एलिनेस: Difference between revisions

[[File:Allene.png|right|thumb|[[ पतन ]], सबसे सरल एलीन, को एलीन के रूप में भी जाना जाता है]]कार्बनिक रसायन शास्त्र में, एलीन कार्बनिक यौगिक होते हैं जिनमें एक कार्बन परमाणु के दो आसन्न कार्बन परमाणुओं (R2C = C= CR2, जहां R H या ऑर्गेनियल समूह होता है) में से प्रत्येक के साथ द्विबंध होता है।<ref>{{GoldBookRef|title=allenes|file=A00238}}</ref> एलीन को संचयी डीएन्स के रूप में वर्गीकृत किया गया है। इस वर्ग का मूल यौगिक प्रोपेडीन (H2C = C = CH2) है, जिसे  एलीन भी कहा जाता है। संरचना का एक समूह R2C=C=CR− है जिसे एलेनिल कहा जाता है, जहां R H या कुछ अल्काइल समूह है। एलीन-प्रकार की संरचना वाले यौगिक लेकिन तीन से अधिक कार्बन परमाणुओं के साथ यौगिकों के एक बड़े वर्ग के सदस्य होते हैं जिन्हें X = C =Y बंध के साथ क्यूम्युलेन् कहा जाता है।

=== इतिहास ===

कई वर्षों तक, एलीन को जिज्ञासा के रूप में देखा जाता था लेकिन इसे कृत्रिम रूप से व्यर्थ और तैयार करना और इसके साथ कार्य करना दुर्लभ माना जाता था।<ref name=":0">The Chemistry of the Allenes (vol. 1−3); Landor, S. R., Ed.; cademic Press: London, 1982.</ref><ref name=":2">{{Cite journal|last=Taylor|first=David R.|date=1967-06-01|title=एलेन्स की रसायन शास्त्र|url=https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/cr60247a004|journal=Chemical Reviews|language=en|volume=67|issue=3|pages=317–359|doi=10.1021/cr60247a004|issn=0009-2665}}</ref> कथित तौर पर,<ref name=":1">{{Cite journal|last1=Hoffmann-Röder|first1=Anja|last2=Krause|first2=Norbert|date=2004-02-27|title=एलेनिक प्राकृतिक उत्पाद और फार्मास्यूटिकल्स का संश्लेषण और गुण|url=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.200300628|journal=Angewandte Chemie International Edition|language=en|volume=43|issue=10|pages=1196–1216|doi=10.1002/anie.200300628|pmid=14991780|issn=1433-7851}}</ref> एक एलीन, ग्लूटिनिक अम्ल का पहला संश्लेषण, यौगिकों के इस वर्ग के अस्तित्व को साबित करने के प्रयास में किया गया था।<ref>{{Cite journal|last1=Burton|first1=B. S.|last2=von Pechmann|first2=H.|date=January 1887|title=Ueber die Einwirkung von Chlorphosphor auf Acetondicarbonsäureäther|url=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/cber.18870200136|journal=Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft|language=de|volume=20|issue=1|pages=145–149|doi=10.1002/cber.18870200136}}</ref><ref>{{Cite journal|last1=Jones|first1=E. R. H.|last2=Mansfield|first2=G. H.|last3=Whiting|first3=M. C.|date=1954|title=एसिटिलीनिक यौगिकों पर शोध। भाग XLVII। कुछ एसिटाइलीनिक डाइकारबॉक्सिलिक एसिड की प्रोटोट्रोपिक पुनर्व्यवस्था|url=http://xlink.rsc.org/?DOI=jr9540003208|journal=Journal of the Chemical Society (Resumed)|language=en|pages=3208–3212|doi=10.1039/jr9540003208|issn=0368-1769}}</ref> 1950 के दशक में स्थिति परिवर्तित होने लगी, और 2012 में एलेन् पर 300 से अधिक पत्र प्रकाशित किए गए हैं।<ref>Data from the [[Web of Science]] database.</ref> ये यौगिक केवल दिलचस्प मध्यवर्ती नहीं हैं बल्कि कृत्रिम रूप से मूल्यवान लक्ष्य हैं; उदाहरण के लिए, 150 से अधिक प्राकृतिक उत्पादों को एलीन या क्यूम्यलीन अंश के साथ जाना जाता है।<ref name=":1" />

=== संरचना और गुण ===

[[File:Allene3D.png|thumb|right|प्रोपेडीन (एलीन) का 3डी व्यू]]एलीन का केंद्रीय कार्बन परमाणु दो सिग्मा बंध और दो पाई बंध बनाता है। केंद्रीय कार्बन परमाणु sp-संकरित है, और दो टर्मिनल कार्बन परमाणु sp2-संकरित हैं। तीन कार्बन परमाणुओं द्वारा गठित बंधन कोण 180 डिग्री है, जो केंद्रीय कार्बन परमाणु के लिए रैखिक ज्यामिति दर्शाता है।दो टर्मिनल कार्बन परमाणु तलीय हैं, और ये तल एक दूसरे से 90° मुड़े हुए हैं। संरचना को मीथेन के समान आकार के साथ "विस्तारित  चतुष्फलकीय " के रूप में भी देखा जा सकता है, एक सादृश्य जो कुछ व्युत्पन्न अणुओं के त्रिविम रासायनिक विश्लेषण में जारी है।  

[[File:Allene symmetry.png|none|300px]]एलीन की समरूपता और समावयवता ने कार्बनिक रसायनज्ञों को लंबे समय से आकर्षित किया है।<ref>{{March6th}}</ref> चार समान प्रतिस्थापियों वाले एलीन के लिए, केंद्रीय कार्बन परमाणु के माध्यम से घूर्णन के दो द्विगुने अक्ष उपस्थित होते हैं, जो अणु के दोनों सिरों पर CH2 विमानों से 45° पर झुके होते हैं। अणु को इस प्रकार दो- फलक नोदक के रूप में माना जा सकता है। घूर्णन का तीसरा दोहरा अक्ष C=C=C बंधों से होकर गुजरता है, और एक दर्पण तल है जो दोनों CH2 तलों से होकर गुजरता है। इस प्रकार अणुओं का यह वर्ग D2d से संबंधित है। समरूपता के कारण, एक गैर-प्रतिस्थापित एलीन का कोई शुद्ध बंधन द्विध्रुव क्षण नहीं होता है, अर्थात यह एक गैर-ध्रुवीय अणु है।

दो कार्बन परमाणुओं में से प्रत्येक पर दो अलग-अलग पदार्थों के साथ एक एलीन कायरल होगा क्योंकि अब कोई दर्पण तलीय नहीं होगा। इस प्रकार के एलीन की चिरायता की भविष्यवाणी पहली बार 1875 में जैकबस हेनरिकस वैन 'टी हॉफ द्वारा की गई थी, लेकिन 1935 तक प्रयोगात्मक रूप से यह सिद्ध नहीं हुई थी।<ref>{{cite journal |title= एलीन विषमता का प्रायोगिक प्रदर्शन|first1= Peter |last1= Maitland |first2= W. H. |last2= Mills |journal= Nature |volume= 135 |pages= 994 |year= 1935 |issue= 3424 |doi= 10.1038/135994a0 |bibcode= 1935Natur.135Q.994M |s2cid= 4085600 }}</ref>जहां कान-इंगोल्ड-प्रीलॉग प्राथमिकता नियमों के अनुसार A की B से अधिक प्राथमिकता है, अक्षीय चिरायता का विन्यास सामने वाले परमाणु पर प्रतिस्थापनों पर विचार करके निर्धारित किया जा सकता है। पिछले परमाणु के लिए, केवल उच्च प्राथमिकता वाले समूह पर विचार किया जाना चाहिए। ।

कायरल एलीन का असाधारण चिरोप्टिकल गुणों के साथ कार्बनिक पदार्थों के निर्माण में इमारत ब्लॉकों के रूप में उपयोग किया गया है।<ref>{{cite journal|title=आणविक सामग्री में एलेन|last1=Rivera Fuentes|first1=Pablo|last2=Diederich|first2=François|journal=Angew. Chem. Int. Ed. Engl.|date=2012|volume=51|issue=12|pages=2818–2828|doi=10.1002/anie.201108001|pmid=22308109}}</ref>दवा के अणु की संरचना में एलीन प्रणाली होने के कुछ उदाहरण हैं।<ref>{{Cite journal|last1=Celmer|first1=Walter D.|last2=Solomons|first2=I. A.|title=एंटीबायोटिक मायकोमाइसिन की संरचना|date=1952|url=http://dx.doi.org/10.1021/ja01127a529|journal=Journal of the American Chemical Society|volume=74|issue=7|pages=1870–1871|doi=10.1021/ja01127a529|issn=0002-7863}}</ref>माइकोमाइसिन, ट्यूबरकुलोस्टेटिक गुणों वाला एक  प्रतिजैविक,<ref>{{Cite journal|last=JENKINS|first=D E|date=1950|title=Mycomycin: a new antibiotic with tuberculostatic properties.|journal=J Lab Clin Med|volume=36|issue=5|pages=841–2|pmid=14784717}}</ref> एक विशिष्ट उदाहरण है। उपयुक्त रूप से प्रतिस्थापित एलीन प्रणाली की उपस्थिति के कारण यह दवा  प्रतिबिंबरूपता प्रदर्शित करती है।

यद्यपि अर्ध-स्थानीयकृत पाठ्यपुस्तक σ-π पृथकत्व प्रारूप  स्थानीयकृत आयतीय π कक्षीय की एक जोड़ी का उपयोग करके एलीन के बंधन का वर्णन करता है, बंधन का पूर्ण आणविक कक्षीय विवरण अधिक सूक्ष्म है। एलीन के समरूपता यथार्थ - दोगुने-विकृत होमो (D2d बिंदु समूह के लिए अनुकूलित) को या तो लांबिक विश्लेषण MO की एक जोड़ी द्वारा या इन लांबिक विश्लेषण MO के मुड़े हुए पेचदार रैखिक संयोजनों के रूप में दर्शाया जा सकता है।सिस्टम की समरूपता और इन कक्षको  की अध: पतन का अर्थ है कि दोनों विवरण सही हैं (उसी तरह से बेंजीन के दोहरे विकृत- होमो और लुमो को चित्रित करने के लिए असीम रूप से कई तरीके हैं जो दो में आइगेन फलन के विभिन्न विकल्पों के अनुरूप हैं जैसे विमीय आइगेन स्थान )। यद्यपि इस गिरावट को प्रतिस्थापित एलीन में हटा दिया गया है, और  कुंडलाकार तस्वीर C2-सममित 1,3-डाइमिथाइललीन के होमो  और होमो -1 के लिए एकमात्र समरूपता- का सही विवरण बन जाती है।<ref>{{Cite journal|last1=H. Hendon|first1=Christopher|last2=Tiana|first2=Davide|last3=T. Murray|first3=Alexander|last4=R. Carbery|first4=David|last5=Walsh|first5=Aron|date=2013|title=संयुग्मित रैखिक अणुओं के हेलिकल फ्रंटियर ऑर्बिटल्स|journal=Chemical Science|language=en|volume=4|issue=11|pages=4278–4284|doi=10.1039/C3SC52061G|doi-access=free}}</ref><ref>{{Cite journal|last1=Garner|first1=Marc H.|last2=Hoffmann|first2=Roald|last3=Rettrup|first3=Sten|last4=Solomon|first4=Gemma C.|author-link4=Gemma Solomon|date=2018-06-27|title=Coarctate and Möbius: The Helical Orbitals of Allene and Other Cumulenes|url=|journal=ACS Central Science|volume=4|issue=6|pages=688–700|doi=10.1021/acscentsci.8b00086|issn=2374-7943|pmc=6026781|pmid=29974064}}</ref>यह गुणात्मक MO विवरण उच्च विषम-कार्बन क्यूम्यलिन (जैसे, 1,2,3,4-पेंटेट्राईन) तक फैला हुआ है।  

एलेन अपने रासायनिक गुणों के संदर्भ में अन्य एल्केन् से काफी भिन्न होते हैं। पृथक और संयुग्मित डायनियों की तुलना में,ये कम स्थिर होते हैं:  समावयवी पेंटैडिएन् की तुलना में, एलेनिक 1,2-पेंटैडिएन में 33.6 किलो कैलोरी/मोल के गठन की ऊष्मा होती है, जबकि (E) -1,3 के लिए 18.1 किलो कैलोरी/मोल की तुलना में पृथक 1,4-पेंटाडाइन के लिए -पेंटाडाइन और 25.4 किलो कैलोरी/मोल ऊष्मा होती है ।<ref>{{Cite journal|last=Informatics|first=NIST Office of Data and|title=एनआईएसटी वेबबुक में आपका स्वागत है|url=https://webbook.nist.gov/index.html.en-us.en|access-date=2020-10-17|website=webbook.nist.gov|year=1997|doi=10.18434/T4D303|language=en}}</ref>एलीन के C-H बंध विशिष्ट विनाइलिक C-H बंध की तुलना में दुर्बल और अधिक अम्लीय होते हैं: बंधन पृथक्करण ऊर्जा 87.7 किलो कैलोरी/मोल (एथिलीन में 111 किलो कैलोरी/मोल की तुलना में) है, जबकि गैस-चरण अम्लता 381 किलो कैलोरी /मोल है (एथिलीन के लिए 409 किलो कैलोरी /मोल की तुलना में),यह इसे प्रोपेन के प्रोपरगिलिक C-H बंध (382किलो कैलोरी /मोल) की तुलना में अधिक अम्लीय बनाता है।<ref>{{Cite book|last=Alabugin|first=Igor V.|url=http://doi.wiley.com/10.1002/9781118906378|title=Stereoelectronic Effects: A Bridge Between Structure and Reactivity|date=2016-09-19|publisher=John Wiley & Sons, Ltd|isbn=978-1-118-90637-8|location=Chichester, UK|language=en|doi=10.1002/9781118906378}}</ref>),।एलीन के 13 C एनएमआर स्पेक्ट्रम को 200-220 पीपीएम की विशेषता पर गूंजने वाले sp-संकरित कार्बन परमाणु के संकेत की विशेषता है। इसके विपरीत, sp2-संकरित कार्बन परमाणु एल्काइन और नाइट्राइल कार्बन परमाणुओं के विशिष्ट क्षेत्र में लगभग 80 पीपीएम प्रतिध्वनित होते हैं, जबकि टर्मिनल एलीन के CH2 समूह के प्रोटॉन लगभग 4.5 पीपीएम पर प्रतिध्वनित होते हैं - एक विशिष्ट विनाइलिक प्रोटॉन के कुछ ऊपर है - एक विशिष्ट विनाइलिक प्रोटॉन के कुछ हद तक ऊपर।<ref>{{Cite book|last=Pretsch, Ernö, 1942-|url=https://www.worldcat.org/oclc/405547697|title=Structure determination of organic compounds : tables of spectral data|date=2009|publisher=Springer|others=Bühlmann, P. (Philippe), 1964-, Badertscher, M.|isbn=978-3-540-93810-1|edition=Fourth, Revised and Enlarged|location=Berlin|oclc=405547697}}</ref>एलीन के पास एक समृद्ध समावयवी रसायन है, जिसमें [4+2] और [2+2] जोड़ने के उपाय शामिल हैं,<ref>{{Cite journal|last1=Alcaide|first1=Benito|last2=Almendros|first2=Pedro|last3=Aragoncillo|first3=Cristina|date=2010-01-28|title=Exploiting [2+2] cycloaddition chemistry: achievements with allenes|url=https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2010/cs/b913749a|journal=Chemical Society Reviews|language=en|volume=39|issue=2|pages=783–816|doi=10.1039/B913749A|pmid=20111793|issn=1460-4744|hdl=10261/29537|hdl-access=free}}</ref><ref>{{Cite journal|last=Pasto|first=Daniel J.|date=January 1984|title=एलीन केमिस्ट्री में हालिया घटनाक्रम|url=https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S004040200191289X|journal=Tetrahedron|language=en|volume=40|issue=15|pages=2805–2827|doi=10.1016/S0040-4020(01)91289-X}}</ref> साथ ही संक्रमण धातुओं द्वारा उत्प्रेरित औपचारिक साइक्लोएडिशन प्रक्रियाओं से गुजरना भी सम्मिलित है।<ref>{{Cite journal|last1=Alcaide|first1=Benito|last2=Almendros|first2=Pedro|date=August 2004|title=The Allenic Pauson−Khand Reaction in Synthesis|url=http://doi.wiley.com/10.1002/ejoc.200400023|journal=European Journal of Organic Chemistry|language=en|volume=2004|issue=16|pages=3377–3383|doi=10.1002/ejoc.200400023|issn=1434-193X}}</ref><ref>{{Cite journal|last1=Mascareñas|first1=José L.|last2=Varela|first2=Iván|last3=López|first3=Fernando|date=2019-02-19|title=एलेन और डेरिवेटिव्स इन गोल्ड (I)- और प्लेटिनम (II)-उत्प्रेरित औपचारिक साइक्लोएडिशन|url= |journal=Accounts of Chemical Research|language=en|volume=52|issue=2|pages=465–479|doi=10.1021/acs.accounts.8b00567|issn=0001-4842|pmc=6497370|pmid=30640446}}</ref> एलेन संक्रमण धातु उत्प्रेरित हाइड्रोफंक्शनलाइजेशन अभिक्रियाओं के लिए क्रियाधार के रूप में भी काम करते हैं।<ref>{{Cite journal|last1=Zi|first1=Weiwei|last2=Toste|first2=F. Dean|date=2016-08-08|title=एनेंटिओसेलेक्टिव गोल्ड कटैलिसीस में हालिया प्रगति|url=https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2016/cs/c5cs00929d|journal=Chemical Society Reviews|language=en|volume=45|issue=16|pages=4567–4589|doi=10.1039/C5CS00929D|pmid=26890605|issn=1460-4744}}</ref><ref>{{Cite journal|last1=Lee|first1=Mitchell|last2=Nguyen|first2=Mary|last3=Brandt|first3=Chance|last4=Kaminsky|first4=Werner|last5=Lalic|first5=Gojko|date=2017-12-04|title=एलेनेस का कैटेलिटिक हाइड्रोअल्काइलेशन|journal=Angewandte Chemie International Edition|language=en|volume=56|issue=49|pages=15703–15707|doi=10.1002/anie.201709144|pmid=29052303|doi-access=free}}</ref><ref>{{Cite journal|last1=Kim|first1=Seung Wook|last2=Meyer|first2=Cole C.|last3=Mai|first3=Binh Khanh|last4=Liu|first4=Peng|last5=Krische|first5=Michael J.|date=2019-10-04|title=Inversion of Enantioselectivity in Allene Gas versus Allyl Acetate Reductive Aldehyde Allylation Guided by Metal-Centered Stereogenicity: An Experimental and Computational Study|url= |journal=ACS Catalysis|volume=9|issue=10|pages=9158–9163|doi=10.1021/acscatal.9b03695|pmc=6921087|pmid=31857913}}</ref>

यद्यपि एलीन को प्रायः विशेष संश्लेषण की आवश्यकता होती है, माता-पिता एलीन, मिथाइलएसेटिलीन के साथ एक संतुलन मिश्रण के रूप में बड़े पैमाने पर औद्योगिक रूप से उत्पादन किया जाता है:

MAPP गैस के रूप में जाना जाने वाला यह मिश्रण व्यावसायिक रूप से उपलब्ध है। 298 K पर, इस अभिक्रिया  का ΔG° -1.9 किलो कैलोरी /मोल है, जो Keq = 24.7 के संगत है।.<ref>{{Cite journal|last1=Robinson|first1=Marin S.|last2=Polak|first2=Mark L.|last3=Bierbaum|first3=Veronica M.|last4=DePuy|first4=Charles H.|last5=Lineberger|first5=W. C.|date=1995-06-01|title=Experimental Studies of Allene, Methylacetylene, and the Propargyl Radical: Bond Dissociation Energies, Gas-Phase Acidities, and Ion-Molecule Chemistry|url=https://doi.org/10.1021/ja00130a017|journal=Journal of the American Chemical Society|volume=117|issue=25|pages=6766–6778|doi=10.1021/ja00130a017|issn=0002-7863}}</ref>संश्लेषित किया जाने वाला पहला एलीन पेंटा-2,3-डाइनेडियोइक अम्ल  था, जिसे 1887 में बर्टन और पेकमैन द्वारा तैयार किया गया था। यद्यपि  संरचना को केवल 1954 में सही ढंग से पहचाना गया था।<ref>{{Cite journal|last1=Jones|first1=E. R. H.|last2=Mansfield|first2=G. H.|last3=Whiting|first3=M. C.|date=1954-01-01|title=एसिटिलीनिक यौगिकों पर शोध। भाग XLVII। कुछ एसिटाइलीनिक डाइकारबॉक्सिलिक एसिड की प्रोटोट्रोपिक पुनर्व्यवस्था|url=https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/1954/jr/jr9540003208|journal=Journal of the Chemical Society (Resumed)|language=en|pages=3208–3212|doi=10.1039/JR9540003208|issn=0368-1769}}</ref>एलिन के गठन के लिए प्रयोगशाला विधियों में सम्मिलित हैं

*स्केटेबोल पुनर्व्यवस्था (डोएरिंग -लफलममे एलीन संश्लेषण) में जेमिनल डाइहैलोसाइक्लोप्रोपेन् और ऑर्गेनोलिथियम यौगिकों (या धातु सोडियम या मैग्नीशियम) से साइक्लोप्रोपिलिडीन कार्बेन्/कार्बेनोइड् की पुनर्व्यवस्था के माध्यम से

*फार्मेल्डीहाइड, कॉपर (I) ब्रोमाइड, और योगात्मक क्षार (क्रैबे-मा एलीन संश्लेषण) के साथ कुछ टर्मिनल एल्काइने की अभिक्रिया से <ref>{{OrgSynth|title=One-Step Homologation of Acetylenes to Allenes: 4-Hydroxynona-1,2-diene [1,2-Nonadien-4-ol]|last1=Crabbé|first1=Pierre|last2=Nassim|first2=Bahman|last3=Robert-Lopes|first3=Maria-Teresa|collvol=7|collvolpages=276|volume=63|page=203|date=1985|prep=CV7P0276|doi=10.15227/orgsyn.063.0203}}</ref><ref>{{OrgSynth|title=Buta-2,3-dien-1-ol|first1=Hongwen|last1=Luo|first2=Dengke|last2=Ma|first3=Shengming|last3=Ma|year=2017|vol=94|page=153–166|prep=v94p0153|doi=10.15227/orgsyn.094.0153}}</ref>

* SN2' द्वारा प्रोपार्जिलिक हैलाइड् से एक ऑर्गनोकूप्रेट द्वारा विस्थापन <ref>{{Cite journal|last1=Yoshikai|first1=Naohiko|last2=Nakamura|first2=Eiichi|date=2012-04-11|title=न्यूक्लियोफिलिक ऑर्गनोकॉपर (I) प्रतिक्रियाओं के तंत्र|url=https://pubs.acs.org/doi/10.1021/cr200241f|journal=Chemical Reviews|language=en|volume=112|issue=4|pages=2339–2372|doi=10.1021/cr200241f|pmid=22111574|issn=0009-2665}}</ref>

* कुछ डाइहैलाइड् के डीहाइड्रोहैलोजनीकरण से<ref>{{OrgSynth|title=Allene|last1=Cripps|first1=H. N.|last2=Kiefer|first2=E. F.|collvol=5|collvolpages=22|volume=42|page=12|date=1962|prep=CV5P0022|doi=10.15227/orgsyn.042.0012}}</ref>

*एक अम्ल हैलाइड के साथ ट्राइफेनिलफॉस्फिनिल एस्टर की अभिक्रिया  से, डीहाइड्रोहैलोजनेशन के साथ एक विटिग अभिक्रिया<ref>{{cite journal|last1=Lang|first1=Robert W.|last2=Hansen|first2=Hans-Jürgen|title=Eine einfache Allencarbonsäureester-Synthese mittels der Wittig-Reaktion|trans-title=A simple synthesis of allene carboxylic acid esters by means of the Wittig reaction|journal=[[Helv. Chim. Acta]]|volume=63|issue=2|pages=438–455|date=1980|doi=10.1002/hlca.19800630215}}</ref><ref>{{OrgSynth|title=α-Allenic Esters from α-Phosphoranylidene Esters and Acid Chlorides: Ethyl 2,3-Pentadienoate [2,3-Pentadienoic acid, ethyl ester]|last1=Lang|first1=Robert W.|last2=Hansen|first2=Hans-Jürgen|collvol=7|collvolpages=232|volume=62|page=202|date=1984|prep=CV7P0232|doi=10.15227/orgsyn.062.0202}}</ref>

* मायर्स एलीन संश्लेषण विज्ञप्ति के माध्यम से प्रोपरगिलिक एल्कोहल से - एक त्रिविम प्रक्रिया

* एलीन के धातुकरण या BuLi के साथ प्रतिस्थापित एलीन और   इलेक्ट्रॉनरागी (RX, R3SiX, D2O, आदि) के साथ अभिक्रिया<ref>{{Cite journal|last1=Michelot|first1=Didier|last2=Clinet|first2=Jean-Claude|last3=Linstrumelle|first3=Gérard|date=1982-01-01|title=Allenyllithium Reagents (VI)1. A Highly Regioselective Metalation of Allenic Hydrocarbons2. A Route to Mono, DI, TRI or Tetrasubstituted Allenes|url=https://doi.org/10.1080/00397918208061912|journal=Synthetic Communications|volume=12|issue=10|pages=739–747|doi=10.1080/00397918208061912|issn=0039-7911}}</ref>

कई पुस्तकों और जर्नल लेखों में एलीन् की रसायन शास्त्र की समीक्षा की गई है।<ref name=":0" /><ref>{{Cite book|url=https://www.worldcat.org/oclc/501315951|title=केटेन, एलीन और संबंधित यौगिकों का रसायन। भाग ---- पहला|date=1980|publisher=Wiley|others=Saul Patai|isbn=978-0-470-77160-0|location=Chichester|oclc=501315951}}</ref><ref>{{Cite book|url=https://www.worldcat.org/oclc/520990503|title=The chemistry of ketenes, allenes and related compounds. Part 2|date=1980|publisher=Wiley|others=Saul Patai|isbn=978-0-470-77161-7|location=Chichester|oclc=520990503}}</ref><ref name=":10">{{Cite book|last=Brandsma|first=L.|url=https://www.worldcat.org/oclc/162570992|title=Synthesis of acetylenes, allenes and cumulenes : methods and techniques|date=2004|publisher=Elsevier|others=H. D. Verkruijsse|isbn=978-0-12-125751-4|edition=1st|location=Amsterdam|oclc=162570992}}</ref> और जर्नल लेखों में ।<ref name=":2" /><ref name=":7">{{Cite journal|last=Pasto|first=Daniel J.|date=January 1984|title=एलीन केमिस्ट्री में हालिया घटनाक्रम|url=https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S004040200191289X|journal=Tetrahedron|language=en|volume=40|issue=15|pages=2805–2827|doi=10.1016/S0040-4020(01)91289-X}}</ref><ref>{{Cite journal|last1=Zimmer|first1=Reinhold|last2=Dinesh|first2=Chimmanamada U.|last3=Nandanan|first3=Erathodiyil|last4=Khan|first4=Faiz Ahmed|date=2000-08-01|title=एलेनेस की पैलेडियम-उत्प्रेरित प्रतिक्रियाएं|url=https://pubs.acs.org/doi/10.1021/cr9902796|journal=Chemical Reviews|language=en|volume=100|issue=8|pages=3067–3126|doi=10.1021/cr9902796|pmid=11749314|issn=0009-2665}}</ref><ref name=":8">{{Cite journal|last=Ma|first=Shengming|date=2009-10-20|title=एलेन्स के इलेक्ट्रोफिलिक जोड़ और चक्रीकरण प्रतिक्रियाएं|url=https://pubs.acs.org/doi/10.1021/ar900153r|journal=Accounts of Chemical Research|language=en|volume=42|issue=10|pages=1679–1688|doi=10.1021/ar900153r|pmid=19603781|issn=0001-4842}}</ref><ref>{{Cite journal|last1=Alcaide|first1=Benito|last2=Almendros|first2=Pedro|last3=Aragoncillo|first3=Cristina|date=2010|title=Exploiting [2+2] cycloaddition chemistry: achievements with allenes|url=http://xlink.rsc.org/?DOI=B913749A|journal=Chem. Soc. Rev.|language=en|volume=39|issue=2|pages=783–816|doi=10.1039/B913749A|pmid=20111793|hdl=10261/29537 |issn=0306-0012}}</ref><ref>{{Cite journal|last=Pinho e Melo|first=Teresa M. V. 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