क्लोरोबेंजीन

क्लोरोबेंजीन एक सुगंधित कार्बनिक यौगिक है जिसका रासायनिक सूत्र C है6H5सी.एल. यह रंगहीन, ज्वलनशील तरल एक सामान्य विलायक है और अन्य रसायनों के निर्माण में व्यापक रूप से उपयोग किया जाने वाला प्रतिक्रियाशील मध्यवर्ती है।

उपयोग
क्लोरोबेंजीन का उपयोग औद्योगिक अनुप्रयोगों के साथ-साथ प्रयोगशाला में उच्च-उबलने वाले विलायक के रूप में किया जाता है। क्लोरोबेंजीन को 2-नाइट्रोक्लोरोबेंजीन|2-नाइट्रोक्लोरोबेंजीन और 4-नाइट्रोक्लोरोबेंजीन|4-नाइट्रोक्लोरोबेंजीन का मिश्रण देने के लिए बड़े पैमाने पर नाइट्रट करना  किया जाता है, जो अलग हो जाते हैं। ये मोनोनिट्रोक्लोरोबेंजेन क्रमशः सोडियम हाइड्रॉक्साइड, सोडियम मेथॉक्साइड, सोडियम डाइसल्फ़ाइड और अमोनिया के साथ क्लोराइड के न्यूक्लियोफिलिक विस्थापन द्वारा संबंधित 2-नाइट्रोफेनोल, 2-नाइट्रोएनिसोल, बीआईएस (2-नाइट्रोफेनिल) डाइसल्फ़ाइड और 2-नाइट्रोएनिलिन में परिवर्तित हो जाते हैं। 4-नाइट्रो व्युत्पन्न के रूपांतरण समान हैं।

ऐतिहासिक
क्लोरोबेंजीन का मुख्य उपयोग शाकनाशी, डाईस्टफ और रबर के उत्पादन में एक मध्यवर्ती के रूप में होता है।

क्लोरोबेंजीन का उपयोग एक बार कीटनाशकों के निर्माण में किया जाता था, विशेष रूप से डीडीटी, क्लोरल (ट्राइक्लोरोएसेटल्डिहाइड) के साथ प्रतिक्रिया करके, लेकिन डीडीटी के कम उपयोग के साथ इस अनुप्रयोग में गिरावट आई है। एक समय में, क्लोरोबेंजीन फिनोल के निर्माण का मुख्य अग्रदूत था:
 * सी6H5सीएल + NaOH → सी6H5ओह + NaCl

प्रतिक्रिया में नमक का उपोत्पाद भी होता है। प्रतिक्रिया को डॉव प्रक्रिया के रूप में जाना जाता है, जिसमें बिना विलायक के फ़्यूज्ड सोडियम हाइड्रॉक्साइड का उपयोग करके 350 डिग्री सेल्सियस पर प्रतिक्रिया की जाती है। लेबलिंग प्रयोगों से पता चलता है कि प्रतिक्रिया मध्यवर्ती के रूप में आर्येन के माध्यम से उन्मूलन/जोड़ के माध्यम से आगे बढ़ती है।

उत्पादन
इसका वर्णन पहली बार 1851 में किया गया था। क्लोरोबेंजीन का निर्माण फ़ेरिक क्लोराइड, सल्फर डाइक्लोराइड और निर्जल एल्यूमीनियम क्लोराइड जैसे लुईस एसिड की उत्प्रेरक मात्रा की उपस्थिति में बेंजीन के इलेक्ट्रोफिलिक हैलोजनीकरण द्वारा किया जाता है:
 * [[Image:Chlorination benzene.svg|287px]]उत्प्रेरक क्लोरीन की इलेक्ट्रोफिलिसिटी को बढ़ाता है। चूँकि क्लोरीन विद्युत ऋणात्मक है, C6H5सीएल आगे क्लोरीनीकरण के प्रति कुछ हद तक कम संवेदनशीलता प्रदर्शित करता है। औद्योगिक रूप से डाइक्लोरोबेंजीन के निर्माण को कम करने के लिए प्रतिक्रिया एक सतत प्रक्रिया के रूप में आयोजित की जाती है।

प्रयोगशाला मार्ग
क्लोरोबेंजीन को रंगों का रासायनिक आधार से बेंज़ेनेडियाज़ोनियम क्लोराइड के माध्यम से उत्पादित किया जाता है, जिसे सैंडमेयर प्रतिक्रिया के रूप में जाना जाता है।

सुरक्षा
जैसा कि इसके संकेत से पता चलता है, क्लोरोबेंजीन निम्न से मध्यम विषाक्तता प्रदर्शित करता है 2.9 ग्राम/किग्रा. व्यावसायिक सुरक्षा और स्वास्थ्य प्रशासन ने अनुमेय जोखिम सीमा 75 पीपीएम (350 मिलीग्राम/मीटर) निर्धारित की है3) क्लोरोबेंजीन को संभालने वाले श्रमिकों के लिए आठ घंटे से अधिक समय-भारित औसत।

विष विज्ञान और जैव निम्नीकरण
क्लोरोबेंजीन मिट्टी में कई महीनों तक, हवा में लगभग 3.5 दिनों तक और पानी में एक दिन से भी कम समय तक बना रह सकता है। मनुष्य इस एजेंट के संपर्क में दूषित हवा में सांस लेने (मुख्य रूप से व्यावसायिक जोखिम के माध्यम से), दूषित भोजन या पानी का सेवन करने या दूषित मिट्टी (आमतौर पर खतरनाक अपशिष्ट स्थलों के पास) के संपर्क में आने से आ सकता है। हालाँकि, क्योंकि यह 1,177 एनपीएल खतरनाक अपशिष्ट स्थलों में से केवल 97 में पाया गया है, इसे व्यापक पर्यावरणीय संदूषक नहीं माना जाता है। जीवाणु रोडोकोकस फेनोलिकस एकमात्र कार्बन स्रोत के रूप में क्लोरोबेंजीन को नष्ट कर देता है। शरीर में प्रवेश करने पर, आमतौर पर दूषित हवा के माध्यम से, क्लोरोबेंजीन फेफड़ों और मूत्र प्रणाली दोनों के माध्यम से उत्सर्जित होता है।

अन्य ग्रहों पर
2015 में, मंगल विज्ञान टीम के नमूना विश्लेषण ने घोषणा की कि जिज्ञासा (रोवर)  ने मंगल ग्रह पर तलछटी चट्टान में क्लोरोबेंजीन की उच्च सांद्रता के प्रमाण की सूचना दी है, जिसे मंगल ग्रह पर चट्टानों की सूची नाम दिया गया है। टीम ने अनुमान लगाया कि क्लोरोबेंजीन का उत्पादन तब हुआ होगा जब नमूना को उपकरण नमूना कक्ष में गर्म किया गया था। हीटिंग से मंगल ग्रह की मिट्टी में कार्बनिक पदार्थों की प्रतिक्रिया शुरू हो गई होगी, जिसमें परक्लोरेट होता है।

यह भी देखें

 * [[क्लोरोबेंजेन]]
 * क्लोरोबेंजीन-क्लोरीन पदार्थों की विभिन्न संख्या
 * ब्रोमोबेंजीन
 * आयोडोबेंजीन