एक्रिलोनाइट्राइल

एक्रिलोनाइट्राइल एक कार्बनिक यौगिक है जिसका सूत्र CH2CHCN और संरचना H2C=CH−C≡N है। यह एक रंगहीन, वाष्पशील कार्बनिक यौगिक तरल है, हालांकि अशुद्धियों के कारण व्यावसायिक नमूने पीले हो सकते हैं। इसमें लहसुन या प्याज की तेज सुगंध होती है। इसकी आणविक संरचना के संदर्भ में, इसमें एक नाइट्राइल (−C≡N) से जुड़ा एक विनाइल समूह (−CH=CH2) शामिल है। यह उपयोगी प्लास्टिक जैसे पॉलीएक्रिलोनिट्राइल के निर्माण के लिए एक महत्वपूर्ण मोनोमर है। यह कम मात्रा में प्रतिक्रियाशील और जहरीला है। एक्रिलोनिट्राइल को पहली बार 1893 में फ्रांसीसी रसायनशास्त्री चार्ल्स मौरु (1863-1929) द्वारा संश्लेषित किया गया था।

घटना
एक्रिलोनाइट्राइल पृथ्वी पर प्राकृतिक रूप से नहीं बनता है। औद्योगिक स्थलों पर सब-पीपीएम स्तर पर इसका पता चला है। यह हवा में एक हफ्ते तक बना रहता है। यह ऑक्सीजन और हाइड्रॉक्सिल रेडिकल के साथ प्रतिक्रिया करके फॉर्माइल साइनाइड और फॉर्मल्डेहाइड बनाने के लिए विघटित होता है। एक्रिलोनाइट्राइल जलीय जीवन के लिए हानिकारक है।

शनि के एक टाइटन (चंद्रमा) के वातावरण में एक्रिलोनिट्राइल का पता चला है। कंप्यूटर अनुकरण सुझाव देते हैं कि टाइटन पर स्थितियां मौजूद हैं जैसे कि यौगिक पृथ्वी पर कोशिका झिल्ली और पुटिकाओं के समान संरचनाएं बना सकते हैं, जिन्हें एज़ोटोसोम के रूप में जाना जाता है।

उत्पादन
एक्रिलोनाइट्राइल प्रोपलीन के उत्प्रेरक उत्सर्जन द्वारा निर्मित होता है, जिसे एसओएचआईओ (SOHIO) प्रक्रिया भी कहा जाता है। 2002 में, विश्व उत्पादन क्षमता का अनुमान 5 मिलियन टन प्रति वर्ष था, 2017 तक लगभग 6 मिलियन टन तक बढ़ रहा था। [13] एसीटोनिट्राइल और हाइड्रोजन साइनाइड महत्वपूर्ण उपोत्पाद हैं जो बिक्री के लिए बरामद किए गए हैं। वास्तव में, 2008-2009 में एसीटोनिट्राइल की कमी एक्रिलोनिट्राइल की मांग में कमी के कारण हुई थी।
 * 2 CH3-CH=CH2 + 2 NH3 + 3 O2 -> 2 CH2=CH-C=N + 6 H2O

एसओएचआईओ प्रक्रिया में, प्रोपलीन, अमोनियाऔर वायु (ऑक्सीडाइज़र) को 400–510 °C और 50-200 kPag पर उत्प्रेरक वाले एक द्रवित बेड रिएक्टर से गुजारा जाता है। जलीय सल्फ्यूरिक एसिड में बुझने से पहले, अभिकारक केवल एक बार रिएक्टर से गुजरते हैं। अतिरिक्त प्रोपलीन, कार्बन मोनोऑक्साइड, कार्बन डाइऑक्साइड, और डाइनाइट्रोजन जो घुलते नहीं हैं, उन्हें सीधे वायुमंडल में भेज दिया जाता है या जला दिया जाता है। जलीय घोल में एक्रिलोनिट्राइल, एसिटोनिट्राइल, हाइड्रोसिनेनिक एसिड और अमोनियम सल्फेट (अतिरिक्त अमोनिया से) होते हैं। एक रिकवरी कॉलम भारी मात्रा में पानी निकालता है, और एक्रिलोनिट्राइल और एसीटोनिट्राइल को आसवन द्वारा अलग किया जाता है। ऐतिहासिक रूप से, पहले सफल उत्प्रेरकों में से एक बिस्मथ फॉस्फोमोलिब्डेट (Bi9PMo12O52) था, जो विषम उत्प्रेरक के रूप में सिलिका पर समर्थित था। इसके बाद से और सुधार किए गए हैं।

वैकल्पिक मार्ग
अक्षय फीडस्टॉक्स, जैसे लिग्नोसेल्यूलोसिक बायोमास, ग्लिसरॉल (बायोडीजल उत्पादन से), या ग्लूटॉमिक एसिड (जो स्वयं नवीकरणीय फीडस्टॉक्स से उत्पादित किया जा सकता है) से एक्रिलोनिट्राइल के लिए विभिन्न हरित रसायन मार्गों की खोज की जा रही है। लिग्नोसेल्यूलोसिक रूट में बायोमास का प्रोपियॉनिक अम्ल और 3-हाइड्रॉक्सीप्रोपियोनिक एसिड में किण्वन शामिल होता है, जो फिर निर्जलीकरण और एमोक्सिडेशन द्वारा एक्रिलोनिट्राइल में परिवर्तित हो जाते हैं। ग्लिसरॉल मार्ग इसके निर्जलीकरण से एक्रोलिन के साथ शुरू होता है, जो एक्रिलोनिट्राइल देने के लिए एमॉक्सीकरण से गुजरता है। ग्लूटामिक एसिड रूट 3-सायनोप्रोपेनोइक एसिड के लिए ऑक्सीडेटिव डीकार्बाक्सिलेशन को नियोजित करता है, इसके बाद एक्रिलोनिट्राइल को डीकार्बोनिलेशन-उन्मूलन करता है। इनमें से, ग्लिसरॉल मार्ग को व्यापक रूप से सबसे व्यवहार्य माना जाता है, हालांकि इनमें से कोई भी हरित विधि व्यावसायिक रूप से प्रतिस्पर्धी नहीं है।

उपयोग
एक्रिलोनिट्राइल का उपयोग मुख्य रूप से पॉलीएक्रिलोनिट्राइल, एक होमोपोलिमर, या कई महत्वपूर्ण कॉपोलिमर तैयार करने के लिए एक मोनोमर के रूप में किया जाता है, जैसे कि स्टाइरीन-एक्रिलोनिट्राइल (एसएएन), एक्रिलोनिट्राइल ब्यूटाडीन स्टाइरीन (एबीएस), एक्रिलोनिट्राइल स्टाइरीन एक्रिलेट (एएसए), और अन्य सिंथेटिक रबर जैसे कि एक्रिलोनिट्राइल ब्यूटाडीन (एनबीआर)। एक्रिलोनिट्राइल का हाइड्रोडीमराइज़ेशन एडिपोनिट्राइल प्रदान करता है, जिसका उपयोग कुछ नायलॉन के संश्लेषण में किया जाता है:
 * 2 CH2 = CHCN + 2 e- + 2 H+ -> NC-CH2-CH2-CH2-CH2-CN

एक्रिलोनिट्राइल एक्रिलामाइड और एक्रिलिक एसिड के औद्योगिक निर्माण में भी एक अग्रदूत है।

विशिष्ट रसायनों का संश्लेषण
प्रोटिक न्यूक्लियोफिल्स के साथ एक्रिलोनिट्राइल की प्रतिक्रिया विभिन्न प्रकार के विशिष्ट रसायनों के लिए एक सामान्य मार्ग है। इस प्रक्रिया को साइनोएथिलेशन कहा जाता है:
 * YH + H2C = CH-CN -> Y - CH2 - CH2 - CN

विशिष्ट प्रोटिक न्यूक्लियोफाइल अल्कोहल, थियोल और विशेष रूप से अमाइन हैं।

डायल्स-एल्डर प्रतिक्रियाओं में एक्रिलोनिट्राइल और डेरिवेटिव, जैसे 2-क्लोरोएक्रिलोनिट्राइल, डायनोफाइल हैं।

स्वास्थ्य प्रभाव
एक्रिलोनिट्राइल कम मात्रा में अत्यधिक ज्वलनशील और विषैला होता है। यह विस्फोटक बहुलकीकरण से गुजरता है। जलती हुई सामग्री हाइड्रोजन साइनाइड और नाइट्रोजन डाइऑक्साइड का धुआं छोड़ती है। अंतरराष्ट्रीय कैंसर अनुसंधान संस्था (आईएआरसी) द्वारा इसे क्लास 2B कार्सिनोजेन (संभवतः कार्सिनोजेनिक) के रूप में वर्गीकृत किया गया है, और वायुजनित एक्रिलोनिट्राइल के उच्च स्तर के संपर्क में आने वाले श्रमिकों को बाकी आबादी की तुलना में फेफड़ों के कैंसर का अधिक बार पता चलता है। एक्रिलोनिट्राइल सिगरेट के धुएँ में पाए जाने वाले सात विषाक्त पदार्थों में से एक है, जो श्वसन पथ के कार्सिनोजेनेसिस से सबसे अधिक जुड़े हुए हैं। ऐसा प्रतीत होता है कि एक्रिलोनिट्राइल की कार्रवाई के तंत्र में ऑक्सीडेटिव तनाव और ऑक्सीडेटिव डीएनए क्षति शामिल है। एक्रिलोनिट्राइल नर और मादा चूहों और चूहों में उच्च खुराक परीक्षणों में कैंसर को बढ़ाता है और मानव गर्भनाल मेसेनकाइमल स्टेम सेल में एपोप्टोसिस को प्रेरित करता है।

यह कमरे के तापमान (20 डिग्री सेल्सियस) पर खतरनाक सांद्रता तक पहुंचने के लिए जल्दी से वाष्पित हो जाता है; त्वचा में जलन, सांस की जलन और आंखों में जलन इस जोखिम के तत्काल प्रभाव हैं। मनुष्यों के संपर्क में आने के तरीकों में उत्सर्जन, निकास गैस और सिगरेट का धुंआ सहित है जो सीधे तौर पर एक मानव विषय को उजागर कर सकते हैं यदि वे साँस या धूम्रपान करते हैं। अनावरण के मार्गों में अन्तःश्वसन, मौखिक, और कुछ हद तक त्वचीय अनावरण (स्वयंसेवक मनुष्यों के साथ परीक्षण और चूहे के अध्ययन में) शामिल हैं। [28] बार-बार संपर्क त्वचा संवेदीकरण का कारण बनता है और केंद्रीय तंत्रिका तंत्र और यकृत को नुकसान पहुंचा सकता है।

एक्रिलोनिट्रिले की दो मुख्य उत्सर्जन प्रक्रियाएं हैं। प्राथमिक मार्ग मूत्र में उत्सर्जन होता है जब ग्लूटेथिओन के प्रत्यक्ष संयुग्मन द्वारा एक्रिलोनिट्राइल को मेटाबोलाइज़ किया जाता है। दूसरी विधि है जब एक्रिलोनिट्राइल को एंजाइमेटिक रूप से 2-साइनोएथिलीन ऑक्साइड में परिवर्तित किया जाता है जो साइनाइड अंत उत्पादों का उत्पादन करेगा जो अंततः थायोसाइनेट बनाता है, जो मूत्र के माध्यम से उत्सर्जित होता है। इस प्रकार जोखिम का पता रक्त के नमूने और मूत्र के नमूने के माध्यम से लगाया जा सकता है।

बाहरी संबंध

 * राष्ट्रीय प्रदूषक सूची - एक्रिलोनिट्राइल
 * मानव जोखिम से कृंतक कार्सिनोजेन्स के संभावित कैंसर जोखिमों की तुलना करें।
 * एक्रिलोनिट्राइल - एकीकृत जोखिम सूचना प्रणाली, यूएस पर्यावरण संरक्षण एजेंसी
 * सीडीसी - एनआईओएसएच पॉकेट गाइड टू केमिकल हैज़र्ड्स - एक्रिलोनिट्राइल
 * वायु प्रदूषकों के लिए OSHA टेबल Z-1