एज़ो यौगिक

"एज़ीन" redirects here. Not to be confused with पॉलीसाइक्लिक हाइड्रोकार्बन का वर्ग जिसे "एसीन" के रूप में जाना जाता है, या एसाइक्लिक संतृप्त हाइड्रोनाइट्रोजन का वर्ग जिसे "एज़ेन" के रूप में जाना जाता है.

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एज़ो यौगिकों का सामान्य रासायनिक सूत्र

एज़ो यौगिक कार्बनिक यौगिक हैं, जो कार्यात्मक समूह डायजेनिल (R−N=N−R′, जिसमें R और R' या तो आर्यल या ऐल्किल समूह हो सकते हैं)।

आईयूपीएसी एज़ो यौगिकों को इस प्रकार परिभाषित करता है: "डायज़ीन के डेरिवेटिव्स (डायमाइड), HN=NH, जिसमें दोनों हाइड्रोजन्स को हाइड्रोकार्बिल समूहों द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है, उदाहरण के लिए PhN=NPh एज़ोबेंजीन या डिफेनिलडायज़ीन।" अधिक स्थिर डेरिवेटिव में दो आर्यल समूह होते हैं। N=N समूह को एज़ो समूह कहा जाता है (from French एज़ोट 'नाइट्रोजन', from Ancient Greek ἀ- (a-) 'not', and ζωή (zōē) 'life')।

कई कपड़ा और चमड़े की वस्तुएं एज़ो डाई और पिगमेंट से रंगी जाती हैं।

आर्यल एज़ो यौगिक

आर्यल एज़ो यौगिक सामान्यतः स्थिर, क्रिस्टलीय प्रजातियाँ हैं। एज़ोबेंज़ीन प्रोटोटाइपिकल एरोमैटिक एज़ो यौगिक है। यह मुख्य रूप से सिस-ट्रांस आइसोमेरिज्म आइसोमर के रूप में उपस्थित है, लेकिन प्रकाश पर, सिस-ट्रांस आइसोमेरिज्म आइसोमर में परिवर्तित हो जाता है।

एरोमैटिक एज़ो यौगिकों को एज़ो युग्मन द्वारा संश्लेषित किया जा सकता है, जिसमें इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया होती है, जहां डायज़ोनियम नमक पर अन्य एरील रिंग द्वारा आक्रमण किया जाता है, विशेष रूप से इलेक्ट्रॉन-दान करने वाले समूहों के साथ प्रतिस्थापित किया जाता है:

${\ce {ArN2+ + Ar'H -> ArN=NAr' + H+}}$

चूंकि डायज़ोनियम लवण अधिकांशतः कमरे के तापमान के पास अस्थिर होते हैं, एज़ो कपलिंग प्रतिक्रियाएं सामान्यतः 0 °C के पास आयोजित की जाती हैं। हाइड्राज़ीन का ऑक्सीकरण (R−NH−NH−R′) ऐजो यौगिक भी देता है। एज़ो डाईज़ भी एनिलिन के साथ नाइट्रोएरोमैटिक्स के संघनन द्वारा तैयार किए जाते हैं, जिसके परिणामस्वरूप एजोक्सी इंटरमीडिएट की कमी होती है:

${\ce {ArNO2 + Ar'NH2 -> ArN(O)=NAr' + H2O}}$

${\ce {ArN(O)=NAr' + C6H12O6 -> ArN=NAr' + C6H10O6 + H2O}}$

टेक्सटाइल डाइंग के लिए, विशिष्ट नाइट्रो कपलिंग पार्टनर डिसोडियम 4,4'-डाइनिट्रोस्टिलबेन-2,2'-डिसल्फोनेट होगा। विशिष्ट एनिलिन भागीदारों को नीचे दिखाया गया है।

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नारंगी एज़ो डाई में

п-निरूपण के परिणामस्वरूप, एरील एज़ो यौगिकों में ज्वलंत रंग होते हैं, विशेष रूप से लाल, नारंगी और पीला। इसलिए, उन्हें डाई के रूप में उपयोग किया जाता है, और सामान्यतः एज़ो डाई के रूप में जाना जाता है, जिसका उदाहरण डिस्पर्स ऑरेंज 1 है। कुछ एज़ो यौगिक, जैसे, मिथाइल नारंगी, उनके एसिड के विभिन्न रंगों के कारण एसिड-बेस संकेतक और नमक के रूप में उपयोग किए जाते हैं। अधिकांश DVD-R/DVD+R और कुछ CD-R डिस्क रिकॉर्डिंग परत के रूप में नीले एज़ो डाई का उपयोग करते हैं। एज़ो डाईज की व्यावसायिक सफलता ने सामान्य रूप से एज़ो यौगिकों के विकास को प्रेरित किया गया था।

एल्काइल एज़ो यौगिक

एलिफैटिक एज़ो यौगिक (R और/या R' = एलिफैटिक) एरील एज़ो यौगिकों की तुलना में कम पाए जाते हैं। व्यावसायिक रूप से महत्वपूर्ण एल्काइल एज़ो यौगिक एज़ोबिसिसोब्यूट्रोनिट्राइल (एआईबीएन) है, जो व्यापक रूप से फ्री-रेडिकल पोलीमराइज़ेशन और अन्य रेडिकल-प्रेरित प्रतिक्रियाओं में सर्जक के रूप में उपयोग किया जाता है। यह रासायनिक अपघटन द्वारा इस दीक्षा को प्राप्त करता है, नाइट्रोजन गैस के अणु को दो 2-सायनोप्रोप-2-वाईएल रेडिकल बनाने के लिए नष्ट कर देता है:

File:Formation of Radicals from AIBN.png

उदाहरण के लिए टोल्यूनि में स्टाइरीन और मालेइक एनहाइड्राइड का मिश्रण गर्म होने पर प्रतिक्रिया करेगा, एआईबीएन के अतिरिक्त सहबहुलक का निर्माण करेगा।

साधारण डायल्काइल डायज़ो यौगिक डायथाइलडायज़ीन EtN=NEt है। उनकी अस्थिरता के कारण, स्निग्ध ऐज़ो यौगिक विस्फोट का संकट उत्पन्न करते हैं।

एआईबीएन ऑक्सीकरण के बाद एसीटोन सायनोहाइड्रिन को हाइड्राज़ीन डेरिवेटिव में परिवर्तित करके उत्पादित किया जाता है:

${\ce {2 (CH3)2C(CN)OH + N2H4 -> [(CH3)2C(CN)]2N2H2 + 2 H2O}}$

${\ce {[(CH3)2C(CN)]2N2H2 + Cl2 -> [(CH3)2C(CN)]2N2 + 2 HCl}}$

सुरक्षा और विनियमन

कई एज़ो पिगमेंट गैर-विषैले होते हैं, चूँकि कुछ, जैसे डाइनाइट्रोएनिलिन ऑरेंज, ऑर्थो-नाइट्रोएनिलिन ऑरेंज, या पिगमेंट ऑरेंज 1, 2, और 5 उत्परिवर्तजन पाए गए हैं। इसी तरह, कई स्थितियों ने एज़ो पिगमेंट को बैसल सेल कर्सिनोमा से जोड़ा है।

यूरोपीय विनियमन

परिभाषित सुगन्धित एमाइन के किसी भी समूह को छोड़ने के लिए कुछ एज़ो डाई रिडक्टिव परिस्थितियों में टूट सकते हैं। सितंबर 2003 में यूरोपीय संघ के देशों में एज़ो डाई से उत्पन्न होने वाली सूचीबद्ध सुगन्धित एमाइन युक्त उपभोक्ता वस्तुओं को सितंबर 2003 में यूरोपीय संघ के देशों में निर्माण और बिक्री से प्रतिबंधित कर दिया गया था। चूंकि डाई की केवल छोटी संख्या में समान रूप से कम संख्या में एमाइन होते थे, अपेक्षाकृत कुछ उत्पाद प्रभावित हुए थे।

यह भी देखें

• एज़ो कपलिंग