टेट्राहाइड्रोफ्यूरान

टेट्राहाइड्रोफ्यूरान (THF), या ऑक्सोलेन, एक कार्बनिक यौगिक है, जिसका रासायनिक सूत्र (CH2)4O होता है। यौगिक को विषमचक्रीय यौगिक के रूप में वर्गीकृत किया गया है, विशेष रूप से एक चक्रीय ईथर। यह एक रंगहीन, जल में घुलनशील कार्बनिक द्रव है जिसमें कम चिपचिपाहट होती है। यह मुख्य रूप से बहुलक के अग्रदूत (रसायन विज्ञान) के रूप में प्रयोग किया जाता है। ध्रुवीय अणु होने और व्यापक द्रव सीमा  होने के कारण, THF एक सर्वतोमुखी विलायक है।

उत्पादन
प्रतिवर्ष लगभग 200,000 टन टेट्राहाइड्रोफ्यूरान का उत्पादन होता है। सबसे व्यापक रूप से प्रयोग की जाने वाली औद्योगिक प्रक्रिया में 1,4-ब्यूटेनडियोल | 1,4-ब्यूटेनडियोल का अम्ल उत्प्रेरित निर्जलीकरण सम्मिलित है। एशलैंड Inc.|एशलैंड /ISP इस रासायनिक मार्ग के सबसे बड़े उत्पादकों में से एक है। विधि इथेनॉल से डाइएथिल ईथर के उत्पादन के समान है। ब्यूटेनडाइऑल हाइड्रोजनीकरण के बाद फॉर्मेल्डीहाइड के साथ एसिटिलीन की संघनन प्रतिक्रिया से प्राप्त होता है। ड्यूपॉन्ट ने n-ब्यूटेन को अपरिष्कृत मैलेइक एनहाइड्राइड में ऑक्सीकृत करके THF के उत्पादन के लिए एक प्रक्रिया विकसित की, जिसके बाद उत्प्रेरक हाइड्रोजनीकरण हुआ। एक तीसरे प्रमुख औद्योगिक मार्ग में एलिल एल्कोहल के हाइड्रोफॉर्मिलन के बाद हाइड्रोजनीकरण के बाद 1,4-ब्यूटेनडियोल होता है।

अन्य तरीके
THF को फ्यूरान के उत्प्रेरक हाइड्रोजनीकरण द्वारा भी संश्लेषित किया जा सकता है। यह कुछ शर्कराओं को अम्ल उत्प्रेरित पाचन के माध्यम से फरफ्यूरल और डिकार्बोनिलीकरण से फ्यूरान में परिवर्तित करने की अनुमति देता है, यद्यपि यह विधि व्यापक रूप से प्रचलित नहीं है। THF इस प्रकार नवीकरणीय संसाधनों से व्युत्पन्न है।

पॉलिमराइजेशन
प्रबल अम्ल की उपस्थिति में, THF पॉली (टेट्रामेथिलीन ईथर) ग्लाइकोल (PTMEG) नामक एक रैखिक बहुलक में परिवर्तित हो जाता है, जिसे पॉलीटेट्रामेथिलीन ऑक्साइड (PTMO) के रूप में भी जाना जाता है:

यह बहुलक मुख्य रूप से स्पैन्डेक्स जैसे प्रत्यास्थ बहुलक पॉलियूरिथेन तन्तु बनाने के लिए प्रयोग किया जाता है।

विलायक के रूप में
THF का अन्य मुख्य अनुप्रयोग पॉलीविनाइल क्लोराइड (पीवीसी) और वार्निश में औद्योगिक विलायक के रूप में है। यह 7.6 के परावैद्युतांक वाला एक एप्रोटिक विलायक है। यह एक सामान्य ध्रुवीय विलायक है और गैर-ध्रुवीय और ध्रुवीय रासायनिक यौगिकों की एक विस्तृत श्रृंखला को भंग कर सकता है। THF जल में विलेयशील है और निम्न तापमान पर जल के साथ ठोस जालक जलयोजित संरचनाएं बना सकता है। THF को जैव ईंधन के संभावित पूर्ववर्ती के रूप में नवीकरणीय वेदी रसायनों और शर्करा के उत्पादन के लिए संयंत्र लिग्नोसेल्यूलोसिक जैव ईंधन के द्रवीकरण और संरेखण में सहायता के लिए जलीय घोल में एक विलेयशील सह-विलायक के रूप में खोजा गया है। जलीय THF जैव ईंधन से ग्लाइकान  के जल अपघटन को बढ़ाता है और अधिकांश जैव ईंधन लिग्निन को भंग कर देता है जिससे यह जैव ईंधन पूर्व उपचार के लिए उपयुक्त विलायक बन जाता है।

THF का उपयोग प्रायः बहुलक विज्ञान में किया जाता है। उदाहरण के लिए, जेल पारगमन वर्णलेखिकी का उपयोग करके उनके आणविक द्रव्यमान को निर्धारित करने से पहले बहुलक को भंग करने के लिए इसका उपयोग किया जा सकता है। THF पीवीसी को भी घोलता है, और इस प्रकार यह पीवीसी चिपकने वाला मुख्य घटक है। इसका उपयोग पुराने पीवीसी सीमेंट को द्रवीभूत करने के लिए किया जा सकता है और प्रायः औद्योगिक रूप से धातु के हिस्सों को कम करने के लिए उपयोग किया जाता है।

THF का उपयोग उत्क्रमित-चरण द्रव वर्णलेखन के लिए मोबाइल चरणों में एक घटक के रूप में किया जाता है। इसमें मेथनॉल या एसिटोनिट्राइल की तुलना में अधिक क्षालन शक्ति है, परन्तु इन विलायक की तुलना में इसका सामान्यतः उपयोग किया जाता है।

पॉलिलेक्टिक अम्ल प्लास्टिक का उपयोग करते समय THF का उपयोग 3D प्रिंटिंग में विलायक के रूप में किया जाता है। इसका उपयोग भरे हुए 3D प्रिंटर भागों को साफ करने के लिए किया जा सकता है, साथ ही प्रिंट खत्म करते समय उत्सारित्र पंक्तियों को हटाने और तैयार उत्पाद में चमक बढ़ाने के लिए भी प्रयोग किया जा सकता है। हाल ही में THF का उपयोग लिथियम धातु बैटरी के लिए सह-विलायक के रूप में किया जाता है, जिससे धातु एनोड को स्थिर करने में सहायता मिलती है।

प्रयोगशाला उपयोग
प्रयोगशाला में, THF एक लोकप्रिय विलायक है जब इसकी जल मिश्रणीयता कोई समस्या नहीं है। यह डाइएथिल ईथर की तुलना में अधिक क्षारीय (रसायन) है और Li+, Mg2+ और बोरेन के साथ मजबूत जोड़ बनाता है।। यह हाइड्रोबोरेशन प्रतिक्रियाओं के लिए और ऑर्गेनोलिथियम और ग्रिग्नार्ड अभिकर्मको जैसे  कार्बलिथियम यौगिको के लिए एक लोकप्रिय विलायक है। इस प्रकार, जबकि डाइएथिल ईथर कुछ प्रतिक्रियाओं (जैसे, ग्रिग्नार्ड प्रतिक्रियाओं) के लिए पसंद का विलायक बना हुआ है, THF उस भूमिका को कई अन्य में भरता है, जहां प्रबल समन्वय वांछनीय है और ईथर विलायक के सटीक गुण जैसे कि (अकेले और मिश्रण में और पर) विभिन्न तापमान) आधुनिक रासायनिक प्रतिक्रियाओं को ठीक करने की अनुमति देता है।

वाणिज्यिक THF में पर्याप्त पानी होता है जिसे संवेदनशील कार्यों के लिए हटाया जाना चाहिए, उदाहरण के लिए । जिनमें ऑर्गेनोमेटेलिक यौगिक सम्मिलित हैं। यद्यपि THF परंपरागत रूप से एक आक्रामक जलशुष्कक से आसवन द्वारा सुखाया जाता है, आणविक छलनी श्रेष्ठ होती हैं।

हाइड्रोजन सल्फाइड के साथ प्रतिक्रिया
एक ठोस अम्ल उत्प्रेरक की उपस्थिति में, THF टेट्राहाइड्रोथियोफेन देने के लिए हाइड्रोजन सल्फाइड के साथ प्रतिक्रिया करता है।

लुईस क्षारता
THF एक लुईस क्षार है, जो विभिन्न प्रकार के लुईस अम्ल जैसे कि I2, फिनोल, ट्राइएथिल एल्युमिनियम और हेक्साफ्लोरोएसिटाइल एसीटोन|बीआईएस(हेक्साफ्लोरोएसिटाइलएसीटोनैटो)कॉपर(II) से बंधता है। THF को ECW मॉडल में वर्गीकृत किया गया है और यह दिखाया गया है कि क्षार शक्ति का कोई एक क्रम नहीं है। कई परिसर रससमीकरणमिति MCl3(THF)3 के हैं।

सावधानियां
THF एक अपेक्षाकृत तीव्र गैर-विषाक्त विलायक है, जिसमें औसत घातक मात्रा (LD50) एसीटोन के समतुल्य है। यद्यपि, दीर्घकाली उच्छादन से कैंसर होने का संदेह है। इसके उल्लेखनीय विलायक गुणों को दर्शाते हुए, यह त्वचा में प्रवेश करता है, जिससे तेजी से निर्जलीकरण होता है। THF सरलता से लेटेक्स को घोल देता है और इस प्रकार इसे नाइट्राइल रबड़ के दस्ताने के साथ संभाला जाना चाहिए। यह अत्यधिक ज्वलनशील होता है।

THF द्वारा उत्पन्न एक खतरा वायु के साथ प्रतिक्रिया पर विस्फोटक यौगिक कार्बनिक पेरोक्साइड | 2-हाइड्रोपरोक्सीटेट्राहाइड्रोफ्यूरान बनाने की प्रवृत्ति है:
 * Tetrahydrofuran peroxide formation.svgइस समस्या को कम करने के लिए, THF की व्यावसायिक आपूर्ति को प्राय: ब्यूटिलेटेड हाइड्रोक्सीटोल्यूनि (BHT) के साथ स्थिर किया जाता है। शुष्कता के लिए THF का आसवन असुरक्षित है क्योंकि विस्फोटक पेरोक्साइड अवशेषों में केंद्रित हो सकते हैं।

टेट्राहाइड्रोफ्यूरेन
टेट्राहाइड्रोफ्यूरेन वलय विभिन्न प्राकृतिक उत्पादों में पाया जाता है, जिनमें लिग्नन्स एसिटोजिनिन और पॉलीकेटाइड प्राकृतिक उत्पाद सम्मिलित हैं। प्रतिस्थापित THFs के संश्लेषण के लिए विविध कार्यप्रणाली विकसित की गई है।

ऑक्सोलेन्स
टेट्राहाइड्रोफ्यूरान पेंटिक चक्रीय ईथर के वर्ग में से एक है जिसे ऑक्सोलेन कहा जाता है। सात संभावित संरचनाएं हैं, अर्थात्,
 * मोनोक्सोलेन, समूह की जड़, टेट्राहाइड्रोफ्यूरान का पर्याय
 * 1,3-डाइऑक्सोलेन
 * 1,2-डाइऑक्सोलेन
 * 1,2,4-ट्राईऑक्सोलेन
 * 1,2,3-ट्राईऑक्सोलेन
 * टेट्रोक्सोलेन
 * पेंटोक्सलेन

यह भी देखें

 * पॉलीटेट्राहाइड्रोफ्यूरान
 * 2-मिथाइलटेट्राहाइड्रोफ्यूरान
 * ट्रैप मिश्रण
 * अन्य चक्रीय ईथर: हड्डी बन जाना, ऑक्सीकरण , ऑक्सेन

बाहरी संबंध

 * International Chemical Safety Card 0578
 * NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
 * U.S. OSHA info on THF