फेरोसीन

फेरोसिन अणु एक ऑर्गेनोमेटेलिक रसायन है जिसका सामान्य सूत्र Fe(C5H5)2है, यह एक साइक्लोपेंटाडाएनिल कॉम्प्लेक्स है जिसमें एक केंद्रीय आयरन  के परमाणु से बंधे दो साइक्लोपेंटाडाएनिल आयन के वलय होते हैं। यह कपूर जैसी गंध के साथ एक नारंगी रंग का ठोस है, जो कमरे के तापमान पर सबलाइम्स करने की क्रिया है, और अधिकांश कार्बनिक विलायक में घुलनशील है। यह अपने स्थायित्व के लिए उल्लेखनीय है: यह हवा, पानी, मजबूत आधारों से अप्रभावित है, और इसे बिना अपघटन के 400 डिग्री सेल्सियस तक गर्म किया जा सकता है। ऑक्सीकरण की स्थिति में यह फेरोसेनियम धनायन Fe(C5H5)2(+) बनाने के लिए मजबूत अम्ल के साथ विपरीत रूप से अभिक्रिया कर सकता है.

ऑर्गेनोमेटेलिक रसायन विज्ञान के तेजी से विकास को यद्यपि फेरोसिन और इसके कई संरचनात्मक एनालॉग, जैसे मेटालोसीन की खोज से उत्पन्न उत्साह के लिए उत्तरदायी होता है।

डिस्कवरी
फेरोसिन की खोज दुर्घटना से तीन बार हुई थी। पहला ज्ञात संश्लेषण 1940 के दशक के अंत में यूनियन कार्बाइड के अज्ञात शोधकर्ताओं द्वारा किया गया था, जिन्होंने आयरन के पाइप के माध्यम से गर्म साइक्लोपेंटाडाइन वाष्प को पाइप के अंदर भेजने की कोशिश की थी। वाष्प ने पाइप की दीवार के साथ अभिक्रिया की, जिससे एक पीला चिपचिपा पदार्थ बन गया जिससे पाइप बंद हो गया। ब्रिम, केली और पॉसन के लेख को पढ़ने के तुरंत बाद, वर्षों बाद प्राप्त सहेजे गए चिपचिपा पदार्थ के एक नमूने का यूजीन ओ. ब्रिमाई द्वारा विश्लेषण किया गया था। विश्लेषण से पता चला की पाइप में भरा पीला चिपचिपा पदार्थ फेरोसिन है।

दूसरी बार 1950 के आसपास, सैमुअल ए.मिलर, जॉन ए. टेब्बोथ, और जॉन एफ. ट्रेमाइन आदि बहुत से ब्रिटिश ऑक्सीजन के शोधकर्ता, हैबर प्रक्रिया के संशोधन में हाइड्रोकार्बन और नाइट्रोजन से अमाइन को संश्लेषित करने का प्रयास कर रहे थे। जब उन्होंने वायुमंडलीय दाब पर साइक्लोपेंटाडाइन की नाइट्रोजन के साथ 300 डिग्री सेल्सियस पर अभिक्रिया करने की कोशिश की, तो वे यह देखकर निराश हो गए कि हाइड्रोकार्बन आयरन के किसी स्रोत के साथ अभिक्रिया करता है, जिससे फेरोसिन उत्पन्न होता है। जबकि उन्होंने भी इसकी उल्लेखनीय स्थिरता को देखा, उन्होंने अवलोकन को एक तरफ रख दिया और इसे तब तक प्रकाशित नहीं किया जब तक पॉसन ने अपने निष्कर्षों की सूचना नहीं दी।  वास्तव में, केली और पॉसन को मिलर एट अल द्वारा एक नमूना प्रदान किया गया था, जिन्होंने पुष्टि की कि प्राप्त उत्पाद एक ही यौगिक थे। और वो प्राप्त उत्पाद फेरोसिन था।

1951 में, डुक्सेन विश्वविद्यालय में पीटर एल. पॉसन और थॉमस जे. केली ने साइक्लोपेंटाडाइन (C5H6) के ऑक्सीडेटिव डाईमराइज़ेशन द्वारा   फुलवलीन ((C5H4)2) तैयार करने का प्रयास किया। उस अंत तक, उन्होंने ऑक्सीडाइज़र के रूप में आयरन (III) क्लोराइड के साथ ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक यौगिक साइक्लोपेंटाडाएनिल मैग्नीशियम ब्रोमाइड की डाई एथिल ईथर के साथ अभिक्रिया करायी। हालांकि, अपेक्षित फुलवलीन के बजाय, उन्होंने उल्लेखनीय स्थिरता का हल्का नारंगी पाउडर प्राप्त किया जिसका सूत्र C10H10Fe था।

संरचना का निर्धारण
पॉसन और केली ने अनुमान लगाया कि यौगिक में दो साइक्लोपेंटाडाएनिल समूह थे, जिनमें से प्रत्येक में संतृप्त कार्बन परमाणु से आइरन परमाणु तक एक सहसंयोजक बंध था। हालांकि, वह संरचना तत्कालीन मौजूद बंध मॉडल के साथ असंगत थी और यौगिक की अप्रत्याशित स्थिरता की व्याख्या नहीं करती थी, और रसायनज्ञ सही संरचना खोजने के लिए संघर्ष करते थे।

1952 में तीन समूहों द्वारा स्वतंत्र रूप से संरचना का अनुमान लगाया गया और संरचना को प्राप्त किया गया था: रॉबर्ट बर्न्स वुडवर्ड और जेफ्री विल्किंसन ने  निष्कर्ष निकाला कि फेरोसिन में बेंजीन जैसे सुगंधित यौगिकों की विशिष्ट अभिक्रियाएँ होती हैं अर्नस्ट ओटो फिशर ने संरचना का अनुमान लगाया (जिसे उन्होंने डबल कोन कहा) और निकलोसीन और कोबाल्टोसिन जैसे अन्य मेटालोसीन को भी संश्लेषित किया।   पी एफ ईलैंड और आर पेपिंस्की ने पहले एक्स - रे क्रिस्टलोग्राफी के माध्यम से और बाद में आणविक चुम्बकीय प्रतिध्वनि / नाभिकीय चुम्बकीय अनुनाद द्वारा संरचना की पुष्टि की।

संरचना को समझना
फेरोसिन की सैंडविच संरचना चौंकाने वाली थी, और इसे समझाने के लिए नए सिद्धांत की आवश्यकता थी। आणविक कक्षीय सिद्धांत का अनुप्रयोग करके धारणा बनाई गयी की दो साइक्लोपेंटाडाइनाइड ऋणायनों (C5H5(-)) के बीच एक केंद्रीय धातु परमाणु Fe2+ उपस्थित है जिसके परिणामस्वरूप सफल देवर-चैट-डंकनसन मॉडल प्रस्तुत हुआ, जिसने अणु की ज्यामिति की सही भविष्यवाणी करने के साथ-साथ इसकी उल्लेखनीय स्थिरता की व्याख्या की।

प्रभाव
1831 में पहला ऑर्गेनोमेटेलिक यौगिक ज़ीज़ लवण K[PtCl3(C2H4)]*H2O प्रस्तुत किया गया था, फेरोसीन खोजा जाने वाला पहला ऑर्गेनोमेटेलिक यौगिक नहीं था। 1888 में लुडविग मोंड ने Ni(CO)4 की खोज की, और 1930 के दशक में ऑर्गेनोलिथियम यौगिक को विकसित किया गया था। हालांकि, यह तर्क दिया जा सकता है कि यह फेरोसिन की खोज थी जिसने ऑर्गेनोमेटेलिक रसायन को रसायन विज्ञान के एक अलग क्षेत्र के रूप में प्रारंभ किया। इससे हाइड्रोकार्बन और डी-ब्लॉक धातु से बने यौगिकों के प्रति रूचि का विकास हुआ।

इस खोज को इतना महत्वपूर्ण माना गया कि विल्किंसन और फिशर ने 1973 के रसायन विज्ञान के नोबेल पुरस्कार को "ऑर्गेनोमेटेलिक, तथाकथित सैंडविच यौगिकों के रसायन विज्ञान पर स्वतंत्र रूप से किए गए उनके अग्रणी कार्य के लिए" साझा किया।

संरचना और संबंध
मोसबाउर स्पेक्ट्रोस्कोपी इंगित करता है कि फेरोसिन में आइरन केंद्र की ऑक्सीकरण संख्या +2 है। प्रत्येक साइक्लोपेंटाडाएनिल(Cp) वलय को तब एक एकल ऋणात्मक आवेश आवंटित किया जाना चाहिए। इस प्रकार फेरोसिन को आइरन(II)बिस(साइक्लोपेंटैडाइनाइड) Fe(2+)[C5H5(-)]2, के रूप में वर्णित किया जा सकता है,.

प्रत्येक वलय पर इलेक्ट्रॉनों की संख्या तब छह होती है, जो इसे हकल के नियम के अनुसार एरोमैटिक बनाता है। इन बारह इलेक्ट्रॉनों को धातु के साथ सहसंयोजक बंध के माध्यम से साझा किया जाता है। चूँकि Fe2+ में छह d-इलेक्ट्रॉन हैं, कॉम्प्लेक्स में 18-इलेक्ट्रॉन विन्यास प्राप्त होता है, जो इसकी स्थिरता के लिए जिम्मेदार है। आधुनिक संकेतन में, फेरोसिन अणु के इस सैंडविच संरचनात्मक मॉडल Fe(η^{5}\-C5H5)2 को निरूपित किया जाता है

प्रत्येक पांच-सदस्यीय वलय के चारों ओर सभी कार्बन-कार्बन बंध दूरी 1.40 Å हैं, और सभी Fe-C बंधन दूरी 2.04 Å हैं। कमरे के तापमान से 164K तक, एक्स-रे क्रिस्टलोग्राफी से मोनोक्लिनिक स्पेस ग्रुप प्राप्त होता है; साइक्लोपेंटाडाइनाइड वलय एक कंपित संरचना है, जिसके परिणामस्वरूप एक सेंट्रोसिमेट्रिक अणु होता है, जिसमें समरूपता समूह D5d होता है। हालांकि, 110 K से नीचे, फेरोसिन एक ऑर्थोरोम्बिक क्रिस्टल जालक में क्रिस्टलीकृत होता है जिसमे दोनों वलय एक दूसरे के अनुरूप होती हैं ताकि अणु में समरूपता समूह D5h हो। गैसीय अवस्था में, इलेक्ट्रॉन विवर्तन और                कम्प्यूटेशनल अध्ययन से पता चला है कि Cp वलय एक दूसरे के अनुरूप हैं।

Cp वलय, Cp(centroid)–Fe–Cp(centroid) अक्ष पर कम अवरोध के साथ घूमते हैं, जैसा कि 1H और 13C परमाणु चुंबकीय अनुनाद स्पेक्ट्रोस्कोपी का उपयोग करके फेरोसिन के प्रतिस्थापित व्युत्पन्न पर देखा गया है। उदाहरण के लिए, मिथाइलफेरोसिन (CH3C5H4FeC5H5), C5H5 वलय के लिए एक सिंगलेट प्रदर्शित करता है।

औद्योगिक संश्लेषण
औद्योगिक रूप से, आयरन(II) एथॉक्साइड के साथ साइक्लोपेंटाडाइन की अभिक्रिया द्वारा फेरोसीन को संश्लेषित किया जाता है; आवश्यक आयरन (II) एथॉक्साइड निर्जल एथेनॉल में धात्विक आयरन के विद्युत रासायनिक ऑक्सीकरण द्वारा निर्मित होता है। चूंकि आयरन (II) एथॉक्साइड और साइक्लोपेंटाडाइन की आपस में अभिक्रिया कराने से एथेनॉल कोउत्पाद के रूप में उत्पन्न होता है, एथेनॉल प्रभावी रूप से समग्र अभिक्रिया के लिए उत्प्रेरक के रूप में कार्य करता है, जिसमें शुद्ध अभिक्रिया होती है Fe + 2C5H6 → H2 + Fe(C5H5)2 (नीचे भी देखें)

ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक के माध्यम से
फेरोसिन के पहले प्राप्त किये गए संश्लेषण लगभग एक साथ थे। पॉसन और केली ने आयरन (III) क्लोराइड और एक ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक, साइक्लोपेंटाडाएनिल मैग्नीशियम ब्रोमाइड का उपयोग करके फेरोसीन को संश्लेषित किया। आयरन (III) क्लोराइड को निर्जल डाईएथिलईथर में डालकर और फिर उसमे ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक मिलाते है। एक रेडोक्स अभिक्रिया होती है, जिससे साइक्लोपेंटाडाएनिल मुक्त मूलक और आयरन(II) आयन बनते हैं। डायहाइड्रोफुलवलीन मुक्तमूलक- मुक्तमूलक पुनर्संयोजन द्वारा निर्मित होता है जबकि आयरन(II) फेरोसिन बनाने के लिए ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक के साथ अभिक्रिया करता है। आयरन(III) के साथ डायहाइड्रोफुलवलीन का फुलवलीन में ऑक्सीकरण, केली और पॉसन के द्वारा निकाला गया परिणाम नहीं है।
 * Kealy and Pauson synthesis of ferrocene v2.jpg

गैस-धातु अभिक्रिया
फेरोसिन का अन्य प्रारंभिक संश्लेषण मिलर एट अल द्वारा किया गया था। जिन्होंने उच्च ताप पर धात्विक आयरन की अभिक्रिया गैसीय साइक्लोपेंटाडाइन से कराई। आयरन पेंटाकार्बोनिल का उपयोग करने वाला एक दृष्टिकोण भी बताया गया।
 * Fe(CO)5 + 2 C5H6(g) → Fe(C5H5)2 + 5 CO(g) + H2(g)

क्षार साइक्लोपेंटाडेनाइड के माध्यम से
अधिक कुशल प्रारंभिक विधियां आम तौर पर व्यावसायिक रूप से उपलब्ध सोडियम साइक्लोपेंटैडेनाइड का उपयोग करके मूल ट्रांसमेटलेशन अनुक्रम का एक संशोधन है। या डाइसाइक्लोपेंटाडाइन पोटेशियम हाइड्रोक्साइड की उपस्थिति में डीप्रोटोनेटेड होता है और ईथरीय विलायक में निर्जल आयरन (II) क्लोराइड के साथ अभिक्रिया करता है।

पॉसन और केली के मूल ग्रिग्नार्ड दृष्टिकोण के आधुनिक संशोधन ज्ञात हैं:


 * सोडियम साइक्लोपेंटैडेनाइड का उपयोग करना:       2 NaC5H5   +   FeCl2   →   Fe(C5H5)2   +   2 NaCl
 * साइक्लोपेंटाडाइन का उपयोग करना:   FeCl2·4H2O   +   2 C5H6   +   2 KOH   →   Fe(C5H5)2   +   2 KCl   +   6 H2O
 * ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक के साथ आयरन (II) लवण का उपयोग करना:     2 C5H5MgBr   +   FeCl2   →   Fe(C5H5)2   +   2 MgBrCl

यहां तक ​​​​कि कुछ अमाइन क्षार (जैसे डाईएथिलामीन) का उपयोग डिप्रोटोनेशन के लिए किया जा सकता है, हालांकि यह अभिक्रिया प्रबल क्षार की तुलना में अधिक धीमी गति से आगे बढ़ती है:


 * 2 C5H6   +   2 (CH3CH2)2NH   +   FeCl2   →   Fe(C5H5)2   +   2 (CH3CH2)2NH2Cl

अन्य मेटलोसिन से फेरोसिन तैयार करने के लिए सीधा ट्रांसमेटलेशन का भी इस्तेमाल किया जा सकता है, जैसे कि मैंगनोसीन :
 * FeCl2   +   Mn(C5H5)2   →   MnCl2   +   Fe(C5H5)2

गुण
फेरोसिन एक वायु -स्थिर नारंगी ठोस है जिसमें कपूर जैसी गंध होती है। यह एक सममित,आवेश रहित यौगिक है, फेरोसिन सामान्य कार्बनिक विलायक जैसे बेंजीन में घुलनशील है, लेकिन पानी में अघुलनशील है। यह 400 डिग्री सेल्सियस तक के तापमान पर स्थायी होता है। फेरोसिन विशेष रूप से निर्वात में गर्म करने पर आसानी से सबलाइम्स हो जाता है। इसका वाष्पदाब 25 डिग्री सेल्सियस पर लगभग 1 पास्कल (इकाई), 50 डिग्री सेल्सियस पर 10 पास्कल, 80 डिग्री सेल्सियस पर 100 पास्कल, 116 डिग्री सेल्सियस पर 1000 पास्कल और 162 डिग्री पर 10,000 पास्कल (लगभग 0.1 वायुमंडलदाब (इकाई) है।

वैद्युतकणसंचरण के साथ
फेरोसीन एरोमेटिक यौगिकों की अभिक्रिया देता है, जो फेरोसीन को प्रतिस्थापित व्युत्पन्न तैयार करने में सक्षम बनाता है। एक सामान्य पूर्वस्नातक प्रयोग जिसमे फॉस्फोरिक एसिड उत्प्रेरक की उपस्थिति में एसिटिक एनहाईड्राइड (या एसिटाइल क्लोराइड) के साथ फेरोसिन  फ्रीडल क्राफ्ट अभिक्रिया करता है। मैनिच अभिक्रिया की शर्तों के तहत, फेरोसिन एन, एन-डाइमिथाइलएमिनोमिथाइलफेरोसिन देता है।

फेरोसिन का प्रोटोनेशन करने पर [Cp2FeH]PF6 का वियोजन होता है एल्यूमीनियम क्लोराइड की उपस्थिति में Me2NPCl2 और फेरोसिन आपस में अभिक्रिया करके फेरोसिनिल डाइक्लोरोफॉस्फीन देते हैं, जबकि समान परिस्थितियों में फेनिलडाइक्लोरोफॉस्फीन के साथ अभिक्रिया करके P,P-डाईफेरोसेनिल-P-फिनाइल फॉस्फीन बनता है। फेरोसिन फॉस्फोरस पेंटासल्फाइड P4S10 के साथ अभिक्रिया करके डाईफेरोसेनिल-डाइथियाडिफॉस्फेटन डाइसल्फ़ाइड देता है।

लिथियेशन
फेरोसिन ब्यूटिलिथियम के साथ अभिक्रिया करके 1,1′- डाईलिथियोफेरोसीन देता है, जो एक अस्थायी नाभिकस्नेही है। ब्यूटाइललिथियम, तृतीयक - ब्यूटाइललिथियम के साथ अभिक्रिया करके मोनोलिथियोफेरोसीन का उत्पादन करता है।

रेडॉक्स रसायन
संतृप्त कैलोमेल इलेक्ट्रोड (एससीई) का उपयोग करके फेरोसिन लगभग 0.4 वोल्ट पर एक इलेक्ट्रान का ऑक्सीकरण करता है और फेरोसेनियम बन जाता है। इस उत्क्रमणीय ऑक्सीकरण का उपयोग इलेक्ट्रोकैमिस्ट्री में Fc+/Fc = 0.64 V बनाम मानक हाइड्रोजन इलेक्ट्रोड के रूप में किया गया है। हालांकि, और भी मान ज्ञात हुए है। फेरोसेनियम टेट्राफ्लोरोबोरेट एक सबसे अधिक प्रयोग करने योग्य अभिकर्मक है। उल्लेखनीय रूप से उत्क्रमणीय ऑक्सीकरण -अपचयन व्यवहार का व्यापक रूप से इलेक्ट्रोकेमिकल और फोटोकैमिकल सिस्टम में इलेक्ट्रॉन-स्थानांतरण प्रक्रियाओं को नियंत्रित करने के लिए उपयोग किया गया है साइक्लोपेंटाडाएनिल लिगैंड्स पर मौजूद पदार्थ रेडॉक्स विभव को अपेक्षित तरीके से बदल देते हैं: इलेक्ट्रॉन-निकालने वाले समूह जैसे कि कार्बोक्सिलिक अम्ल, एनोडिक दिशा में विभव को स्थानांतरित करते हैं (यानी अधिक धनात्मक बनाते हैं), जबकि इलेक्ट्रॉन-विमोचन समूह जैसे मिथाइल समूह कैथोड दिशा में संभावित विभव को स्थानांतरित करते हैं (यानी अधिक ऋणात्मक बनाते हैं)। इस प्रकार, डेकामेथिलफेरोसीन फेरोसिन की तुलना में बहुत अधिक आसानी से ऑक्सीकृत हो जाता है और यहां तक ​​कि संबंधित डायकेशन के लिए ऑक्सीकृत भी किया जा सकता है। गैर-जलीय विद्युत रसायन में रेडॉक्स विभव को ज्ञात करने के लिए फेरोसिन को यद्यपि आंतरिक मानक के रूप में उपयोग किया जाता है।

प्रतिस्थापित फेरोसीन की स्टीरियोकेमिस्ट्री
द्वि प्रतिस्थापित फेरोसिन 1,2-, 1,3- या 1,1′- समावयवी के रूप में मौजूद हो सकते हैं, जिनमें से कोई भी अंतर-परिवर्तनीय नहीं है। फेरोसीन जो असममित रूप से एक वलय पर द्वि प्रतिस्थापित होते हैं, वे काइरल होते हैं - उदाहरण के लिए [CpFe(EtC5H3Me)]। एक भी परमाणु के स्टीरियोसेंटर ना होने के बावजूद यह समतलीय काइरलता प्रदर्शित करता है। दाईं ओर दिखाया गया प्रतिस्थापित फेरोसिन (एक 4-(डाइमिथाइलएमिनो) पाइरीडीन व्युत्पन्न) रेसिमिक द्वितीयक ऐलकोहल के गतिज समाधान के लिए उपयोग किया जाता है। फेरोसिन को असममित रूप से 1,1′-कार्यात्मक बनाने के लिए कई दृष्टिकोण विकसित किए गए हैं।

फेरोसिन और उसके व्युत्पन्न के अनुप्रयोग
फेरोसिन और इसके बहुत से व्युत्पन्न का कोई बड़े पैमाने पर अनुप्रयोग नहीं हैं, लेकिन कई विशिष्ट उपयोग हैं जो असामान्य संरचना (लिगैंड स्कैफोल्ड,फार्मास्युटिकल), मजबूती (अपस्फोटन सूत्रीकरण, सामग्री के लिए अग्रदूत), और रेडॉक्स (अभिकर्मक और रेडॉक्स मानकों) का फायदा उठाते हैं।

लिगैंड स्कैफोल्ड
काइरल फेरोसेनील फॉस्फीन संक्रमण-धातु उत्प्रेरित अभिक्रियाओं के लिए लिगैंड के रूप में कार्यरत हैं। उनमें से कुछ फार्मास्यूटिकल्स और एग्रोकेमिकल्स के संश्लेषण में औद्योगिक अनुप्रयोगों में उपयोग किये जाते हैं।

उदाहरण के लिए,1,1′- बिस(डाईफेनिलफॉस्फिनो)फेरोसीन (डीपीपीएफ) र्पैलेडियम - युग्मन अभिक्रियाओं के लिए एक महत्वपूर्ण लिगैंड है और जोसिफोस लिगैंड हाइड्रोजनीकरण उत्प्रेरण के लिए उपयोगी है। उनका नाम उस तकनीशियन के नाम पर रखा गया है जिन्होंने पहली बार जोसी पुलेओ को बनाया था।



ईंधन योजक
फेरोसीन और इसके व्युत्पन्न पेट्रोल इंजन के लिए ईंधन में इस्तेमाल होने वाले अपस्फोटन रोधी एजेंट हैं। वे पहले इस्तेमाल किए गए टेट्राइथाइल लेड की तुलना में अधिक सुरक्षित हैं। फेरोसीन युक्त पेट्रोल एडिटिव विलयन को लेड रहित पेट्रोल में मिलाया जा सकता है ताकि लेड पेट्रोल पर चलने के लिए डिज़ाइन की गई विंटेज कारों में इसका उपयोग किया जा सके। फेरोसिन से बनने वाले आइरन युक्त स्पार्क प्लग सतहों पर एक प्रवाहकीय आवरण बना सकते हैं। फेरोसिन पॉलीग्लाइकॉल सहबहुलक, एक फेरोसिन व्युत्पन्न और एक प्रतिस्थापित डाइहाइड्रॉक्सी ऐल्कोहल के बीच एक बहु संघनन अभिक्रिया को करके तैयार किया गया है, जोकि रॉकेट प्रणोदक की तरह कार्य करता है। ये सहबहुलक रॉकेट प्रणोदक को स्थिर ताप प्रदान करते हैं, प्रणोदक के उपयोग को नियंत्रित करते हैं और प्रणोदक के जलने की दर को नियंत्रित करते हैं। कोयले को जलाने पर उत्पन्न होने वाले धुएं और सल्फर ट्राइऑक्साइड को कम करने में फेरोसिन को प्रभावी पाया गया है। किसी भी प्रायोगिक तरीके से जोड़ने, कोयला डालने पर या दहन कक्ष में फेरोसिन मिलाने पर, इन अवांछित उप-उत्पादों की मात्रा में काफी कमी आ सकती है, यहां तक ​​​​कि धातु साइक्लोपेंटाडाएनिल यौगिक की थोड़ी मात्रा के साथ भी।

फार्मास्यूटिकल्स
फेरोसिन व्युत्पन्न की जांच दवाओं के रूप में की गई है, 1970 के दशक में यूएसएसआर में उपयोग के लिए एक यौगिक फेरोसेरोन स्वीकृत किया गया है, हालांकि आज इसका विक्रय नहीं किया जाता है। हाल के वर्षों में केवल एक दवा का क्लीनिकल परीक्षण हुआ है, फेरोक्विन 7-क्लोरो-N-(2-((डाइमिथाइलमिनो)मिथाइल)फेरोसेनिल)क्विनोलिन-4-एमाइन), एक मलेरिया-रोधी है जो द्वितीय चरण के परीक्षणों में पहुंच गया है। फेरोसिन के बहुलीकरण पर आधारित दवा वितरण प्रणाली की जांच की गई है।

फेरोसिन व्युत्पन्न्स की एंटीकैंसर गतिविधि की जांच पहली बार 1970 के दशक के अंत में की गई थी, जब अमाइन या एमाइड समूहों को प्रभावित करने वाले व्युत्पन्न का लिम्फोसाइटिक ल्यूकेमिया के खिलाफ परीक्षण किया गया था। कुछ फेरोसेनियम लवण कैंसर विरोधी गतिविधि प्रदर्शित करते हैं,लेकिन किसी भी यौगिक का क्लिनिक में मूल्यांकन नहीं देखा गया है। फेरोसीन डेरिवेटिव में मानव फेफड़े के कैंसर सेल लाइन A549, कोलोरेक्टल कैंसर सेल लाइन HCT116 और स्तन कैंसर सेल लाइन MCF-7 के खिलाफ मजबूत निरोधात्मक गतिविधि है। एक प्रायोगिक दवा के बारे में बताया गया जो टेमोक्सीफेन का फेरोसेनिल संस्करण है। विचार यह है कि टैमोक्सीफेन  एस्ट्रोजन बाध्यकारी स्थानों से बंधेगा, जिसके परिणामस्वरूप साइटोटक्सिसिटी होगी। फेरोसिफेन्स का कैंसर अनुप्रयोगों के लिए एक फ्रांसीसी जैव प्रौद्योगिकी, फेरोस्कैन द्वारा दुरुपयोग किया जाता है, जिसकी स्थापना पीआर जेरार्ड जौएन द्वारा की गई थी।

ठोस रॉकेट प्रणोदक
अमोनियम परक्लोरेट मिश्रित प्रणोदक में फेरोसिन और और इसके व्युत्पन्न का उपयोग शक्तिशाली बर्न रेट उत्प्रेरक के रूप में किया जाता है।

व्युत्पन्न और विविधताएं
फेरोसीन एनालॉग्स को साइक्लोपेंटाडाएनिल के वेरिएंट के साथ तैयार किया जा सकता है। उदाहरण के लिए, बिसिंडीन और बिस्फ्लोरेनिलिरोन।

कार्बन परमाणुओं को हेटरोएटम द्वारा प्रतिस्थापित किया जा सकता है जैसा कि Fe(η5-C5Me5)(η5-P5) और Fe(η5-C5H5)(η5-C4H4N) द्वारा दर्शाया गया है ("एज़ाफेरोसीन")। एज़ाफेरोसीन Fe(η5-C5H5)(CO)2(η1-pyrrole) के साइक्लोहेक्सेन में डीकार्बोनाइलेशन से उत्पन्न होता है। बेंजीन में रिफ्लक्स के तहत उबालने पर यह यौगिक फेरोसिन में परिवर्तित हो जाता है। प्रतिस्थापन में आसानी के कारण, कई संरचनात्मक रूप से असामान्य फेरोसिन व्युत्पन्न तैयार किए गए हैं। उदाहरण के लिए, पेंटा(फेरोसेनिल)साइक्लोपेंटाडाएनिल लिगैंड, एक साइक्लोपेंटाडाएनिल आयन की विशेषता है की यह पांच फेरोसीन पदार्थों के साथ व्युत्पादित होता है।



हेक्साफेरोसेनिलबेंजीन में C6[(η5-C5H4)Fe(η5-C5H5)]6, एक बेंजीन अणु पर सभी छह स्थितियों में फेरोसिनिल पदार्थ (R) होता है। इस यौगिक का एक्स-रे विवर्तन विश्लेषण इस बात की पुष्टि करता है कि साइक्लोपेंटाडाएनिल लिगेंड्स बेंजीन कोर के साथ समतलीय नहीं हैं,बल्कि +30 डिग्री और -80 डिग्री के एकान्तर डायहेड्रल कोण हैं। स्टेरिक प्रभाव के कारण फेरोसेनिल्स 177° के कोणों के साथ थोड़े मुड़े हुए होते हैं और इनमें C-Fe बंध लंबे होते हैं। चतुर्धातुक संरचना साइक्लोपेंटाडाएनिल कार्बन परमाणु भी पिरामिडनुमा होते हैं। इसके अलावा, बेंजीन कोर में 14 डिग्री के डायहेड्रल कोणों के साथ एक कुर्सी संरचना होती है और 142.7 पिकोमीटर और 141.1 पिकोमीटर के बीच बंध की लंबाई का विकल्प प्रदर्शित करता है, जो कि दोनों प्रतिस्थापकों की स्टेरिक क्राउडिंग के संकेत हैं।

टेट्राहाइड्रोफ्यूरान में उत्प्रेरक के रूप में ट्रिस (डाईबेंजाइलिडीनएसीटोन)डाईपैलेडियम(0) का उपयोग करते हुए हेक्साफेरोसेनिलबेंजीन के संश्लेषण को हेक्साओडिडोबेंजीन और डाईफेर्रोसेनिलजिंक के नेगिशी युग्मन अभिक्रिया का उपयोग करके प्रस्तुत किया गया है:


 * उत्पादन केवल 4% है, जिससे पता चलता है की एरीन कोर के चारो ओऱ पर्याप्त स्टेरिक स्ट्रेन मौजूद है।

सामग्री रसायन विज्ञान
आइरन नैनोकणों के अग्रदूत फेरोसिन का उपयोग कार्बन नैनोट्यूब के उत्पादन के लिए उत्प्रेरक के रूप में किया जा सकता है। एल्डिहाइड, एक फॉस्फोनियम लवण और सोडियम हाइड्रॉक्साइड की विटिग अभिक्रिया द्वारा विनाइल फेरोसीन बनाया जा सकता है। विनाइल फेरोसिन को एक बहुलक (पॉलीविनाइलफेरोसिन, पीवीएफसी) में परिवर्तित किया जा सकता है, पॉलीस्टाइरीन,फेरोसेनिल का एक रूपांतरण है (फिनाइल समूहों को फेरोसेनिल समूहों के साथ बदल दिया जाता है)। एक अन्य पॉलीफेरोसीन पॉली (2- (मेथैक्रिलोयॉक्सी) एथिल फेरोसिनेकार्बोक्सिलेट), पीएफसीएमए बन सकता है। कार्बनिक बहुलक का उपयोग करने के अलावा, इन फेरोसिन इकाइयों को अकार्बनिक बहुलक से जोड़ा गया है जैसे पॉलीसिलोक्सेन,  पॉलीफॉस्फाज़ेन,और पॉलीफ़ॉस्फ़िनोबोरेन, (–PH(R)–BH2–)n, और परिणामी सामग्री फेरोसिन / फेरोसिनियम रेडॉक्स युग्म से संबंधित असामान्य भौतिक और इलेक्ट्रॉनिक गुणों को प्रदर्शित करती है। PVFc और PFcMA दोनों को सिलिका वेफर्स पर टेदर किया गया है जब बहुलक श्रृंखला को आवेशित नहीं किया जाता है और जब धनात्मक आवेश वाले समूहों का उत्पादन करने के लिए फेरोसिन मोअर्स को ऑक्सीकृत किया जाता है, तो वेटेबिलिटी को मापा जाता है। पीएफसीएमए-लेपित वेफर्स पर पानी के साथ संपर्क कोण ऑक्सीकरण के बाद 70 डिग्री छोटा था, जबकि पीवीएफसी के मामले में कमी 30 डिग्री थी, और वेटेबिलिटी का स्विचिंग प्रतिवर्ती है। PFcMA मामले में, श्रृंखला की लम्बाई बढ़ाने का प्रभाव और अधिक फेरोसिन समूहों को शामिल करना ऑक्सीकरण पर संपर्क कोण में काफी बड़ी कमी है ।

यह भी देखें

 * जोसिफोस लिगेंड्स

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 * ऑर्गेनोमेटेलिक केमिस्ट्री
 * लोहा
 * संरचनात्मक अनुरूप
 * लोहा (III) क्लोराइड
 * नाभिकीय चुबकीय अनुनाद
 * रसायन विज्ञान में नोबेल पुरस्कार
 * सुगंध
 * लोहा (द्वितीय)
 * कट्टरपंथी (रसायन विज्ञान)
 * कई अभिक्रियाएँ
 * बाइफेरोसिन
 * डेकामेथिलफेरोसिन
 * गतिज संकल्प
 * शराब (रसायन विज्ञान)
 * विरोधी दस्तक
 * डिफोस्फीन
 * अमोनियम परक्लोरेट समग्र प्रणोदक
 * अंदर
 * एक्स - रे विवर्तन
 * ट्रिस (डाइबेंजाइलिडीनैसिटोन) डिपैलेडियम (0)
 * द्विफलक कोण
 * बॉन्ड लंबाई

बाहरी संबंध

 * Ferrocene at The Periodic Table of Videos (University of Nottingham)
 * NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards (Centers for Disease Control and Prevention)