बेंज़ोट्रियाज़ोल

बेंज़ोट्रियाज़ोल (BTA) रासायनिक सूत्र C के साथ एक विषमकोणीय यौगिक है6H5N3. इसके पांच सदस्यीय वलय में लगातार तीन नाइट्रोजन परमाणु होते हैं। इस बाइसिकल यौगिक को सुगन्धित यौगिकों बेंजीन और ट्राईज़ोल के जुड़े हुए छल्ले के रूप में देखा जा सकता है। उदाहरण के लिए, तांबे के लिए जंग अवरोधक के रूप में, इस सफेद से हल्के भूरे रंग के ठोस में कई प्रकार के उपयोग होते हैं।

संरचना
बेंज़ोट्रियाज़ोल में दो जुड़े हुए छल्ले होते हैं। इसकी पांच सदस्यीय अंगूठी tautomer  ए और बी में मौजूद हो सकती है, और टॉटोमर, संरचना सी और डी दोनों के डेरिवेटिव भी उत्पादित किए जा सकते हैं:
 * Benzotriazole tautomers and their derivatives.pngयूवी, आईआर और के साथ विभिन्न संरचनात्मक विश्लेषण 1एच-एनएमआर स्पेक्ट्रा ने संकेत दिया कि आइसोमर ए मुख्य रूप से कमरे के तापमान पर मौजूद है। स्थिति 1 और 2 के बीच के बंधन और स्थिति 2 और 3 के बीच के बंधन में समान बंधन गुण होते हैं। इसके अलावा, प्रोटॉन किसी भी नाइट्रोजन परमाणु को मजबूती से नहीं बांधता है, बल्कि स्थिति 1 और 3 के बीच तेजी से माइग्रेट करता है। इसलिए, बीटीए एक कमजोर एसिड (पीकेए) के रूप में कार्य करने के लिए एक प्रोटॉन खो सकता है।a = 8.2) या एक बहुत कमजोर ब्रोन्स्टेड बेस (पीकेए) के रूप में अपने नाइट्रोजन परमाणुओं पर स्थित अकेला जोड़ी इलेक्ट्रॉनों का उपयोग करके एक प्रोटॉन स्वीकार करेंa < 0). यह न केवल एक अम्ल या क्षार के रूप में कार्य कर सकता है, बल्कि यह अन्य प्रजातियों के लिए भी बाध्य हो सकता है, अकेला जोड़ी इलेक्ट्रॉनों का उपयोग कर सकता है। इस संपत्ति को लागू करने से, बीटीए तांबे की सतह पर एक स्थिर समन्वय परिसर बना सकता है और जंग अवरोधक के रूप में व्यवहार कर सकता है।

संश्लेषण और प्रतिक्रियाएं
बेंज़ोट्रीज़ोल के संश्लेषण में ओ-फेनिलिडेनमाइन | ओ-फेनिलीनेडाइनिन, सोडियम नाइट्राइट और एसीटिक अम्ल  की प्रतिक्रिया शामिल है। रूपांतरण अमाइन समूहों में से एक के diazotization के माध्यम से होता है:
 * Benzotriazole_synthesis_01.svgसंश्लेषण में सुधार तब किया जा सकता है जब प्रतिक्रिया कम तापमान (5-10 डिग्री सेल्सियस) पर की जाती है और अल्ट्रासोनिक घोल में संक्षेप में विकिरणित किया जाता है। विशिष्ट बैच शुद्धता 98.5% या अधिक है।

डेरिवेटिव्स
हाइड्रॉक्सिलमाइन-ओ-सल्फोनिक एसिड | हाइड्रॉक्सिलमाइन-ओ-सल्फोनिक एसिड के साथ एन-एमिनेशन द्वारा बेंजोट्रियाज़ोल से बाइफेनिलीन और पेट्रोल को आसानी से तैयार किया जा सकता है। प्रमुख उत्पाद, 1-अमीनोबेंजोट्रियाज़ोल, लीड (IV) एसीटेट के साथ ऑक्सीकरण द्वारा लगभग मात्रात्मक उपज में बेंजीन बनाता है, जो अच्छी पैदावार में बाइफेनिलीन के लिए तेजी से मंद (रसायन विज्ञान) होता है।


 * Dehydrobenzol aus Aminobenztriazol.svg

अनुप्रयोग
बेंज़ोट्रियाज़ोल अपनी महान बहुमुखी प्रतिभा के लिए जाना जाता है। यह पहले से ही फोटोग्राफिक पायस  या विकासशील समाधानों में एक अवरोधक (या एंटी-फॉगिंग एजेंट) के रूप में और चांदी के विश्लेषणात्मक निर्धारण के लिए एक अभिकर्मक के रूप में उपयोग किया गया है। इससे भी महत्वपूर्ण बात यह है कि इसका व्यापक रूप से वातावरण और पानी के भीतर जंग अवरोधक के रूप में उपयोग किया जाता है। इसके अलावा, इसके डेरिवेटिव और ड्रग प्रीकर्सर के रूप में उनकी प्रभावशीलता ध्यान आकर्षित कर रही है। ऊपर वर्णित सभी अनुप्रयोगों के अलावा, बीटीए को एंटीफ्रीज, हीटिंग और कूलिंग सिस्टम, हाइड्रोलिक तरल पदार्थ और वाष्प-चरण अवरोधकों के रूप में भी इस्तेमाल किया जा सकता है।

संक्षारण अवरोध
अवांछित सतह प्रतिक्रियाओं को रोककर बेंज़ोट्रियाज़ोल तांबे और उसके मिश्र धातुओं के लिए एक प्रभावी संक्षारण अवरोधक है। यह ज्ञात है कि तांबे और बेंज़ोट्रियाज़ोल के बीच एक जटिल से मिलकर एक निष्क्रिय परत बनती है, जब तांबे को बेंज़ोट्रियाज़ोल युक्त घोल में डुबोया जाता है। निष्क्रिय परत जलीय और कई कार्बनिक समाधानों में अघुलनशील है। निष्क्रिय परत की मोटाई और जंग को रोकने की क्षमता के बीच एक सकारात्मक संबंध है। BTA का उपयोग संरक्षण में किया जाता है, विशेष रूप से कांस्य रोग के उपचार के लिए। कॉपर-बीटीए कॉम्प्लेक्स की सटीक संरचना विवादास्पद है और कई प्रस्ताव सुझाए गए हैं।



ड्रग अग्रदूत
बेंज़ोट्रियाज़ोल व्युत्पन्न (रसायन विज्ञान) में रासायनिक और जैविक गुण होते हैं जो दवा उद्योग में बहुमुखी हैं। बेंज़ोट्रियाज़ोल डेरिवेटिव कई प्रोटीनों के लिए एगोनिस्ट के रूप में कार्य करते हैं। उदाहरण के लिए, वोरोज़ोल और alizapride में विभिन्न प्रोटीनों के विरुद्ध उपयोगी निरोधात्मक गुण होते हैं। SARS-CoV-1 वायरस के SARS 3CL प्रोटीज को रोककर गंभीर तीव्र श्वसन सिंड्रोम (SARS) के इलाज के लिए बेंज़ोट्रियाज़ोल एस्टर का उपयोग तंत्र-आधारित निष्क्रिय करने वालों के रूप में किया जाता है। कार्यप्रणाली न केवल विषमचक्रीकरण तक ही सीमित है बल्कि छोटे कार्बोसाइक्लिक सिस्टम के पॉलीन्यूक्लियर हाइड्रोकार्बन के लिए भी सफल रही है।

पर्यावरण प्रासंगिकता
बेंज़ोट्रियाज़ोल काफी पानी में घुलनशील है, आसानी से सड़ने योग्य नहीं है और इसमें सीमित सोखने की प्रवृत्ति है। इसलिए, यह केवल आंशिक रूप से सीवेज उपचार में हटा दिया जाता है और एक बड़ा अंश नदियों और झीलों जैसे सतही जल तक पहुंचता है। यह कम विषाक्तता और मनुष्यों के लिए कम स्वास्थ्य के लिए खतरा माना जाता है, हालांकि कुछ एंटीस्ट्रोजेनिक गुणों का प्रदर्शन करता है।

संबंधित यौगिक
Tolyltriazole isomers या congener (रसायन विज्ञान) का मिश्रण है जो बेंजीन रिंग पर कहीं संलग्न एक मिथाइल समूह के योग से बेंजोट्रियाज़ोल से भिन्न होता है। Tolyltriazole के समान उपयोग हैं, लेकिन कुछ कार्बनिक सॉल्वैंट्स में बेहतर घुलनशीलता है।