एज़ोबिसिसोब्यूटिरोनिट्राइल

Azobisisobutyronitrile (संक्षिप्त रूप में AIBN) रासायनिक सूत्र [(CH) वाला एक कार्बनिक यौगिक है3)2सी(सीएन)]2N2. यह सफेद पाउडर अल्कोहल और सामान्य कार्बनिक सॉल्वैंट्स में घुलनशील है लेकिन पानी में अघुलनशील है। इसका उपयोग अक्सर प्लास्टिक और रबड़  में फोमर के रूप में और एक कट्टरपंथी सर्जक के रूप में किया जाता है।

एज़ो आरंभकर्ता के रूप में, एआईबीएन से उत्पन्न रेडिकल्स के कई लाभ हैं सामान्य जैविक पेरोक्साइड पर। उदाहरण के लिए, उनमें ऑक्सीजन युक्त उपोत्पाद या अधिक पीला मलिनकिरण नहीं होता है। इसके अतिरिक्त, वे बहुत अधिक ग्राफ्टिंग का कारण नहीं बनते हैं और इसलिए अक्सर चिपकने वाले पदार्थ, ऐक्रेलिक फाइबर, डिटर्जेंट आदि बनाते समय उपयोग किया जाता है।

विघटन की क्रियाविधि
अपनी सबसे विशिष्ट प्रतिक्रिया में, एआईबीएन रासायनिक अपघटन, नाइट्रोजन गैस के एक अणु को नष्ट करके दो 2-साइनोप्रोप-2-वाईएल रेडिकल बनाता है:
 * [[Image:Formation of Radicals from AIBN.png|480px]]चूँकि azobisisobutyronitrile आसानी से मुक्त कण छोड़ता है, इसलिए इसे अक्सर एक कट्टरपंथी सर्जक के रूप में उपयोग किया जाता है। ऐसा 40°C से ऊपर के तापमान पर होता है, लेकिन प्रयोगों में यह आमतौर पर 66°C और 72°C के बीच के तापमान पर किया जाता है। इस अपघटन में ΔG है‡131 kJ/mol का और इसके परिणामस्वरूप दो 2-सायनो-2-प्रोपाइल (कार्बन) रेडिकल और नाइट्रोजन गैस का एक अणु बनता है। नाइट्रोजन गैस की रिहाई एन्ट्रापी में वृद्धि के कारण इस अपघटन को आगे बढ़ाती है। और 2-साइनो-2-प्रोपाइल रेडिकल को −CN समूह द्वारा स्थिर किया जाता है।

रासायनिक प्रतिक्रियाएँ
एआईबीएन के अपघटन से बनने वाले ये रेडिकल फ्री-रेडिकल पोलीमराइजेशन और अन्य रेडिकल-प्रेरित प्रतिक्रियाएं शुरू कर सकते हैं। उदाहरण के लिए, टोल्यूनि में स्टाइरीन और Maleic एनहाइड्राइड  का मिश्रण गर्म होने पर प्रतिक्रिया करेगा, जिससे एआईबीएन जुड़ने पर copolymer बनेगा। एआईबीएन द्वारा शुरू की जा सकने वाली कट्टरपंथी प्रतिक्रिया का एक और उदाहरण मार्कोवनिकोव का नियम है | अल्केन्स का एंटी-मार्कोवनिकोव हाइड्रोहैलोजनेशन। एआईबीएन का उपयोग वोहल-ज़ीग्लर ब्रोमिनेशन के लिए कट्टरपंथी आरंभकर्ता के रूप में भी किया गया है। एआईबीएन-व्युत्पन्न 2-साइनो-2-प्रोपाइल रेडिकल ट्रिब्यूटिल्टिन हाइड्राइड से हाइड्रोजन को अलग करता है। परिणामी ट्रिब्यूटिल्टिन रेडिकल का उपयोग ब्रोमीन परमाणु को हटाने के लिए किया जा सकता है।

एआईबीएन-व्युत्पन्न रेडिकल ब्रोमीन रेडिकल देने के लिए एचबीआर से हाइड्रोजन को अलग करते हैं, जो एल्केन  में जुड़ सकता है। एल्कीन का इस प्रकार का हाइड्रोहैलोजनीकरण एंटी-मार्कोवनिकोव चयनात्मकता के साथ आगे बढ़ता है।
 * Hydrohalogenation of Alkene Reaction.png

उत्पादन और अनुरूपता
एआईबीएन का उत्पादन एसीटोन साइनोहाइड्रिन  से दो चरणों में किया जाता है। हाइड्राज़ीन के साथ प्रतिक्रिया से प्रतिस्थापित डायलकिलहाइड्राज़ीन प्राप्त होता है। दूसरे चरण में, हाइड्राज़ीन को एज़ो व्युत्पन्न में ऑक्सीकृत किया जाता है:
 * 2 (सीएच3)2सी(सीएन)ओएच + एन2H4 → [(सीएच3)2सी(सीएन)]2N2H2 + 2 एच2हे
 * [(केवल3)2सी(सीएन)]2N2H2 + सीएल2 → [(सीएच3)2सी(सीएन)]2N2 + 2 एचसीएल

संबंधित एज़ो यौगिक समान व्यवहार करते हैं, जैसे ABCN|1,1′-एज़ोबिस(साइक्लोहेक्सेनकार्बोनिट्राइल)। पानी में घुलनशील एज़ो आरंभकर्ता भी उपलब्ध हैं।

सुरक्षा
एआईबीएन बेंज़ोइल पेरोक्साइड (एक अन्य कट्टरपंथी सर्जक) की तुलना में उपयोग करने के लिए अधिक सुरक्षित है क्योंकि विस्फोट का जोखिम बहुत कम है। हालाँकि, इसे अभी भी एक विस्फोटक यौगिक माना जाता है, जो 65°C से ऊपर विघटित हो जाता है। एक श्वासयंत्र धूल मास्क, सुरक्षात्मक दस्ताने और सुरक्षा चश्मे की सिफारिश की जाती है। गठित 2-साइनोप्रोपाइल रेडिकल्स के लिए जाल के बिना एआईबीएन के पायरोलिसिस के परिणामस्वरूप टेट्रामिथाइलसुसिनोनिट्राइल का निर्माण होता है, जो अत्यधिक विषैला होता है।