आर्गेनोआर्सेनिक रसायन

हरताल और  कार्बन  के बीच एक  रासायनिक बंध न युक्त  रासायनिक यौगिक  का  रसायन विज्ञान  है। कुछ ऑर्गेनोआर्सेनिक यौगिक, जिन्हें ऑर्गेनोआर्सेनिकल भी कहा जाता है, औद्योगिक रूप से  कीटनाशकों,  शाक नाशियों और कवकनाशी के रूप में उपयोग के साथ उत्पादित किए जाते हैं। सामान्य तौर पर ये अनुप्रयोग पर्यावरण और मानव स्वास्थ्य पर उनके प्रभाव के बारे में बढ़ती चिंताओं के साथ घटते जा रहे हैं। मूल यौगिक आर्सेन और  आर्सेनिक अम्ल  हैं। उनकी विषाक्तता के बावजूद, ऑर्गेनोआर्सेनिक  बायोमोलिक्यूल  अच्छी तरह से जाना जाता है।

इतिहास
एक ऐसे क्षेत्र के लिए आश्चर्य की बात है जिसे अब मामूली महत्व दिया जाता है, रसायन विज्ञान के क्षेत्र के इतिहास में ऑर्गोआर्सेनिक रसायन विज्ञानं ने एक प्रमुख भूमिका निभाई है। सबसे पुराना ज्ञात ऑर्गेनोआर्सेनिक यौगिक, दुर्गंधयुक्त कैकोडाइल को कैकोडाइल (1760) के रूप में सूचित किया गया था और कभी-कभी इसे पहले सिंथेटिक ऑर्गोमेटेलिक यौगिक  के रूप में वर्गीकृत किया जाता है। यौगिक  सैल्वरसन  पॉल ईमानदार  के लिए नोबेल पुरस्कार अर्जित करने वाले पहले फार्मास्यूटिकल्स में से एक थे। विभिन्न अन्य ऑर्गेनोआर्सेनिक यौगिकों को पहले एंटीबायोटिक्स दवाओं (सोलरसन) या अन्य चिकित्सा उपयोगों के रूप में उपयोग किया जाता था।

संश्लेषण और वर्गीकरण
आर्सेनिक आमतौर पर ऑक्सीकरण अवस्था ओं (III) और (V) में होता है, जिसे  हैलाइड्स AsX. द्वारा दर्शाया गया है3 (X = F, Cl, Br, I) और AsF5. इसके विपरीत, इन दो ऑक्सीकरण अवस्थाओं में ऑर्गेनोआर्सेनिक यौगिक सामान्यतः पाए जाते हैं।

हाइड्रोक्सीआर्सेनिक यौगिकों को जाना जाता है:
 * आर्सोनस अम्ल (RAs(OH)2), दुर्लभ ( आर्सेनस अम्ल (As(OH))3) सुप्रसिद्ध हैं)
 * आर्सिनस अम्ल (R .)2एएसओएच), दुर्लभ
 * आर्सिनिक अम्ल (R .)2जैसा (O)OH), सामान्य, कैकोडायलिक अम्ल  (R = CH .) द्वारा सचित्र3)
 * आर्सोनिक अम्ल (RAs(O)(OH)2), सामान्य, फेनिलअर्सोनिक अम्ल द्वारा सचित्र (आर = सी6H5)

ऑर्गनोआर्सेनिक (वी) यौगिक और उपयोग
आर्सेनिक (वी) यौगिकों में सामान्यतः कार्यात्मक समूह RAsO (OH) होते हैं2 या आर2AsO(OH) (R = ऐल्किल या ऐरिल)। आर्सेनिक यौगिकों का बायोमिथाइलेशन मेथेनियरसोनेट्स के निर्माण के साथ प्रारम्भ होता है। इस प्रकार, त्रिसंयोजक अकार्बनिक आर्सेनिक यौगिकों को मेथेनियरसोनेट देने के लिए मिथाइलेट किया जाता है। S-adenosylmethionine|S-adenosylmethionine मिथाइल डोनर है। मिथेनियरसोनेट्स डाइमिथाइलर्सोनेट्स के पूर्ववर्ती हैं, फिर से कमी के चक्र (मिथाइलारसोनस एसिड के लिए) के बाद एक दूसरा मिथाइलेशन   होता है। यह डाइमिथाइल यौगिक कैकोडायलिक अम्ल है ((CH3)2AsO2H),जो ऑर्गेनोआर्सेनिक यौगिकों के पूरे रसायन विज्ञान में प्रमुखता से दिखाई देता है। इसके विपरीत, फॉस्फोरस की संगत रसायन शास्त्र में डाइमिथाइलफोस्फोनिक एसिड कम महत्वपूर्ण है। कैकोडायलिक अम्ल  आर्सेनिक (III) ऑक्साइड के मिथाइलेशन से उत्पन्न होता है। एनिलिन के साथ आर्सेनिक एसिड की प्रतिक्रिया, तथाकथित बेचैम्प प्रतिक्रिया द्वारा फेनिलार्सोनिक एसिड का उपयोग किया जा सकता है।

मोनोमेथिलेटेड अम्ल, मिथेनियरसोनिक अम्ल  (सीएच .)3एएसओ (ओएच)2), चावल और कपास की खेती में कवकनाशी (व्यापार नाम  नियोसोजिन) का अग्रदूत है। फेनिलअर्सोनिक अम्ल के डेरिवेटिव (सी6H5एएसओ (ओएच)2) का उपयोग पशुओं के लिए चारे के रूप में किया जाता है, जिसमें  4-हाइड्रॉक्सी-3-नाइट्रोबेंजीनियरसोनिक अम्ल |4-हाइड्रॉक्सी-3-नाइट्रोबेंज़िनियरसोनिक एसिड (3-एनएचपीएए या रोक्सरसोन), यूरीडोफेनिलारसोनिक अम्ल और आर्सेनिलिक अम्ल |पी-आर्सेनिलिक अम्ल सम्मिलित हैं। ये अनुप्रयोग विवादास्पद हैं क्योंकि वे पर्यावरण में आर्सेनिक के घुलनशील रूपों को दर्शाते हैं।

आर्सेनिक (वी) के यौगिक जिनमें केवल कार्बनिक लिगैंड होते हैं, दुर्लभ हैं, पेंटाफेनिल व्युत्पन्न अस (सी) के प्रमुख सदस्य हैं6H5)5.

ऑर्गेनोआर्सेनिक (III) यौगिक और उपयोग
अधिकांश ऐसे यौगिक AsCl. के क्षारीकरण द्वारा तैयार किए जाते हैं3 और इसके व्युत्पन्न ऑर्गेनोलिथियम और  ग्रिग्नार्ड अभिकर्मकों का उपयोग करते हैं। उदाहरण के लिए, श्रृंखला  ट्राइमेथिलार्सिन  ((CH .)3)3As), डाइमेथिलार्सेनिक क्लोराइड ((CH .)3)2AsCl), और  मेथिल्डीक्लोरोआर्सिन  (CH .)3AsCl2) ज्ञात है। हाइड्राइड को कम करने वाले अभिकर्मकों के साथ क्लोराइड व्युत्पन्न  की कमी से संबंधित हाइड्राइड मिलते हैं, जैसे कि डाइमिथाइलर्सिन ((CHH)3)2एएसएच) और मिथाइलारसिन (सीएच .)3राख2) इसी तरह के जोड़तोड़ अन्य ऑर्गेनोआर्सेनिक क्लोराइड यौगिकों पर लागू होते हैं।

डाइमिथाइलार्सेनिक यौगिकों के लिए एक महत्वपूर्ण मार्ग कैकोडायलिक एसिड की कमी से प्रारम्भ होता है (ऊपर देखें):
 * (सीएच3)2दिन2एच + 2 जेडएन + 4 एचसीएल → (सीएच3)2ऐश + 2 ZnCl2 + 2 एच2हे
 * (केवल3)2दिन2एच + एसओ2 + HI → (CH3)2एएसआई + एसओ3 + एच2हे

आर्सेनिक (III) युक्त विभिन्न प्रकार के विषम चक्र ज्ञात हैं। इनमें आर्सोल, पायरोल का आर्सेनिक एनालॉग, और आर्साबेंजीन,  पिरिडीन  का आर्सेनिक एनालॉग सम्मिलित हैं।

सममितीय आर्गेनोआर्सेनिक (III) यौगिक, उदा. ट्राइमेथिलार्सिन और ट्राइफेनिललार्सिन ,सामान्यतः  समन्वय रसायन  विज्ञान में लिगैंड के रूप में उपयोग किए जाते हैं। वे फॉस्फीन लिगेंड्स की तरह व्यवहार करते हैं, लेकिन कम बुनियादी हैं। डायरसिन सी6H4(के रूप में(सीएच3)2)2 दिन  के रूप में जाना जाता है, एक चेलेटिंग  लिगैंड  है।  थोरिन (रसायन विज्ञान)  कई धातुओं का सूचक है।

ऑर्गेनोआर्सेनिक(I) यौगिक और उपयोग
व्यावसायिक उपयोगों और संख्याओं के संदर्भ में सबसे कम महत्वपूर्ण ऑर्गेनोआर्सेनिक (I) यौगिक हैं। सिफिलिक रोधी दवाएं साल्वर्सन और नियोसालवर्सन  इस वर्ग के प्रतिनिधि हैं। इन यौगिकों में सामान्यतः अस के लिए तीन बॉन्ड होते हैं, लेकिन केवल अस-एज़ सिंगल बॉन्ड होते हैं।

अरसाल्किन्स और अरसाल्किनेस
दोहरे बंधन नियम द्वारा वर्णित स्वरुप के बाद, As=As, As=C, और arsaalkyne|As≡C बंधन वाले यौगिक दुर्लभ हैं। वे गैस के रूप में देखे जाते हैं लेकिन तरल या ठोस के रूप में, ओलिगोमर्स में उनके रूपांतरण को रोकने के लिए काफी स्टेरिक सुरक्षा की आवश्यकता होती है।

रासायनिक युद्ध
विशेष रूप से प्रथम विश्व युद्ध के दौरान, विशेष रूप से एएस-सीएल बांड की विशेषता वाले ऑर्गेनोआर्सेनिक यौगिकों का उपयोग रासायनिक  हथियारों के रूप में किया गया है। कुख्यात उदाहरणों में  लेविसाइट  (क्लोरोविनाइल-2-आर्सेनिक डाइक्लोराइड) और क्लार्क I ( क्लोरो डिफेनिल आर्सिनो ) सम्मिलित हैं।  और एक  फेनिल्डीक्लोरोअर्सिन भी है।

प्रकृति में
चूंकि आर्सेनिक अधिकांश जीवों के लिए विषैला होता है और यह कुछ क्षेत्रों में उच्च सांद्रता में होता है, इसलिए कई विषहरण रणनीतियाँ विकसित हुई हैं। अकार्बनिक आर्सेनिक और इसके यौगिक, खाद्य श्रृंखला  में प्रवेश करने पर,  मेथिलिकरण  की प्रक्रिया के माध्यम से आर्सेनिक के कम विषैले रूप में उत्तरोत्तर  उपापचयित  होते हैं। कार्बनिक आर्सेनिक यौगिक अकार्बनिक आर्सेनिक यौगिकों के बायोमेथिलेशन के माध्यम से उत्पन्न होते हैं, विटामिन बी 12 से संबंधित एंजाइमों द्वारा मध्यस्थता वाली प्रक्रियाओं के माध्यम से | विटामिन बी12. उदाहरण के लिए, यदि अकार्बनिक आर्सेनिक मौजूद है, तो मोल्ड  स्कोपुलरोप्सिस ब्रेविकुलिस महत्वपूर्ण मात्रा में ट्राइमेथिलार्सिन का उत्पादन करता है। कार्बनिक यौगिक  आर्सेनोबेटाइन, एक बीटाइन, कुछ समुद्री खाद्य पदार्थों जैसे मछली और शैवाल में पाया जाता है, और मशरूम में भी बड़ी सांद्रता में पाया जाता है। औसत व्यक्ति का सेवन लगभग 10-50 μg/दिन है। मछली या मशरूम के सेवन के बाद लगभग 1000 माइक्रोग्राम का मान असामान्य नहीं है। लेकिन मछली खाने में थोड़ा खतरा है क्योंकि यह आर्सेनिक यौगिक लगभग गैर-विषाक्त है। आर्सेनोबेटाइन की पहचान सबसे पहले  पश्चिमी रॉक लॉबस्टर  में हुई थी आर्सेनिक से जुड़े सैकराइड्स, जिन्हें सामूहिक रूप से आर्सेनोसुगर के रूप में जाना जाता है, विशेष रूप से समुद्री शैवाल  में पाए जाते हैं। आर्सेनिक युक्त  लिपिड  भी ज्ञात हैं। यद्यपि आर्सेनिक और इसके यौगिक मनुष्यों के लिए जहरीले होते हैं, पहले सिंथेटिक एंटीबायोटिक दवाओं में से एक सालवार्सन था, जिसका उपयोग लंबे समय से बंद कर दिया गया है।

एक प्राकृतिक स्रोत से पृथक एकमात्र पॉलीआर्सेनिक यौगिक आर्सेनिकिन ए  है, जो  नया केलडोनिया  समुद्री स्पंज इचिनोचालिना बरगिबांती में पाया जाता है। ऑर्गेनोआर्सेनिक यौगिक उनकी प्रजातियों के आधार पर महत्वपूर्ण स्वास्थ्य खतरे पैदा कर सकते हैं। आर्सेनस अम्ल (As(OH)3) में 34.5 मिलीग्राम/किलोग्राम (चूहों) का एलडी 50 होता है जबकि बीटाइन (सीएच .) के लिए3)3जैसा+सीएच2सीओ2- एलडी50 10 g/kg से अधिक होता है।

प्रतिनिधि यौगिक
कुछ निदर्शी ऑर्गेनोआर्सेनिक यौगिक नीचे दी गई तालिका में सूचीबद्ध हैं:

नामकरण
चक्रीय ऑर्गेनोआर्सेनिक यौगिकों का नामकरण हंट्स्च-विडमैन नामकरण प्रणाली के विस्तार पर आधारित है आईयूपीएसी द्वारा अनुमोदित, जैसा कि नीचे संक्षेप में दिया गया है: अंग्रेजी कठबोली शब्द आर्सहोल (उत्तरी अमेरिका के बाहर आम उपयोग में) के साथ इसकी समानता के कारण, आर्सोल नाम को मस्ती का लक्ष्य माना गया है, एक मूर्खतापूर्ण नाम, और असामान्य नामों वाले रासायनिक यौगिकों की कई सूची में से एक। चूंकि, इस मूर्खतापूर्ण नाम  के संयोग ने विस्तृत वैज्ञानिक अध्ययनों को भी प्रेरित किया है।

यह भी देखें

 * आर्सेनिक जैव रसायन
 * [[ आर्सेनिक विषाक्तता ]]
 * आर्सेनिक विषाक्तता
 * :श्रेणी:आर्सेनिक यौगिक

इस पृष्ठ में अनुपलब्ध आंतरिक कड़ियों की सूची

 * दूल्हे
 * फफूंदनाशी
 * आर्सेनिक अम्ल
 * बीचैम्प प्रतिक्रिया
 * रंगों का रासायनिक आधार
 * arsol
 * दोहरा बंधन नियम
 * पहला विश्व युद्ध
 * बीटेन
 * एलडी50
 * असामान्य नामों वाले रासायनिक यौगिकों की सूची