सोडियम एमाइड

सोडियम एमाइड, जिसे साधारणतः सोडामाइड (व्यवस्थित नाम सोडियम एज़ैनाइड) कहा जाता है, रासायनिक सूत्र NaNH2 के साथ अकार्बनिक यौगिक है। यह एक नमक (रसायन) है ,जो सोडियम धनायन और एज़ैनाइड ऋणायन से बना है। यह ठोस, जो जल के प्रति खतरनाक रूप से प्रतिक्रियाशील है, सफेद है, परन्तु निर्माण प्रक्रिया से धातु के लोहे की छोटी मात्रा की उपस्थिति के कारण वाणिज्यिक नमूने साधारणतः भूरे रंग के होते हैं। ऐसी अशुद्धियाँ साधारणतः अभिकर्मक की उपयोगिता को प्रभावित नहीं करती हैं। NaNH2 संगलित अवस्था में बिजली का संचालन करता है, इसकी चालकता समान अवस्था में NaOH के समान होती है। NaNH2 को कार्बनिक संश्लेषण में एक प्रबल क्षार के रूप में व्यापक रूप से नियोजित किया गया है।

तैयारी और संरचना
सोडियम एमाइड अमोनिया गैस के साथ सोडियम की प्रतिक्रिया से तैयार किया जा सकता है, परन्तु यह साधारणतः एक उत्प्रेरक के रूप में आयरन (III) नाइट्रेट का उपयोग करके द्रव अमोनिया में प्रतिक्रिया द्वारा तैयार किया जाता है। प्रतिक्रिया अमोनिया के क्वथनांक पर सबसे तेज होती है, c. -33 डिग्री सेल्सियस। एक इलेक्ट्राइड, [Na(NH3)6]+e−,अभिक्रिया मध्यवर्ती के रूप में निर्मित है।
 * 2 Na + 2 NH3 → 2 NaNH2 + H2

NaNH2 एक नमक जैसी सामग्री है और इस तरह, एक अनंत बहुलक के रूप में क्रिस्टलीकृत होती है। सोडियम के बारे में ज्यामिति चतुष्फलकीय है। अमोनिया में, [Na(NH3)6]+ और NH2− आयन की उपस्थिति के अनुरूप NaNH2 प्रवाहकीय विलयन बनाता है।

उपयोग करता है
सोडियम एमाइड मुख्य रूप से कार्बनिक रसायन शास्त्र में एक प्रबल क्षार के रूप में प्रयोग किया जाता है, प्राय: द्रव अमोनिया विलयन में। यह अमोनिया (द्रव या गैसीय) के सुखाने के लिए पसंद का अभिकर्मक है. सोडियम एमाइड के उपयोग का एक मुख्य लाभ यह है कि यह मुख्य रूप से न्यूक्लियोफाइल के रूप में कार्य करता है। इंडिगो डाई के औद्योगिक उत्पादन में, सोडियम एमाइड अत्यधिक मूल मिश्रण का एक घटक है जो N-फेनिलग्लिसिन के चक्रीकरण को प्रेरित करता है। प्रतिक्रिया अमोनिया का उत्पादन करती है, जिसे साधारणतः पुनर्नवीनीकरण किया जाता है।

डीहाइड्रोहैलोजनीकरण
सोडियम एमाइड फेनिलएसिटिलीन की तैयारी के रूप में एक अल्कीन | कार्बन-कार्बन ट्रिपल बॉन्ड देने के लिए एक वाइसिनल (केमिस्ट्री) डाइब्रोमोल्केन से हाइड्रोजन ब्रोमाइड के दो समकक्षों के नुकसान को प्रेरित करता है। आमतौर पर सोडियम एमाइड के दो समतुल्य वांछित एल्केनी पैदा करते हैं। एक टर्मिनल एल्काइन की तैयारी में तीन समतुल्य आवश्यक हैं क्योंकि परिणामी एल्केनी का टर्मिनल सीएच आधार के बराबर मात्रा में प्रोटोनेट करता है।

हाइड्रोजन क्लोराइड और इथेनॉल को भी इस प्रकार समाप्त किया जा सकता है, जैसा कि 1-एथॉक्सी-1-ब्यूटाइन बनाने में होता है।



चक्रीय प्रतिक्रियाएँ
जहां कोई β-हाइड्रोजन समाप्त नहीं होता है, चक्रीय यौगिक बन सकते हैं, जैसा कि नीचे मेथिलीनसाइक्लोप्रोपेन की तैयारी में है।

साइक्लोप्रोपीन, aziridines और साइक्लोब्यूटेन इसी प्रकार बन सकता है।

कार्बन और नाइट्रोजन एसिड का अवक्षेपण
कार्बन एसिड जो तरल अमोनिया में सोडियम एमाइड द्वारा अवक्षेपित हो सकते हैं, उनमें टर्मिनल एल्केनीज़ शामिल हैं, मिथाइल कीटोन्स, cyclohexanone, फेनिलएसेटिक एसिड और इसके डेरिवेटिव और डिफेनिलमीथेन। एसिटाइलैसटोन एक आयन बनाने के लिए दो प्रोटॉन खो देता है। सोडियम एमाइड इण्डोल  को भी डिप्रोटोनेट करेगा और पाइपरिडाइन

संबंधित गैर-न्यूक्लियोफिलिक आधार
हालांकि यह अमोनिया के अलावा सॉल्वैंट्स में खराब घुलनशील है। इसके उपयोग को संबंधित अभिकर्मकों सोडियम हाइड्राइड, सोडियम बीआईएस (ट्राइमिथाइलसिइल) एमाइड (NaHMDS) और लिथियम डायसोप्रोपाइलमाइड (LDA) द्वारा प्रतिस्थापित किया गया है।

अन्य प्रतिक्रियाएं

 * ऑर्थोडेप्रोटोनेशन के साथ पुनर्व्यवस्था
 * ऑक्सिरेन रचना
 * इण्डोल संश्लेषण
 * चिचिबाबिन प्रतिक्रिया

सुरक्षा
सोडियम एमाइड पानी के संपर्क में हिंसक रूप से विघटित होता है, अमोनिया और सोडियम हाइड्रॉक्साइड का उत्पादन करता है:
 * NaNH2 + H2O → NH3 + NaOH

जब ऑक्सीजन में जलाया जाता है, तो यह नाइट्रोजन ऑक्साइड के साथ सोडियम ऑक्साइड (जो उत्पादित पानी के साथ प्रतिक्रिया करता है, सोडियम हाइड्रॉक्साइड देता है) देगा:
 * 4 NaNH2 + 5 O2 → 4 NaOH + 4 NO + 2 H2O
 * 4 NaNH2 + 7 O2 → 4 NaOH + 4 NO2 + 2 H2O

सीमित मात्रा में हवा और नमी की उपस्थिति में, जैसे खराब बंद कंटेनर में, पेरोक्साइड के विस्फोटक मिश्रण बन सकते हैं। यह ठोस के पीले या भूरे रंग के साथ होता है। जैसे, सोडियम एमाइड को एक अक्रिय गैस के वातावरण के तहत कसकर बंद कंटेनर में संग्रहित किया जाना है। सोडियम एमाइड के नमूने जो पीले या भूरे रंग के होते हैं, विस्फोट जोखिम का प्रतिनिधित्व करते हैं।