टॉटोमर

टॉटोमर्स रासायनिक यौगिकों के संरचनात्मक आइसोमर्स (संवैधानिक आइसोमर्स) हैं जो आसानी से आपस में जुड़ जाते हैं।    दोनों को आपस में जोड़ने वाली रासायनिक प्रतिक्रिया को टॉटोमेराइजेशन कहा जाता है। यह रूपांतरण आमतौर पर यौगिक के भीतर हाइड्रोजन परमाणु के स्थानांतरण के परिणामस्वरूप होता है। टॉटोमेराइजेशन की घटना को टॉटोमेरिज्म कहा जाता है, जिसे डेस्मोट्रोपिज्म भी कहा जाता है। उदाहरण के लिए टॉटोमेरिज्म अमीनो एसिड और न्यूक्लिक एसिड के व्यवहार के लिए प्रासंगिक है, जो जीवन के मूलभूत निर्माण खंडों में से दो हैं।

रासायनिक अनुनाद (रसायन विज्ञान) में योगदान संरचनाओं के चित्रण के साथ टॉटोमर को भ्रमित न करने के लिए सावधानी बरतनी चाहिए। टॉटोमर अलग-अलग रासायनिक प्रजातियां हैं जिन्हें उनके अलग-अलग परमाणु संयोजनों, आणविक ज्यामिति और भौतिक-रासायनिक और स्पेक्ट्रोस्कोपिक गुणों से अलग किया जा सकता है। जबकि अनुनाद रूप केवल एक रासायनिक प्रजाति के वैकल्पिक लुईस संरचना ( वैलेंस बांड सिद्धांत ) के चित्रण हैं, जिनकी वास्तविक संरचना एक जितना अध्यारोपण  है, अनिवार्य रूप से इन अनुनाद रूपों द्वारा निहित आदर्श, काल्पनिक ज्यामिति का औसत।

उदाहरण
कार्बनिक रसायन शास्त्र में टॉटोमेराइजेशन व्यापक है। यह आम तौर पर ध्रुवीय अणुओं और कार्यात्मक समूहों वाले आयनों से जुड़ा होता है जो कम से कम कमजोर अम्लीय होते हैं। सबसे आम टॉटोमर जोड़े में मौजूद होते हैं, जिसका अर्थ है कि हाइड्रोजन दो स्थितियों में से एक पर स्थित है, और इससे भी अधिक विशेष रूप से सबसे आम रूप में एक डबल बॉन्ड के साथ हाइड्रोजन बदलते स्थान शामिल हैं: H\sX\sY\dZ <-> X\dY\sZ\sH. सामान्य टॉटोमेरिक जोड़े में शामिल हैं: * कीटोन - enol: H\sO\sC\dC <-> O\dC\sC\sH, केटो-एनोल टॉटोमेरिज़्म देखें
 * enamine - मुझे मेरा : H\sN\sC\dC <-> N\dC\sC\sH
 * साइनामाइड - कार्बोडाइमाइड
 * ग्वानिडाइन - ग्वानिडाइन - ग्वानिडाइन: तीन नाइट्रोजन से घिरे एक केंद्रीय कार्बन के साथ, एक ग्वानिडाइन समूह तीन संभावित अभिविन्यासों में इस परिवर्तन की अनुमति देता है
 * एमाइड - इमीडिक एसिड: H\sN\sC\dO <-> N\dC\sO\sH (उदाहरण के लिए, Nitrile  हाइड्रोलिसिस प्रतिक्रियाओं के दौरान उत्तरार्द्ध का सामना करना पड़ता है)
 * लेक्टम -  दूध के साथ, 2-पाइरिडोन में एमाइड-इमिडिक एसिड टॉटोमेरिज्म का एक चक्रीय रूप और न्यूक्लियोबेस गुआनिन, थाइमिन और साइटोसिन जैसी व्युत्पन्न संरचनाएं * इमाइन - इमाइन, उदाहरण के लिए, पाइरिडोक्सल फॉस्फेट उत्प्रेरित एंजाइमी प्रतिक्रियाओं के दौरान
 * R^{1}R^{2}C(\dNCHR^{3}R^{4}) <-> (R^{1}R^{2}CHN\d)CR^{3}R^{4}
 * नाइट्रो - एसी-नाइट्रो (नाइट्रोनिक एसिड): RR'HC–N+(\dO)(O-) <-> RR'C\dN+(O-)(OH)
 * नाइट्रोजनवाला - ऑक्सीम: H\sC\sN\dO <-> C\dN\sO\sH
 * केटीन - के अनुसार, जिसमें एक ट्रिपल बॉन्ड शामिल है: H\sC\dC\dO <-> C≡C\sO\sH
 * एमिनो एसिड - अमोनियम कार्बोक्सिलेट, जो प्रोटीन के बिल्डिंग ब्लॉक्स पर लागू होता है। यह प्रोटॉन को दो से अधिक परमाणुओं से दूर ले जाता है, एक दोहरे बंधन को स्थानांतरित करने के बजाय एक ज्विटेरियन का निर्माण करता है: H2N\sCH2\sCOOH <-> H3N+\sCH2\sCO2-
 * फॉस्फेट एस्टर - फास्फोनेट: P(OR)2(OH) <-> HP(OR)2(\dO) ट्राईवैलेंट और पेंटावैलेंट फॉस्फोरस के बीच।

प्रोटोट्रॉपी
प्रोटोट्रॉपी टॉटोमेरिज़्म का सबसे सामान्य रूप है और हाइड्रोजन परमाणु के स्थानांतरण को संदर्भित करता है। प्रोटोट्रोपिक टॉटोमेरिज़्म को अम्ल क्षार व्यवहार का सबसेट माना जा सकता है। प्रोटोट्रोपिक टॉटोमर्स समान अनुभवजन्य सूत्र और कुल आवेश (भौतिकी) के साथ आइसोमेरिक प्रोटोनेशन राज्यों के सेट हैं। टॉटोमेराइजेशन कटैलिसीस  हैं: * आधार (रसायन विज्ञान), चरणों की एक श्रृंखला को शामिल करते हुए: अवक्षेपण, एक डेलोकलाइज्ड आयनों का निर्माण (जैसे, एक अलग करना), और आयनों की एक अलग स्थिति में प्रोटॉन; और
 * अम्ल, जिसमें चरणों की एक श्रृंखला शामिल है: प्रोटोनेशन, एक डेलोकलाइज़्ड केशन का गठन, और एक अलग स्थिति में डिप्रोटोनेशन जो कि केशन से सटे हैं)।

टॉटोमेराइजेशन की दो विशिष्ट उपश्रेणियां:
 * एनुलर टॉटोमेरिज़्म एक प्रकार का प्रोटोट्रोपिक टॉटोमेरिज़्म है जिसमें एक प्रोटॉन कई दवाओं में पाए जाने वाले heterocyclic सिस्टम के दो या अधिक पदों पर कब्जा कर सकता है, उदाहरण के लिए, 1H- और 3H- imidazole ; 1H-, 2H- और 4H- 1,2,4-ट्राईज़ोल; 1H- और 2H- isindole ।
 * रिंग-चेन टॉटोमर्स तब होते हैं जब प्रोटॉन की गति एक खुली संरचना से एक अंगूठी में परिवर्तन के साथ होती है, जैसे कि कई शर्कराओं की खुली श्रृंखला और चक्रीय हेमीएसिटल (आमतौर पर पाइरेनोज़ या हुला वापस रूप)।  (देखना ।) टॉटोमेरिक शिफ्ट को H−O ⋅ C=O ⇌ O−C−O−H के रूप में वर्णित किया जा सकता है, जहां ⋅ एक बंधन की प्रारंभिक अनुपस्थिति को इंगित करता है।

वैलेंस टॉटोमेरिज्म
वैलेंस टॉटोमेरिज़्म एक प्रकार का टॉटोमेरिज़्म है जिसमें परमाणुओं या समूहों के प्रवास के बिना सिंगल और / या डबल बॉन्ड तेजी से बनते और फटते हैं। यह प्रोटोट्रोपिक टॉटोमेरिज्म से अलग है, और इसमें बॉन्डिंग इलेक्ट्रॉनों के तेजी से पुनर्गठन के साथ प्रक्रियाएं शामिल हैं।

फॉर्मूला सी के साथ वैलेंस टॉटोमर की एक जोड़ी6H6हे बेंजीन ऑक्साइड और okepin हैं। इस प्रकार के टॉटोमेरिज़्म के अन्य उदाहरण बैल व्हेल में पाए जा सकते हैं, और कुछ विषमचक्र के खुले और बंद रूपों में, जैसे कि कार्बनिक अब्द और टेट्राज़ोल्स, या mesioonic मुन्नोन और एसाइलैमिनो केटीन।

वैलेंस टॉटोमेरिज़्म को आणविक ज्यामिति में बदलाव की आवश्यकता होती है और कैनोनिकल अनुनाद संरचनाओं या मेसोमर्स के साथ भ्रमित नहीं होना चाहिए।

अकार्बनिक सामग्री
अकार्बनिक विस्तारित ठोस पदार्थों में, वैलेंस टॉटोमेरिज्म खुद को ऑक्सीकरण के परिवर्तन में प्रकट कर सकता है, मैक्रोस्कोपिक थर्मोडायनामिक स्थितियों के परिवर्तन पर इसका स्थानिक वितरण होता है। अकार्बनिक ऑक्साइड में व्यवहार का वर्णन करने के लिए इस तरह के प्रभावों को प्रभारी आदेश  या वैलेंस मिक्सिंग कहा जाता है।

रासायनिक डेटाबेस के लिए परिणाम
अलग-अलग रासायनिक पदार्थों के लिए कई संभावित टॉटोमर के अस्तित्व से भ्रम पैदा हो सकता है। उदाहरण के लिए, 2-पाइरिडोन और 2-हाइड्रॉक्सीपाइरीडीन के नमूने अलग-अलग अलग-अलग सामग्रियों के रूप में मौजूद नहीं हैं: दो टॉटोमेरिक रूप एक दूसरे से जुड़े हुए हैं और प्रत्येक का अनुपात तापमान, विलायक और मुख्य रिंग से जुड़े अतिरिक्त पदार्थों जैसे कारकों पर निर्भर करता है।
 * 2-pyridone-chemical-tautomer.svgऐतिहासिक रूप से, पदार्थ के प्रत्येक रूप को डेटाबेस में दर्ज किया गया था जैसे कि रासायनिक एब्सट्रैक्ट सर्विस द्वारा बनाए रखा गया और अलग सीएएस रजिस्ट्री संख्या दिए गए। 2-पाइरिडोन असाइन किया गया था [142-08-5] और 2-हाइड्रॉक्सीपिरीडीन [109-10-4]। उत्तरार्द्ध अब एक बदली हुई रजिस्ट्री संख्या है ताकि पहचानकर्ता द्वारा लुक-अप एक ही प्रविष्टि तक पहुंच सके। इस तरह के संभावित टॉटोमेरिज़्म को स्वचालित रूप से पहचानने की सुविधा और यह सुनिश्चित करना कि सभी टॉटोमर एक साथ अनुक्रमित हैं, अंतर्राष्ट्रीय रासायनिक पहचानकर्ता (InChI) और संबंधित सॉफ़्टवेयर के निर्माण से बहुत सुविधा हुई है।  इस प्रकार किसी भी टॉटोमर के लिए International_Chemical_Identifier#InChIKey है.

यह भी देखें

 * प्रवाहकीय अणु

बाहरी संबंध

 * Tautomerism, Canard L. in 1885-86
 * Tautomerism, Canard L. in 1885-86