ऑक्टाइल मेथोक्सीसिनामेट

ऑक्टाइल मेथोक्सीसिनामेट या एथिलहेक्सिल मेथोक्सीसिनामेट (INCI) या ऑक्टिनॉक्सेट (USAN) व्यापारिक नाम Eusolex 2292 और Uvinul MC80, एक कार्बनिक यौगिक है जो कुछ सनस्क्रीन और लिप बॉम में एक घटक है। यह मेथोक्सीसिनामिक एसिड और 2-एथिलहेक्सानॉल से बना एक एस्टर है। यह एक तरल है जो पानी में अघुलनशील है।

यह मुख्य रूप से सनस्क्रीन और अन्य सौंदर्य प्रसाधनों में उपयोग किया जाता है ताकि त्वचा को नुकसान से बचाने के लिए सूर्य से यूवी-बी किरणों को अवशोषित किया जा सके। इसका उपयोग निशान की उपस्थिति को कम करने के लिए भी किया जाता है।

उपयोग
यूवी-बी किरणों से सुरक्षा के लिए सनस्क्रीन में ऑक्टाइल मेथोक्सीसिनामेट सबसे आम सक्रिय संघटक है। इसे ऑक्सीबेंज़ोन और टाइटेनियम ऑक्साइड के साथ जोड़ा जा सकता है।

अध्ययनों ने पोस्टऑपरेटिव पेरिटोनियल आसंजनों को रोकने में ऑक्टाइल मेथोक्सीसिनामेट की प्रभावकारिता का मूल्यांकन किया है और निर्धारित किया है कि पेरिटोनियल सतहों को कवर करने वाले ऑक्टाइल मेथोक्सीसिनामेट आसंजन गठन को कम करते हैं। यह प्रभाव तब अधिक ध्यान देने योग्य होता है जब ट्रॉमा के शामिल होने से पहले ऑक्टाइल मेथोक्सीसिनामेट लगाया जाता है।

क्रोमोफोर समूह, जैसे सी = सी, सी = ओ, और ओ-एन = ओ, में ढीले इलेक्ट्रॉन होते हैं जो विकिरण से उत्साहित होते हैं। इसलिए, ऑक्टाइल मेथोक्सीसिनामेट विकिरण को अवशोषित करने में सक्षम होता है जब इलेक्ट्रॉन ऊर्जा स्तर उत्तेजित अवस्था में बढ़ जाता है।

स्पेक्ट्रल सूचना
ऑक्टाइल मेथोक्सीसिनामेट के यूवी स्पेक्ट्रा में अधिकतम 310 एनएम होता है।

संश्लेषण
ओलेफिन मेटाथेसिस का व्यापक अध्ययन किया गया है। ऑक्टाइल मेथोक्सीसिनामेट के संश्लेषण मार्गों में से एक में क्रॉस मेटाथेसिस शामिल है। नाइट्रो-ग्रेला उत्प्रेरक की उच्च दक्षता का उपयोग ऑक्टाइल मेथोक्सीसिनामेट (86% उपज) का उत्पादन करने के लिए 2-एथिलहेक्सिल एक्रिलाट के साथ ट्रांस-एनेथोल के क्रॉस मेटाथेसिस में किया गया है।

सुरक्षा अध्ययन
सन 2000 में किए गए एक अध्ययन में ऑक्टाइल मेथोक्सीसिनामेट के बारे में सुरक्षा चिंताओं को उठाया गया था, जिसमें माउस कोशिकाओं को सनस्क्रीन में विशिष्ट स्तर से कम सांद्रता पर विषाक्तता का प्रदर्शन किया गया था।  हालांकि, एक अन्य अध्ययन ने निष्कर्ष निकाला कि ऑक्टाइल मेथोक्सीसिनामेट और अन्य सन स्क्रीनिंग एजेंट अंतर्निहित मानव केराटिनोसाइट्स के लिए कोई महत्वपूर्ण विषाक्तता पैदा करने के लिए बाहरी त्वचा में पर्याप्त मात्रा में प्रवेश नहीं करते हैं।

एस्ट्रोजेनिक और न्यूरोलॉजिकल प्रभावों को प्रयोगशाला जानवरों में सनस्क्रीन उपयोगकर्ताओं द्वारा अनुभव किए गए सांद्रता में प्रभाव देखा गया था और  इन विट्रो में भी देखा गया था।   प्रकाश के संपर्क में आने पर यूवी अवशोषण दक्षता में कमी के साथ ऑक्टाइल मेथोक्सीसिनामेट को प्रकाश के प्रति संवेदनशील दिखाया गया है। यह गिरावट ई-ऑक्टाइल-पी-मेथॉक्सीसिनामेट से जेड-ऑक्टाइल-पी-मेथॉक्सीसिनामेट के गठन का कारण बनती है। इसके विपरीत, लंबे समय तक अंधेरे में रखे जाने पर ओएमसी गिरावट नहीं दिखाती है।

2017 में मासरिक विश्वविद्यालय, चेक गणराज्य में पर्यावरण में विषाक्त यौगिकों के अनुसंधान केंद्र द्वारा किए गए एक अध्ययन से संकेत मिलता है कि ऑक्टाइल मेथोक्सीसिनामेट (ईएचएमसी) मानव कोशिका डीएनए को नुकसान पहुंचा सकता है। सूर्य की किरणों के संपर्क में आने पर इसके अणुओं की स्थानिक व्यवस्था बदल जाती है और समावयवता हो जाती है। जबकि अब तक केवल अपरिवर्तित EHMC पर शोध किया गया है, Massaryk University के शोधकर्ताओं ने इसके आइसोमर्स पर ध्यान केंद्रित किया और पाया कि प्रयोगशाला स्थितियों के तहत इसका एक महत्वपूर्ण जीनोटॉक्सिक प्रभाव है। इसका अर्थ है कि यह संभावित रूप से मानव डीएनए को नुकसान पहुंचा सकता है और जीनोम उत्परिवर्तन का कारण बन सकता है जिससे गंभीर स्वास्थ्य जोखिम हो सकते हैं।

जलीय घोल में हाइपोक्लोराइट वाले स्विमिंग पूल में, ऑक्टाइल मेथोक्सीसिनामेट को क्लोरीन-प्रतिस्थापित मध्यवर्ती का उत्पादन करने के लिए दिखाया गया है। ऑक्टाइल मेथोक्सीसिनामेट के क्लोरीनीकरण मध्यवर्ती ने साल्मोनेला टाइफिम्यूरियम टीए 100 स्ट्रेन पर कमजोर उत्परिवर्तजन प्रभाव प्रदर्शित किया। प्रतिक्रियाएं पीएच, यौगिक संरचनाओं और क्लोरीन की मात्रा पर निर्भर करती हैं।

पारिस्थितिक क्षति
प्रवाल भित्तियों पर प्रभाव के बारे में हवाई राज्य विधानमंडल में ऑक्टाइल मेथोक्सीसिनामेट और ऑक्सीबेंज़ोन युक्त सनस्क्रीन के उपयोग को सीमित करने के लिए एक विधेयक का परिणाम हुआ। उन्हीं कारणों से, पलाउ  की सरकार ने 2018 में एक कानून पर हस्ताक्षर किए (जो 2020 में प्रभावी हो गया) जिसने सनस्क्रीन और स्किनकेयर उत्पादों की बिक्री और उपयोग को प्रतिबंधित कर दिया, जिसमें यूवी फिल्टर ऑक्टाइल मेथोक्सीसिनामेट, ऑक्सीबेंज़ोन और ऑक्टोक्रिलीन सहित दस अलग-अलग रसायनों की सूची शामिल है।, गैर-वाणिज्यिक उपयोगकर्ताओं से ऐसे उत्पादों को जब्त करने के कानून और शक्ति का उल्लंघन करने वाले खुदरा विक्रेताओं के लिए US$1000 के जुर्माने के साथ।

स्टीरियोकेमिस्ट्री
ऑक्टिनॉक्सेट में एक स्टीरियोसेंटर और एक डबल बॉन्ड होता है। इसमें निम्नलिखित स्टीरियोइसोमर्स हैं इसलिए, ऑक्टिनॉक्सेट में निम्नलिखित चार स्टीरियोइसोमर्स शामिल हो सकते हैं:

यह भी देखें

 * एमिलोक्सेट, रासायनिक रूप से संबंधित सनस्क्रीनिंग एजेंट
 * सिनोक्सेट, एक अन्य सिनामिक एसिड आधारित सनस्क्रीन संघटक