टॉटोमर: Difference between revisions
From Vigyanwiki
No edit summary |
No edit summary |
||
| Line 3: | Line 3: | ||
}})<ref>{{cite web |url=https://en.oxforddictionaries.com/definition/tautomer|title=tautomer|website=Oxford Dictionaries - English |url-status=dead |archive-url=https://web.archive.org/web/20180219090719/https://en.oxforddictionaries.com/definition/tautomer | }})<ref>{{cite web |url=https://en.oxforddictionaries.com/definition/tautomer|title=tautomer|website=Oxford Dictionaries - English |url-status=dead |archive-url=https://web.archive.org/web/20180219090719/https://en.oxforddictionaries.com/definition/tautomer | ||
|archive-date=2018-02-19}}</ref> [[रासायनिक यौगिक]] के [[संरचनात्मक आइसोमर|संरचनात्मक आइसोमर्स]] (संवैधानिक आइसोमर्स) हैं जो आसानी से आपस में जुड़ जाते हैं।<ref name=Antonov2013>{{cite book |author=Antonov L |title=Tautomerism: Methods and Theories |edition=1st |publisher=Wiley-VCH |location=Weinheim, Germany |year=2013 |isbn=978-3-527-33294-6}}</ref><ref name=Antonov2016>{{cite book |author=Antonov L |title=Tautomerism: Concepts and Applications in Science and Technology |edition=1st |publisher=Wiley-VCH |location=Weinheim, Germany |year=2016 |isbn=978-3-527-33995-2}}</ref><ref name=March>{{cite book |isbn=9781119371809 |title=March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure |last1=Smith |first1=Michael B. |date=19 February 2020 |publisher=Wiley |pages=96–103 |url=https://books.google.com/books?id=7sa4DwAAQBAJ }} | |archive-date=2018-02-19}}</ref> [[रासायनिक यौगिक]] के [[संरचनात्मक आइसोमर|संरचनात्मक आइसोमर्स]] (संवैधानिक आइसोमर्स) हैं जो आसानी से आपस में जुड़ जाते हैं।<ref name=Antonov2013>{{cite book |author=Antonov L |title=Tautomerism: Methods and Theories |edition=1st |publisher=Wiley-VCH |location=Weinheim, Germany |year=2013 |isbn=978-3-527-33294-6}}</ref><ref name=Antonov2016>{{cite book |author=Antonov L |title=Tautomerism: Concepts and Applications in Science and Technology |edition=1st |publisher=Wiley-VCH |location=Weinheim, Germany |year=2016 |isbn=978-3-527-33995-2}}</ref><ref name=March>{{cite book |isbn=9781119371809 |title=March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure |last1=Smith |first1=Michael B. |date=19 February 2020 |publisher=Wiley |pages=96–103 |url=https://books.google.com/books?id=7sa4DwAAQBAJ }} | ||
</ref><ref name=Katritzkybook>{{cite book |vauthors=Katritzky AR, Elguero J |author-link=Alan R. Katritzky |title=हेटरोसायकल का टॉटोमेरिज्म|url=https://archive.org/details/tautomerismofhet0000unse |url-access=registration |publisher=[[Academic Press]] |location=New York |year=1976 |isbn=978-0-12-020651-3|display-authors=etal}}</ref> दोनों को आपस में जोड़ने वाली [[रासायनिक प्रतिक्रिया]] को टॉटोमेराइजेशन कहा जाता है। यह रूपांतरण सामान्यतः यौगिक के अंदर | </ref><ref name=Katritzkybook>{{cite book |vauthors=Katritzky AR, Elguero J |author-link=Alan R. Katritzky |title=हेटरोसायकल का टॉटोमेरिज्म|url=https://archive.org/details/tautomerismofhet0000unse |url-access=registration |publisher=[[Academic Press]] |location=New York |year=1976 |isbn=978-0-12-020651-3|display-authors=etal}}</ref> दोनों को आपस में जोड़ने वाली [[रासायनिक प्रतिक्रिया]] को टॉटोमेराइजेशन कहा जाता है। यह रूपांतरण सामान्यतः यौगिक के अंदर हाइड्रोजन परमाणु के स्थानांतरण के परिणामस्वरूप होता है। टॉटोमेराइजेशन की घटना को टॉटोमेरिज्म कहा जाता है, जिसे डेस्मोट्रोपिज्म भी कहा जाता है। उदाहरण के लिए टॉटोमेरिज्म अमीनो अम्ल और न्यूक्लिक अम्ल के व्यवहार के लिए प्रासंगिक है जो जीवन के मूलभूत निर्माण खंडों में से दो हैं। | ||
रासायनिक [[अनुनाद (रसायन विज्ञान)]] में योगदान संरचनाओं के चित्रण के साथ टॉटोमर को अस्पष्ट न करने के लिए सावधानी रखनी चाहिए। टॉटोमर अलग-अलग रासायनिक प्रजातियां हैं जिन्हें उनके अलग-अलग परमाणु संयोजनों आणविक ज्यामिति और भौतिक-रासायनिक और स्पेक्ट्रोस्कोपिक गुणों से अलग किया जा सकता है।<ref name=Smith>{{cite journal |last1=Smith |first1=Kyle T. |last2=Young |first2=Sherri C. |last3=DeBlasio |first3=James W. |last4=Hamann |first4=Christian S. |title=Measuring Structural and Electronic Effects on Keto–Enol Equilibrium in 1,3-Dicarbonyl Compounds |journal=Journal of Chemical Education |date=27 January 2016 |volume=93 |issue=4 |pages=790–794 |doi=10.1021/acs.jchemed.5b00170|bibcode=2016JChEd..93..790S }}</ref> जबकि अनुनाद रूप केवल एक रासायनिक प्रजाति के वैकल्पिक [[लुईस संरचना]] ([[ वैलेंस बांड सिद्धांत ]]) के चित्रण हैं, जिनकी वास्तविक संरचना एक [[ जितना अध्यारोपण ]] है अनिवार्य रूप से इन अनुनाद रूपों द्वारा निहित आदर्श, काल्पनिक ज्यामिति का औसत है।। | रासायनिक [[अनुनाद (रसायन विज्ञान)]] में योगदान संरचनाओं के चित्रण के साथ टॉटोमर को अस्पष्ट न करने के लिए सावधानी रखनी चाहिए। टॉटोमर अलग-अलग रासायनिक प्रजातियां हैं जिन्हें उनके अलग-अलग परमाणु संयोजनों आणविक ज्यामिति और भौतिक-रासायनिक और स्पेक्ट्रोस्कोपिक गुणों से अलग किया जा सकता है।<ref name=Smith>{{cite journal |last1=Smith |first1=Kyle T. |last2=Young |first2=Sherri C. |last3=DeBlasio |first3=James W. |last4=Hamann |first4=Christian S. |title=Measuring Structural and Electronic Effects on Keto–Enol Equilibrium in 1,3-Dicarbonyl Compounds |journal=Journal of Chemical Education |date=27 January 2016 |volume=93 |issue=4 |pages=790–794 |doi=10.1021/acs.jchemed.5b00170|bibcode=2016JChEd..93..790S }}</ref> जबकि अनुनाद रूप केवल एक रासायनिक प्रजाति के वैकल्पिक [[लुईस संरचना]] ([[ वैलेंस बांड सिद्धांत ]]) के चित्रण हैं, जिनकी वास्तविक संरचना एक [[ जितना अध्यारोपण |जितना अध्यारोपण]] है अनिवार्य रूप से इन अनुनाद रूपों द्वारा निहित आदर्श, काल्पनिक ज्यामिति का औसत है।। | ||
== उदाहरण == | == उदाहरण == | ||
[[File:Tautomers.svg|thumb|upright=2|right|टॉटोमर के कुछ उदाहरण]] | [[File:Tautomers.svg|thumb|upright=2|right|टॉटोमर के कुछ उदाहरण]] | ||
[[File:Acetylacetone keto-enol tautomerism.svg|thumb|upright=1.5|right|केटो-एनोल टॉटोमेराइज़ेशन सामान्यतः केटो टॉटोमर का दृढ़ता से समर्थन करता है, लेकिन एक महत्वपूर्ण अपवाद [[एसिटाइलएसीटोन]] जैसे 1,3-डाइकेटोन का मामला है।<ref name=Smith/>]]कार्बनिक रसायन शास्त्र में टॉटोमेराइजेशन व्यापक है।<ref name=Antonov2013/><ref name="IUPAC">{{GoldBookRef|title=Tautomerism|file=T06252}}</ref> यह सामान्यतः ध्रुवीय अणुओं और कार्यात्मक समूहों वाले आयनों से जुड़ा होता है जो कम से कम अशक्त | [[File:Acetylacetone keto-enol tautomerism.svg|thumb|upright=1.5|right|केटो-एनोल टॉटोमेराइज़ेशन सामान्यतः केटो टॉटोमर का दृढ़ता से समर्थन करता है, लेकिन एक महत्वपूर्ण अपवाद [[एसिटाइलएसीटोन]] जैसे 1,3-डाइकेटोन का मामला है।<ref name=Smith/>]]कार्बनिक रसायन शास्त्र में टॉटोमेराइजेशन व्यापक है।<ref name=Antonov2013/><ref name="IUPAC">{{GoldBookRef|title=Tautomerism|file=T06252}}</ref> यह सामान्यतः ध्रुवीय अणुओं और कार्यात्मक समूहों वाले आयनों से जुड़ा होता है जो कम से कम अशक्त अम्लीय होते हैं। सबसे आम टॉटोमर जोड़े में उपस्थित होते हैं, जिसका अर्थ है कि हाइड्रोजन दो स्थितियों में से एक पर स्थित है, और इससे भी अधिक विशेष रूप से सबसे आम रूप में एक डबल बॉन्ड के साथ हाइड्रोजन बदलते स्थान सम्मिलित हैं: {{chem2|H\sX\sY\dZ <-> X\dY\sZ\sH}}. सामान्य टॉटोमेरिक जोड़े में सम्मिलित हैं:<ref name=Antonov2016/><ref name=March/> | ||
[[कीटोन]] - [[enol|एनोल]]: {{chem2|H\sO\sC\dC <-> O\dC\sC\sH}}, केटो-एनोल टॉटोमेरिज़्म देखें | [[कीटोन]] - [[enol|एनोल]]: {{chem2|H\sO\sC\dC <-> O\dC\sC\sH}}, केटो-एनोल टॉटोमेरिज़्म देखें | ||
* [[enamine|एनमाइन]] - [[ मुझे मेरा | इमाइन]]: {{chem2|H\sN\sC\dC <-> N\dC\sC\sH}} | * [[enamine|एनमाइन]] - [[ मुझे मेरा |इमाइन]]: {{chem2|H\sN\sC\dC <-> N\dC\sC\sH}} | ||
** [[साइनामाइड]] - [[कार्बोडाइमाइड]] | ** [[साइनामाइड]] - [[कार्बोडाइमाइड]] | ||
** ग्वानिडाइन - ग्वानिडाइन - ग्वानिडाइन: तीन [[नाइट्रोजन]] से घिरे एक केंद्रीय कार्बन के साथ एक ग्वानिडाइन समूह तीन संभावित अभिविन्यासों में इस परिवर्तन की अनुमति देता है | ** ग्वानिडाइन - ग्वानिडाइन - ग्वानिडाइन: तीन [[नाइट्रोजन]] से घिरे एक केंद्रीय कार्बन के साथ एक ग्वानिडाइन समूह तीन संभावित अभिविन्यासों में इस परिवर्तन की अनुमति देता है | ||
* [[एमाइड]] - [[इमीडिक एसिड|इमीडिक अम्ल]] : {{chem2|H\sN\sC\dO <-> N\dC\sO\sH}} (उदाहरण के लिए, [[ Nitrile | नाइट्राइल]] [[हाइड्रोलिसिस]] प्रतिक्रियाओं के समय उत्तरार्द्ध का सामना करना पड़ता है) | * [[एमाइड]] - [[इमीडिक एसिड|इमीडिक अम्ल]] : {{chem2|H\sN\sC\dO <-> N\dC\sO\sH}} (उदाहरण के लिए, [[ Nitrile |नाइट्राइल]] [[हाइड्रोलिसिस]] प्रतिक्रियाओं के समय उत्तरार्द्ध का सामना करना पड़ता है) | ||
**[[ लेक्टम | लेक्टम]] | **[[ लेक्टम | लेक्टम]] - [[ दूध के साथ |लैक्टिम]], [[2-पाइरिडोन]] में एमाइड-इमिडिक अम्ल टॉटोमेरिज्म का एक चक्रीय रूप और [[न्यूक्लियोबेस]] [[गुआनिन]], [[थाइमिन]] और [[साइटोसिन]] जैसी व्युत्पन्न संरचनाएं<ref name="Katritzkybook" /> | ||
**इमाइन - इमाइन, उदाहरण के लिए, [[पाइरिडोक्सल फॉस्फेट]] उत्प्रेरित [[एंजाइमी]] प्रतिक्रियाओं के समय | **इमाइन - इमाइन, उदाहरण के लिए, [[पाइरिडोक्सल फॉस्फेट]] उत्प्रेरित [[एंजाइमी]] प्रतिक्रियाओं के समय | ||
**{{chem2|R^{1}R^{2}C(\dNCHR^{3}R^{4}) <-> (R^{1}R^{2}CHN\d)CR^{3}R^{4} }} | **{{chem2|R^{1}R^{2}C(\dNCHR^{3}R^{4}) <-> (R^{1}R^{2}CHN\d)CR^{3}R^{4} }} | ||
*नाइट्रो - एसी-नाइट्रो (नाइट्रोनिक अम्ल ): {{chem2|RR'HC–N+(\dO)(O-) <-> RR'C\dN+(O-)(OH)}} | *नाइट्रो - एसी-नाइट्रो (नाइट्रोनिक अम्ल ): {{chem2|RR'HC–N+(\dO)(O-) <-> RR'C\dN+(O-)(OH)}} | ||
* [[नाइट्रोजनवाला]] - [[ऑक्सीम]]: {{chem2|H\sC\sN\dO <-> C\dN\sO\sH}} | * [[नाइट्रोजनवाला]] - [[ऑक्सीम]]: {{chem2|H\sC\sN\dO <-> C\dN\sO\sH}} | ||
* केटीन - [[ के अनुसार | यनोल]] जिसमें एक ट्रिपल बॉन्ड सम्मिलित | * केटीन - [[ के अनुसार |यनोल]] जिसमें एक ट्रिपल बॉन्ड सम्मिलित है: {{chem2|H\sC\dC\dO <-> C≡C\sO\sH}} | ||
* [[ एमिनो एसिड | एमिनो अम्ल]] | * [[ एमिनो एसिड | एमिनो अम्ल]] - अमोनियम कार्बोक्सिलेट, जो प्रोटीन के बिल्डिंग ब्लॉक्स पर लागू होता है। यह प्रोटॉन को दो से अधिक परमाणुओं से दूर ले जाता है, एक दोहरे बंधन को स्थानांतरित करने के अतिरिक्त एक ज्विटेरियन का निर्माण करता है: {{chem2|H2N\sCH2\sCOOH <-> H3N+\sCH2\sCO2-}} | ||
* [[फॉस्फेट एस्टर]] - [[फास्फोनेट]]: {{chem2|P(OR)2(OH) <-> HP(OR)2(\dO)}} ट्राईवैलेंट और पेंटावैलेंट फॉस्फोरस के बीच। | * [[फॉस्फेट एस्टर]] - [[फास्फोनेट]]: {{chem2|P(OR)2(OH) <-> HP(OR)2(\dO)}} ट्राईवैलेंट और पेंटावैलेंट फॉस्फोरस के बीच। | ||
| Line 28: | Line 28: | ||
प्रोटोट्रॉपी टॉटोमेरिज़्म का सबसे सामान्य रूप है और हाइड्रोजन परमाणु के स्थानांतरण को संदर्भित करता है। प्रोटोट्रोपिक टॉटोमेरिज़्म को [[अम्ल क्षार|अम्ल]] -बेस व्यवहार का सबसेट माना जा सकता है। प्रोटोट्रोपिक टॉटोमर्स समान अनुभवजन्य सूत्र और कुल आवेश वाले आइसोमेरिक प्रोटॉनेशन अवस्था के सेट हैं। टॉटोमेराइजेशन द्वारा उत्प्रेरित किया जाता है::<ref name=March/> | प्रोटोट्रॉपी टॉटोमेरिज़्म का सबसे सामान्य रूप है और हाइड्रोजन परमाणु के स्थानांतरण को संदर्भित करता है। प्रोटोट्रोपिक टॉटोमेरिज़्म को [[अम्ल क्षार|अम्ल]] -बेस व्यवहार का सबसेट माना जा सकता है। प्रोटोट्रोपिक टॉटोमर्स समान अनुभवजन्य सूत्र और कुल आवेश वाले आइसोमेरिक प्रोटॉनेशन अवस्था के सेट हैं। टॉटोमेराइजेशन द्वारा उत्प्रेरित किया जाता है::<ref name=March/> | ||
[[आधार (रसायन विज्ञान)]] चरणों की एक श्रृंखला को सम्मिलित | [[आधार (रसायन विज्ञान)]] चरणों की एक श्रृंखला को सम्मिलित करते हुए: अवक्षेपण एक [[डेलोकलाइज्ड]] आयनों का निर्माण (जैसे, एक [[अलग करना]]) और आयनों की एक अलग स्थिति में प्रोटॉन; और | ||
* [[ अम्ल | अम्ल]] जिसमें चरणों की एक श्रृंखला सम्मिलित | * [[ अम्ल | अम्ल]] जिसमें चरणों की एक श्रृंखला सम्मिलित है: प्रोटोनेशन एक डेलोकलाइज़्ड केशन का गठन और एक अलग स्थिति में डिप्रोटोनेशन जो कि केशन से सटे हैं)। | ||
[[Image:Glucose Fisher to Haworth.gif|thumb|upright=1.2|[[ शर्करा | शर्करा]] स्ट्रेट-चेन और वलय फॉर्म दोनों में उपस्थित हो सकता है।]]टॉटोमेराइजेशन की दो विशिष्ट उपश्रेणियां: | [[Image:Glucose Fisher to Haworth.gif|thumb|upright=1.2|[[ शर्करा | शर्करा]] स्ट्रेट-चेन और वलय फॉर्म दोनों में उपस्थित हो सकता है।]]टॉटोमेराइजेशन की दो विशिष्ट उपश्रेणियां: | ||
*एनुलर टॉटोमेरिज़्म एक प्रकार का प्रोटोट्रोपिक टॉटोमेरिज़्म है जिसमें एक प्रोटॉन कई दवाओं में पाए जाने वाले [[heterocyclic|हेट्रोसाइक्लिक]] प्रणाली के दो या अधिक पदों पर अधिकृत कर सकता है उदाहरण के लिए, 1H- और 3H-[[ imidazole | इमिडाज़ोल]]; 1H-, 2H- और 4H- 1,2,4-ट्राईज़ोल; 1H- और 2H- [[ isindole | इजइंडोल]]।<ref name=Katritzky>{{cite journal |doi=10.1007/s10822-010-9359-z |title=ड्रग डिस्कवरी में टॉटोमेरिज्म|year=2010 |last1=Katritzky |first1=Alan R. |last2=Hall |first2=C. Dennis |last3=El-Gendy |first3=Bahaa El-Dien M. |last4=Draghici |first4=Bogdan |journal=Journal of Computer-Aided Molecular Design |volume=24 |issue=6–7 |pages=475–484 |pmid=20490619 |bibcode=2010JCAMD..24..475K |s2cid=1811678 }}</ref> | *एनुलर टॉटोमेरिज़्म एक प्रकार का प्रोटोट्रोपिक टॉटोमेरिज़्म है जिसमें एक प्रोटॉन कई दवाओं में पाए जाने वाले [[heterocyclic|हेट्रोसाइक्लिक]] प्रणाली के दो या अधिक पदों पर अधिकृत कर सकता है उदाहरण के लिए, 1H- और 3H-[[ imidazole | इमिडाज़ोल]]; 1H-, 2H- और 4H- 1,2,4-ट्राईज़ोल; 1H- और 2H- [[ isindole |इजइंडोल]]।<ref name=Katritzky>{{cite journal |doi=10.1007/s10822-010-9359-z |title=ड्रग डिस्कवरी में टॉटोमेरिज्म|year=2010 |last1=Katritzky |first1=Alan R. |last2=Hall |first2=C. Dennis |last3=El-Gendy |first3=Bahaa El-Dien M. |last4=Draghici |first4=Bogdan |journal=Journal of Computer-Aided Molecular Design |volume=24 |issue=6–7 |pages=475–484 |pmid=20490619 |bibcode=2010JCAMD..24..475K |s2cid=1811678 }}</ref> | ||
*रिंग-चेन टॉटोमर्स तब होते हैं जब प्रोटॉन की गति एक विवर्त संरचना से एक वलय में परिवर्तन के साथ होती है जैसे कि कई शर्कराओं की [[खुली श्रृंखला|विवर्त श्रृंखला]] और चक्रीय हेमीएसिटल (सामान्यतः [[पाइरेनोज़]] या [[हुला वापस]] रूप)।<ref name=March/>{{rp|102}} | *रिंग-चेन टॉटोमर्स तब होते हैं जब प्रोटॉन की गति एक विवर्त संरचना से एक वलय में परिवर्तन के साथ होती है जैसे कि कई शर्कराओं की [[खुली श्रृंखला|विवर्त श्रृंखला]] और चक्रीय हेमीएसिटल (सामान्यतः [[पाइरेनोज़]] या [[हुला वापस]] रूप)।<ref name=March/>{{rp|102}} (देखना {{slink|कार्बोहाइड्रेट|रिंग-स्ट्रेट चेन आइसोमेरिज्म}}।) टॉटोमेरिक शिफ्ट को H−O ⋅ C=O ⇌ O−C−O−H के रूप में वर्णित किया जा सकता है, जहां एक बंधन की प्रारंभिक अनुपस्थिति को इंगित करता है। | ||
== वैलेंस टॉटोमेरिज्म == | == वैलेंस टॉटोमेरिज्म == | ||
वैलेंस टॉटोमेरिज़्म एक प्रकार का टॉटोमेरिज़्म है जिसमें परमाणुओं या समूहों के प्रवास के बिना सिंगल और / या डबल बॉन्ड तेजी से बनते और फटते हैं।<ref name="Gold">{{GoldBookRef |title=valence tautomerization |file=V06591.html }}</ref> यह प्रोटोट्रोपिक टॉटोमेरिज्म से अलग है और इसमें बॉन्डिंग इलेक्ट्रॉनों के तेजी से पुनर्गठन के साथ प्रक्रियाएं सम्मिलित | वैलेंस टॉटोमेरिज़्म एक प्रकार का टॉटोमेरिज़्म है जिसमें परमाणुओं या समूहों के प्रवास के बिना सिंगल और / या डबल बॉन्ड तेजी से बनते और फटते हैं।<ref name="Gold">{{GoldBookRef |title=valence tautomerization |file=V06591.html }}</ref> यह प्रोटोट्रोपिक टॉटोमेरिज्म से अलग है और इसमें बॉन्डिंग इलेक्ट्रॉनों के तेजी से पुनर्गठन के साथ प्रक्रियाएं सम्मिलित हैं। | ||
[[Image:Oxepin-benzene oxide.png|thumb|left|ऑक्सेपिन-बेंजीन ऑक्साइड संतुलन]]सूत्र C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>O के साथ वैलेंस टॉटोमर की एक जोड़ी हे बेंजीन ऑक्साइड और [[okepin|ओकेपिन]] | [[Image:Oxepin-benzene oxide.png|thumb|left|ऑक्सेपिन-बेंजीन ऑक्साइड संतुलन]]सूत्र C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>O के साथ वैलेंस टॉटोमर की एक जोड़ी हे बेंजीन ऑक्साइड और [[okepin|ओकेपिन]] हैं।<ref name=Gold/><ref>{{cite journal | doi = 10.1002/anie.196703851 | journal = Angewandte Chemie International Edition in English | title=बेंजीन ऑक्साइड-ऑक्सपिन वैलेंस टॉटोमेरिज्म| volume=6 |issue=5 |pages =385–401 |author=E. Vogel and H. Günther | year = 1967}}</ref> | ||
इस प्रकार के टॉटोमेरिज़्म के अन्य उदाहरण [[बैल व्हेल]] में पाए जा सकते हैं, और कुछ [[विषमचक्र]] के विवर्त और संवर्त रूपों में जैसे कि कार्बनिक [[अब्द]] और [[टेट्राज़ोल]],<ref>{{cite journal|doi=10.1021/jo902342z | pmid=20297785 | volume=75 | issue=8 | title=Azide−Tetrazole Equilibrium of C-6 Azidopurine Nucleosides and Their Ligation Reactions with Alkynes | year=2010 | journal=The Journal of Organic Chemistry | pages=2461–2473 | author=Lakshman Mahesh K., Singh Manish K., Parrish Damon, Balachandran Raghavan, Day Billy W.| pmc=2877261 }}</ref> या [[mesioonic|मेसीओनिक]] मुन्नोन और एसाइलैमिनो केटीन। | इस प्रकार के टॉटोमेरिज़्म के अन्य उदाहरण [[बैल व्हेल]] में पाए जा सकते हैं, और कुछ [[विषमचक्र]] के विवर्त और संवर्त रूपों में जैसे कि कार्बनिक [[अब्द]] और [[टेट्राज़ोल]],<ref>{{cite journal|doi=10.1021/jo902342z | pmid=20297785 | volume=75 | issue=8 | title=Azide−Tetrazole Equilibrium of C-6 Azidopurine Nucleosides and Their Ligation Reactions with Alkynes | year=2010 | journal=The Journal of Organic Chemistry | pages=2461–2473 | author=Lakshman Mahesh K., Singh Manish K., Parrish Damon, Balachandran Raghavan, Day Billy W.| pmc=2877261 }}</ref> या [[mesioonic|मेसीओनिक]] मुन्नोन और एसाइलैमिनो केटीन। | ||
| Line 44: | Line 44: | ||
== अकार्बनिक पदार्थ == | == अकार्बनिक पदार्थ == | ||
अकार्बनिक विस्तारित ठोस पदार्थों में वैलेंस टॉटोमेरिज्म खुद को ऑक्सीकरण के परिवर्तन में प्रकट कर सकता है, मैक्रोस्कोपिक थर्मोडायनामिक स्थितियों के परिवर्तन पर इसका स्थानिक वितरण होता है। अकार्बनिक ऑक्साइड में व्यवहार का वर्णन करने के लिए इस तरह के प्रभावों को [[ प्रभारी आदेश ]] या वैलेंस मिक्सिंग कहा जाता है।<ref>{{Cite journal |last1=Karen |first1=Pavel |last2=McArdle |first2=Patrick |last3=Takats |first3=Josef |date=2014-06-18 |title=ऑक्सीकरण अवस्था की व्यापक परिभाषा की ओर (IUPAC तकनीकी रिपोर्ट)|journal=Pure and Applied Chemistry |language=en |volume=86 |issue=6 |pages=1017–1081 |doi=10.1515/pac-2013-0505 |s2cid=95381734 |issn=1365-3075|doi-access=free }}</ref> | अकार्बनिक विस्तारित ठोस पदार्थों में वैलेंस टॉटोमेरिज्म खुद को ऑक्सीकरण के परिवर्तन में प्रकट कर सकता है, मैक्रोस्कोपिक थर्मोडायनामिक स्थितियों के परिवर्तन पर इसका स्थानिक वितरण होता है। अकार्बनिक ऑक्साइड में व्यवहार का वर्णन करने के लिए इस तरह के प्रभावों को [[ प्रभारी आदेश |प्रभारी आदेश]] या वैलेंस मिक्सिंग कहा जाता है।<ref>{{Cite journal |last1=Karen |first1=Pavel |last2=McArdle |first2=Patrick |last3=Takats |first3=Josef |date=2014-06-18 |title=ऑक्सीकरण अवस्था की व्यापक परिभाषा की ओर (IUPAC तकनीकी रिपोर्ट)|journal=Pure and Applied Chemistry |language=en |volume=86 |issue=6 |pages=1017–1081 |doi=10.1515/pac-2013-0505 |s2cid=95381734 |issn=1365-3075|doi-access=free }}</ref> | ||
== रासायनिक डेटाबेस के लिए परिणाम == | == रासायनिक डेटाबेस के लिए परिणाम == | ||
अलग-अलग [[रासायनिक पदार्थ]] के लिए कई संभावित टॉटोमर के अस्तित्व से अस्पष्ट | अलग-अलग [[रासायनिक पदार्थ]] के लिए कई संभावित टॉटोमर के अस्तित्व से अस्पष्ट उत्पन्न हो सकता है। उदाहरण के लिए, 2-पाइरिडोन और [[2-हाइड्रॉक्सीपाइरीडीन]] के नमूने अलग-अलग अलग-अलग सामग्रियों के रूप में उपस्थित नहीं हैं: दो टॉटोमेरिक रूप एक दूसरे से जुड़े हुए हैं और प्रत्येक का अनुपात तापमान विलायक और मुख्य वलय से जुड़े अतिरिक्त पदार्थों जैसे कारकों पर निर्भर करता है।<ref name=Katritzky/><ref>{{cite journal |doi=10.3998/ark.5550190.0003.b18 |doi-access=free |title=Reinvestigation of the tautomerism of some substituted 2-hydroxypyridines |year=2002 |last1=Forlani |first1=Luciano |last2=Cristoni |first2=Giampiero |last3=Boga |first3=Carla |last4=Todesco |first4=Paolo E. |last5=Vecchio |first5=Erminia Del |last6=Selva |first6=Simona |last7=Monari |first7=Magda |journal=Arkivoc |volume=2002 |issue=11 |pages=198–215 }}</ref> | ||
:[[File:2-pyridone-chemical-tautomer.svg|2-pyridone-chemical-tautomer.svg]]ऐतिहासिक रूप से पदार्थ के प्रत्येक रूप को डेटाबेस में अंकित किया गया था जैसे कि [[रासायनिक एब्सट्रैक्ट सर्विस]] द्वारा बनाए रखा गया और अलग [[सीएएस रजिस्ट्री संख्या]] दिए गए।<ref>{{cite web |url=https://www.cas.org/support/documentation/chemical-substances/faqs |title=सीएएस रजिस्ट्री और सीएएस रजिस्ट्री नंबर के अक्सर पूछे जाने वाले प्रश्न|access-date=2022-08-10 |publisher=CAS, a division of the American Chemical Society}}</ref> 2-पाइरिडोन असाइन किया गया था [142-08-5]<ref>{{cite web |url=https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=142-08-5 |title=2-Pyridone |publisher=CAS Common Chemistry |access-date=2022-08-10}}</ref> और 2-हाइड्रॉक्सीपिरीडीन [109-10-4]।<ref>{{cite web |url=https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=109-10-4 |title=2-Pyridone ("other name") |publisher=CAS Common Chemistry |access-date=2022-08-10}}</ref> उत्तरार्द्ध अब एक बदली हुई रजिस्ट्री संख्या है जिससे पहचानकर्ता द्वारा लुक-अप एक ही प्रविष्टि तक पहुंच सके। इस तरह के संभावित टॉटोमेरिज़्म को स्वचालित रूप से पहचानने की सुविधा और यह सुनिश्चित करना कि सभी टॉटोमर एक साथ अनुक्रमित हैं, [[अंतर्राष्ट्रीय रासायनिक पहचानकर्ता]] (आईएनसीएचआई) और संबंधित सॉफ़्टवेयर के निर्माण से बहुत सुविधा हुई है।<ref>{{cite journal |doi= 10.1186/1758-2946-5-7 |doi-access=free |title= InChI - विश्वव्यापी रासायनिक संरचना पहचानकर्ता मानक|year= 2013 |last1= Heller |first1= Stephen |last2= McNaught |first2= Alan |last3= Stein |first3= Stephen |last4= Tchekhovskoi |first4= Dmitrii |last5= Pletnev |first5= Igor |journal= Journal of Cheminformatics |volume= 5 |issue= 1 |page= 7 |pmid= 23343401 |pmc= 3599061 }}</ref><ref>{{cite journal |doi=10.1002/wcms.36 |title=रासायनिक संरचनाओं का प्रतिनिधित्व|year=2011 |last1=Warr |first1=Wendy A. |journal=Wiley Interdisciplinary Reviews: Computational Molecular Science |volume=1 |issue=4 |pages=557–579 |s2cid=29780903 }}</ref><ref>{{cite journal |doi=10.1186/s13321-020-00460-5 |doi-access=free |url=https://jcheminf.biomedcentral.com/track/pdf/10.1186/s13321-020-00460-5.pdf |title=Molecular representations in AI-driven drug discovery: A review and practical guide |year=2020 |last1=David |first1=Laurianne |last2=Thakkar |first2=Amol |last3=Mercado |first3=Rocío |last4=Engkvist |first4=Ola |journal=Journal of Cheminformatics |volume=12 |issue=1 |page=56 |pmid=33431035 |pmc=7495975 }}</ref> इस प्रकार किसी भी टॉटोमर के लिए अंतर्राष्ट्रीय_रासायनिक_पहचानकर्ता या आई<code>एनसीएचआईकीय है | :[[File:2-pyridone-chemical-tautomer.svg|2-pyridone-chemical-tautomer.svg]]ऐतिहासिक रूप से पदार्थ के प्रत्येक रूप को डेटाबेस में अंकित किया गया था जैसे कि [[रासायनिक एब्सट्रैक्ट सर्विस]] द्वारा बनाए रखा गया और अलग [[सीएएस रजिस्ट्री संख्या]] दिए गए।<ref>{{cite web |url=https://www.cas.org/support/documentation/chemical-substances/faqs |title=सीएएस रजिस्ट्री और सीएएस रजिस्ट्री नंबर के अक्सर पूछे जाने वाले प्रश्न|access-date=2022-08-10 |publisher=CAS, a division of the American Chemical Society}}</ref> 2-पाइरिडोन असाइन किया गया था [142-08-5]<ref>{{cite web |url=https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=142-08-5 |title=2-Pyridone |publisher=CAS Common Chemistry |access-date=2022-08-10}}</ref> और 2-हाइड्रॉक्सीपिरीडीन [109-10-4]।<ref>{{cite web |url=https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=109-10-4 |title=2-Pyridone ("other name") |publisher=CAS Common Chemistry |access-date=2022-08-10}}</ref> उत्तरार्द्ध अब एक बदली हुई रजिस्ट्री संख्या है जिससे पहचानकर्ता द्वारा लुक-अप एक ही प्रविष्टि तक पहुंच सके। इस तरह के संभावित टॉटोमेरिज़्म को स्वचालित रूप से पहचानने की सुविधा और यह सुनिश्चित करना कि सभी टॉटोमर एक साथ अनुक्रमित हैं, [[अंतर्राष्ट्रीय रासायनिक पहचानकर्ता]] (आईएनसीएचआई) और संबंधित सॉफ़्टवेयर के निर्माण से बहुत सुविधा हुई है।<ref>{{cite journal |doi= 10.1186/1758-2946-5-7 |doi-access=free |title= InChI - विश्वव्यापी रासायनिक संरचना पहचानकर्ता मानक|year= 2013 |last1= Heller |first1= Stephen |last2= McNaught |first2= Alan |last3= Stein |first3= Stephen |last4= Tchekhovskoi |first4= Dmitrii |last5= Pletnev |first5= Igor |journal= Journal of Cheminformatics |volume= 5 |issue= 1 |page= 7 |pmid= 23343401 |pmc= 3599061 }}</ref><ref>{{cite journal |doi=10.1002/wcms.36 |title=रासायनिक संरचनाओं का प्रतिनिधित्व|year=2011 |last1=Warr |first1=Wendy A. |journal=Wiley Interdisciplinary Reviews: Computational Molecular Science |volume=1 |issue=4 |pages=557–579 |s2cid=29780903 }}</ref><ref>{{cite journal |doi=10.1186/s13321-020-00460-5 |doi-access=free |url=https://jcheminf.biomedcentral.com/track/pdf/10.1186/s13321-020-00460-5.pdf |title=Molecular representations in AI-driven drug discovery: A review and practical guide |year=2020 |last1=David |first1=Laurianne |last2=Thakkar |first2=Amol |last3=Mercado |first3=Rocío |last4=Engkvist |first4=Ola |journal=Journal of Cheminformatics |volume=12 |issue=1 |page=56 |pmid=33431035 |pmc=7495975 }}</ref> इस प्रकार किसी भी टॉटोमर के लिए अंतर्राष्ट्रीय_रासायनिक_पहचानकर्ता या आई<code>एनसीएचआईकीय है | ||
InChI=1S/C5H5NO/c7-5-3-1-2-4-6-5/h1-4H,(H,6,7)</code>.<ref>{{cite web |url=https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.8537.html |title=2-pyridone |publisher=ChemSpider |access-date=2022-08-10}}</ref> | InChI=1S/C5H5NO/c7-5-3-1-2-4-6-5/h1-4H,(H,6,7)</code>.<ref>{{cite web |url=https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.8537.html |title=2-pyridone |publisher=ChemSpider |access-date=2022-08-10}}</ref> | ||
'''नी से आपस में जुड़ जाते हैं।<ref name="Antonov2013" /><ref name="Antonov2016" /><ref name="March" /><ref name="Katritzkybook" /> दोनों को आपस में जोड़ने | '''नी से आपस में जुड़ जाते हैं।<ref name="Antonov2013" /><ref name="Antonov2016" /><ref name="March" /><ref name="Katritzkybook" /> दोनों को आपस में जोड़ने<br />''' | ||
== यह भी देखें == | == यह भी देखें == | ||
* [[प्रवाहकीय अणु]] | * [[प्रवाहकीय अणु]] | ||
Revision as of 20:12, 6 June 2023
टॉटोमर्स (/ˈtɔːtəmər/)[1] रासायनिक यौगिक के संरचनात्मक आइसोमर्स (संवैधानिक आइसोमर्स) हैं जो आसानी से आपस में जुड़ जाते हैं।[2][3][4][5] दोनों को आपस में जोड़ने वाली रासायनिक प्रतिक्रिया को टॉटोमेराइजेशन कहा जाता है। यह रूपांतरण सामान्यतः यौगिक के अंदर हाइड्रोजन परमाणु के स्थानांतरण के परिणामस्वरूप होता है। टॉटोमेराइजेशन की घटना को टॉटोमेरिज्म कहा जाता है, जिसे डेस्मोट्रोपिज्म भी कहा जाता है। उदाहरण के लिए टॉटोमेरिज्म अमीनो अम्ल और न्यूक्लिक अम्ल के व्यवहार के लिए प्रासंगिक है जो जीवन के मूलभूत निर्माण खंडों में से दो हैं।
रासायनिक अनुनाद (रसायन विज्ञान) में योगदान संरचनाओं के चित्रण के साथ टॉटोमर को अस्पष्ट न करने के लिए सावधानी रखनी चाहिए। टॉटोमर अलग-अलग रासायनिक प्रजातियां हैं जिन्हें उनके अलग-अलग परमाणु संयोजनों आणविक ज्यामिति और भौतिक-रासायनिक और स्पेक्ट्रोस्कोपिक गुणों से अलग किया जा सकता है।[6] जबकि अनुनाद रूप केवल एक रासायनिक प्रजाति के वैकल्पिक लुईस संरचना (वैलेंस बांड सिद्धांत ) के चित्रण हैं, जिनकी वास्तविक संरचना एक जितना अध्यारोपण है अनिवार्य रूप से इन अनुनाद रूपों द्वारा निहित आदर्श, काल्पनिक ज्यामिति का औसत है।।
उदाहरण
File:Tautomers.svg
टॉटोमर के कुछ उदाहरण
File:Acetylacetone keto-enol tautomerism.svg
केटो-एनोल टॉटोमेराइज़ेशन सामान्यतः केटो टॉटोमर का दृढ़ता से समर्थन करता है, लेकिन एक महत्वपूर्ण अपवाद एसिटाइलएसीटोन जैसे 1,3-डाइकेटोन का मामला है।[6]
कार्बनिक रसायन शास्त्र में टॉटोमेराइजेशन व्यापक है।[2][7] यह सामान्यतः ध्रुवीय अणुओं और कार्यात्मक समूहों वाले आयनों से जुड़ा होता है जो कम से कम अशक्त अम्लीय होते हैं। सबसे आम टॉटोमर जोड़े में उपस्थित होते हैं, जिसका अर्थ है कि हाइड्रोजन दो स्थितियों में से एक पर स्थित है, और इससे भी अधिक विशेष रूप से सबसे आम रूप में एक डबल बॉन्ड के साथ हाइड्रोजन बदलते स्थान सम्मिलित हैं: H−X−Y=Z ⇌ X=Y−Z−H. सामान्य टॉटोमेरिक जोड़े में सम्मिलित हैं:[3][4]
कीटोन - एनोल: H−O−C=C ⇌ O=C−C−H, केटो-एनोल टॉटोमेरिज़्म देखें
- एनमाइन - इमाइन: H−N−C=C ⇌ N=C−C−H
- साइनामाइड - कार्बोडाइमाइड
- ग्वानिडाइन - ग्वानिडाइन - ग्वानिडाइन: तीन नाइट्रोजन से घिरे एक केंद्रीय कार्बन के साथ एक ग्वानिडाइन समूह तीन संभावित अभिविन्यासों में इस परिवर्तन की अनुमति देता है
- एमाइड - इमीडिक अम्ल : H−N−C=O ⇌ N=C−O−H (उदाहरण के लिए, नाइट्राइल हाइड्रोलिसिस प्रतिक्रियाओं के समय उत्तरार्द्ध का सामना करना पड़ता है)
- लेक्टम - लैक्टिम, 2-पाइरिडोन में एमाइड-इमिडिक अम्ल टॉटोमेरिज्म का एक चक्रीय रूप और न्यूक्लियोबेस गुआनिन, थाइमिन और साइटोसिन जैसी व्युत्पन्न संरचनाएं[5]
- इमाइन - इमाइन, उदाहरण के लिए, पाइरिडोक्सल फॉस्फेट उत्प्रेरित एंजाइमी प्रतिक्रियाओं के समय
- R1R2C(=NCHR3R4) ⇌ (R1R2CHN=)CR3R4
- नाइट्रो - एसी-नाइट्रो (नाइट्रोनिक अम्ल ): RR'HC−N+(=O)(O−) ⇌ RR'C=N+(O−)(OH)
- नाइट्रोजनवाला - ऑक्सीम: H−C−N=O ⇌ C=N−O−H
- केटीन - यनोल जिसमें एक ट्रिपल बॉन्ड सम्मिलित है: H−C=C=O ⇌ C≡C−O−H
- एमिनो अम्ल - अमोनियम कार्बोक्सिलेट, जो प्रोटीन के बिल्डिंग ब्लॉक्स पर लागू होता है। यह प्रोटॉन को दो से अधिक परमाणुओं से दूर ले जाता है, एक दोहरे बंधन को स्थानांतरित करने के अतिरिक्त एक ज्विटेरियन का निर्माण करता है: H2N−CH2−COOH ⇌ H3N+−CH2−CO−2
- फॉस्फेट एस्टर - फास्फोनेट: P(OR)2(OH) ⇌ HP(OR)2(=O) ट्राईवैलेंट और पेंटावैलेंट फॉस्फोरस के बीच।
प्रोटोट्रॉपी
प्रोटोट्रॉपी टॉटोमेरिज़्म का सबसे सामान्य रूप है और हाइड्रोजन परमाणु के स्थानांतरण को संदर्भित करता है। प्रोटोट्रोपिक टॉटोमेरिज़्म को अम्ल -बेस व्यवहार का सबसेट माना जा सकता है। प्रोटोट्रोपिक टॉटोमर्स समान अनुभवजन्य सूत्र और कुल आवेश वाले आइसोमेरिक प्रोटॉनेशन अवस्था के सेट हैं। टॉटोमेराइजेशन द्वारा उत्प्रेरित किया जाता है::[4]
आधार (रसायन विज्ञान) चरणों की एक श्रृंखला को सम्मिलित करते हुए: अवक्षेपण एक डेलोकलाइज्ड आयनों का निर्माण (जैसे, एक अलग करना) और आयनों की एक अलग स्थिति में प्रोटॉन; और
- अम्ल जिसमें चरणों की एक श्रृंखला सम्मिलित है: प्रोटोनेशन एक डेलोकलाइज़्ड केशन का गठन और एक अलग स्थिति में डिप्रोटोनेशन जो कि केशन से सटे हैं)।
File:Glucose Fisher to Haworth.gif
शर्करा स्ट्रेट-चेन और वलय फॉर्म दोनों में उपस्थित हो सकता है।
टॉटोमेराइजेशन की दो विशिष्ट उपश्रेणियां:
- एनुलर टॉटोमेरिज़्म एक प्रकार का प्रोटोट्रोपिक टॉटोमेरिज़्म है जिसमें एक प्रोटॉन कई दवाओं में पाए जाने वाले हेट्रोसाइक्लिक प्रणाली के दो या अधिक पदों पर अधिकृत कर सकता है उदाहरण के लिए, 1H- और 3H- इमिडाज़ोल; 1H-, 2H- और 4H- 1,2,4-ट्राईज़ोल; 1H- और 2H- इजइंडोल।[8]
- रिंग-चेन टॉटोमर्स तब होते हैं जब प्रोटॉन की गति एक विवर्त संरचना से एक वलय में परिवर्तन के साथ होती है जैसे कि कई शर्कराओं की विवर्त श्रृंखला और चक्रीय हेमीएसिटल (सामान्यतः पाइरेनोज़ या हुला वापस रूप)।[4]: 102 (देखना कार्बोहाइड्रेट § रिंग-स्ट्रेट चेन आइसोमेरिज्म।) टॉटोमेरिक शिफ्ट को H−O ⋅ C=O ⇌ O−C−O−H के रूप में वर्णित किया जा सकता है, जहां एक बंधन की प्रारंभिक अनुपस्थिति को इंगित करता है।
वैलेंस टॉटोमेरिज्म
वैलेंस टॉटोमेरिज़्म एक प्रकार का टॉटोमेरिज़्म है जिसमें परमाणुओं या समूहों के प्रवास के बिना सिंगल और / या डबल बॉन्ड तेजी से बनते और फटते हैं।[9] यह प्रोटोट्रोपिक टॉटोमेरिज्म से अलग है और इसमें बॉन्डिंग इलेक्ट्रॉनों के तेजी से पुनर्गठन के साथ प्रक्रियाएं सम्मिलित हैं।
File:Oxepin-benzene oxide.png
ऑक्सेपिन-बेंजीन ऑक्साइड संतुलन
सूत्र C6H6O के साथ वैलेंस टॉटोमर की एक जोड़ी हे बेंजीन ऑक्साइड और ओकेपिन हैं।[9][10]
इस प्रकार के टॉटोमेरिज़्म के अन्य उदाहरण बैल व्हेल में पाए जा सकते हैं, और कुछ विषमचक्र के विवर्त और संवर्त रूपों में जैसे कि कार्बनिक अब्द और टेट्राज़ोल,[11] या मेसीओनिक मुन्नोन और एसाइलैमिनो केटीन।
वैलेंस टॉटोमेरिज़्म को आणविक ज्यामिति में बदलाव की आवश्यकता होती है और कैनोनिकल अनुनाद संरचनाओं या मेसोमर्स के साथ अस्पष्ट नहीं होना चाहिए।
अकार्बनिक पदार्थ
अकार्बनिक विस्तारित ठोस पदार्थों में वैलेंस टॉटोमेरिज्म खुद को ऑक्सीकरण के परिवर्तन में प्रकट कर सकता है, मैक्रोस्कोपिक थर्मोडायनामिक स्थितियों के परिवर्तन पर इसका स्थानिक वितरण होता है। अकार्बनिक ऑक्साइड में व्यवहार का वर्णन करने के लिए इस तरह के प्रभावों को प्रभारी आदेश या वैलेंस मिक्सिंग कहा जाता है।[12]
रासायनिक डेटाबेस के लिए परिणाम
अलग-अलग रासायनिक पदार्थ के लिए कई संभावित टॉटोमर के अस्तित्व से अस्पष्ट उत्पन्न हो सकता है। उदाहरण के लिए, 2-पाइरिडोन और