डायज़ोनियम यौगिक

डायज़ोनियम यौगिक या डायज़ोनियम लवण सामान्य कार्यात्मक समूह [R\sN+\tN]X− को को विभक्त करने वाले कार्बनिक यौगिकों का समूह है जहां R कोई भी कार्बनिक समूह हो सकता है, जैसे कि एल्काइल या एरील, और X अकार्बनिक या कार्बनिक आयन है, जैसे हलाइड है।

एरेनेडियाज़ोनियम के धनायन और संबंधित प्रजातियाँ
एक्स- रे क्रिस्टलोग्राफी के अनुसार C\sN+\tN लिंकेज विशिष्ट डायज़ोनियम लवण में रैखिक है। बेंजीनडायजोनियम टेट्राफ्लोरोबोरेट में N+\tN बांड की दूरी 1.083(3) Å है, जो डाइनाइट्रोजन अणु (N≡N) के लिए लगभग समान है।

रैखिक मुक्त ऊर्जा स्थिरांक σm और σp प्रदर्शित करते हैं कि डायज़ोनियम समूह दृढ़ता से इलेक्ट्रॉन-निकासी है। इस प्रकार, डायज़ोनियो-प्रतिस्थापित फिनोल और बेंजोइक एसिड ने गैर-प्रतिस्थापित समकक्षों की तुलना में pKa मूल्यों को अधिक कम कर दिया है। 4-हाइड्रॉक्सीबेंजेडायजोनियम के फेनोलिक प्रोटॉन का pKa 3.4 है, 9.9 फिनोल के लिए दूसरे शब्दों में, डायज़ोनियम समूह pKa (अम्लता को बढ़ाता है) को एक लाख गुना कम करता है।

एरेनेडियाज़ोनियम लवण की स्थिरता काउंटरियन के प्रति अत्यधिक संवेदनशील है। फेनिलडायज़ोनियम क्लोराइड खतरनाक रूप से विस्फोटक है, किंतु बेंजीनडायज़ोनियम टेट्राफ्लोरोबोरेट को बेंच पर सरलता से नियंत्रित किया जाता है।

SN1 और SN2 अभिक्रिया नहीं होती है।

एरेनेडियाज़ोनियम लवण बहुमुखी अभिकर्मक हैं जैसा कि अग्र अनुभागों में बताया गया है इलेक्ट्रोफिलिक सुगंधित प्रतिस्थापन के पश्चात, सुगंधित यौगिकों को तैयार करने के लिए डायज़ोनियम रसायन सबसे अधिक बार प्रारम्भ की जाने वाली रणनीति है।

अल्केन डायज़ोनियम केशन और संबंधित प्रजातियाँ
SN2/SN1/E1 प्रतिस्थापन के प्रति उनकी शीर्ष और अनियंत्रित प्रतिक्रियाशीलता के कारण अल्केनेडायज़ोनियम लवण कृत्रिम रूप से महत्वहीन हैं चूँकि ये उद्धरण सैद्धांतिक रुचि के हैं। इसके अलावा, मिथाइलडायज़ोनियम कार्बोक्सिलेट को डायज़ोमेथेन द्वारा कार्बोक्जिलिक एसिड के मिथाइलेशन में मध्यवर्ती माना जाता है, जो सामान्य परिवर्तन है। N2 की हानि एन्थैल्पिक और एंट्रोपिक रूप से अनुकूल दोनों है:
 * [CH3N2]+ → [CH3]+ + N2, ΔH = −43 किलो कैलोरी/मोल
 * [CH3CH2N2]+ → [CH3CH2]+ + N2, ΔH = -11 किलो कैलोरी/मोल

द्वितीयक और तृतीयक एल्केनेडियाज़ोनियम प्रजातियों के लिए, एन्थैल्पिक परिवर्तन की गणना शून्य या नकारात्मक के निकट होने के लिए की जाती है, न्यूनतम सक्रियण बाधा के साथ इसलिए, द्वितीयक और (विशेष रूप से) तृतीयक अल्केनेडियाज़ोनियम प्रजातियाँ या तो अबाधित हैं, कोई भी प्रजातियाँ नहीं हैं या, सबसे उत्तम रूप में, अत्यंत क्षणभंगुर मध्यवर्ती हैं

मेथेनेडायज़ोनियम ([CH3N2]+) का जलीय pKa <10 होने का अनुमान है।

तैयारी
डायज़ोनियम यौगिक बनाने की प्रक्रिया को डायज़ोटेशन, डायज़ोनेशन या डायज़ोटाइज़ेशन कहा जाता है। प्रतिक्रिया प्रथम बार 1858 में पीटर ग्रिस द्वारा रिपोर्ट की गई थी, जिन्होंने पश्चात में यौगिकों के इस नए वर्ग की कई प्रतिक्रियाओं का परीक्षण किया। सामान्यतः, नाइट्रस एसिड और अतिरिक्त एसिड के साथ सुगंधित अमाइन के प्रतिक्रिया से डायज़ोनियम लवण तैयार किए जाते हैं। सामान्यतः नाइट्रस एसिड सोडियम नाइट्राइट और अतिरिक्त खनिज एसिड (सामान्यतः जलीय HCl, H2SO4, p-H3CC6H4SO3H, या H[BF4]) से उत्पन्न होता है:
 * ArNH2 + HNO2 + HX → [ArN2]+X- + 2 H2O

डायज़ोनियम केशन के क्लोराइड लवण, पारंपरिक रूप से एनिलिन, सोडियम नाइट्राइट और हाइड्रोक्लोरिक एसिड से तैयार किए जाते हैं, कक्ष के तापमान पर अस्थिर होते हैं और शास्त्रीय रूप से 0 - 5 डिग्री सेल्सियस पर तैयार किए जाते हैं। चूँकि, डायज़ोनियम यौगिकों को टेट्राफ्लोरोबोरेट या टॉयसिलेट लवण के रूप में भिन्न किया जा सकता है, जो कक्ष के तापमान पर स्थिर ठोस होते हैं। यह प्रायः लोकप्रिय होता है कि डायज़ोनियम नमक विलायक में रहता है, किंतु वे अतिसंतृप्ति होते हैं। नमक के अप्रत्याशित क्रिस्टलीकरण के पश्चात इसके विस्फोट से संचालक घायल हो गए या यहां तक ​​कि मारे गए। रेफरी नाम = सुपरसेट>

इन आशंका के कारण, डायज़ोनियम यौगिक प्रायः पृथक नहीं होते हैं। इसके अतिरिक्त उनका उपयोग सीटू में किया जाता है। इस दृष्टिकोण को एरेनसल्फोनील यौगिक की तैयारी में चित्रित किया गया है:

रेफरी>
 * Preparation of m-trifluoromethylbenzenesulfonyl chloride.svg

डायज़ो युग्मन प्रतिक्रियाएँ
डायज़ोनियम लवण का पहला उपयोग डायज़ोनियम यौगिक के जलीय घोल में कपड़े को डुबो कर जल-तेज़ रंगे कपड़े का उत्पादन करना था, इसके पश्चात कपलर (इलेक्ट्रॉन-समृद्ध अंगूठी जो इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन से गुजरती है) के समाधान में विसर्जन होता है। डायज़ोनियम यौगिकों के प्रमुख अनुप्रयोग डाई और पिगमेंट उद्योग में बने हुए हैं। डायज़ोनियम लवण की सबसे व्यापक रूप से प्रचलित प्रतिक्रिया azo युग्मन बनी हुई है, जिसका उपयोग अज़ो भगवान के उत्पादन में किया जाता है। इस प्रक्रिया में, डायज़ोनियम यौगिक पर हमला किया जाता है, अर्थात, युग्मित, इलेक्ट्रॉन-समृद्ध सब्सट्रेट। जब युग्मन भागीदार एनीलाइन और फिनोल जैसे एरेन होते हैं, तो यह प्रक्रिया इलेक्ट्रोफिलिक सुगन्धित प्रतिस्थापन का उदाहरण है:
 * [ArN2]+ + Ar'H → ArN2Ar' + H+


 * [[Image:Azo-coupling-A-2D-skeletal.svg|600px]]


 * [[Image:Azo-coupling-B-2D-skeletal.svg|600px]]युग्मन भागीदारों का अन्य व्यावसायिक रूप से महत्वपूर्ण वर्ग एसीटोएसिटिक एमाइड्स है, जैसा कि पिगमेंट येलो 12, डायरलाइड वर्णक की तैयारी द्वारा चित्रित किया गया है।
 * [[Image:PigmentYellow12corrected.png|480px]]परिणामी एज़ो यौगिक प्रायः उपयोगी रंजक होते हैं और वास्तव में एज़ो रंजक कहलाते हैं। रंगों के गहरे रंग उनकी विस्तारित संयुग्मित प्रणाली को दर्शाते हैं। उदाहरण के लिए, [[रंगों का रासायनिक आधार पीला]] नामक डाई एनिलिन और डायज़ोनियम नमक के ठंडे घोल को मिलाकर और फिर इसे जोर से हिलाकर बनाई जाती है। अनिलिन पीला पीले ठोस के रूप में प्राप्त होता है। इसी प्रकार, 2-नैफ्थोल|नेफ़थलेन-2-ऑल (बीटा-नेफ़थोल) का ठंडा मूल विलयन तीव्र नारंगी-लाल अवक्षेप देता है। मिथाइल नारंगी एज़ो डाई का उदाहरण है जिसका प्रयोग प्रयोगशाला में पीएच संकेतक के रूप में किया जाता है।

का विस्थापन N2 समूह
एरेनेडियाज़ोनियम के धनायन कई प्रतिक्रियाओं से गुजरते हैं जिनमें N2 समूह को दूसरे समूह या आयन द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है। इनमें से कुछ प्रमुख निम्नलिखित हैं।

बायरिल युग्मन
डायज़ोनियम धनायनों की जोड़ी को बायरिल्स देने के लिए युग्मित किया जा सकता है। इस रूपांतरण को एंथ्रानिलिक एसिड से प्राप्त डायज़ोनियम नमक के युग्मन द्वारा डाइफेनिक एसिड देने के लिए चित्रित किया गया है ((C6H4CO2H)2). संबंधित प्रतिक्रिया में, उसी डायज़ोनियम नमक का नुकसान होता है N2 और CO2 पेट्रोल देने के लिए।

सैंडमेयर प्रतिक्रिया
बेंजीनडायज़ोनियम क्लोराइड को क्यूप्रस क्लोराइड या क्यूप्रस ब्रोमाइड के साथ गर्म करने पर क्रमशः एचसीएल या एचबीआर में घुलने पर क्रमशः क्लोरोबेंजीन या ब्रोमोबेंजीन प्राप्त होता है।
 * [C6H5N2]+ + CuCl → C6H5Cl + N2 + Cu+

गैटरमैन प्रतिक्रिया
गैटरमैन प्रतिक्रिया में, बेंजीनडायज़ोनियम क्लोराइड को क्रमशः क्लोरोबेंजीन और ब्रोमोबेंजीन का उत्पादन करने के लिए तांबे के पाउडर और एचसीएल या एचबीआर के साथ गर्म किया जाता है। इसका नाम जर्मन रसायनज्ञ लुडविग गैटरमैन के नाम पर रखा गया है।
 * 2 Cu + 2 [C6H5N2]+ → 2 Cu+ + (C6H5)2 + 2 N2 (initiation)
 * [C6H5N2]+ + HX → C6H5X + N2 + H+ (Cu+ catalysis)

आयोडाइड द्वारा प्रतिस्थापन
एरिल आयोडाइड देने के लिए एरेनेडियाज़ोनियम केशन पोटेशियम आयोडाइड के साथ प्रतिक्रिया करते हैं:
 * [C6H5N2]+ + KI → C6H5I + K+ + N2

फ्लोराइड द्वारा प्रतिस्थापन
Fluorobenzene बेंज़ेनडायज़ोनियम टेट्रफ्लुओरोबोरेट के थर्मल अपघटन द्वारा निर्मित होता है। रूपांतरण को बाल्ज़-शिमान प्रतिक्रिया कहा जाता है।
 * [C6H5N2]+[BF4]- → C6H5F + BF3 + N2

पारंपरिक बल्ज़-शिमान प्रतिक्रिया कई प्रेरणाओं का विषय रही है, उदा। हेक्साफ्लोरोफॉस्फेट (वी) का उपयोग करना ([PF6]-) और हेक्साफ्लोरोएंटीमोनेट (V) ([SbF6]-) टेट्राफ्लोरोबोरेट के स्थान पर ([BF4]-). डायज़ोटाइजेशन को नाइट्रोसोनियम लवण जैसे नाइट्रोसोनियम हेक्साफ्लोरोएंटीमोनेट (वी) के साथ प्रभावित किया जा सकता है। [NO]+[SbF6]-.

हाइड्रोजन द्वारा प्रतिस्थापन
हाइपोफॉस्फोरस एसिड द्वारा कम किए गए एरेनेडियाज़ोनियम केशन, इथेनॉल, सोडियम स्टैनाइट या क्षारीय सोडियम थायोसल्फेट बेंजीन देता है:
 * [C6H5N2]+Cl- + H3PO2 + H2O → C6H6 + N2 + H3PO3 + HCl
 * [C6H5N2]+Cl- + CH3CH2OH → C6H6 + N2 + CH3CHO + HCl
 * [C6H5N2]+Cl- + NaOH + Na2SnO2 → C6H6 + N2 + Na2SnO3 + NaCl

बायर और फिट्ज़िंगर द्वारा सुझाया गया वैकल्पिक तरीका डायज़ो समूह को एच के साथ बदलना है: सबसे पहले इसे इलाज करके हाइड्राज़ीन में परिवर्तित करना SnCl2 फिर क्यूप्रिक सल्फेट घोल के साथ उबालकर इसे हाइड्रोकार्बन में ऑक्सीकृत करना।

हाइड्रॉक्सिल समूह द्वारा प्रतिस्थापन
एरेनेडायज़ोनियम लवण के जलीय घोल को गर्म करके फेनॉल्स का उत्पादन किया जाता है:
 * [C6H5N2]+ + H2O → C6H5OH + N2 + H+

यह प्रतिक्रिया जर्मन नाम फेनोल्वरकोचुंग (फिनोल उत्पन्न करने के लिए नीचे खाना पकाने) से जाती है। गठित फिनोल डायज़ोनियम नमक के साथ प्रतिक्रिया कर सकता है और इसलिए प्रतिक्रिया एसिड की उपस्थिति में की जाती है जो इस आगे की प्रतिक्रिया को दबा देती है। सैंडमेयर-प्रकार के हाइड्रॉक्सिलेशन का उपयोग करना भी संभव है Cu2O और Cu(2+) पानी में।

नाइट्रो समूह द्वारा प्रतिस्थापन
तांबे की उपस्थिति में सोडियम नाइट्राइट के साथ बेंजीनडायजोनियम फ्लोरोबोरेट का उपचार करके nitrobenzene  प्राप्त किया जा सकता है। वैकल्पिक रूप से, एनिलिन का डायज़ोटाइजेशन क्यूप्रस ऑक्साइड की उपस्थिति में किया जा सकता है, जो सीटू में क्यूप्रस नाइट्राइट उत्पन्न करता है:
 * [C6H5N2]+ + CuNO2 → C6H5NO2 + N2 + Cu+

साइनो समूह द्वारा प्रतिस्थापन
सायनो समूह को सामान्यतः प्रभामंडल का के न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन द्वारा पेश नहीं किया जा सकता है, किंतु ऐसे यौगिकों को डायज़ोनियम लवण से आसानी से तैयार किया जा सकता है। अभिकारक क्यूप्रस साइनाइड का उपयोग करके बेंज़ोनाइट्राइल की तैयारी निदर्शी है:
 * [C6H5N2]+ + CuCN → C6H5CN + Cu+ + N2

यह अभिक्रिया विशेष प्रकार की सैंडमेयर अभिक्रिया है।

ट्राइफ्लोरोमेथाइल समूह द्वारा प्रतिस्थापन
दो अनुसंधान समूहों ने 2013 में डायज़ोनियम लवणों के ट्राइफ्लोरोमेथाइलेशन की सूचना दी। गूसेन ने की तैयारी की सूचना दी CuCF3 CuSCN से जटिल, TMSCF3, और Cs2CO3. इसके विपरीत, फू ने उमेमोटो के अभिकर्मक (S-trifluoromethyldibenzothiophenium tetrafluoroborate) और Cu पाउडर (गैटरमैन-प्रकार की स्थिति) का उपयोग करके ट्राइफ्लोरोमेथाइलेशन की सूचना दी। उन्हें निम्नलिखित समीकरण द्वारा वर्णित किया जा सकता है:


 * [C6H5N2]+ + [CuCF3] → C6H5CF3 + [Cu]+ + N2

ब्रैकेट इंगित करता है कि तांबे पर अन्य लिगेंड उपस्तिथ होने की संभावना है किंतु छोड़े गए हैं।

थायोल समूह द्वारा प्रतिस्थापन
डायज़ोनियम लवण को दो-चरणीय प्रक्रिया में थिओल्स में परिवर्तित किया जा सकता है। बेंजीनडायज़ोनियम क्लोराइड का पोटेशियम एथिलक्सैंथेट के साथ उपचार के पश्चात मध्यवर्ती xanthate एस्टर के हाइड्रोलिसिस के पश्चात थियोफेनोल देता है:


 * [C6H5N2]+ + C2H5OCS2- → C6H5SC(S)OC2H5 + N2
 * C6H5SC(S)OC2H5 + H2O → C6H5SH + HOC(S)OC2H5

आर्यल समूह द्वारा प्रतिस्थापन
एरील समूह को एरेनेडायज़ोनियम लवण का उपयोग करके दूसरे से जोड़ा जा सकता है। उदाहरण के लिए, सोडियम हाइड्रॉक्साइड की उपस्थिति में बेंजीन (सुगंधित यौगिक) के साथ बेंजीनडायजोनियम क्लोराइड का उपचार diphenyl  देता है:
 * [C6H5N2]+Cl- + C6H6 → (C6H5)2 + N2 + HCl

इस प्रतिक्रिया को गोमबर्ग-बचमन प्रतिक्रिया के रूप में जाना जाता है। इथेनॉल और तांबे के पाउडर के साथ बेंजीनडायज़ोनियम क्लोराइड का उपचार करके भी इसी तरह का रूपांतरण प्राप्त किया जाता है।

बोरोनेट एस्टर समूह द्वारा प्रतिस्थापन
सुजुकी-मियौरा युग्मन में उपयोग के लिए बीपिन (पिनकोलेटोबोरोन) समूह | सुजुकी-मियौरा क्रॉस कपलिंग प्रतिक्रियाएं, बेंज़ोयल पेरोक्साइड (2 mol%) की उपस्थिति में बीआईएस (पाइनकोलेटो) डिबोरॉन के साथ डायज़ोनियम नमक की प्रतिक्रिया द्वारा स्थापित की जा सकती हैं। प्रारंभ करने वाला:। वैकल्पिक रूप से इसी तरह के बोराइलेशन को संक्रमण धातु कार्बोनिल कॉम्प्लेक्स का उपयोग करके प्राप्त किया जा सकता है, जिसमें डायमैंगनीज डेकाकार्बोनिल भी सम्मिलित है।
 * [C6H5N2]+X– + pinB\sBpin → C6H5Bpin + X\sBpin + N2

फॉर्मिल समूह द्वारा प्रतिस्थापन
एरील डायज़ोनियम नमक को फॉर्मलडॉक्सिम (H2C\dNOH), इसके पश्चात एरियल एल्डिहाइड देने के लिए एरील एल्डोक्साइम का जल-अपघटन होता है। इस प्रतिक्रिया को मध्य प्रतिक्रिया के रूप में जाना जाता है।

अन्य डीडियाज़ोटाइजेशन

 * इलेक्ट्रोसिंथेसिस पर जैविक कमी से
 * एस्कॉर्बिक अम्ल (विटामिन सी) जैसे हल्के कम करने वाले एजेंटों द्वारा
 * पानी में उत्पन्न सॉल्वेटेड इलेक्ट्रॉनों से गामा विकिरण द्वारा
 * प्रकाश रसायन इलेक्ट्रॉन ट्रांसफर
 * मेटल केशन द्वारा कमी, सामान्यतः कपनुमा  नमक।
 * ऋणायन-प्रेरित डीडायज़ोनेशन: आयोडीन जैसे प्रतिरूप आर्य रेडिकल और आयोडीन रेडिकल बनाने वाले डायज़ोनियम केशन को इलेक्ट्रॉन हस्तांतरण देता है
 * इलेक्ट्रॉन दाता के रूप में सेवा करने वाले विलायक के साथ विलायक-प्रेरित विचलन

मीरवीन प्रतिक्रिया
बेंजीनडायजोनियम क्लोराइड सक्रिय डबल बॉन्ड वाले यौगिकों के साथ प्रतिक्रिया करके फिनाइलेटेड उत्पादों का उत्पादन करता है। प्रतिक्रिया को मीरवीन आर्यलेशन कहा जाता है:
 * [C6H5N2]+Cl- + ArCH\dCH\sCOOH → ArCH\dCH\sC6H5 + N2 + CO2 + HCl

धातु परिसरों
धातु परिसरों के साथ उनकी प्रतिक्रियाओं में, डायज़ोनियम केशन समान व्यवहार करते हैं NO+. उदाहरण के लिए, कम-वैलेंट मेटल कॉम्प्लेक्स डायज़ोनियम लवण के साथ जोड़ते हैं। उदाहरणात्मक परिसर हैं [Fe(CO)2(PPh3)2(N2Ph)]+ और चिरल-एट-मेटल कॉम्प्लेक्स Fe(CO)(NO)(PPh3)(N2Ph).

ग्राफ्टिंग प्रतिक्रियाएँ
नैनोटेक्नोलॉजी में संभावित अनुप्रयोग में, डायज़ोनियम लवण 4-क्लोरोबेंजेनडायज़ोनियम टेट्राफ्लोरोबोरेट बहुत कुशलता से कार्बन नैनोट्यूब को कार्यात्मक बनाता है। नैनोट्यूब को एक्सफोलिएशन (भौतिक विज्ञान) करने के लिए, उन्हें मोर्टार और मूसल में आयनिक तरल के साथ मिलाया जाता है। डायज़ोनियम नमक को पोटेशियम कार्बोनेट के साथ जोड़ा जाता है, और कक्ष के तापमान पर मिश्रण को पीसने के पश्चात नैनोट्यूब की सतह को 44 कार्बन परमाणुओं में 1 की दक्षता के साथ क्लोरोफेनिल समूहों से ढक दिया जाता है। ये अतिरिक्त प्रतिस्थापी ट्यूबों को उनके मध्य बड़ी संसंजक शक्तियों के कारण घनिष्ठ बंडल बनाने से रोकते हैं, जो नैनोट्यूब प्रौद्योगिकी में आवर्ती समस्या है।

एरील मोनोलेयर बनाने वाले डायज़ोनियम लवण के साथ सिलिकॉन बिस्किट ्स को कार्यात्मक बनाना भी संभव है। अध्ययन में, सिलिकॉन की सतह को अमोनियम हाइड्रोजन फ्लोराइड से धोया जाता है और इसे सिलिकॉन-हाइड्रोजन बांड (हाइड्राइड पैसिवेशन) के साथ कवर किया जाता है। अंधेरे में 2 घंटे के लिए acetonitrile में डायज़ोनियम नमक के घोल के साथ सतह की प्रतिक्रिया मुक्त कट्टरपंथी प्रतिक्रिया तंत्र के माध्यम से सहज प्रक्रिया है:

अब तक लोहे, कोबाल्ट, निकल, प्लैटिनम,  दुर्ग , जस्ता, तांबे और सोने की सतहों पर धातुओं पर डायज़ोनियम लवण की ग्राफ्टिंग की जा चुकी है। साथ ही हीरे की सतहों पर ग्राफ्टिंग की सूचना मिली है। उठाया गया दिलचस्प सवाल सतह पर एरियल समूह की वास्तविक स्थिति है। एन  सिलिको में  स्टडी प्रदर्शित करता है कि टाइटेनियम से तांबे तक 4 तत्वों की अवधि में बाध्यकारी ऊर्जा बाएं से दाएं घट जाती है क्योंकि डी-इलेक्ट्रॉनों की संख्या बढ़ जाती है। लोहे के बायीं ओर की धातुएं सतह पर झुकी हुई या समतल होती हैं, जो धातु को कार्बन पाई बांड बनाने के पक्ष में होती हैं और लोहे के दायीं ओर की धातुएं कार्बन सिग्मा बंधन के गठन के लिए धातु के पक्ष में सीधी स्थिति में स्थित होती हैं। यह यह भी बताता है कि आवर्त सारणी में लोहे के अधिकार के लिए उन धातुओं के साथ अब तक डायज़ोनियम नमक ग्राफ्टिंग क्यों संभव है।

हाइड्राज़ीन समूह में कमी
डायज़ोनियम लवण को स्टैनस क्लोराइड से कम किया जा सकता है (SnCl2) संबंधित हाइड्राज़ीन डेरिवेटिव के लिए। यह प्रतिक्रिया ट्रिप्टान यौगिकों और इंडोमिथैसिन  के फिशर इण्डोल संश्लेषण में विशेष रूप से उपयोगी है। सोडियम डाइथियोनाइट का उपयोग स्टैनस क्लोराइड पर सुधार है क्योंकि यह कम पर्यावरणीय समस्याओं के साथ सस्ता कम करने वाला एजेंट है।

जैव रसायन
Alkanediazonium आयन, अन्यथा शायद ही कभी कार्बनिक रसायन विज्ञान में पाए जाते हैं, कार्सिनोजेन्स में प्रेरक एजेंटों के रूप में निहित होते हैं। विशेष रूप से, ऐसा माना जाता है कि nitrosamines अल्केनेडियाज़ोनियम प्रजातियों का उत्पादन करने के लिए चयापचय सक्रियण से गुजरते हैं।

सुरक्षा
ठोस डायज़ोनियम हलाइड्स प्रायः खतरनाक रूप से विस्फोटक होते हैं, और मौत और चोटों की सूचना मिली है।

ऋणायनों की प्रकृति लवण की स्थिरता को प्रभावित करती है। एरेनेडियाज़ोनियम पर्क्लोरेट्स, जैसे कि नाइट्रोबेंजेनेडायज़ोनियम परक्लोरेट, का उपयोग विस्फोटकों को शुरू करने के लिए किया गया है।

यह भी देखें

 * डायज़ो
 * व्हाइटप्रिंट # डायज़ो प्रिंटिंग प्रक्रिया
 * बेंज़ेनडायज़ोनियम क्लोराइड
 * ट्रायज़ीन दरार
 * डाइनाइट्रोजन कॉम्प्लेक्स