बाइफिनाइल: Difference between revisions

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बाइफिनाइल (जिसे डाइफेनिल, फेनिलबेंजीन, 1,1'-बिफेनिल, लेमोनीन या बीपी के रूप में भी जाना जाता है) एक कार्बनिक यौगिक है जो रंगहीन क्रिस्टल बनाता है। विशेष रूप से पुराने साहित्य में, बाइफिनाइल कम एक हाइड्रोजन (जिस साइट पर इसे संलग्न किया गया है) से युक्त [[कार्यात्मक समूह]] वाले यौगिक xenyl या diphenylyl उपसर्गों का उपयोग कर सकते हैं।<ref>{{cite web|url=https://archive.org/stream/beilsteinshandb01gesegoog/beilsteinshandb01gesegoog_djvu.txt|title=Beilsteins Handbuch der organischen Chemie, Volume 5}}</ref>
बाइफिनाइल (जिसे डाइफेनिल, फेनिलबेंजीन, 1,1'-बाइफिनाइल, लेमोनीन या बीपी के रूप में भी जाना जाता है) एक कार्बनिक यौगिक है जो रंगहीन क्रिस्टल बनाता है। विशेष रूप से पुराने साहित्य में, बाइफिनाइल एकअल्प हाइड्रोजन युक्त क्रियात्मक समूह वाले यौगिकों में ज़ेनिल या  डाइफिनाइल उपसर्गों का उपयोग किया जा सकता है। इसकी एक विशिष्ट गंध है। बाइफिनाइल एक सुगंधित हाइड्रोकार्बन है जिसका आणविक सूत्र (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>2</sub> है। यह पॉलीक्लोरीनेटेड बाइफिनाइल् (पीसीबी) के उत्पादन के लिए एक प्रारंभिक सामग्री के रूप में उल्लेखनीय है, जो तरल पदार्थ और ऊष्मा हस्तांतरण एजेंटों के रूप में व्यापक रूप से उपयोग किया जाता था।
इसकी एक विशिष्ट सुखद गंध है। बिफेनिल एक [[सुगंधित हाइड्रोकार्बन]] है जिसमें एक आणविक सूत्र (सी<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>2</sub>. यह [[पॉलीक्लोराइनेटेड बाइफिनाइल]] (पीसीबी) के उत्पादन के लिए एक प्रारंभिक सामग्री के रूप में उल्लेखनीय है, जो एक बार [[ढांकता हुआ]] तरल पदार्थ और गर्मी हस्तांतरण एजेंटों के रूप में व्यापक रूप से उपयोग किया जाता था।


बाइफिनाइल कई अन्य कार्बनिक यौगिकों जैसे [[पायसीकारकों]], [[ऑप्टिकल ब्राइटनर]], कवकनाशी उत्पादों और [[प्लास्टिक]] के उत्पादन के लिए भी एक मध्यवर्ती है। बाइफिनाइल पानी में घुलनशील है, लेकिन विशिष्ट कार्बनिक सॉल्वैंट्स में घुलनशील है। बाइफिनाइल अणु में दो जुड़े हुए [[फिनायल की अंगूठी]] होते हैं।
बाइफिनाइल कई अन्य कार्बनिक यौगिकों जैसे इमल्सीकारक प्रकाशिक प्रद्योतक, फसल सुरक्षा उत्पाद और प्लास्टिक के उत्पादन के लिए भी एक मध्यवर्ती है। बाइफिनाइल पानी में अघुलनशील है, लेकिन विशिष्ट कार्बनिक विलायक में घुलनशील है। बाइफिनाइल अणु में दो जुड़े हुए फिनाइल वलय होते हैं।


== गुण और घटना ==
=== गुण और घटना ===
बाइफिनाइल कोयला टार, कच्चे तेल और [[प्राकृतिक गैस]] में स्वाभाविक रूप से होता है और [[आसवन]] के माध्यम से इन स्रोतों से अलग किया जा सकता है।<ref>Adams, N. G., and D. M. Richardson, 1953. Isolation and Identification of Biphenyls from West Edmond Crude Oil. Analytical Chemistry 25 (7): 1073-1074</ref> यह औद्योगिक रूप से [[मीथेन]] का उत्पादन करने के लिए [[टोल्यूनि]] के डीलकिलाइजेशन के उपोत्पाद के रूप में उत्पादित किया जाता है:
बाइफिनाइल स्वाभाविक रूप से कोलतार, कच्चे तेल और प्राकृतिक गैस में होता है और आसवन के माध्यम से इन स्रोतों से अलग किया जा सकता है। यह औद्योगिक रूप से मीथेन का उत्पादन करने के लिए टॉलूईन के विऐल्किलन के उपोत्पाद के रूप में उत्पादित किया जाता है:
:<chem>C6H5CH3 + C6H6 -> C6H5-C6H5 + CH4</chem>
:<chem>C6H5CH3 + C6H6 -> C6H5-C6H5 + CH4</chem>
अन्य प्रमुख मार्ग [[बेंजीन]] के ऑक्सीडेटिव डिहाइड्रोजनीकरण द्वारा होता है:
अन्य प्रमुख बाइफिनाइल प्राप्त करने का तरीका बेंजीन के ऑक्सीकृत डिहाइड्रोजनीकरण द्वारा होता है:<ref name="Ullmanns">Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke "Hydrocarbons" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 Wiley-VCH, Weinheim. {{doi|10.1002/14356007.a13_227}}</ref>
:<chem>2 C6H6 + 1/2 O2 -> C6H5-C6H5 + H2O</chem>
:<chem>2 C6H6 + 1/2 O2 -> C6H5-C6H5 + H2O</chem>
इन मार्गों से सालाना 40,000,000 किलोग्राम का उत्पादन होता है।<ref name=Ullmanns>Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke "Hydrocarbons" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 Wiley-VCH, Weinheim. {{doi|10.1002/14356007.a13_227}}</ref>
इन मार्गों द्वारा वार्षिक रूप से 40,000,000 किग्रा का उत्पादन किया जाता है प्रयोगशाला में, तांबे (द्वितीय) लवण के साथ फेनिल मैग्नीशियम ब्रोमाइड की अभिक्रिया करके बाइफिनाइल को भी संश्लेषित किया जा सकता है।
प्रयोगशाला में, तांबे (द्वितीय) लवण के साथ [[फेनिलमैग्नीशियम ब्रोमाइड]] का इलाज करके बाइफिनाइल को भी संश्लेषित किया जा सकता है।


इसे डायजोनियम यौगिक द्वारा भी तैयार किया जा सकता है। जब ऐनिलीन की क्रिया NaNO से की जाती है<sub>2</sub>278K पर +dil HCl, यह बेंजीन डायज़ोनियम क्लोराइड का उत्पादन करता है। जब बेंजीन के साथ इसकी और प्रतिक्रिया की जाती है, तो बाइफिनाइल बनता है। इसे गोमबर्ग-बचमन प्रतिक्रिया के रूप में जाना जाता है।
इसे डाइऐजोनियम लवणों द्वारा भी बनाया जा सकता है। जब एनिलिन को 278K पर NaNO<sub>2</sub> तनु HCl के साथ अभिक्रिया करके संश्लेषित किया जाता है, तो यह बेंजीन डाइऐजोनियम क्लोराइड उत्पन्न करता है। और जब बेंजीन के साथ इसकी अभिक्रिया की जाती है, तो बाइफिनाइल बनता है। इसे गोमबर्ग बैकमैन अभिक्रिया के नाम से जाना जाता है।


<chem>Ph-NH2->[\text{NaNO}_2\text{(aq), HCl}][T\text{=273-278K}]  Ph-N2+ ->[\text{Ph-H, Δ}] Ph-Ph  </chem>
<chem>Ph-NH2->[\text{NaNO}_2\text{(aq), HCl}][T\text{=273-278K}]  Ph-N2+ ->[\text{Ph-H, Δ}] Ph-Ph  </chem>
=== अभिक्रियाएं और उपयोग ===
क्रियात्मक समूह कम होने के कारण, बाइफिनाइल काफी कम-अभिक्रियाशील है, यही कारण है कि इसके बहुत अनुप्रयोग है। प्रयोगशाला में, बाइफिनाइल मुख्य रूप से एक ऊष्मा हस्तांतरण एजेंट के रूप में उपयोग किया जाता है, जो कि डाइफेनिल ईथर के साथ यूटेक्टिक मिश्रण के रूप में होता है। यह मिश्रण 400 डिग्री सेल्सियस तक स्थिर है<ref name="Ullmanns" />।


बाइफिनाइल सल्फोनीकरण से गुजरता है, जिसके बाद उसका क्षारीय जलअपघटन होता है, जिससे p-हाइड्रॉक्सीबाइफिनाइल और' p,p-डाइहाइड्रॉक्सीबाइफिनाइल उत्पन्न करता है, जो उपयोगी कवकनाशी हैं। अन्य प्रतिस्थापन अभिक्रियाओं में, यह हैलोजन से अभिक्रिया करता है। पुराने समय में पलीक्लोरीनेटेड बायफिनाइल एक लोकप्रिय कीटनाशक थे।


== प्रतिक्रियाएं और उपयोग ==
लिथियम बाइफिनाइल में रेडिकल आयन होता है, जो अपचायक (-3.1 V बनाम Fc /0) के रूप में कार्य करता है। एक्स-किरण क्रिस्टलोग्राफी द्वारा बाइफिनाइल आयनों के क्षार धातु लवण के कई विलायक के साथ विशेषता बताई गई है। ये लवण, साधारणतः अपने स्थान पर तैयार किए जाते हैं, ये बहुमुखी अपचायक एजेंट होते हैं। लिथियम बाइफिनाइल संबंधित लिथियम नैफ्थीन की तुलना में कुछ लाभ प्रदान करता है। लिथियम बाइफिनाइल से जुड़े हुए बाइफिनाइल पर यह दो तृतीयक ब्यूटाइल समूहों के साथ व्युत्पन्न है।
कार्यात्मक समूहों की कमी, बाइफिनाइल काफी गैर-प्रतिक्रियाशील है, जो इसके मुख्य अनुप्रयोग का आधार है। प्रयोगशाला में, बिफेनील मुख्य रूप से एक गर्मी हस्तांतरण एजेंट के रूप में उपयोग किया जाता है, जो कि डिफेनील ईथर के साथ [[यूटेक्टिक मिश्रण]] के रूप में होता है। यह मिश्रण 400 डिग्री सेल्सियस पर स्थिर है।


बाइफिनाइल [[सल्फोनेशन]] से गुजरता है, जिसके बाद बेस हाइड्रोलिसिस होता है, पी-हाइड्रॉक्सीबाईफेनिल और पी,पी'-डाइहाइड्रॉक्सीबाईफेनिल पैदा करता है, जो उपयोगी कवकनाशी हैं। अन्य [[इलेक्ट्रोफिलिक सुगंधित प्रतिस्थापन]] प्रतिक्रियाओं में, यह हलोजन से गुजरता है। पॉलीक्लोराइनेटेड बाइफिनाइल कभी लोकप्रिय कीटनाशक थे।<ref name=Ullmanns/>
=== त्रिविम रसायन ===
बाइ फिनाइल और उसके ऑर्थो-प्रतिस्थापित व्यत्पन्नों में एकल बंध होने के बाद भी इसमें चक्रण बाधित होता है। इस कारण से, कुछ प्रतिस्थापित बाइफिनाइल्स एट्रोप समावयवता दिखाते हैं; अर्थात्, अलग-अलग C2-सममित-समावयवी वैकल्पिक रूप से स्थिर हैं।  साथ ही कुछ, व्युत्पन्न संबंधित अणु जैसे बीआईएनएपी, असममित संश्लेषण में लिगेंड के रूप में प्रयोग किये जाते हैं। अप्रतिस्थापित बाइफिनाइल में, संतुलन का टॉर्शनल कोण 44.4° है और टॉर्शनल अवरोध काफी छोटा है,जो 0° पर 6.0 kJ/mol और 90° पर 6.5 kJ/mol है। ऑर्थो प्रतिस्थापित समूह को जोड़ने पर ये अवरोध अत्यधिक बढ़ जाता है: 2,2'-डाइमिथाइल व्युत्पन्न में, अवरोध 17.4 किलो कैलोरी/मोल (72.8 kJ/mol) है। 


लिथियम बाइफेनिल में [[कट्टरपंथी आयन]] होते हैं, जो अत्यधिक कम कर रहे हैं (-3.1 वी बनाम एफसी<sup>+/0</sup>). [[एक्स - रे क्रिस्टलोग्राफी]] द्वारा बायफिनाइल आयनों के क्षार धातु लवण के कई सॉल्वेट्स की विशेषता बताई गई है।<ref>{{cite journal |doi=10.1039/C5NJ02841H|title=Isolation of gravimetrically quantifiable alkali metal arenides using 18-crown-6|year=2016|last1=Castillo|first1=Maximiliano|last2=Metta-Magaña|first2=Alejandro J.|last3=Fortier|first3=Skye|journal=New Journal of Chemistry|volume=40|issue=3|pages=1923–1926}}</ref> ये लवण, आमतौर पर सीटू में तैयार किए जाते हैं, बहुमुखी कम करने वाले एजेंट होते हैं।<ref>{{cite journal|title=Regio- and Stereoselective Carboxylation of Allylic Barium Reagents: (E)-4,8-dimethyl-3,7-nonadienoic Acid
=== जैविक पहलू ===
|authors=Akira Yanagisawa, Katsutaka Yasue, Hisashi Yamamoto
बाइफिनाइल फफूँदी और कवक के विकास को रोकता है, और इसलिए इसका उपयोग परिरक्षक के रूप में किया जाता है (E230, E231, E232 और E233 के संयोजन में), विशेष रूप से परिवहन के दौरान खट्टे फलों के संरक्षण में इसका प्रयोग किया जाता है। यह अब यूरोपीय संघ में एक खाद्य योज्य के रूप में स्वीकृत नहीं है।
|journal=Org. Synth.|year=1997|volume=74|pages=178
|doi=10.15227/orgsyn.074.0178}}</ref> लिथियम बाइफिनाइल संबंधित [[सोडियम नेफ़थलीन]] के सापेक्ष कुछ लाभ प्रदान करता है।<ref>{{cite journal|title=Highly Reactive Calcium for the Preparation of Organocalcium Reagents: 1-Adamantyl Calcium Halides and Their Addition to Ketones: 1-(1-Adamantyl)cyclohexanol
|first1=Reuben D. |last1=Rieke|first2=Tse-Chong |last2=Wu|first3=Loretta I.|last3=Rieke|journal=Org. Synth.|year=1995|volume=72|page=147|doi=10.15227/orgsyn.072.0147}}</ref> Li/biphenyl से संबंधित biphenyl पर दो tert-butyl समूहों के साथ व्युत्पन्न है।<ref>{{cite journal|title=1,3-Diols from Lithium β-Lithioalkoxides Generated by The Reductive Lithiation of Epoxides: 2,5-Dimethyl-2,4-hexanediol
|first1=Boguslaw |last1=Mudryk|first2=Theodore |last2=Cohen|journal=Org. Synth.|year=1995|volume=72|pages=173|doi=10.15227/orgsyn.072.0173}}</ref>


यह हल्का विषैला होता है, लेकिन गैर-विषैले यौगिकों में रूपांतरण द्वारा जैविक रूप से निम्नीकृत किया जा सकता है। कुछ [[जीवाणु]] बाइफिनाइल और इसके पॉलीक्लोराइनेटेड बाइफिनाइल (PCB) को जल अपघटक करने में सक्षम होते हैं।<ref>{{cite web|url=http://www.genome.jp/dbget-bin/show_pathway?sco00621+SCO6442|title=''Biphenyl degradation - Streptomyces coelicolor'', at GenomeNet Database|work=genome.jp}}</ref>


== त्रिविम रसायन ==
यह प्रतिजैविक ओरिटवाँस में सक्रिय समूह का हिस्सा है।
बिफेनिल में एकल बंधन के बारे में रोटेशन, और विशेष रूप से इसके एरेने प्रतिस्थापन पैटर्न | ऑर्थो-प्रतिस्थापित डेरिवेटिव, स्टेरिक बाधा है। इस कारण से, कुछ प्रतिस्थापित बाइफिनाइल [[atropisomerism]] दिखाते हैं; यानी व्यक्तिगत सी<sub>2</sub>-सममिति समूह-आइसोमर्स [[ऑप्टिकल रोटेशन]] हैं। कुछ डेरिवेटिव, साथ ही संबंधित अणु जैसे बीआईएनएपी, [[असममित संश्लेषण]] में [[लिगेंड]] के रूप में आवेदन पाते हैं। अप्रतिस्थापित बाइफिनाइल के मामले में, संतुलन मरोड़ वाला कोण 44.4 ° है और मरोड़ वाली बाधाएं काफी छोटी हैं, 0 ° पर 6.0 kJ/mol और 90 ° पर 6.5 kJ/mol है।<ref>{{cite journal |journal=J. Chem. Theory Comput. |doi=10.1021/ct800182e |title=Torsional Barriers and Equilibrium Angle of Biphenyl: Reconciling Theory with Experiment |year=2008 |author=Mikael P. Johansson and Jeppe Olsen |volume=4 |pages=1460–1471 |issue=9|pmid=26621432 }}</ref> ऑर्थो प्रतिस्थापियों को जोड़ने से बाधा बहुत बढ़ जाती है: 2,2'-डाइमिथाइल व्युत्पन्न के मामले में, अवरोध 17.4 kcal/mol (72.8 kJ/mol) है।<ref>{{cite book |title=Stereochemistry |editor=Christoph Tamm |author=B. Testa |pages=18 |publisher=Elsevier |year=1982 |chapter=The geometry of molecules: basic principles and nomenclatures}}</ref>


=== बाइफिनाइल यौगिक ===
अप्रतिस्थापित बाइफिनाइल के कई उपयोग हैं। वे सुजुकी-मियौरा प्रतिक्रिया और उल्मन प्रतिक्रिया सहित विभिन्न युग्मन प्रतिक्रियाओं द्वारा तैयार किए जाते हैं। पॉलीक्लोराइनेटेड बाइफिनाइल्स को एक बार शीतलन और रोधक तरल पदार्थ के रूप में इस्तेमाल किया जाता था और पॉलीब्रोमिनेटेड बाइफिनाइल ज्वाला मंदक होते हैं। संक्षिप्त नाम E7 द्रव क्रिस्टल डिस्प्ले (5CB, 7CB, 8OCB और 5CT) में व्यावसायिक रूप से उपयोग किए जाने वाले लंबे एलिफैटिक टेल्स के साथ कई साइनो बाइफेनिल युक्त द्रव क्रिस्टल मिश्रण के लिए है। बाइफिनाइल  नमूना डिफलूनइसल और टेल्मिसर्टन जैसी दवाओं में भी दिखाई देता है, और बहुलक में इसके विभिन्न प्रकार के बेंज़िडाइन व्युत्पन्न का उपयोग किया जाता है। बाइफेनिल द्रव क्रिस्टल कैंडिडेट्स अनुसंधान में मुख्य रूप से अत्यधिक ध्रुवीय यौगिकों या आयनों (उदाहरण के लिए सायनो या हैलाइड समूह) और ऐलिफैटिक श्रंखला वाले अणुओं पर केंद्रित है।


== जैविक पहलू ==
=== यह भी देखें- ===
बाइफेनिल मोल्ड ([[कुकुरमुत्ता]]) और फंगस के विकास को रोकता है, और इसलिए इसे एक [[परिरक्षक]] ([[ई संख्या]], E231, E232 और E233 के संयोजन में) के रूप में उपयोग किया जाता है, विशेष रूप से परिवहन के दौरान [[साइट्रस]] फलों के संरक्षण में। यह अब यूरोपीय संघ में एक खाद्य योज्य के रूप में स्वीकृत नहीं है।
* [[नेफ़थलीन]], जहाँ वलय जुड़े होते हैं
 
यह हल्का विषैला होता है, लेकिन गैर-विषैले यौगिकों में रूपांतरण द्वारा जैविक रूप से निम्नीकृत किया जा सकता है। कुछ [[जीवाणु]] बाइफिनाइल और इसके पॉलीक्लोराइनेटेड बाइफिनाइल (पीसीबी) को हाइड्रॉक्साइलेट करने में सक्षम होते हैं।<ref>{{cite web|url=http://www.genome.jp/dbget-bin/show_pathway?sco00621+SCO6442|title=''Biphenyl degradation - Streptomyces coelicolor'', at GenomeNet Database|work=genome.jp}}</ref>
यह एंटीबायोटिक [[oritavanc]] में सक्रिय समूह का हिस्सा है।
 
== बाइफिनाइल यौगिक ==
स्थानापन्न बाइफिनाइल के कई उपयोग हैं। वे [[सुजुकी-मियौरा प्रतिक्रिया]] और [[उल्मन प्रतिक्रिया]] सहित विभिन्न [[युग्मन प्रतिक्रिया]]ओं द्वारा तैयार किए जाते हैं। पॉलीक्लोराइनेटेड बाइफिनाइल्स को एक बार कूलिंग और इंसुलेटिंग तरल पदार्थ के रूप में इस्तेमाल किया जाता था और [[पॉलीब्रोमिनेटेड बाइफिनाइल]] [[ज्वाला मंदक]] होते हैं। बाइफिनाइल मोटिफ [[दवाइयों]] जैसे कि [[diflunisal]] और [[telmisartan]] में भी दिखाई देता है। संक्षिप्त नाम E7 एक [[तरल स्फ़टिक]] मिश्रण के लिए खड़ा है जिसमें [[लिक्विड क्रिस्टल डिस्प्ले]] ([[5CB]], [[7CB]], [[8OCB]] और [[5CT]]) में व्यावसायिक रूप से उपयोग किए जाने वाले लंबे एलिफैटिक पूंछ वाले कई सायनोबिफिनाइल होते हैं।<ref>{{cite journal |last1=Mouquinho |first1=Ana |last2=Saavedra |first2=Mara |last3=Maiau |first3=Alexandre |last4=Petrova |first4=Krasimira |last5=Barros |first5=M. Teresa |last6=Figueirinhas |first6=J. L. |last7=Sotomayor |first7=João |title=Films Based on New Methacrylate Monomers: Synthesis, Characterisation and Electro-Optical Properties |journal=Molecular Crystals and Liquid Crystals |date=30 June 2011 |volume=542 |issue=1 |pages=132/[654]–140/[662] |doi=10.1080/15421406.2011.570154|s2cid=97514765 }}</ref>). रंगों और पॉलिमर में विभिन्न प्रकार के [[बैन्जीडाइन]] डेरिवेटिव का उपयोग किया जाता है। बायफेनिल लिक्विड क्रिस्टल उम्मीदवारों में अनुसंधान मुख्य रूप से अत्यधिक ध्रुवीय प्रमुखों (उदाहरण के लिए साइनो या हैलाइड समूह) और स्निग्ध पूंछ वाले अणुओं पर केंद्रित है।
 
== यह भी देखें ==
* [[नेफ़थलीन]], जहाँ छल्ले जुड़े होते हैं
* टेरफेनिल, तीन रिंग वाला एनालॉग
* टेरफेनिल, तीन रिंग वाला एनालॉग
* [[बिथियोफीन]]
* [[बिथियोफीन]]


==टिप्पणियाँ==
===टिप्पणियाँ-===
{{Reflist}}
{{Reflist}}


 
===संदर्भ-===
==संदर्भ==
* "Isolation and Identification of Biphenyls from West Edmond Crude Oil". N. G. Adams and D. M. Richardson. ''Analytical Chemistry'' 1953 25 (7), 1073–1074.
* "Isolation and Identification of Biphenyls from West Edmond Crude Oil". N. G. Adams and D. M. Richardson. ''Analytical Chemistry'' 1953 25 (7), 1073–1074.
* ''Biphenyl (1,1-Biphenyl)''. Wiley/VCH, Weinheim (1991), {{ISBN|3-527-28277-7}}.
* ''Biphenyl (1,1-Biphenyl)''. Wiley/VCH, Weinheim (1991), {{ISBN|3-527-28277-7}}.
 
===बाहरी संबंध-===
 
==बाहरी संबंध==
*{{ICSC|0106|01}}
*{{ICSC|0106|01}}
* [https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0239.html CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards]
* [https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0239.html CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards]
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{{Aryl hydrocarbon receptor modulators}}
{{Aryl hydrocarbon receptor modulators}}
{{Authority control}}
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Latest revision as of 20:37, 26 April 2023

बाइफिनाइल
Skeletal formula
Space filling model showing its twisted conformation
sample
Names
Preferred IUPAC name
1,1′-Biphenyl
Other names
Biphenyl
Phenylbenzene
Dibenzene
Identifiers
3D model (JSmol)
3DMet
1634058
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
EC Number
  • 202-163-5
3808
KEGG
RTECS number
  • DU8050000
UNII
UN number 3077
  • InChI=1S/C12H10/c1-3-7-11(8-4-1)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H checkY
    Key: ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C12H10/c1-3-7-11(8-4-1)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H
    Key: ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYAV
  • c1ccccc1-c2ccccc2
Properties
C12H10
Molar mass 154.212 g·mol−1
Appearance Colorless to pale-yellow crystals
Odor pleasant[1]
Density 1.04 g/cm3[2]
Melting point 69.2 °C (156.6 °F; 342.3 K)[2]
Boiling point 255 °C (491 °F; 528 K)[2]
4.45 mg/L[2]
Vapor pressure 0.005 mmHg (20°C)[1]
−103.25·10−6 cm3/mol
Hazards
GHS labelling:
GHS07: Exclamation markGHS09: Environmental hazard
Warning
H315, H319, H335, H410
P261, P264, P271, P273, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P391, P403+P233, P405, P501
NFPA 704 (fire diamond)
1
1
0
Flash point 113 °C (235 °F; 386 K)[2]
540 °C (1,004 °F; 813 K)[2]
Explosive limits 0.6–5.8%[1]
Lethal dose or concentration (LD, LC):
2400 mg/kg (oral, rabbit)
3280 mg/kg (oral, rat)
1900 mg/kg (oral, mouse)
2400 mg/kg (oral, rat)[3]
NIOSH (US health exposure limits):
PEL (Permissible)
 TWA 1 mg/m3 (0.2 ppm)[1]
REL (Recommended)
 TWA 1 mg/m3 (0.2 ppm)[1]
IDLH (Immediate danger)
 100 mg/m3[1]
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).

बाइफिनाइल (जिसे डाइफेनिल, फेनिलबेंजीन, 1,1'-बाइफिनाइल, लेमोनीन या बीपी के रूप में भी जाना जाता है) एक कार्बनिक यौगिक है जो रंगहीन क्रिस्टल बनाता है। विशेष रूप से पुराने साहित्य में, बाइफिनाइल एकअल्प हाइड्रोजन युक्त क्रियात्मक समूह वाले यौगिकों में ज़ेनिल या  डाइफिनाइल उपसर्गों का उपयोग किया जा सकता है। इसकी एक विशिष्ट गंध है। बाइफिनाइल एक सुगंधित हाइड्रोकार्बन है जिसका आणविक सूत्र (C6H5)2 है। यह पॉलीक्लोरीनेटेड बाइफिनाइल् (पीसीबी) के उत्पादन के लिए एक प्रारंभिक सामग्री के रूप में उल्लेखनीय है, जो तरल पदार्थ और ऊष्मा हस्तांतरण एजेंटों के रूप में व्यापक रूप से उपयोग किया जाता था।

बाइफिनाइल कई अन्य कार्बनिक यौगिकों जैसे इमल्सीकारक प्रकाशिक प्रद्योतक, फसल सुरक्षा उत्पाद और प्लास्टिक के उत्पादन के लिए भी एक मध्यवर्ती है। बाइफिनाइल पानी में अघुलनशील है, लेकिन विशिष्ट कार्बनिक विलायक में घुलनशील है। बाइफिनाइल अणु में दो जुड़े हुए फिनाइल वलय होते हैं।

गुण और घटना

बाइफिनाइल स्वाभाविक रूप से कोलतार, कच्चे तेल और प्राकृतिक गैस में होता है और आसवन के माध्यम से इन स्रोतों से अलग किया जा सकता है। यह औद्योगिक रूप से मीथेन का उत्पादन करने के लिए टॉलूईन के विऐल्किलन के उपोत्पाद के रूप में उत्पादित किया जाता है:

अन्य प्रमुख बाइफिनाइल प्राप्त करने का तरीका बेंजीन के ऑक्सीकृत डिहाइड्रोजनीकरण द्वारा होता है:[4]

इन मार्गों द्वारा वार्षिक रूप से 40,000,000 किग्रा का उत्पादन किया जाता है प्रयोगशाला में, तांबे (द्वितीय) लवण के साथ फेनिल मैग्नीशियम ब्रोमाइड की अभिक्रिया करके बाइफिनाइल को भी संश्लेषित किया जा सकता है।

इसे डाइऐजोनियम लवणों द्वारा भी बनाया जा सकता है। जब एनिलिन को 278K पर NaNO2 तनु HCl के साथ अभिक्रिया करके संश्लेषित किया जाता है, तो यह बेंजीन डाइऐजोनियम क्लोराइड उत्पन्न करता है। और जब बेंजीन के साथ इसकी अभिक्रिया की जाती है, तो बाइफिनाइल बनता है। इसे गोमबर्ग बैकमैन अभिक्रिया के नाम से जाना जाता है।

अभिक्रियाएं और उपयोग

क्रियात्मक समूह कम होने के कारण, बाइफिनाइल काफी कम-अभिक्रियाशील है, यही कारण है कि इसके बहुत अनुप्रयोग है। प्रयोगशाला में, बाइफिनाइल मुख्य रूप से एक ऊष्मा हस्तांतरण एजेंट के रूप में उपयोग किया जाता है, जो कि डाइफेनिल ईथर के साथ यूटेक्टिक मिश्रण के रूप में होता है। यह मिश्रण 400 डिग्री सेल्सियस तक स्थिर है[4]।

बाइफिनाइल सल्फोनीकरण से गुजरता है, जिसके बाद उसका क्षारीय जलअपघटन होता है, जिससे p-हाइड्रॉक्सीबाइफिनाइल और' p,p-डाइहाइड्रॉक्सीबाइफिनाइल उत्पन्न करता है, जो उपयोगी कवकनाशी हैं। अन्य प्रतिस्थापन अभिक्रियाओं में, यह हैलोजन से अभिक्रिया करता है। पुराने समय में पलीक्लोरीनेटेड बायफिनाइल एक लोकप्रिय कीटनाशक थे।

लिथियम बाइफिनाइल में रेडिकल आयन होता है, जो अपचायक (-3.1 V बनाम Fc /0) के रूप में कार्य करता है। एक्स-किरण क्रिस्टलोग्राफी द्वारा बाइफिनाइल आयनों के क्षार धातु लवण के कई विलायक के साथ विशेषता बताई गई है। ये लवण, साधारणतः अपने स्थान पर तैयार किए जाते हैं, ये बहुमुखी अपचायक एजेंट होते हैं। लिथियम बाइफिनाइल संबंधित लिथियम नैफ्थीन की तुलना में कुछ लाभ प्रदान करता है। लिथियम बाइफिनाइल से जुड़े हुए बाइफिनाइल पर यह दो तृतीयक ब्यूटाइल समूहों के साथ व्युत्पन्न है।

त्रिविम रसायन

बाइ फिनाइल और उसके ऑर्थो-प्रतिस्थापित व्यत्पन्नों में एकल बंध होने के बाद भी इसमें चक्रण बाधित होता है। इस कारण से, कुछ प्रतिस्थापित बाइफिनाइल्स एट्रोप समावयवता दिखाते हैं; अर्थात्, अलग-अलग C2-सममित-समावयवी वैकल्पिक रूप से स्थिर हैं।  साथ ही कुछ, व्युत्पन्न संबंधित अणु जैसे बीआईएनएपी, असममित संश्लेषण में लिगेंड के रूप में प्रयोग किये जाते हैं। अप्रतिस्थापित बाइफिनाइल में, संतुलन का टॉर्शनल कोण 44.4° है और टॉर्शनल अवरोध काफी छोटा है,जो 0° पर 6.0 kJ/mol और 90° पर 6.5 kJ/mol है। ऑर्थो प्रतिस्थापित समूह को जोड़ने पर ये अवरोध अत्यधिक बढ़ जाता है: 2,2'-डाइमिथाइल व्युत्पन्न में, अवरोध 17.4 किलो कैलोरी/मोल (72.8 kJ/mol) है।

जैविक पहलू

बाइफिनाइल फफूँदी और कवक के विकास को रोकता है, और इसलिए इसका उपयोग परिरक्षक के रूप में किया जाता है (E230, E231, E232 और E233 के संयोजन में), विशेष रूप से परिवहन के दौरान खट्टे फलों के संरक्षण में इसका प्रयोग किया जाता है। यह अब यूरोपीय संघ में एक खाद्य योज्य के रूप में स्वीकृत नहीं है।

यह हल्का विषैला होता है, लेकिन गैर-विषैले यौगिकों में रूपांतरण द्वारा जैविक रूप से निम्नीकृत किया जा सकता है। कुछ जीवाणु बाइफिनाइल और इसके पॉलीक्लोराइनेटेड बाइफिनाइल (PCB) को जल अपघटक करने में सक्षम होते हैं।[5]

यह प्रतिजैविक ओरिटवाँस में सक्रिय समूह का हिस्सा है।

बाइफिनाइल यौगिक

अप्रतिस्थापित बाइफिनाइल के कई उपयोग हैं। वे सुजुकी-मियौरा प्रतिक्रिया और उल्मन प्रतिक्रिया सहित विभिन्न युग्मन प्रतिक्रियाओं द्वारा तैयार किए जाते हैं। पॉलीक्लोराइनेटेड बाइफिनाइल्स को एक बार शीतलन और रोधक तरल पदार्थ के रूप में इस्तेमाल किया जाता था और पॉलीब्रोमिनेटेड बाइफिनाइल ज्वाला मंदक होते हैं। संक्षिप्त नाम E7 द्रव क्रिस्टल डिस्प्ले (5CB, 7CB, 8OCB और 5CT) में व्यावसायिक रूप से उपयोग किए जाने वाले लंबे एलिफैटिक टेल्स के साथ कई साइनो बाइफेनिल युक्त द्रव क्रिस्टल मिश्रण के लिए है। बाइफिनाइल  नमूना डिफलूनइसल और टेल्मिसर्टन जैसी दवाओं में भी दिखाई देता है, और बहुलक में इसके विभिन्न प्रकार के बेंज़िडाइन व्युत्पन्न का उपयोग किया जाता है। बाइफेनिल द्रव क्रिस्टल कैंडिडेट्स अनुसंधान में मुख्य रूप से अत्यधिक ध्रुवीय यौगिकों या आयनों (उदाहरण के लिए सायनो या हैलाइड समूह) और ऐलिफैटिक श्रंखला वाले अणुओं पर केंद्रित है।

यह भी देखें-

टिप्पणियाँ-

  1. ↑ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 1.5 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0239". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  2. ↑ 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 2.5 Record in the GESTIS Substance Database of the Institute for Occupational Safety and Health
  3. ↑ "Diphenyl". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 4 December 2014. Retrieved 17 March 2015.
  4. ↑ 4.0 4.1 Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke "Hydrocarbons" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a13_227
  5. ↑ "Biphenyl degradation - Streptomyces coelicolor, at GenomeNet Database". genome.jp.

संदर्भ-

  • "Isolation and Identification of Biphenyls from West Edmond Crude Oil". N. G. Adams and D. M. Richardson. Analytical Chemistry 1953 25 (7), 1073–1074.
  • Biphenyl (1,1-Biphenyl). Wiley/VCH, Weinheim (1991), ISBN 3-527-28277-7.

बाहरी संबंध-

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