डायस्टेरोमर

डायस्टेरोमर्स जो कि एपिमर्स भी हैं
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D-थ्रेओस	D-एरिथ्रोस

त्रिविम रसायन में, डायस्टेरोमर्स {कभी-कभी डायस्टेरोइसोमर्स (समावयवी) कहा जाता है} एक प्रकार का त्रिविम समावयवी है। डायस्टेरोमर्स को गैर-दर्पण छवि, गैर-समान त्रिविम समावयवी के रूप में परिभाषित किया गया है। इसलिए, वे तब होते हैं जब एक यौगिक के दो या दो से अधिक त्रिविम समावयवी के समकक्ष (संबंधित) त्रिविम केंद्र के एक या अधिक (लेकिन सभी नहीं) अलग-अलग विन्यास होते हैं और एक दूसरे की दर्पण छवियां नहीं होती हैं। जब दो डायस्टेरियोसमावयवी केवल एक त्रिविम केंद्र पर एक दूसरे से भिन्न होते हैं, तो वे एपिमर होते हैं। प्रत्येक त्रिविम केंद्र दो अलग-अलग विन्यासों को जन्म देता है और इस प्रकार समान्यता दो के कारक द्वारा त्रिविम इसोमर्स की संख्या में वृद्धि करता है।

डायस्टेरोमर्स एनेंटिओमर्स से भिन्न होते हैं जिसमें बाद वाले त्रिविम समावयवी के जोड़े होते हैं जो सभी त्रिविम केंद्रों में भिन्न होते हैं और इसलिए एक दूसरे की दर्पण छवियां होती हैं। एक से अधिक त्रिविम केंद्र के साथ एक यौगिक के एनेंटिओमर्स उस यौगिक के अन्य त्रिविम समावयवी के डायस्टेरोमर्स भी हैं जो उनकी दर्पण छवि नहीं हैं (अर्थात, एंटी एंटीनिओमर को छोड़कर)। डायस्टेरोमर्स में अलग-अलग भौतिक गुण होते हैं (एनेंटिओमर्स के अधिकांश पहलुओं के विपरीत) और प्राय: अलग-अलग रासायनिक अभिक्रिया होती है।

डायस्टेरोमर्स न केवल भौतिक गुणों में बल्कि रासायनिक अभिक्रियाशीलता में भी भिन्न होते हैं - एक यौगिक दूसरों के साथ कैसे अभिक्रिया करता है। उदाहरण के लिए, ग्लूकोज और गैलेक्टोज डायस्टेरोमर्स हैं। भले ही वे समान मोलर भार साझा करते हैं, ग्लूकोज गैलेक्टोज की तुलना में अधिक स्थिर होता है। स्थिरता में यह अंतर मानव शरीर में ग्लूकोज की तुलना में गैलेक्टोज को थोड़ी तेजी से अवशोषित करने का कारण बनता है।

डायस्टेरोसेलेक्टिविटी एक कार्बनिक अभिक्रिया में दूसरे पर एक या एक से अधिक डायस्टेरोमेर के गठन के लिए प्राथमिकता है। समान्यता त्रिविम चयनात्मकता को त्रिविम केंद्र में मरोड़ और स्थैतिक पारस्परिक क्रिया के लिए आरोपित किया जाता है, जिसके परिणामस्वरूप प्रतिक्रिया में इलेक्ट्रोफाइल त्रिविम केंद्र के पास आते हैं।

सिन / एंटी

जब दो केंद्रों के बीच एकल बंधन घूमने के लिए स्वतंत्र होता है, तो cis/trans(ट्रांस) विवरणक अमान्य हो जाते हैं। एक खुली-श्रृंखला अणु में sp³-संकरित बंधो पर डायस्टेरोमर्स को अलग करने के लिए उपयोग किए जाने वाले दो व्यापक रूप से स्वीकृत उपसर्ग सिन और एंटी हैं। मैसम्यून ने वर्णनकर्ताओं का प्रस्ताव दिया जो तब भी काम करते हैं जब समूह आसन्न कार्बन परमाणुओं से जुड़े न हों। यह कान-इंगोल्ड-प्रीलॉग प्राथमिकता नियम(CIP) की प्राथमिकताओं की परवाह किए बिना भी काम करता है। सिन एक ही फलक पर समूहों का वर्णन करता है जबकि एंटी विपरीत फलकों पर समूहों का वर्णन करता है। अवधारणा केवल ज़िगज़ैग(वक्र) प्रक्षेपण पर लागू होती है। वर्णनकर्ता पूर्ण रूढ़िवादिता के अलावा केवल सापेक्ष रूढ़िवादिता का वर्णन करते हैं। सभी समावयवी् समान हैं।

एरिथ्रो / थ्रियो

डायस्टेरोमर्स को अलग करने के लिए समान्यता उपयोग किए जाने वाले दो पुराने उपसर्ग थ्रेओ और एरिथ्रो हैं। सैकराइड्स के कारक में, जब फिशर प्रक्षेपण में खींचा जाता है तो एरिथ्रो समावयवी के एक ही तरफ दो समान पदार्थ होते हैं और तीनों समावयवी में उन्हें विपरीत दिशा में रखा जाता है। जब एक ज़िग-ज़ैग(वक्र) श्रृंखला के रूप में खींचा जाता है, तो एरिथ्रो समावयवी के (एंटी) के विभिन्न पक्षों पर दो समान प्रतिस्थापन होते हैं। नाम डायस्टेरोमेरिक चार-कार्बन एल्डोज एरिथ्रोस (एक सिरप) और थ्रेओस (गलनांक बिंदु 126 डिग्री सेल्सियस) से प्राप्त किए गए हैं। इन उपसर्गों को सैकराइड्स के दायरे से बाहर उपयोग करने की अनुशंसा नहीं की जाती है क्योंकि उनकी परिभाषाएँ परस्पर एंटी व्याख्याओं को जन्म दे सकती हैं। एक अन्य तीन यौगिक थ्रेओनीन है, जो आवश्यक अमीनो अम्ल में से एक है। एरिथ्रो डायस्टेरिओमर को एलोथेरेओनाइन कहा जाता है।

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L-थ्रेओनीन (2S,3R) और D-थ्रेओनाइन (2R,3S)

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L-एलोथेरोनिन (2S,3S) और D-एलोथेरोनाइन (2R,3R)

एकाधिक त्रिविम केंद्र

यदि एक अणु में दो असममित केंद्र होते हैं, तो अधिकतम चार संभावित विन्यास हो सकते हैं, और वे सभी एक दूसरे के गैर-अतिनीय दर्पण चित्र नहीं हो सकते। विभिन्न समावयवी के लिए संभावनाएं गुणा करना जारी रखती हैं क्योंकि एक अणु में अधिक त्रिविम केंद्र जोड़े जाते हैं। समान्यता, एक अणु के त्रिविम समावयवी की संख्या 2ⁿ की गणना करके निर्धारित की जा सकती है, जहां n = अणु में काइरल (रसायन विज्ञान) केंद्रों की संख्या है। यह उन कारकों को छोड़कर सही है जहां अणु में मेसो यौगिक रूप होते हैं। ये मेसो यौगिक ऐसे अणु होते हैं जिनमें त्रिविम केंद्र होते हैं, लेकिन समरूपता के एक आंतरिक तल के पास इसकी दर्पण छवि पर सुपरपोज़ होने की अनुमति होती है। इन समकक्ष विन्यासों को डायस्टेरोमर्स नहीं माना जा सकता है।

n = 3 के लिए, आठ त्रिविम समावयवी हैं। उनमें से, एनेंटिओमर्स के चार जोड़े हैं: R,R,R और S,S,S; R,R,S और S,S,R; R,S,S और S,R,R; और R,S,R और S,R,S.। डायस्टेरोमर्स के कई और जोड़े हैं, क्योंकि इनमें से प्रत्येक विन्यास अपने स्वयं के एनेंटिओमर को छोड़कर हर दूसरे विन्यास के संबंध में एक डायस्टेरोमर है (उदाहरण के लिए, R, R, R, R, R, S; R, S, R का डायस्टेरोमर है। ; और R, S, S)। n = 4 के लिए, सोलह त्रिविम समावयवी हैं, या एनेंटिओमर्स के आठ जोड़े हैं। पेन्टोस के चार एनेंटिओमेरिक जोड़े और हेक्सोज़ के आठ एनेंटिओमेरिक जोड़े (पांच- और छह-कार्बन शर्करा के उपसमुच्चय) इस तरह से भिन्न यौगिकों के सेट के उदाहरण हैं।

द्विबंध में डायस्टेरोमेरिज्म

दोहरा बंधन समावयवी को हमेशा डायस्टेरेमर्स माना जाता है, न कि एनेंटिओमर्स। डायस्टेरोमेरिज्म एक दोहरे बंधन में भी हो सकता है, जहां प्रतिस्थापन के सिस, ट्रांस समावयवी दो गैर-अतिनीय समावयवी देते हैं। कई गठनात्मक संवयविता डायस्टेरोमर भी हैं।

दोहरे बंधन में होने वाले डायस्टेरोमेरिज्म के कारक में, E-Z या एंटजेन और ज़ुसमेन (जर्मन) का उपयोग अल्केन्स के नामकरण को इंगित करने में किया जाता है।

अनुप्रयोग

जैसा कि पहले कहा गया है, दो डायस्टेरोमर्स में समान रासायनिक गुण नहीं होंगे। एनेंटिओमर्स के मिश्रण को अलग करने के लिए काइरल संश्लेषण में इस ज्ञान का उपयोग किया जाता है। काइरल संकल्प के पीछे यही सिद्धांत है। डायस्टेरोमर्स तैयार करने के बाद, उन्हें वर्णलेखन या पुन: क्रिस्टलीकरण द्वारा अलग किया जाता है। एनोल्स और एनोलेट्स के कीटोनीकरण के त्रिविम रसायन के उदाहरण पर भी ध्यान दें।

यह भी देखें

• कान-सोने में-प्रस्तावना(कान-इंगोल्ड-प्रीलॉग) नामकरण के लिए प्राथमिकता नियम है।