ऑर्गनोसोडियम केमिस्ट्री

ऑर्गनो सोडियम रसायन   कार्बन  से सोडियम  रासायनिक बंध न युक्त  ऑर्गोमेटेलिक यौगिक ों का रसायन है।  रसायन विज्ञान में ऑर्गोसोडियम यौगिकों का अनुप्रयोग ऑर्गेनो लिथियम यौगिकों से प्रतिस्पर्धा के कारण सीमित है, जो व्यावसायिक रूप से उपलब्ध हैं और अधिक अनुकूल प्रतिक्रिया प्रदर्शित करते हैं।

व्यावसायिक महत्व का प्रमुख ऑर्गोसोडियम यौगिक सोडियम साइक्लोपेंटैडेनाइड  है।  सोडियम टेट्राफेनिलबोरेट  को एक ऑर्गोसोडियम यौगिक के रूप में भी वर्गीकृत किया जा सकता है क्योंकि ठोस अवस्था में सोडियम एरिल समूहों से बंधा होता है। समूह 1 में ऑर्गेनोमेटल बॉन्ड कार्बनियन  उच्च रासायनिक ध्रुवीयता के साथ  न्यूक्लियोफिलिसिटी      के साथ होते हैं। यह ध्रुवता कार्बन (2.55) और लिथियम 0.98, सोडियम 0.93  पोटैशियम  0.82  रूबिडीयाम  0.82  सीज़ियम  0.79) की असमान  वैद्युतीयऋणात्मकता  से उत्पन्न होती है।  अनुनाद स्थिरीकरण  द्वारा ऑर्गोसोडियम यौगिकों की कार्बोनिक प्रकृति को कम किया जा सकता है, उदाहरण के लिए, Ph3सीएनए। अत्यधिक ध्रुवीकृत Na-C बंधन का एक परिणाम यह है कि साधारण ऑर्गोसोडियम यौगिक अक्सर पॉलिमर के रूप में मौजूद होते हैं जो सॉल्वैंट्स में खराब रूप से घुलनशील होते हैं।

ट्रांसमेटेलेशन मार्ग
मूल कार्य में अल्काइलसोडियम यौगिक को डायलकाइलमेरकरी कंपाउंड से ट्रांसमेटेलेशन द्वारा एक्सेस किया गया था। उदाहरण के लिए, Schorigin प्रतिक्रिया या Shorygin प्रतिक्रिया में डायथाइलमेरकरी :
 * (सी2H5)2एचजी + 2 ना → 2 सी2H5ना + एचजी

हेक्सेन में लिथियम एल्कोक्साइड की उच्च घुलनशीलता एक उपयोगी सिंथेटिक मार्ग का आधार है: :लीच2मेरे सी3 + NaO–t–Bu → LiOt–Bu + NaCH2मेरे सी3

अवक्षेपण मार्ग
कुछ अम्लीय कार्बनिक यौगिकों के लिए, संबंधित ऑर्गोसोडियम यौगिक अवक्षेपण द्वारा उत्पन्न होते हैं। सोडियम साइक्लोपेंटैडाइनाइड इस प्रकार सोडियम धातु और साइक्लोपेंटैडीन  के उपचार से तैयार किया जाता है: :2 ना+ 2 सी5H6 → 2 पहले से ही+ सी5H5− + हाइड्रोजन|H2सोडियम एसिटाइलाइड समान रूप से बनते हैं। धातु के स्थान पर प्रायः प्रबल सोडियम क्षार का प्रयोग किया जाता है।  सोडियम मिथाइलसल्फिनाइलमेथिलाइड   सोडियम हाइड्राइड  के साथ  डाइमिथाइल सल्फ़ोक्साइड  का उपचार करके तैयार किया जाता है:
 * सीएच3सोच3 + नाह → सीएच3सोच$&minus; 2$पहले से ही+ + एच2

धातु-हलोजन विनिमय
सोडियम-हैलोजन एक्सचेंज द्वारा ट्राइटिल सोडियम तैयार किया जा सकता है:
 * Ph3सीसीएल + 2 ना → पीएच3C− पहले से ही+ + NaCl

इलेक्ट्रॉन स्थानांतरण
सोडियम एक-इलेक्ट्रॉन कमी  के माध्यम से  पॉलीसाइक्लिक एरोमैटिक हाइड्रोकार्बन  के साथ भी प्रतिक्रिया करता है।  नेफ़थलीन  के घोल के साथ, यह गहरे रंग का रेडिकल  सोडियम नेफ़थलीन  बनाता है, जिसका उपयोग घुलनशील कम करने वाले एजेंट के रूप में किया जाता है:
 * सी10H8 + ना → ना+[सी10H8]−•

संरचनात्मक अध्ययनों से पता चलता है कि सोडियम नेफ़थलीन का कोई Na-C बंधन नहीं है, सोडियम हमेशा ईथर या अमाइन लिगैंड द्वारा समन्वित होता है। संबंधित एन्थ्रेसीन के साथ-साथ लिथियम डेरिवेटिव अच्छी तरह से ज्ञात हैं।

संरचनाएं
एल्काइल और एरिल डेरिवेटिव जैसे साधारण ऑर्गोसोडियम यौगिक आम तौर पर अघुलनशील बहुलक होते हैं। अपने बड़े त्रिज्या के कारण, Na ऑर्गेनोलिथियम यौगिकों में लिथियम की तुलना में उच्च समन्वय संख्या पसंद करता है। मिथाइल सोडियम परस्पर जुड़े हुए एक बहुलक संरचना को अपनाता है [NaCH3]4 समूह जब कार्बनिक पदार्थ भारी होते हैं और विशेष रूप से  टीएमई डीए जैसे चेलेटिंग लिगैंड की उपस्थिति में, डेरिवेटिव अधिक घुलनशील होते हैं। उदाहरण के लिए, [NaCH2मेरे सी3]TMEDA हेक्सेन में घुलनशील है। क्रिस्टल को वैकल्पिक Na (TMEDA) की श्रृंखलाओं से युक्त दिखाया गया है+ और CH2मेरे सी$− 3$ 2.523(9) से लेकर 2.643(9) तक Na-C दूरी वाले समूह।

प्रतिक्रियाएं
ऑर्गनोसोडियम यौगिकों को पारंपरिक रूप से मजबूत आधार के रूप में उपयोग किया जाता है, हालांकि इस एप्लिकेशन को अन्य अभिकर्मक ों जैसे कि  सोडियम बीआईएस (ट्राइमिथाइलसिलिल) एमाइड  द्वारा दबा दिया गया है।

उच्च क्षार धातुएं कुछ निष्क्रिय हाइड्रोकार्बन को भी धातुकृत करने के लिए जानी जाती हैं और स्व-धातु के लिए जानी जाती हैं:
 * 2 NaC2H5 → सी2H4पहले से ही2 + सी2H6

वैंकलिन प्रतिक्रिया में (1858) कार्बोक्सिलेट्स देने के लिए ऑर्गोसोडियम यौगिक  कार्बन डाइआक्साइड  के साथ प्रतिक्रिया करते हैं:
 * सी2H5ना + सीओ2 → सी2H5सीओ2ना

ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक एक समान प्रतिक्रिया से गुजरते हैं।

कुछ ऑर्गोसोडियम यौगिक बीटा-उन्मूलन द्वारा नीचा दिखाते हैं:
 * नासी2H5 → नाह + सी2H4

औद्योगिक अनुप्रयोग
यद्यपि ऑर्गोसोडियम रसायन विज्ञान को थोड़ा औद्योगिक महत्व के रूप में वर्णित किया गया है, यह एक बार टेट्राएथिलेड  के उत्पादन के लिए केंद्रीय था। एक समान वर्टज़ युग्मन-जैसी प्रतिक्रिया  ट्राइफेनिलफॉस्फीन  के औद्योगिक मार्ग का आधार है:
 * 3 पीएचसीएल + पीसीएल3 + 6 ना → पीपीएच3 + 6 NaCl

ब्यूटाडीन और स्टाइरीन का पोलीमराइजेशन सोडियम धातु द्वारा उत्प्रेरित होता है।

भारी क्षार धातुओं के कार्बनिक व्युत्पन्न
ऑर्गनोपोटेशियम, ऑर्गेनोरूबिडियम और ऑर्गेनोकेशियम ऑर्गेनोसोडियम यौगिकों और सीमित उपयोगिता की तुलना में कम आम हैं। इन यौगिकों को पोटेशियम, रूबिडियम और सीज़ियम एल्कोक्साइड के साथ अल्काइल लिथियम यौगिकों के उपचार द्वारा तैयार किया जा सकता है। वैकल्पिक रूप से वे ऑर्गेनोमेकरी कंपाउंड से उत्पन्न होते हैं, हालांकि यह विधि दिनांकित है। ठोस मिथाइल डेरिवेटिव बहुलक संरचनाओं को अपनाते हैं। निकल आर्सेनाइड  संरचना की याद ताजा करती है, एमसीएच3 (एम = के, आरबी, सीएस) में प्रत्येक मिथाइल समूह से बंधे छह क्षार धातु केंद्र हैं। जैसा कि अपेक्षित था, मिथाइल समूह पिरामिडनुमा हैं। एक उल्लेखनीय अभिकर्मक जो एक भारी क्षार धातु एल्किल पर आधारित है, श्लॉसर का आधार है, जो एन-ब्यूटिलिथियम | एन-ब्यूटिलिथियम और पोटेशियम टर्ट-ब्यूटोक्साइड | पोटेशियम टर्ट-ब्यूटॉक्साइड का मिश्रण है। यह अभिकर्मक टोल्यूनि  के साथ लाल-नारंगी यौगिक  बेंजाइल पोटेशियम  (KCH .) बनाने के लिए प्रतिक्रिया करता है2C6H5)

क्षार धातुओं द्वारा उत्प्रेरित ब्यूटेन | सीआईएस-बट-2-ईन और ट्रांस-बट-2-ईन के संतुलन द्वारा भारी क्षार धातु-कार्बनिक मध्यवर्ती के गठन के साक्ष्य प्रदान किए जाते हैं। लिथियम और सोडियम के साथ आइसोमराइज़ेशन  तेज है, लेकिन उच्च क्षार धातुओं के साथ धीमा है। उच्च क्षार धातुएं भी स्टेरिक बाधा कंजस्टेड कंफर्मेशन का पक्ष लेती हैं। ऑर्गोपोटेशियम यौगिकों के कई क्रिस्टल संरचनाओं की सूचना मिली है, जिससे यह स्थापित होता है कि वे सोडियम यौगिकों की तरह बहुलक हैं।

यह भी देखें

 * अल्काइनेशन

इस पृष्ठ में अनुपलब्ध आंतरिक कड़ियों की सूची

 * रसायन विज्ञान
 * रासायनिक ध्रुवता
 * ऑर्गेनोलिथियम यौगिक
 * बीटा उन्मूलन
 * वर्ट्ज़ युग्मन
 * स्टेरिक अवरोध