थियोफीन - Revision history

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	=== थिएनिल ===		=== थिएनिल ===
	अवक्षेपण पर, थियोफीन, थिएनाइल समूह में परिवर्तित हो जाता है, C<sub>4</sub>H<sub>3</sub>S<sup>-</sup>. यद्यपि प्रति ऋण आयन मौजूद नहीं है, [[ ऑर्गेनोलिथियम ]] डेरिवेटिव करते हैं। इस प्रकार [[ ब्यूटाइल लिथियम ]] के साथ थियोफीन की प्रतिक्रिया 2-लिथियोथियोफीन देती है, जिसे 2-थिएनिलिथियम भी कहा जाता है। यह अभिकर्मक इलेक्ट्रोफाइल के साथ प्रतिक्रिया करके थिएनाइल डेरिवेटिव देता है, जैसे कि थियोल।<ref>{{OrgSynth \| author = E. Jones and I. M. Moodie \| title = 2-Thiophenethiol\| collvol = 6 \| collvolpages = 979\| year = 1988 \| prep = CV6P0979}}</ref> थायनिलिथियम का ऑक्सीकरण 2,2'-डाइथिएनाइल देता है, (C<sub>4</sub>H<sub>3</sub>एस)<sub>2</sub>. थिएनाइल लिथियम का उपयोग उच्च कोटि के मिश्रित कप्रेट बनाने में किया जाता है।<ref>{{cite journal \| last1 = Lipshutz \| first1 = Bruce H. \| author-link = Bruce H. Lipshutz \| last2 = Moretti \| first2 = Robert \| last3 = Crow \| first3 = Robert \| year = 1990 \| title = मिश्रित उच्च-क्रम सायनोकुप्रेट-प्रेरित एपॉक्साइड उद्घाटन: 1-बेंजाइलॉक्सी-4-पेंटेन-2-ओएल\| journal = Org. Synth. \| volume = 69 \| page = 80 \| doi = 10.15227/orgsyn.069.0080 }}</ref> थिएनाइल आयन समकक्षों के युग्मन से 2,2'-बिथियोफीन, बाइफिनाइल का एक एनालॉग मिलता है।		अवक्षेपण पर, थियोफीन, थिएनाइल समूह में परिवर्तित हो जाता है, C<sub>4</sub>H<sub>3</sub>S<sup>-</sup>. यद्यपि प्रति ऋण आयन मौजूद नहीं है, [[ ऑर्गेनोलिथियम ]] डेरिवेटिव करते हैं। इस प्रकार [[ ब्यूटाइल लिथियम ]] के साथ थियोफीन की प्रतिक्रिया 2-लिथियोथियोफीन देती है, जिसे 2-थिएनिलिथियम भी कहा जाता है। यह अभिकर्मक इलेक्ट्रोफाइल के साथ प्रतिक्रिया करके थिएनाइल डेरिवेटिव देता है, जैसे कि थियोल।<ref>{{OrgSynth \| author = E. Jones and I. M. Moodie \| title = 2-Thiophenethiol\| collvol = 6 \| collvolpages = 979\| year = 1988 \| prep = CV6P0979}}</ref> थायनिलिथियम का ऑक्सीकरण 2,2'-डाइथिएनाइल देता है, (C<sub>4</sub>H<sub>3</sub>S)<sub>2</sub>. थिएनाइल लिथियम का उपयोग उच्च कोटि के मिश्रित कप्रेट बनाने में किया जाता है।<ref>{{cite journal \| last1 = Lipshutz \| first1 = Bruce H. \| author-link = Bruce H. Lipshutz \| last2 = Moretti \| first2 = Robert \| last3 = Crow \| first3 = Robert \| year = 1990 \| title = मिश्रित उच्च-क्रम सायनोकुप्रेट-प्रेरित एपॉक्साइड उद्घाटन: 1-बेंजाइलॉक्सी-4-पेंटेन-2-ओएल\| journal = Org. Synth. \| volume = 69 \| page = 80 \| doi = 10.15227/orgsyn.069.0080 }}</ref> थिएनाइल आयन समकक्षों के युग्मन से 2,2'-बिथियोफीन, बाइफिनाइल का एक एनालॉग मिलता है।

	===रिंग-फ्यूज्ड थायोफीन ===		===रिंग-फ्यूज्ड थायोफीन ===

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	[[File:Oxidation of thiophene with trifluoroperacetic acid.png\|frameकम\|केंद्र\|500px]]		[[File:Oxidation of thiophene with trifluoroperacetic acid.png\|frameकम\|केंद्र\|500px]]
			मामूली प्रतिक्रिया मार्ग में, एक [[ प्रिलेज़ेव प्रतिक्रिया \| प्रिलेज़ेव प्रतिक्रिया]] <ref>{{cite book\|chapter = Prilezhaev reaction\|pages = 274–281\|last = Hagen\|first = Timothy J.\|chapter-url = https://books.google.com/books?id=WZ0DxnPNAdAC&pg=PA274\|title = कार्यात्मक समूह परिवर्तन की नाम प्रतिक्रियाएं\|editor1-first = Jie Jack\|editor1-last = Li\|editor2-first = E. J.\|editor2-last = Corey\|editor2-link = Elias James Corey\|publisher = [[John Wiley & Sons]]\|year = 2007\|isbn = 9780470176504}}</ref> थियोफीन-2,3-एपॉक्साइड के निर्माण में परिणाम होता है जो [[ समावयवी \| समावयवी]] थियोफीन-2-वन के लिए तेजी से [[ पुनर्व्यवस्था प्रतिक्रिया \| पुनर्व्यवस्था प्रतिक्रिया]] करता है।<ref name="ThiopheneOxidation" /> ट्रैपिंग प्रयोग<ref>{{cite book\|pages = 471–482\|chapter = 8.8 Miscellaneous Experiments for Studying Mechanism\|chapter-url = https://books.google.com/books?id=gY-Sxijk_tMC&pg=PA474\|title = आधुनिक भौतिक कार्बनिक रसायन विज्ञान\|first1 = Eric V.\|last1 = Anslyn\|first2 = Dennis A.\|last2 = Dougherty\|author-link1 = Eric V. Anslyn\|author-link2 = Dennis A. Dougherty \|publisher=University Science Books \|year = 2006\|isbn = 9781891389313}}</ref> प्रदर्शित करता है कि यह मार्ग S-ऑक्साइड मध्यवर्ती से कोई पार्श्व प्रतिक्रिया नहीं है, जबकि [[ ड्यूटेरियम \| ड्यूटेरियम]] के साथ [[ समस्थानिक लेबलिंग \| समस्थानिक लेबलिंग]] पुष्टि करता है कि एक सिग्मैट्रोपिक प्रतिक्रिया\|1,2-हाइड्राइड शिफ्ट होती है और इस प्रकार एक cationic मध्यवर्ती शामिल होता है।<ref name="ThiopheneOxidation" /> यदि प्रतिक्रिया मिश्रण [[ निर्जल \| निर्जल]] नहीं है, तो यह मामूली प्रतिक्रिया मार्ग दबा दिया जाता है क्योंकि पानी प्रतिस्पर्धी आधार के रूप में कार्य करता है।<ref name="ThiopheneOxidation" />

	मामूली प्रतिक्रिया मार्ग में, एक [[ प्रिलेज़ेव प्रतिक्रिया \| प्रिलेज़ेव प्रतिक्रिया]] <ref>{{cite book\|chapter = Prilezhaev reaction\|pages = 274–281\|last = Hagen\|first = Timothy J.\|chapter-url = https://books.google.com/books?id=WZ0DxnPNAdAC&pg=PA274\|title = कार्यात्मक समूह परिवर्तन की नाम प्रतिक्रियाएं\|editor1-first = Jie Jack\|editor1-last = Li\|editor2-first = E. J.\|editor2-last = Corey\|editor2-link = Elias James Corey\|publisher = [[John Wiley & Sons]]\|year = 2007\|isbn = 9780470176504}}</ref> थियोफीन-2,3-एपॉक्साइड के निर्माण में परिणाम होता है जो [[ समावयवी \| समावयवी]] थियोफीन-2-वन के लिए तेजी से [[ पुनर्व्यवस्था प्रतिक्रिया \| पुनर्व्यवस्था प्रतिक्रिया]] करता है।<ref name="ThiopheneOxidation" /> ट्रैपिंग प्रयोग<ref>{{cite book\|pages = 471–482\|chapter = 8.8 Miscellaneous Experiments for Studying Mechanism\|chapter-url = https://books.google.com/books?id=gY-Sxijk_tMC&pg=PA474\|title = आधुनिक भौतिक कार्बनिक रसायन विज्ञान\|first1 = Eric V.\|last1 = Anslyn\|first2 = Dennis A.\|last2 = Dougherty\|author-link1 = Eric V. Anslyn\|author-link2 = Dennis A. Dougherty \|publisher=University Science Books \|year = 2006\|isbn = 9781891389313}}</ref> प्रदर्शित करता है कि यह मार्ग एस-ऑक्साइड मध्यवर्ती से कोई पार्श्व प्रतिक्रिया नहीं है, जबकि [[ ड्यूटेरियम \| ड्यूटेरियम]] के साथ [[ समस्थानिक लेबलिंग \| समस्थानिक लेबलिंग]] पुष्टि करता है कि एक सिग्मैट्रोपिक प्रतिक्रिया\|1,2-हाइड्राइड शिफ्ट होती है और इस प्रकार एक cationic मध्यवर्ती शामिल होता है।<ref name="ThiopheneOxidation" /> यदि प्रतिक्रिया मिश्रण [[ निर्जल \| निर्जल]] नहीं है, तो यह मामूली प्रतिक्रिया मार्ग दबा दिया जाता है क्योंकि पानी प्रतिस्पर्धी आधार के रूप में कार्य करता है।<ref name="ThiopheneOxidation" />

	थियोफीन का ऑक्सीकरण विभिन्न थियोफीन युक्त दवाओं के चयापचय सक्रियण के लिए प्रासंगिक हो सकता है, जैसे कि [[ टाइनिलिक एसिड ]] और जांच विरोधी दवा OSI-930।<ref>{{cite journal \|author=Mansuy, D., Valadon, P., Erdelmeier, I., López García, P., Amar, C., Girault, J. P., and Dansette, P. M.\|year=1991\|title= नए प्रतिक्रियाशील मेटाबोलाइट्स के रूप में थियोफीन ''एस''-ऑक्साइड: साइटोक्रोम-पी450 निर्भर ऑक्सीकरण द्वारा गठन और न्यूक्लियोफाइल के साथ प्रतिक्रिया\|journal= J. Am. Chem. Soc.\|volume= 113\| issue=20\| pages = 7825–7826 \| doi = 10.1021/ja00020a089}}</ref><ref>{{cite journal \|author=Rademacher P. M., Woods C. M., Huang Q., Szklarz G. D., Nelson S. D. \|year=2012\|title=साइटोक्रोम P450 2C9 द्वारा प्रतिक्रियाशील मेटाबोलाइट्स के लिए दो थियोफीन युक्त रेजियोइसोमर्स का विभेदक ऑक्सीकरण\| journal=Chem. Res. Toxicol.\|volume=25 \|issue=4\|pages=895–903\| doi =10.1021/tx200519d \|pmid=22329513\|pmc=3339269\|last2=Woods\|last3=Huang\|last4=Szklarz\|last5=Nelson}}</ref><ref>{{cite journal \|author=Mansuy D., Dansette P. M. \|year=2011\|title=ज़ेनोबायोटिक चयापचय में प्रतिक्रियाशील मध्यवर्ती के रूप में सल्फेनिक एसिड\|journal=Archives of Biochemistry and Biophysics \|volume=507 \|issue=1\|pages=174–185\|doi=10.1016/j.abb.2010.09.015\|pmid=20869346\|last2=Dansette\|url=https://zenodo.org/record/898058}}</ref><ref>{{ cite journal \| author = Dansette, PM, Rosi, J, Debernardi, J, Bertho G, Mansuy D \| journal = [[Chem. Res. Toxicol.]] \| year = 2012 \| volume = 25 \| pages = 1058–1065 \| doi = 10.1021/tx3000279 \| title =प्रसुग्रेल का मेटाबोलिक सक्रियण: दो प्रतिस्पर्धी मार्गों की प्रकृति जिसके परिणामस्वरूप इसके थियोफीन रिंग का उद्घाटन होता है\| issue = 5 \| last2 = Rosi \| last3 = Debernardi \| last4 = Bertho \| last5 = Mansuy \| pmid = 22482514 }}</ref>		थियोफीन का ऑक्सीकरण विभिन्न थियोफीन युक्त दवाओं के चयापचय सक्रियण के लिए प्रासंगिक हो सकता है, जैसे कि [[ टाइनिलिक एसिड ]] और जांच विरोधी दवा OSI-930।<ref>{{cite journal \|author=Mansuy, D., Valadon, P., Erdelmeier, I., López García, P., Amar, C., Girault, J. P., and Dansette, P. M.\|year=1991\|title= नए प्रतिक्रियाशील मेटाबोलाइट्स के रूप में थियोफीन ''एस''-ऑक्साइड: साइटोक्रोम-पी450 निर्भर ऑक्सीकरण द्वारा गठन और न्यूक्लियोफाइल के साथ प्रतिक्रिया\|journal= J. Am. Chem. Soc.\|volume= 113\| issue=20\| pages = 7825–7826 \| doi = 10.1021/ja00020a089}}</ref><ref>{{cite journal \|author=Rademacher P. M., Woods C. M., Huang Q., Szklarz G. D., Nelson S. D. \|year=2012\|title=साइटोक्रोम P450 2C9 द्वारा प्रतिक्रियाशील मेटाबोलाइट्स के लिए दो थियोफीन युक्त रेजियोइसोमर्स का विभेदक ऑक्सीकरण\| journal=Chem. Res. Toxicol.\|volume=25 \|issue=4\|pages=895–903\| doi =10.1021/tx200519d \|pmid=22329513\|pmc=3339269\|last2=Woods\|last3=Huang\|last4=Szklarz\|last5=Nelson}}</ref><ref>{{cite journal \|author=Mansuy D., Dansette P. M. \|year=2011\|title=ज़ेनोबायोटिक चयापचय में प्रतिक्रियाशील मध्यवर्ती के रूप में सल्फेनिक एसिड\|journal=Archives of Biochemistry and Biophysics \|volume=507 \|issue=1\|pages=174–185\|doi=10.1016/j.abb.2010.09.015\|pmid=20869346\|last2=Dansette\|url=https://zenodo.org/record/898058}}</ref><ref>{{ cite journal \| author = Dansette, PM, Rosi, J, Debernardi, J, Bertho G, Mansuy D \| journal = [[Chem. Res. Toxicol.]] \| year = 2012 \| volume = 25 \| pages = 1058–1065 \| doi = 10.1021/tx3000279 \| title =प्रसुग्रेल का मेटाबोलिक सक्रियण: दो प्रतिस्पर्धी मार्गों की प्रकृति जिसके परिणामस्वरूप इसके थियोफीन रिंग का उद्घाटन होता है\| issue = 5 \| last2 = Rosi \| last3 = Debernardi \| last4 = Bertho \| last5 = Mansuy \| pmid = 22482514 }}</ref>

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	== अलगाव और घटना ==		== अलगाव और घटना ==
	बेंजीन में एक संदूषक के रूप में थियोफीन की खोज की गई थी।<ref>{{cite journal\| first = Viktor \| last = Meyer \| title = कोयला तार में बेंजीन के साथी पर\|trans-title=On a substance that accompanies benzene in coal tar \| journal = [[Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft]] \| year = 1883 \| volume = 16 \| pages = 1465–1478 \| url = http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k90696b/f1470.chemindefer \| doi = 10.1002/cber.188301601324}}</ref> यह देखा गया है कि [[ सल्फ्यूरिक एसिड ]] और कच्चे बेंजीन के साथ मिश्रित होने पर आइसटिन (एक [[ इण्डोल ]]) एक नीली डाई बनाता है। नीले इंडोफेनिन का निर्माण लंबे समय से बेंजीन की प्रतिक्रिया माना जाता था। [[ विक्टर मेयर ]] इस प्रतिक्रिया के लिए जिम्मेदार वास्तविक पदार्थ के रूप में थियोफीन को अलग करने में सक्षम थे।<ref>{{cite journal\| last = Ward C. \| first = Sumpter \| title = Isatin . की रसायन शास्त्र\| journal = [[Chemical Reviews]] \| year = 1944 \| volume = 34 \| issue = 3 \| pages = 393–434 \| doi = 10.1021/cr60109a003}}</ref>		बेंजीन में एक संदूषक के रूप में थियोफीन की खोज की गई थी।<ref>{{cite journal\| first = Viktor \| last = Meyer \| title = कोयला तार में बेंजीन के साथी पर\|trans-title=On a substance that accompanies benzene in coal tar \| journal = [[Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft]] \| year = 1883 \| volume = 16 \| pages = 1465–1478 \| url = http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k90696b/f1470.chemindefer \| doi = 10.1002/cber.188301601324}}</ref> यह देखा गया है कि [[ सल्फ्यूरिक एसिड ]] और कच्चे बेंजीन के साथ मिश्रित होने पर आइसटिन (एक [[ इण्डोल ]]) एक नीली डाई बनाता है। नीले इंडोफेनिन का निर्माण लंबे समय से बेंजीन की प्रतिक्रिया माना जाता था। [[ विक्टर मेयर ]] इस प्रतिक्रिया के लिए जिम्मेदार वास्तविक पदार्थ के रूप में थियोफीन को अलग करने में सक्षम थे।<ref>{{cite journal\| last = Ward C. \| first = Sumpter \| title = Isatin . की रसायन शास्त्र\| journal = [[Chemical Reviews]] \| year = 1944 \| volume = 34 \| issue = 3 \| pages = 393–434 \| doi = 10.1021/cr60109a003}}</ref>
	थियोफीन और विशेष रूप से इसके डेरिवेटिव [[ पेट्रोलियम ]] में होते हैं, कभी-कभी 1-3% तक सांद्रता में। पेट्रोलियम और [[ कोयला ]]यले की थियोफेनिक सामग्री को [[ हाइड्रोडीसल्फराइजेशन ]] (एचडीएस) प्रक्रिया के माध्यम से हटा दिया जाता है। एचडीएस में, तरल या गैसीय फ़ीड को एच के दबाव में [[ मोलिब्डेनम डाइसल्फ़ाइड ]] उत्प्रेरक के रूप में पारित किया जाता है।~~<sub>2</sub>.~~ थायोफीन [[ हाइड्रोकार्बन ]] और [[ हाइड्रोजन सल्फाइड ]] बनाने के लिए हाइड्रोजनोलिसिस से गुजरते हैं। इस प्रकार, थियोफीन स्वयं ब्यूटेन और H ~~. में परिवर्तित हो जाता है~~<sub>2</sub>~~एस।~~ पेट्रोलियम में अधिक प्रचलित और अधिक समस्याग्रस्त [[ बेंजोथियोफीन ]] और [[ डिबेन्जोथियोफीन ]] हैं।		थियोफीन और विशेष रूप से इसके डेरिवेटिव [[ पेट्रोलियम ]] में होते हैं, कभी-कभी 1-3% तक सांद्रता में। पेट्रोलियम और [[ कोयला ]]यले की थियोफेनिक सामग्री को [[ हाइड्रोडीसल्फराइजेशन ]] (एचडीएस) प्रक्रिया के माध्यम से हटा दिया जाता है। एचडीएस में, तरल या गैसीय फ़ीड को H<sub>2</sub> के दबाव में [[ मोलिब्डेनम डाइसल्फ़ाइड ]] उत्प्रेरक के रूप में पारित किया जाता है। थायोफीन [[ हाइड्रोकार्बन ]] और [[ हाइड्रोजन सल्फाइड ]] बनाने के लिए हाइड्रोजनोलिसिस से गुजरते हैं। इस प्रकार, थियोफीन स्वयं ब्यूटेन और H<sub>2</sub>S में परिवर्तित हो जाता है। पेट्रोलियम में अधिक प्रचलित और अधिक समस्याग्रस्त [[ बेंजोथियोफीन ]] और [[ डिबेन्जोथियोफीन ]] हैं।

	=== मंगल पर ===		=== मंगल पर ===
	2012 और 2017 के बीच गेल क्रेटर (मंगल) पर ~~रोवर~~ [[ जिज्ञासा (रोवर) ]] द्वारा 3.5 अरब ~~साल~~ पुराने ~~मार्टियन~~ मिट्टी तलछट (मरे फॉर्मेशन, ~~पहरम्प~~ हिल्स) में नैनोमोल ~~स्तरों~~ पर थियोफीन डेरिवेटिव का पता लगाया गया है।<ref name="Voosen2018">{{cite journal\|last1=Voosen\|first1=Paul\|title=नासा के रोवर ने मंगल ग्रह पर ऑर्गेनिक पे डर्ट मारा\|journal=Science\|year=2018\|issn=0036-8075\|doi=10.1126/science.aau3992\|s2cid=115442477}}</ref> यह लाल ग्रह पर [[ कार्बनिक पदार्थ ]]ों की लंबी और मायावी खोज में [[ मंगल विज्ञान प्रयोगशाला ]] (~~MSL~~) के मिशन के लिए एक महत्वपूर्ण मील का पत्थर का प्रतिनिधित्व करता है। मंगल (एसएएम) उपकरण पर नमूना विश्लेषण द्वारा लैक्स्ट्रिन मडस्टोन नमूनों के उच्च तापमान (500 डिग्री से 820 डिग्री सेल्सियस) पर ताप [[ गैस क्रोमैटोग्राफी-मास स्पेक्ट्रोमेट्री ]] ([[ जीसी एमएस ]]) विकसित गैसों के विश्लेषण और सुगंधित और स्निग्ध अणुओं का पता लगाने की अनुमति देता है। कई थियोफीन यौगिकों सहित।<ref name="EigenbrodeSummons2018">{{cite journal\|last1=Eigenbrode\|first1=Jennifer L.\|last2=Summons\|first2=Roger E.\|last3=Steele\|first3=Andrew\|last4=Freissinet\|first4=Caroline\|last5=Millan\|first5=Maëva\|last6=Navarro-González\|first6=Rafael\|last7=Sutter\|first7=Brad\|last8=McAdam\|first8=Amy C.\|last9=Franz\|first9=Heather B.\|last10=Glavin\|first10=Daniel P.\|last11=Archer\|first11=Paul D.\|last12=Mahaffy\|first12=Paul R.\|last13=Conrad\|first13=Pamela G.\|last14=Hurowitz\|first14=Joel A.\|last15=Grotzinger\|first15=John P.\|last16=Gupta\|first16=Sanjeev\|last17=Ming\|first17=Doug W.\|last18=Sumner\|first18=Dawn Y.\|last19=Szopa\|first19=Cyril\|last20=Malespin\|first20=Charles\|last21=Buch\|first21=Arnaud\|last22=Coll\|first22=Patrice\|title=गेल क्रेटर, मार्स में 3 अरब साल पुराने मडस्टोन में संरक्षित कार्बनिक पदार्थ\|journal=Science\|volume=360\|issue=6393\|year=2018\|pages=1096–1101\|issn=0036-8075\|doi=10.1126/science.aas9185\|url=https://authors.library.caltech.edu/86910/2/aas9185-Eigenbrode-SM.pdf\|pmid=29880683\|bibcode=2018Sci...360.1096E\|s2cid=46983230\|doi-access=free}}</ref> ~~मैक्रोमोलेक्यूल्स~~ में कार्बन-सल्फर ~~बॉन्ड्स~~ की उपस्थिति बहुत लंबे समय तक कार्बनिक पदार्थों के संरक्षण में योगदान दे सकती है। यह अनुमान लगाया गया है कि मंगल यंत्र पर नमूना विश्लेषण द्वारा विश्लेषण किए गए ~ 5% कार्बनिक अणुओं में कार्बनिक सल्फर होता है। इन अणुओं की उत्पत्ति और निर्माण की विधि अभी भी अज्ञात है कि [[ जैविक घटक ]] या [[ अजैव ]]िक,<ref>{{cite journal\|last1=Heinz\|first1=Jacob\|last2=Schulze-Makuch\|first2=Dirk\|title=मंगल ग्रह पर थियोफीन: जैविक या अजैविक उत्पत्ति?\|journal=Astrobiology\|year=2020\|volume=20\|issue=4\|pages=552–561\|doi=10.1089/ast.2019.2139\|pmid=32091933\|bibcode=2020AsBio..20..552H\|doi-access=free}}</ref> लेकिन उनकी खोज ने मंगल पर संभावित प्राचीन [[ बायोसिग्नेचर ]] के रूप में थियोफेनिक यौगिकों के गूढ़ प्रश्न को सामने रखा। कार्बन समस्थानिकों का विस्तृत विश्लेषण (δ<sup>13</sup>C) [[ रोज़लिंड फ्रैंकलिन (रोवर) ]]~~रोवर)~~ जैसे अगली पीढ़ी के मार्टियन रोवर्स द्वारा ट्रेस स्तर पर,<ref>{{cite web\|url=https://edition.cnn.com/2020/03/06/world/curiosity-rover-organic-molecules-thiophenes-scn/index.html\|title=क्यूरियोसिटी रोवर को मंगल पर कार्बनिक अणु मिले। यही कारण है कि वे रोमांचक हैं\|website=CNN\|date=6 March 2020}}</ref> यह निर्धारित करना आवश्यक होगा कि क्या ऐसे कार्बनिक अणु हल्के कार्बन में समृद्ध हैं (<sup>12</sup>C) जीवित सूक्ष्म जीवों के रूप में ~~आमतौर पर~~ पृथ्वी पर होते हैं।		2012 और 2017 के बीच गेल क्रेटर (मंगल ग्रह) पर [[ जिज्ञासा (रोवर) \|रोवर क्यूरियोसिटी]] द्वारा 3.5 अरब वर्ष पुराने मंगल ग्रह की मिट्टी के तलछट (मरे फॉर्मेशन, पाहरम्प हिल्स) में नैनोमोल स्तर पर थियोफीन डेरिवेटिव का पता लगाया गया है है।<ref name="Voosen2018">{{cite journal\|last1=Voosen\|first1=Paul\|title=नासा के रोवर ने मंगल ग्रह पर ऑर्गेनिक पे डर्ट मारा\|journal=Science\|year=2018\|issn=0036-8075\|doi=10.1126/science.aau3992\|s2cid=115442477}}</ref> यह लाल ग्रह पर [[ कार्बनिक पदार्थ \| कार्बनिक पदार्थों]] की लंबी और मायावी खोज में [[ मंगल विज्ञान प्रयोगशाला ]] (एमएसएल) के मिशन के लिए एक महत्वपूर्ण मील का पत्थर का प्रतिनिधित्व करता है। मंगल (एसएएम) उपकरण पर नमूना विश्लेषण द्वारा लैक्स्ट्रिन मडस्टोन नमूनों के उच्च तापमान (500 डिग्री से 820 डिग्री सेल्सियस) पर ताप [[ गैस क्रोमैटोग्राफी-मास स्पेक्ट्रोमेट्री ]] ([[ जीसी एमएस ]]) विकसित गैसों के विश्लेषण और सुगंधित और स्निग्ध अणुओं का पता लगाने की अनुमति देता है। कई थियोफीन यौगिकों सहित।<ref name="EigenbrodeSummons2018">{{cite journal\|last1=Eigenbrode\|first1=Jennifer L.\|last2=Summons\|first2=Roger E.\|last3=Steele\|first3=Andrew\|last4=Freissinet\|first4=Caroline\|last5=Millan\|first5=Maëva\|last6=Navarro-González\|first6=Rafael\|last7=Sutter\|first7=Brad\|last8=McAdam\|first8=Amy C.\|last9=Franz\|first9=Heather B.\|last10=Glavin\|first10=Daniel P.\|last11=Archer\|first11=Paul D.\|last12=Mahaffy\|first12=Paul R.\|last13=Conrad\|first13=Pamela G.\|last14=Hurowitz\|first14=Joel A.\|last15=Grotzinger\|first15=John P.\|last16=Gupta\|first16=Sanjeev\|last17=Ming\|first17=Doug W.\|last18=Sumner\|first18=Dawn Y.\|last19=Szopa\|first19=Cyril\|last20=Malespin\|first20=Charles\|last21=Buch\|first21=Arnaud\|last22=Coll\|first22=Patrice\|title=गेल क्रेटर, मार्स में 3 अरब साल पुराने मडस्टोन में संरक्षित कार्बनिक पदार्थ\|journal=Science\|volume=360\|issue=6393\|year=2018\|pages=1096–1101\|issn=0036-8075\|doi=10.1126/science.aas9185\|url=https://authors.library.caltech.edu/86910/2/aas9185-Eigenbrode-SM.pdf\|pmid=29880683\|bibcode=2018Sci...360.1096E\|s2cid=46983230\|doi-access=free}}</ref> अणुओं में कार्बन-सल्फर बंधों की उपस्थिति बहुत लंबे समय तक कार्बनिक पदार्थों के संरक्षण में योगदान दे सकती है। यह अनुमान लगाया गया है कि मंगल यंत्र पर नमूना विश्लेषण द्वारा विश्लेषण किए गए ~ 5% कार्बनिक अणुओं में कार्बनिक सल्फर होता है। इन अणुओं की उत्पत्ति और निर्माण की विधि अभी भी अज्ञात है कि [[ जैविक घटक ]] या [[ अजैव \|अजैविक]],<ref>{{cite journal\|last1=Heinz\|first1=Jacob\|last2=Schulze-Makuch\|first2=Dirk\|title=मंगल ग्रह पर थियोफीन: जैविक या अजैविक उत्पत्ति?\|journal=Astrobiology\|year=2020\|volume=20\|issue=4\|pages=552–561\|doi=10.1089/ast.2019.2139\|pmid=32091933\|bibcode=2020AsBio..20..552H\|doi-access=free}}</ref> लेकिन उनकी खोज ने मंगल पर संभावित प्राचीन [[ बायोसिग्नेचर ]] के रूप में थियोफेनिक यौगिकों के गूढ़ प्रश्न को सामने रखा। कार्बन समस्थानिकों का विस्तृत विश्लेषण (δ<sup>13</sup>C) [[ रोज़लिंड फ्रैंकलिन (रोवर) ]] जैसे अगली पीढ़ी के मार्टियन रोवर्स द्वारा ट्रेस स्तर पर,<ref>{{cite web\|url=https://edition.cnn.com/2020/03/06/world/curiosity-rover-organic-molecules-thiophenes-scn/index.html\|title=क्यूरियोसिटी रोवर को मंगल पर कार्बनिक अणु मिले। यही कारण है कि वे रोमांचक हैं\|website=CNN\|date=6 March 2020}}</ref> यह निर्धारित करना आवश्यक होगा कि क्या ऐसे कार्बनिक अणु हल्के कार्बन में समृद्ध हैं (<sup>12</sup>C) जीवित सूक्ष्म जीवों के रूप में सामान्यतयः पृथ्वी पर होते हैं।

	==संश्लेषण और उत्पादन==		==संश्लेषण और उत्पादन==

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	थियोफीन एक [[ विषमचक्रीय यौगिक ]] है जिसका सूत्र C ~~. है~~<sub>4</sub>H<sub>4</sub>~~एस।~~ एक प्लानर पांच-सदस्यीय ~~वलय~~ से मिलकर, यह सुगंधित है जैसा कि इसकी व्यापक [[ प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया ]]ओं से संकेत मिलता है। यह एक रंगहीन तरल है जिसमें [[ बेंजीन ]] जैसी गंध होती है। इसकी अधिकांश प्रतिक्रियाओं में, यह बेंजीन जैसा दिखता है। थियोफीन के समान यौगिकों में [[ खोलना ]] (C ~~.) शामिल हैं~~<sub>4</sub>H<sub>4</sub>ओ), [[ सेलेनोफीन ]] (~~सी .)~~<sub>4</sub>H<sub>4</sub>से) और [[ pyrrole ]] (~~सी .)~~<sub>4</sub>H<sub>4</sub>NH), जो प्रत्येक रिंग में [[ heteroatom ]] द्वारा भिन्न होता है।		थियोफीन एक [[ विषमचक्रीय यौगिक ]] है जिसका सूत्र C<sub>4</sub>H<sub>4</sub>S है। एक प्लानर पांच सदस्यीय अंगूठी से मिलकर, यह सुगंधित है जैसा कि इसकी व्यापक [[ प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया \| प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं]] से संकेत मिलता है। यह एक रंगहीन तरल है जिसमें [[ बेंजीन ]] जैसी गंध होती है। इसकी अधिकांश प्रतिक्रियाओं में, यह बेंजीन जैसा दिखता है। थियोफीन के समान यौगिकों में [[ खोलना ]] (C<sub>4</sub>H<sub>4</sub>O) शामिल हैं,[[ सेलेनोफीन ]] (C<sub>4</sub>H<sub>4</sub>Se)) और [[ pyrrole \| पैरोल]] (C<sub>4</sub>H<sub>4</sub>NH), जो प्रत्येक रिंग में [[ heteroatom \| हेटेरोएटॉम]] द्वारा भिन्न होता है।

	== अलगाव और घटना ==		== अलगाव और घटना ==

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	[[File:Oxidation of thiophene with trifluoroperacetic acid.png\|frameकम\|केंद्र\|500px]]		[[File:Oxidation of thiophene with trifluoroperacetic acid.png\|frameकम\|केंद्र\|500px]]
			मामूली प्रतिक्रिया मार्ग में, एक [[ प्रिलेज़ेव प्रतिक्रिया \| प्रिलेज़ेव प्रतिक्रिया]] <ref>{{cite book\|chapter = Prilezhaev reaction\|pages = 274–281\|last = Hagen\|first = Timothy J.\|chapter-url = https://books.google.com/books?id=WZ0DxnPNAdAC&pg=PA274\|title = कार्यात्मक समूह परिवर्तन की नाम प्रतिक्रियाएं\|editor1-first = Jie Jack\|editor1-last = Li\|editor2-first = E. J.\|editor2-last = Corey\|editor2-link = Elias James Corey\|publisher = [[John Wiley & Sons]]\|year = 2007\|isbn = 9780470176504}}</ref> थियोफीन-2,3-एपॉक्साइड के निर्माण में परिणाम होता है जो [[ समावयवी \| समावयवी]] थियोफीन-2-वन के लिए तेजी से [[ पुनर्व्यवस्था प्रतिक्रिया \| पुनर्व्यवस्था प्रतिक्रिया]] करता है।<ref name="ThiopheneOxidation" /> ट्रैपिंग प्रयोग<ref>{{cite book\|pages = 471–482\|chapter = 8.8 Miscellaneous Experiments for Studying Mechanism\|chapter-url = https://books.google.com/books?id=gY-Sxijk_tMC&pg=PA474\|title = आधुनिक भौतिक कार्बनिक रसायन विज्ञान\|first1 = Eric V.\|last1 = Anslyn\|first2 = Dennis A.\|last2 = Dougherty\|author-link1 = Eric V. Anslyn\|author-link2 = Dennis A. Dougherty \|publisher=University Science Books \|year = 2006\|isbn = 9781891389313}}</ref> प्रदर्शित करता है कि यह मार्ग S-ऑक्साइड मध्यवर्ती से कोई पार्श्व प्रतिक्रिया नहीं है, जबकि [[ ड्यूटेरियम \| ड्यूटेरियम]] के साथ [[ समस्थानिक लेबलिंग \| समस्थानिक लेबलिंग]] पुष्टि करता है कि एक सिग्मैट्रोपिक प्रतिक्रिया\|1,2-हाइड्राइड शिफ्ट होती है और इस प्रकार एक cationic मध्यवर्ती शामिल होता है।<ref name="ThiopheneOxidation" /> यदि प्रतिक्रिया मिश्रण [[ निर्जल \| निर्जल]] नहीं है, तो यह मामूली प्रतिक्रिया मार्ग दबा दिया जाता है क्योंकि पानी प्रतिस्पर्धी आधार के रूप में कार्य करता है।<ref name="ThiopheneOxidation" />

	मामूली प्रतिक्रिया मार्ग में, एक [[ प्रिलेज़ेव प्रतिक्रिया \| प्रिलेज़ेव प्रतिक्रिया]] <ref>{{cite book\|chapter = Prilezhaev reaction\|pages = 274–281\|last = Hagen\|first = Timothy J.\|chapter-url = https://books.google.com/books?id=WZ0DxnPNAdAC&pg=PA274\|title = कार्यात्मक समूह परिवर्तन की नाम प्रतिक्रियाएं\|editor1-first = Jie Jack\|editor1-last = Li\|editor2-first = E. J.\|editor2-last = Corey\|editor2-link = Elias James Corey\|publisher = [[John Wiley & Sons]]\|year = 2007\|isbn = 9780470176504}}</ref> थियोफीन-2,3-एपॉक्साइड के निर्माण में परिणाम होता है जो [[ समावयवी \| समावयवी]] थियोफीन-2-वन के लिए तेजी से [[ पुनर्व्यवस्था प्रतिक्रिया \| पुनर्व्यवस्था प्रतिक्रिया]] करता है।<ref name="ThiopheneOxidation" /> ट्रैपिंग प्रयोग<ref>{{cite book\|pages = 471–482\|chapter = 8.8 Miscellaneous Experiments for Studying Mechanism\|chapter-url = https://books.google.com/books?id=gY-Sxijk_tMC&pg=PA474\|title = आधुनिक भौतिक कार्बनिक रसायन विज्ञान\|first1 = Eric V.\|last1 = Anslyn\|first2 = Dennis A.\|last2 = Dougherty\|author-link1 = Eric V. Anslyn\|author-link2 = Dennis A. Dougherty \|publisher=University Science Books \|year = 2006\|isbn = 9781891389313}}</ref> प्रदर्शित करता है कि यह मार्ग एस-ऑक्साइड मध्यवर्ती से कोई पार्श्व प्रतिक्रिया नहीं है, जबकि [[ ड्यूटेरियम \| ड्यूटेरियम]] के साथ [[ समस्थानिक लेबलिंग \| समस्थानिक लेबलिंग]] पुष्टि करता है कि एक सिग्मैट्रोपिक प्रतिक्रिया\|1,2-हाइड्राइड शिफ्ट होती है और इस प्रकार एक cationic मध्यवर्ती शामिल होता है।<ref name="ThiopheneOxidation" /> यदि प्रतिक्रिया मिश्रण [[ निर्जल \| निर्जल]] नहीं है, तो यह मामूली प्रतिक्रिया मार्ग दबा दिया जाता है क्योंकि पानी प्रतिस्पर्धी आधार के रूप में कार्य करता है।<ref name="ThiopheneOxidation" />

	थियोफीन का ऑक्सीकरण विभिन्न थियोफीन युक्त दवाओं के चयापचय सक्रियण के लिए प्रासंगिक हो सकता है, जैसे कि [[ टाइनिलिक एसिड ]] और जांच विरोधी दवा OSI-930।<ref>{{cite journal \|author=Mansuy, D., Valadon, P., Erdelmeier, I., López García, P., Amar, C., Girault, J. P., and Dansette, P. M.\|year=1991\|title= नए प्रतिक्रियाशील मेटाबोलाइट्स के रूप में थियोफीन ''एस''-ऑक्साइड: साइटोक्रोम-पी450 निर्भर ऑक्सीकरण द्वारा गठन और न्यूक्लियोफाइल के साथ प्रतिक्रिया\|journal= J. Am. Chem. Soc.\|volume= 113\| issue=20\| pages = 7825–7826 \| doi = 10.1021/ja00020a089}}</ref><ref>{{cite journal \|author=Rademacher P. M., Woods C. M., Huang Q., Szklarz G. D., Nelson S. D. \|year=2012\|title=साइटोक्रोम P450 2C9 द्वारा प्रतिक्रियाशील मेटाबोलाइट्स के लिए दो थियोफीन युक्त रेजियोइसोमर्स का विभेदक ऑक्सीकरण\| journal=Chem. Res. Toxicol.\|volume=25 \|issue=4\|pages=895–903\| doi =10.1021/tx200519d \|pmid=22329513\|pmc=3339269\|last2=Woods\|last3=Huang\|last4=Szklarz\|last5=Nelson}}</ref><ref>{{cite journal \|author=Mansuy D., Dansette P. M. \|year=2011\|title=ज़ेनोबायोटिक चयापचय में प्रतिक्रियाशील मध्यवर्ती के रूप में सल्फेनिक एसिड\|journal=Archives of Biochemistry and Biophysics \|volume=507 \|issue=1\|pages=174–185\|doi=10.1016/j.abb.2010.09.015\|pmid=20869346\|last2=Dansette\|url=https://zenodo.org/record/898058}}</ref><ref>{{ cite journal \| author = Dansette, PM, Rosi, J, Debernardi, J, Bertho G, Mansuy D \| journal = [[Chem. Res. Toxicol.]] \| year = 2012 \| volume = 25 \| pages = 1058–1065 \| doi = 10.1021/tx3000279 \| title =प्रसुग्रेल का मेटाबोलिक सक्रियण: दो प्रतिस्पर्धी मार्गों की प्रकृति जिसके परिणामस्वरूप इसके थियोफीन रिंग का उद्घाटन होता है\| issue = 5 \| last2 = Rosi \| last3 = Debernardi \| last4 = Bertho \| last5 = Mansuy \| pmid = 22482514 }}</ref>		थियोफीन का ऑक्सीकरण विभिन्न थियोफीन युक्त दवाओं के चयापचय सक्रियण के लिए प्रासंगिक हो सकता है, जैसे कि [[ टाइनिलिक एसिड ]] और जांच विरोधी दवा OSI-930।<ref>{{cite journal \|author=Mansuy, D., Valadon, P., Erdelmeier, I., López García, P., Amar, C., Girault, J. P., and Dansette, P. M.\|year=1991\|title= नए प्रतिक्रियाशील मेटाबोलाइट्स के रूप में थियोफीन ''एस''-ऑक्साइड: साइटोक्रोम-पी450 निर्भर ऑक्सीकरण द्वारा गठन और न्यूक्लियोफाइल के साथ प्रतिक्रिया\|journal= J. Am. Chem. Soc.\|volume= 113\| issue=20\| pages = 7825–7826 \| doi = 10.1021/ja00020a089}}</ref><ref>{{cite journal \|author=Rademacher P. M., Woods C. M., Huang Q., Szklarz G. D., Nelson S. D. \|year=2012\|title=साइटोक्रोम P450 2C9 द्वारा प्रतिक्रियाशील मेटाबोलाइट्स के लिए दो थियोफीन युक्त रेजियोइसोमर्स का विभेदक ऑक्सीकरण\| journal=Chem. Res. Toxicol.\|volume=25 \|issue=4\|pages=895–903\| doi =10.1021/tx200519d \|pmid=22329513\|pmc=3339269\|last2=Woods\|last3=Huang\|last4=Szklarz\|last5=Nelson}}</ref><ref>{{cite journal \|author=Mansuy D., Dansette P. M. \|year=2011\|title=ज़ेनोबायोटिक चयापचय में प्रतिक्रियाशील मध्यवर्ती के रूप में सल्फेनिक एसिड\|journal=Archives of Biochemistry and Biophysics \|volume=507 \|issue=1\|pages=174–185\|doi=10.1016/j.abb.2010.09.015\|pmid=20869346\|last2=Dansette\|url=https://zenodo.org/record/898058}}</ref><ref>{{ cite journal \| author = Dansette, PM, Rosi, J, Debernardi, J, Bertho G, Mansuy D \| journal = [[Chem. Res. Toxicol.]] \| year = 2012 \| volume = 25 \| pages = 1058–1065 \| doi = 10.1021/tx3000279 \| title =प्रसुग्रेल का मेटाबोलिक सक्रियण: दो प्रतिस्पर्धी मार्गों की प्रकृति जिसके परिणामस्वरूप इसके थियोफीन रिंग का उद्घाटन होता है\| issue = 5 \| last2 = Rosi \| last3 = Debernardi \| last4 = Bertho \| last5 = Mansuy \| pmid = 22482514 }}</ref>