हाइड्रोफॉर्मिलन

हाइड्रोफॉर्माइलेशन, जिसे ऑक्सो संश्लेषण या ऑक्सो प्रक्रिया के रूप में भी जाना जाता है, एल्केन ्स से  एल्डिहाइड  के उत्पादन के लिए एक औद्योगिक प्रक्रिया है।  इस रासायनिक प्रतिक्रिया में कार्बन-कार्बन डबल बॉन्ड में एक  फॉर्माइल  ग्रुप (CHO) और  हाइड्रोजन  परमाणु का शुद्ध जोड़ होता है। अपने आविष्कार के बाद से इस प्रक्रिया में निरंतर वृद्धि हुई है: उत्पादन क्षमता 6.6×10 तक पहुंच गई है1995 में 6 टन। यह महत्वपूर्ण है क्योंकि एल्डिहाइड आसानी से कई माध्यमिक उत्पादों में परिवर्तित हो जाते हैं। उदाहरण के लिए, परिणामी एल्डिहाइड अल्कोहल (रसायन विज्ञान) में हाइड्रोजनीकृत होते हैं जो  डिटर्जेंट  में परिवर्तित हो जाते हैं। सुगंध और  दवा ओं के  कार्बनिक संश्लेषण  के लिए प्रासंगिक  विशेष रसायन ों में हाइड्रोफॉर्माइलेशन का भी उपयोग किया जाता है। हाइड्रोफॉर्माइलेशन का विकास 20वीं सदी के रासायनिक उद्योग की प्रमुख उपलब्धियों में से एक है।

इस प्रक्रिया में आमतौर पर कार्बन मोनोआक्साइड  के उच्च दबाव (10 और 100  वायुमंडल (इकाई)  के बीच) और 40 और 200 डिग्री सेल्सियस के बीच के तापमान पर हाइड्रोजन के साथ एक एल्केन का उपचार होता है। एक रूपांतर में, संश्लेषण गैस के स्थान पर  formaldehyde  का उपयोग किया जाता है।  संक्रमण धातु   कटैलिसीस  की आवश्यकता है। अनिवार्य रूप से, उत्प्रेरक प्रतिक्रिया माध्यम में घुल जाता है, अर्थात हाइड्रोफॉर्माइलेशन  सजातीय उत्प्रेरण  का एक उदाहरण है।

इतिहास
इस प्रक्रिया की खोज जर्मन रसायनज्ञ ओटो रोलेन  ने 1938 में फिशर-ट्रॉप्स प्रक्रिया की जांच के दौरान की थी। एफ-टी रिएक्टर में एथिलीन मिलाने पर एल्डिहाइड और डायथाइलकेटोन प्राप्त किए गए थे। इन अध्ययनों के माध्यम से, रोलेन ने कोबाल्ट उत्प्रेरकों की उपयोगिता की खोज की। टेट्राकार्बोनिलहाइड्रोकोबाल्ट|एचसीओ(सीओ)4, जिसे रोलेन के काम से कुछ साल पहले ही अलग कर दिया गया था, एक उत्कृष्ट उत्प्रेरक के रूप में दिखाया गया था।  ऑक्सो सिंथेसिस शब्द को रुहरकेमी पेटेंट विभाग द्वारा गढ़ा गया था, जिसने उम्मीद की थी कि यह प्रक्रिया एल्डिहाइड और कीटोन दोनों की तैयारी के लिए लागू होगी। बाद के कार्य ने प्रदर्शित किया कि लिगैंड  ट्रिब्यूटाइलफॉस्फीन  (PBu .)3) कोबाल्ट-उत्प्रेरित प्रक्रिया की चयनात्मकता में सुधार हुआ। 1960 के दशक में रिचर्ड एफ. हेक और डेविड एस. ब्रेस्लो द्वारा सह-उत्प्रेरित हाइड्रोफॉर्माइलेशन के तंत्र को स्पष्ट किया गया था। 1968 में, अत्यधिक सक्रिय रोडियम-आधारित उत्प्रेरक की सूचना मिली थी। 1970 के दशक से, अधिकांश हाइड्रोफॉर्माइलेशन रोडियम पर आधारित उत्प्रेरकों पर निर्भर करता है। पानी में घुलनशील उत्प्रेरक विकसित किए गए हैं। वे उत्प्रेरक से उत्पादों को अलग करने की सुविधा प्रदान करते हैं।

चयनात्मकता
हाइड्रोफॉर्माइलेशन का एक प्रमुख विचार सामान्य बनाम आईएसओ चयनात्मकता है। उदाहरण के लिए, प्रोपलीन  का हाइड्रोफॉर्मलाइज़ेशन दो आइसोमेरिक उत्पादों,  ब्यूटिराल्डिहाइड  या  आइसोब्यूटिरल्डिहाइड  को वहन कर सकता है:
 * एच2 + सीओ + केवल3सीएच = सीएच2 → सीएच3चौधरी2चौधरी2सीएचओ (सामान्य)
 * बनाम
 * एच2 + सीओ + केवल3सीएच = सीएच2 → (सीएच3)2सीएचसीएचओ (आईएसओ)

ये आइसोमर्स एम-एच बॉन्ड में एल्केन के सम्मिलन की रेजियोकेमिस्ट्री को दर्शाते हैं। चूंकि दोनों उत्पाद समान रूप से वांछनीय नहीं हैं (आईएसओ की तुलना में सामान्य अधिक स्थिर है), बहुत से शोध उत्प्रेरक की खोज के लिए समर्पित थे जो सामान्य आइसोमर का पक्ष लेते थे।

स्टेरिक प्रभाव
कोबाल्ट हाइड्राइड के प्राथमिक एल्केन्स में मार्कोवनिकोव के नियम के अलावा कोबाल्ट केंद्र और द्वितीयक एल्काइल लिगैंड के बीच स्टेरिक बाधा से प्रतिकूल है। भारी लिगैंड्स इस स्थैतिक बाधा को बढ़ा देते हैं। इसलिए, मिश्रित कार्बोनिल / फॉस्फीन कॉम्प्लेक्स एंटी-मार्कोवनिकोव जोड़ के लिए अधिक चयनात्मकता प्रदान करते हैं, इस प्रकार सीधी श्रृंखला उत्पादों (एन-) एल्डिहाइड का पक्ष लेते हैं। आधुनिक उत्प्रेरक तेजी से चेलेटिंग लिगैंड्स, विशेष रूप से डिफोस्फाइट्स पर भरोसा करते हैं।



इलेक्ट्रॉनिक प्रभाव
इसके अतिरिक्त, इलेक्ट्रॉन-समृद्ध हाइड्राइड कॉम्प्लेक्स कम प्रोटॉन-जैसे होते हैं। इस प्रकार, एक परिणाम के रूप में, इलेक्ट्रॉनिक प्रभाव जो आम तौर पर एक एल्केन के अलावा मार्कोवनिकोव के पक्ष में हैं, कम लागू होते हैं। इस प्रकार, इलेक्ट्रॉन-समृद्ध हाइड्राइड अधिक चयनात्मक होते हैं।

एसाइल गठन
एल्केन के प्रतिस्पर्धी आइसोमेराइजेशन को दबाने के लिए, एल्काइल के कार्बन -मेटल बॉन्ड में  कार्बोनिल  के प्रवासी सम्मिलन की दर अपेक्षाकृत तेज होनी चाहिए। सी-एम बॉन्ड में कार्बोनिल कार्बन के सम्मिलन की दर बीटा-हाइड्राइड उन्मूलन की दर से अधिक होने की संभावना है।

असममित हाइड्रोफॉर्माइलेशन
प्रोचिरालाइट्स अल्केन्स का हाइड्रोफॉर्माइलेशन नए  स्टीरियोसेंटर  बनाता है। चिरलिटी (रसायन विज्ञान) फॉस्फीन  लिगैंड ्स का उपयोग करके, हाइड्रोफॉर्माइलेशन को एक  एनैन्टीओमर  के पक्ष में बनाया जा सकता है। इस प्रकार, उदाहरण के लिए,  डेक्सीबुप्रोफेन, (+) - (एस) -  आइबुप्रोफ़ेन  का एनैन्टीओमर, ऑक्सीकरण के बाद एनेंटियोसेलेक्टिव हाइड्रोफॉर्माइलेशन द्वारा उत्पादित किया जा सकता है।

प्रक्रियाएं
ओलेफिन की श्रृंखला लंबाई के आधार पर हाइड्रोफॉर्माइलेटेड, उत्प्रेरक धातु और लिगैंड, और उत्प्रेरक की वसूली के आधार पर औद्योगिक प्रक्रियाएं भिन्न होती हैं। मूल रुहरकेमी प्रक्रिया ने कोबाल्ट टेट्राकार्बोनिल हाइड्राइड का उपयोग करके एथीन और सिनगैस  से  प्रोपीन ल का उत्पादन किया। आज, कोबाल्ट उत्प्रेरक पर आधारित औद्योगिक प्रक्रियाओं का उपयोग मुख्य रूप से मध्यम से लंबी श्रृंखला वाले ओलेफिन के उत्पादन के लिए किया जाता है, जबकि रोडियम-आधारित उत्प्रेरक आमतौर पर प्रोपेन के हाइड्रोफॉर्माइलेशन के लिए उपयोग किए जाते हैं। रोडियम उत्प्रेरक कोबाल्ट उत्प्रेरक की तुलना में काफी अधिक महंगे हैं। उच्च आणविक भार ओलेफिन के हाइड्रोफॉर्माइलेशन में उत्प्रेरक को उत्पादित एल्डिहाइड से अलग करना मुश्किल है।

बीएएसएफ-ऑक्सो प्रक्रिया
बीएएसएफ-ऑक्सो प्रक्रिया ज्यादातर उच्च ओलेफिन से शुरू होती है और कोबाल्ट कार्बोनिल-आधारित उत्प्रेरक पर निर्भर करती है। कम तापमान पर प्रतिक्रिया का संचालन करके, एक रैखिक उत्पाद के पक्ष में बढ़ी हुई चयनात्मकता को देखता है। प्रक्रिया लगभग 30 एमपीए के दबाव में और 150 से 170 डिग्री सेल्सियस के तापमान रेंज में की जाती है। कोबाल्ट को तरल उत्पाद से ऑक्सीकरण द्वारा पानी में घुलनशील Co. में पुनः प्राप्त किया जाता है+, इसके बाद जलीय चींटी का तेजाब  या  सिरका अम्ल  मिलाया जाता है। यह प्रक्रिया कोबाल्ट का एक जलीय चरण देती है, जिसे बाद में पुनर्नवीनीकरण किया जा सकता है। नुकसान की भरपाई कोबाल्ट लवण मिलाकर की जाती है।

एक्सॉन प्रक्रिया
एक्सॉन प्रक्रिया, कुहलमैन- या पीसीयूके-ऑक्सो प्रक्रिया, का उपयोग C6-C12 ओलेफिन के हाइड्रोफॉर्माइलेशन के लिए किया जाता है। प्रक्रिया कोबाल्ट उत्प्रेरक पर निर्भर करती है। उत्प्रेरक को पुनः प्राप्त करने के लिए, कार्बनिक चरण में एक जलीय सोडियम हाइड्रॉक्साइड घोल या सोडियम कार्बोनेट मिलाया जाता है। ओलेफिन के साथ निष्कर्षण और कार्बन मोनोऑक्साइड दबाव के तहत सल्फ्यूरिक एसिड  समाधान के अलावा न्यूट्रलाइजेशन द्वारा  धातु कार्बोनिल हाइड्राइड  को पुनर्प्राप्त किया जा सकता है। यह सिनगैस के साथ छीन लिया जाता है, ओलेफिन द्वारा अवशोषित किया जाता है, और रिएक्टर में वापस आ जाता है। बीएएसएफ प्रक्रिया के समान, एक्सॉन प्रक्रिया लगभग 30 एमपीए के दबाव और लगभग 160 से 180 डिग्री सेल्सियस के तापमान पर की जाती है।

शेल प्रक्रिया
शेल प्रक्रिया C7-C14 ओलेफिन के हाइड्रोफॉर्माइलेशन के लिए फॉस्फीन लिगैंड  के साथ संशोधित कोबाल्ट परिसरों का उपयोग करती है। परिणामी एल्डिहाइड सीधे  वसायुक्त शराब  के लिए हाइड्रोजनीकृत होते हैं, जो  आसवन  द्वारा अलग होते हैं, जो उत्प्रेरक को पुनर्नवीनीकरण करने की अनुमति देता है। इस प्रक्रिया में रैखिक उत्पादों के लिए अच्छी चयनात्मकता है, जो डिटर्जेंट के लिए फीडस्टॉक के रूप में उपयोग करते हैं। प्रक्रिया लगभग 4 से 8 एमपीए के दबाव और लगभग 150-190 डिग्री सेल्सियस के तापमान सीमा पर की जाती है।

यूनियन कार्बाइड प्रक्रिया
यूनियन कार्बाइड (यूसीसी) प्रक्रिया, जिसे लो-प्रेशर ऑक्सो प्रोसेस (एलपीओ) के रूप में भी जाना जाता है, प्रोपेन के हाइड्रोफॉर्माइलेशन के लिए उच्च-उबलते गाढ़े तेल, प्राथमिक एल्डिहाइड के एक उच्च आणविक भार संघनन उत्पाद में घुलने वाले रोडियम उत्प्रेरक पर निर्भर करता है। प्रतिक्रिया मिश्रण को वाष्पशील घटकों से गिरने वाली फिल्म बाष्पीकरण में अलग किया जाता है। तरल चरण आसुत होता है और ब्यूटिराल्डिहाइड को मुख्य उत्पाद के रूप में हटा दिया जाता है जबकि नीचे के उत्पाद वाले उत्प्रेरक को प्रक्रिया में पुनर्नवीनीकरण किया जाता है। प्रक्रिया लगभग 1.8 एमपीए और 95-100 डिग्री सेल्सियस पर की जाती है।

[[image:BiPhePhos.svg|thumb|244px|[[ BiPhePhos ]] यूनियन कार्बाइड में श्रमिकों द्वारा लोकप्रिय प्रतिनिधि डिफोस्फाइट लिगैंड है।

रुहरकेमी/रोन-पौलेन प्रक्रिया
Ruhrchemie/Rone-Poulenc प्रक्रिया (RCRPP) प्रोपेन के हाइड्रोफॉर्माइलेशन के लिए लिगैंड (Kuntz Cornils उत्प्रेरक) के रूप में पानी में घुलनशील TPPTS  के साथ एक रोडियम उत्प्रेरक पर निर्भर करती है। ट्राइफेनिलफॉस्फेन लिगैंड का ट्राई- सल्फोनेशन  ऑर्गोमेटेलिक कॉम्प्लेक्स को हाइड्रोफिलिक गुण प्रदान करता है। उत्प्रेरक परिसर नौ सल्फोनेट-समूहों को वहन करता है और पानी में अत्यधिक घुलनशील है (लगभग 1 किलो एल .)−1), लेकिन उभरते उत्पाद चरण में नहीं। पानी में घुलनशील टीपीपीटीएस का उपयोग लगभग 50 गुना अधिक मात्रा में किया जाता है, जिससे उत्प्रेरक की लीचिंग को प्रभावी ढंग से दबा दिया जाता है। रिएक्टेंट्स प्रोपेन और सिनगैस होते हैं जिनमें 1.1:1 के अनुपात में हाइड्रोजन और कार्बन मोनोऑक्साइड होते हैं। 96:4 के अनुपात में butyraldehyde और isobutyraldehyde का मिश्रण कुछ उप-उत्पादों जैसे अल्कोहल, एस्टर और उच्च उबलते अंशों के साथ उत्पन्न होता है। Ruhrchemie/Rone-Poulenc-process पहली व्यावसायिक रूप से उपलब्ध दो-चरण प्रणाली है जिसमें उत्प्रेरक जलीय चरण में मौजूद है। प्रतिक्रिया की प्रगति में एक कार्बनिक उत्पाद चरण बनता है जिसे चरण पृथक्करण के माध्यम से लगातार अलग किया जाता है, जिसमें जलीय उत्प्रेरक चरण रिएक्टर में रहता है। प्रक्रिया एक उत्तेजित टैंक रिएक्टर में की जाती है जहां ओलेफिन और सिनगैस शामिल होते हैं गहन क्रियाशीलता के तहत उत्प्रेरक चरण के माध्यम से रिएक्टर के नीचे से। परिणामी कच्चे एल्डिहाइड चरण को जलीय चरण से शीर्ष पर अलग किया जाता है। जलीय उत्प्रेरक युक्त घोल को हीट एक्सचेंजर के माध्यम से फिर से गर्म किया जाता है और रिएक्टर में वापस पंप किया जाता है। अतिरिक्त ओलेफिन और सिनगैस को एक स्ट्रिपर में एल्डिहाइड चरण से अलग किया जाता है और रिएक्टर को वापस खिलाया जाता है। उत्पन्न गर्मी का उपयोग प्रक्रिया भाप की पीढ़ी के लिए किया जाता है, जिसका उपयोग कार्बनिक चरण के बाद के आसवन के लिए ब्यूटिराल्डिहाइड और आइसोब्यूटिरल्डिहाइड में अलग करने के लिए किया जाता है। संश्लेषण गैस से आने वाले संभावित उत्प्रेरक जहर कार्बनिक चरण में चले जाते हैं और एल्डिहाइड के साथ प्रतिक्रिया से हटा दिए जाते हैं। इस प्रकार उत्प्रेरक विषों का कोई संचय नहीं होता है, और सिनगैस की विस्तृत सूक्ष्म शुद्धि को छोड़ा जा सकता है।

1984 में ओबरहाउज़ेन  में एक संयंत्र बनाया गया था, जिसे 1988 में और फिर 1998 में 500,000 टन / एक बुटानल की उत्पादन क्षमता तक डिबॉटलनेक किया गया था। प्रोपेन की रूपांतरण दर 98% है और n-butanal के लिए चयनात्मकता अधिक है। उत्प्रेरक बैच के जीवनकाल के दौरान प्रक्रिया में 1 पीपीबी से कम रोडियम खो जाता है।

प्रयोगशाला प्रक्रिया
प्रयोगशाला पैमाने पर हाइड्रोफॉर्माइलेशन के लिए व्यंजनों को विकसित किया गया है, उदा। साइक्लोहेक्सिन  का।

अल्केन्स के अलावा अन्य सबस्ट्रेट्स
कोबाल्ट कार्बोनिल और रोडियम कॉम्प्लेक्स ग्लाइकोलाल्डिहाइड  और  3-हाइड्रॉक्सीप्रोपेनल  देने के लिए फॉर्मलाडेहाइड और  इथिलीन ऑक्साइड  के हाइड्रोफॉर्माइलेशन को उत्प्रेरित करते हैं, जिसे बाद में क्रमशः  इथाइलीन ग्लाइकॉल  और प्रोपेन-1,3-डायोल में हाइड्रोजनीकृत किया जा सकता है। जब विलायक क्षारीय (जैसे  पिरिडीन ) होता है तो प्रतिक्रियाएं सबसे अच्छा काम करती हैं। डाइकोबाल्ट ऑक्टाकार्बोनिल या Co. के मामले में2(सीओ)8 उत्प्रेरक के रूप में, हाइड्रोजन की अनुपस्थिति में पेंटन-3-एक एथीन और सीओ से उत्पन्न हो सकता है। एक प्रस्तावित मध्यवर्ती एथिलीन-प्रोपियोनिल प्रजाति है [सीएच3क्या क्या क्या)3(एथेन)] जो [CH . बनाने के लिए एक प्रवासी सम्मिलन से गुजरता है3लाल2चौधरी2क्या क्या)3]. आवश्यक हाइड्रोजन जल विस्थापन अभिक्रिया से उत्पन्न होती है। विवरण के लिए देखें यदि वाटर शिफ्ट रिएक्शन ऑपरेटिव नहीं है, तो रिएक्शन में एक पॉलीमर होता है जिसमें अल्टरनेटिंग कार्बन मोनोऑक्साइड और एथिलीन इकाइयाँ होती हैं। इस तरह के स्निग्ध पॉलीकीटोन   दुर्ग  उत्प्रेरक का उपयोग करके अधिक पारंपरिक रूप से तैयार किए जाते हैं। एलिल अल्कोहल जैसे क्रियाशील ओलेफिन को हाइड्रोफॉर्माइलेटेड किया जा सकता है। लक्ष्य उत्पाद 1,4-ब्यूटेनडियोल और इसका आइसोमर आइसोमेराइज़ेशन मुक्त उत्प्रेरक जैसे रोडियम-ट्राइफेनिलफॉस्फीन कॉम्प्लेक्स के साथ प्राप्त किया जाता है। कोबाल्ट परिसर का उपयोग दोहरे बंधन के आइसोमेराइजेशन से एन- प्रोपेनाल  की ओर जाता है। एल्केनाइल ईथर और एल्केनाइल एस्टर का हाइड्रोफॉर्माइलेशन आमतौर पर ईथर या एस्टर फ़ंक्शन के लिए α- स्थिति में होता है।

रोडियम-उत्प्रेरित प्रक्रिया में एक्रिलिक एसिड  और  मेथैक्रेलिक अम्ल  का हाइड्रोफॉर्माइलेशन पहले चरण में  मार्कोवनिकोव नियम  की ओर जाता है। प्रतिक्रिया की स्थिति में बदलाव से प्रतिक्रिया को विभिन्न उत्पादों के लिए निर्देशित किया जा सकता है। एक उच्च प्रतिक्रिया तापमान और कम कार्बन मोनोऑक्साइड दबाव थर्मोडायनामिक रूप से अधिक स्थिर β-आइसोमर के लिए मार्कोवनिकोव उत्पाद के आइसोमेराइजेशन का समर्थन करता है, जो एन-एल्डिहाइड की ओर जाता है। कम तापमान और उच्च कार्बन मोनोऑक्साइड दबाव और फॉस्फीन की अधिकता, जो मुक्त समन्वय साइटों को अवरुद्ध करती है, एस्टर समूह में α- स्थिति में तेजी से हाइड्रोफॉर्माइलेशन का कारण बन सकती है और आइसोमेराइजेशन को दबा सकती है।

अल्केन्स
एल्केन्स की साइड रिएक्शन डबल बॉन्ड का आइसोमेराइजेशन और हाइड्रोजनीकरण है। जबकि दोहरे बंधन के हाइड्रोजनीकरण से उत्पन्न अल्केन्स प्रतिक्रिया में आगे भाग नहीं लेते हैं, एन-एल्काइल परिसरों के बाद के गठन के साथ दोहरे बंधन का आइसोमेराइजेशन एक वांछित प्रतिक्रिया है। हाइड्रोजनीकरण आमतौर पर मामूली महत्व का होता है; हालांकि, कोबाल्ट-फॉस्फीन-संशोधित उत्प्रेरक में हाइड्रोजनीकरण गतिविधि में वृद्धि हो सकती है, जहां 15% तक एल्केन हाइड्रोजनीकृत होता है।

एल्डिहाइड
आमतौर पर वांछित लगातार प्रतिक्रिया एल्डिहाइड का अल्कोहल के लिए हाइड्रोजनीकरण है। उच्च तापमान और हाइड्रोजन आंशिक दबाव अल्कोहल के परिणामस्वरूप एल्डिहाइड के हाइड्रोजनीकरण का पक्ष लेते हैं। प्रतिक्रिया तंत्र के लिए यह माना जाता है कि एल्डिहाइड शुरू में उत्प्रेरक के साथ सीओ-π-कॉम्प्लेक्स बनाता है। इसे एल्कोक्साइड कॉम्प्लेक्स में पुनर्व्यवस्थित किया जाता है और हाइड्रोजन के बाद के ऑक्सीडेटिव जोड़ से अल्कोहल समाप्त हो जाता है और प्रारंभिक परिसर बनता है।

एल्डिहाइड कार्बन-ऑक्सीजन डबल बॉन्ड भी हाइड्रोफॉर्माइलेशन के अधीन हो सकता है, जिससे फॉर्मिक एसिड और इसके एस्टर बनते हैं। प्रतिक्रिया के लिए एल्कोक्साइड परिसर के ऑक्सीजन-धातु बंधन में कार्बन मोनोऑक्साइड सम्मिलन की आवश्यकता होती है। परिणामी फॉर्माइल कॉम्प्लेक्स हाइड्रोजन के ऑक्सीडेटिव जोड़ द्वारा फॉर्मिक एसिड एस्टर और शुरुआती कॉम्प्लेक्स में परिवर्तित हो सकता है। प्रारंभिक रूप से उत्पादित एल्डिहाइड एल्डोल संघनन द्वारा 2-एथिलहेक्सेनल या उच्च आणविक भार संघनन उत्पादों, तथाकथित मोटे तेल जैसे लक्षित उत्पाद अग्रदूतों के लिए आगे प्रतिक्रिया कर सकते हैं।

उत्प्रेरक और लिगेंड
हाइड्रोफॉर्माइलेशन कटैलिसीस के लिए स्थितियां सहायक ऑर्गनोफॉस्फोरस लिगैंड्स के क्षरण को प्रेरित कर सकती हैं। ट्राइफेनिलफॉस्फिन हाइड्रोजनोलिसिस  के अधीन है, बेंजीन और डिपेनिलफॉस्फिन जारी करता है। एक मध्यवर्ती धातु-फिनाइल बंधन में कार्बन मोनोऑक्साइड के सम्मिलन से  benzaldehyde  का निर्माण हो सकता है या बाद में हाइड्रोजनीकरण से  बेंजाइल अल्कोहल  हो सकता है। लिगैंड्स में से एक फिनाइल-समूह को प्रोपेन द्वारा प्रतिस्थापित किया जा सकता है, और परिणामी डिपेनिलप्रोपाइलफॉस्फीन लिगैंड इसकी बढ़ी हुई मौलिकता के कारण हाइड्रोफॉर्माइलेशन प्रतिक्रिया को रोक सकता है।

इस पृष्ठ में अनुपलब्ध आंतरिक कड़ियों की सूची

 * शराब (रसायन विज्ञान)
 * रसायन उद्योग
 * खुशबू
 * समावयवी
 * चिरायता (रसायन विज्ञान)
 * प्रवासी प्रविष्टि
 * वाटर शिफ्ट रिएक्शन

अग्रिम पठन

 * “Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds: A Comprehensive Handbook in Two Volumes (Paperback) by Boy Cornils (Editor), W. A. Herrmann (Editor). ISBN 3-527-29594-1
 * “Rhodium Catalyzed Hydroformylation” P. W. N. M. van Leeuwen, C. Claver Eds.; Springer; (2002). ISBN 1-4020-0421-4
 * “Homogeneous Catalysis: Understanding the Art” by Piet W. N. M. van Leeuwen Springer; 2005. ISBN 1-4020-3176-9
 * Imyanitov N.S./ Hydroformylation of Olefins with Rhodium Complexes // Rhodium Express. 1995. No 10–11 (May). pp. 3–62 (Eng).