ऐल्काइन: Difference between revisions
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</div>[[ कार्बन |कार्बनिक]] रसायन विज्ञान में, | </div>[[ कार्बन |कार्बनिक]] रसायन विज्ञान में, एल्काइन एक असंतृप्त[[ हाइड्रोकार्बन ]]है जिसमें कम से कम एक कार्बन-कार्बन तृतीयक बंध(C≡C) होता है।<ref>[https://www.britannica.com/EBchecked/topic/15818/alkyne Alkyne]. Encyclopædia Britannica</ref> एसिटिलीन सबसे सरल [[ ओपन-चेन कंपाउंड |अचक्रीय एल्काइन]] है जिसमें केवल एक तृतीयक बंध होता है और कोई अन्य [[ कार्यात्मक समूह |कार्यात्मक समूह]] सामान्य रासायनिक सूत्र के साथ एक समरूप श्रृंखला नहीं बनाता है एल्काइन का सामान्य रासायनिक सूत्र {{chem2|C_{''n''}H_{2''n''-2} }} है एल्काइन को पारंपरिक रूप से एसिटिलीन के नाम से जाना जाता है, हालांकि एसिटिलीन का समान्य रासायनिक सूत्र C2H2 विशेष रूप से संदर्भित करता है {{chem2|C2H2}}कार्बनिक रसायन के आईयूपीएसी नामकरण का उपयोग करके औपचारिक रूप से एथीन के रूप में जाना जाता है। अन्य हाइड्रोकार्बन की तरह, एल्काइन सामान्यतः[[ जल विरोधी | जल विरोधी(हाइड्रोफोबिक)]] होते हैं।<ref>{{cite book |title=कार्बन-कार्बन ट्रिपल बॉन्ड|year=1978|isbn=9780470771563|publisher=John Wiley & Sons|editor=Saul Patai|volume=1}}</ref> | ||
==संरचना और संबंध == | ==संरचना और संबंध == | ||
एसिटिलीन में, H-C≡C आबंध कोण 180° होते हैं। इस आबंध कोण के कारण | एसिटिलीन में, H-C≡C आबंध कोण 180° होते हैं। इस आबंध कोण के कारण एल्काइन रेखीय होते हैं। तदनुसार, चक्रीय एल्काइन दुर्लभ हैं। C≡C की बंध दूरी 121 [[ पिकोमीटर |पिकोमीटर होती है]], जोकि C=C की बंध दूरी(134 pm) से कम होती है या [[ एल्केन |एल्केन]] में C-C बंध दूरी(153 pm) से बहुत कम है। | ||
: | : | ||
= | :[[File:Alkyne General Formulae V.2.png|thumb|center|580px|उदाहरणात्मक एल्काइन: '''a''', एसिटिलीन, '''b''', प्रोपाइन के दो चित्रण, '''c''', 1-ब्यूटाइन, '''d''', 2-ब्यूटाइन, '''e''', प्राकृतिक रूप से पाए जाने वाले 1-फेनिलहेप्टा-1,3,5-ट्राआइन, और '''f''', तनावपूर्ण साइक्लोहेप्टाइन तृतीयक बंध <span style="color:blue;">नीला</span> हाइलाइट किया जाता है।]]तृतीयक बंध जोकि एक बहुत ही प्रबल बंध है उसकी [[ रिश्ते की ताक़त |बंधन शक्ति]] 839 kJ/mol है। सिग्मा बंध की [[ रिश्ते की ताक़त |बंधन शक्ति]] 369 kJ/mol होती है, पहला पाई बंध 268 kJ/mol और दूसरा पाई बंध 202 kJ/mol [[ रिश्ते की ताक़त |बंधन शक्ति]] का योगदान देता है। बंध की चर्चा सामान्यतः [[ आणविक कक्षीय सिद्धांत |आणविक कक्षीय सिद्धांत]] के संदर्भ में की जाती है, तृतीयक बंध s और p ऑर्बिटल्स(कक्षाओं) के अतिव्यापन से उत्पन्न होता है। संयोजकता बंध सिद्धांत के अनुसार, एक एल्काइन आबंध में कार्बन परमाणु sp संकरित होते हैं: उनमें से प्रत्येक में दो असंकरित p कक्षक और दो [[ कक्षीय संकरण |कक्षीय संकरण]] होते हैं। प्रत्येक परमाणु से एक sp कक्षक का अतिव्यापन एक sp-sp सिग्मा बंध बनाता है। एक परमाणु पर प्रत्येक p ऑर्बिटल एक दूसरे परमाणु पर अतिव्यापन करता है और दो पाई बंध बनाता है, जिससे कुल तीन बंध बनते हैं। प्रत्येक परमाणु पर शेष [[ पी कक्षीय |sp ऑर्बिटल्]] दूसरे परमाणु के साथ एक सिग्मा बंध बना सकता है, उदाहरण के लिए मूल एसिटिलीन में दो हाइड्रोजन परमाणु आपस में सिग्मा बंध द्वारा जुड़े होते हैं। दो sp कक्षक कार्बन परमाणु के विपरीत दिशा में प्रक्षेपित होते हैं। . | ||
टर्मिनल एल्काइन का सूत्र होता है {{chem2|RC2H}} | ===सीमावर्ती और आंतरिक एल्काइन === | ||
आंतरिक एल्काइन में प्रत्येक एसिटिलेनिक कार्बन पर कार्बन पदार्थ होते हैं। सममित उदाहरणों में डाईफिनाइल एसिटिलीन और [[ 3-हेक्सिन |3-हेक्साइन]] सम्मिलित हैं। टर्मिनल(सीमावर्ती) एल्काइन का सूत्र होता है {{chem2|RC2H}} इसका एक उदाहरण [[ मिथाइलएसिटिलीन |मिथाइलएसिटिलीन]](आईयूपीएसी नामकरण का उपयोग करते हुए प्रोपाइन) है। एसिटिलीन की तरह ही सीमावर्ती एल्काइन, हल्के अम्लीय होते हैं, जिनमें p''K''<sub>a</sub>मान 25 होता है। जिनमें p''K''<sub>a</sub> मान क्रमशः लगभग 40 और 50 होता है, वे एल्केन और एल्कीन की तुलना में कहीं अधिक अम्लीय होते हैं। सीमावर्ती एल्केन पर अम्लीय हाइड्रोजन को विभिन्न समूहों द्वारा प्रतिस्थापित किया जा सकता है जिसके परिणामस्वरूप हैलो- सिलाइल-और एल्कोक्सोएल्काइन होते हैं। सीमावर्ती एल्काइन के डिप्रोटोनेशन द्वारा उत्पन्न [[ कार्बनियन |कार्बऋणायन]] को [[ एसिटाइलाइड |एसिटाइलाइड]] कहा जाता है।<ref name="de57">{{cite book|last=Bloch|first=Daniel R.|title=कार्बनिक रसायन का रहस्योद्घाटन|year=2012|publisher=McGraw-Hill|isbn=978-0-07-176797-2|pages=57|edition=2nd}}</ref> | |||
== एल्काइन का नामकरण == | |||
[[ रासायनिक नामकरण |रासायनिक नामकरण]] में, बिना किसी अतिरिक्त अक्षर के ग्रीक उपसर्ग प्रणाली में एल्काइन का नाम दिया गया है। उदाहरणों में एथाइन या ऑक्टाइन सम्मिलित हैं। चार या अधिक कार्बन वाली मूल श्रृंखलाओं में, यह कहना आवश्यक है कि तृतीयक बंध कहाँ स्थित है। ऑक्टाइन के लिए, जब बंध तीसरे कार्बन से शुरू होता है, तो उसे या तो 3-ऑक्टाइन या ऑक्टा-3-आइन लिख सकतें है। तृतीयक बंध को सबसे कम संख्या दी जाती है। जब कोई बेहतर कार्यात्मक समूह सम्मिलित नहीं होता है, तो मूल श्रृंखला में तृतीयक बंध सम्मिलित होना चाहिए, भले ही वह अणु में सबसे लंबी कार्बन श्रृंखला न हो। एथाइन को सामान्यतः एसिटिलीन नाम से पुकारा जाता है। | |||
रसायन विज्ञान में, [[ प्रत्यय |प्रत्यय- आइन]] का उपयोग तृतीयक बंध की उपस्थिति को दर्शाने के लिए किया जाता है। कार्बनिक रसायन विज्ञान में, प्रत्यय अक्सर रासायनिक नामकरण का अनुसरण करता है। हालांकि, तृतीयक बंध के रूप में संतृप्त और असंतृप्त यौगिकों की विशेषता वाले [[ अकार्बनिक यौगिक |अकार्बनिक यौगिक]] को वैकल्पिक नामकरण द्वारा एल्काइन के साथ उपयोग की जाने वाली समान विधियों के साथ निरूपित किया जा सकता है(अर्थात संबंधित संतृप्त यौगिक का नाम -एन के साथ समाप्त होने वाले [[ -yne |-आइन]] को बदलकर संशोधित किया जाता है)। आइन का उपयोग तब किया जाता है जब दो तृतीयक बंध होते हैं, या इसी तरह और भी तृतीयक बंध होते हैं। असंतृप्त की स्थिति एक संख्यात्मक स्थान द्वारा इंगित की जाती है, जो -आइन प्रत्यय से ठीक पहले होती है, या कई तृतीयक बंध के मामले में वह स्थान वहां चुना जाता है जहां पर तृतीयक बंध होते हैं ताकि संख्या यथासंभव कम हो। आइन का उपयोग उन प्रतिस्थापन समूहों के नाम के लिए एक [[ इन्फ़िक्स |इन्फ़िक्स]] के रूप में भी किया जाता है जो मूल यौगिक के साथ तीन बंध बनाते हैं। | |||
[[ रासायनिक नामकरण ]] | |||
कभी-कभी [[ हैफ़ेन |हैफ़ेन]] के बीच एक संख्या को यह बताने के लिए डाला जाता है कि तृतीयक बंध किस परमाणु के बीच है। यह प्रत्यय "एसिटिलीन" शब्द के अंत के संक्षिप्त रूप में उत्पन्न हुआ। यदि इसके बाद एक और प्रत्यय होता है जो एक स्वर(vowel) से शुरू होता है। तो अंतिम -e गायब हो जाता है<ref>{{Cite book |author=The Commission on the कार्बनिक रसायन विज्ञान का नामकरण|title=कार्बनिक रसायन विज्ञान का नामकरण|orig-year= 1958 (A: Hydrocarbons, and B: Fundamental Heterocyclic Systems), 1965 (C: Characteristic Groups) |year=1971 |edition=3rd |publisher=Butterworths |location=London |isbn= 0-408-70144-7}}</ref> | |||
== संरचनात्मक समरूपता == | == संरचनात्मक समरूपता == | ||
चार या अधिक कार्बन परमाणुओं वाले एल्काइन अलग-अलग स्थितियों में तृतीयक | चार या अधिक कार्बन परमाणुओं वाले एल्काइन अलग-अलग स्थितियों में तृतीयक बंध होने या मूल श्रृंखला के हिस्से के अतिरिक्त कुछ कार्बन परमाणुओं के स्थानापन्न होने से विभिन्न संरचनात्मक समावयवी बना सकते हैं। अन्य गैर-एल्काइन संरचनात्मक समावयवी भी संभव हैं। | ||
* {{Chem2|C2H2}}: एसिटिलीन केवल | * {{Chem2|C2H2}}: एसिटिलीन केवल | ||
* {{Chem2|C3H4}}: केवल | * {{Chem2|C3H4}}: केवल प्रोपाइन | ||
* {{Chem2|C4H6}}: 2 समावयवी: [[ 1-जूते ]], और [[ 2-जूते ]] | * {{Chem2|C4H6}}: 2 समावयवी: [[ 1-जूते | 1-ब्यूटाइन]], और [[ 2-जूते |2-ब्यूटाइन]] | ||
* {{Chem2|C5H8}}: 3 समावयवी: [[ 1-पेंटाइन ]], [[ 2-पेंटाइन ]] और [[ 3-मिथाइल-ब्यूटिन ]] | * {{Chem2|C5H8}}: 3 समावयवी: [[ 1-पेंटाइन | 1-पेंटाइन]], [[ 2-पेंटाइन |2-पेंटाइन]] और [[ 3-मिथाइल-ब्यूटिन |3-मिथाइल-]] [[ 2-जूते |ब्यूटाइन]] | ||
* {{Chem2|C6H10}}: 7 | * {{Chem2|C6H10}}: 7 समावयवी: [[ 1-हेक्सिन | 1-हेक्साइन]], [[ 2-हेक्सिन |2-हेक्साइन]], [[ 3-हेक्सिन |3-हेक्साइन]], [[ 4-मिथाइल-1-पेंटाइन |4-मिथाइल-1-पेंटाइन]],[[ 4-मिथाइल-2-पेंटाइन | 4-मिथाइल-2-पेंटाइन]], [[ 3-मिथाइल-1-पेंटाइन |3-मिथाइल-1-पेंटाइन]], 3,3-डाइमिथाइल-1-ब्यूटाइन | ||
== संश्लेषण == | |||
=== भंजन === | |||
व्यावसायिक रूप से, प्रमुख एल्काइन एसिटिलीन ही है, जिसका उपयोग ईंधन और अन्य यौगिकों के अग्रदूत के रूप में किया जाता है जैसे, एक्राइलेट्। [[ प्राकृतिक गैस |प्राकृतिक गैस]] के आंशिक ऑक्सीकरण से प्रतिवर्ष करोड़ों किलोग्राम का उत्पादन होता है:<ref name=Ullmann/>: | |||
<chem>2 CH4 + 3/2 O2 -> HC#CH + 3 H2O</chem> | |||
औद्योगिक रूप से उपयोगी प्रोपाइन भी हाइड्रोकार्बन के तापीय भंजन द्वारा तैयार किया जाता है। | |||
औद्योगिक रूप से उपयोगी | |||
=== | ===डिहाइड्रोहैलोजनीकरण और संबंधित अभिक्रियाएं === | ||
दो बार [[ डिहाइड्रोहैलोजनेशन |डिहाइड्रोहैलोजनीकरण]] कराने पर 1,2- और 1,1-एल्किल डाइहैलाइड से एल्काइन तैयार किए जाते हैं। अभिक्रिया एल्काइन को एल्केन में परिवर्तन करने का एक साधन प्रदान करती है, जो पहले हैलोजेनेटेड और फिर डीहाइड्रोहैलोजेनेटेड होते हैं। उदाहरण के लिए, स्टाइरीन के ब्रोमीनीकरण द्वारा स्टाइरीन डाइब्रोमाइड प्राप्त होता है स्टाइरीन डाइब्रोमाइड का [[ अमोनिया |अमोनिया]] की उपस्थिति में सोडियम एमाइड के साथ अभिक्रिया कराने पर फेनिलएसिटिलीन प्राप्त होता है:<ref>{{OrgSynth | doi= 10.15227/orgsyn.030.0072| volume= 30 | page = 72 | year = 1950 | title = Phenylacetylene | author = Kenneth N. Campbell, Barbara K. Campbell}}</ref><ref>{{cite journal |doi=10.15227/orgsyn.059.0010|title=फेज ट्रांसफर-उत्प्रेरित डिहाइड्रोहैलोजनेशन के माध्यम से क्षारीयता: प्रोपियोलाल्डिहाइड डायथाइल एसिटल|journal=Organic Syntheses|year=1979|volume=59|page=10|author=A. Le Coq and A. Gorgues}}</ref> | |||
:[[File:Phenylacetylene prepn.png|350px]]फ्रिट्च-बटनबर्ग- | :[[File:Phenylacetylene prepn.png|350px]] | ||
:फ्रिट्च-बटनबर्ग-वीशेल पुनर्व्यवस्था के माध्यम से, विनाइल ब्रोमाइड् से एल्काइन प्राप्त किया जा सकता है। कोरे -फुच अभिक्रिया का उपयोग करके [[ एल्डिहाइड |एल्डिहाइड]] से एल्केन प्राप्त किया जा सकता है और सेफर्थ-गिल्बर्ट होमोलोगेशन द्वारा एल्डिहाइड या [[ कीटोन |कीटोन]] से एल्केन तैयार किया जा सकता है। | |||
विनाइल क्लोराइड | विनाइल क्लोराइड डिहाइड्रोक्लोरीनीकरण के लिए अतिसंवेदनशील होते हैं। विनाइल क्लोराइड अभिकर्मक([[ (क्लोरोमेथिलीन) ट्राइफेनिलफॉस्फोरन |क्लोरोमेथिलीन) ट्राइफेनिलफॉस्फोरन]] का उपयोग करके एल्डिहाइड का निर्माण करते हैं। | ||
== आवेदन सहित | == आवेदन सहित अभिक्रियाएं == | ||
एक | एक अभिक्रियाशील कार्यात्मक समूह की विशेषता यह है की एल्काइन कई [[ कार्बनिक प्रतिक्रिया |कार्बनिक अभिक्रियाओं]] में भाग लेते हैं। इस तरह के उपयोग का नेतृत्व राल्फ राफेल ने किया था, जिन्होंने 1955 में [[ कार्बनिक संश्लेषण |कार्बनिक संश्लेषण]] में मध्यवर्ती के रूप में उनकी बहुमुखी प्रतिभा का वर्णन करते हुए पहली पुस्तक लिखी थी।<ref>{{cite book |author=Raphael, Ralph Alexander | title =कार्बनिक संश्लेषण में एसिटिलेनिक यौगिक| year =1955 | publisher= Butterworths Scientific Publications |location=London |url= https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=mdp.39015064396958;view=1up;seq=12 |oclc=3134811}}</ref> | ||
== हाइड्रोजनीकरण == | |||
ऐल्कीनों की तुलना में अधिक असंतृप्त यौगिक होने के कारण, एल्काइनों की कुछ अभिलक्षणिक अभिक्रियाएँ होती हैं जो दर्शाती हैं कि वे दुगुनी असंतृप्त हैं। एल्काइन दो तुल्यांक {{chem2|H2}} को जोड़ने में सक्षम हैं, जबकि एक एल्कीन केवल एक तुल्यांक जोड़ता है।<ref>{{cite book|author=Rosser|author2=Williams|name-list-style=amp|title=ए-लेवल के लिए आधुनिक ऑर्गेनिक केमिस्ट्री|year=1977|publisher=Collins|location=Great Britain|isbn=0003277402|page=82}}</ref> उत्प्रेरक और स्थितियों के आधार पर, एल्काइन एक या दो तुल्यांक हाइड्रोजन जोड़ते हैं। एल्काइन के आंशिक [[ हाइड्रोजनीकरण |हाइड्रोजनीकरण]] में एल्काइन पर एक तुल्यांक {{chem2|H2}} के योग से एल्कीन प्राप्त होती है एल्कीन से एल्केन बनाने के लिए केवल एक तुल्यांक {{chem2|H2}} का योग करना होता है, लेकिन एल्कीन की तुलना में एल्केन ज्यादा महत्वपूर्ण नहीं है सामान्यतः एल्कीन अधिक वांछनीय है क्योंकि एल्केन कम उपयोगी होते हैं: | |||
[[File:PhC2HH2.png|frameकम|400px|केंद्र]] | |||
[[File:PhC2HH2.png|frameकम|400px|केंद्र]] | |||
इस तकनीक का व्यापक अनुप्रयोग रिफाइनरियों में एसिटिलीन का एथिलीन में रूपांतरण करने में होता है(एल्केन् की भाप भंजन से कुछ प्रतिशत एसिटिलीन उत्पन्न होती है, जो [[ दुर्ग |पैलेडियम]] /सिल्वर उत्प्रेरक की उपस्थिति में हाइड्रोजनीकृत होता है)। [[ लिंडलर उत्प्रेरक |लिंडलर उत्प्रेरक]] को अधिक जटिल एल्काइन से एल्केन का निर्माण करने के लिए उपयोग नहीं किया जाता है, उदाहरण के लिए फेनिलएसिटिलीन को स्टाइरीन में बदलने के लिए।<ref>{{OrgSynth | collvol = 5 | collvolpages = 880 | year = 1973 | prep = cv5p0880 | author = H. Lindlar |author2=R. Dubuis | title = Palladium catalyst for partial reduction of acetylenes}}.</ref> इसी प्रकार, एल्काइनों के [[ हैलोजनीकरण |हैलोजनीकरण]] से ऐल्कीन डाइहैलाइड या ऐल्किल टेट्राहैलाइड प्राप्त होते हैं: | |||
: | |||
:<math chem="">\ce{RC#CR' + H2 ->} \text{ cis-}\ce{RCH=CR'H}</math> <chem>HC#C(CH2)5C#CH + 2H2O -> CH3CO(CH2)5COCH3</chem> | |||
आन्तरिक एल्काइनों में एक तुल्यांक {{chem2|H2}} का योग करने पर सिस ऐल्कीन प्राप्त होता है | |||
=== | === हैलोजनीकरण और संबंधित अभिकर्मकों का योग === | ||
एल्काइन | एल्काइन विशिष्ट रूप से हैलोजन और हाइड्रोजन हैलाइड के दो तुल्यांकों को जोड़ने में सक्षम हैं। | ||
:<chem>RC#CR' + 2 Br2 -> RCBr2CR'Br2</chem> | :<chem>RC#CR' + 2 Br2 -> RCBr2CR'Br2</chem> | ||
{{chem2|C\tC}} बंध पर अध्रुवीय {{chem2|E\sH}} बंध का योग सिलेन, बोरेन और संबंधित हाइड्राइड के लिए सामान्य है। एल्काइन की[[ हाइड्रोबोरेशन-ऑक्सीकरण प्रतिक्रिया | हाइड्रोबोरेशन-ऑक्सीकरण अभिक्रिया]] से विनाइलिक बोरेन प्राप्त होती है जो संबंधित एल्डिहाइड या कीटोन का ऑक्सीकरण करती है। थायोल-आइन अभिक्रिया में क्रियाधार थायोल होता है। | |||
हाइड्रोजन हैलाइडों का योग लंबे समय से रुचिकर रहा है।[[ मर्क्यूरिक क्लोराइड ]][[ उत्प्रेरक |उत्प्रेरक]] की उपस्थिति में, एसिटिलीन की [[ हाईड्रोजन क्लोराईड |हाइड्रोजन क्लोराइड]] के साथ अभिक्रिया कराने पर विनाइल क्लोराइड प्राप्त होता है। जबकि पश्चिम में इस पद्धति को छोड़ दिया गया है, यह चीन में मुख्य उत्पादन विधि बनी हुई है।<ref name=UllmannVC>{{Ullmann|doi=10.1002/14356007.o06_o01|title=Chlorethanes and Chloroethylenes|year=2011|last1=Dreher|first1=Eberhard-Ludwig|last2=Torkelson|first2=Theodore R.|last3=Beutel|first3=Klaus K.|isbn=978-3527306732}}</ref> | |||
=== जलयोजन === | === जलयोजन === | ||
एसिटिलीन की [[ जलयोजन प्रतिक्रिया ]] [[ एसीटैल्डिहाइड ]] | एसिटिलीन की [[ जलयोजन प्रतिक्रिया |जलयोजन अभिक्रिया]] द्वारा [[ एसीटैल्डिहाइड |एसीटैल्डिहाइड]] प्राप्त होता है। अभिक्रिया विनाइल ऐलकोहल के निर्माण से प्राप्त होती है, इसमें कीटो-ईनोल’ चलावयवता द्वारा एल्डिहाइड का निर्माण होता है। यह अभिक्रिया कभी एक प्रमुख औद्योगिक प्रक्रिया थी लेकिन इसे वाकर प्रक्रिया द्वारा विस्थापित कर दिया गया है। यह अभिक्रिया प्रकृति में होती है, इसमें उत्प्रेरक [[ एसिटिलीन हाइड्रेटस |एसिटिलीन हाइड्रेटस]] होता है। | ||
फेनिलएसिटिलीन का जलयोजन [[ acetophenone ]] | फेनिलएसिटिलीन का जलयोजन करने पर[[ acetophenone | एसीटोफिनोन]] प्राप्त होता है,<ref>{{cite journal |author1=Fukuda, Y. |author2=Utimoto, K. | title = सोने (III) उत्प्रेरक के साथ निष्क्रिय एल्काइन का कीटोन या एसिटल में प्रभावी परिवर्तन| journal = [[J. Org. Chem.]] | doi = 10.1021/jo00011a058 | year = 1991 | volume = 56 | pages = 3729 | issue = 11}}.</ref> और यह जलयोजन {{chem2|(Ph3P)AuCH3\-}} 1,8-नोना डाइआइन से 2,8-नॉननेडियोन में उत्प्रेरित होती है:<ref>{{OrgSynth | author = Mizushima, E. |author2=Cui, D.-M. |author3=Nath, D. C. D. |author4=Hayashi, T. |author5=Tanaka, M. | title = Au(I)-Catalyzed hydratation of alkynes: 2,8-nonanedione | volume = 83 | pages = 55 | year = 2005 | prep = v83p0055}}</ref> | ||
:< | :<chem>PhC#CH + H2O -> PhCOCH3</chem> | ||
:< | :<chem>HC#C(CH2)5C#CH + 2H2O -> CH3CO(CH2)5COCH3</chem> | ||
=== | === चलावयवता === | ||