एथोक्सिलेशन: Difference between revisions

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== उत्पादन ==
== उत्पादन ==
इस प्रक्रिया को कोनराड शॉलर और IG फारबेन की [[Ludwigshafen]] प्रयोगशालाओं में विकसित किया गया था {{Ill|Max Wittwer|de|Max Wittwer}} 1930 के दशक के दौरान।<ref>{{cite journal|last1=Jelinek|first1=Charles F.|last2=Mayhew|first2=Raymond L.|title=नॉनऑनिक डिटर्जेंट|journal=Industrial & Engineering Chemistry|date=September 1954|volume=46|issue=9|pages=1930–1934|doi=10.1021/ie50537a045}}</ref><ref>{{cite patent |country=US | title = कपड़ा और संबंधित उद्योगों के लिए सहायक| number=1970578 A | status = patent | gdate=1934-08-21 | fdate = 1931-11-24 | pridate = 1930-11-29 | inventor = Schoeller, Conrad & Wittwer, Max | assign1 = IG Farbenindustrie AG}}</ref>
इस प्रक्रिया को 1930 के दशक के समय कॉनराड शॉलर और {{Ill|मैक्स विटवर्|de|Max Wittwer}} द्वारा आईजी फारबेन की [[Ludwigshafen|लुडविगशाफेन]] प्रयोगशालाओं में विकसित किया गया था।<ref>{{cite journal|last1=Jelinek|first1=Charles F.|last2=Mayhew|first2=Raymond L.|title=नॉनऑनिक डिटर्जेंट|journal=Industrial & Engineering Chemistry|date=September 1954|volume=46|issue=9|pages=1930–1934|doi=10.1021/ie50537a045}}</ref><ref>{{cite patent |country=US | title = कपड़ा और संबंधित उद्योगों के लिए सहायक| number=1970578 A | status = patent | gdate=1934-08-21 | fdate = 1931-11-24 | pridate = 1930-11-29 | inventor = Schoeller, Conrad & Wittwer, Max | assign1 = IG Farbenindustrie AG}}</ref>




=== अल्कोहल एथोक्सिलेट्स ===
=== अल्कोहल एथोक्सिलेट्स ===
[[वसायुक्त शराब]] एथोक्सिलेट्स (FAE's) उत्पन्न करने के लिए औद्योगिक एथोक्सिलेशन मुख्य रूप से फैटी अल्कोहल पर किया जाता है, जो [[नॉनऑनिक सर्फैक्टेंट]] (जैसे [[ऑक्टेथिलीन ग्लाइकोल मोनोडोडेसिल ईथर]]) का सामान्य रूप है। इस तरह के अल्कोहल को बीज के तेल से [[ वसा अम्ल |वसा अम्ल]] के [[हाइड्रोजनीकरण]] द्वारा प्राप्त किया जा सकता है,<ref>{{cite journal|last1=Kreutzer|first1=Udo R.|title=प्राकृतिक वसा और तेलों पर आधारित फैटी अल्कोहल का निर्माण|journal=Journal of the American Oil Chemists' Society|date=February 1984|volume=61|issue=2|pages=343–348|doi=10.1007/BF02678792|s2cid=84849226}}</ref> या [[शैल उच्च ओलेफ़िन प्रक्रिया]] में [[hydroformylation]] द्वारा।<ref name=UllmannSurf/>[[ पोटेशियम हाइड्रोक्साइड | पोटेशियम हाइड्रोक्साइड]] (KOH) [[उत्प्रेरक]] के रूप में काम करते हुए, 180 °C पर और 1-2 [[ बार (इकाई) |बार (इकाई)]] दबाव में एथिलीन ऑक्साइड को अल्कोहल के माध्यम से प्रवाहित करके प्रतिक्रिया आगे बढ़ती है।<ref name="method">{{cite journal|last1=Di Serio|first1=Martino|last2=Tesser|first2=Riccardo|last3=Santacesaria|first3=Elio|title=एथोक्सिलेटेड, प्रोपोक्सीलेटेड उत्पादों के निर्माण में प्रयुक्त विभिन्न रिएक्टर प्रकारों की तुलना|journal=Industrial & Engineering Chemistry Research|date=December 2005|volume=44|issue=25|pages=9482–9489|doi=10.1021/ie0502234}}</ref> यह प्रक्रिया अत्यधिक एक्ज़ोथिर्मिक (एन्थैल्पी | ΔH -92 kJ/mol ऑफ़ एथिलीन ऑक्साइड रिएक्टेड) ​​है और संभावित विनाशकारी थर्मल भगोड़ा से बचने के लिए सावधानीपूर्वक नियंत्रण की आवश्यकता है।<ref name="method" />
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: आत्मा + एनएस<sub>2</sub>H<sub>4</sub>ओ → आर (ओसी<sub>2</sub>H<sub>4</sub>)<sub>n</sub>ओह

Revision as of 04:08, 22 March 2023

This article is about औद्योगिक पैमाने की प्रक्रिया. For फार्मास्यूटिकल्स के लिए पॉलीथीन ग्लाइकोल का लगाव, see पेगिलेशन.

एथोक्सिलेशन एक रासायनिक प्रतिक्रिया है जिसमें इथिलीन ऑक्साइड एक सब्सट्रेट में जोड़ता है। यह सबसे व्यापक रूप से अभ्यास किया जाने वाला एल्कोक्सिलेशन है, जिसमें सबस्ट्रेट्स में एपॉक्साइड्स को सम्मिलित करना सम्मिलित है।

सामान्य अनुप्रयोग में, अल्कोहल (रसायन) और फिनोल को R (OC2H4)nOH में परिवर्तित कर दिया जाता है जहां n 1 से 10 तक होता है। ऐसे यौगिकों को अल्कोहल एथोक्सिलेट्स कहा जाता है। अल्कोहल एथोक्सिलेट्स को अधिकांश संबंधित प्रजातियों में परिवर्तित किया जाता है जिन्हें एथॉक्सीसल्फ़ेट्स कहा जाता है। अल्कोहल एथोक्सिलेट्स और एथॉक्सीसल्फ़ेट्स पृष्ठसक्रियकारक हैं, जो कॉस्मेटिक और अन्य वाणिज्यिक उत्पादों में व्यापक रूप से उपयोग किए जाते हैं।[1] यह प्रक्रिया 1994 में संसार में उत्पादित 2,000,000 मीट्रिक टन से अधिक विभिन्न एथोक्सिलेट्स के साथ महान औद्योगिक महत्व की है।[2]


उत्पादन

इस प्रक्रिया को 1930 के दशक के समय कॉनराड शॉलर और मैक्स विटवर् [de] द्वारा आईजी फारबेन की लुडविगशाफेन प्रयोगशालाओं में विकसित किया गया था।[3][4]


अल्कोहल एथोक्सिलेट्स

वसायुक्त शराब एथोक्सिलेट्स (एफएई) उत्पन्न करने के लिए मुख्य रूप से वसायुक्त अल्कोहल पर औद्योगिक एथोक्सिलेशन किया जाता है, जो नॉनऑनिक सर्फैक्टेंट (जैसे ऑक्टेथिलीन ग्लाइकोल मोनोडोडेसिल ईथर) का सामान्य रूप है। इस प्रकार के अल्कोहल को बीज के तेल से वसा अम्ल के हाइड्रोजनीकरण या शैल उच्च ओलेफ़िन प्रक्रिया में हाइड्रोफॉर्मिलेशन द्वारा द्वारा प्राप्त किया जा सकता है।[5][6] पोटेशियम हाइड्रोक्साइड (KOH) उत्प्रेरक के रूप में काम करते हुए, 180 °C पर और 1-2 बार (इकाई) दबाव में एथिलीन ऑक्साइड को अल्कोहल के माध्यम से प्रवाहित करके प्रतिक्रिया आगे बढ़ती है।[7] यह प्रक्रिया अत्यधिक एक्ज़ोथिर्मिक (एन्थैल्पी | ΔH -92 kJ/mol ऑफ़ एथिलीन ऑक्साइड रिएक्टेड) ​​है और संभावित विनाशकारी थर्मल भगोड़ा से बचने के लिए सावधानीपूर्वक नियंत्रण की आवश्यकता है।[7]

आत्मा + एनएस2H4ओ → आर (ओसी2H4)nओह

प्रारंभिक सामग्री आमतौर पर प्राथमिक शराब होती है क्योंकि वे द्वितीयक अल्कोहल की तुलना में 10–30× तेजी से प्रतिक्रिया करते हैं।[8] आमतौर पर प्रत्येक अल्कोहल में एथिलीन ऑक्साइड की 5-10 इकाइयाँ मिलाई जाती हैं,[6] हालांकि एथोक्सिलेटेड अल्कोहल शुरुआती अल्कोहल की तुलना में एथोक्सिलेशन के लिए अधिक प्रवण हो सकते हैं, जिससे प्रतिक्रिया को नियंत्रित करना मुश्किल हो जाता है और अलग-अलग दोहराएँ इकाई लंबाई (उपरोक्त समीकरण में n का मान) के साथ एक उत्पाद का निर्माण होता है। अधिक परिष्कृत उत्प्रेरकों के उपयोग से बेहतर नियंत्रण प्राप्त किया जा सकता है,[9] जिसका उपयोग संकीर्ण-श्रेणी के एथोक्सिलेट्स उत्पन्न करने के लिए किया जा सकता है। यूएस ईपीए द्वारा एथोक्सिलेटेड अल्कोहल को उच्च उत्पादन मात्रा रसायन कार्यक्रम (एचपीवी) रसायन माना जाता है।[10]


===एथोक्सिलेशन/प्रोपोक्सिलेशन

एथोक्सिलेशन को कभी-कभी प्रोपोक्सीलेशन के साथ जोड़ा जाता है, मोनोमर के रूप में प्रोपलीन ऑक्साइड का उपयोग करते हुए समान प्रतिक्रिया। दोनों प्रतिक्रियाएं आम तौर पर एक ही रिएक्टर में की जाती हैं और यादृच्छिक बहुलक देने के लिए या poloxamer जैसे ब्लॉक कॉपोलीमर प्राप्त करने के लिए वैकल्पिक रूप से एक साथ चलायी जा सकती हैं।[7]एथिलीन ऑक्साइड की तुलना में प्रोपलीन ऑक्साइड अधिक हाइड्रोफोबिक है और निम्न स्तर पर इसका समावेश सर्फेक्टेंट के गुणों को महत्वपूर्ण रूप से प्रभावित कर सकता है। विशेष रूप से एथोक्सिलेटेड फैटी अल्कोहल जिन्हें ~ 1 प्रोपलीन ऑक्साइड इकाई के साथ 'कैप्ड' किया गया है, बड़े पैमाने पर defoamer ्स के रूप में विपणन किया जाता है।

एथॉक्सीसल्फेट्स

एथोक्सिलेटेड फैटी अल्कोहल को अधिकांश संबंधित ऑर्गोसल्फेट्स में परिवर्तित किया जाता है, जिसे सोडियम लौरेठ सल्फेट जैसे आयनिक सर्फेक्टेंट देने के लिए आसानी से अवक्षेपित किया जा सकता है। लवण होने के कारण, एथॉक्सीसल्फेट अच्छी जल विलेयता प्रदर्शित करते हैं (उच्च हाइड्रोफिलिक-लिपोफिलिक संतुलन मान)। एथोक्सिलेटेड अल्कोहल को सल्फर ट्राइऑक्साइड के साथ इलाज करके रूपांतरण प्राप्त किया जाता है।[11] क्लोरोसल्फ्यूरिक एसिड का उपयोग करके प्रयोगशाला पैमाने पर संश्लेषण किया जा सकता है:

आर (ओसी2H4)nओएच + एसओ3 → आर (ओसी2H4)nबहुत3एच
आर (ओसी2H4)nओएच + एचएसओ3सीएल → आर (ओसी2H4)nबहुत3एच + एचसीएल

परिणामी सल्फेट एस्टर को नमक देने के लिए निष्प्रभावी किया जाता है:

आर (ओसी2H4)nबहुत3एच + NaOH → आर (ओसी2H4)nबहुत3द्वारा + एच2हे

ट्राइथेनोलामाइन (टीईए) जैसे अल्कानोलैमाइन के साथ छोटी मात्रा को बेअसर कर दिया जाता है।[12][page needed]

2008 में, उत्तरी अमेरिका में 381,000 मीट्रिक टन अल्कोहल एथॉक्सीसल्फ़ेट्स का सेवन किया गया था।[13]


अन्य सामग्री

यद्यपि अल्कोहल अब तक एथोक्सिलेशन के लिए प्रमुख सब्सट्रेट हैं, कई न्यूक्लियोफाइल एथिलीन ऑक्साइड के प्रति प्रतिक्रियाशील हैं। प्राथमिक अमीन डाइ-चेन सामग्री देने के लिए प्रतिक्रिया करेंगे जैसे कि पॉलीएथोक्सिलेटेड लोंगो एमाइन अमोनिया की प्रतिक्रिया से इथेनॉलमाइन, डायथेनॉलमाइन और ट्राईथेनॉलमाइन जैसे महत्वपूर्ण थोक रसायन पैदा होते हैं।

एथोक्सिलेटेड उत्पादों के अनुप्रयोग

अल्कोहल एथोक्सिलेट्स (AE) और अल्कोहल एथॉक्सिसल्फ़ेट्स (AES) कपड़े धोने वाले डिटर्जेंट, सतह क्लीनर, सौंदर्य प्रसाधन, कृषि उत्पाद, कपड़ा और पेंट जैसे उत्पादों में पाए जाने वाले सर्फेकेंट्स हैं।[14][non-primary source needed]

अल्कोहल एथोक्सिलेट्स

चूंकि अल्कोहल एथोक्सिलेट आधारित सर्फेक्टेंट गैर-आयनिक होते हैं, इसलिए पानी में घुलनशील होने के लिए उन्हें आमतौर पर अपने सल्फोनेटेड एनालॉग्स की तुलना में लंबे समय तक एथोक्सिलेट चेन की आवश्यकता होती है।[15] औद्योगिक पैमाने पर संश्लेषित उदाहरणों में ऑक्टाइल फिनोल एथोक्सिलेट, पॉलीसॉर्बेट 80 और पोलोक्सामर्स सम्मिलित हैं। जैव-प्रौद्योगिकी और दवा उद्योगों में पानी में घुलनशीलता बढ़ाने के लिए और फार्मास्यूटिकल्स के मामले में, गैर-ध्रुवीय कार्बनिक यौगिकों के संचलन आधा जीवन के लिए एथोक्सिलेशन का आमतौर पर अभ्यास किया जाता है। इस एप्लिकेशन में, एथोक्सिलेशन को PEGylation के रूप में जाना जाता है (पॉलीइथाइलीन ऑक्साइड पॉलीइथाइलीन ग्लाइकॉल का पर्याय है, जिसे PEG के रूप में संक्षिप्त किया गया है)। कार्बन श्रृंखला की लंबाई 8-18 है जबकि घरेलू उत्पादों में एथोक्सिलेटेड श्रृंखला आमतौर पर 3 से 12 एथिलीन ऑक्साइड लंबी होती है।[16][page needed] वे दोनों लिपोफिलिक पूंछों को प्रदर्शित करते हैं, जो एल्काइल समूह संक्षिप्त नाम, आर, और अपेक्षाकृत ध्रुवीय हेडग्रुप्स द्वारा इंगित किया गया है, जो सूत्र (ओसी) द्वारा दर्शाया गया है।2H4)nओह।

अल्कोहल इथोक्सीसल्फेट्स

उपभोक्ता उत्पादों में पाए जाने वाले एईएस आम तौर पर लीनियर अल्कोहल होते हैं, जो पूरी तरह से लीनियर एल्काइल चेन या दोनों लीनियर और मोनो-ब्रांच्ड एल्काइल चेन के मिश्रण हो सकते हैं।[17][page needed] इनमें से एक उच्च मात्रा का उदाहरण सोडियम लॉरेथ सल्फेट शैंपू और तरल साबुन के साथ-साथ औद्योगिक डिटर्जेंट में फोमिंग एजेंट है।[citation needed]

पर्यावरण और सुरक्षा

अल्कोहल एथोक्सिलेट्स (एई)

मानव स्वास्थ्य

अल्कोहल एथोक्सिलेट्स को mutagenic , कासीनजन या त्वचा संवेदक के रूप में नहीं देखा जाता है, न ही यह प्रजनन या विकासात्मक प्रभाव पैदा करता है।[18] एथोक्सिलेशन का एक प्रतिफल 1,4-डाइअॉॉक्सेन है, जो एक संभावित मानव कार्सिनोजेन है। रेफरी का नाम = स्टिकनीसेगर 2003 >{{cite journal|last1=Stickney|first1=Julie A|last2=Sager|first2=Shawn L|last3=Clarkson|first3=Jacquelyn R|last4=Smith|first4=Lee Ann|last5=Locey|first5=Betty J|last6=Bock|first6=Michael J|last7=Hartung|first7=Rolf|last8=Olp|first8=Steven F|title=1,4-डाइअॉॉक्सिन की कार्सिनोजेनिक क्षमता का अद्यतन मूल्यांकन|journal=Regulatory Toxicology and Pharmacology|volume=38|issue=2|year=2003|pages=183–195|issn=0273-2300|doi=10.1016/S0273-2300(03)00090-4|pmid=14550759}</ref> अनडाइल्यूटेड AE से त्वचीय या आंखों में जलन हो सकती है। जलीय घोल में, जलन का स्तर एकाग्रता पर निर्भर करता है। एई को तीव्र मौखिक जोखिम, कम तीव्र त्वचीय विषाक्तता के लिए कम से मध्यम विषाक्तता माना जाता है, और उपभोक्ता उत्पादों में पाए जाने वाले सांद्रता में त्वचा और आंखों के लिए हल्की जलन क्षमता होती है।[16]


जलीय और पर्यावरणीय पहलू

एई आमतौर पर नाली में छोड़े जाते हैं, जहां उन्हें ठोस पदार्थों में अवशोषित किया जा सकता है और अवायवीय प्रक्रियाओं के माध्यम से बायोडिग्रेड किया जा सकता है, सीवर में ~28-58% गिरावट के साथ।[19][non-primary source needed] शेष एई को अपशिष्ट जल उपचार संयंत्रों में उपचारित किया जाता है और एई के प्रवाह में 0.8% से कम एई के साथ एरोबिक प्रक्रियाओं के माध्यम से बायोडिग्रेड किया जाता है।[19] यदि सतह के पानी, तलछट या मिट्टी में छोड़ा जाता है, तो एई एरोबिक और एनारोबिक प्रक्रियाओं के माध्यम से कम हो जाएगा या पौधों और जानवरों द्वारा ग्रहण किया जाएगा।

कुछ अकशेरुकी जीवों के लिए विषाक्तता में रैखिक AE के लिए 0.1 mg/L से लेकर 100 mg/L से अधिक के लिए EC50 मानों की सीमा होती है। शाखित अल्कोहल एक्सथोक्सिलेट्स के लिए, विषाक्तता 0.5 mg/L से 50 mg/L तक होती है।[16]रैखिक और शाखित AE से शैवाल के लिए EC50 विषाक्तता 0.05 mg/L से 50 mg/L थी। मछली के लिए तीव्र विषाक्तता 0.4 mg/L के रैखिक AE के लिए LC50 मान से लेकर 100 mg/L तक है, और शाखित 0.25 mg/L से 40 mg/L है। अकशेरूकीय, शैवाल और मछली के लिए अनिवार्य रूप से रैखिक और शाखित AE को रैखिक AE की तुलना में अधिक विषाक्तता नहीं माना जाता है।[16]


अल्कोहल एथॉक्सीसल्फेट्स (एईएस)

बायोडिग्रेडेशन

AES का अवक्रमण अल्काइल श्रृंखला के ω- या β-ऑक्सीकरण, सल्फेट एस्टर के एंजाइमैटिक हाइड्रोलिसिस, और AES में अल्कोहल या अल्कोहल एथोक्सिलेट और एथिलीन ग्लाइकॉल सल्फेट का उत्पादन करने वाले ईथर बॉन्ड के विदलन द्वारा होता है। एरोबिक प्रक्रियाओं के अध्ययन में एईएस को आसानी से बायोडिग्रेडेबल पाया गया।[12] सतही जल में एई और एईएस दोनों का आधा जीवन 12 घंटे से कम होने का अनुमान है।[20]{{primary source inline|date=March 2016}अवायवीय प्रक्रियाओं के माध्यम से क्षरण के कारण एईएस को हटाने का अनुमान 75 और 87% के बीच है।

पानी में

मोलस्क के साथ एईएस के टर्मिनल पूल में फ्लो-थ्रू प्रयोगशाला परीक्षणों में घोंघा, गोनीओबैसिस और एशियाई क्लैम, कॉर्बिकुला का एनओईसी 730 ug/L से अधिक पाया गया। कॉर्बिकुला वृद्धि को 75 ug/L की सांद्रता पर प्रभावित होने के लिए मापा गया था।[21][non-primary source needed] मेफ्लाई, जीनस ट्राईकोरिथोड्स का सामान्यीकृत घनत्व एनओईसी मान 190 ug/L है।[22][non-primary source needed]

मानव सुरक्षा

AES को जीनोटॉक्सिक, म्यूटाजेनिक या कार्सिनोजेनिक नहीं पाया गया है।[17]2022 के एक अध्ययन से पता चला कि पेशेवर डिशवॉशर में उपयोग किए जाने वाले सांद्रण में कुल्ला सहायता द्वारा कोशिका अस्तित्व, एपिथेलियल बैरियर, साइटोकिन सिग्नलिंग और चयापचय में सम्मिलित जीनों की अभिव्यक्ति को बदल दिया गया था। कुल्ला सहायता में मौजूद अल्कोहल एथोक्सिलेट्स को अपराधी घटक के रूप में पहचाना गया, जिससे उपकला सूजन और बाधा क्षति हुई।[23]


संदर्भ

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  2. ↑ Arno Cahn (30 January 1994). Proceedings of the 3rd World Conference on Detergents: Global Perspectives. The American Oil Chemists Society. p. 141. ISBN 978-0-935315-52-3.
  3. ↑ Jelinek, Charles F.; Mayhew, Raymond L. (September 1954). "नॉनऑनिक डिटर्जेंट". Industrial & Engineering Chemistry. 46 (9): 1930–1934. doi:10.1021/ie50537a045.
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  5. ↑ Kreutzer, Udo R. (February 1984). "प्राकृतिक वसा और तेलों पर आधारित फैटी अल्कोहल का निर्माण". Journal of the American Oil Chemists' Society. 61 (2): 343–348. doi:10.1007/BF02678792. S2CID 84849226.
  6. ↑ 6.0 6.1 Kosswig, Kurt (2002). "Surfactants". In Elvers, Barbara; et al. (eds.). उलमन्स एनसाइक्लोपीडिया ऑफ इंडस्ट्रियल केमिस्ट्री. Weinheim, GER: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a25_747. ISBN 978-3527306732.
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  9. ↑ Cox, Michael F. (September 1990). "अल्कोहल एथोक्सिलेट्स और ईथर सल्फेट्स के प्रदर्शन पर एथिलीन ऑक्साइड वितरण "पीकिंग" का प्रभाव". Journal of the American Oil Chemists' Society. 67 (9): 599–604. doi:10.1007/BF02540775. S2CID 85521585.
  10. ↑ US EPA (July 2006). "उच्च उत्पादन मात्रा (एचपीवी) चुनौती कार्यक्रम". Archived from the original on 2011-11-17.
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  13. ↑ Sanderson, Hans; Van Compernolle, Remi; Dyer, Scott D.; Price, Bradford B.; Nielsen, Allen M.; Selby, Martin; Ferrer, Darci; Stanton, Kathleen (2013). "अपशिष्ट जल उपचार संयंत्रों से जुड़े तीन अमेरिकी नदी तलछटों में अल्कोहल एथोक्सिलेट सर्फेक्टेंट की घटना और जोखिम जांच". Science of the Total Environment. 463–464: 600–610. Bibcode:2013ScTEn.463..600S. doi:10.1016/j.scitotenv.2013.05.047. PMID 23835070.
  14. ↑ Federle, Thomas W; Nina R. Itrich (2004). "सक्रिय कीचड़ में रैखिक अल्कोहल एथोक्सिलेट बायोडिग्रेडेशन के मार्ग और कैनेटीक्स पर एथोक्साइलेट संख्या और अल्काइल चेन लंबाई का प्रभाव". Environmental Toxicology and Chemistry. 23 (12): 2790–2798. doi:10.1897/04-053.1. PMID 15648751. S2CID 37587650.
  15. ↑ Varadaraj, Ramesh; Bock, Jan; Brons, Neil; Zushma, Steve (1994). "हाइड्रोफोबिक दानेदार सतहों की वेटेबिलिटी संशोधन पर सर्फैक्टेंट संरचना का प्रभाव". Journal of Colloid and Interface Science. 167 (1): 207–210. Bibcode:1994JCIS..167..207V. doi:10.1006/jcis.1994.1350.