साइक्लोपेंटैडीन

साइक्लोपेंटैडिएन एक कार्बनिक यौगिक है जिसका सूत्र C5H6 है। इसे प्रायः CpH संक्षिप्त किया जाता है क्योंकि साइक्लोपेंटैडिएनिल आयन संक्षिप्त रूप से Cp&#x2212; है।

इस रंगहीन तरल में तेज और अप्रिय गंध होती है। कमरे के तापमान पर, यह चक्रीय डायन डायल्स -एल्डर प्रतिक्रिया के माध्यम से डाइसाइक्लोपेंटैडिएन देने के लिए घंटों के दौरान मंद हो जाता है। मोनोमर देने के लिए इस डिमर को गर्म करके बहाल किया जा सकता है।

यौगिक मुख्य रूप से साइक्लोपेंटीन और इसके डेरिवेटिव के उत्पादन के लिए उपयोग किया जाता है। यह लोकप्रिय रूप से साइक्लोपेंटैडिएनिल एनियन (Cp&#x2212;) के अग्रदूत के रूप में उपयोग किया जाता है, जो ऑर्गोनोमेटिक रसायन विज्ञान में साइक्लोपेंटैडिएनल सम्मिश्र में एक महत्वपूर्ण लिगैंड है।

उत्पादन और प्रतिक्रियाएं
साइक्लोपेंटैडीन उत्पादन आमतौर पर डाइसाइक्लोपेंटैडीन से अलग नहीं होता है क्योंकि वे आपस में जुड़ते हैं। वे कोल टार (लगभग 10-20 ग्राम/टन) और पेट्रोलियम नेफ्था  (लगभग 14 किलो/टन) के स्टीम क्रैकिंग (रसायन विज्ञान) द्वारा प्राप्त किए जाते हैं। साइक्लोपेंटैडीन मोनोमर प्राप्त करने के लिए, वाणिज्यिक डाइसाइक्लोपेंटैडीन को लगभग 180 डिग्री सेल्सियस तक गर्म करके क्रैक किया जाता है। मोनोमर को आसवन द्वारा एकत्र किया जाता है, और उसके तुरंत बाद उपयोग किया जाता है। ऐसा करते समय किसी प्रकार के भिन्नात्मक स्तंभ का उपयोग करने की सलाह दी जाती है, ताकि रिफ्लक्सिंग अनक्रैक्ड डिमर को हटाया जा सके।

सिग्माट्रोपिक पुनर्व्यवस्था
साइक्लोपेंटैडिएन में हाइड्रोजन परमाणु तेजी से [1,5]-सिग्माट्रोपिक बदलाव से गुजरते हैं। हालांकि हाइड्राइड शिफ्ट 0 पर काफी धीमी है °C अल्काइलेटेड डेरिवेटिव को बदलाव करने की अनुमति देने के लिए है।



इससे भी अधिक प्रवाहकीय व्युत्पन्न C 5 H 5 E(CH 3 ) 3 (E = Si, Ge, Sn ) हैं, जिसमें भारी तत्व कम सक्रियण अवरोध के साथ कार्बन से कार्बन की ओर निवर्तन करता है।

डायल्स-एल्डर प्रतिक्रियाएं
डायल्स -एल्डर प्रतिक्रिया में साइक्लोपेंटैडिएन एक अत्यधिक प्रतिक्रियाशील डायन है क्योंकि अन्य डायनियों की तुलना में संक्रमण राज्य के लिफाफा ज्यामिति को प्राप्त करने के लिए डायन के न्यूनतम विरूपण की आवश्यकता होती है। पारिवारिक रूप से, साइक्लोपेंटैडिएन डिमराइज़ करता है। रूपांतरण कमरे के तापमान पर घंटों में होता है, लेकिन मोनोमर को -20 डिग्री सेल्सियस पर दिनों तक संग्रहीत किया जा सकता है।

अवक्षेपण
यौगिक असामान्य रूप से अम्ल ीय है (pKa= 16) हाइड्रोकार्बन के लिए, सुगंधित साइक्लोपेंटैडिएनिल आयन की उच्च स्थिरता द्वारा समझाया गया एक तथ्य,

विभिन्न प्रकार के आधारों के साथ अवक्षेपण प्राप्त किया जा सकता है, आमतौर पर सोडियम हाइड्राइड, सोडियम धातु और ब्यूटाइल लिथियम । इस आयन के लवण व्यावसायिक रूप से उपलब्ध हैं, जिनमें सोडियम साइक्लोपेंटैडेनाइड और लिथियम साइक्लोपेंटाडेनाइड सम्मिलित हैं। इनका उपयोग साइक्लोपेंटैडिएनिल परिसरों को तैयार करने के लिए किया जाता है।

5H−

मेटालोसिन डेरिवेटिव
मेटालोसीन और संबंधित साइक्लोपेंटैडिएनिल कॉम्प्लेक्स की भारी जांच की गई है और उनकी उच्च स्थिरता के कारण ऑर्गेनोमेटेलिक रसायन विज्ञान की आधारशिला का प्रतिनिधित्व करते हैं। पहला मेटालोसीन विशेषता, फेरोसीन, जिस तरह से कई अन्य मेटलोसीन तैयार किए जाते हैं: फॉर्म के क्षार धातु डेरिवेटिव्स को मिलाकर तैयार किया गया था। MC5H5 संक्रमण धातुओं के डाइहैलाइड के साथ: विशिष्ट उदाहरण के रूप में,  निकलोसीन टेट्राहाइड्रोफुरान में सोडियम साइक्लोपेंटैडाइनाइड के साथ निकल (II) क्लोराइड के उपचार पर बनता है।
 * NiCl2 + 2 NaC5H5 → Ni(C5H5)2 + 2 NaCl

ऑर्गनोमेटेलिक कॉम्प्लेक्स जिसमें साइक्लोपेंटैडिएनिल एनियन और साइक्लोपेंटैडिएन दोनों सम्मिलित हैं, ज्ञात हैं, जिनमें से एक उदाहरण प्रोटिक सॉल्वैंट्स में रोडोसीन मोनोमर से उत्पन्न रोडोसीन व्युत्पन्न है।

कार्बनिक संश्लेषण
यह लियो पैक्वेट के 1982 के डोडेकाहेड्रान के संश्लेषण में प्रारंभिक सामग्री थी। पहले चरण में फुलवाल्स देने के लिए अणु का रेडोक्स डिमराइजेशन सम्मिलित था, डाइसाइक्लोपेंटैडीन देने के लिए सरल जोड़ नहीं।



उपयोग
साइक्लोपेंटैडिएनिल-आधारित उत्प्रेरक के अग्रदूत के रूप में सेवा करने के अलावा, साइक्लोपेंटैडिएन का मुख्य व्यावसायिक अनुप्रयोग कॉमोनोमर्स के अग्रदूत के रूप में है। अर्ध-हाइड्रोजनीकरण साइक्लोपेंटीन देता है। डायल्स- ब्यूटाडाइन के साथ एल्डर की प्रतिक्रिया एथिलिडीन नॉरबोर्निन देती है, जो ईपीडीएम रबर के उत्पादन में एक कॉमोनोमर है।

डेरिवेटिव
साइक्लोपेंटैडिएन एक या एक से अधिक हाइड्रोजेन को स्थानापन्न कर सकता है, जिससे सहसंयोजक बंधन वाले डेरिवेटिव बनते हैं:
 * भारी साइक्लोपेंटैडिएनेस
 * कैलिसीन
 * साइक्लोपेंटाडिएनोन
 * डाई- टर्ट -ब्यूटिलसाइक्लोपेंटैडिएन
 * मिथाइलसाइक्लोपेंटाडीन
 * पेंटामेथिलसाइक्लोपेंटाडीन
 * पेंटासायनोसाइक्लोपेंटाडीन

इनमें से अधिकांश प्रतिस्थापित साइक्लोपेंटैडिएन्स भी आयनों का निर्माण कर सकते हैं, और साइक्लोपेंटैडिएनिल परिसरों में सम्मिलित हो सकते हैं।

यह भी देखें

 * एरोमैटिसिटी

बाहरी संबंध

 * International Chemical Safety Card 0857
 * NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards