करते हैं। एक एल्किलिडीन कार्बाइन उत्पन्न करने के लिए एक केटोन को [[ ट्राइमेथिलसिलिल ]] डायज़ोमीथेन के संपर्क में लाया जा सकता है।


:[[File:Alkylidene carbene.svg|thumb]][[image:alkylidene carbene.svg|left|frame
:[[File:Alkylidene carbene.svg|thumb|<nowiki>|एल्काइलिडीन कार्बाइन </nowiki>]][[image:alkylidene carbene.svg|left|frame
:|एल्काइलिडीन कार्बीन
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{{clear}}
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{{main|Carbene dimerization}}
{{main|Carbene dimerization}}
[[File:Wanzlick equilibrium lemal Hahn 1999.svg|thumb]]
[[File:Wanzlick equilibrium lemal Hahn 1999.svg|thumb]]
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|[[ Wanzlick संतुलन | Wanzlick संतुलन]]
कार्बेन और [[ कारबेनॉइड | कारबेनॉइड]] पूर्वगामी [[ एल्केन | एल्केन]] बनाने के लिए [[ डिमर (रसायन विज्ञान) | डिमर (रसायन विज्ञान)]] करण प्रतिक्रियाओं से गुजर सकते हैं। हालांकि यह अक्सर एक अवांछित पक्ष प्रतिक्रिया होती है, इसे सिंथेटिक उपकरण के रूप में नियोजित किया जा सकता है और एक प्रत्यक्ष धातु कार्बाइन डिमराइजेशन का उपयोग पॉलीएल्किनिलेथेन के संश्लेषण में किया गया है।
कार्बेन और [[ कारबेनॉइड | कारबेनॉइड]] पूर्वगामी [[ एल्केन | एल्केन]] बनाने के लिए [[ डिमर (रसायन विज्ञान) | डिमर (रसायन विज्ञान)]] करण प्रतिक्रियाओं से गुजर सकते हैं। हालांकि यह अक्सर एक अवांछित पक्ष प्रतिक्रिया होती है, इसे सिंथेटिक उपकरण के रूप में नियोजित किया जा सकता है और एक प्रत्यक्ष धातु कार्बाइन डिमराइजेशन का उपयोग पॉलीएल्किनिलेथेन के संश्लेषण में किया गया है।


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: CHClF<sub>2</sub> → CF<sub>2</sub> + HCl
: CHClF<sub>2</sub> → CF<sub>2</sub> + HCl
:2CF<sub>2</sub> → F<sub>2</sub>C = CF<sub>2</sub>
:2CF<sub>2</sub> → F<sub>2</sub>C = CF<sub>2</sub>
सी-एच बांध मे कार्बाइन के प्रविष्ट का व्यापक रूप से उपयोग किया गया है, उदाहरण- बहुलक पदार्थ की कार्यात्मककरण<ref>{{Cite journal|last1=Yang|first1=Peng|last2=Yang|first2=Wantai|date=2013-07-10|title=कार्बनिक पॉलिमरिक सामग्री और संबंधित उच्च तकनीक अनुप्रयोगों पर सी-एच बांडों की सतह केमोसेलेक्टिव फोटोट्रांसफॉर्मेशन|journal=Chemical Reviews|volume=113|issue=7|pages=5547–5594|doi=10.1021/cr300246p|pmid=23614481|issn=0009-2665}}</ref> और आसंजक का विद्युत संबंधी-संसाधन।<ref name=":1">{{Cite journal|last1=Ping|first1=Jianfeng|last2=Gao|first2=Feng|last3=Chen|first3=Jian Lin|last4=Webster|first4=Richard D.|last5=Steele|first5=Terry W. J.|date=2015-08-18|title=कम वोल्टेज सक्रियण के माध्यम से चिपकने वाला इलाज|journal=Nature Communications|language=en|volume=6|pages=8050|doi=10.1038/ncomms9050|issn=2041-1723|pmc=4557340|pmid=26282730|bibcode=2015NatCo...6.8050P}}</ref> अनुप्रयोग{{clarify|date=March 2017}} संश्लेषित 3-एरिल-3-ट्राइफ्लोरोमेथिल्डियाज़िरिन पर निर्भर करते है,<ref>{{Cite journal|last1=Nakashima|first1=Hiroyuki|last2=Hashimoto|first2=Makoto|last3=Sadakane|first3=Yutaka|last4=Tomohiro|first4=Takenori|last5=Hatanaka|first5=Yasumaru|date=2006-11-01|title=Phenyldiazirine photophores को टैग करने की सरल और बहुमुखी विधि|journal=Journal of the American Chemical Society|volume=128|issue=47|pages=15092–15093|doi=10.1021/ja066479y|pmid=17117852|issn=0002-7863}}</ref><ref name=":0">{{Cite journal|last1=Blencowe|first1=Anton|last2=Hayes|first2=Wayne|date=2005-08-05|title=जैविक और सिंथेटिक मैक्रोमोलेक्यूलर सिस्टम में डायज़िरिन का विकास और अनुप्रयोग|journal=Soft Matter|language=en|volume=1|issue=3|pages=178–205|doi=10.1039/b501989c|pmid=32646075|issn=1744-6848|bibcode=2005SMat....1..178B}}</ref> एक कार्बाइन पूर्वगामी जिसे ऊष्मा, प्रकाश या विद्युत दाब द्वारा सक्रिय किया जा सकता है,<ref name=":2">{{Cite journal|last=Liu|first=Michael T. H.|date=1982-01-01|title=डायज़िरिन का थर्मोलिसिस और फोटोलिसिस|journal=Chemical Society Reviews|language=en|volume=11|issue=2|pages=127|doi=10.1039/cs9821100127|issn=1460-4744}}</लाल> प्रकाश,<ref name=":0" /><ref name=":2" />या [[ वोल्टेज ]]।<ref>{{Cite journal|last1=Elson|first1=Clive M.|last2=Liu|first2=Michael T. H.|date=1982-01-01|title=डायज़िरिन का विद्युत रासायनिक व्यवहार|url=http://xlink.rsc.org/?DOI=c39820000415|journal=Journal of the Chemical Society, Chemical Communications|language=en|issue=7|pages=415|doi=10.1039/c39820000415|issn=0022-4936}}</ref><ref name=":1" />
सी-एच बांध मे कार्बाइन के प्रविष्ट का व्यापक रूप से उपयोग किया गया है, उदाहरण- बहुलक पदार्थ की कार्यात्मककरण<ref>{{Cite journal|last1=Yang|first1=Peng|last2=Yang|first2=Wantai|date=2013-07-10|title=कार्बनिक पॉलिमरिक सामग्री और संबंधित उच्च तकनीक अनुप्रयोगों पर सी-एच बांडों की सतह केमोसेलेक्टिव फोटोट्रांसफॉर्मेशन|journal=Chemical Reviews|volume=113|issue=7|pages=5547–5594|doi=10.1021/cr300246p|pmid=23614481|issn=0009-2665}}</ref> और आसंजक का विद्युत संबंधी-संसाधन।<ref name=":1">{{Cite journal|last1=Ping|first1=Jianfeng|last2=Gao|first2=Feng|last3=Chen|first3=Jian Lin|last4=Webster|first4=Richard D.|last5=Steele|first5=Terry W. J.|date=2015-08-18|title=कम वोल्टेज सक्रियण के माध्यम से चिपकने वाला इलाज|journal=Nature Communications|language=en|volume=6|pages=8050|doi=10.1038/ncomms9050|issn=2041-1723|pmc=4557340|pmid=26282730|bibcode=2015NatCo...6.8050P}}</ref> अनुप्रयोग{{clarify|date=March 2017}} संश्लेषित 3-एरिल-3-ट्राइफ्लोरोमेथिल्डियाज़िरिन पर निर्भर करते है,<ref>{{Cite journal|last1=Nakashima|first1=Hiroyuki|last2=Hashimoto|first2=Makoto|last3=Sadakane|first3=Yutaka|last4=Tomohiro|first4=Takenori|last5=Hatanaka|first5=Yasumaru|date=2006-11-01|title=Phenyldiazirine photophores को टैग करने की सरल और बहुमुखी विधि|journal=Journal of the American Chemical Society|volume=128|issue=47|pages=15092–15093|doi=10.1021/ja066479y|pmid=17117852|issn=0002-7863}}</ref><ref name=":0">{{Cite journal|last1=Blencowe|first1=Anton|last2=Hayes|first2=Wayne|date=2005-08-05|title=जैविक और सिंथेटिक मैक्रोमोलेक्यूलर सिस्टम में डायज़िरिन का विकास और अनुप्रयोग|journal=Soft Matter|language=en|volume=1|issue=3|pages=178–205|doi=10.1039/b501989c|pmid=32646075|issn=1744-6848|bibcode=2005SMat....1..178B}}</ref> एक कार्बाइन पूर्वगामी जिसे ऊष्मा, प्रकाश या विद्युत दाब द्वारा सक्रिय किया जा सकता है।<ref name=":2">{{Cite journal|last=Liu|first=Michael T. H.|date=1982-01-01|title=डायज़िरिन का थर्मोलिसिस और फोटोलिसिस|journal=Chemical Society Reviews|language=en|volume=11|issue=2|pages=127|doi=10.1039/cs9821100127|issn=1460-4744}}</लाल> प्रकाश,<ref name=":0" /><ref name=":2" />या [[ वोल्टेज ]]।<ref>{{Cite journal|last1=Elson|first1=Clive M.|last2=Liu|first2=Michael T. H.|date=1982-01-01|title=डायज़िरिन का विद्युत रासायनिक व्यवहार|url=http://xlink.rsc.org/?DOI=c39820000415|journal=Journal of the Chemical Society, Chemical Communications|language=en|issue=7|pages=415|doi=10.1039/c39820000415|issn=0022-4936}}</ref><ref name=":1" />




Revision as of 20:46, 24 November 2022

यह लेख रासायनिक वर्ग के बारे मे है। यौगिक के लिए, मेथिलीन (यौगिक) देखें।

कार्बाइन या कार्बीन से भ्रमित न हो।

मेथिलीन (यौगिक) सबसे सरल कार्बाइन है।

कार्बनिक रसायन विज्ञान में, कार्बाइन एक अणु होता है जिसमें दो संयोजक और दो असंबद्ध रासायनिक संयोजन इलेक्ट्रॉनो के साथ एक उदासीन कार्बन परमाणु होता है। सामान्य सूत्र है R−:C−R' या R=C: जहाँ R प्रतिस्थापकों या हाइड्रोजन परमाणुओं का प्रतिनिधित्व करता है।

कार्बाइन शब्द विशिष्ट यौगिक का भी उल्लेख कर सकता है :CH2, जिसे मेथिलीन भी कहा जाता है, मूल हाइड्राइड जिससे अन्य सभी कार्बाइन यौगिक औपचारिक रूप से प्राप्त होते हैं।[1][2] कार्बाइन को उनकी इलेक्ट्रॉनिक संरचना के आधार पर या तो एकल या त्रिक अवस्था के रूप में वर्गीकृत किया जाता है। अधिकांश कार्बाइन बहुत कम समय तक जीवित रहते हैं, हालांकि कार्बाइन स्थायी [3] माने जाते है। एक स्त्रोत से अध्ययन किया गया कार्बाइनडाइक्लोरोकार्बीन Cl2C: है, जो क्लोरोफार्म और एक मजबूत आधार से स्वस्थानी मे उत्पन्न किया जा सकता है।

संरचनाएं और संबंध

एकल और त्रिक कार्बेन

कार्बेन के दो वर्ग एकल और त्रिक कार्बेन हैं। एकल कार्बाइन चक्रण-संयुग्मित होते हैं। संयोजकता बंधन सिद्धांत की भाषा में, अणु एक sp2 संकर संरचना को अधिग्रहण करता है। त्रिक कार्बाइन में दो अयुग्मित इलेक्ट्रॉन होते हैं। नाइट्रोजन, ऑक्सीजन, या सल्फर और द्विसंयोजी कार्बन से जुड़े हैलाइड प्रतिस्थापियो को छोड़कर,अधिकांश कार्बाइन में एक अरैखिक त्रिक निम्नतम अवस्था होती है। ऐसे पदार्थ जो इलेक्ट्रॉन का त्याग कर सकते हैं, युग्म को खाली पी कक्षीय में स्थानांतरित करके एकल अवस्था को स्थिर कर सकते हैं। यदि एकल अवस्था की ऊर्जा पर्याप्त रूप से कम हो जाती है तो यह वास्तव में निम्नतम अवस्था बन जाएगी।

त्रिक मेथिलीन के लिए बॉन्ध कोण 125-140 डिग्री और त्रिक मेथिलीन के लिए 102 डिग्री (इलेक्ट्रान अनुचुंबकीय अनुनाद द्वारा निर्धारित) हैं।

साधारण हाइड्रोकार्बन के लिए, त्रिक कार्बाइन सामान्यतः एकल कार्बाइन की तुलना में 8 किलोकैलोरी /मोल (इकाई) (33 किलोजूल /मोल) अधिक स्थिर होते हैं। स्थिरीकरण का श्रेय हुंड के अधिकतम बहुलता के नियम को दिया जाता है।

त्रिक कार्बाइन को स्थिर करने की युक्ति चालाक हैं। 9-फ्लोरीनाइलिडीन नामक कार्बाइन को लगभग 1.1 kcal/mol (4.6 kJ/mol) ऊर्जा अंतर के साथ एकल और त्रिक अवस्थाओं को शीघ्रता से संतुलन मिश्रण के रूप में दिखाया गया है।[4] हालाँकि, यह चर्चा का विषय है कि क्या फ्लोरीन कार्बाइन जैसे डायरिल कार्बाइन शुद्ध कार्बाइन हैं क्योंकि इलेक्ट्रॉन इस सीमा तक निरूपित कर सकते हैं कि वे तथ्य द्विमूलक बन जाते हैं। सिलिको के प्रयोगों मे सुझाव दिया गया है कि त्रिक कार्बाइन को विद्युत-धनात्मक विषम परमाणु के साथ थर्मोडायनामिक रूप मे, जैसे कि सिलील और सिलोक्सी कार्बाइन मे, विशेष रूप से ट्राइफ्लोरो ट्राइफ़्लोरोसिल कार्बाइन के साथ स्थिर किया जा सकता है।[5]


प्रतिक्रियाशीलता

एल्कीन मे कार्बाइन मिलाना


एकल और त्रिक कार्बाइन अलग-अलग प्रतिक्रियाशीलता प्रदर्शित करते हैं। एकल कार्बाइन सामान्यतः वैद्युतकणसंचलन या नाभिकस्नेही के रूप में चेलेट्रोपिक प्रतिक्रिया ओं में भाग लेते हैं। रिक्त पी-कक्षा वाले एकल कार्बाइन सहसंयोजक बंध मे इलेक्ट्रॉन स्वीकृति से संबंधित होने चाहिए। त्रिक कार्बाइन को द्विमूलक माना जा सकता है, और चरणबद्ध मूल परिवर्धन में भाग ले सकते हैं। त्रिक कार्बाइन को दो अयुग्मित इलेक्ट्रॉनों के साथ एक अन्तः स्थायी प्रक्रिया से गुजरना पड़ता है जबकि एकल कार्बाइन एकल ठोस चरण में प्रतिक्रिया कर सकता है।

प्रतिक्रियाशीलता के इन दो तरीकों के कारण, एकल मेथिलीन की प्रतिक्रियाएं त्रिविम विशिष्ट होती हैं जबकि त्रिक मेथिलीन की अभिक्रियाएं त्रिविम चयनात्मक होती हैं। इस भिन्नता का उपयोग कार्बाइन की प्रकृति की जांच के लिए किया जा सकता है। उदाहरण के लिए, सीआईएस- 2-ब्यूटेन के साथ या ट्रांस-2-ब्यूटेन के साथ डायज़ोमिथेन के प्रकाश अपघटन से उत्पन्न मेथिलीन की प्रतिक्रिया 1,2-डाइमिथाइलसाइक्लोप्रोपेन उत्पाद का एक एकल अप्रतिबिंबी त्रिविम समावयव देती है: सीआईएस से सीआईएस और ट्रांस से ट्रांस, जो साबित करता है कि मेथिलीन एक एकल है।[6] यदि मेथिलीन एक त्रिक था, तो कोई यह अपेक्षा नहीं करेगा कि उत्पाद प्रारंभिक एल्केन ज्यामिति पर निर्भर करेगा, बल्कि प्रत्येक स्थिति में लगभग समान मिश्रण होगा।

किसी विशेष कार्बाइन की प्रतिक्रियाशीलता प्रतिस्थापन समूहों पर निर्भर करती है। उनकी प्रतिक्रियाशीलता धातुओं से प्रभावित हो सकती है। कुछ प्रतिक्रियाएं कार्बाइन कर सकती हैं जैसे सी-एच बांध प्रविष्टि कंकाल पुनर्व्यवस्था, और दोहरे बॉन्ध में संयोजन है। कार्बाइन को नभिकस्नेही, इलेक्ट्रॉनस्नेही या उभयरागी के रूप में वर्गीकृत किया जा सकता है। उदाहरण के लिए, यदि कोई प्रतिस्थापक इलेक्ट्रॉनों की एक युग्म त्याग करने में योग्य है, तो सबसे अधिक उपयुक्त है कि कार्बाइन इलेक्ट्रॉनस्नेही नहीं होगा। एल्काइल कार्बाइन मेथिलीन की तुलना में बहुत अधिक चयनात्मक सम्मिलित होते हैं, जो प्राथमिक, द्वितीयक और तृतीयक सीएच बांध के बीच विभेद नहीं करता है।

साइक्लोप्रोपेनेशन

Main article: साइक्लोप्रोपेनेशन
कार्बाइन साइक्लोप्रोपेनेशन


कार्बाइन दोहरे बंधनों में जुड़कर साइक्लोप्रोपेन बनाते हैं। एकल कार्बाइन के लिए एक समेकित तंत्र उपलब्ध है। त्रिक कार्बाइन उत्पाद अणु में त्रिविम को बरकरार नहीं रखते हैं। जोड़ प्रतिक्रियाएं सामान्यतः बहुत तेज और एक्ज़ोथिर्मिक होती हैं। अधिकांश स्थिति में धीमा कदम कार्बाइन का उत्पादन है। एल्केन-से-साइक्लोप्रोपेन प्रतिक्रियाओं के लिए नियोजित एक प्रसिद्ध अभिकर्मक सीमन्स-स्मिथ अभिकर्मक है। यह अभिकर्मक तांबा, जस्ता और आयोडीन की एक प्रणाली है, जहां सक्रिय अभिकर्मक को आयोडोमेथिलज़िन आयोडाइड माना जाता है। अभिकर्मक को हाइड्रॉकसिल समूहों द्वारा जटिल किया जाता है जैसे कि जोड़ सामान्यतः ऐसे समूह के साथ-साथ होता है।

सी-एच प्रविष्टि

Main article: कार्बाइन C-H प्रविष्टि
कार्बाइन सम्मिलन


कार्बाइन सी-एच सम्मिलन एक अन्य सामान्य प्रकार की कार्बाइन प्रतिक्रियाएं हैं। कार्बाइन मूल रूप से खुद को मौजूदा बॉन्ड में इंटरपोज करता है। वरीयता का क्रम आमतौर पर होता है:

  1. X-H बंध जहाँ X कार्बन नहीं है
  2. सी-एच बांध
  3. सी-सी बांध।

सम्मिलन एकल चरण में हो भी सकता है और नहीं भी।

इंट्रामोल्युलर प्रतिक्रिया इंसर्शन रिएक्शन नए सिंथेटिक सॉल्यूशन पेश करते हैं। आम तौर पर, कठोर संरचनाएं इस तरह के सम्मिलन के पक्ष में होती हैं। जब एक इंट्रामोल्युलर सम्मिलन संभव है, तो कोई अंतर-आणविक सम्मिलन नहीं देखा जाता है। लचीली संरचनाओं में, छह-सदस्यीय रिंग गठन के लिए पांच-सदस्यीय रिंग गठन को प्राथमिकता दी जाती है। धातु केंद्रों पर चिरल लिगैंड्स को चुनकर अंतर- और इंट्रामोल्युलर सम्मिलन दोनों असममित प्रेरण के लिए संशोधन योग्य हैं।

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|कार्बाइन इंट्रामोल्युलर प्रतिक्रिया
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कार्बाइन इंटरमॉलिक्युलर रिएक्शन

एल्काइलिडीन कार्बेन आकर्षक हैं क्योंकि वे साइक्लोपेंटेन मौएट्स के गठन की पेशकश करते हैं। एक एल्किलिडीन कार्बाइन उत्पन्न करने के लिए एक केटोन को ट्राइमेथिलसिलिल डायज़ोमीथेन के संपर्क में लाया जा सकता है।

|एल्काइलिडीन कार्बाइन
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कार्बीन डिमराइजेशन

Main article: Carbene dimerization
Wanzlick equilibrium lemal Hahn 1999.svg

कार्बेन और कारबेनॉइड पूर्वगामी एल्केन बनाने के लिए डिमर (रसायन विज्ञान) करण प्रतिक्रियाओं से गुजर सकते हैं। हालांकि यह अक्सर एक अवांछित पक्ष प्रतिक्रिया होती है, इसे सिंथेटिक उपकरण के रूप में नियोजित किया जा सकता है और एक प्रत्यक्ष धातु कार्बाइन डिमराइजेशन का उपयोग पॉलीएल्किनिलेथेन के संश्लेषण में किया गया है।

लगातार कार्बेन अपने संबंधित डिमर के साथ संतुलन में मौजूद हैं। इसे Wanzlick संतुलन के रूप में जाना जाता है।

ऑर्गेनोमेटेलिक रसायन विज्ञान में कार्बाइन लिगैंड

ऑर्गेनोमेटेलिक रसायन विज्ञान प्रजातियों में, सूत्र एल के साथ धातु परिसरोंnMCRR' को अक्सर कार्बाइन कॉम्प्लेक्स के रूप में वर्णित किया जाता है।[7] हालांकि ऐसी प्रजातियां मुक्त कार्बेन की तरह प्रतिक्रिया नहीं करती हैं और लगातार कार्बेन को छोड़कर, कार्बाइन अग्रदूतों से शायद ही कभी उत्पन्न होती हैं। संक्रमण धातु कार्बाइन परिसर ों को उनकी प्रतिक्रियाशीलता के अनुसार वर्गीकृत किया जा सकता है, जिसमें पहले दो वर्ग सबसे स्पष्ट रूप से परिभाषित हैं:

  • फिशर कार्बाइन , जिसमें कार्बाइन एक धातु से बंधा होता है जो एक इलेक्ट्रॉन-निकासी समूह (आमतौर पर एक कार्बोनिल) को सहन करता है। ऐसे मामलों में कार्बेनॉइड कार्बन हल्का इलेक्ट्रोफिलिक होता है।
  • श्रॉक कार्बाइन , जिसमें कार्बाइन एक धातु से बंधा होता है जो एक इलेक्ट्रॉन-दान करने वाले समूह को धारण करता है। ऐसे मामलों में कार्बेनॉइड कार्बन न्यूक्लियोफिलिक होता है और विटिग अभिकर्मक (जिसे कार्बाइन डेरिवेटिव नहीं माना जाता है) जैसा दिखता है।
  • कार्बीन रेडिकल्स, जिसमें कार्बाइन एक ओपन-शेल धातु से बंधा होता है जिसमें कार्बाइन कार्बन एक रेडिकल चरित्र रखता है। कार्बाइन रेडिकल ्स में फिशर और श्रॉक कार्बेन दोनों की विशेषताएं होती हैं, लेकिन आमतौर पर लंबे समय तक रहने वाले प्रतिक्रिया मध्यवर्ती होते हैं।

[[Image:Grubbs_catalyst_Gen2.svg|thumb|right|220px|एल्केन मेटाथिसिस के लिए ग्रब्स उत्प्रेरक की दूसरी पीढ़ी में एक एनएचसी लिगैंड है।]]*पर्सिस्टेंट कार्बाइन|एन-हेटरोसाइक्लिक कार्बेन (NHCs) [8] C-deprotonation imidazolium या dihydroimidazolium लवण द्वारा व्युत्पन्न होते हैं। उन्हें अक्सर ऑर्गेनोमेटेलिक रसायन विज्ञान में लिगैंड ्स के रूप में तैनात किया जाता है। इस तरह के कार्बेन दर्शक लिगैंड होते हैं जो आमतौर पर बहुत मजबूत सिग्मा दाता होते हैं, अक्सर फॉस्फीन की तुलना करते हैं।[9][10] लिगेंड्स स्वयं, विशेष रूप से जब वे धातु से मुक्त होते हैं, कभी-कभी एंथोनी जोसेफ अर्डुएंगो III या वानज़लिक इक्विलिब्रियम कार्बेन के रूप में जाने जाते हैं।

कार्बेन का निर्माण

  • एक विधि जो मोटे तौर पर कार्बनिक संश्लेषण पर लागू होती है, वह है ऑर्गेनोलिथियम अभिकर्मक ों को नियोजित करने वाले जेम-डायहैलाइड्स से हैलाइड्स का उन्मूलन। यह अनिश्चित बना रहता है कि इन परिस्थितियों में मुक्त कार्बेन बनते हैं या धातु-कार्बेन परिसर। फिर भी, ये मेटलोकार्बिन (या कार्बेनोइड्स) अपेक्षित जैविक उत्पाद देते हैं।
आर2सीबीआर2 + बुली → आर2सीएलआई (बीआर) + बुब्री
आर2सीएलआई (बीआर) → आर2सी + लीब्र
  • साइक्लोप्रोपेनेशन के लिए, जिंक को सीमन्स-स्मिथ प्रतिक्रिया में नियोजित किया जाता है। एक विशेष लेकिन शिक्षाप्रद मामले में, अल्फा-हैलोमेरकरी यौगिकों को अलग किया जा सकता है और अलग से थर्मोलाइज्ड किया जा सकता है। उदाहरण के लिए, सेफर्थ अभिकर्मक CCl . जारी करता है2 गर्म करने पर।
सी6H5एचजीसीसीएल3 → सीसीएल2 + सी6H5एचजीसीएल
  • आमतौर पर, कार्बेन डायज़ोलकेन ्स से फोटोलिसिस, थर्मल या संक्रमण धातु -उत्प्रेरित मार्गों के माध्यम से उत्पन्न होते हैं। उत्प्रेरक आमतौर पर रोडियाम और तांबे की सुविधा देते हैं। बैमफोर्ड-स्टीवंस प्रतिक्रिया कामोत्तेजक विलायक में कार्बेन और प्रोटिक सॉल्वैंट्स में कार्बेनियम आयन देती है।
  • हेलोफॉर्म से बेस-प्रेरित उन्मूलन HX (CHX .)3) चरण-स्थानांतरण उत्प्रेरक | चरण-स्थानांतरण शर्तों के तहत।
  • डायज़िरिन और एपॉक्साइड के फोटोलिसिस को भी नियोजित किया जा सकता है। डायज़िरिन डायज़ोलकेन्स के चक्रीय रूप हैं। छोटी वलय का तनाव प्रकाश-उत्तेजना को आसान बनाता है। एपॉक्साइड्स का प्रकाश-अपघटन कार्बोनिल यौगिकों को पार्श्व उत्पाद के रूप में देता है। असममित संश्लेषण epoxides के साथ, दो अलग कार्बोनिल यौगिक संभावित रूप से बन सकते हैं। प्रतिस्थापकों की प्रकृति आमतौर पर एक के ऊपर दूसरे के निर्माण का पक्ष लेती है। सीओ बांडों में से एक का दोहरा बंधन चरित्र अधिक होगा और इस प्रकार यह मजबूत होगा और टूटने की संभावना कम होगी। अनुनाद संरचनाओं को यह निर्धारित करने के लिए तैयार किया जा सकता है कि कार्बोनिल के निर्माण में कौन सा भाग अधिक योगदान देगा। जब एक प्रतिस्थापन एल्किल और दूसरा एरिल होता है, तो एरिल-प्रतिस्थापित कार्बन आमतौर पर कार्बाइन के टुकड़े के रूप में छोड़ा जाता है।
  • कार्बेन वोल्फ पुनर्व्यवस्था में मध्यवर्ती हैं

कार्बेन के अनुप्रयोग

कार्बाइन का बड़े पैमाने पर अनुप्रयोग टेफ्लॉरोएथिलीन का औद्योगिक उत्पादन है, जो टेफ्लान का पूर्वगामी है। टेट्राफ्लोरोएथिलीन डाइफ़्लोरोकार्बाइन के प्रतिनिधि के माध्यम से उत्पन्न होता है:[11]

CHClF2 → CF2 + HCl
2CF2 → F2C = CF2

सी-एच बांध मे कार्बाइन के प्रविष्ट का व्यापक रूप से उपयोग किया गया है, उदाहरण- बहुलक पदार्थ की कार्यात्मककरण[12] और आसंजक का विद्युत संबंधी-संसाधन।[13] अनुप्रयोग[clarification needed] संश्लेषित 3-एरिल-3-ट्राइफ्लोरोमेथिल्डियाज़िरिन पर निर्भर करते है,[14][15] एक कार्बाइन पूर्वगामी जिसे ऊष्मा, प्रकाश या विद्युत दाब द्वारा सक्रिय किया जा सकता है।Cite error: Closing </ref> missing for <ref> tag[13]


इतिहास

कार्बाइन को पहली बार 1903 में एडवर्ड बुचनर द्वारा टोल्यूनि के साथ एथिल डायज़ोएसेटेट के साइक्लोप्रोपेनेशन अध्ययन में परिकल्पना की गई थी।[16] 1912 में हरमन स्टौडिंगर [17] ने एल्केन को डायजोंमीथेन और CH2 के साथ एक मध्यवर्ती के रूप मे को साइक्लोप्रोपेन में भी परिवर्तित किया। 1954 में विलियम वॉन एगर्स डोअरिंग ने डाइक्लोरोकार्बिन संश्लेषित उपयोगिता के साथ प्रदर्शन किया।[18]


यह भी देखें

संदर्भ

  1. ↑ Hoffmann, Roald (2005). संक्रमण धातु परिसरों की आणविक कक्षाएँ. Oxford. p. 7. ISBN 978-0-19-853093-0.
  2. ↑ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version: (2006–) "carbenes". doi:10.1351/goldbook.C00806
  3. ↑ For detailed reviews on stable carbenes, see: (a) Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbai, F. P.; Bertrand, G. (2000). "Stable Carbenes". Chem. Rev. 100 (1): 39–91. doi:10.1021/cr940472u. PMID 11749234. (b) Melaimi, M.; Soleilhavoup, M.; Bertrand, G. (2010). "Stable cyclic carbenes and related species beyond diaminocarbenes". Angew. Chem. Int. Ed. 49 (47): 8810–8849. doi:10.1002/anie.201000165. PMC 3130005. PMID 20836099.
  4. ↑ Grasse, P. B.; Brauer, B. E.; Zupancic, J. J.; Kaufmann, K. J.; Schuster, G. B. (1983). "फ़्लोरेनाइलिडीन के रासायनिक और भौतिक गुण: सिंगलेट और ट्रिपल कार्बेन का संतुलन". Journal of the American Chemical Society. 105 (23): 6833. doi:10.1021/ja00361a014.
  5. ↑ Nemirowski, A.; Schreiner, P. R. (November 2007). "ग्राउंड स्टेट ट्रिपल कार्बेन्स का इलेक्ट्रॉनिक स्थिरीकरण". J. Org. Chem. 72 (25): 9533–9540. doi:10.1021/jo701615x. PMID 17994760.
  6. ↑ Skell, P. S.; Woodworth, R. C. (1956). "कार्बाइन की संरचना, Ch2". Journal of the American Chemical Society. 78 (17): 4496. doi:10.1021/ja01598a087.
  7. ↑ For a concise tutorial on the applications of carbene ligands also beyond diaminocarbenes, see Munz, D (2018). "Pushing Electrons—Which Carbene Ligand for Which Application?". Organometallics. 37 (3): 275–289. doi:10.1021/acs.organomet.7b00720.
  8. ↑ For a general review with a focus on applications with diaminocarbenes, see: Hopkinson, M. N.; Richter, C.; Schedler, M.; Glorius, F. (2014). "An overview of N-heterocyclic carbenes". Nature. 510 (7506): 485–496. Bibcode:2014Natur.510..485H. doi:10.1038/nature13384. PMID 24965649. S2CID 672379.
  9. ↑ S. P. Nolan "N-Heterocyclic Carbenes in Synthesis" 2006, Wiley-VCH, Weinheim. Print ISBN 9783527314003. Online ISBN 9783527609451. doi:10.1002/9783527609451
  10. ↑ Marion, N.; Diez-Gonzalez, S.; Nolan, S. P. (2007). "एन-हेटरोसायक्लिक कार्बेन ऑर्गेनोकैटलिस्ट्स के रूप में". Angew. Chem. Int. Ed. 46 (17): 2988–3000. doi:10.1002/anie.200603380. PMID 17348057.
  11. ↑ Bajzer, W. X. (2004). "Fluorine Compounds, Organic". रासायनिक प्रौद्योगिकी के किर्क-ओथमर विश्वकोश. John Wiley & Sons. doi:10.1002/0471238961.0914201802011026.a01.pub2. ISBN 978-0471238966.
  12. ↑ Yang, Peng; Yang, Wantai (2013-07-10). "कार्बनिक पॉलिमरिक सामग्री और संबंधित उच्च तकनीक अनुप्रयोगों पर सी-एच बांडों की सतह केमोसेलेक्टिव फोटोट्रांसफॉर्मेशन". Chemical Reviews. 113 (7): 5547–5594. doi:10.1021/cr300246p. ISSN 0009-2665. PMID 23614481.
  13. ↑ 13.0 13.1 Ping, Jianfeng; Gao, Feng; Chen, Jian Lin; Webster, Richard D.; Steele, Terry W. J. (2015-08-18). "कम वोल्टेज सक्रियण के माध्यम से चिपकने वाला इलाज". Nature Communications (in English). 6: 8050. Bibcode:2015NatCo...6.8050P. doi:10.1038/ncomms9050. ISSN 2041-1723. PMC 4557340. PMID 26282730.
  14. ↑ Nakashima, Hiroyuki; Hashimoto, Makoto; Sadakane, Yutaka; Tomohiro, Takenori; Hatanaka, Yasumaru (2006-11-01). "Phenyldiazirine photophores को टैग करने की सरल और बहुमुखी विधि". Journal of the American Chemical Society. 128 (47): 15092–15093. doi:10.1021/ja066479y. ISSN 0002-7863. PMID 17117852.
  15. ↑ Blencowe, Anton; Hayes, Wayne (2005-08-05). "जैविक और सिंथेटिक मैक्रोमोलेक्यूलर सिस्टम में डायज़िरिन का विकास और अनुप्रयोग". Soft Matter (in English). 1 (3): 178–205. Bibcode:2005SMat....1..178B. doi:10.1039/b501989c. ISSN 1744-6848. PMID 32646075.
  16. ↑ Buchner, E.; Feldmann, L. (1903). "डायज़ोएसेटिक एस्टर और टोल्यूनि". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 36 (3): 3509. doi:10.1002/cber.190303603139.
  17. ↑ Staudinger, H.; Kupfer, O. (1912). "मेथिलीन की प्रतिक्रियाओं के बारे में। III. डायज़ोमिथेन". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 45: 501–509. doi:10.1002/cber.19120450174.
  18. ↑ Von E. Doering, W.; Hoffmann, A. K. (1954). "ओलेफिन्स में डाइक्लोरोकार्बीन का मिलाना". Journal of the American Chemical Society. 76 (23): 6162. doi:10.1021/ja01652a087.


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