चिरैलिटी (रसायन विज्ञान)

रसायन शास्त्र में अणु या आयन को चिरल कहा जाता है यदि इसे घूर्णन (ज्यामिति), अनुवाद (ज्यामिति) और कुछ गठनात्मक समरूपता परिवर्तनों के किसी भी संयोजन द्वारा इसकी दर्पण छवि पर आरोपित नहीं किया जा सकता है। इस ज्यामितीय गुण को चिरैलिटी कहा जाता है।   ये शब्द प्राचीन ग्रीक χείρ (cheir) 'हाथ' से लिए गए हैं; जो इस गुण वाली किसी वस्तु का विहित उदाहरण है।

एक चिरल अणु या आयन दो स्टीरियोइसोमर्स में मौजूद होता है जो एक दूसरे की दर्पण छवियां होते हैं, जिन्हें एनैन्टीओमर्स कहा जाता है; उन्हें अक्सर उनके पूर्ण विन्यास या किसी अन्य मानदंड के आधार पर "दाएँ हाथ" या "बाएँ हाथ" के रूप में पहचाना जाता है। अन्य चिरल यौगिकों के साथ प्रतिक्रिया करने को छोड़कर, दो एनैन्टीओमर्स में समान रासायनिक गुण होते हैं। उनके भौतिक गुण भी समान हैं सिवाय इसके कि उनमें अक्सर विपरीत ऑप्टिकल गतिविधियाँ होती है। समान भागों में दो एनैन्टीओमर्स के एक सजातीय मिश्रण को रेसिमिक कहा जाता है, और यह आमतौर पर शुद्ध एनैन्टीओमर्स से रासायनिक और शारीरिक रूप से भिन्न होता है।

चिरल अणुओं में आमतौर पर एक स्टीरियोजेनिक तत्व होता है जिससे चिरैलिटी उत्पन्न होती है। स्टीरियोजेनिक तत्व का सबसे सामान्य प्रकार स्टीरियोजेनिक केंद्र या स्टीरियोसेंटर है। कार्बनिक यौगिकों के मामले में, स्टीरियोसेंटर अक्सर एक कार्बन परमाणु का रूप लेते हैं, जिसके साथ टेट्राहेड्रल ज्यामिति में चार अलग-अलग समूह जुड़े होते हैं। किसी दिए गए स्टीरियोसेंटर में दो संभावित विन्यास होते हैं, जो एक या अधिक स्टीरियोसेंटर वाले अणुओं में स्टीरियोइसोमर्स (डायस्टेरेओमर और एनैन्टीओमर) को जन्म देते हैं। एक या अधिक स्टीरियोसेंटर वाले चिरल अणु के लिए, एनैन्टीओमर स्टीरियोआइसोमर से मेल खाता है जिसमें प्रत्येक स्टीरियोसेंटर का विपरीत विन्यास होता है। केवल एक स्टीरियोजेनिक कार्बन वाला कार्बनिक यौगिक हमेशा चिरल होता है। दूसरी ओर, कई स्टीरियोजेनिक कार्बन वाला एक कार्बनिक यौगिक आमतौर पर, लेकिन हमेशा नहीं, चिरल होता है। विशेष रूप से, यदि स्टीरियोसेंटर को इस तरह से कॉन्फ़िगर किया गया है कि अणु समरूपता के विमान या व्युत्क्रम बिंदु के साथ एक संरचना ले सकता है, तो अणु अचिरल है और मेसो यौगिक के रूप में जाना जाता है। आमतौर पर, एन, पी, एस और सी जैसे अन्य परमाणु भी स्टीरियोसेंटर के रूप में काम कर सकते हैं, बशर्ते उनके साथ चार अलग-अलग प्रतिस्थापन (अकेले जोड़े इलेक्ट्रॉनों सहित) जुड़े हों।

एक या एक से अधिक स्टीरियोसेंटरों से उत्पन्न होने वाले चिरायता वाले अणुओं को केंद्रीय चिरलिटी वाले के रूप में वर्गीकृत किया जाता है। दो अन्य प्रकार के स्टीरियोजेनिक तत्व हैं जो चिरैलिटी को जन्म दे सकते हैं, एक स्टीरियोजेनिक अक्ष (अक्षीय चिरैलिटी) और एक स्टीरियोजेनिक प्लेन (प्लानर चिरैलिटी)। अंत में, एक अणु की अंतर्निहित वक्रता भी चिरलिटी (अंतर्निहित चिरलिटी) को जन्म दे सकती है। इस प्रकार की चिरैलिटी केंद्रीय चिरैलिटी की तुलना में बहुत कम आम है। बिनोल एक अक्षीय चिरल अणु का एक विशिष्ट उदाहरण है, जबकि ट्रांस-साइक्लोक्टीन एक समतल चिरल अणु का एक सामान्य रूप से उद्धृत उदाहरण है। अंत में, हेलीसीन में कुंडलित चिरैलिटी होती है, जो एक प्रकार की अंतर्निहित चिरैलिटी है।

त्रिविम और जीव रसायन के लिए चिरैलिटी एक महत्वपूर्ण अवधारणा है। जीव विज्ञान से संबंधित अधिकांश पदार्थ चिरल हैं, जैसे कार्बोहाइड्रेट (शर्करा, स्टार्च और सेल्यूलोज), अमीनो एसिड जो प्रोटीन के निर्माण खंड हैं, और  न्यूक्लिक अम्ल । प्राकृतिक रूप से पाए जाने वाले ट्राइग्लिसराइड्स अक्सर चिरल होते हैं, लेकिन हमेशा नहीं। जीवित जीवों में, आमतौर पर चिरल यौगिक के दो एनैन्टीओमर में से केवल एक ही पाया जाता है। उस कारण से, जो जीव किरल यौगिक का उपभोग करते हैं वे आमतौर पर इसके केवल एक एनैन्टीओमर्स को चयापचय कर सकते हैं। इसी कारण से, एक चिरल फार्मास्युटिकल के दो एनैन्टीओमर्स में आमतौर पर काफी भिन्न क्षमता (फार्माकोलॉजी) या प्रभाव होते हैं।

परिभाषा
किसी अणु की चिरलिटी उसकी संरचना की आणविक समरूपता पर आधारित होती है। किसी अणु की संरचना चिरल होती है यदि वह सी से संबंधित Cn, Dn, T, O, I बिंदु समूह  (चिरल पॉइंट ग्रुप)से संबंधित हो। हालाँकि, क्या अणु को स्वयं चिरल माना जाता है, यह इस बात पर निर्भर करता है कि क्या इसकी चिरल अनुरूपण लगातार आइसोमर्स हैं जिन्हें अलग-अलग एनैन्टीओमर्स के रूप में अलग किया जा सकता है, कम से कम सिद्धांत रूप में या एनैन्टीओमेरिक कन्फर्मर्स किसी दिए गए तापमान और टाइमस्केल पर कम-ऊर्जा गठनात्मक परिवर्तनों (अणु अचिरल का प्रतिपादन) के माध्यम से किसी दिए गए तापमान और समय-सीमा पर तेजी से परस्पर परिवर्तित होते हैं। उदाहरण के लिए, C2 बिंदु समूह से संबंधित चिरल गौचे कन्फर्मर्स होने के बावजूद, ब्यूटेन को कमरे के तापमान पर अचिरल माना जाता है क्योंकि केंद्रीय सी-सी बंधन के चारों ओर घूमने से एनैन्टीओमर्स (3.4 किलो कैलोरी/मोल बैरियर) तेजी से आपस में परिवर्तित हो जाते हैं। इसी तरह, सीआईएस-1,2-डाइक्लोरोसाइक्लोहेक्सेन में साइक्लोहेक्सेन संरचना होती है जो गैर-समान दर्पण छवियां होती हैं, लेकिन दोनों साइक्लोहेक्सेन चेयर फ्लिप (~ 10 किलो कैलोरी/मोल बैरियर) के माध्यम से परस्पर परिवर्तित हो सकते हैं। एक अन्य उदाहरण के रूप में, तीन अलग-अलग प्रतिस्थापनों (आर) के साथ एमाइन1आर2आर3N:) वाले एमाइन को अचिरल अणु के रूप में भी माना जाता है क्योंकि उनके एनैन्टीओमेरिक पिरामिड अनुरूप तेजी से पलटते हैं और एक तलीय संक्रमण अवस्था (~6 kcal/mol अवरोध) के माध्यम से परस्पर परिवर्तित होते हैं।

हालाँकि, यदि प्रश्न में तापमान काफी कम है, तो एनैन्टीओमेरिक चिरल अनुरूपणों को आपस में परिवर्तित करने वाली प्रक्रिया किसी दिए गए समय-सीमा की तुलना में धीमी हो जाती है। उस तापमान पर अणु को चिरल माना जाएगा। प्रासंगिक समय-सीमा, कुछ हद तक, मनमाने ढंग से परिभाषित की गई है: कभी-कभी 1000 सेकंड का उपयोग किया जाता है, क्योंकि इसे व्यावहारिक अर्थ में एनैन्टीओमर्स के रासायनिक या क्रोमैटोग्राफिक पृथक्करण के लिए आवश्यक समय की निचली सीमा माना जाता है। जो अणु कमरे के तापमान पर एक बंधन के चारों ओर प्रतिबंधित घूर्णन (रोटेशन में बाधा ≥ ca. 23 kcal/mol) के कारण चिरल होते हैं, उन्हें एट्रोपिसोमेरिज्म प्रदर्शित करने के लिए कहा जाता है।

एक चिरल यौगिक में घूर्णन की कोई अनुचित धुरी (Sn) नहीं हो सकती है, जिसमें समरूपता और व्युत्क्रम केंद्र के तल शामिल हैं। चिरल अणु हमेशा असममित होते हैं(Sn की कमी होती है) लेकिन हमेशा असममित नहीं होते हैं (तुच्छ पहचान को छोड़कर सभी समरूपता तत्वों का अभाव होता है) असममित अणु सदैव चिरल होते हैं।

निम्न तालिका अणु के तीन आयामों में बिंदु समूहों के शॉनफ्लाइज़ संकेतन के साथ, चिरल और अचिरल अणुओं के कुछ उदाहरण दिखाती है। अचिरल अणुओं में, एक्स और वाई (बिना सबस्क्रिप्ट के) अचिरल समूहों का प्रतिनिधित्व करते हैं, जबकि एक्स$R$ और एक्स$S$ या वाई$R$ और वाई$S$ एनैन्टीओमर्स का प्रतिनिधित्व करते हैं। ध्यान दें कि S$2$ अक्ष के अभिविन्यास का कोई मतलब नहीं है, जो केवल एक व्युत्क्रम है। कोई भी अभिविन्यास तब तक काम करेगा, जब तक वह व्युत्क्रमण के केंद्र से होकर गुजरता है। यह भी ध्यान दें कि चिरल और अचिरल अणुओं की उच्च समरूपताएं भी मौजूद हैं, और समरूपताएं जो तालिका में शामिल नहीं हैं, जैसे कि चिरल सी$3$ या अचिरल एस$4$.

अणु का एक उदाहरण जिसमें कोई दर्पण तल या व्युत्क्रम नहीं है और फिर भी उसे अचिरल माना जाएगा 1,1-डिफ्लुओरो-2,2-डाइक्लोरोसायक्लोहेक्सेन (या 1,1-डिफ्लुओरो-3,3-डाइक्लोरोसायक्लोहेक्सेन) है। यह कई कन्फर्मर्स (गठनात्मक आइसोमर) में मौजूद हो सकता है, लेकिन उनमें से किसी में भी मिरर प्लेन नहीं है। एक दर्पण तल रखने के लिए साइक्लोहेक्सेन रिंग को समतल होना होगा, जो बंधन कोणों को चौड़ा करेगा और संरचना को बहुत अधिक ऊर्जा देगा। इस यौगिक को चिरल नहीं माना जाएगा क्योंकि चिरल अनुरूपक आसानी से परस्पर परिवर्तित हो जाते हैं।

चिरल अनुरूपता वाला एक अचिरल अणु सैद्धांतिक रूप से दाएं हाथ और बाएं हाथ के क्रिस्टल का मिश्रण बना सकता है, जैसा कि अक्सर चिरल अणुओं के रेस्मिक मिश्रण के साथ होता है (चिरल रिज़ॉल्यूशन # स्पॉन्टेनियस रिज़ॉल्यूशन और संबंधित विशेष तकनीक देखें), या जब अचिरल तरल सिलिकॉन डाइऑक्साइड को चिरल क्वार्ट्ज बनने के बिंदु तक ठंडा किया जाता है।

स्टीरोजेनिक केंद्र
एक स्टीरियोजेनिक केंद्र (या स्टीरियोसेंटर) एक ऐसा परमाणु है जो उस परमाणु पर दो लिगेंड (जुड़े हुए समूहों) की स्थिति को बदलने से एक अणु बनता है जो मूल के लिए स्टीरियोइसोमेरिक होता है। उदाहरण के लिए, एक सामान्य मामला एक टेट्राहेड्रल कार्बन है जो चार अलग-अलग समूहों 'ए', 'बी', 'सी' और 'डी' (सी'एबीसीडी') से जुड़ा हुआ है, जहां किन्हीं दो समूहों (उदाहरण के लिए, सीबीएसीडी') की अदला-बदली से मूल का एक स्टीरियोआइसोमर बनता है, इसलिए केंद्रीय C एक स्टीरियोसेंटर है। कई चिरल अणुओं में बिंदु चिरैलिटी होती है, अर्थात् एक एकल चिरल स्टीरियोजेनिक केंद्र जो एक परमाणु के साथ मेल खाता है। इस स्टीरियोजेनिक केंद्र में आमतौर पर विभिन्न समूहों के लिए चार या अधिक बंधन होते हैं, और यह कार्बन (कई जैविक अणुओं में), फॉस्फोरस (कई ऑर्गनोफॉस्फेट में), सिलिकॉन, या एक धातु (कई चिरल समन्वय यौगिकों में) हो सकता है। हालाँकि, एक स्टीरियोजेनिक केंद्र एक त्रिसंयोजी परमाणु भी हो सकता है जिसके बंधन एक ही तल में नहीं होते हैं, जैसे कि पी-चिरल फॉस्फीन|पी-चिरल फॉस्फीन (पीआरआर′आर″) में फास्फोरस और एस-चिरल सल्फोऑक्साइड  (ओएसआरआर′),में सल्फर क्योंकि चौथे बंधन के बजाय इलेक्ट्रॉनों की एक अकेली जोड़ी मौजूद होती है।

इसी तरह, एक स्टीरियोजेनिक अक्ष (या विमान) को अणु में एक अक्ष (या विमान) के रूप में परिभाषित किया जाता है, जैसे कि अक्ष (या विमान) से जुड़े किन्हीं दो लिगेंड की अदला-बदली एक स्टीरियोइसोमर को जन्म देती है। उदाहरण के लिए, C2-सममितीय लिगेंड्स|C2-सममित प्रजातियाँ 1,1'-द्वि-2-नेफ्थोल (BINOL) और 1,3-डाइक्लोरोप्रोपैडीन में स्टीरियोजेनिक अक्ष होते हैं और अक्षीय चिरैलिटी प्रदर्शित करते हैं, जबकि (ई)cyclooctene और दो या दो से अधिक प्रतिस्थापन वाले कई फेरोसिन डेरिवेटिव में स्टीरियोजेनिक तल होते हैं और प्लेनर चिरैलिटी प्रदर्शित होती है।चिरायता परमाणुओं के बीच समस्थानिक अंतर से भी उत्पन्न हो सकती है, जैसे कि ड्यूटेरियम बेंजाइल अल्कोहल PhCHDOH में; जो चिरल और प्रकाशिक रूप से सक्रिय है ([α]D = 0.715°), भले ही गैर-ड्यूटेरेटेड यौगिक PhCH2ओह नहीं है. यदि दो एनैन्टीओमर आसानी से आपस में परिवर्तित हो जाते हैं, तो शुद्ध एनैन्टीओमर को अलग करना व्यावहारिक रूप से असंभव हो सकता है, और केवल रेसमिक मिश्रण ही देखने योग्य होता है। उदाहरण के लिए, नाइट्रोजन व्युत्क्रमण के लिए कम सक्रियण ऊर्जा के कारण, तीन अलग-अलग प्रतिस्थापन (एनआरआर′आर″) वाले अधिकांश एमाइन का यही मामला है।

चिरल पदार्थ में स्टीरियोजेनिक तत्व होना आवश्यक नहीं है। उदाहरणों में कुछ हेलिसीन, calixarenes और फुलरीन शामिल हैं, जिनमें अंतर्निहित चिरायता है। इसके अलावा, एक अणु के लिए चिरलिटी का केंद्र होना संभव है जो ऐसी स्थिति में बैठता है जो परमाणु केंद्र (और इस प्रकार, एक स्टीरियोसेंटर) के अनुरूप नहीं होता है। यह 1,3,5(,7)-प्रतिस्थापित एडमैन्टेन (उदाहरण के लिए, (1S,3R,5R,7S)-3-मिथाइल-5-फेनिलडामैंटेन-1-कार्बोक्जिलिक एसिड साइड बॉक्स में दिखाया गया है) के मामले में होता है। जब एक एनैन्टीओमर के लिए ऑप्टिकल लेवोरोटेशन और डेक्सट्रोटेशन व्यावहारिक माप के लिए बहुत कम होता है, तो प्रजाति को क्रिप्टोकरेंसी प्रदर्शित करने के लिए कहा जाता है।

चिरैलिटी एक अणु की पहचान का एक आंतरिक हिस्सा है, इसलिए व्यवस्थित नाम में पूर्ण विन्यास (आर/एस) का विवरण शामिल है। D/L, या डिस्क्रिप्टर (रसायन विज्ञान))।

चिरलिटी की अभिव्यक्तियाँ

 * स्वाद: कृत्रिम स्वीटनर aspartame  में दो एनैन्टीओमर होते हैं। L -एस्पार्टेम का स्वाद मीठा होता है D -एस्पार्टेम स्वादहीन होता है।
 * गंध: आर-(-)-कार्वोन की गंध पुदीना जैसी होती है जबकि एस-(+)-कार्वोन की गंध जीरा जैसी होती है।
 * दवा की प्रभावशीलता: अवसादरोधी दवा सीतालोप्राम को रेसमिक मिश्रण के रूप में बेचा जाता है। हालाँकि, अध्ययनों से पता चला है कि दवा के लाभकारी प्रभावों के लिए केवल (S)-(+) एनैन्टीओमर जिम्मेदार है। * दवा सुरक्षा: पेनिसिलिन| D -पेनिसिलमाइन का उपयोग केलेशन थेरेपी और रुमेटीइड गठिया के उपचार के लिए किया जाता है L -पेनिसिलिन विषैला होता है क्योंकि यह ख़तम, एक आवश्यक विटामिन बी की क्रिया को रोकता है।

जैव रसायन में
कई जैविक रूप से सक्रिय अणु चिरल हैं, जिनमें प्राकृतिक रूप से पाए जाने वाले अमीनो एसिड (प्रोटीन के निर्माण खंड) और शर्करा शामिल हैं।

जीव विज्ञान में इस समरूपता की उत्पत्ति बहुत बहस का विषय है। अधिकांश वैज्ञानिकों का मानना ​​है कि पृथ्वी पर जीवन के लिए चिरैलिटी का चुनाव पूरी तरह से यादृच्छिक था, और यदि कार्बन-आधारित जीवन रूप ब्रह्मांड में कहीं और मौजूद हैं, तो उनकी रसायन शास्त्र सैद्धांतिक रूप से विपरीत चिरैलिटी हो सकती है। हालाँकि, कुछ सुझाव हैं कि प्रारंभिक अमीनो एसिड धूमकेतु की धूल में बने होंगे। इस मामले में, गोलाकार रूप से ध्रुवीकृत विकिरण (जो तारकीय विकिरण का 17% बनाता है) अमीनो एसिड की एक चिरलिटी के चयनात्मक विनाश का कारण बन सकता है, जिससे चयन पूर्वाग्रह पैदा हो सकता है जिसके परिणामस्वरूप अंततः पृथ्वी पर सभी जीवन होमोचिरल हो सकते हैं। एनजाइम, जो चिरल होते हैं, अक्सर चिरल सब्सट्रेट के दो एनैन्टीओमर्स के बीच अंतर करते हैं। कोई कल्पना कर सकता है कि एक एंजाइम में दस्ताने जैसी गुहा होती है जो सब्सट्रेट को बांधती है। यदि यह दस्ताना दाएं हाथ का है, तो एक एनैन्टीओमर अंदर फिट हो जाएगा और बंध जाएगा, जबकि दूसरा एनैन्टीओमर ठीक से फिट नहीं होगा और उसके बंधने की संभावना नहीं है।

-अमीनो एसिड के रूप बेस्वाद होते हैं, जबकि -रूपों का स्वाद मीठा होता है। पुदीना की पत्तियों में होता है -रासायनिक कार्वोन या आर-(-)-के एनैन्टीओमर - कार्वोन और गाजर के बीज में होते हैं -एनैन्टीओमर या एस-(+)-कार्वोन। अधिकांश लोगों के लिए दोनों की गंध अलग-अलग होती है क्योंकि हमारे घ्राण संवेदी रिसेप्टर चिरल होते हैं।

आदेशित चरणों के संदर्भ में भी चिरैलिटी महत्वपूर्ण है, उदाहरण के लिए एक नेमैटिक चरण (एक चरण जिसमें अणुओं की लंबी दूरी की ओरिएंटेशनल ऑर्डर होती है) में ऑप्टिकली सक्रिय अणु की एक छोटी मात्रा जोड़ने से वह चरण एक किरल नेमैटिक चरण में बदल जाता है (या कोलेस्टेरिक चरण)। इस संदर्भ में बहुलक तरल पदार्थों में ऐसे चरणों के संदर्भ में चिरलिटी का भी अध्ययन किया गया है।

अकार्बनिक रसायन शास्त्र में


चिरैलिटी एक समरूपता गुण है, आवर्त सारणी के किसी भाग का गुण नहीं। इस प्रकार कई अकार्बनिक पदार्थ, अणु और आयन काइरल हैं। क्वार्ट्ज़ खनिज साम्राज्य का एक उदाहरण है। ऐसी गैरकेंद्रित सामग्रियां गैररेखीय प्रकाशिकी में अनुप्रयोगों के लिए रुचिकर हैं।

समन्वय रसायन विज्ञान और ऑर्गेनोमेटेलिक रसायन विज्ञान के क्षेत्रों में, चिरलिटी व्यापक और व्यावहारिक महत्व की है। एक प्रसिद्ध उदाहरण ट्रिस (बाइपिरिडीन) रूथेनियम (II) क्लोराइड | ट्राइस (बाइपिरिडीन) रूथेनियम (II) कॉम्प्लेक्स है जिसमें तीन बाइपिरिडीन लिगैंड एक चिरल प्रोपेलर जैसी व्यवस्था अपनाते हैं। [Ru(2,2′-bipyridine) जैसे कॉम्प्लेक्स के दो एनैन्टीओमर्स3]2+ को लिगेंड्स द्वारा वर्णित प्रोपेलर के बाएं हाथ के मोड़ के लिए Λ (कैपिटल लैम्ब्डा, एल का ग्रीक संस्करण) के रूप में नामित किया जा सकता है, और दाएं के लिए Δ (कैपिटल डेल्टा (पत्र)अक्षर), ग्रीक डी) के रूप में नामित किया जा सकता है। -हैंडेड ट्विस्ट (चित्रित)। इसके अलावा सी.एफ. डेक्सट्रोरोटेशन_और_लेवोरोटेशन | डेक्सट्रो- और लेवो- (लेवो-)।

चिरल लिगेंड एक धातु परिसर को चिरलिटी प्रदान करते हैं, जैसा कि धातु-अमीनो एसिड कॉम्प्लेक्स द्वारा दर्शाया गया है। यदि धातु उत्प्रेरक गुण प्रदर्शित करती है, तो चिरल लिगैंड के साथ इसका संयोजन असममित उत्प्रेरण का आधार है।

तरीके और अभ्यास
ऑप्टिकल गतिविधि शब्द ध्रुवीकृत प्रकाश के साथ चिरल सामग्रियों की परस्पर क्रिया से लिया गया है। एक समाधान में, (-)-रूप, या लीवरोरेटरी  रूप, एक ऑप्टिकल आइसोमर का लेवोरोटेशन और डेक्सट्रोटेशन, रैखिक ध्रुवीकरण के एक बीम का विमान वामावर्त। ऑप्टिकल आइसोमर का (+)-रूप, या डेक्सट्रोटोटेट्री रूप, इसके विपरीत कार्य करता है। प्रकाश के घूर्णन को एक ध्रुवमापी का उपयोग करके मापा जाता है और इसे ऑप्टिकल घूर्णन के रूप में व्यक्त किया जाता है।

एनैन्टीओमर्स को चिरल संकल्प द्वारा अलग किया जा सकता है। इसमें अक्सर प्राकृतिक रूप से पाए जाने वाले चिरल यौगिकों, जैसे कि सेब का तेज़ाब या अमीन बर्न्स, के तथाकथित चिरल पूल से एक एनैन्टीओमर्स और एक एसिड या बेस से बने नमक के क्रिस्टल बनाना शामिल होता है। कुछ रेसमिक मिश्रण स्वचालित रूप से दाएं हाथ और बाएं हाथ के क्रिस्टल में क्रिस्टलीकृत हो जाते हैं जिन्हें हाथ से अलग किया जा सकता है। लुई पास्चर ने 1849 में बाएं हाथ और दाएं हाथ के टारट्रेट क्रिस्टल को अलग करने के लिए इस विधि का उपयोग किया था। कभी-कभी दाएं हाथ और बाएं हाथ के क्रिस्टल के साथ रेसमिक घोल को बीजना संभव होता है ताकि प्रत्येक एक बड़े क्रिस्टल में विकसित हो जाए।

तरल क्रोमैटोग्राफी (एचपीएलसी और टीएलसी) का उपयोग एनैन्टीओमर्स के सीधे पृथक्करण और एनैन्टीओमेरिक शुद्धता के नियंत्रण के लिए एक विश्लेषणात्मक विधि के रूप में भी किया जा सकता है, उदाहरण के लिए सक्रिय फार्मास्युटिकल सामग्री (एपीआई) जो चिरल हैं।

विविध नामकरण

 * किसी भी गैर-रेसेमिक किरल पदार्थ को स्केलेमिक कहा जाता है। स्केलेमिक सामग्री एनैन्टीओप्योर या एनैन्टीओएनरिच्ड हो सकती है।
 * एक काइरल पदार्थ एनैन्टीओप्योर होता है जब दो संभावित एनैन्टीओमर्स में से केवल एक मौजूद होता है ताकि एक नमूने के भीतर सभी अणुओं में एक ही चिरलिटी भावना हो। पर्यायवाची के रूप में होमोचिरल का उपयोग दृढ़ता से हतोत्साहित किया जाता है। * एक काइरल पदार्थ एनैन्टियोएनरिच्ड या हेटेरोचिरल होता है जब इसका एनैन्टीओमेरिक अनुपात 50:50 से अधिक लेकिन 100:0 से कम होता है। * एनैन्टीओमेरिक अतिरिक्त या ई.ई. दूसरे की तुलना में एक एनैन्टीओमर कितना मौजूद है, इसके बीच का अंतर है। उदाहरण के लिए, 40% यानी के साथ एक नमूना R में 70% R और 30% S (70% − 30% = 40%) होता है।

इतिहास
किरल पदार्थों द्वारा समतल ध्रुवीकृत प्रकाश का घूर्णन पहली बार 1812 में जीन-बैप्टिस्ट बायोट द्वारा देखा गया था, और चीनी उद्योग, विश्लेषणात्मक रसायन विज्ञान और फार्मास्यूटिकल्स में काफी महत्व प्राप्त किया। लुई पाश्चर ने 1848 में यह निष्कर्ष निकाला कि इस घटना का आणविक आधार है। चिरैलिटी शब्द स्वयं लॉर्ड केल्विन द्वारा 1894 में गढ़ा गया था। किसी यौगिक के विभिन्न एनैन्टीओमर्स या डायस्टेरोमर्स को उनके अलग-अलग ऑप्टिकल गुणों के कारण पहले ऑप्टिकल आइसोमर्स कहा जाता था। एक समय में, चिरायता को कार्बनिक रसायन विज्ञान तक ही सीमित माना जाता था, लेकिन 1911 में अल्फ्रेड वर्नर द्वारा विशुद्ध रूप से अकार्बनिक यौगिक, हेक्सोल नामक कोबाल्ट कॉम्प्लेक्स के समाधान से इस गलत धारणा को खत्म कर दिया गया था। 1970 के दशक की शुरुआत में, विभिन्न समूहों ने स्थापित किया कि मानव घ्राण अंग चिरल यौगिकों को अलग करने में सक्षम है।

यह भी देखें

 * चिरैलिटी (विद्युत चुंबकत्व)
 * चिरैलिटी (गणित)
 * चिरैलिटी (भौतिकी)
 * एनैन्टिओप्योर औषधि
 * एनेंटियोसेलेक्टिव संश्लेषण
 * हैंडेडनेस_(बहुविकल्पी)
 * अभिविन्यास (वेक्टर स्थान)
 * फ़िफ़र प्रभाव
 * सामान्य तौर पर स्टीरियोकेमिस्ट्री के अवलोकन के लिए स्टीरियोकेमिस्ट्री
 * स्टीरियोइसोमेरिज़्म
 * सुपरमॉलेक्यूलर चिरैलिटी

बाहरी संबंध

 * 21st International Symposium on Chirality
 * STEREOISOMERISM - OPTICAL ISOMERISM
 * Symposium highlights-Session 5: New technologies for small molecule synthesis
 * IUPAC nomenclature for amino acid configurations.
 * Michigan State University's explanation of R/S nomenclature
 * Chirality & Odour Perception at leffingwell.com
 * Chirality & Bioactivity I.: Pharmacology
 * Chirality and the Search for Extraterrestrial Life
 * The Handedness of the Universe by Roger A Hegstrom and Dilip K Kondepudi http://quantummechanics.ucsd.edu/ph87/ScientificAmerican/Sciam/Hegstrom_The_Handedness_of_the_universe.pdf