फॉस्जीन: Difference between revisions
mNo edit summary |
mNo edit summary |
||
| Line 132: | Line 132: | ||
===प्रयोगशाला उपयोग=== | ===प्रयोगशाला उपयोग=== | ||
अनुसंधान प्रयोगशाला में, सुरक्षा संबंधी चिंताओं के कारण फॉस्जीन आजकल [[कार्बनिक संश्लेषण]] में सीमित उपयोग पाता है। विभिन्न प्रकार के विकल्प विकसित किए गए हैं, विशेष रूप से ट्राइक्लोरोमेथिल क्लोरोफॉर्मेट ([[डिफॉस्जीन]]), कमरे के तापमान पर एक तरल, और | अनुसंधान प्रयोगशाला में, सुरक्षा संबंधी चिंताओं के कारण फॉस्जीन आजकल [[कार्बनिक संश्लेषण]] में सीमित उपयोग पाता है। विभिन्न प्रकार के विकल्प विकसित किए गए हैं, विशेष रूप से ट्राइक्लोरोमेथिल क्लोरोफॉर्मेट ([[डिफॉस्जीन]]), कमरे के तापमान पर एक तरल, और bis (ट्राइक्लोरोमेथिल) कार्बोनेट ([[ट्राइफॉस्जीन]]), एक क्रिस्टलीय पदार्थ।<ref>Hamley, P. "Phosgene" ''Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis'', 2001 John Wiley, New York. {{doi |10.1002/047084289X.rp149}}</ref> | ||
: | |||
ऊपर वर्णित व्यापक रूप से उपयोग की जाने वाली प्रतिक्रियाओं के अलावा, फॉसजीन का उपयोग [[कार्बोज़ाइलिक तेजाब]] से एसाइल क्लोराइड बनाने के लिए भी किया जाता है: | |||
: RCO<sub>2</sub>H + COCl<sub>2</sub> → RC(O)Cl + HCl + CO<sub>2</sub> | |||
इस आवेदन के लिए, अकादमिक सेटिंग्स में फॉस्जीन के बजाय आमतौर पर [[थियोनिल क्लोराइड]] का उपयोग किया जाता है। | इस आवेदन के लिए, अकादमिक सेटिंग्स में फॉस्जीन के बजाय आमतौर पर [[थियोनिल क्लोराइड]] का उपयोग किया जाता है। | ||
फॉसजीन का उपयोग | फॉसजीन का उपयोग क्लोरोफॉर्मेट्स जैसे [[बेंजाइल क्लोरोफॉर्मेट]] के उत्पादन के लिए किया जाता है: | ||
: | : ROH + COCl<sub>2</sub> → ROC(O)Cl + HCl | ||
इन संश्लेषणों में, संबंधित [[कार्बोनेट एस्टर]] के गठन को रोकने के लिए फॉसजीन का अधिक उपयोग किया जाता है। | इन संश्लेषणों में, संबंधित [[कार्बोनेट एस्टर]] के गठन को रोकने के लिए फॉसजीन का अधिक उपयोग किया जाता है। | ||
[[ एमिनो एसिड ]] के साथ, फॉस्जीन (या इसके ट्रिमर) [[अमीनो एसिड एन-कार्बोक्सिनहाइड्राइड]] | [[ एमिनो एसिड ]] के साथ, फॉस्जीन (या इसके ट्रिमर) [[अमीनो एसिड एन-कार्बोक्सिनहाइड्राइड|अमीनो एसिड एन-कार्बोक्सिनहाइड्राइडस]] देने के लिए प्रतिक्रिया करता है। अधिक आम तौर पर, फॉस्जीन एक कार्बोनिल ग्रुप द्वारा दो न्यूक्लियोफिल्स को जोड़ने के लिए कार्य करता है। इस उद्देश्य के लिए, [[कार्बोनिलडाइमिडाज़ोल]] (CDI) जैसे फ़ॉस्जीन के विकल्प सुरक्षित हैं।<ref>{{cite journal |last1=Bigi |first1=Franca |last2=Maggi |first2=Raimondo |last3=Sartori |first3=Giovanni |title=फॉस्जीन विकल्प के माध्यम से यूरिया के चयनित संश्लेषण|journal=Green Chemistry |date=2000 |volume=2 |issue=4 |pages=140–148 |doi=10.1039/B002127J}}</ref> CDI खुद इमिडाजोल के साथ फॉस्जीन की प्रतिक्रिया करके तैयार किया जाता है। | ||
फॉसजीन को धातु के सिलेंडरों में संग्रहित किया जाता है। | फॉसजीन को धातु के सिलेंडरों में संग्रहित किया जाता है। US में, सिलेंडर वाल्व आउटलेट एक पतला धागा है जिसे CGA 160 के रूप में जाना जाता है जिसका उपयोग केवल फॉस्जीन के लिए किया जाता है। | ||
=== अन्य प्रतिक्रियाएं === | === अन्य प्रतिक्रियाएं === | ||
Revision as of 22:59, 19 March 2023
|
| |||
| A bag of toxic gases use in chemical warfare; the leftmost one is phosgene | |||
| Names | |||
|---|---|---|---|
| Preferred IUPAC name
Carbonyl dichloride[2] | |||
| Other names
Carbonyl chloride
CG Carbon dichloride oxide Carbon oxychloride Chloroformyl chloride Dichloroformaldehyde Dichloromethanone Dichloromethanal Collongite | |||
| Identifiers | |||
3D model (JSmol)
|
|||
| ChEBI | |||
| ChemSpider | |||
| EC Number |
| ||
PubChem CID
|
|||
| RTECS number |
| ||
| UNII | |||
| UN number | 1076 | ||
| |||
| |||
| Properties | |||
| COCl2, also CCl2O | |||
| Molar mass | 98.92 g/mol | ||
| Appearance | Colorless gas | ||
| Odor | Suffocating, like musty hay[3] | ||
| Density | 4.248 g/L (15 °C, gas) 1.432 g/cm3 (0 °C, liquid) | ||
| Melting point | −118 °C (−180 °F; 155 K) | ||
| Boiling point | 8.3 °C (46.9 °F; 281.4 K) | ||
| Insoluble, reacts[4] | |||
| Solubility | Soluble in benzene, toluene, acetic acid Decomposes in alcohol and acid | ||
| Vapor pressure | 1.6 atm (20°C)[3] | ||
| −48·10−6 cm3/mol | |||
| Structure | |||
| Planar, trigonal | |||
| 1.17 D | |||
| Hazards | |||
| GHS labelling: | |||
| GHS04: Compressed Gas GHS05: Corrosive GHS06: Toxic[5] | |||
| Danger | |||
| H280, H314, H330[5] | |||
| P260, P280, P303+P361+P353+P315, P304+P340+P315, P305+P351+P338+P315, P403, P405[5] | |||
| NFPA 704 (fire diamond) | |||
| Flash point | Non-flammable | ||
Threshold limit value (TLV)
|
0.1 ppm | ||
| Lethal dose or concentration (LD, LC): | |||
LC50 (median concentration)
|
500 ppm (human, 1 min) 340 ppm (rat, 30 min) 438 ppm (mouse, 30 min) 243 ppm (rabbit, 30 min) 316 ppm (guinea pig, 30 min) 1022 ppm (dog, 20 min) 145 ppm (monkey, 1 min)[6] | ||
LCLo (lowest published)
|
3 ppm (human, 2.83 h) 30 ppm (human, 17 min) 50 ppm (mammal, 5 min) 88 ppm (human, 30 min) 46 ppm (cat, 15 min) 50 ppm (human, 5 min) 2.7 ppm (mammal, 30 min)[6] | ||
| NIOSH (US health exposure limits): | |||
PEL (Permissible)
|
TWA 0.1 ppm (0.4 mg/m3)[3] | ||
REL (Recommended)
|
TWA 0.1 ppm (0.4 mg/m3) C 0.2 ppm (0.8 mg/m3) [15-minute][3] | ||
IDLH (Immediate danger)
|
2 ppm[3] | ||
| Safety data sheet (SDS) | [1] | ||
| Related compounds | |||
Related compounds
|
Thiophosgene Formaldehyde Carbonic acid Urea Carbon monoxide Chloroformic acid | ||
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
| |||
फॉस्जीन कार्बनिक रासायनिक यौगिक है जिसका रासायनिक सूत्र COCl है2. यह एक जहरीली, रंगहीन गैस है; कम सांद्रता में, इसकी बासी गंध ताजी कटी हुई घास या घास की तरह होती है।[7] इसे क्लोरीन परमाणुओं द्वारा प्रतिस्थापित हाइड्रोजन परमाणुओं के साथ formaldehyde के रूप में माना जा सकता है। फ़ॉस्जीन एक महत्वपूर्ण और महत्वपूर्ण औद्योगिक बिल्डिंग ब्लॉक है, विशेष रूप से पॉलीयुरेथेन और पॉली पॉलीकार्बोनेट प्लास्टिक के अग्रदूतों के उत्पादन के लिए।
फ़ॉस्जीन बेहद जहरीला है और प्रथम विश्व युद्ध के दौरान एक रासायनिक हथियार के रूप में इस्तेमाल किया गया था, जहाँ यह प्रथम विश्व युद्ध में रासायनिक हथियार था। 85,000 मौतों के लिए जिम्मेदार। यह एक भारी गैस होने के कारण एक अत्यधिक शक्तिशाली फुफ्फुसीय अड़चन और जल्दी से भरने वाली दुश्मन खाई है।
इसे रासायनिक हथियार सम्मेलन के तहत अनुसूची 3 पदार्थों (सीडब्ल्यूसी) की सूची के रूप में वर्गीकृत किया गया है। इसके औद्योगिक उत्पादन के अलावा, क्लोरोफार्म जैसे ऑर्गनोक्लोराइड के टूटने और दहन से छोटी मात्रा होती है।[8]
संरचना और बुनियादी गुण
वीएसईपीआर सिद्धांत द्वारा भविष्यवाणी के अनुसार फॉसजीन एक प्लेनर अणु है। C=O दूरी 1.18 एंग्स्ट्रॉम (इकाई)|Å है, C−Cl दूरी 1.74 Å है और Cl−C−Cl कोण 111.8° है।[9] फॉसजीन एक कार्बन ऑक्सोहैलाइड है और इसे कार्बोनिक एसिड से औपचारिक रूप से प्राप्त होने वाले सबसे सरल एसाइल क्लोराइड में से एक माना जा सकता है।
उत्पादन
औद्योगिक रूप से, फ़ॉस्जीन शुद्ध कार्बन मोनोआक्साइड और क्लोरीन गैस को झरझरा सक्रिय कार्बन के एक बिस्तर के माध्यम से पारित करके उत्पादित किया जाता है, जो उत्प्रेरक के रूप में कार्य करता है:[8]: सीओ + सीएल2 → सीओसीएल2 (डीएचrxn = -107.6 केजे/मोल)
यह प्रतिक्रिया एक्ज़ोथिर्मिक है और आमतौर पर 50 और 150 डिग्री सेल्सियस के बीच की जाती है। 200 डिग्री सेल्सियस से ऊपर, फॉस्जीन कार्बन मोनोऑक्साइड और क्लोरीन, के में वापस आ जाता हैeq(300 कश्मीर) = 0.05। 1989 में इस यौगिक का विश्व उत्पादन 2.74 मिलियन टन होने का अनुमान लगाया गया था।[8]
फ़ॉस्जीन का उत्पादन करना काफी सरल है, लेकिन रासायनिक हथियार कन्वेंशन के तहत अनुसूची 3 पदार्थों (सीडब्ल्यूसी) की सूची के रूप में सूचीबद्ध है। जैसे, इसे आमतौर पर भारी मात्रा में परिवहन के लिए बहुत खतरनाक माना जाता है। इसके बजाय, ऑन डिमांड प्रक्रिया के हिस्से के रूप में, फॉस्जीन आमतौर पर उसी संयंत्र के भीतर उत्पादित और उपभोग किया जाता है। इसमें उत्पादन और खपत की समान दरों को बनाए रखना शामिल है, जो किसी भी समय सिस्टम में फॉस्जीन की मात्रा को काफी कम रखता है, जिससे दुर्घटना की स्थिति में जोखिम कम हो जाता है। कुछ बैच का उत्पादन अभी भी होता है, लेकिन संग्रहित फॉस्जीन की मात्रा को कम करने के प्रयास किए जाते हैं।[10]
अनजान पीढ़ी
वायुमंडलीय रसायन शास्त्र ऑक्सीजन की उपस्थिति में पराबैंगनी (यूवी) विकिरण पर, साधारण ऑर्गेनोक्लोराइड्स धीरे-धीरे फॉस्जीन में परिवर्तित हो जाते हैं।[11] 1970 के दशक के अंत में ओजोन छिद्र की खोज से पहले इन यौगिकों की बड़ी मात्रा का उद्योग द्वारा नियमित रूप से उपयोग किया जाता था। क्षोभमंडल में फॉसजीन का स्तर उस समय लगभग 20-30 भाग-प्रति अंकन था (शिखर 60 पीपीटीवी),[11]हालाँकि ये स्तर लगभग 30 साल बाद भी बहुत कम नहीं हुए थे,[12] मॉन्ट्रियल प्रोटोकॉल के तहत ऑर्गनोक्लोराइड उत्पादन प्रतिबंधित होने के बावजूद।
क्षोभमंडल में फॉस्जीन लगभग 70 दिनों तक रह सकता है और मुख्य रूप से हाइड्रोलिसिस द्वारा परिवेशी आर्द्रता या क्लाउडवाटर से हटा दिया जाता है।[13] 1% से भी कम इसे समताप मंडल में बनाता है, हालांकि यहां कई वर्षों का जीवनकाल होने की उम्मीद है क्योंकि यह परत बहुत शुष्क है और यूवी फोटोलिसिस के माध्यम से फॉस्जीन धीरे-धीरे विघटित हो जाती है। नतीजतन, यह ओजोन रिक्तीकरण में एक मामूली भूमिका निभाता है।
- दहन
कार्बन टेट्राक्लोराइड (सीसीएल4) हवा में गर्मी के संपर्क में आने पर फॉस्जीन में बदल सकता है। यह एक समस्या थी क्योंकि कार्बन टेट्राक्लोराइड एक प्रभावी आग दमनकारी है और पहले अग्निशामक यंत्रों में व्यापक उपयोग में था।[14] सीमित स्थानों में आग से लड़ने के लिए इसके इस्तेमाल से होने वाली मौतों की खबरें हैं।[15] कार्बन टेट्राक्लोराइड की फॉस्जीन की पीढ़ी और इसकी अपनी विषाक्तता का मतलब है कि अब इस उद्देश्य के लिए इसका उपयोग नहीं किया जाता है।[14]
जैविक रूप से फॉस्जीन भी क्लोरोफॉर्म के मेटाबोलाइट के रूप में बनता है, संभवतः साइटोक्रोम पी-450 की क्रिया के माध्यम से।[16]
इतिहास
1812 में कोर्निश लोगों के रसायनज्ञ जॉन डेवी (रसायनज्ञ) (1790-1868) द्वारा सूर्य के प्रकाश में कार्बन मोनोऑक्साइड और क्लोरीन के मिश्रण को उजागर करके फॉस्जीन को संश्लेषित किया गया था। उन्होंने प्रतिक्रिया को बढ़ावा देने के लिए प्रकाश के उपयोग के संदर्भ में ग्रीक भाषा φῶς (फॉस, प्रकाश) और γεννάω (जेननाओ, जन्म देने के लिए) से फॉस्जीन नाम दिया।[17] यह धीरे-धीरे रासायनिक उद्योग में महत्वपूर्ण हो गया क्योंकि 19वीं शताब्दी में प्रगति हुई, विशेष रूप से डाई निर्माण में।
प्रतिक्रियाएं और उपयोग
फॉस्जीन के साथ एक कार्बनिक सब्सट्रेट की प्रतिक्रिया को फॉस्जेनेशन कहा जाता है।[8]
कार्बोनेट्स का संश्लेषण
Diols या तो रैखिक या चक्रीय कार्बोनेट (आर = एच, अल्काइल, एरील) देने के लिए फॉस्जीन के साथ प्रतिक्रिया करता है:
- एचओसीआर2-एक्स-सीआर2ओह + सीओसीएल2 → 1⁄n [ओसीआर2-एक्स-सीआर2ओसी(ओ)-]n + 2 एचसीएल
एक उदाहरण पॉली कार्बोनेट बनाने के लिए बिसफेनोल ए के साथ फॉस्जीन की प्रतिक्रिया है।[8]
आइसोसाइनेट का संश्लेषण
ऐमीनों से आइसोसायनेट्स का संश्लेषण इस अभिकर्मक के इलेक्ट्रोफिलिक चरित्र को दिखाता है और समतुल्य संश्लेषण सीओ को पेश करने में इसका उपयोग करता है।2+ :[18]
इस तरह की प्रतिक्रियाएं प्रयोगशाला पैमाने पर पिरिडीन जैसे आधार की उपस्थिति में आयोजित की जाती हैं जो हाइड्रोजन क्लोराइड साइड-प्रोडक्ट को बेअसर करती हैं।
औद्योगिक पैमाने पर, उपज बढ़ाने और पार्श्व प्रतिक्रियाओं से बचने के लिए अधिक मात्रा में फॉस्जीन का उपयोग किया जाता है। परिणामी अंतिम उत्पादों के कार्य-अप के दौरान फॉस्जीन की अधिकता को अलग किया जाता है और प्रक्रिया में पुनर्नवीनीकरण किया जाता है, उत्प्रेरक के रूप में सक्रिय कार्बन का उपयोग करके पानी में किसी भी शेष फॉस्जीन को विघटित किया जाता है।
औद्योगिक उपयोग
फ़ॉस्जीन का उपयोग उद्योग में टोल्यूनि डायसोसायनेट (टीडीआई) और मिथाइलीन डाइफेनिल डायसोसायनेट (एमडीआई) जैसे सुगंधित डी-आइसोसायनेट्स के उत्पादन के लिए किया जाता है, जो पॉलीयुरेथेनेस के उत्पादन के लिए अग्रदूत हैं। इसका उपयोग बिस्फेनॉल ए के साथ प्रतिक्रिया के माध्यम से पॉलीकार्बोनेट बनाने के लिए भी किया जाता है। संयुक्त राज्य अमेरिका (टेक्सास और लुइसियाना), जर्मनी, शंघाई, जर्मनी, शंघाई, जापान, और दक्षिण कोरिया। सबसे महत्वपूर्ण उत्पादक डॉव केमिकल, कोवेस्ट्रो और बीएएसएफ हैं। फॉसजीन का उपयोग हेक्सामेथिलीन डायसोसायनेट (एचडीआई) और आइसोफोरोन डायसोसायनेट (आईपीडीआई) जैसे एलिफैटिक डायसोसायनेट्स के उत्पादन में किया जाता है, जो उन्नत कोटिंग्स के उत्पादन के लिए पूर्ववर्ती हैं। फ़ॉस्जीन का उपयोग मोनोआइसोसायनेट्स के उत्पादन के लिए भी किया जाता है, जिसका उपयोग कीटनाशक अग्रदूतों (जैसे मिथाइल आइसोसाइनेट (एमआईसी)) के रूप में किया जाता है।
प्रयोगशाला उपयोग
अनुसंधान प्रयोगशाला में, सुरक्षा संबंधी चिंताओं के कारण फॉस्जीन आजकल कार्बनिक संश्लेषण में सीमित उपयोग पाता है। विभिन्न प्रकार के विकल्प विकसित किए गए हैं, विशेष रूप से ट्राइक्लोरोमेथिल क्लोरोफॉर्मेट (डिफॉस्जीन), कमरे के तापमान पर एक तरल, और bis (ट्राइक्लोरोमेथिल) कार्बोनेट (ट्राइफॉस्जीन), एक क्रिस्टलीय पदार्थ।[19]
ऊपर वर्णित व्यापक रूप से उपयोग की जाने वाली प्रतिक्रियाओं के अलावा, फॉसजीन का उपयोग कार्बोज़ाइलिक तेजाब से एसाइल क्लोराइड बनाने के लिए भी किया जाता है:
- RCO2H + COCl2 → RC(O)Cl + HCl + CO2
इस आवेदन के लिए, अकादमिक सेटिंग्स में फॉस्जीन के बजाय आमतौर पर थियोनिल क्लोराइड का उपयोग किया जाता है।
फॉसजीन का उपयोग क्लोरोफॉर्मेट्स जैसे बेंजाइल क्लोरोफॉर्मेट के उत्पादन के लिए किया जाता है:
- ROH + COCl2 → ROC(O)Cl + HCl
इन संश्लेषणों में, संबंधित कार्बोनेट एस्टर के गठन को रोकने के लिए फॉसजीन का अधिक उपयोग किया जाता है।
एमिनो एसिड के साथ, फॉस्जीन (या इसके ट्रिमर) अमीनो एसिड एन-कार्बोक्सिनहाइड्राइडस देने के लिए प्रतिक्रिया करता है। अधिक आम तौर पर, फॉस्जीन एक कार्बोनिल ग्रुप द्वारा दो न्यूक्लियोफिल्स को जोड़ने के लिए कार्य करता है। इस उद्देश्य के लिए, कार्बोनिलडाइमिडाज़ोल (CDI) जैसे फ़ॉस्जीन के विकल्प सुरक्षित हैं।[20] CDI खुद इमिडाजोल के साथ फॉस्जीन की प्रतिक्रिया करके तैयार किया जाता है।
फॉसजीन को धातु के सिलेंडरों में संग्रहित किया जाता है। US में, सिलेंडर वाल्व आउटलेट एक पतला धागा है जिसे CGA 160 के रूप में जाना जाता है जिसका उपयोग केवल फॉस्जीन के लिए किया जाता है।
अन्य प्रतिक्रियाएं
हाइड्रोजन क्लोराइड और कार्बन डाईऑक्साइड को छोड़ने के लिए फॉस्जीन पानी से प्रतिक्रिया करता है:
COCl2 + H2O → CO2 + 2 HCl
समान रूप से, अमोनिया के संपर्क में आने पर, यह यूरिया में परिवर्तित हो जाता है:
COCl2 + 4 NH3 → CO(NH2)2 + 2 NH4Cl
नाइट्रोजन ट्राइफ्लोराइड और एल्यूमीनियम ट्राइब्रोमाइड के साथ हैलाइड का आदान-प्रदान कार्बोनिल फ्लोराइड COF2 और कार्बोनिल ब्रोमाइड COBr2 देता है।[8]
रासायनिक युद्ध
यह रासायनिक हथियार सम्मेलन की अनुसूची 3 पदार्थों (CWC) की सूची में सूचीबद्ध है: प्रति वर्ष 30 टन से अधिक उत्पादन करने वाली सभी उत्पादन साइटों को OPCW के लिए घोषित किया जाना चाहिए।[21] हालांकि सरीन जैसे कई अन्य रासायनिक हथियारों की तुलना में कम जहरीला, फ़ॉस्जीन को अभी भी एक व्यवहार्य रासायनिक युद्ध एजेंट के रूप में माना जाता है क्योंकि इसकी सरल निर्माण आवश्यकताओं की तुलना में अधिक तकनीकी रूप से उन्नत रासायनिक हथियार जैसे टैबुन, पहली पीढ़ी के तंत्रिका एजेंट की तुलना में है।[22]
फ़ॉस्जीन को पहली बार 1915 में प्रथम विश्व युद्ध में फ्रांसीसी द्वारा रासायनिक हथियार के रूप में तैनात किया गया था।[23] इसका उपयोग क्लोरीन की समान मात्रा वाले मिश्रण में भी किया जाता था, जिसमें क्लोरीन सघन फॉस्जीन को फैलाने में मदद करता था।[24][25] फॉस्जीन क्लोरीन से अधिक शक्तिशाली था, हालांकि कुछ लक्षणों को प्रकट होने में 24 घंटे या उससे अधिक समय लगा।
प्रथम विश्व युद्ध के दौरान फॉस्जीन के व्यापक उपयोग के बाद, इसे विभिन्न देशों द्वारा भंडारित किया गया था।[26][27][28]
द्वितीय चीन-जापानी युद्ध के दौरान चीनी के खिलाफ इंपीरियल जापानी सेना द्वारा फ़ॉस्जीन का उपयोग शायद ही कभी ही किया जाता था।[29] फॉस्जीन जैसे गैस हथियार, यूनिट 731 द्वारा तैयार किए गए थे।
विष विज्ञान और सुरक्षा
फॉसजीन एक कपटी जहर है क्योंकि गंध पर ध्यान नहीं दिया जा सकता है और लक्षण प्रकट होने में धीमे हो सकते हैं।[30]
फॉसजीन के लिए गंध का पता लगाने की सीमा 0.4 पीपीएम है, जो सीमा सीमा मूल्य का चार गुना है। इसकी उच्च