बाइफिनाइल

बाइफिनाइल (जिसे डाइफेनिल, फेनिलबेंजीन, 1,1'-बिफेनिल, लेमोनीन या बीपी के रूप में भी जाना जाता है) एक कार्बनिक यौगिक है जो रंगहीन क्रिस्टल बनाता है। विशेष रूप से पुराने साहित्य में, बाइफिनाइल कम एक हाइड्रोजन (जिस साइट पर इसे संलग्न किया गया है) से युक्त कार्यात्मक समूह वाले यौगिक xenyl या diphenylyl उपसर्गों का उपयोग कर सकते हैं। इसकी एक विशिष्ट सुखद गंध है। बिफेनिल एक सुगंधित हाइड्रोकार्बन है जिसमें एक आणविक सूत्र (सी6H5)2. यह पॉलीक्लोराइनेटेड बाइफिनाइल (पीसीबी) के उत्पादन के लिए एक प्रारंभिक सामग्री के रूप में उल्लेखनीय है, जो एक बार ढांकता हुआ तरल पदार्थ और गर्मी हस्तांतरण एजेंटों के रूप में व्यापक रूप से उपयोग किया जाता था।

बाइफिनाइल कई अन्य कार्बनिक यौगिकों जैसे पायसीकारकों, ऑप्टिकल ब्राइटनर, कवकनाशी उत्पादों और प्लास्टिक के उत्पादन के लिए भी एक मध्यवर्ती है। बाइफिनाइल पानी में घुलनशील है, लेकिन विशिष्ट कार्बनिक सॉल्वैंट्स में घुलनशील है। बाइफिनाइल अणु में दो जुड़े हुए फिनायल की अंगूठी होते हैं।

गुण और घटना
बाइफिनाइल कोयला टार, कच्चे तेल और प्राकृतिक गैस में स्वाभाविक रूप से होता है और आसवन के माध्यम से इन स्रोतों से अलग किया जा सकता है। यह औद्योगिक रूप से मीथेन का उत्पादन करने के लिए टोल्यूनि के डीलकिलाइजेशन के उपोत्पाद के रूप में उत्पादित किया जाता है:

अन्य प्रमुख मार्ग बेंजीन के ऑक्सीडेटिव डिहाइड्रोजनीकरण द्वारा होता है:

इन मार्गों से सालाना 40,000,000 किलोग्राम का उत्पादन होता है। प्रयोगशाला में, तांबे (द्वितीय) लवण के साथ फेनिलमैग्नीशियम ब्रोमाइड का इलाज करके बाइफिनाइल को भी संश्लेषित किया जा सकता है।

इसे डायजोनियम यौगिक द्वारा भी तैयार किया जा सकता है। जब ऐनिलीन की क्रिया NaNO से की जाती है2278K पर +dil HCl, यह बेंजीन डायज़ोनियम क्लोराइड का उत्पादन करता है। जब बेंजीन के साथ इसकी और प्रतिक्रिया की जाती है, तो बाइफिनाइल बनता है। इसे गोमबर्ग-बचमन प्रतिक्रिया के रूप में जाना जाता है।

प्रतिक्रियाएं और उपयोग
कार्यात्मक समूहों की कमी, बाइफिनाइल काफी गैर-प्रतिक्रियाशील है, जो इसके मुख्य अनुप्रयोग का आधार है। प्रयोगशाला में, बिफेनील मुख्य रूप से एक गर्मी हस्तांतरण एजेंट के रूप में उपयोग किया जाता है, जो कि डिफेनील ईथर के साथ यूटेक्टिक मिश्रण के रूप में होता है। यह मिश्रण 400 डिग्री सेल्सियस पर स्थिर है।

बाइफिनाइल सल्फोनेशन से गुजरता है, जिसके बाद बेस हाइड्रोलिसिस होता है, पी-हाइड्रॉक्सीबाईफेनिल और पी,पी'-डाइहाइड्रॉक्सीबाईफेनिल पैदा करता है, जो उपयोगी कवकनाशी हैं। अन्य इलेक्ट्रोफिलिक सुगंधित प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं में, यह हलोजन से गुजरता है। पॉलीक्लोराइनेटेड बाइफिनाइल कभी लोकप्रिय कीटनाशक थे।

लिथियम बाइफेनिल में कट्टरपंथी आयन होते हैं, जो अत्यधिक कम कर रहे हैं (-3.1 वी बनाम एफसी+/0). एक्स - रे क्रिस्टलोग्राफी द्वारा बायफिनाइल आयनों के क्षार धातु लवण के कई सॉल्वेट्स की विशेषता बताई गई है। ये लवण, आमतौर पर सीटू में तैयार किए जाते हैं, बहुमुखी कम करने वाले एजेंट होते हैं। लिथियम बाइफिनाइल संबंधित सोडियम नेफ़थलीन के सापेक्ष कुछ लाभ प्रदान करता है। Li/biphenyl से संबंधित biphenyl पर दो tert-butyl समूहों के साथ व्युत्पन्न है।

त्रिविम रसायन
बिफेनिल में एकल बंधन के बारे में रोटेशन, और विशेष रूप से इसके एरेने प्रतिस्थापन पैटर्न | ऑर्थो-प्रतिस्थापित डेरिवेटिव, स्टेरिक बाधा है। इस कारण से, कुछ प्रतिस्थापित बाइफिनाइल atropisomerism दिखाते हैं; यानी व्यक्तिगत सी2-सममिति समूह-आइसोमर्स ऑप्टिकल रोटेशन हैं। कुछ डेरिवेटिव, साथ ही संबंधित अणु जैसे बीआईएनएपी, असममित संश्लेषण में लिगेंड के रूप में आवेदन पाते हैं। अप्रतिस्थापित बाइफिनाइल के मामले में, संतुलन मरोड़ वाला कोण 44.4 ° है और मरोड़ वाली बाधाएं काफी छोटी हैं, 0 ° पर 6.0 kJ/mol और 90 ° पर 6.5 kJ/mol है। ऑर्थो प्रतिस्थापियों को जोड़ने से बाधा बहुत बढ़ जाती है: 2,2'-डाइमिथाइल व्युत्पन्न के मामले में, अवरोध 17.4 kcal/mol (72.8 kJ/mol) है।

जैविक पहलू
बाइफेनिल मोल्ड (कुकुरमुत्ता) और फंगस के विकास को रोकता है, और इसलिए इसे एक परिरक्षक (ई संख्या, E231, E232 और E233 के संयोजन में) के रूप में उपयोग किया जाता है, विशेष रूप से परिवहन के दौरान साइट्रस फलों के संरक्षण में। यह अब यूरोपीय संघ में एक खाद्य योज्य के रूप में स्वीकृत नहीं है।

यह हल्का विषैला होता है, लेकिन गैर-विषैले यौगिकों में रूपांतरण द्वारा जैविक रूप से निम्नीकृत किया जा सकता है। कुछ जीवाणु बाइफिनाइल और इसके पॉलीक्लोराइनेटेड बाइफिनाइल (पीसीबी) को हाइड्रॉक्साइलेट करने में सक्षम होते हैं। यह एंटीबायोटिक oritavanc में सक्रिय समूह का हिस्सा है।

बाइफिनाइल यौगिक
स्थानापन्न बाइफिनाइल के कई उपयोग हैं। वे सुजुकी-मियौरा प्रतिक्रिया और उल्मन प्रतिक्रिया सहित विभिन्न युग्मन प्रतिक्रियाओं द्वारा तैयार किए जाते हैं। पॉलीक्लोराइनेटेड बाइफिनाइल्स को एक बार कूलिंग और इंसुलेटिंग तरल पदार्थ के रूप में इस्तेमाल किया जाता था और पॉलीब्रोमिनेटेड बाइफिनाइल ज्वाला मंदक होते हैं। बाइफिनाइल मोटिफ दवाइयों जैसे कि diflunisal और telmisartan में भी दिखाई देता है। संक्षिप्त नाम E7 एक तरल स्फ़टिक मिश्रण के लिए खड़ा है जिसमें लिक्विड क्रिस्टल डिस्प्ले (5CB, 7CB, 8OCB और 5CT) में व्यावसायिक रूप से उपयोग किए जाने वाले लंबे एलिफैटिक पूंछ वाले कई सायनोबिफिनाइल होते हैं। ). रंगों और पॉलिमर में विभिन्न प्रकार के बैन्जीडाइन डेरिवेटिव का उपयोग किया जाता है। बायफेनिल लिक्विड क्रिस्टल उम्मीदवारों में अनुसंधान मुख्य रूप से अत्यधिक ध्रुवीय प्रमुखों (उदाहरण के लिए साइनो या हैलाइड समूह) और स्निग्ध पूंछ वाले अणुओं पर केंद्रित है।

यह भी देखें

 * नेफ़थलीन, जहाँ छल्ले जुड़े होते हैं
 * टेरफेनिल, तीन रिंग वाला एनालॉग
 * बिथियोफीन

संदर्भ

 * "Isolation and Identification of Biphenyls from West Edmond Crude Oil". N. G. Adams and D. M. Richardson. Analytical Chemistry 1953 25 (7), 1073–1074.
 * Biphenyl (1,1-Biphenyl). Wiley/VCH, Weinheim (1991), ISBN 3-527-28277-7.

बाहरी संबंध

 * CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
 * National Pollutant Inventory - Biphenyl
 * External MSDS
 * External MSDS