हिनोकिटायोल: Difference between revisions
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हिनोकिटायोल (β-[[थूजाप्लिसिन]]) एक प्राकृतिक [[मोनोटेरपेनॉइड]] है जो [[कप्रेसेसी]] जाति के | हिनोकिटायोल (β-[[थूजाप्लिसिन]]) एक प्राकृतिक [[मोनोटेरपेनॉइड]] है जो [[कप्रेसेसी]] जाति के वृक्षों की लकड़ियों में पाया जाता है। यह एक [[ट्रोपोलोन]] व्युत्पन्न है और थुजाप्लाइंस में से एक है।<ref>{{cite journal | vauthors = Chedgy RJ, Lim YW, Breuil C | title = पश्चिमी लाल देवदार के कवक विकास और क्षय पर लीचिंग का प्रभाव| journal = Canadian Journal of Microbiology | volume = 55 | issue = 5 | pages = 578–86 | date = May 2009 | pmid = 19483786 | doi = 10.1139/W08-161 }}</ref> हिनोकिटायोल का उपयोग मौखिक और त्वचा देखभाल उत्पादों में किया जाता है,<ref name=":1">{{cite web |title=Hinokitiol {{!}} 499-44-5 |url=https://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_EN_CB8714323.htm |website=www.chemicalbook.com}}</ref><ref name=":2">{{cite journal |last1=Suzuki |first1=Joichiro |last2=Tokiwa |first2=Tamami |last3=Mochizuki |first3=Maho |last4=Ebisawa |first4=Masato |last5=Nagano |first5=Takatoshi |last6=Yuasa |first6=Mohei |last7=Kanazashi |first7=Mikimoto |last8=Gomi |first8=Kazuhiro |last9=Arai |first9=Takashi |title=प्लाक हटाने और मसूड़े की सूजन में सुधार पर पेरियोडोंटल रोग उपचार दवा (हिनोपोरोनTM) के अनुप्रयोग के लिए नए डिज़ाइन किए गए टूथब्रश का प्रभाव।|journal=Nihon Shishubyo Gakkai Kaishi (Journal of the Japanese Society of Periodontology) |date=2008 |volume=50 |issue=1 |pages=30–38 |doi=10.2329/perio.50.030|doi-access=free }}</ref> और यह [[जापान]] में उपयोग किया जाने वाला एक [[खाद्य योज्य]] के रूप में स्वीकृत है।<ref name=":12">{{cite web |title=जापान खाद्य रसायन अनुसंधान फाउंडेशन|url=https://www.ffcr.or.jp/en/tenka/list-of-existing-food-additives/list-of-existing-food-additives.html |website=www.ffcr.or.jp}}</ref> | ||
== इतिहास == | == इतिहास == | ||
हिनोकिटायोल की खोज 1936 में एक जापानी रसायनज्ञ [[टेटसुओ नोज़ोए]] द्वारा की गई थी। इसे [[चमेसिपेरिस ताइवानेंसिस]] के [[ हर्टवुड ]] के [[आवश्यक तेल]] घटक से अलग किया गया था, जिससे यौगिक ने अंततः अपना नाम अपनाया।<ref name=":9">{{cite journal |title=Tetsuo Nozoe (1902−1996) |journal=European Journal of Organic Chemistry |date=February 2004 |volume=2004 |issue=4 |pages=899–928 |doi=10.1002/ejoc.200300579}}</ref> हिनोकिटायोल पहला गैर-[[ बेंजीनॉइड ]] सुगंधित यौगिक है जिसकी पहचान की गई है।<ref>{{cite journal |last1=Nakanishi |first1=Koji |title=Tetsuo Nozoe's "Autograph Books by Chemists 1953-1994": An Essay |journal=The Chemical Record |date=June 2013 |volume=13 |issue=3 |pages=343–352 |doi=10.1002/tcr.201300007|pmid=23737463 |doi-access=free }}</ref> इस यौगिक में एक हेप्टागोनल आणविक संरचना है और इसे पहली बार 1951 में [[राल्फ राफेल]] द्वारा संश्लेषित किया गया था।<ref>{{cite book |last1=Archer |first1=Mary D. |last2=Haley |first2=Christopher D. |title=The 1702 Chair of Chemistry at Cambridge : Transformation and Change. |date=2007 |publisher=Cambridge Univ Pr |isbn=9780521030854 |page=243}}</ref> अपनी आयरन-चिलेटिंग गतिविधि के कारण, हिनोकिटायोल को वैज्ञानिक मीडिया में आयरन मैन अणु कहा गया है, जो विडंबनापूर्ण है क्योंकि टेटसुओ का अंग्रेजी में अनुवाद आयरन मैन के रूप में किया जाता है।<ref name=":11" />[[ताइवान]]ी हिनोकी पूर्वी एशियाई देशों, विशेषकर जापान और ताइवान का मूल निवासी है।<ref>{{cite book |title=कप्रेसेसी और ''स्कियाडोपिटीज़'' का मोनोग्राफ|last=Farjon |first=A. |year= 2005 |publisher=Royal Botanic Gardens |location=Kew |isbn=1-84246-068-4}}</ref> हिनोकिटायोल क्यूप्रेसेसी जाति के अन्य | हिनोकिटायोल की खोज 1936 में एक जापानी रसायनज्ञ [[टेटसुओ नोज़ोए]] द्वारा की गई थी। इसे [[चमेसिपेरिस ताइवानेंसिस]] के [[ हर्टवुड ]] के [[आवश्यक तेल]] घटक से अलग किया गया था, जिससे यौगिक ने अंततः अपना नाम अपनाया।<ref name=":9">{{cite journal |title=Tetsuo Nozoe (1902−1996) |journal=European Journal of Organic Chemistry |date=February 2004 |volume=2004 |issue=4 |pages=899–928 |doi=10.1002/ejoc.200300579}}</ref> हिनोकिटायोल पहला गैर-[[ बेंजीनॉइड ]] सुगंधित यौगिक है जिसकी पहचान की गई है।<ref>{{cite journal |last1=Nakanishi |first1=Koji |title=Tetsuo Nozoe's "Autograph Books by Chemists 1953-1994": An Essay |journal=The Chemical Record |date=June 2013 |volume=13 |issue=3 |pages=343–352 |doi=10.1002/tcr.201300007|pmid=23737463 |doi-access=free }}</ref> इस यौगिक में एक हेप्टागोनल आणविक संरचना है और इसे पहली बार 1951 में [[राल्फ राफेल]] द्वारा संश्लेषित किया गया था।<ref>{{cite book |last1=Archer |first1=Mary D. |last2=Haley |first2=Christopher D. |title=The 1702 Chair of Chemistry at Cambridge : Transformation and Change. |date=2007 |publisher=Cambridge Univ Pr |isbn=9780521030854 |page=243}}</ref> अपनी आयरन-चिलेटिंग गतिविधि के कारण, हिनोकिटायोल को वैज्ञानिक मीडिया में आयरन मैन अणु कहा गया है, जो विडंबनापूर्ण है क्योंकि टेटसुओ का अंग्रेजी में अनुवाद <nowiki>''</nowiki>आयरन मैन<nowiki>''</nowiki> के रूप में किया जाता है।<ref name=":11" />[[ताइवान]]ी हिनोकी पूर्वी एशियाई देशों, विशेषकर जापान और ताइवान का मूल निवासी है।<ref>{{cite book |title=कप्रेसेसी और ''स्कियाडोपिटीज़'' का मोनोग्राफ|last=Farjon |first=A. |year= 2005 |publisher=Royal Botanic Gardens |location=Kew |isbn=1-84246-068-4}}</ref> हिनोकिटायोल क्यूप्रेसेसी जाति के अन्य वृक्षों में भी पाया गया है, जिसमें थूजा प्लिकाटा|थूजा प्लिकटा डॉन एक्स डी. डॉन भी सम्मिलित है, जो प्रशांत नॉर्थवेस्ट में साधारण है। | ||
हिनोकिटायोल से समृद्ध लकड़ियों का उपयोग प्राचीन जापान के लोगों द्वारा लंबे समय से चली आ रही इमारतों को बनाने के लिए किया जाता था, जैसे चोसोन-जी | हिनोकिटायोल से समृद्ध लकड़ियों का उपयोग प्राचीन जापान के लोगों द्वारा लंबे समय से चली आ रही इमारतों को बनाने के लिए किया जाता था, जैसे चोसोन-जी, कोंजिकी-डो, एक जापानी राष्ट्रीय खजाना, चोसोन-जी कॉम्प्लेक्स की इमारतों में से एक, इवाते में एक मंदिर प्रान्त. इसने इसे लगभग 840 वर्षों के लंबे समय तक कीड़ों, [[लकड़ी-क्षय कवक]] लकड़ी-सड़ने वाले कवक और फफूंद से होने वाले नुकसान से बचाया था। इसके अतिरिक्त, कुछ पुराने प्रसिद्ध बौद्ध मंदिर और शिंटो मंदिर हैं जिनमें वृक्षों का उपयोग किया जाता है, जिन्हें बाद में हिनोकिटायोल के रूप में जाना जाता है।<ref>{{cite journal |last1=Inamori |first1=Yoshihiko |last2=Morita |first2=Yasuhiro |last3=Sakagami |first3=Yoshikazu |last4=Okabe |first4=Toshihoro |last5=Ishida |first5=Nakao |title=बौद्ध मंदिरों और शिंटो तीर्थस्थलों की निर्माण सामग्री के रूप में इसके उपयोग में आओमोरी हिबा (हिनोकियासुनारो) की उत्कृष्टता|journal=Biocontrol Science |date=2006 |volume=11 |issue=2 |pages=49–54 |doi=10.4265/bio.11.49|pmid=16789546 |doi-access=free }}</ref> 2000 के दशक की प्रारम्भ में, हिनोकिटायोल के जैविक गुण अनुसंधान के हित में बन गए हैं, इसके जैविक गुणों पर ध्यान केंद्रित किया गया है।<ref name=":11">{{cite web |title=डे बेस ओ एल|url=https://www.acs.org/content/acs/en/molecule-of-the-week/archive/h/hinokitiol.html |website=American Chemical Society |language=en}}</ref> और लकड़ी-क्षय कवक के प्रति साइप्रेस के वृक्षों का प्रतिरोध उनकी रासायनिक सामग्री का अध्ययन करने और उन गुणों के लिए जिम्मेदार पदार्थों को खोजने के लिए प्रेरित करने वाला प्रमुख कारण था।<ref name=":5">{{cite journal |last1=Cook |first1=J. W. |last2=Raphael |first2=R. A. |last3=Scott |first3=A. I. |title=149. Tropolones. Part II. The synthesis of α-, β-, and γ-thujaplicins |journal=J. Chem. Soc. |date=1951 |pages=695–698 |doi=10.1039/JR9510000695}}</ref> | ||
== प्राकृतिक घटना == | == प्राकृतिक घटना == | ||
हिनोकिटायोल कप्रेसेसी जाति के शंकुधारी वृक्षों के हार्टवुड में पाया गया है, जिसमें [[चमेसीपेरिस कुंठित]] (हिनोकी | हिनोकिटायोल कप्रेसेसी जाति के शंकुधारी वृक्षों के हार्टवुड में पाया गया है, जिसमें [[चमेसीपेरिस कुंठित|''चमेसीपेरिस कुंठित'']] (हिनोकी साइप्रेस), [[थूजा मुड़ा|''थूजा प्लिकटा'']] (पश्चिमी लाल देवदार), थुजोप्सिस|थुजोप्सिस डोलबराटा वर सम्मिलित हैं। होंडाई (हिनोकी असुनारो), [[जुनिपर देवदार|''जुनिपरस सीडरस'']] (कैनरी आइलैंड्स जुनिपर), [[अटलांटिक देवदार|''अटलांटिक देवदार'']] (एटलस सीडर), [[पुर्तगाली सरू|कप्रेसस लुसिटानिका]] (मैक्सिकन सफेद देवदार), [[चमेसिपेरिस लॉसोनियाना|''चमेसिपेरिस लॉसोनियाना'']] (पोर्ट ऑरफोर्ड देवदार), ''चामेसिपेरिस ताइवानेंसिस'' (ताइवान साइप्रेस), [[चामेसिपेरिस थायोइड्स|''चामेसिपेरिस थायोइड्स'']] (अटलांटिक सफेद देवदार), [[एरिजोना सरू|कप्रेसस एरिज़ोनिका]] (एरिज़ोना साइप्रेस), [[कप्रेसस मैकनाबियाना]] (मैकनाब साइप्रेस), [[कप्रेसस मैक्रोकार्पा]] (मोंटेरे साइप्रेस), जुनिपरस चिनेंसिस ([[चीनी जुनिपर]]), जुनिपरस कम्युनिस ([[सामान्य जुनिपर]]), [[जुनिपरस कैलिफ़ोर्निका]] (कैलिफ़ोर्निया जुनिपर), जुनिपरस ऑक्सीडेंटलिस ([[पश्चिमी जुनिपर]]) , [[जुनिपरस ऑक्सीसेड्रस]] (केड), [[जुनिपेरस सबीना]] (सेविन जुनिपर), [[गर्म चल रहा है|कैलोसदरूस डउररेंस]] (कैलिफ़ोर्निया धूप-देवदार), [[कैलोसेड्रस फॉर्मोसाना|''कैलोसेड्रस फॉर्मोसाना'']] (ताइवान धूप-देवदार), [[प्लैटाइक्लाडस ओरिएंटलिस|''प्लैटाइक्लाडस ओरिएंटलिस'']] (चीनी थूजा), [[पश्चिमी थूजा|''पश्चिमी थूजा'']] (उत्तरी सफेद-देवदार), [[थूजा स्टैंडिशी|''थूजा स्टैंडिशी'']] (जापानी थूजा), [[टेट्राक्लिनिस व्यक्त किया गया|''टेट्राक्लिनिस'' व्यक्त किया गया]] (सैंडारैक)।<ref>{{cite journal |last1=Okabe |first1=T |last2=Saito |first2=K |title=लकड़ी से निकाले गए प्राकृतिक हिनोकिटिओल (बीटा-थुजाप्लिसिन) के जीवाणुरोधी और संरक्षक प्रभाव|journal=Acta Agriculturae Zhejiangensis |date=1994 |volume=6 |issue=4 |pages=257–266 |url=https://europepmc.org/article/cba/269244}}</ref><ref name=":3">{{cite journal |last1=Morita |first1=Yasuhiro |last2=Matsumura |first2=Eiko |last3=Okabe |first3=Toshihiro |last4=Fukui |first4=Toru |last5=Shibata |first5=Mitsunobu |last6=Sugiura |first6=Masaaki |last7=Ohe |first7=Tatsuhiko |last8=Tsujibo |first8=Hiroshi |last9=Ishida |first9=Nakao |last10=Inamori |first10=Yoshihiko |title=Biological Activity of α-Thujaplicin, the Isomer of Hinokitiol |journal=Biological & Pharmaceutical Bulletin |date=2004 |volume=27 |issue=6 |pages=899–902 |doi=10.1248/bpb.27.899|pmid=15187442 |doi-access=free }}</ref><ref>{{cite journal |last1=Rebia |first1=Rina Afiani |last2=binti Sadon |first2=Nurul Shaheera |last3=Tanaka |first3=Toshihisa |title=Natural Antibacterial Reagents (Centella, Propolis, and Hinokitiol) Loaded into Poly[(R)-3-hydroxybutyrate-co-(R)-3-hydroxyhexanoate] Composite Nanofibers for Biomedical Applications |journal=Nanomaterials |date=22 November 2019 |volume=9 |issue=12 |pages=1665 |doi=10.3390/nano9121665|pmid=31766678 |pmc=6956080 |doi-access=free }}</ref><ref name=":6">{{cite journal |last1=Saniewski |first1=Marian |last2=Horbowicz |first2=Marcin |last3=Kanlayanarat |first3=Sirichai |title=ट्रोपोनोइड्स की जैविक गतिविधियाँ और कृषि में उनका उपयोग एक समीक्षा|journal=Journal of Horticultural Research |date=10 September 2014 |volume=22 |issue=1 |pages=5–19 |doi=10.2478/johr-2014-0001|doi-access=free }}</ref> | ||
तीन प्राकृतिक रूप से पाए जाने वाले थुजाप्लाइंस हैं: α-थुजाप्लाइंस, β-थुजाप्लाइंस (हिनोकिटायोल) और γ-थुजाप्लाइंस। हिनोकिटायोल सबसे | वृक्षों में इसकी सघनता ''चमेसिपेरिस ताइवानेंसिस'' में 0.1-0.2% (सूखे बुरादा के प्रति 1 ग्राम में 2 मिलीग्राम हिनोकिटायोल), ''जुनिपरस सेड्रस'' और ''थुजोप्सिस डोलबराटा थुजोप्सिस डोलबराटा'' संस्करण में 0.04% है। होंडाई (0.4 मिलीग्राम हिनोकिटायोल प्रति 1 ग्राम सूखा बुरादा), और 0.02% ''चमेसिपेरिस ओबटुसा'' में (0.2 मिलीग्राम हिनोकिटायोल प्रति 1 ग्राम सूखा बुरादा)।<ref name=":9" /><ref name=":10" /> | ||
तीन प्राकृतिक रूप से पाए जाने वाले थुजाप्लाइंस हैं: α-थुजाप्लाइंस, β-थुजाप्लाइंस (हिनोकिटायोल) और γ-थुजाप्लाइंस। हिनोकिटायोल सबसे साधारण आइसोमर है और ऐसा प्रतीत होता है कि यह एकमात्र आइसोमर है जो थुजाप्लाइंस के लिए जिम्मेदार सभी जैविक गतिविधियों को क्रियान्वित करता है।<ref name=":4">{{cite journal |last1=Bentley |first1=Ronald |title=प्राकृतिक ट्रोपोलोनोइड्स पर एक ताज़ा नज़र|journal=Nat. Prod. Rep. |date=2008 |volume=25 |issue=1 |pages=118–138 |doi=10.1039/B711474E|pmid=18250899 }}</ref><ref name=":7" /> | |||
== रासायनिक संश्लेषण == | == रासायनिक संश्लेषण == | ||
थूजाप्लिसिन को संश्लेषित करने के विभिन्न रास्ते हैं। हिनोकिटायोल, अन्य थुजाप्लिकिन की तरह, आइसोप्रोपाइलसाइक्लोपेंटैडीन और डाइक्लोरो केटीन के [[cycloaddition]] द्वारा संश्लेषित किया जा सकता है, 5-आइसोप्रोपाइल-1-मिथाइल-3-ऑक्सीडोपाइरिडिनियम के 1,3-द्विध्रुवीय साइक्लोडिशन, 2-आइसोप्रोपाइलसाइक्लोहेक्सानोन के रिंग विस्तार और संकुचन, ऑक्सीलाइल के रीजियोनियंत्रित [[हाइड्रॉक्सिलेशन]] ( 4+3[[(4+3) साइक्लोडडिशन]] (4+3) साइक्लोडडक्ट्स, ( | थूजाप्लिसिन को संश्लेषित करने के विभिन्न रास्ते हैं। हिनोकिटायोल, अन्य थुजाप्लिकिन की तरह, आइसोप्रोपाइलसाइक्लोपेंटैडीन और डाइक्लोरो केटीन के साइक्लोडडिशन ([[cycloaddition]]) द्वारा संश्लेषित किया जा सकता है, 5-आइसोप्रोपाइल-1-मिथाइल-3-ऑक्सीडोपाइरिडिनियम के 1,3-द्विध्रुवीय साइक्लोडिशन, 2-आइसोप्रोपाइलसाइक्लोहेक्सानोन के रिंग विस्तार और संकुचन, ऑक्सीलाइल के रीजियोनियंत्रित [[हाइड्रॉक्सिलेशन]] ( 4+3[[(4+3) साइक्लोडडिशन]] (4+3) साइक्लोडडक्ट्स, (''R'')-(+)-[[लाइमीन]] से [[रेजियोसेलेक्टिविटी]], और ट्रोपोनिरोनट्रिकार्बोनील कॉम्प्लेक्स से है।<ref>{{cite journal |last1=Soung |first1=Min-Gyu |last2=Matsui |first2=Masanao |last3=Kitahara |first3=Takeshi |title=Regioselective Synthesis of β- and γ-Thujaplicins |journal=Tetrahedron |date=September 2000 |volume=56 |issue=39 |pages=7741–7745 |doi=10.1016/S0040-4020(00)00690-6}}</ref><ref>{{cite journal |last1=Liu |first1=Na |last2=Song |first2=Wangze |last3=Schienebeck |first3=Casi M. |last4=Zhang |first4=Min |last5=Tang |first5=Weiping |title=प्राकृतिक रूप से पाए जाने वाले ट्रोपोन और ट्रोपोलोन का संश्लेषण|journal=Tetrahedron |date=December 2014 |volume=70 |issue=49 |pages=9281–9305 |doi=10.1016/j.tet.2014.07.065|pmid=25400298 |pmc=4228802 }}</ref> हिनोकिटायोल को [[पादप ऊतक संवर्धन]] के माध्यम से भी पृथक किया जा सकता है,<ref>{{cite journal |last1=Zhao |first1=J. |last2=Fujita |first2=K. |last3=Yamada |first3=J. |last4=Sakai |first4=K. |title=Improved β-thujaplicin production in Cupressus lusitanica suspension cultures by fungal elicitor and methyl jasmonate |journal=Applied Microbiology and Biotechnology |date=1 April 2001 |volume=55 |issue=3 |pages=301–305 |doi=10.1007/s002530000555|pmid=11341310 |s2cid=25767209 }}</ref><ref>{{cite journal |last1=Yamada |first1=J. |last2=Fujita |first2=K. |last3=Sakai |first3=K. |title=Effect of major inorganic nutrients on β-thujaplicin production in a suspension culture of Cupressus lusitanica cells |journal=Journal of Wood Science |date=April 2003 |volume=49 |issue=2 |pages=172–175 |doi=10.1007/s100860300027|s2cid=8355694 }}</ref> या रासायनिक [[विलायक]] और [[ Ultrasonication | अल्ट्रासोनिकेशन (Ultrasonication)]] के साथ लकड़ी से आसानी से निकाला जाता है।<ref>{{cite journal |last1=Chedgy |first1=Russell J. |last2=Daniels |first2=C.R. |last3=Kadla |first3=John |last4=Breuil |first4=Colette |title=पश्चिमी लाल देवदार (थूजा प्लिकाटा डॉन) अर्क के प्रति सहनशील कवक की स्क्रीनिंग। भाग 1. अल्ट्रासोनिकेशन द्वारा हल्का निष्कर्षण और रिवर्स-चरण एचपीएलसी द्वारा निष्कर्षणों की मात्रा का ठहराव|journal=Holzforschung |date=1 March 2007 |volume=61 |issue=2 |pages=190–194 |doi=10.1515/HF.2007.033|s2cid=95994935 }}</ref> | ||
(1) ट्रोपोनिरोनट्रिकार्बोनील कॉम्प्लेक्स से हिनोकिटायोल का संश्लेषण: | (1) ट्रोपोनिरोनट्रिकार्बोनील कॉम्प्लेक्स से हिनोकिटायोल का संश्लेषण: | ||
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{{Main|लकड़ी का संरक्षण}} | {{Main|लकड़ी का संरक्षण}} | ||
हिनोकिटायोल | हिनोकिटायोल वृक्षों से पृथक किए गए रासायनिक यौगिकों में से एक है, जिसे वुड#एक्सट्रैक्टिव्स के रूप में जाना जाता है, जो कुछ वृक्षों के प्राकृतिक स्थायित्व के लिए जिम्मेदार है। हिनोकिटायोल कप्रेसेसी जाति से संबंधित प्राकृतिक रूप से टिकाऊ वृक्षों के हार्टवुड में पाया जाता है।<ref name=":5" /><ref>{{cite journal |last1=Singh |first1=Tripti |last2=Singh |first2=Adya P. |title=लकड़ी रक्षक के रूप में प्राकृतिक उत्पादों पर एक समीक्षा|journal=Wood Science and Technology |date=September 2012 |volume=46 |issue=5 |pages=851–870 |doi=10.1007/s00226-011-0448-5|s2cid=16934998 }}</ref> ये यौगिक अपनी कवकनाशी, कीटनाशक और कीटनाशक गतिविधियों के कारण लकड़ी को लकड़ी-क्षय कवक और कीड़ों के हमलों के प्रति प्राकृतिक प्रतिरोध प्रदान करते हैं। इस प्रकार, कुछ अन्य प्राकृतिक अर्क की तरह, हिनोकिटायोल को लकड़ी के उपचार के लिए लकड़ी के संरक्षण के रूप में उपयोग करने का सुझाव दिया गया है।<ref name=":10">{{cite journal |last1=Hu |first1=Junyi |last2=Shen |first2=Yu |last3=Pang |first3=Song |last4=Gao |first4=Yun |last5=Xiao |first5=Guoyong |last6=Li |first6=Shujun |last7=Xu |first7=Yingqian |title=लकड़ी परिरक्षक के लिए हिनोकिटिओल पोटेशियम नमक का अनुप्रयोग|journal=Journal of Environmental Sciences |date=December 2013 |volume=25 |pages=S32–S35 |doi=10.1016/S1001-0742(14)60621-5|pmid=25078835 }}</ref> | ||
Revision as of 16:56, 22 September 2023
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| Names | |||
|---|---|---|---|
| Preferred IUPAC name
2-Hydroxy-6-(propan-2-yl)cyclohepta-2,4,6-trien-1-one | |||
| Other names
β-Thujaplicin; 4-Isopropyltropolone
| |||
| Identifiers | |||
3D model (JSmol)
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| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| KEGG | |||
PubChem CID
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| UNII | |||
| |||
| |||
| Properties | |||
| C10H12O2 | |||
| Molar mass | 164.204 g·mol−1 | ||
| Appearance | Colorless to pale yellow crystals | ||
| Melting point | 50 to 52 °C (122 to 126 °F; 323 to 325 K) | ||
| Boiling point | 140 °C (284 °F; 413 K) at 10 mmHg | ||
| 1.2 g/L (0 °C) | |||
| Solubility in ethanol | 20 g/L[2] | ||
| Solubility in dimethyl sulfoxide | 30 g/L[2] | ||
| Solubility in dimethylformamide | 12.5 g/L[2] | ||
| Hazards | |||
| Flash point | 140 °C (284 °F; 413 K) | ||
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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हिनोकिटायोल (β-थूजाप्लिसिन) एक प्राकृतिक मोनोटेरपेनॉइड है जो कप्रेसेसी जाति के वृक्षों की लकड़ियों में पाया जाता है। यह एक ट्रोपोलोन व्युत्पन्न है और थुजाप्लाइंस में से एक है।[3] हिनोकिटायोल का उपयोग मौखिक और त्वचा देखभाल उत्पादों में किया जाता है,[4][5] और यह जापान में उपयोग किया जाने वाला एक खाद्य योज्य के रूप में स्वीकृत है।[6]
इतिहास
हिनोकिटायोल की खोज 1936 में एक जापानी रसायनज्ञ टेटसुओ नोज़ोए द्वारा की गई थी। इसे चमेसिपेरिस ताइवानेंसिस के हर्टवुड के आवश्यक तेल घटक से अलग किया गया था, जिससे यौगिक ने अंततः अपना नाम अपनाया।[7] हिनोकिटायोल पहला गैर-बेंजीनॉइड सुगंधित यौगिक है जिसकी पहचान की गई है।[8] इस यौगिक में एक हेप्टागोनल आणविक संरचना है और इसे पहली बार 1951 में राल्फ राफेल द्वारा संश्लेषित किया गया था।[9] अपनी आयरन-चिलेटिंग गतिविधि के कारण, हिनोकिटायोल को वैज्ञानिक मीडिया में आयरन मैन अणु कहा गया है, जो विडंबनापूर्ण है क्योंकि टेटसुओ का अंग्रेजी में अनुवाद ''आयरन मैन'' के रूप में किया जाता है।[10]ताइवानी हिनोकी पूर्वी एशियाई देशों, विशेषकर जापान और ताइवान का मूल निवासी है।[11] हिनोकिटायोल क्यूप्रेसेसी जाति के अन्य वृक्षों में भी पाया गया है, जिसमें थूजा प्लिकाटा|थूजा प्लिकटा डॉन एक्स डी. डॉन भी सम्मिलित है, जो प्रशांत नॉर्थवेस्ट में साधारण है।
हिनोकिटायोल से समृद्ध लकड़ियों का उपयोग प्राचीन जापान के लोगों द्वारा लंबे समय से चली आ रही इमारतों को बनाने के लिए किया जाता था, जैसे चोसोन-जी, कोंजिकी-डो, एक जापानी राष्ट्रीय खजाना, चोसोन-जी कॉम्प्लेक्स की इमारतों में से एक, इवाते में एक मंदिर प्रान्त. इसने इसे लगभग 840 वर्षों के लंबे समय तक कीड़ों, लकड़ी-क्षय कवक लकड़ी-सड़ने वाले कवक और फफूंद से होने वाले नुकसान से बचाया था। इसके अतिरिक्त, कुछ पुराने प्रसिद्ध बौद्ध मंदिर और शिंटो मंदिर हैं जिनमें वृक्षों का उपयोग किया जाता है, जिन्हें बाद में हिनोकिटायोल के रूप में जाना जाता है।[12] 2000 के दशक की प्रारम्भ में, हिनोकिटायोल के जैविक गुण अनुसंधान के हित में बन गए हैं, इसके जैविक गुणों पर ध्यान केंद्रित किया गया है।[10] और लकड़ी-क्षय कवक के प्रति साइप्रेस के वृक्षों का प्रतिरोध उनकी रासायनिक सामग्री का अध्ययन करने और उन गुणों के लिए जिम्मेदार पदार्थों को खोजने के लिए प्रेरित करने वाला प्रमुख कारण था।[13]
प्राकृतिक घटना
हिनोकिटायोल कप्रेसेसी जाति के शंकुधारी वृक्षों के हार्टवुड में पाया गया है, जिसमें चमेसीपेरिस कुंठित (हिनोकी साइप्रेस), थूजा प्लिकटा (पश्चिमी लाल देवदार), थुजोप्सिस|थुजोप्सिस डोलबराटा वर सम्मिलित हैं। होंडाई (हिनोकी असुनारो), जुनिपरस सीडरस (कैनरी आइलैंड्स जुनिपर), अटलांटिक देवदार (एटलस सीडर), कप्रेसस लुसिटानिका (मैक्सिकन सफेद देवदार), चमेसिपेरिस लॉसोनियाना (पोर्ट ऑरफोर्ड देवदार), चामेसिपेरिस ताइवानेंसिस (ताइवान साइप्रेस), चामेसिपेरिस थायोइड्स (अटलांटिक सफेद देवदार), कप्रेसस एरिज़ोनिका (एरिज़ोना साइप्रेस), कप्रेसस मैकनाबियाना (मैकनाब साइप्रेस), कप्रेसस मैक्रोकार्पा (मोंटेरे साइप्रेस), जुनिपरस चिनेंसिस (चीनी जुनिपर), जुनिपरस कम्युनिस (सामान्य जुनिपर), जुनिपरस कैलिफ़ोर्निका (कैलिफ़ोर्निया जुनिपर), जुनिपरस ऑक्सीडेंटलिस (पश्चिमी जुनिपर) , जुनिपरस ऑक्सीसेड्रस (केड), जुनिपेरस सबीना (सेविन जुनिपर), कैलोसदरूस डउररेंस (कैलिफ़ोर्निया धूप-देवदार), कैलोसेड्रस फॉर्मोसाना (ताइवान धूप-देवदार), प्लैटाइक्लाडस ओरिएंटलिस (चीनी थूजा), पश्चिमी थूजा (उत्तरी सफेद-देवदार), थूजा स्टैंडिशी (जापानी थूजा), टेट्राक्लिनिस व्यक्त किया गया (सैंडारैक)।[14][15][16][17]
वृक्षों में इसकी सघनता चमेसिपेरिस ताइवानेंसिस में 0.1-0.2% (सूखे बुरादा के प्रति 1 ग्राम में 2 मिलीग्राम हिनोकिटायोल), जुनिपरस सेड्रस और थुजोप्सिस डोलबराटा थुजोप्सिस डोलबराटा संस्करण में 0.04% है। होंडाई (0.4 मिलीग्राम हिनोकिटायोल प्रति 1 ग्राम सूखा बुरादा), और 0.02% चमेसिपेरिस ओबटुसा में (0.2 मिलीग्राम हिनोकिटायोल प्रति 1 ग्राम सूखा बुरादा)।[7][18]
तीन प्राकृतिक रूप से पाए जाने वाले थुजाप्लाइंस हैं: α-थुजाप्लाइंस, β-थुजाप्लाइंस (हिनोकिटायोल) और γ-थुजाप्लाइंस। हिनोकिटायोल सबसे साधारण आइसोमर है और ऐसा प्रतीत होता है कि यह एकमात्र आइसोमर है जो थुजाप्लाइंस के लिए जिम्मेदार सभी जैविक गतिविधियों को क्रियान्वित करता है।[19][20]
रासायनिक संश्लेषण
थूज