एन-मिथाइलमोर्फोलिन एन-ऑक्साइड

N-मिथाइलमॉर्फोलिन N-ऑक्साइड (अधिक सही ढंग से 4-मिथाइलमॉर्फोलिन 4-ऑक्साइड), NMO या NMMO एक कार्बनिक यौगिक है। इस हेट्रोसाइक्लिक एमाइन ऑक्साइड और मॉर्फोलिन व्युत्पन्न का उपयोग कार्बनिक रसायन विज्ञान में सह-ऑक्सीकारक और ऑक्सीकरण अभिक्रियाओं में बलि उत्प्रेरक के रूप में किया जाता है, उदाहरण के लिए ऑस्मियम टेट्रोक्साइड ऑक्सीकरण और शार्पलेस असममित डाइहाइड्रॉक्सिकरण या TPAP के साथ ऑक्सीकरण। NMO को व्यावसायिक रूप से मोनोहाइड्रेट C5H11NO2·H2O और निर्जल यौगिक दोनों के रूप में आपूर्ति की जाती है। मोनोहाइड्रेट का उपयोग सेल्युलोज फाइबर के उत्पादन के लिए लियोसेल प्रक्रिया में सेल्युलोज के लिए विलायक के रूप में किया जाता है।

सेलूलोज़ का विलायक
NMMO मोनोहाइड्रेट का उपयोग लियोसेल फाइबर का उत्पादन करने के लिए लियोसेल प्रक्रिया में विलायक के रूप में किया जाता है। यह डोप नामक घोल बनाने के लिए सेल्युलोज को घोलता है, और फाइबर का उत्पादन करने के लिए सेल्युलोज को जल के स्नान में पुनः अवक्षेपित किया जाता है। यह प्रक्रिया समान है लेकिन श्यान प्रक्रिया के अनुरूप नहीं है। श्यान प्रक्रिया में, सेलूलोज़ को उसके ज़ैंथेट व्युत्पन्न  में परिवर्तित करके घुलनशील बनाया जाता है। NMMO के साथ, सेल्युलोज को व्युत्पन्न नहीं किया जाता है बल्कि एक सजातीय बहुलक का विलयन देने के लिए घुल जाता है। यह देखा गया,परिणामी फाइबर श्यान के समान है; उदाहरण के लिए, वालोनिया सेलूलोज़ माइक्रोफाइब्रिल् के लिए। जल के साथ तनुकरण से सेल्युलोज पुनः अवक्षेपित हो जाता है, अर्थात NMMO के साथ सेल्युलोज का घोल एक जल संवेदनशील प्रक्रिया है। सेलूलोज़ अधिकांश विलायकों में अघुलनशील रहता है क्योंकि इसमें एक मजबूत और उच्च संरचित अंतर-आणविक हाइड्रोजन बंध नेटवर्क होता है, जो सामान्य विलायकों को प्रतिरोध प्रदान करता है।NMMO हाइड्रोजन बंध नेटवर्क को तोड़ता है जो सेलूलोज़ को जल और अन्य विलायकों में अघुलनशील रखता है। कुछ विलायको विशेष रूप से डाइमिथाइल एसिटामाइड और कुछ हाइड्रोफिलिक आयनिक तरल पदार्थों में लिथियम क्लोराइड का मिश्रण से समान घुलनशीलता प्राप्त की गई है।

स्क्लेरोप्रोटीन का विघटन
NMMO का एक अन्य उपयोग स्क्लेरोप्रोटीन (जानवरों के ऊतकों में पाया जाने वाला) के विघटन में है। यह विघटन क्रिस्टल क्षेत्रों में होता है जो अधिक सजातीय होते हैं और इनमें ग्लाइसिन और एलेनिन अवशेष के साथ कम संख्या में अन्य अवशेष होते हैं। NMMO इन प्रोटीनों को कैसे घोलता है, इसका अध्ययन इसमें किया गया है।यद्यपि अन्य अध्ययन समान एमाइड निकाय (अर्थात हेक्सापेप्टाइड) में किए गए हैं। एमाइड् के हाइड्रोजन बंध को NMMO द्वारा तोड़ा जा सकता है।

ऑक्सीकारक
NMO ,N-ऑक्साइड के रूप में, अपजॉन डाइहाइड्रॉक्सिलीकरण में एक ऑक्सीकारक है। इसका उपयोग प्रायः पदार्थ द्वारा प्राथमिक (उत्प्रेरक) ऑक्सीकारक का अपचयन करने के बाद पुनर्जीवित करने के लिए द्वितीयक ऑक्सीकारक (एक सह-ऑक्सीकारक) के रूप में स्टोइकोमेट्रिक मात्रा में किया जाता है। उदाहरण के लिए, विसिनल सिन-डिहाइड्रॉक्सिलीकरण अभिक्रियाओं के लिए, सिद्धांत रूप में, विषाक्त, अस्थिर और महंगे ऑस्मियम टेट्रोक्साइड की स्टोइकोमेट्रिक मात्रा की आवश्यकता होती है, परन्तु यदि NMO के साथ इसे निरंतर  पुनर्जीवित किया जाता है, तो आवश्यक मात्रा को उत्प्रेरक मात्रा में कम किया जा सकता है।