एक्रिलोनाइट्राइल

Acrylonitrile रासायनिक सूत्र  के साथ एक कार्बनिक यौगिक है CH2CHCN और कार्बनिक रसायन H2C\dCH\sC\tN. यह एक रंगहीन, वाष्पशील कार्बनिक यौगिक  तरल है, हालांकि व्यावसायिक नमूने अशुद्धियों के कारण पीले हो सकते हैं। इसमें लहसुन या प्याज की तीखी गंध होती है। इसकी  आणविक संरचना  के संदर्भ में, इसमें एक  विनाइल समूह  होता है (\sCH\dCH2) एक  nitrile  से जुड़ा हुआ (\sC\tN) यह  पॉलीएक्रिलोनिट्राइल  जैसे उपयोगी  प्लास्टिक  के निर्माण के लिए एक महत्वपूर्ण  मोनोमर  है। यह  प्रतिक्रियाशीलता (रसायन विज्ञान)  और कम मात्रा में  विषाक्त  है। एक्रिलोनिट्राइल को पहली बार 1893 में फ्रांसीसी रसायनज्ञ  चार्ल्स मौरु  (1863-1929) द्वारा संश्लेषित किया गया था।

घटना
Acrylonitrile पृथ्वी पर प्राकृतिक रूप से नहीं बनता है। औद्योगिक स्थलों पर सब-पीपीएम स्तर पर इसका पता चला है। यह हवा में एक सप्ताह तक बना रहता है। यह फॉर्माइल साइनाइड  और  formaldehyde  बनाने के लिए ऑक्सीजन और हाइड्रॉक्सिल रेडिकल के साथ प्रतिक्रिया करके विघटित होता है। एक्रिलोनिट्राइल जलीय विष विज्ञान  है।

शनि के चंद्रमा टाइटन (चंद्रमा)  के वातावरण में एक्रिलोनिट्राइल का पता चला है।  कंप्यूटर सिमुलेशन से पता चलता है कि टाइटन की स्थिति इस तरह मौजूद है कि यौगिक पृथ्वी पर  कोशिका झिल्ली  और  वेसिकल (जीव विज्ञान और रसायन विज्ञान)  के समान संरचनाएं बना सकता है, जिसे हाइपोथेटिकल_टाइप्स_ऑफ_बायोकेमिस्ट्री#एज़ोटोसोम|एज़ोटोसोम कहा जाता है।

उत्पादन
Acrylonitrile प्रोपलीन  के  उत्प्रेरक   अमोक्सीडेशन  द्वारा निर्मित होता है, जिसे ओहियो प्रक्रिया के मानक तेल के रूप में भी जाना जाता है। 2002 में, विश्व उत्पादन क्षमता प्रति वर्ष 5 मिलियन टन अनुमानित थी, 2017 तक बढ़कर लगभग 6 मिलियन टन हो गया।  acetonitrile  और  हाइड्रोजन साइनाइड  महत्वपूर्ण उपोत्पाद हैं जो बिक्री के लिए बरामद किए जाते हैं। वास्तव में, 2008 में एसीटोनिट्राइल#एसीटोनिट्राइल की कमी।ई2.80.932009|2008-2009 एसीटोनिट्राइल की कमी एक्रिलोनिट्राइल की मांग में कमी के कारण हुई थी।
 * 2 CH3-CH=CH2 + 2 NH3 + 3 O2 -> 2 CH2=CH-C#N + 6 H2O

SOHIO प्रक्रिया में, प्रोपलीन, अमोनिया  और वायु (ऑक्सीडाइज़र) को एक द्रवित बेड रिएक्टर से गुजारा जाता है, जिसमें उत्प्रेरक 400–510 °C और 50–200 kPa पर होता है।g. जलीय सल्फ्यूरिक एसिड में बुझने से पहले अभिकारक केवल एक बार रिएक्टर से गुजरते हैं। अतिरिक्त प्रोपलीन, कार्बन मोनोऑक्साइड, कार्बन डाइऑक्साइड और डाइनाइट्रोजन जो घुलते नहीं हैं, सीधे वायुमंडल में चले जाते हैं, या भस्म हो जाते हैं। जलीय घोल में एक्रिलोनिट्राइल, एसीटोनिट्राइल, हाइड्रोसायनिक एसिड  और  अमोनियम सल्फेट  (अतिरिक्त अमोनिया से) होते हैं। एक रिकवरी कॉलम थोक पानी को हटा देता है, और एक्रिलोनिट्राइल और एसीटोनिट्राइल आसवन द्वारा अलग हो जाते हैं। ऐतिहासिक रूप से, पहले सफल उत्प्रेरकों में से एक  बिस्मथ फॉस्फोमोलिब्डेट  फॉस्फोमोलिब्डिक_एसिड था (Bi9PMo12O52) विषमांगी उत्प्रेरक के रूप में सिलिका पर  उत्प्रेरक समर्थन । तब से और सुधार किए गए हैं।

वैकल्पिक मार्ग
लिग्नोसेल्यूलोसिक बायोमास, ग्लिसरॉल  ( बायोडीजल  उत्पादन से), या  ग्लूटॉमिक अम्ल  (जो स्वयं अक्षय फीडस्टॉक्स से उत्पादित किया जा सकता है) जैसे नवीकरणीय फीडस्टॉक्स से एक्रिलोनिट्राइल के लिए विभिन्न हरित रसायन मार्गों का पता लगाया जा रहा है। लिग्नोसेल्यूलोसिक मार्ग में बायोमास का  प्रोपियॉनिक अम्ल  और  3-हाइड्रॉक्सीप्रोपियोनिक एसिड  में किण्वन शामिल है, जो तब निर्जलीकरण और एमोक्सिडेशन द्वारा एक्रिलोनिट्राइल में परिवर्तित हो जाते हैं। ग्लिसरॉल मार्ग  एक्रोलिन  के  निर्जलीकरण  से शुरू होता है, जो एक्रिलोनिट्राइल देने के लिए एमोक्सिडेशन से गुजरता है। ग्लूटामिक एसिड मार्ग 3-सायनोप्रोपेनोइक एसिड के लिए  ऑक्सीडेटिव डीकार्बाक्सिलेशन  को नियोजित करता है, इसके बाद एक्रिलोनिट्राइल को डीकार्बोनाइलेशन-उन्मूलन करता है। इनमें से ग्लिसरॉल मार्ग को मोटे तौर पर सबसे व्यवहार्य माना जाता है, हालांकि इनमें से कोई भी हरी विधि व्यावसायिक रूप से प्रतिस्पर्धी नहीं है।

उपयोग
Acrylonitrile मुख्य रूप से polyacrylonitrile, एक homopolymer, या कई महत्वपूर्ण  copolymer s तैयार करने के लिए एक मोनोमर के रूप में प्रयोग किया जाता है, जैसे  styrene-acrylonitrile  (SAN),  acrylonitrile butadiene styrene  (ABS),  acrylonitrile styrene acrylate  (एएसए), और अन्य  सिंथेटिक रबर  जैसे  नाइट्राइल रबड ़ (एनबीआर)। एक्रिलोनिट्राइल का  हाइड्रोडीमराइज़ेशन   कुछ  नायलॉन  के संश्लेषण में प्रयुक्त  आदिपोनिट्राइल  प्रदान करता है:
 * 2 CH2=CHCN + 2 e- + 2 H+ -> NC-CH2-CH2-CH2-CH2-CN

एक्रिलोनिट्राइल एक्रिलामाइड  और  एक्रिलिक एसिड  के औद्योगिक निर्माण में भी एक अग्रदूत है।

विशेष रसायनों का संश्लेषण
प्रोटिक न्यूक्लियोफाइल के साथ एक्रिलोनिट्राइल की प्रतिक्रिया विभिन्न प्रकार के विशेष रसायनों के लिए एक सामान्य मार्ग है। प्रक्रिया को साइनोएथिलेशन  कहा जाता है:
 * YH + H2C=CH-CN -> Y-CH2-CH2-CN

विशिष्ट प्रोटिक न्यूक्लियोफाइल अल्कोहल (रसायन विज्ञान), थियोल  और विशेष रूप से  अमाइन  हैं। एक्रिलोनिट्राइल और डेरिवेटिव, जैसे 2-क्लोरोएक्रिलोनिट्राइल, डायल्स-एल्डर प्रतिक्रियाओं में  डायनोफाइल  हैं।

स्वास्थ्य प्रभाव
Acrylonitrile कम मात्रा में अत्यधिक ज्वलनशील  और विषाक्त है। यह  विस्फोटक   बहुलकीकरण  से गुजरता है। जलती हुई सामग्री हाइड्रोजन साइनाइड और  नाइट्रोजन डाइऑक्साइड  के धुएं को छोड़ती है। इसे  अंतरराष्ट्रीय कैंसर अनुसंधान संस्था  (IARC) द्वारा IARC ग्रुप 2B कार्सिनोजेन्स (संभवतः कार्सिनोजेनिक) की सूची के रूप में वर्गीकृत किया गया है। और एयरबोर्न एक्रिलोनिट्राइल के उच्च स्तर के संपर्क में आने वाले श्रमिकों को बाकी आबादी की तुलना में फेफड़ों के कैंसर का अधिक बार निदान किया जाता है। रेफरी> एक्रिलोनिट्राइल फैक्ट शीट (सीएएस नंबर 107-13-1)। epa.gov Acrylonitrile  सिगरेट  के धुएं में सात विषाक्त पदार्थों में से एक है जो श्वसन पथ  कैंसरजनन  से सबसे अधिक जुड़ा हुआ है। रेफरी> कनिंघम एफएच, फीबेलकोर्न एस, जॉनसन एम, मेरेडिथ सी। मार्जिन ऑफ एक्सपोजर अप्रोच का एक उपन्यास अनुप्रयोग: तंबाकू के धुएं के विषाक्त पदार्थों का अलगाव। फूड केम टॉक्सिकॉल। 2011 नवंबर;49(11):2921-33। डीओआई: 10.1016/जे.एफसीटी.2011.07.019. एपब 2011 जुलाई 23। पीएमआईडी: 21802474 एक्रिलोनिट्राइल की क्रिया के तंत्र में ऑक्सीडेटिव तनाव और ऑक्सीडेटिव डीएनए क्षति शामिल है। रेफरी> पु एक्स, कमेंदुलिस एलएम, क्लाउनिग जेई। पुरुष स्प्राग-डावले चूहों में एक्रिलोनिट्राइल-प्रेरित ऑक्सीडेटिव तनाव और ऑक्सीडेटिव डीएनए क्षति। टॉक्सिकॉल साइंस। 2009;111(1):64-71. doi:10.1093/toxsci/kfp133 Acrylonitrile नर और मादा चूहों और चूहों में उच्च खुराक परीक्षणों में कैंसर बढ़ाता है रेफरी>Acrylonitrile: Carcinogenic Potency Database. और मानव गर्भनाल मेसेनचिमल स्टेम सेल  में  apoptosis  को प्रेरित करता है। रेफरी नाम = pmid = 24248151 >

यह खतरनाक सांद्रता तक पहुंचने के लिए कमरे के तापमान (20 डिग्री सेल्सियस) पर जल्दी से वाष्पित हो जाता है; त्वचा में जलन, सांस में जलन और आंखों में जलन इस एक्सपोजर के तत्काल प्रभाव हैं। इंसानों के लिए एक्सपोजर के रास्ते में  निकास गैस ,  ऑटो निकास  और  सिगरेट का धुंआ  शामिल है जो इंसान के विषय को सीधे उजागर कर सकता है यदि वे श्वास लेते हैं या धूम्रपान करते हैं। जोखिम के मार्गों में साँस लेना, मौखिक और कुछ हद तक त्वचीय उत्थान (स्वयंसेवक मनुष्यों के साथ और चूहे के अध्ययन में परीक्षण) शामिल हैं। रेफरी नाम = EPAfacts> Acrylonitrile फैक्ट शीट: सपोर्ट डॉक्यूमेंट (CAS नंबर 107-13-1)। epa.gov बार-बार एक्सपोजर त्वचा के संवेदीकरण का कारण बनता है और केंद्रीय तंत्रिका तंत्र और जिगर की क्षति का कारण बन सकता है।

एक्रिलोनिट्राइल की दो मुख्य उत्सर्जन प्रक्रियाएं हैं। प्राथमिक विधि मूत्र में उत्सर्जन है जब एक्रिलोनिट्राइल को सीधे ग्लूटेथिओन  से संयुग्मित करके चयापचय किया जाता है। दूसरी विधि तब होती है जब एक्रिलोनिट्राइल को एंजाइमेटिक रूप से 2-सायनोएथिलीन ऑक्साइड में परिवर्तित किया जाता है जो  साइनाइड  अंत उत्पादों का उत्पादन करेगा जो अंततः  thiocyanate  बनाते हैं, जो मूत्र के माध्यम से उत्सर्जित होता है। इस प्रकार एक्सपोजर का पता ब्लड ड्रॉ और यूरिन सैंपलिंग के जरिए लगाया जा सकता है।

बाहरी संबंध

 * National Pollutant Inventory – Acrylonitrile
 * Comparing Possible Cancer Hazards from Human Exposures to Rodent Carcinogens
 * Acrylonitrile – Integrated Risk Information System, U.S. Environmental Protection Agency
 * CDC – NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards – Acrylonitrile
 * OSHA Table Z-1 for Air Contaminants