पी-टोल्यूनेसल्फ़ोनिक एसिड

पी-टोल्यूनेसल्फ़ोनिक अम्ल (पीटीएसए या पीटीएसओएच) या टॉसिलिक अम्ल (टीएसओएच) एक कार्बनिक यौगिक है जिसका सूत्र है। यह एक सफेद अत्यंत हीड्रोस्कोपिक ठोस है जो पानी, अल्कोहल और अन्य ध्रुवीय कार्बनिक सॉल्वैंट्स में घुलनशील है।  समूह को टॉसिल समूह के रूप में जाना जाता है और इसे अधिकांशतः Ts या Tos के रूप में संक्षिप्त किया जाता है। अधिकांशतः, टीएसओएच मोनोहाइड्रेट, TsOH.H2O को संदर्भित करता है।

अन्य एरिल सल्फोनिक अम्ल की तरह, टीएसओएच एक शसक्त कार्बनिक अम्ल है। यह बेंज़ोइक अम्ल से लगभग दस लाख गुना अधिक शसक्त है। यह कुछ शसक्त अम्लों में से एक है जो ठोस होता है और इसलिए इसे सरलता से वज़न और संग्रहीत किया जाता है।

तैयारी और उपयोग
टीएसओएच टोल्यूनि के सुगंधित सल्फोनेशन द्वारा औद्योगिक मापदंड पर तैयार किया जाता है। सामान्य अशुद्धियों में बेंजीनसल्फोनिक अम्ल और सल्फ्यूरिक अम्ल सम्मिलित हैं। टीएसओएच मोनोहाइड्रेट में पानी की मात्रा होती है। अशुद्धता के रूप में उपस्थित कुल नमी का अनुमान लगाने के लिए कार्ल फिशर विधि का उपयोग किया जाता है। इसके संकेंद्रित जलीय घोल से पुन: क्रिस्टलीकरण करके और उसके बाद एज़ियोट्रोप को टोल्यूनि के साथ सुखाकर अशुद्धियों को हटाया जा सकता है।

टीएसओएच का उपयोग कार्बनिक संश्लेषण में कार्बनिक-घुलनशील शसक्त अम्ल के रूप में किया जाता है। उपयोग के उदाहरणों में सम्मिलित हैं:
 * एल्डिहाइड का एसीटलाइजेशन।


 * फिशर-स्पीयर एस्टरीफिकेशन


 * ट्रान्सएस्टरीफिकेशन प्रतिक्रियाएं

टॉसिलेट्स
एल्काइल टॉसिलेट्स अल्काइलेटिंग एजेंट हैं क्योंकि टॉसिलेट इलेक्ट्रॉन निकालने वाला समूह है | इलेक्ट्रॉन निकालने वाला और साथ ही एक अच्छा छोड़ने वाला समूह है। टॉसिलेट एक स्यूडोहैलाइड है। टोलुएनसल्फोनेट एस्टर न्यूक्लियोफाइल या उन्मूलन प्रतिक्रिया से गुजरते हैं। टॉसिलेट एस्टर की कमी से हाइड्रोकार्बन मिलता है। इस प्रकार, टॉसिलेशन के बाद कमी से अल्कोहल के डीऑक्सीजनेशन की अनुमति मिलती है।

टॉसिलेट के एक प्रसिद्ध और उदाहरणात्मक उपयोग में, 2-नॉरबोर्निल धनायन या 2-नॉरबोर्निल धनायन को 7-नॉरबोर्निल टॉसिलेट से विस्थापित किया गया था। और इसमें उन्मूलन 10 होता है एंटी-7-नॉरबॉर्निल पी-टोलुएनसल्फोनेट के सॉल्वोलिसिस से 11 गुना तेज होता है। टॉसिलेट्स अल्कोहल के लिए समूह की रक्षा भी कर रहे हैं। इन्हें समान्यत: एप्रोटिक सॉल्वेंट अक्सर पाइरीडीन में 4-टोलुएनसल्फोनील क्लोराइड के साथ अल्कोहल के संयोजन से तैयार किया जाता है।

प्रतिक्रियाएँ

 * फॉस्फोरस पेंटोक्साइड के साथ गर्म करके टीएसओएच को p-टोल्यूनेसल्फ़ोनिक एनहाइड्राइड या p-टोल्यूएनसल्फोनिक एनहाइड्राइड में परिवर्तित किया जा सकता है।
 * अम्ल और पानी के साथ गर्म करने पर, टीएसओएच टोल्यूनि में हाइड्रोलिसिस से गुजरता है:
 * CH3C6H4SO3H + H2O → C6H5CH3 + H2SO4

यह प्रतिक्रिया एरिल सल्फोनिक अम्ल के लिए सामान्य है।

यह भी देखें

 * टॉसिल
 * कोलिडिनियम पी-टोलुएनसल्फोनेट