वसायुक्त अल्कोहल

वसायुक्त मद्य (या लंबी-श्रृंखला मद्य) सामान्यतः उच्च-आणविक-भार, सीधी-श्रृंखला प्राथमिक मद्य होते हैं, लेकिन प्राकृतिक वसा और तेलों से प्राप्त 4-6 कार्बन से लेकर 22-26 तक भी हो सकते हैं। सटीक श्रृंखला की लंबाई स्रोत के साथ बदलती रहती है। कुछ व्यावसायिक रूप से महत्वपूर्ण वसायुक्त मद्य सल्फ़ेट मद्य, स्टीयरल मद्य और ओलेल मद्य हैं। वे रंगहीन तैलीय तरल पदार्थ (कम कार्बन संख्या के लिए) या मोमयुक्त ठोस होते हैं, हालांकि अशुद्ध नमूने पीले दिखाई दे सकते हैं। वसायुक्त मद्य में सामान्यतः कार्बन परमाणुओं की एक समान संख्या होती है और एक मद्य समूह-OH) अवसानक कार्बन से जुड़ा होता है। कुछ असंतृप्त और कुछ शाखित होते हैं। वे उद्योग में व्यापक रूप से उपयोग किए जाते हैं। वसायुक्त अम्ल के साथ, उन्हें प्रायः अणु में कार्बन परमाणुओं की संख्या से सामान्य रूप से संदर्भित किया जाता है, जैसे C12 मद्य, जो कि 12 कार्बन युक्त मद्य है, उदाहरण के लिए डोडेकेनॉल है।

उत्पादन और घटना
1900 के प्रारम्भ में वसायुक्त मद्य व्यावसायिक रूप से उपलब्ध हो गए। वे मूल रूप से बुवेल्ट-ब्लैंक कमी प्रक्रिया द्वारा सोडियम के साथ मोम एस्टर की कमी से प्राप्त किए गए थे। 1930 के दशक में उत्प्रेरक हाइड्रोजनीकरण का व्यावसायीकरण किया गया था, जिसने सामान्यतः लंबे, मद्य के लिए वसायुक्त अम्ल एस्टर के रूपांतरण की अनुमति दी थी। 1940 और 1950 के दशक में, पेट्रोरसायन रसायनों का एक महत्वपूर्ण स्रोत बन गया, और कार्ल ज़िगलर ने ईथीलीन के बहुलकीकरण की खोज की थी। इन दो विकासों ने कृत्रिम वसायुक्त मद्य का रास्ता खोल दिया।

प्राकृतिक स्रोतों से
प्रकृति में अधिकांश वसायुक्त मद्य मोम के रूप में पाए जाते हैं, जो वसा अम्ल और वसायुक्त मद्य के एस्टर होते हैं। वे किटाणु, पौधों और जानवरों द्वारा उपापचयी पानी और ऊर्जा के स्रोत के रूप में, प्रतिध्वनि निर्धारण लेंस (समुद्री स्तनधारियों) और मोम के रूप में ऊष्मा रोधन के लिए (पौधों और कीड़ों में) उत्पन्न होते हैं। वसायुक्त मद्य के पारंपरिक स्रोत बड़े मापक्रम पर विभिन्न वनस्पति तेल रहे हैं, जो बड़े मापक्रम पर फीडस्टॉक बने हुए हैं। पशु वसा (लंबा) ऐतिहासिक महत्व के थे, विशेष रूप से व्हेल का तेल, हालांकि अब वे बड़े मापक्रम पर उपयोग नहीं किए जाते हैं। टैलो मद्य की काफी संकीर्ण श्रेणी का उत्पादन करते हैं, मुख्य रूप से C16-C18, जबकि पौधों के स्रोत मद्य की एक विस्तृत श्रृंखला का उत्पादन करते हैं (C6-C24), उन्हें पसंदीदा स्रोत बनाते हैं। मद्य ट्राइग्लिसराइड्स (वसायुक्त अम्ल ट्राइस्टर्स) से प्राप्त होते हैं, जो तेल का बड़ा हिस्सा बनाते हैं। इस प्रक्रिया में मिथाइल एस्टर देने के लिए ट्राइग्लिसराइड्स का ट्रान्सएस्टरीफिकेशन सम्मिलित है जो तब वसायुक्त मद्य का उत्पादन करने के लिए हाइड्रोजनीकृत होता है। उच्च मद्य (C20-C22) राई या सरसों के बीज के तेल से प्राप्त किया जा सकता है। मध्य कट मद्य नारियल के तेल से प्राप्त किया जाता है (C12-C14) या ताड़ की गिरी का तेल (C16-C18)।

शैलरसायन स्रोतों से
शैलरसायन स्रोतों से वसायुक्त मद्य भी तैयार किए जाते हैं। ज़िगलर प्रक्रिया में, एथिलीन ऑलिगोमेराइज़ किया जाता है, जिसके बाद ट्राइएथिल एल्युमिनियम का उपयोग किया जाता है, जिसके बाद वायु ऑक्सीकरण होता है। यह प्रक्रिया सम-संख्या वाले मद्य प्रदान करती है:
 * Al(C2H5)3 + 18 C2H4 → Al(C14H29)3
 * Al(C14H29)3 + 3⁄2 O2 + 3⁄2 H2O → 3 HOC14H29 + 1⁄2 Al2O3

वैकल्पिक रूप से एथिलीन को अल्केन्स के मिश्रण देने के लिए ऑलिगोमेराइज किया जा सकता है, जो कि हाइड्रोफॉर्मिलन के अधीन हैं, यह प्रक्रिया विषम संख्या वाले एल्डिहाइड की पुष्टि करती है, जो बाद में हाइड्रोजनीकृत होती है। उदाहरण के लिए, 1-डिसीन से, हाइड्रोफॉर्मिलन C11 मद्य देता है:
 * C8H17CH=CH2 + H2 + CO → C8H17CH2CH2CHO
 * C8H17CH2CH2CHO + H2 → C8H17CH2CH2CH2OH

शेल हायर ओलेफ़िन प्रक्रिया में, एल्केन ओलिगोमर्स के प्रारंभिक मिश्रण में श्रृंखला-लंबाई वितरण को समायोजित किया जाता है ताकि बाज़ार की मांग से अधिक निकटता से मिलान किया जा सके। शेल यह एक मध्यवर्ती ओलेफिन विनिमय प्रतिक्रिया के माध्यम से करता है। परिणामी मिश्रण को बाद के चरण में विभाजित और हाइड्रोफॉर्मिलेटेड/हाइड्रोजनीकृत किया जाता है।

अनुप्रयोग
वसायुक्त मद्य का उपयोग मुख्य रूप से डिटर्जेंट (प्रक्षालक) और आर्द्रक के उत्पादन में किया जाता है। वे सौंदर्य प्रसाधन, खाद्य पदार्थ और औद्योगिक विलायक के घटक भी हैं। उनके उभयसंवेदी प्रकृति के कारण, वसायुक्त मद्य अनायनिक आर्द्रक के रूप में व्यवहार करते हैं। वे सौंदर्य प्रसाधन और खाद्य उद्योग में सह-पायसीकारकों, मृदुकारी और निष्कासक के रूप में उपयोग करते हैं। व्यावसायिक रूप से उपयोग किए जाने वाले वसायुक्त मद्य का लगभग 50% प्राकृतिक मूल का होता है, शेष कृत्रिम होता है।

पोषण
वनस्पति मोम और मोम से प्राप्त बहुत लंबी श्रृंखला वसायुक्त मद्य (वीएलसीएफए) मनुष्यों में प्लाविक रक्तवसा को कम करने की सूचना दी गई है। वे अपरिष्कृत अनाज के दानों, मोम और कई पौधों से प्राप्त खाद्य पदार्थों में पाए जा सकते हैं। प्रतिवेदन बताती है कि मिश्रित C24-C34 मद्य के प्रति दिन 5-20 मिलीग्राम, जिसमें ऑक्टाकोसानॉल और ट्राईकॉन्टानॉल सम्मिलित हैं, कम घनत्व वाले लिपोप्रोटीन (एलडीएल) रक्तवसा को 21% -29% तक कम करते हैं और उच्च घनत्व वाले लिपोप्रोटीन रक्तवसा को 8% -15% तक बढ़ाते हैं। मोम एस्टर को पित्त लवण पर निर्भर अग्न्याशय एस्टेरस द्वारा हाइड्रोलाइज्ड किया जाता है, जो लंबी-श्रृंखला मद्य और वसायुक्त अम्ल जारी करता है जो जठरांत्र पथ में अवशोषित होते हैं। रेशकोरक में वसायुक्त मद्य चयापचय के अध्ययन से पता चलता है कि बहुत लंबी-श्रृंखला वाले वसायुक्त मद्य, वसायुक्त एल्डिहाइड और वसायुक्त अम्ल एक वसायुक्त मद्य चक्र में विपरीत रूप से अंतर-परिवर्तित होते हैं। इन यौगिकों का चयापचय कई विरासत में मिले मानव पेरोक्सीसोमल विकारों में बिगड़ा हुआ है, जिसमें एड्रेनोलुकोडिस्ट्रोफी और सोजोग्रेन-लार्सन संलक्षण सम्मिलित हैं।

मानव स्वास्थ्य
वसायुक्त मद्य LD50 के साथ अपेक्षाकृत सौम्य पदार्थ होते हैं (मौखिक) हेक्सानॉल के लिए 3.1–4 ग्राम/किलोग्राम से लेकर ऑक्टाडेकेनॉल के लिए 6–8 ग्राम/किलोग्राम तक होते हैं। 50 किलो के व्यक्ति के लिए, ये मान 100 ग्राम से अधिक हो जाते हैं। तीव्र और बार-बार होने वाले जोखिम के परीक्षणों ने वसायुक्त मद्य के साँस लेना, मौखिक या त्वचीय जोखिम से विषाक्तता के निम्न स्तर का खुलासा किया है। वसायुक्त मद्य बहुत अस्थिर नहीं होते हैं और तीव्र घातक सांद्रता संतृप्त वाष्प दबाव से अधिक होती है। लंबी-श्रृंखला (C12–C16) वसायुक्त मद्य लघु-श्रृंखला (C12 से छोटी) की तुलना में कम स्वास्थ्य प्रभाव उत्पन्न करते हैं। लघु-शृंखला वसायुक्त मद्य को आंखों में परेशानी माना जाता है, जबकि लंबी श्रृंखला मद्य नहीं होती है। वसायुक्त मद्य कोई त्वचा संवेदीकरण प्रदर्शित नहीं करते हैं। <रेफरी नाम = यूके/आईसीसीए>

वसायुक्त मद्य के बार-बार संपर्क में आने से निम्न-स्तर की विषाक्तता उत्पन्न होती है और इस श्रेणी के कुछ यौगिक संपर्क या निम्न-श्रेणी के यकृत प्रभाव पर स्थानीय जलन उत्पन्न कर सकते हैं (अनिवार्य रूप से रैखिक मद्य में इन प्रभावों की घटना की दर थोड़ी अधिक होती है)। साँस लेना और मौखिक जोखिम के साथ केंद्रीय तंत्रिका तंत्र पर कोई प्रभाव नहीं देखा गया है। 1-हेक्सानॉल और 1-ऑक्टेनॉल की बार-बार कौर (दवा) खुराक के परीक्षणों ने सीएनएस अवसाद और प्रेरित श्वसन संकट के लिए संभावित दिखाया। अतिरिक्त तंत्रिकाविकृति की कोई संभावना नहीं पाई गई है। चूहों में, अंतर्ग्रहण द्वारा कोई नमूदार प्रतिकूल प्रभाव स्तर (नोएल) 200 मिलीग्राम/किग्रा/दिन से 1000 मिलीग्राम/किग्रा/दिन तक होता है। इस बात का कोई प्रमाण नहीं है कि वसायुक्त मद्य उत्परिवर्तजन हैं या प्रजनन विषाक्तता या बांझपन का कारण बनते हैं। वसायुक्त मद्य शरीर से प्रभावी ढंग से समाप्त हो जाते हैं, प्रतिधारण या जैव संचय की संभावना को सीमित करते हैं।

आर्थिक सहयोग और विकास संगठन (OECD) के उच्च उत्पादन मात्रा वाले रसायन कार्यक्रम द्वारा निर्धारित इन रसायनों के उपभोक्ता उपयोग से उत्पन्न जोखिम के परिसीमा मानव स्वास्थ्य की सुरक्षा के लिए पर्याप्त हैं।

पर्यावरण
श्रृंखला की लंबाई C18 तक वसायुक्त मद्य जैवनिम्नीकरणीय हैं, C16 तक की लंबाई पूरी तरह से 10 दिनों के भीतर जैवनिम्नीकरण है। शृंखला C16 से C18 को 10 दिनों में 62% से 76% तक अवक्रमण पाया गया। C18 से बड़ी शृंखला 10 दिनों में 37% तक खराब हो गई। अपशिष्ट जल उपचार संयंत्रों के क्षेत्र अध्ययनों से पता चला है कि C12-C18 लंबाई वाले 99% वसायुक्त मद्य हटा दिए जाते हैं

पलायनता प्रतिरूपण का उपयोग करते हुए भाग्य की भविष्यवाणी से पता चला है कि C10 की श्रृंखला लंबाई वाले वसायुक्त मद्य और तलछट में पानी के विभाजन में अधिक है। लंबाई C14 और ऊपर के अवमुक्त होने पर हवा में रहने की भविष्यवाणी की जाती है। प्रतिरूपण से पता चलता है कि प्रत्येक प्रकार की वसायुक्त मद्य पर्यावरण अवमुक्त पर स्वतंत्र रूप से प्रतिक्रिया देगी। <रेफरी नाम = यूके/आईसीसीए />

जलीय जीव
मछली, अकशेरूकीय और शैवाल वसायुक्त मद्य के साथ विषाक्तता के समान स्तर का अनुभव करते हैं, हालांकि यह श्रृंखला की लंबाई पर निर्भर है जिसमें छोटी श्रृंखला में अधिक विषाक्तता क्षमता होती है। लंबी श्रृंखला की लंबाई जलीय जीवों के लिए कोई विषाक्तता नहीं दिखाती है। <रेफरी नाम = यूके/आईसीसीए />

रसायनों की इस श्रेणी का मूल्यांकन आर्थिक सहयोग और विकास संगठन (OECD) के उच्च उत्पादन मात्रा वाले रसायन कार्यक्रम के तहत किया गया था। किसी अस्वीकार्य पर्यावरणीय जोखिम की पहचान नहीं की गई।

सामान्य नामों वाली तालिका
यह तालिका कुछ अल्काइल मद्य सूचीबद्ध करती है। ध्यान दें कि सामान्य तौर पर कार्बन परमाणुओं की सम संख्या वाले मद्य के सामान्य नाम होते हैं, क्योंकि वे प्रकृति में पाए जाते हैं, जबकि कार्बन परमाणुओं की विषम संख्या वाले मद्य का सामान्य नाम नहीं होता है।

बाहरी संबंध

 * General overview of fatty alcohols, with references.