फ़रफ्यूरल

फुरफुरल वह कार्बनिक यौगिक है, जिसका सूत्र C4H3OCHO होता हैI यह रंगहीन तरल होते है, चूँकि व्यावसायिक प्रारूप प्रायः भूरे रंग के होते हैं। इसमें फुरान की 2-स्थिति से जुड़े एल्डिहाइड समूह है। यह शर्करा की निर्जलीकरण प्रतिक्रिया के उत्पाद होते है, जैसे कि मक्का, जौ, गेहूं की भूसी और चूरा सहित विभिन्न प्रकार के कृषि उपोत्पादों में होता है। फुरफुरल नाम लैटिन शब्द फुरफुर से आया है, जिसका अर्थ चोकर है, जो इसके सामान्य स्रोत का वर्णन करते है। फुरफुरल केवल लिग्नोसेल्यूलोसिक बायोमास से प्राप्त होते है, जिससे इसके मूल अन्य-खाद्य या अन्य-कोयला/तेल पर आधारित होते है। इथेनॉल, एसीटिक अम्ल और चीनी के अतिरिक्त, फुरफुरल प्राचीन कार्बनिक रसायनों में से है, जो प्राकृतिक अग्रदूतों द्वारा सरलता से शुद्ध किये जा सकते है।

इतिहास
जर्मन रसायनज्ञ जोहान वोल्फगैंग डोबेरिनर द्वारा 1821 (1832 में प्रकाशित) में फुरफुरल को प्रथम बार विभक्त किया गया था, जिन्होंने फॉर्मिक अम्ल संश्लेषण के उपोत्पाद के रूप में छोटा सा प्रारूप निर्मित किया था। 1840 में, स्कॉटिश रसायनज्ञ जॉन स्टेनहाउस ने प्राप्त किया कि जलीय सल्फ्यूरिक अम्ल के साथ मकई, जौ, चोकर और चूरा सहित विभिन्न प्रकार की फसल सामग्री को आसवित करके एक ही रसायन का उत्पादन किया जा सकता है; उन्होंने फुरफुरल के अनुभवजन्य सूत्र (C5H4O2) को भी निर्धारित किया था I जॉर्ज फोन्स  ने 1845 में (फुरफुर/चोकर और ओलियम/तेल से) इस तेल का नाम फरफ्यूरोल रखा था। 1848 में, फ्रांसीसी रसायनज्ञ अगस्टे आंद्रे थॉमस काहर्स ने निर्धारित किया कि फुरफुरल एल्डिहाइड है। फुरफुरल की संरचना का निर्धारण करने में कुछ समय लगता है: फुरफुरल अणु में चक्रीय ईथर (फ्यूरान) होता है, जो कठोर अभिकर्मकों के साथ व्यवहार किए जाने पर विभक्त हो जाते है। 1870 में, जर्मन रसायनज्ञ एडॉल्फ वॉन बायर ने रासायनिक रूप से समान यौगिकों फुरान और 2-फ्यूरोइक अम्ल की संरचना के सम्बन्ध में अनुमान लगाया था। जर्मन रसायनज्ञ हेनरिक लिमप्रिच्ट द्वारा किये गये अतिरिक्त परिक्षण में इस विचार का समर्थन किया गया है। 1877 में प्रकाशित कार्य से, बेयर ने अपने पूर्व की पुष्टि की थी। 1886 तक, फरफ्यूरोल को फरफ्यूरल कहा जा रहा था, और फरफुरल के लिए उचित रासायनिक संरचना प्रस्तावित की जा रही थी। 1887 तक, जर्मन रसायनज्ञ विली मार्कवाल्ड ने अनुमान लगाया था कि फुरफुरल के कुछ डेरिवेटिव में फुरान न्यूक्लियस होता है। 1901 में, जर्मन रसायनशास्त्री कार्ल हैरिस ने सक्सिनल्डिहाइड और 2-मिथाइलफ्यूरान के साथ कार्य करके फुरान की संरचना का निर्धारण किया, जिससे फुरफुरल की प्रस्तावित संरचना की भी पुष्टि हुई थी।  फुरफुरल 1922 तक अपेक्षाकृत अस्पष्ट रहा था, तब क्वेकर ओट्स कंपनी ने बड़े स्तर पर इसका उत्पादन, जौ के छिलके से करना प्रारम्भ किया था। फुरफुरल का उत्पादन अभी भी कृषि उप-उत्पादों जैसे खोई और मकई के भुट्टे से किया जाता है। फुरफुरल का उत्पादन करने वाले मुख्य देश डोमिनिकन गणराज्य, दक्षिण अफ्रीका और चीन हैं।

गुण
फुरफुरल अधिकांश ध्रुवीय कार्बनिक विलायकों में सरलता से घुल जाते है, किन्तु ये पानी या अल्केन्स में निम्न घुलनशील होते है।

फुरफुरल, एल्डिहाइड और अन्य सुगंधित यौगिकों के समान ही प्रतिक्रियाओं में भाग लेता है। यह बेंजीन की तुलना में निम्न सुगंधित चरित्र प्रदर्शित करते है, जैसे इस तथ्य से देखा जा सकता है कि फुरफुरल सरलता से टेट्राहाइड्रोफ्यूरफ्यूरिल अल्कोहल का हाइड्रोजनीकरण है। फुरफुरल को जब अम्ल की उपस्थिति में गर्म किया जाता है, तो फुरफुरल अपरिवर्तनीय रूप से पोलीमराइज़ हो जाते है, और थर्मोसेटिंग पॉलिमर के रूप में कार्य करते है।

उत्पादन
5-कार्बन शर्करा (पेन्टोज़), विशेष रूप से सिलोज़ के अम्ल उत्प्रेरित निर्जलीकरण द्वारा फ़्यूरफ़्यूरल प्राप्त किये जा सकते है।

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ये शर्करा लिग्नोसेल्यूलोसिक बायोमास में उपस्थित हेमिसेल्यूलोज से प्राप्त पेंटोसन द्वारा प्राप्त की जा सकती है।

फीडस्टॉक प्रकार के आधार पर, फसल अवशेषों के द्रव्यमान के 3% और 10% के मध्य फीडस्टॉक्स को फुरफुरल के रूप में पुनः प्राप्त किया जा सकता है। फुरफुरल और पानी, प्रतिक्रिया मिश्रण द्वारा साथ में वाष्पित हो जाते हैं, और संघनन पर विभक्त हो जाते हैं। 2012 तक वैश्विक उत्पादन क्षमता लगभग 800,000 टन है। चीन, फुरफुरल का सबसे बड़ा आपूर्तिकर्ता है, और वैश्विक क्षमता के बड़े भाग के लिए उत्तरदायी है। अन्य दो प्रमुख वाणिज्यिक उत्पादक दक्षिण अफ्रीका में इलोवो शुगर और डोमिनिकन गणराज्य में सेंट्रल रोमाना हैं। प्रयोगशाला में, सल्फ्यूरिक अम्ल के साथ गर्म करके पौधों की सामग्री से फुरफुरल को संश्लेषित किया जा सकता है I विषाक्त बहिस्रावों से बचने के उद्देश्य से, विश्व में सल्फ्यूरिक अम्ल को सरलता से विभक्त करने योग्य और पुन: प्रयोज्य ठोस अम्ल उत्प्रेरक के साथ परिवर्तित करने के प्रयास का अध्ययन किया गया है। ज़ाइलोज़ के गठन और निष्कर्षण के पश्चात  फुरफुरल को विभिन्न स्थितियों, जैसे कि अम्ल सांद्रता, तापमान और समय के साथ अन्य शर्करा के निष्कर्षण के पक्ष में किया जा सकता है।

औद्योगिक उत्पादन में, फुरफुरल को त्याग करने के पश्चात कुछ लिग्नोसेल्यूलोसिक अवशेष रह जाते हैं। फरफ्यूरल संयंत्र के संचालन में भाप प्रदान करने के लिए इस अवशेष को सुखाया और जलाया जाता है। नए और अधिक ऊर्जा दक्ष संयंत्रों में अतिरिक्त अवशेष होते हैं, जिनका उपयोग विद्युत् के सह-उत्पादन में किया जाता है, या किया जा सकता है।  जैसे मवेशी चारा, सक्रिय कार्बन, गीली घास/उर्वरक आदि।

उपयोग और घटना
यह सामान्यतः अनेक पके या गर्म खाद्य पदार्थों जैसे कॉफी (55–255 मिलीग्राम/किग्रा) और अनाज की ब्रेड (26 मिलीग्राम/किग्रा) में उपस्थित होता है।

फुरफुरल महत्वपूर्ण नवीकरणीय, अन्य-पेट्रोलियम आधारित, रासायनिक फीडस्टॉक है। उत्प्रेरक, रडॉक्स की श्रृंखला द्वारा इसे विभिन्न प्रकार के विलायकों, पॉलिमर, ईंधन और अन्य उपयोगी रसायनों में परिवर्तित किया जा सकता है। फुरफुरल का हाइड्रोजनीकरण फुरफुरल अल्कोहल प्रदान करता है, जिसका उपयोग फ़्यूरान रेजिन निर्मित करने के लिए किया जाता है, जिसका उपयोग थर्मोसेट पॉलिमर मैट्रिक्स कंपोजिट, सीमेंट, चिपकने वाले, कास्टिंग रेजिन और कोटिंग्स में किया जाता है। फरफ्यूरिल अल्कोहल के हाइड्रोजनीकरण से टेट्राहाइड्रोफुरफ्यूरिल अल्कोहल बनता है, जिसका उपयोग कृषि उद्योगों में विलायक के रूप में और जड़ी-बूटियों को पत्ती की संरचना के अंदर प्रवेश करने में सहायता करने के लिए सहायक के रूप में किया जाता है।

फीडस्टॉक के अन्य अनुप्रयोग में, फुरफुरल पर पैलेडियम-उत्प्रेरित डीकार्बोनाइलेशन औद्योगिक रूप से फुरान का निर्माण करते है। फुरफुरल से निर्मित अन्य महत्वपूर्ण विलायक मिथाइलटेट्राहाइड्रोफ्यूरान होते है। फुरफुरल का उपयोग अन्य फ्यूरान डेरिवेटिव निर्मित करने के लिए किया जाता है, जैसे ऑक्सीकरण के माध्यम से फ्यूरोइक अम्ल, और पैलेडियम उत्प्रेरित वाष्प चरण डीकार्बोनाइलेशन के माध्यम से फुरान आदि।

फुरफुरल भी विशेष रासायनिक विलायक होते है।

फुरफुरल से प्राप्त किए जाने वाले मूल्य संवर्धित रसायनों के लिए उत्तम बाज़ार है।

सुरक्षा
फुरफुरल लैब जानवरों में कासीनजन और एकल कोशिका जीवों में म्यूटाजेनिक होते है, किन्तु मानव विषयों पर कोई डेटा उपलब्ध नहीं है। मनुष्यों पर डेटा की कमी और समूह 2A/2B मानदंडों को पूर्ण करने के लिए जानवरों पर अधिक निम्न परीक्षणों के कारण इसे आईएआरसी समूह 3 में वर्गीकृत किया गया है। यह यकृत विषकारी है।   औसत घातक मात्रा 650-900 मिलीग्राम/किग्रा है, जो खाद्य पदार्थों में इसकी व्यापकता के अनुरूप होते है।

व्यावसायिक सुरक्षा और स्वास्थ्य प्रसाशन ने फुरफुरल के लिए अधिक 5 पीपीएम पर अनुमेय संकट सीमा निर्धारित की गई है I पीपीएम आठ घंटे के समय-भारित औसत (टीडब्ल्यूए) से अधिक है, और त्वचा के अवशोषण के लिए विपत्ति के रूप में फुरफुरल को भी नामित करते है।

यह भी देखें

 * अनिलिन एसीटेट परीक्षण
 * बियाल का परीक्षण
 * मोलिश का परीक्षण
 * टोलेंस अभिकर्मक