साइक्लोपेंटैडीन

Cyclopentadiene रासायनिक सूत्र  C. के साथ एक कार्बनिक यौगिक है5H6. इसे अक्सर CpH संक्षिप्त किया जाता है क्योंकि cyclopentadienyl anion  संक्षिप्त रूप में Cp होता है-.

इस रंगहीन तरल में तेज और अप्रिय गंध होती है। कमरे के तापमान पर, यह चक्रीय डायने   डिमर (रसायन विज्ञान)  डायल्स-एल्डर प्रतिक्रिया के माध्यम से  डाइसाइक्लोपेंटैडीन  देने के लिए घंटों के दौरान बदल जाता है। मोनोमर देने के लिए यह डिमर रेट्रो-डायल्स-एल्डर रिएक्शन हो सकता है।

यौगिक का उपयोग मुख्य रूप से साइक्लोपेंटेन  और इसके डेरिवेटिव के उत्पादन के लिए किया जाता है। यह लोकप्रिय रूप से cyclopentadienyl anion (Cp .) के अग्रदूत के रूप में उपयोग किया जाता है-),  ऑर्गेनोमेटेलिक केमिस्ट्री  में  साइक्लोपेंटैडेनिल कॉम्प्लेक्स  में एक महत्वपूर्ण  लिगैंड ।

उत्पादन और प्रतिक्रियाएं
साइक्लोपेंटैडीन उत्पादन आमतौर पर डाइसाइक्लोपेंटैडीन से अलग नहीं होता है क्योंकि वे आपस में जुड़ते हैं। वे कोल टार (लगभग 10-20 ग्राम/टन) और पेट्रोलियम नेफ्था  (लगभग 14 किलो/टन) के स्टीम  क्रैकिंग (रसायन विज्ञान)  द्वारा प्राप्त किए जाते हैं। साइक्लोपेंटैडीन मोनोमर प्राप्त करने के लिए, वाणिज्यिक डाइसाइक्लोपेंटैडीन को लगभग 180 डिग्री सेल्सियस तक गर्म करके क्रैक किया जाता है। मोनोमर को आसवन द्वारा एकत्र किया जाता है, और उसके तुरंत बाद उपयोग किया जाता है। ऐसा करते समय किसी प्रकार के  भिन्नात्मक स्तंभ  का उपयोग करने की सलाह दी जाती है, ताकि रिफ्लक्सिंग अनक्रैक्ड डिमर को हटाया जा सके।

सिग्माट्रोपिक पुनर्व्यवस्था
साइक्लोपेंटैडीन में हाइड्रोजन परमाणु तेजी से सिग्मेट्रोपिक प्रतिक्रिया से गुजरते हैं|[1,5] -सिग्माट्रोपिक बदलाव। हालांकि, हाइड्राइड शिफ्ट 0 डिग्री सेल्सियस पर पर्याप्त रूप से धीमी होती है, जिससे अल्काइलेटेड डेरिवेटिव को चुनिंदा रूप से हेरफेर करने की अनुमति मिलती है। और भी अधिक प्रवाहकीय अणु  डेरिवेटिव हैं C5H5ई (सीएच3)3 (ई =  सिलिकॉन,  जर्मेनियम ,  मानना ), जिसमें भारी तत्व कम सक्रियण अवरोध के साथ कार्बन से कार्बन की ओर पलायन करता है।

डायल्स-एल्डर प्रतिक्रियाएं
डायल्स-एल्डर प्रतिक्रिया में साइक्लोपेंटैडीन एक अत्यधिक प्रतिक्रियाशील डायन है क्योंकि अन्य डायन की तुलना में संक्रमण राज्य के लिफाफा ज्यामिति को प्राप्त करने के लिए डायन की न्यूनतम विकृति की आवश्यकता होती है। पारिवारिक रूप से, साइक्लोपेंटैडीन मंद हो जाता है। रूपांतरण कमरे के तापमान पर घंटों में होता है, लेकिन मोनोमर को -20 डिग्री सेल्सियस पर दिनों के लिए संग्रहीत किया जा सकता है।

अवक्षेपण
यौगिक असामान्य रूप से अम्ल ीय है (pKa= 16)  हाइड्रोकार्बन  के लिए, सुगंधित साइक्लोपेंटैडिएनिल आयन की उच्च स्थिरता द्वारा समझाया गया एक तथ्य,. विभिन्न प्रकार के आधारों के साथ अवक्षेपण  प्राप्त किया जा सकता है, आमतौर पर  सोडियम हाइड्राइड, सोडियम धातु और  ब्यूटाइल लिथियम । इस आयन के लवण व्यावसायिक रूप से उपलब्ध हैं, जिनमें  सोडियम साइक्लोपेंटैडेनाइड  और  लिथियम साइक्लोपेंटाडेनाइड  शामिल हैं। इनका उपयोग साइक्लोपेंटैडिएनिल परिसरों को तैयार करने के लिए किया जाता है।

मेटालोसिन डेरिवेटिव
मेटालोसीन और संबंधित साइक्लोपेंटैडिएनिल कॉम्प्लेक्स की भारी जांच की गई है और उनकी उच्च स्थिरता के कारण ऑर्गेनोमेटेलिक रसायन विज्ञान की आधारशिला का प्रतिनिधित्व करते हैं। पहला मेटालोसीन विशेषता, फेरोसीन, जिस तरह से कई अन्य मेटलोसीन तैयार किए जाते हैं: फॉर्म एमसी के क्षार धातु डेरिवेटिव्स को मिलाकर तैयार किया गया था।5H5  संक्रमण धातु ओं के डाइहैलाइड के साथ: विशिष्ट उदाहरण के रूप में,  निकलोसीन   टेट्राहाइड्रोफुरान  में सोडियम साइक्लोपेंटैडाइनाइड के साथ निकल (II) क्लोराइड के उपचार पर बनता है।
 * NiCl2 + 2 नासी5H5 → नी (सी5H5)2 + 2 NaCl

ऑर्गेनोमेटेलिक कॉम्प्लेक्स जिसमें साइक्लोपेंटैडिएनिल आयन और साइक्लोपेंटैडीन दोनों ही शामिल हैं, ज्ञात हैं, जिनमें से एक उदाहरण प्रोटिक विलायक  में  रोडोसिन  मोनोमर से उत्पादित रोडोसिन व्युत्पन्न है।

कार्बनिक संश्लेषण
यह लियो पैक्वेट  के 1982 के  डोडेकाहेड्रान  के संश्लेषण में प्रारंभिक सामग्री थी। पहले चरण में  फुलवाल्स  देने के लिए अणु का  रेडोक्स  डिमराइजेशन शामिल था, डाइसाइक्लोपेंटैडीन देने के लिए सरल जोड़ नहीं।



उपयोग
साइक्लोपेंटैडिएनिल-आधारित उत्प्रेरक के अग्रदूत के रूप में सेवा करने के अलावा, साइक्लोपेंटैडीन का मुख्य व्यावसायिक अनुप्रयोग कॉमोनोमर्स के अग्रदूत के रूप में है। अर्ध-हाइड्रोजनीकरण साइक्लोपेंटीन देता है। डायल्स- butadiene के साथ एल्डर की प्रतिक्रिया  एथिलाइड्स नॉरबोर्ननेस  देती है, जो  ईपीडीएम रबर  के उत्पादन में एक  कोमोनोमर  है।

डेरिवेटिव
Cyclopentadiene एक या एक से अधिक हाइड्रोजेन को प्रतिस्थापित कर सकता है, जिससे सहसंयोजक बंध वाले डेरिवेटिव बनते हैं:
 * भारी साइक्लोपेंटैडिएनेस
 * कैलिसीन
 * साइक्लोपेंटाडिएनोन
 * Di-tert-butylcyclopentadiene|Di-tert-butylcyclopentadiene
 * मिथाइलसाइक्लोपेंटाडीन
 * पेंटामेथिलसाइक्लोपेंटाडीन
 * पेंटासायनोसाइक्लोपेंटाडीन

इनमें से अधिकांश प्रतिस्थापित साइक्लोपेंटैडिएन्स भी आयनों का निर्माण कर सकते हैं, और साइक्लोपेंटैडिएनिल परिसरों में शामिल हो सकते हैं।

यह भी देखें

 * सुगंध ितता

इस पृष्ठ में अनुपलब्ध आंतरिक कड़ियों की सूची

 * कार्बनिक मिश्रण
 * बदबू
 * खुशबूदार
 * निकल (द्वितीय) क्लोराइड
 * ऋणायन

बाहरी संबंध

 * International Chemical Safety Card 0857
 * NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards