बाइफिनाइल

बाइफिनाइल

Names
Preferred IUPAC name 1,1′-Biphenyl
Other names Biphenyl Phenylbenzene Dibenzene
Identifiers
CAS Number	92-52-4 Y
3D model (JSmol)	Interactive image
3DMet	B00985
Beilstein Reference	1634058
ChEBI	CHEBI:17097 Y
ChEMBL	ChEMBL14092 Y
ChemSpider	6828 Y
EC Number	202-163-5
Gmelin Reference	3808
KEGG	C06588 Y
PubChem CID	7095
RTECS number	DU8050000
UNII	2L9GJK6MGN Y
UN number	3077
InChI InChI=1S/C12H10/c1-3-7-11(8-4-1)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H Y Key: ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C12H10/c1-3-7-11(8-4-1)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H Key: ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYAV
SMILES c1ccccc1-c2ccccc2
Properties
Chemical formula	C12H10
Molar mass	154.212 g·mol−1
Appearance	Colorless to pale-yellow crystals
Odor	pleasant
Density	1.04 g/cm3
Melting point	69.2 °C (156.6 °F; 342.3 K)
Boiling point	255 °C (491 °F; 528 K)
Solubility in water	4.45 mg/L
Vapor pressure	0.005 mmHg (20°C)
Magnetic susceptibility (χ)	−103.25·10−6 cm3/mol
Hazards
GHS labelling:
Pictograms
Signal word	Warning
Hazard statements	H315, H319, H335, H410
Precautionary statements	P261, P264, P271, P273, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P391, P403+P233, P405, P501
NFPA 704 (fire diamond)	1 1 0
Flash point	113 °C (235 °F; 386 K)
Autoignition temperature	540 °C (1,004 °F; 813 K)
Explosive limits	0.6–5.8%
Lethal dose or concentration (LD, LC):
LD50 (median dose)	2400 mg/kg (oral, rabbit) 3280 mg/kg (oral, rat) 1900 mg/kg (oral, mouse) 2400 mg/kg (oral, rat)
NIOSH (US health exposure limits):
PEL (Permissible)	TWA 1 mg/m3 (0.2 ppm)
REL (Recommended)	TWA 1 mg/m3 (0.2 ppm)
IDLH (Immediate danger)	100 mg/m3
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa). N verify (what is YN ?) Infobox references

बाइफिनाइल (जिसे डाइफेनिल, फेनिलबेंजीन, 1,1'-बाइफिनाइल, लेमोनीन या बीपी के रूप में भी जाना जाता है) एक कार्बनिक यौगिक है जो रंगहीन क्रिस्टल बनाता है। विशेष रूप से पुराने साहित्य में, बाइफिनाइल एकअल्प हाइड्रोजन युक्त क्रियात्मक समूह वाले यौगिकों में ज़ेनिल या  डाइफिनाइल उपसर्गों का उपयोग किया जा सकता है। इसकी एक विशिष्ट गंध है। बाइफिनाइल एक सुगंधित हाइड्रोकार्बन है जिसका आणविक सूत्र (C₆H₅)₂ है। यह पॉलीक्लोरीनेटेड बाइफिनाइल् (पीसीबी) के उत्पादन के लिए एक प्रारंभिक सामग्री के रूप में उल्लेखनीय है, जो तरल पदार्थ और ऊष्मा हस्तांतरण एजेंटों के रूप में व्यापक रूप से उपयोग किया जाता था।

बाइफिनाइल कई अन्य कार्बनिक यौगिकों जैसे इमल्सीकारक प्रकाशिक प्रद्योतक, फसल सुरक्षा उत्पाद और प्लास्टिक के उत्पादन के लिए भी एक मध्यवर्ती है। बाइफिनाइल पानी में अघुलनशील है, लेकिन विशिष्ट कार्बनिक विलायक में घुलनशील है। बाइफिनाइल अणु में दो जुड़े हुए फिनाइल वलय होते हैं।

गुण और घटना

बाइफिनाइल स्वाभाविक रूप से कोलतार, कच्चे तेल और प्राकृतिक गैस में होता है और आसवन के माध्यम से इन स्रोतों से अलग किया जा सकता है। यह औद्योगिक रूप से मीथेन का उत्पादन करने के लिए टॉलूईन के विऐल्किलन के उपोत्पाद के रूप में उत्पादित किया जाता है:

${\ce {C6H5CH3 + C6H6 -> C6H5-C6H5 + CH4}}$

अन्य प्रमुख बाइफिनाइल प्राप्त करने का तरीका बेंजीन के ऑक्सीकृत डिहाइड्रोजनीकरण द्वारा होता है:

${\ce {2 C6H6 + 1/2 O2 -> C6H5-C6H5 + H2O}}$

इन मार्गों द्वारा वार्षिक रूप से 40,000,000 किग्रा का उत्पादन किया जाता है प्रयोगशाला में, तांबे (द्वितीय) लवण के साथ फेनिल मैग्नीशियम ब्रोमाइड की अभिक्रिया करके बाइफिनाइल को भी संश्लेषित किया जा सकता है।

इसे डाइऐजोनियम लवणों द्वारा भी बनाया जा सकता है। जब एनिलिन को 278K पर NaNO₂ तनु HCl के साथ अभिक्रिया करके संश्लेषित किया जाता है, तो यह बेंजीन डाइऐजोनियम क्लोराइड उत्पन्न करता है। और जब बेंजीन के साथ इसकी अभिक्रिया की जाती है, तो बाइफिनाइल बनता है। इसे गोमबर्ग बैकमैन अभिक्रिया के नाम से जाना जाता है।

${\ce {Ph-NH2->[{\text{NaNO}}_{2}{\text{(aq), HCl}}][T{\text{=273-278K}}]Ph-N2+->[{\text{Ph-H, Δ}}]Ph-Ph}}$

अभिक्रियाएं और उपयोग

क्रियात्मक समूह कम होने के कारण, बाइफिनाइल काफी कम-अभिक्रियाशील है, यही कारण है कि इसके बहुत अनुप्रयोग है। प्रयोगशाला में, बाइफिनाइल मुख्य रूप से एक ऊष्मा हस्तांतरण एजेंट के रूप में उपयोग किया जाता है, जो कि डाइफेनिल ईथर के साथ यूटेक्टिक मिश्रण के रूप में होता है। यह मिश्रण 400 डिग्री सेल्सियस तक स्थिर है।

बाइफिनाइल सल्फोनीकरण से गुजरता है, जिसके बाद उसका क्षारीय जलअपघटन होता है, जिससे p-हाइड्रॉक्सीबाइफिनाइल और' p,p-डाइहाइड्रॉक्सीबाइफिनाइल उत्पन्न करता है, जो उपयोगी कवकनाशी हैं। अन्य प्रतिस्थापन अभिक्रियाओं में, यह हैलोजन से अभिक्रिया करता है। पुराने समय में पलीक्लोरीनेटेड बायफिनाइल एक लोकप्रिय कीटनाशक थे।

लिथियम बाइफिनाइल में रेडिकल आयन होता है, जो अपचायक (-3.1 V बनाम Fc /0) के रूप में कार्य करता है। एक्स-किरण क्रिस्टलोग्राफी द्वारा बाइफिनाइल आयनों के क्षार धातु लवण के कई विलायक के साथ विशेषता बताई गई है। ये लवण, साधारणतः अपने स्थान पर तैयार किए जाते हैं, ये बहुमुखी अपचायक एजेंट होते हैं। लिथियम बाइफिनाइल संबंधित लिथियम नैफ्थीन की तुलना में कुछ लाभ प्रदान करता है। लिथियम बाइफिनाइल से जुड़े हुए बाइफिनाइल पर यह दो तृतीयक ब्यूटाइल समूहों के साथ व्युत्पन्न है।

त्रिविम रसायन

बाइ फिनाइल और उसके ऑर्थो-प्रतिस्थापित व्यत्पन्नों में एकल बंध होने के बाद भी इसमें चक्रण बाधित होता है। इस कारण से, कुछ प्रतिस्थापित बाइफिनाइल्स एट्रोप समावयवता दिखाते हैं; अर्थात्, अलग-अलग C2-सममित-समावयवी वैकल्पिक रूप से स्थिर हैं।  साथ ही कुछ, व्युत्पन्न संबंधित अणु जैसे बीआईएनएपी, असममित संश्लेषण में लिगेंड के रूप में प्रयोग किये जाते हैं। अप्रतिस्थापित बाइफिनाइल में, संतुलन का टॉर्शनल कोण 44.4° है और टॉर्शनल अवरोध काफी छोटा है,जो 0° पर 6.0 kJ/mol और 90° पर 6.5 kJ/mol है। ऑर्थो प्रतिस्थापित समूह को जोड़ने पर ये अवरोध अत्यधिक बढ़ जाता है: 2,2'-डाइमिथाइल व्युत्पन्न में, अवरोध 17.4 किलो कैलोरी/मोल (72.8 kJ/mol) है।

जैविक पहलू

बाइफिनाइल फफूँदी और कवक के विकास को रोकता है, और इसलिए इसका उपयोग परिरक्षक के रूप में किया जाता है (E230, E231, E232 और E233 के संयोजन में), विशेष रूप से परिवहन के दौरान खट्टे फलों के संरक्षण में इसका प्रयोग किया जाता है। यह अब यूरोपीय संघ में एक खाद्य योज्य के रूप में स्वीकृत नहीं है।

यह हल्का विषैला होता है, लेकिन गैर-विषैले यौगिकों में रूपांतरण द्वारा जैविक रूप से निम्नीकृत किया जा सकता है। कुछ जीवाणु बाइफिनाइल और इसके पॉलीक्लोराइनेटेड बाइफिनाइल (PCB) को जल अपघटक करने में सक्षम होते हैं।

यह प्रतिजैविक ओरिटवाँस में सक्रिय समूह का हिस्सा है।

बाइफिनाइल यौगिक

अप्रतिस्थापित बाइफिनाइल के कई उपयोग हैं। वे सुजुकी-मियौरा प्रतिक्रिया और उल्मन प्रतिक्रिया सहित विभिन्न युग्मन प्रतिक्रियाओं द्वारा तैयार किए जाते हैं। पॉलीक्लोराइनेटेड बाइफिनाइल्स को एक बार शीतलन और रोधक तरल पदार्थ के रूप में इस्तेमाल किया जाता था और पॉलीब्रोमिनेटेड बाइफिनाइल ज्वाला मंदक होते हैं। संक्षिप्त नाम E7 द्रव क्रिस्टल डिस्प्ले (5CB, 7CB, 8OCB और 5CT) में व्यावसायिक रूप से उपयोग किए जाने वाले लंबे एलिफैटिक टेल्स के साथ कई साइनो बाइफेनिल युक्त द्रव क्रिस्टल मिश्रण के लिए है। बाइफिनाइल  नमूना डिफलूनइसल और टेल्मिसर्टन जैसी दवाओं में भी दिखाई देता है, और बहुलक में इसके विभिन्न प्रकार के बेंज़िडाइन व्युत्पन्न का उपयोग किया जाता है। बाइफेनिल द्रव क्रिस्टल कैंडिडेट्स अनुसंधान में मुख्य रूप से अत्यधिक ध्रुवीय यौगिकों या आयनों (उदाहरण के लिए सायनो या हैलाइड समूह) और ऐलिफैटिक श्रंखला वाले अणुओं पर केंद्रित है।

यह भी देखें-

• नेफ़थलीन, जहाँ वलय जुड़े होते हैं
• टेरफेनिल, तीन रिंग वाला एनालॉग
• बिथियोफीन

संदर्भ-

• "Isolation and Identification of Biphenyls from West Edmond Crude Oil". N. G. Adams and D. M. Richardson. Analytical Chemistry 1953 25 (7), 1073–1074.
• Biphenyl (1,1-Biphenyl). Wiley/VCH, Weinheim (1991), ISBN 3-527-28277-7.

बाहरी संबंध-

• International Chemical Safety Card 0106
• CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
• National Pollutant Inventory - Biphenyl
• External MSDS