हेलोकर्बन: Difference between revisions

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'''हेलो[[कार्बन]]''' वे रसायनिक यौगिक होते हैं, जिनमें एक या एक से अधिक कार्बन परमाणु एक या एक से अधिक [[हलोजन|हैलोजन]] परमाणुओं ([[एक अधातु तत्त्व]], [[क्लोरीन]], [[ब्रोमिन]] या [[आयोडीन]]) के साथ सहसंयोजक बंधों से जुड़े होते हैं। जिसके परिणामस्वरूप [[ऑर्गनोफ्लोरीन यौगिक]], ऑर्गेनोक्लोरिन यौगिक, [[ऑर्गनोब्रोमाइन यौगिक]] और ऑर्गेनियोडाइन यौगिक बनते हैं। क्लोरीन '''हेलोकार्बन''' सबसे सामान्य हैं और इन्हें [[ऑर्गनोक्लोराइड]] कहा जाता है।<ref>Yoel Sasson. "Formation of Carbon–Halogen Bonds (Cl, Br, I)" in Patai's ''Chemistry of Functional Groups'' (2009). Wiley-VCH, Weinheim. {{doi|10.1002/9780470682531.pat0011}}</ref>
'''हेलो[[कार्बन]]''' वे रसायनिक यौगिक होते हैं, जिनमें एक या एक से अधिक कार्बन परमाणु एक या एक से अधिक [[हलोजन|हैलोजन]] परमाणुओं ([[एक अधातु तत्त्व]], [[क्लोरीन]], [[ब्रोमिन]] या [[आयोडीन]]) के साथ सहसंयोजक बंधों से जुड़े होते हैं। जिसके परिणामस्वरूप [[ऑर्गनोफ्लोरीन यौगिक]], ऑर्गेनोक्लोरिन यौगिक, [[ऑर्गनोब्रोमाइन यौगिक]] और ऑर्गेनियोडाइन यौगिक बनते हैं। क्लोरीन '''हेलोकार्बन''' सबसे सामान्य हैं और इन्हें [[ऑर्गनोक्लोराइड]] कहा जाता है।<ref>Yoel Sasson. "Formation of Carbon–Halogen Bonds (Cl, Br, I)" in Patai's ''Chemistry of Functional Groups'' (2009). Wiley-VCH, Weinheim. {{doi|10.1002/9780470682531.pat0011}}</ref>


कई सिंथेटिक कार्बनिक यौगिकों जैसे कि [[प्लास्टिक]] [[पॉलिमर]] और कुछ प्राकृतिक में हैलोजन परमाणु होते हैं; उन्हें हैलोजेनेटेड यौगिकों या ऑर्गेनोहैलोजन के रूप में जाना जाता है। ऑर्गनोक्लोराइड्स सबसे सामान्य औद्योगिक रूप से इस्तेमाल किए जाने वाले ऑर्गेनो[[ halide | halide]] ्स हैं, हालांकि अन्य ऑर्गेनोहैलाइड्स सामान्यतौर पर कार्बनिक संश्लेषण में उपयोग किए जाते हैं। अत्यंत दुर्लभ मामलों को छोड़कर, ऑर्गेनोहैलाइड्स जैविक रूप से निर्मित नहीं होते हैं, लेकिन कई फार्मास्यूटिकल्स ऑर्गेनोहैलाइड्स हैं। विशेष रूप से, कई फार्मास्यूटिकल्स जैसे [[फ्लुक्सोटाइन]] में ट्राइफ्लोरोमेथाइल समूह होते हैं।
कई सिंथेटिक कार्बनिक यौगिकों जैसे कि [[प्लास्टिक]] [[पॉलिमर]] और कुछ प्राकृतिक में हैलोजन परमाणु होते हैं। उन्हें हैलोजेनेटेड यौगिकों या ऑर्गेनोहैलोजन के रूप में जाना जाता है। ऑर्गनोक्लोराइड्स सबसे सामान्य औद्योगिक रूप से प्रयोग किए जाने वाले ऑर्गेनो[[ halide | हैलाइ़ड्स]] हैं। चूंकि अन्य ऑर्गेनोहैलाइड्स सामान्यतौर पर कार्बनिक संश्लेषण में उपयोग किए जाते हैं। अत्यंत दुर्लभ स्थितियों को छोड़कर ऑर्गेनोहैलाइड्स जैविक रूप से निर्मित नहीं होते हैं। किन्तु कई फार्मास्यूटिकल्स ऑर्गेनोहैलाइड्स हैं। विशेष रूप से कई फार्मास्यूटिकल्स जैसे [[फ्लुक्सोटाइन]] में ट्राइफ्लोरोमेथाइल समूह होते हैं।


अकार्बनिक हलाइड रसायन के बारे में जानकारी के लिए, हैलाइड देखें।
अकार्बनिक हैलाइड रसायन के बारे में जानकारी के लिए हैलाइड देखें।


== रासायनिक परिवार ==
== रासायनिक परिवार ==
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== ऑर्गेनिक आयोडाइन यौगिक, जैविक डेरिवेटिव सहित ==
== ऑर्गेनिक आयोडाइन यौगिक, जैविक डेरिवेटिव सहित ==
{{Main|Organoiodine compound}}
{{Main|Organoiodine compound}}
ऑर्गेनिक आयोडाइड्स कहे जाने वाले ऑर्गेनियोडाइन यौगिकों की संरचना ऑर्गनोक्लोरिन और ऑर्गेनोब्रोमाइन यौगिकों के समान होती है, लेकिन C-I बंधन कमजोर होता है। कई कार्बनिक आयोडाइड ज्ञात हैं, लेकिन कुछ प्रमुख औद्योगिक महत्व के हैं। आयोडाइड यौगिकों को मुख्य रूप से पोषक तत्वों की खुराक के रूप में उत्पादित किया जाता है।<ref>Phyllis A. Lyday "Iodine and Iodine Compounds" in ''Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry'', Wiley-VCH, Weinheim, 2005.{{doi|10.1002/14356007.a14_381}}</ref>
ऑर्गेनिक आयोडाइड्स कहे जाने वाले ऑर्गेनियोडाइन यौगिकों की संरचना ऑर्गनोक्लोरिन और ऑर्गेनोब्रोमाइन यौगिकों के समान होती है, किन्तु C-I बंधन कमजोर होता है। कई कार्बनिक आयोडाइड ज्ञात हैं, किन्तु कुछ प्रमुख औद्योगिक महत्व के हैं। आयोडाइड यौगिकों को मुख्य रूप से पोषक तत्वों की खुराक के रूप में उत्पादित किया जाता है।<ref>Phyllis A. Lyday "Iodine and Iodine Compounds" in ''Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry'', Wiley-VCH, Weinheim, 2005.{{doi|10.1002/14356007.a14_381}}</ref>
[[थाइरॉक्सिन]] हार्मोन मानव स्वास्थ्य के लिए आवश्यक हैं, इसलिए आयोडीनयुक्त नमक की उपयोगिता है।
[[थाइरॉक्सिन]] हार्मोन मानव स्वास्थ्य के लिए आवश्यक हैं, इसलिए आयोडीनयुक्त नमक की उपयोगिता है।


एक दिन में छह मिलीग्राम आयोडाइड का उपयोग [[अतिगलग्रंथिता]] के रोगियों के इलाज के लिए किया जा सकता है, क्योंकि इसकी थायराइड हार्मोन संश्लेषण में संगठन प्रक्रिया को बाधित करने की क्षमता होती है, जिसे वोल्फ-चैकॉफ प्रभाव कहा जाता है। 1940 से पहले, आयोडाइड प्रमुख एंटीथायराइड एजेंट थे। बड़ी खुराक में, आयोडाइड्स [[thyroglobulin]] के [[प्रोटियोलिसिस]] को रोकते हैं, जो TH को संश्लेषित और [[कोलाइड]] में संग्रहीत करने की अनुमति देता है, लेकिन रक्तप्रवाह में जारी नहीं होता है। इस तंत्र को [[प्लमर प्रभाव]] कहा जाता है।
एक दिन में छह मिलीग्राम आयोडाइड का उपयोग [[अतिगलग्रंथिता]] के रोगियों के इलाज के लिए किया जा सकता है, क्योंकि इसकी थायराइड हार्मोन संश्लेषण में संगठन प्रक्रिया को बाधित करने की क्षमता होती है, जिसे वोल्फ-चैकॉफ प्रभाव कहा जाता है। 1940 से पहले, आयोडाइड प्रमुख एंटीथायराइड एजेंट थे। बड़ी खुराक में, आयोडाइड्स [[thyroglobulin]] के [[प्रोटियोलिसिस]] को रोकते हैं, जो TH को संश्लेषित और [[कोलाइड]] में संग्रहीत करने की अनुमति देता है, किन्तु रक्तप्रवाह में जारी नहीं होता है। इस तंत्र को [[प्लमर प्रभाव]] कहा जाता है।


प्रशासन के तुरंत बाद रोगियों के तेजी से सुधार के बावजूद इस उपचार का उपयोग शायद ही कभी अकेले उपचार के रूप में किया जाता है। आयोडाइड उपचार का प्रमुख नुकसान इस तथ्य में निहित है कि TH का अत्यधिक भंडार जमा हो जाता है, जिससे [[थायोएमाइड्स]] (TH सिंथेसिस ब्लॉकर्स) की कार्रवाई की शुरुआत धीमी हो जाती है। इसके अलावा, प्रारंभिक उपचार अवधि के बाद आयोडाइड्स की कार्यक्षमता फीकी पड़ जाती है। ब्लॉक से बचना भी एक चिंता का विषय है, क्योंकि उपचार बंद करने के बाद अतिरिक्त संग्रहित TH बढ़ सकता है।
प्रशासन के तुरंत बाद रोगियों के तेजी से सुधार के बावजूद इस उपचार का उपयोग शायद ही कभी अकेले उपचार के रूप में किया जाता है। आयोडाइड उपचार का प्रमुख नुकसान इस तथ्य में निहित है कि TH का अत्यधिक भंडार जमा हो जाता है, जिससे [[थायोएमाइड्स]] (TH सिंथेसिस ब्लॉकर्स) की कार्रवाई की शुरुआत धीमी हो जाती है। इसके अलावा, प्रारंभिक उपचार अवधि के बाद आयोडाइड्स की कार्यक्षमता फीकी पड़ जाती है। ब्लॉक से बचना भी एक चिंता का विषय है, क्योंकि उपचार बंद करने के बाद अतिरिक्त संग्रहित TH बढ़ सकता है।
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== उपयोग ==
== उपयोग ==


व्यावसायिक रूप से इस्तेमाल किया जाने वाला पहला हेलोकार्बन टाइरियन पर्पल था, जो [[म्यूरेक्स ब्रांडारिस]] समुद्री घोंघे का एक प्राकृतिक ऑर्गेनोब्रोमाइड था।
व्यावसायिक रूप से प्रयोग किया जाने वाला पहला हेलोकार्बन टाइरियन पर्पल था, जो [[म्यूरेक्स ब्रांडारिस]] समुद्री घोंघे का एक प्राकृतिक ऑर्गेनोब्रोमाइड था।


हलोकार्बन के लिए सामान्य उपयोग [[विलायक]], [[कीटनाशक]]ों, [[रेफ़्रिजरेंट]], आग प्रतिरोधी तेल, [[ elastomer ]]्स के अवयवों, चिपकने वाले और सीलेंट, विद्युत रूप से इन्सुलेटिंग कोटिंग्स, [[प्लास्टाइज़र]] और प्लास्टिक के रूप में किया गया है। कई हेलोकार्बन का उद्योग में विशेष उपयोग होता है। एक हेलोकार्बन, [[सुक्रालोज़]], एक स्वीटनर है।
हलोकार्बन के लिए सामान्य उपयोग [[विलायक]], [[कीटनाशक]]ों, [[रेफ़्रिजरेंट]], आग प्रतिरोधी तेल, [[ elastomer ]]्स के अवयवों, चिपकने वाले और सीलेंट, विद्युत रूप से इन्सुलेटिंग कोटिंग्स, [[प्लास्टाइज़र]] और प्लास्टिक के रूप में किया गया है। कई हेलोकार्बन का उद्योग में विशेष उपयोग होता है। एक हेलोकार्बन, [[सुक्रालोज़]], एक स्वीटनर है।
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हेलोरोमैटिक्स में पूर्व [[एरोक्लोर]]्स ([[पॉलीक्लोराइनेटेड बाइफिनाइल]], पीसीबी के लिए [[मोनसेंटो कंपनी]] ट्रेडमार्क), एक बार व्यापक रूप से बिजली ट्रांसफार्मर और कैपेसिटर में और कॉल्क के निर्माण में उपयोग किया जाता है, पूर्व [[ हलोवैक्स ]] ([[पॉलीक्लोराइनेटेड नेफ़थलीन]], पीसीएन के लिए यूनियन कार्बाइड ट्रेडमार्क), एक बार विद्युत इन्सुलेशन के लिए उपयोग किया जाता है, और [[क्लोरोबेंजीन]] और उनके डेरिवेटिव, कीटाणुनाशकों के लिए उपयोग किए जाते हैं, डाइक्लोरो-डिफेनिल-ट्राइक्लोरोइथेन ([[डीडीटी]], 1,1,1-ट्राइक्लोरो-2,2-बीआईएस (पी-क्लोरोफेनिल) ईथेन) जैसे कीटनाशक, 2,4-डी जैसे शाकनाशी (2,4-डाइक्लोरोफेनोक्सीएसेटिक एसिड), [[askarel]] [[ढांकता हुआ]] (पीसीबी के साथ मिश्रित, अब अधिकांश देशों में उपयोग नहीं किया जाता है), और रासायनिक फीडस्टॉक्स।
हेलोरोमैटिक्स में पूर्व [[एरोक्लोर]]्स ([[पॉलीक्लोराइनेटेड बाइफिनाइल]], पीसीबी के लिए [[मोनसेंटो कंपनी]] ट्रेडमार्क), एक बार व्यापक रूप से बिजली ट्रांसफार्मर और कैपेसिटर में और कॉल्क के निर्माण में उपयोग किया जाता है, पूर्व [[ हलोवैक्स ]] ([[पॉलीक्लोराइनेटेड नेफ़थलीन]], पीसीएन के लिए यूनियन कार्बाइड ट्रेडमार्क), एक बार विद्युत इन्सुलेशन के लिए उपयोग किया जाता है, और [[क्लोरोबेंजीन]] और उनके डेरिवेटिव, कीटाणुनाशकों के लिए उपयोग किए जाते हैं, डाइक्लोरो-डिफेनिल-ट्राइक्लोरोइथेन ([[डीडीटी]], 1,1,1-ट्राइक्लोरो-2,2-बीआईएस (पी-क्लोरोफेनिल) ईथेन) जैसे कीटनाशक, 2,4-डी जैसे शाकनाशी (2,4-डाइक्लोरोफेनोक्सीएसेटिक एसिड), [[askarel]] [[ढांकता हुआ]] (पीसीबी के साथ मिश्रित, अब अधिकांश देशों में उपयोग नहीं किया जाता है), और रासायनिक फीडस्टॉक्स।


कुछ हेलोकार्बन, जिनमें [[एसिटाइल क्लोराइड]] जैसे एसिड हलाइड्स शामिल हैं, अत्यधिक [[प्रतिक्रियाशीलता (रसायन विज्ञान)]] हैं; ये शायद ही कभी रासायनिक प्रसंस्करण के बाहर पाए जाते हैं। हेलोकार्बन के व्यापक उपयोग अक्सर टिप्पणियों से प्रेरित होते थे कि उनमें से अधिकांश अन्य पदार्थों की तुलना में अधिक स्थिर थे। वे अम्ल या क्षार से कम प्रभावित हो सकते हैं; वे आसानी से नहीं जल सकते; उन पर [[ जीवाणु ]] या [[ ढालना (कवक) ]] का हमला नहीं हो सकता है; या वे सूरज के संपर्क में आने से ज्यादा प्रभावित नहीं हो सकते हैं।
कुछ हेलोकार्बन, जिनमें [[एसिटाइल क्लोराइड]] जैसे एसिड हैलाइड्स शामिल हैं, अत्यधिक [[प्रतिक्रियाशीलता (रसायन विज्ञान)]] हैं; ये शायद ही कभी रासायनिक प्रसंस्करण के बाहर पाए जाते हैं। हेलोकार्बन के व्यापक उपयोग अक्सर टिप्पणियों से प्रेरित होते थे कि उनमें से अधिकांश अन्य पदार्थों की तुलना में अधिक स्थिर थे। वे अम्ल या क्षार से कम प्रभावित हो सकते हैं; वे आसानी से नहीं जल सकते; उन पर [[ जीवाणु ]] या [[ ढालना (कवक) ]] का हमला नहीं हो सकता है; या वे सूरज के संपर्क में आने से ज्यादा प्रभावित नहीं हो सकते हैं।


== खतरे ==
== खतरे ==


हेलोकार्बन की स्थिरता ने विश्वास को प्रोत्साहित किया कि वे ज्यादातर हानिरहित थे, हालांकि 1920 के दशक के मध्य में चिकित्सकों ने पॉलीक्लोराइनेटेड नेफ़थलीन में श्रमिकों की सूचना दी थी। {{Harv|Teleky|1927}}, और 1930 के दशक के अंत तक यह ज्ञात था कि पीसीएन के संपर्क में आने वाले श्रमिकों की लीवर की बीमारी से मृत्यु हो सकती है {{Harv|Flinn|Jarvik|1936}} और यह कि DDT [[मच्छर]]ों और अन्य कीड़ों को मार देगा {{Harv|Müller|1948}}. 1950 के दशक तक, कार्यस्थल के खतरों की कई रिपोर्टें और जाँचें हुई थीं। 1956 में, उदाहरण के लिए, पॉलीक्लोराइनेटेड बायफिनाइल | पॉलीक्लोरीनेटेड बाइफिनाइल (PCB)s वाले [[हाइड्रोलिक]] तेलों के परीक्षण के बाद, अमेरिकी नौसेना ने पाया कि त्वचा के संपर्क से जानवरों में घातक यकृत रोग हुआ और उन्हें [[पनडुब्बी]] में उपयोग के लिए बहुत विषाक्त के रूप में खारिज कर दिया। {{Harv|Owens v. Monsanto|2001}}.
हेलोकार्बन की स्थिरता ने विश्वास को प्रोत्साहित किया कि वे ज्यादातर हानिरहित थे, चूंकि 1920 के दशक के मध्य में चिकित्सकों ने पॉलीक्लोराइनेटेड नेफ़थलीन में श्रमिकों की सूचना दी थी। {{Harv|Teleky|1927}}, और 1930 के दशक के अंत तक यह ज्ञात था कि पीसीएन के संपर्क में आने वाले श्रमिकों की लीवर की बीमारी से मृत्यु हो सकती है {{Harv|Flinn|Jarvik|1936}} और यह कि DDT [[मच्छर]]ों और अन्य कीड़ों को मार देगा {{Harv|Müller|1948}}. 1950 के दशक तक, कार्यस्थल के खतरों की कई रिपोर्टें और जाँचें हुई थीं। 1956 में, उदाहरण के लिए, पॉलीक्लोराइनेटेड बायफिनाइल | पॉलीक्लोरीनेटेड बाइफिनाइल (PCB)s वाले [[हाइड्रोलिक]] तेलों के परीक्षण के बाद, अमेरिकी नौसेना ने पाया कि त्वचा के संपर्क से जानवरों में घातक यकृत रोग हुआ और उन्हें [[पनडुब्बी]] में उपयोग के लिए बहुत विषाक्त के रूप में खारिज कर दिया। {{Harv|Owens v. Monsanto|2001}}.


[[File:Halogenated gas concentrations 1978-present.png|thumb|left|upright=1.2|कई हेलोकार्बन की वायुमंडलीय सांद्रता, वर्ष 1978-2015।]]1962 में अमेरिकी जीवविज्ञानी [[राहेल कार्सन]] की एक किताब {{Harv|Carson|1962}} ने पर्यावरण [[प्रदूषण]] के बारे में चिंताओं का तूफान शुरू किया, पहले डीडीटी और अन्य कीटनाशकों पर ध्यान केंद्रित किया, उनमें से कुछ हेलोकार्बन भी थे। 1966 में स्वीडिश रसायनज्ञ सोरेन जेन्सेन ने आर्कटिक और उप-आर्कटिक मछली और पक्षियों के बीच पीसीबी के व्यापक अवशेषों की सूचना दी, जब ये चिंताएँ बढ़ गईं। {{Harv|Jensen|1966}}. 1974 में, मैक्सिकन रसायनज्ञ [[मारियो मोलिना]] और अमेरिकी रसायनज्ञ [[शेरवुड रोलैंड]] ने भविष्यवाणी की थी कि सामान्य हेलोकार्बन रेफ्रिजरेंट, [[क्लोरोफ्लोरोकार्बन]] (सीएफसी), ऊपरी [[वायुमंडल]] में जमा हो जाएंगे और सुरक्षात्मक [[ओजोन]] को नष्ट कर देंगे। {{Harv|Molina|Rowland|1974}}. कुछ वर्षों के भीतर, [[अंटार्कटिका]] के ऊपर ओजोन की कमी देखी जा रही थी, जिसके कारण कई देशों में क्लोरोफ्लोरोकार्बन के उत्पादन और उपयोग पर प्रतिबंध लगा दिया गया था। 2007 में, [[आईपीसीसी चौथी आकलन रिपोर्ट]] | जलवायु परिवर्तन पर अंतर सरकारी पैनल (आईपीसीसी) ने कहा कि हेलोकार्बन [[ग्लोबल वार्मिंग]] का प्रत्यक्ष कारण थे।<ref>[http://www.ipcc.ch/SPM2feb07.pdf Climate Change 2007: The Physical Science Basis. Summary for Policymakers] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20070203164304/http://www.ipcc.ch/SPM2feb07.pdf |date=2007-02-03 }}, page 3</ref>
[[File:Halogenated gas concentrations 1978-present.png|thumb|left|upright=1.2|कई हेलोकार्बन की वायुमंडलीय सांद्रता, वर्ष 1978-2015।]]1962 में अमेरिकी जीवविज्ञानी [[राहेल कार्सन]] की एक किताब {{Harv|Carson|1962}} ने पर्यावरण [[प्रदूषण]] के बारे में चिंताओं का तूफान शुरू किया, पहले डीडीटी और अन्य कीटनाशकों पर ध्यान केंद्रित किया, उनमें से कुछ हेलोकार्बन भी थे। 1966 में स्वीडिश रसायनज्ञ सोरेन जेन्सेन ने आर्कटिक और उप-आर्कटिक मछली और पक्षियों के बीच पीसीबी के व्यापक अवशेषों की सूचना दी, जब ये चिंताएँ बढ़ गईं। {{Harv|Jensen|1966}}. 1974 में, मैक्सिकन रसायनज्ञ [[मारियो मोलिना]] और अमेरिकी रसायनज्ञ [[शेरवुड रोलैंड]] ने भविष्यवाणी की थी कि सामान्य हेलोकार्बन रेफ्रिजरेंट, [[क्लोरोफ्लोरोकार्बन]] (सीएफसी), ऊपरी [[वायुमंडल]] में जमा हो जाएंगे और सुरक्षात्मक [[ओजोन]] को नष्ट कर देंगे। {{Harv|Molina|Rowland|1974}}. कुछ वर्षों के भीतर, [[अंटार्कटिका]] के ऊपर ओजोन की कमी देखी जा रही थी, जिसके कारण कई देशों में क्लोरोफ्लोरोकार्बन के उत्पादन और उपयोग पर प्रतिबंध लगा दिया गया था। 2007 में, [[आईपीसीसी चौथी आकलन रिपोर्ट]] | जलवायु परिवर्तन पर अंतर सरकारी पैनल (आईपीसीसी) ने कहा कि हेलोकार्बन [[ग्लोबल वार्मिंग]] का प्रत्यक्ष कारण थे।<ref>[http://www.ipcc.ch/SPM2feb07.pdf Climate Change 2007: The Physical Science Basis. Summary for Policymakers] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20070203164304/http://www.ipcc.ch/SPM2feb07.pdf |date=2007-02-03 }}, page 3</ref>
1970 के दशक से ट्राइक्लोरोएथिलीन (TCE) और अन्य हेलोकार्बन सॉल्वैंट्स के संभावित स्वास्थ्य खतरों पर लंबे समय से अनसुलझे विवाद रहे हैं जिनका औद्योगिक सफाई के लिए व्यापक रूप से उपयोग किया गया था। {{Harv|Anderson v. Grace|1986}} {{Harv|Scott|Cogliano|2000}} {{Harv|U.S. National Academies of Science|2004}} {{Harv|United States|2004}}. हाल ही में टेफ्लॉन के लिए सबसे सामान्य निर्माण प्रक्रिया में एक अग्रदूत, [[पेरफ्लुओरोक्टेनोइक एसिड]] (पीएफओए), और कपड़े और खाद्य पैकेजिंग के लिए कोटिंग्स बनाने के लिए भी इस्तेमाल किया जाता है, 2006 में शुरू होने वाली स्वास्थ्य और पर्यावरण संबंधी चिंता बन गई। {{Harv|United States|2010}}, यह सुझाव देते हुए कि हेलोकार्बन, हालांकि सबसे निष्क्रिय माने जाते हैं, खतरे भी पेश कर सकते हैं।
1970 के दशक से ट्राइक्लोरोएथिलीन (TCE) और अन्य हेलोकार्बन सॉल्वैंट्स के संभावित स्वास्थ्य खतरों पर लंबे समय से अनसुलझे विवाद रहे हैं जिनका औद्योगिक सफाई के लिए व्यापक रूप से उपयोग किया गया था। {{Harv|Anderson v. Grace|1986}} {{Harv|Scott|Cogliano|2000}} {{Harv|U.S. National Academies of Science|2004}} {{Harv|United States|2004}}. हाल ही में टेफ्लॉन के लिए सबसे सामान्य निर्माण प्रक्रिया में एक अग्रदूत, [[पेरफ्लुओरोक्टेनोइक एसिड]] (पीएफओए), और कपड़े और खाद्य पैकेजिंग के लिए कोटिंग्स बनाने के लिए भी प्रयोग किया जाता है, 2006 में शुरू होने वाली स्वास्थ्य और पर्यावरण संबंधी चिंता बन गई। {{Harv|United States|2010}}, यह सुझाव देते हुए कि हेलोकार्बन, चूंकि सबसे निष्क्रिय माने जाते हैं, खतरे भी पेश कर सकते हैं।


हेलोकार्बन, जिनमें वे शामिल हैं जो अपने आप में खतरनाक नहीं हो सकते हैं, अपशिष्ट निपटान के मुद्दे पेश कर सकते हैं। क्योंकि वे प्राकृतिक वातावरण में आसानी से ख़राब नहीं होते हैं, हेलोकार्बन जमा हो जाते हैं। [[भस्मीकरण]] और आकस्मिक आग [[हाइड्रोक्लोरिक एसिड]] और [[ हाइड्रोफ्लुओरिक अम्ल ]] जैसे [[संक्षारक]] उपोत्पाद और हैलोजेनेटेड [[पॉलीक्लोराइनेटेड डिबेंज़ोडाइऑक्सिन]] और [[ खुला ]] जैसे जहर बना सकते हैं। हैलोजेनिक कार्बनिक यौगिकों के [[जैविक उपचार]] में उनकी क्षमता के लिए डेसल्फिटोबैक्टीरियम की प्रजातियों की जांच की जा रही है।<ref>{{Cite journal | last1 = Villemur | first1 = R. | last2 = Lanthier | first2 = M. | last3 = Beaudet | first3 = R. ©J. | last4 = Lépine | first4 = F. §O. | title = डेसल्फिटोबैक्टीरियम जीनस| doi = 10.1111/j.1574-6976.2006.00029.x | journal = FEMS Microbiology Reviews | volume = 30 | issue = 5 | pages = 706–733 | year = 2006 | pmid =  16911041| doi-access = free }}</ref>
हेलोकार्बन, जिनमें वे शामिल हैं जो अपने आप में खतरनाक नहीं हो सकते हैं, अपशिष्ट निपटान के मुद्दे पेश कर सकते हैं। क्योंकि वे प्राकृतिक वातावरण में आसानी से ख़राब नहीं होते हैं, हेलोकार्बन जमा हो जाते हैं। [[भस्मीकरण]] और आकस्मिक आग [[हाइड्रोक्लोरिक एसिड]] और [[ हाइड्रोफ्लुओरिक अम्ल ]] जैसे [[संक्षारक]] उपोत्पाद और हैलोजेनेटेड [[पॉलीक्लोराइनेटेड डिबेंज़ोडाइऑक्सिन]] और [[ खुला ]] जैसे जहर बना सकते हैं। हैलोजेनिक कार्बनिक यौगिकों के [[जैविक उपचार]] में उनकी क्षमता के लिए डेसल्फिटोबैक्टीरियम की प्रजातियों की जांच की जा रही है।<ref>{{Cite journal | last1 = Villemur | first1 = R. | last2 = Lanthier | first2 = M. | last3 = Beaudet | first3 = R. ©J. | last4 = Lépine | first4 = F. §O. | title = डेसल्फिटोबैक्टीरियम जीनस| doi = 10.1111/j.1574-6976.2006.00029.x | journal = FEMS Microbiology Reviews | volume = 30 | issue = 5 | pages = 706–733 | year = 2006 | pmid =  16911041| doi-access = free }}</ref>

Revision as of 07:07, 25 March 2023

हेलोकार्बन वे रसायनिक यौगिक होते हैं, जिनमें एक या एक से अधिक कार्बन परमाणु एक या एक से अधिक हैलोजन परमाणुओं (एक अधातु तत्त्व, क्लोरीन, ब्रोमिन या आयोडीन) के साथ सहसंयोजक बंधों से जुड़े होते हैं। जिसके परिणामस्वरूप ऑर्गनोफ्लोरीन यौगिक, ऑर्गेनोक्लोरिन यौगिक, ऑर्गनोब्रोमाइन यौगिक और ऑर्गेनियोडाइन यौगिक बनते हैं। क्लोरीन हेलोकार्बन सबसे सामान्य हैं और इन्हें ऑर्गनोक्लोराइड कहा जाता है।[1]

कई सिंथेटिक कार्बनिक यौगिकों जैसे कि प्लास्टिक पॉलिमर और कुछ प्राकृतिक में हैलोजन परमाणु होते हैं। उन्हें हैलोजेनेटेड यौगिकों या ऑर्गेनोहैलोजन के रूप में जाना जाता है। ऑर्गनोक्लोराइड्स सबसे सामान्य औद्योगिक रूप से प्रयोग किए जाने वाले ऑर्गेनो हैलाइ़ड्स हैं। चूंकि अन्य ऑर्गेनोहैलाइड्स सामान्यतौर पर कार्बनिक संश्लेषण में उपयोग किए जाते हैं। अत्यंत दुर्लभ स्थितियों को छोड़कर ऑर्गेनोहैलाइड्स जैविक रूप से निर्मित नहीं होते हैं। किन्तु कई फार्मास्यूटिकल्स ऑर्गेनोहैलाइड्स हैं। विशेष रूप से कई फार्मास्यूटिकल्स जैसे फ्लुक्सोटाइन में ट्राइफ्लोरोमेथाइल समूह होते हैं।

अकार्बनिक हैलाइड रसायन के बारे में जानकारी के लिए हैलाइड देखें।

रासायनिक परिवार

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Organohalogens- क्लोराइड के उदाहरण

हेलोकार्बन को सामान्य तौर पर उसी तरह से वर्गीकृत किया जाता है जैसे रासायनिक संरचना वाले कार्बनिक यौगिकों में हैलोकार्बन में हैलोजन परमाणुओं के आणविक स्थलों पर हाइड्रोजन परमाणु होते हैं। रासायनिक परिवारों में से हैं:[2]

  • हैलोएल्केन्स—कार्बन परमाणुओं के साथ रासायनिक बंधन से जुड़े यौगिक
  • हैलोएल्केनेस—कार्बन परमाणुओं के बीच एक या एक से अधिक दोहरे बंधन वाले यौगिक
  • हेलोएरोमैटिक या एक से अधिक सुगन्धित वलयों में जुड़े हुए कार्बन वाले यौगिक, डोनट के आकार के पाई क्लाउड के साथ।

हेलोकार्बन अणुओं में हैलोजन परमाणुओं को अक्सर स्थानापन्न कहा जाता है, जैसे कि उन परमाणुओं को हाइड्रोजन परमाणुओं के लिए प्रतिस्थापित किया गया हो। हालाँकि हेलोकार्बन कई तरह से तैयार किए जाते हैं जिनमें हाइड्रोजन के लिए हैलोजन का प्रत्यक्ष प्रतिस्थापन शामिल नहीं होता है।

इतिहास और संदर्भ

सूक्ष्मजीवों द्वारा भारी मात्रा में कुछ हेलोकार्बन का उत्पादन किया जाता है। उदाहरण के लिए, समुद्री जीवों द्वारा प्रतिवर्ष कई मिलियन टन मिथाइल ब्रोमाइड के उत्पादन का अनुमान है। रोजमर्रा की जिंदगी में आने वाले अधिकांश हेलोकार्बन - सॉल्वैंट्स, दवाएं, प्लास्टिक - मानव निर्मित हैं। 1800 के दशक की शुरुआत में हेलोकार्बन का पहला संश्लेषण प्राप्त किया गया था। सॉल्वैंट्स और एनेस्थेटिक्स के रूप में उनके उपयोगी गुणों की खोज होने पर उत्पादन में तेजी आने लगी। प्लास्टिक और सिंथेटिक इलास्टोमर्स के विकास से उत्पादन के पैमाने में काफी विस्तार हुआ है। दवाओं का पर्याप्त प्रतिशत हेलोकार्बन हैं।

प्राकृतिक हेलोकार्बन

प्राकृतिक रूप से पाए जाने वाले हेलोकार्बन की एक बड़ी मात्रा लकड़ी की आग, उदाहरण के लिए डाइऑक्साइन या ज्वालामुखीय गतिविधियों द्वारा बनाई जाती है। दूसरा बड़ा स्रोत समुद्री शैवाल हैं जो कई क्लोरीनयुक्त मीथेन और एटैन युक्त यौगिकों का उत्पादन करते हैं। मुख्य रूप से समुद्री प्रजातियों द्वारा उत्पादित कई हजार जटिल हेलोकार्बन ज्ञात हैं। हालाँकि क्लोरीन यौगिक खोजे गए यौगिकों में से अधिकांश हैं, ब्रोमाइड्स, आयोडाइड्स और फ्लोराइड्स भी पाए गए हैं। टाइरियन पर्पल, जो एक डाइब्रोमोइंडिगो है, ब्रोमाइड्स का प्रतिनिधि है, जबकि थायरॉयड ग्रंथि से स्रावित थाइरॉक्सिन एक आयोडाइड है, और अत्यधिक जहरीला फ्लोरोएसिटिक एसिड दुर्लभ प्राकृतिक ऑर्गोफ्लोराइड्स में से एक है। ये तीन प्रतिनिधि, मनुष्यों से डाइअॉॉक्सिन, घोंघे से टायरियन बैंगनी और पौधों से फ्लोरोसेटेट, यह भी दिखाते हैं कि असंबंधित प्रजातियां कई उद्देश्यों के लिए हेलोकार्बन का उपयोग करती हैं।[3][4][5]


ऑर्गेनिक आयोडाइन यौगिक, जैविक डेरिवेटिव सहित

ऑर्गेनिक आयोडाइड्स कहे जाने वाले ऑर्गेनियोडाइन यौगिकों की संरचना ऑर्गनोक्लोरिन और ऑर्गेनोब्रोमाइन यौगिकों के समान होती है, किन्तु C-I बंधन कमजोर होता है। कई कार्बनिक आयोडाइड ज्ञात हैं, किन्तु कुछ प्रमुख औद्योगिक महत्व के हैं। आयोडाइड यौगिकों को मुख्य रूप से पोषक तत्वों की खुराक के रूप में उत्पादित किया जाता है।[6] थाइरॉक्सिन हार्मोन मानव स्वास्थ्य के लिए आवश्यक हैं, इसलिए आयोडीनयुक्त नमक की उपयोगिता है।

एक दिन में छह मिलीग्राम आयोडाइड का उपयोग अतिगलग्रंथिता के रोगियों के इलाज के लिए किया जा सकता है, क्योंकि इसकी थायराइड हार्मोन संश्लेषण में संगठन प्रक्रिया को बाधित करने की क्षमता होती है, जिसे वोल्फ-चैकॉफ प्रभाव कहा जाता है। 1940 से पहले, आयोडाइड प्रमुख एंटीथायराइड एजेंट थे। बड़ी खुराक में, आयोडाइड्स thyroglobulin के प्रोटियोलिसिस को रोकते हैं, जो TH को संश्लेषित और कोलाइड में संग्रहीत करने की अनुमति देता है, किन्तु रक्तप्रवाह में जारी नहीं होता है। इस तंत्र को प्लमर प्रभाव कहा जाता है।

प्रशासन के तुरंत बाद रोगियों के तेजी से सुधार के बावजूद इस उपचार का उपयोग शायद ही कभी अकेले उपचार के रूप में किया जाता है। आयोडाइड उपचार का प्रमुख नुकसान इस तथ्य में निहित है कि TH का अत्यधिक भंडार जमा हो जाता है, जिससे थायोएमाइड्स (TH सिंथेसिस ब्लॉकर्स) की कार्रवाई की शुरुआत धीमी हो जाती है। इसके अलावा, प्रारंभिक उपचार अवधि के बाद आयोडाइड्स की कार्यक्षमता फीकी पड़ जाती है। ब्लॉक से बचना भी एक चिंता का विषय है, क्योंकि उपचार बंद करने के बाद अतिरिक्त संग्रहित TH बढ़ सकता है।

उपयोग

व्यावसायिक रूप से प्रयोग किया जाने वाला पहला हेलोकार्बन टाइरियन पर्पल था, जो म्यूरेक्स ब्रांडारिस समुद्री घोंघे का एक प्राकृतिक ऑर्गेनोब्रोमाइड था।

हलोकार्बन के लिए सामान्य उपयोग विलायक, कीटनाशकों, रेफ़्रिजरेंट, आग प्रतिरोधी तेल, elastomer ्स के अवयवों, चिपकने वाले और सीलेंट, विद्युत रूप से इन्सुलेटिंग कोटिंग्स, प्लास्टाइज़र और प्लास्टिक के रूप में किया गया है। कई हेलोकार्बन का उद्योग में विशेष उपयोग होता है। एक हेलोकार्बन, सुक्रालोज़, एक स्वीटनर है।

इससे पहले कि वे सख्ती से विनियमित हो जाते, सामान्य जनता को अक्सर 1,1,1-ट्राइक्लोरोइथेन (1,1,1-ट्राइक्लोरोइथेन) और कार्बन टेट्राक्लोराइड (टेट्राक्लोरोमेथेन) जैसे कीटनाशकों जैसे पेंट और सफाई सॉल्वैंट्स के रूप में हेलोएलकेन्स का सामना करना पड़ता था, कीटनाशक जैसे 1,2-डिब्रोमोथेन| 1,2-डाइब्रोमोइथेन (ईडीबी, एथिलीन डाइब्रोमाइड), और शीतल जैसे फ्रीऑन-22 (क्लोरोडिफ्लोरोमीथेन के लिए ड्यूपॉन्ट ट्रेडमार्क)। कुछ हेलोएल्केन्स अभी भी व्यापक रूप से औद्योगिक सफाई के लिए उपयोग किए जाते हैं, जैसे कि मिथाइलीन क्लोराइड (डाइक्लोरोमेथेन), और रेफ्रिजरेंट के रूप में, जैसे कि आर-134ए (1,1,1,2-टेट्राफ्लोरोइथेन)।

हेलोएल्केन का उपयोग सॉल्वैंट्स के रूप में भी किया जाता है, जिसमें परक्लोरोथिलीन (पर्क, टेट्राक्लोरोएथीन), ड्राई क्लीनिंग में व्यापक रूप से और ट्राइक्लोरोएथिलीन (टीसीई, 1,1,2-ट्राइक्लोरोएथीन) शामिल हैं। अन्य हेलोएल्केन प्लास्टिक के रासायनिक निर्माण खंड हैं जैसे कि पॉलीविनाइल क्लोराइड (विनाइल या पीवीसी, पोलीमराइज़्ड क्लोरोएथीन) और टेफ़लॉन (पोलीमराइज़्ड टेट्राफ़्लोरोएथेन, PTFE के लिए ड्यूपॉन्ट ट्रेडमार्क)।

हेलोरोमैटिक्स में पूर्व एरोक्लोर्स (पॉलीक्लोराइनेटेड बाइफिनाइल, पीसीबी के लिए मोनसेंटो कंपनी ट्रेडमार्क), एक बार व्यापक रूप से बिजली ट्रांसफार्मर और कैपेसिटर में और कॉल्क के निर्माण में उपयोग किया जाता है, पूर्व हलोवैक्स (पॉलीक्लोराइनेटेड नेफ़थलीन, पीसीएन के लिए यूनियन कार्बाइड ट्रेडमार्क), एक बार विद्युत इन्सुलेशन के लिए उपयोग किया जाता है, और क्लोरोबेंजीन और उनके डेरिवेटिव, कीटाणुनाशकों के लिए उपयोग किए जाते हैं, डाइक्लोरो-डिफेनिल-ट्राइक्लोरोइथेन (डीडीटी, 1,1,1-ट्राइक्लोरो-2,2-बीआईएस (पी-क्लोरोफेनिल) ईथेन) जैसे कीटनाशक, 2,4-डी जैसे शाकनाशी (2,4-डाइक्लोरोफेनोक्सीएसेटिक एसिड), askarel ढांकता हुआ (पीसीबी के साथ मिश्रित, अब अधिकांश देशों में उपयोग नहीं किया जाता है), और रासायनिक फीडस्टॉक्स।

कुछ हेलोकार्बन, जिनमें एसिटाइल क्लोराइड जैसे एसिड हैलाइड्स शामिल हैं, अत्यधिक प्रतिक्रियाशीलता (रसायन विज्ञान) हैं; ये शायद ही कभी रासायनिक प्रसंस्करण के बाहर पाए जाते हैं। हेलोकार्बन के व्यापक उपयोग अक्सर टिप्पणियों से प्रेरित होते थे कि उनमें से अधिकांश अन्य पदार्थों की तुलना में अधिक स्थिर थे। वे अम्ल या क्षार से कम प्रभावित हो सकते हैं; वे आसानी से नहीं जल सकते; उन पर जीवाणु या ढालना (कवक) का हमला नहीं हो सकता है; या वे सूरज के संपर्क में आने से ज्यादा प्रभावित नहीं हो सकते हैं।

खतरे

हेलोकार्बन की स्थिरता ने विश्वास को प्रोत्साहित किया कि वे ज्यादातर हानिरहित थे, चूंकि 1920 के दशक के मध्य में चिकित्सकों ने पॉलीक्लोराइनेटेड नेफ़थलीन में श्रमिकों की सूचना दी थी। (Teleky 1927), और 1930 के दशक के अंत तक यह ज्ञात था कि पीसीएन के संपर्क में आने वाले श्रमिकों की लीवर की बीमारी से मृत्यु हो सकती है (Flinn & Jarvik 1936) और यह कि DDT मच्छरों और अन्य कीड़ों को मार देगा (Müller 1948). 1950 के दशक तक, कार्यस्थल के खतरों की कई रिपोर्टें और जाँचें हुई थीं। 1956 में, उदाहरण के लिए, पॉलीक्लोराइनेटेड बायफिनाइल | पॉलीक्लोरीनेटेड बाइफिनाइल (PCB)s वाले हाइड्रोलिक तेलों के परीक्षण के बाद, अमेरिकी नौसेना ने पाया कि त्वचा के संपर्क से जानवरों में घातक यकृत रोग हुआ और उन्हें पनडुब्बी में उपयोग के लिए बहुत विषाक्त के रूप में खारिज कर दिया। (Owens v. Monsanto 2001).

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कई हेलोकार्बन की वायुमंडलीय सांद्रता, वर्ष 1978-2015।

1962 में अमेरिकी जीवविज्ञानी राहेल कार्सन की एक किताब (Carson 1962) ने पर्यावरण प्रदूषण के बारे में चिंताओं का तूफान शुरू किया, पहले डीडीटी और अन्य कीटनाशकों पर ध्यान केंद्रित किया, उनमें से कुछ हेलोकार्बन भी थे। 1966 में स्वीडिश रसायनज्ञ सोरेन जेन्सेन ने आर्कटिक और उप-आर्कटिक मछली और पक्षियों के बीच पीसीबी के व्यापक अवशेषों की सूचना दी, जब ये चिंताएँ बढ़ गईं। (Jensen 1966). 1974 में, मैक्सिकन रसायनज्ञ मारियो मोलिना और अमेरिकी रसायनज्ञ शेरवुड रोलैंड ने भविष्यवाणी की थी कि सामान्य हेलोकार्बन रेफ्रिजरेंट, क्लोरोफ्लोरोकार्बन (सीएफसी), ऊपरी वायुमंडल में जमा हो जाएंगे और सुरक्षात्मक ओजोन को नष्ट कर देंगे। (Molina & Rowland 1974). कुछ वर्षों के भीतर, अंटार्कटिका के ऊपर ओजोन की कमी देखी जा रही थी, जिसके कारण कई देशों में क्लोरोफ्लोरोकार्बन के उत्पादन और उपयोग पर प्रतिबंध लगा दिया गया था। 2007 में, आईपीसीसी चौथी आकलन रिपोर्ट | जलवायु परिवर्तन पर अंतर सरकारी पैनल (आईपीसीसी) ने कहा कि हेलोकार्बन ग्लोबल वार्मिंग का प्रत्यक्ष कारण थे।[7]

1970 के दशक से ट्राइक्लोरोएथिलीन (TCE) और अन्य हेलोकार्बन सॉल्वैंट्स के संभावित स्वास्थ्य खतरों पर लंबे समय से अनसुलझे विवाद रहे हैं जिनका औद्योगिक सफाई के लिए व्यापक रूप से उपयोग किया गया था। (Anderson v. Grace 1986) (Scott & Cogliano 2000) (U.S. National Academies of Science 2004) (United States 2004). हाल ही में टेफ्लॉन के लिए सबसे सामान्य निर्माण प्रक्रिया में एक अग्रदूत, पेरफ्लुओरोक्टेनोइक एसिड (पीएफओए), और कपड़े और खाद्य पैकेजिंग के लिए कोटिंग्स बनाने के लिए भी प्रयोग किया जाता है, 2006 में शुरू होने वाली स्वास्थ्य और पर्यावरण संबंधी चिंता बन गई। (United States 2010), यह सुझाव देते हुए कि हेलोकार्बन, चूंकि सबसे निष्क्रिय माने जाते हैं, खतरे भी पेश कर सकते हैं।

हेलोकार्बन, जिनमें वे शामिल हैं जो अपने आप में खतरनाक नहीं हो सकते हैं, अपशिष्ट निपटान के मुद्दे पेश कर सकते हैं। क्योंकि वे प्राकृतिक वातावरण में आसानी से ख़राब नहीं होते हैं, हेलोकार्बन जमा हो जाते हैं। भस्मीकरण और आकस्मिक आग हाइड्रोक्लोरिक एसिड और हाइड्रोफ्लुओरिक अम्ल जैसे संक्षारक उपोत्पाद और हैलोजेनेटेड पॉलीक्लोराइनेटेड डिबेंज़ोडाइऑक्सिन और खुला जैसे जहर बना सकते हैं। हैलोजेनिक कार्बनिक यौगिकों के जैविक उपचार में उनकी क्षमता के लिए डेसल्फिटोबैक्टीरियम की प्रजातियों की जांच की जा रही है।[8]


यह भी देखें

टिप्पणियाँ

  1. Yoel Sasson. "Formation of Carbon–Halogen Bonds (Cl, Br, I)" in Patai's Chemistry of Functional Groups (2009). Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/9780470682531.pat0011
  2. M. Rossberg et al. “Chlorinated Hydrocarbons” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2
  3. Gordon W. Gribble (1998), "Naturally Occurring Organohalogen Compounds", Acc. Chem. Res., 31 (3): 141–152, doi:10.1021/ar9701777.
  4. Gordon W. Gribble (1999), "The diversity of naturally occurring organobromine compounds", Chemical Society Reviews, 28 (5): 335–346, doi:10.1039/a900201d.
  5. Gordon W. Gribble (2002), Neilson, A. H. (ed.), "Naturally Occurring Organofluorines", Organofluorines, The Handbook of Environmental Chemistry, 3n: 121–136, doi:10.1007/10721878, ISBN 3-540-42064-9.
  6. Phyllis A. Lyday "Iodine and Iodine Compounds" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.doi:10.1002/14356007.a14_381
  7. Climate Change 2007: The Physical Science Basis. Summary for Policymakers Archived 2007-02-03 at the Wayback Machine, page 3
  8. Villemur, R.; Lanthier, M.; Beaudet, R. ©J.; Lépine, F. §O. (2006). "डेसल्फिटोबैक्टीरियम जीनस". FEMS Microbiology Reviews. 30 (5): 706–733. doi:10.1111/j.1574-6976.2006.00029.x. PMID 16911041.


संदर्भ


बाहरी संबंध