बाइफिनाइल

For the compound including hydroxyl groups, see Bisphenol.

"Lemonene" redirects here. For the monoterpene in citrus oil, see Limonene.

बाइफिनाइल

Names
Preferred IUPAC name 1,1′-Biphenyl
Other names Biphenyl Phenylbenzene Dibenzene
Identifiers
CAS Number	92-52-4 Y
3D model (JSmol)	Interactive image
3DMet	B00985
Beilstein Reference	1634058
ChEBI	CHEBI:17097 Y
ChEMBL	ChEMBL14092 Y
ChemSpider	6828 Y
EC Number	202-163-5
Gmelin Reference	3808
KEGG	C06588 Y
PubChem CID	7095
RTECS number	DU8050000
UNII	2L9GJK6MGN Y
UN number	3077
InChI InChI=1S/C12H10/c1-3-7-11(8-4-1)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H Y Key: ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C12H10/c1-3-7-11(8-4-1)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H Key: ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYAV
SMILES c1ccccc1-c2ccccc2
Properties
Chemical formula	C12H10
Molar mass	154.212 g·mol−1
Appearance	Colorless to pale-yellow crystals
Odor	pleasant
Density	1.04 g/cm3
Melting point	69.2 °C (156.6 °F; 342.3 K)
Boiling point	255 °C (491 °F; 528 K)
Solubility in water	4.45 mg/L
Vapor pressure	0.005 mmHg (20°C)
Magnetic susceptibility (χ)	−103.25·10−6 cm3/mol
Hazards
GHS labelling:
Pictograms
Signal word	Warning
Hazard statements	H315, H319, H335, H410
Precautionary statements	P261, P264, P271, P273, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P391, P403+P233, P405, P501
NFPA 704 (fire diamond)	1 1 0
Flash point	113 °C (235 °F; 386 K)
Autoignition temperature	540 °C (1,004 °F; 813 K)
Explosive limits	0.6–5.8%
Lethal dose or concentration (LD, LC):
LD50 (median dose)	2400 mg/kg (oral, rabbit) 3280 mg/kg (oral, rat) 1900 mg/kg (oral, mouse) 2400 mg/kg (oral, rat)
NIOSH (US health exposure limits):
PEL (Permissible)	TWA 1 mg/m3 (0.2 ppm)
REL (Recommended)	TWA 1 mg/m3 (0.2 ppm)
IDLH (Immediate danger)	100 mg/m3
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa). N verify (what is YN ?) Infobox references

बाइफिनाइल (जिसे डाइफेनिल, फेनिलबेंजीन, 1,1'-बाईफेनिल, लेमोनीन या बीपी के रूप में भी जाना जाता है) एक कार्बनिक यौगिक है जो रंगहीन क्रिस्टल बनाता है। विशेष रूप से पुराने साहित्य में, बाइफिनाइल एकअल्प हाइड्रोजन युक्त कार्यात्मक समूह वाले यौगिकों में  ज़ेनिल या  डाइफेनानिल उपसर्गों का उपयोग किया जा सकता है ।इसकी एक विशिष्ट गंध है। बाइफिनाइल एक सुगंधित हाइड्रोकार्बन है जिसका आणविक सूत्र (C6H5)2 है। यह पॉलीक्लोरीनेटेड बाइफिनाइल्स (पीसीबी) के उत्पादन के लिए एक प्रारंभिक सामग्री के रूप में उल्लेखनीय है, जो तरल पदार्थ और  ऊष्मा हस्तांतरण एजेंटों के रूप में व्यापक रूप से उपयोग किया जाता था।

बाइफिनाइल कई अन्य कार्बनिक यौगिकों जैसे  इमल्सीकारक प्रकाशिक  प्रद्योतक, फसल सुरक्षा उत्पाद और प्लास्टिक के उत्पादन के लिए भी एक मध्यवर्ती है। बाइफिनाइल पानी में अघुलनशील है, लेकिन विशिष्ट कार्बनिक विलायक  में घुलनशील है। बाइफिनाइल अणु में दो जुड़े हुए फिनाइल छल्ले होते हैं।

गुण और घटना

बाइफिनाइल स्वाभाविक रूप से कोलतार, कच्चे तेल और प्राकृतिक गैस में होता है और आसवन के माध्यम से इन स्रोतों से अलग किया जा सकता है।  यह औद्योगिक रूप से मीथेन का उत्पादन करने के लिए टोल्यूनि के विऐल्किलन के उपोत्पाद के रूप में उत्पादित किया जाता है:

${\ce {C6H5CH3 + C6H6 -> C6H5-C6H5 + CH4}}$

अन्य प्रमुख मार्ग बेंजीन के ऑक्सीकृत डिहाइड्रोजनीकरण द्वारा होता है:

${\ce {2 C6H6 + 1/2 O2 -> C6H5-C6H5 + H2O}}$

इन मार्गों द्वारा वार्षिक रूप से 40,000,000 किग्रा का उत्पादन किया जाता है प्रयोगशाला में, तांबे (द्वितीय) लवण के साथ फेनिलमैग्नीशियम ब्रोमाइड  की अभिक्रिया करके बाइफिनाइल को भी संश्लेषित किया जा सकता है।

इसे डाइऐज़ोनियम लवणों द्वारा भी बनाया जा सकता है। जब एनिलिन को 278K पर NaNO2 तनु HCl के साथ उपचारित किया जाता है, तो यह बेंजीन डायज़ोनियम क्लोराइड उत्पन्न करता है। जब बेंजीन के साथ इसकी और प्रतिक्रिया की जाती है, तो बाइफिनाइल बनता है। इसे गोमबर्ग बैकमैन अभिक्रिया के  नाम से जाना जाता है।

${\ce {Ph-NH2->[{\text{NaNO}}_{2}{\text{(aq), HCl}}][T{\text{=273-278K}}]Ph-N2+->[{\text{Ph-H, Δ}}]Ph-Ph}}$

प्रतिक्रियाएं और उपयोग

कार्यात्मक समूहों की कमी, बाइफिनाइल काफी गैर-प्रतिक्रियाशील है, जो इसके मुख्य अनुप्रयोग का आधार है। प्रयोगशाला में, बिफेनील मुख्य रूप से एक गर्मी हस्तांतरण एजेंट के रूप में उपयोग किया जाता है, जो कि डिफेनील ईथर के साथ यूटेक्टिक मिश्रण के रूप में होता है। यह मिश्रण 400 डिग्री सेल्सियस पर स्थिर है।

बाइफिनाइल सल्फोनेशन से गुजरता है, जिसके बाद बेस हाइड्रोलिसिस होता है, पी-हाइड्रॉक्सीबाईफेनिल और पी,पी'-डाइहाइड्रॉक्सीबाईफेनिल पैदा करता है, जो उपयोगी कवकनाशी हैं। अन्य इलेक्ट्रोफिलिक सुगंधित प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं में, यह हलोजन से गुजरता है। पॉलीक्लोराइनेटेड बाइफिनाइल कभी लोकप्रिय कीटनाशक थे।

लिथियम बाइफेनिल में कट्टरपंथी आयन होते हैं, जो अत्यधिक कम कर रहे हैं (-3.1 वी बनाम एफसी^+/0). एक्स - रे क्रिस्टलोग्राफी द्वारा बायफिनाइल आयनों के क्षार धातु लवण के कई सॉल्वेट्स की विशेषता बताई गई है। ये लवण, आमतौर पर सीटू में तैयार किए जाते हैं, बहुमुखी कम करने वाले एजेंट होते हैं। लिथियम बाइफिनाइल संबंधित सोडियम नेफ़थलीन के सापेक्ष कुछ लाभ प्रदान करता है। Li/biphenyl से संबंधित biphenyl पर दो tert-butyl समूहों के साथ व्युत्पन्न है।

त्रिविम रसायन

बिफेनिल में एकल बंधन के बारे में रोटेशन, और विशेष रूप से इसके एरेने प्रतिस्थापन पैटर्न | ऑर्थो-प्रतिस्थापित डेरिवेटिव, स्टेरिक बाधा है। इस कारण से, कुछ प्रतिस्थापित बाइफिनाइल atropisomerism दिखाते हैं; यानी व्यक्तिगत सी₂-सममिति समूह-आइसोमर्स ऑप्टिकल रोटेशन हैं। कुछ डेरिवेटिव, साथ ही संबंधित अणु जैसे बीआईएनएपी, असममित संश्लेषण में लिगेंड के रूप में आवेदन पाते हैं। अप्रतिस्थापित बाइफिनाइल के मामले में, संतुलन मरोड़ वाला कोण 44.4 ° है और मरोड़ वाली बाधाएं काफी छोटी हैं, 0 ° पर 6.0 kJ/mol और 90 ° पर 6.5 kJ/mol है। ऑर्थो प्रतिस्थापियों को जोड़ने से बाधा बहुत बढ़ जाती है: 2,2'-डाइमिथाइल व्युत्पन्न के मामले में, अवरोध 17.4 kcal/mol (72.8 kJ/mol) है।

जैविक पहलू

बाइफेनिल मोल्ड (कुकुरमुत्ता) और फंगस के विकास को रोकता है, और इसलिए इसे एक परिरक्षक (ई संख्या, E231, E232 और E233 के संयोजन में) के रूप में उपयोग किया जाता है, विशेष रूप से परिवहन के दौरान साइट्रस फलों के संरक्षण में। यह अब यूरोपीय संघ में एक खाद्य योज्य के रूप में स्वीकृत नहीं है।

यह हल्का विषैला होता है, लेकिन गैर-विषैले यौगिकों में रूपांतरण द्वारा जैविक रूप से निम्नीकृत किया जा सकता है। कुछ जीवाणु बाइफिनाइल और इसके पॉलीक्लोराइनेटेड बाइफिनाइल (पीसीबी) को हाइड्रॉक्साइलेट करने में सक्षम होते हैं। यह एंटीबायोटिक oritavanc में सक्रिय समूह का हिस्सा है।

बाइफिनाइल यौगिक

स्थानापन्न बाइफिनाइल के कई उपयोग हैं। वे सुजुकी-मियौरा प्रतिक्रिया और उल्मन प्रतिक्रिया सहित विभिन्न युग्मन प्रतिक्रियाओं द्वारा तैयार किए जाते हैं। पॉलीक्लोराइनेटेड बाइफिनाइल्स को एक बार कूलिंग और इंसुलेटिंग तरल पदार्थ के रूप में इस्तेमाल किया जाता था और पॉलीब्रोमिनेटेड बाइफिनाइल ज्वाला मंदक होते हैं। बाइफिनाइल मोटिफ दवाइयों जैसे कि diflunisal और telmisartan में भी दिखाई देता है। संक्षिप्त नाम E7 एक तरल स्फ़टिक मिश्रण के लिए खड़ा है जिसमें लिक्विड क्रिस्टल डिस्प्ले (5CB, 7CB, 8OCB और 5CT) में व्यावसायिक रूप से उपयोग किए जाने वाले लंबे एलिफैटिक पूंछ वाले कई सायनोबिफिनाइल होते हैं।). रंगों और पॉलिमर में विभिन्न प्रकार के बैन्जीडाइन डेरिवेटिव का उपयोग किया जाता है। बायफेनिल लिक्विड क्रिस्टल उम्मीदवारों में अनुसंधान मुख्य रूप से अत्यधिक ध्रुवीय प्रमुखों (उदाहरण के लिए साइनो या हैलाइड समूह) और स्निग्ध पूंछ वाले अणुओं पर केंद्रित है।

यह भी देखें

• नेफ़थलीन, जहाँ छल्ले जुड़े होते हैं
• टेरफेनिल, तीन रिंग वाला एनालॉग
• बिथियोफीन

संदर्भ

• "Isolation and Identification of Biphenyls from West Edmond Crude Oil". N. G. Adams and D. M. Richardson. Analytical Chemistry 1953 25 (7), 1073–1074.
• Biphenyl (1,1-Biphenyl). Wiley/VCH, Weinheim (1991), ISBN 3-527-28277-7.

बाहरी संबंध

• International Chemical Safety Card 0106
• CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
• National Pollutant Inventory - Biphenyl
• External MSDS