टेट्राहाइड्रोफ्यूरान

टेट्राहाइड्रोफ्यूरान (THF), या ऑक्सोलेन, एक कार्बनिक यौगिक है, जिसका रासायनिक सूत्र (CH2)4O होता है। यौगिक को विषमचक्रीय यौगिक के रूप में वर्गीकृत किया गया है, विशेष रूप से एक चक्रीय ईथर। यह एक रंगहीन, पानी में घुलनशील कार्बनिक तरल है जिसमें कम चिपचिपाहट होती है। यह मुख्य रूप से बहुलक के अग्रदूत (रसायन विज्ञान) के रूप में प्रयोग किया जाता है। ध्रुवीय अणु होने और व्यापक तरल सीमा  होने के कारण, THF एक बहुमुखी विलायक है।

उत्पादन
प्रतिवर्ष लगभग 200,000 टन टेट्राहाइड्रोफ्यूरान का उत्पादन होता है। सबसे व्यापक रूप से प्रयोग की जाने वाली औद्योगिक प्रक्रिया में 1,4-ब्यूटेनडियोल | 1,4-ब्यूटेनडियोल का अम्ल उत्प्रेरित निर्जलीकरण सम्मिलित है। Ashland Inc.|Ashland/ISP इस रासायनिक मार्ग के सबसे बड़े उत्पादकों में से एक है। विधि इथेनॉल से डाइएथिल ईथर के उत्पादन के समान है। ब्यूटेनडाइऑल हाइड्रोजनीकरण के बाद फॉर्मेल्डीहाइड के साथ एसिटिलीन की संघनन प्रतिक्रिया से प्राप्त होता है। ड्यूपॉन्ट ने ब्यूटेन#आइसोमर्स|एन-ब्यूटेन को क्रूड Maleic एनहाइड्राइड में ऑक्सीकृत करके THF के उत्पादन के लिए एक प्रक्रिया विकसित की, जिसके बाद उत्प्रेरक हाइड्रोजनीकरण हुआ। एक तीसरे प्रमुख औद्योगिक मार्ग में एलिल अल्कोहल के hydroformylation के बाद हाइड्रोजनीकरण के बाद 1,4-ब्यूटेनडियोल | 1,4-ब्यूटेनडियोल शामिल हैं।

अन्य तरीके
THF को खुला  के उत्प्रेरक हाइड्रोजनीकरण द्वारा भी संश्लेषित किया जा सकता है। यह पेन्टोज़ को एसिड-उत्प्रेरित पाचन के माध्यम से फुरफुरल और डिकार्बोनिलीकरण से फुरान में टीएचएफ में परिवर्तित करने की अनुमति देता है, यद्यपि यह विधि व्यापक रूप से प्रचलित नहीं है। THF इस प्रकार नवीकरणीय संसाधनों से व्युत्पन्न है।

पॉलिमराइजेशन
मजबूत एसिड की उपस्थिति में, THF पॉली (टेट्रामेथिलीन ईथर) ग्लाइकोल (PTMEG) नामक एक रैखिक बहुलक में परिवर्तित हो जाता है, जिसे पॉलीटेट्रामेथिलीन ऑक्साइड (PTMO) के रूप में भी जाना जाता है:

यह बहुलक मुख्य रूप से स्पैन्डेक्स जैसे elastomeric  polyurethane फाइबर बनाने के लिए प्रयोग किया जाता है।

विलायक के रूप में
टीएचएफ का अन्य मुख्य अनुप्रयोग पॉलीविनाइल क्लोराइड (पीवीसी) और वार्निश में औद्योगिक विलायक के रूप में है। यह 7.6 के ढांकता हुआ स्थिरांक वाला एक प्रोटिक विलायक विलायक है। यह एक मामूली ध्रुवीय विलायक है और गैर-ध्रुवीय और ध्रुवीय रासायनिक यौगिकों की एक विस्तृत श्रृंखला को भंग कर सकता है। THF पानी में गलत है और कम तापमान पर पानी के साथ ठोस क्लैथ्रेट हाइड्रेट संरचनाएं बना सकता है। THF को जैव ईंधन के संभावित पूर्ववर्ती के रूप में नवीकरणीय प्लेटफॉर्म रसायनों और शर्करा के उत्पादन के लिए संयंत्र लिग्नोसेल्यूलोसिक बायोमास के द्रवीकरण और डिग्निफिकेशन में सहायता के लिए जलीय घोल में एक गलत सह-विलायक के रूप में खोजा गया है। जलीय THF बायोमास से ग्लाइकान  के हाइड्रोलिसिस को बढ़ाता है और बायोमास लिग्निन के बहुमत को भंग कर देता है जिससे यह बायोमास प्रीट्रीटमेंट के लिए उपयुक्त विलायक बन जाता है।

THF का उपयोग अक्सर बहुलक विज्ञान में किया जाता है। उदाहरण के लिए, जेल पर्मिएशन क्रोमेटोग्राफी का उपयोग करके उनके आणविक द्रव्यमान को निर्धारित करने से पहले पॉलिमर को भंग करने के लिए इसका उपयोग किया जा सकता है। THF पीवीसी को भी घोलता है, और इस प्रकार यह पीवीसी चिपकने वाला मुख्य घटक है। इसका उपयोग पुराने पीवीसी सीमेंट को द्रवीभूत करने के लिए किया जा सकता है और अक्सर औद्योगिक रूप से धातु के पुर्जों को चिकना करने के लिए उपयोग किया जाता है।

THF का उपयोग उत्क्रमित-चरण तरल क्रोमैटोग्राफी के लिए मोबाइल चरणों में एक घटक के रूप में किया जाता है। इसमें मेथनॉल या acetonitrile की तुलना में अधिक क्षालन शक्ति है, लेकिन इन सॉल्वैंट्स की तुलना में इसका आमतौर पर कम उपयोग किया जाता है।

Polylactic_acid प्लास्टिक का उपयोग करते समय THF का उपयोग 3D प्रिंटिंग में विलायक के रूप में किया जाता है। इसका उपयोग भरे हुए 3डी प्रिंटर भागों को साफ करने के लिए किया जा सकता है, साथ ही प्रिंट खत्म करते समय एक्सट्रूडर लाइनों को हटाने और तैयार उत्पाद में चमक जोड़ने के लिए भी इस्तेमाल किया जा सकता है। हाल ही में THF का उपयोग लिथियम धातु बैटरी के लिए सह-विलायक के रूप में किया जाता है, जिससे धातु एनोड को स्थिर करने में मदद मिलती है।

प्रयोगशाला उपयोग
प्रयोगशाला में, THF एक लोकप्रिय विलायक है जब इसकी जल मिश्रणीयता कोई समस्या नहीं है। यह डायथाइल ईथर की तुलना में अधिक क्षार (रसायन) है और लिथियम | ली के साथ मजबूत जोड़ बनाता है+, मैग्नीशियम|मिलीग्राम2+, और बोर्नेस। यह हाइड्रोबोरेशन प्रतिक्रियाओं के लिए और ऑर्गेनोलिथियम और ग्रिग्नार्ड अभिकर्मकों जैसे ऑर्गोनोमेटिक यौगिकों के लिए एक लोकप्रिय विलायक है। इस प्रकार, जबकि डायथाइल ईथर कुछ प्रतिक्रियाओं (जैसे, ग्रिग्नार्ड प्रतिक्रियाओं) के लिए पसंद का विलायक बना हुआ है, THF उस भूमिका को कई अन्य में भरता है, जहां मजबूत समन्वय वांछनीय है और ईथर सॉल्वैंट्स के सटीक गुण जैसे कि (अकेले और मिश्रण में और पर) विभिन्न तापमान) आधुनिक रासायनिक प्रतिक्रियाओं को ठीक करने की अनुमति देता है।

वाणिज्यिक THF में पर्याप्त पानी होता है जिसे संवेदनशील कार्यों के लिए हटाया जाना चाहिए, उदा। जिनमें ऑर्गेनोमेटेलिक यौगिक शामिल हैं। हालांकि THF परंपरागत रूप से एक आक्रामक जलशुष्कक से आसवन द्वारा सुखाया जाता है, आणविक छलनी बेहतर होती हैं।

हाइड्रोजन सल्फाइड के साथ प्रतिक्रिया
एक ठोस एसिड उत्प्रेरक की उपस्थिति में, THF टेट्राहाइड्रोथियोफेन देने के लिए हाइड्रोजन सल्फाइड के साथ प्रतिक्रिया करता है।

लुईस बेसिकिटी
THF एक लुईस बेस है जो विभिन्न प्रकार के लुईस एसिड जैसे आयोडीन | I से बंधता है2, फिनोल, ट्राइएथिल एल्युमिनियम और हेक्साफ्लोरोएसिटाइल एसीटोन|बीआईएस(हेक्साफ्लोरोएसिटाइलएसीटोनैटो)कॉपर(II)। THF को ECW मॉडल में वर्गीकृत किया गया है और यह दिखाया गया है कि बेस स्ट्रेंथ का कोई एक क्रम नहीं है। कई कॉम्प्लेक्स स्टोइकोमेट्री एमसीएल के हैं3(टीएचएफ)3.

सावधानियां
THF औसत घातक खुराक (LD50) एसीटोन के लिए तुलनीय। हालांकि, क्रोनिक एक्सपोजर से कैंसर होने का संदेह है। इसके उल्लेखनीय विलायक गुणों को दर्शाते हुए, यह त्वचा में प्रवेश करता है, जिससे तेजी से निर्जलीकरण होता है। THF आसानी से लेटेक्स को घोल देता है और इस प्रकार इसे नैटराइल रबड़  के दस्ताने के साथ संभाला जाना चाहिए। यह अत्यधिक ज्वलनशील होता है।

THF द्वारा उत्पन्न एक खतरा हवा के साथ प्रतिक्रिया पर विस्फोटक यौगिक कार्बनिक पेरोक्साइड | 2-हाइड्रोपरोक्सीटेट्राहाइड्रोफ्यूरान बनाने की प्रवृत्ति है:
 * Tetrahydrofuran peroxide formation.svgइस समस्या को कम करने के लिए, THF की व्यावसायिक आपूर्ति को अक्सर butylated hydroxytoluene (BHT) के साथ स्थिर किया जाता है। शुष्कता के लिए THF का आसवन असुरक्षित है क्योंकि विस्फोटक पेरोक्साइड अवशेषों में केंद्रित हो सकते हैं।

टेट्राहाइड्रोफुरन्स
टेट्राहाइड्रोफुरन रिंग विभिन्न प्राकृतिक उत्पादों में पाया जाता है जिनमें लकड़ी का ्स, एसिटोजिनिन और पॉलीकेटाइड प्राकृतिक उत्पाद शामिल हैं। प्रतिस्थापित THFs के संश्लेषण के लिए विविध कार्यप्रणाली विकसित की गई है।

ऑक्सोलेन्स
टेट्राहाइड्रोफ्यूरान पेंटिक चक्रीय ईथर के वर्ग में से एक है जिसे ऑक्सोलेन कहा जाता है। सात संभावित संरचनाएं हैं, अर्थात्,
 * मोनोक्सोलेन, समूह की जड़, टेट्राहाइड्रोफ्यूरान का पर्याय
 * 1,3-डाइऑक्सोलेन
 * 1,2-डाइऑक्सोलेन
 * 1,2,4-ट्राईऑक्सोलेन
 * 1,2,3-ट्राईऑक्सोलेन
 * टेट्रोक्सोलेन
 * पेंटोक्सलेन

यह भी देखें

 * पॉलीटेट्राहाइड्रोफ्यूरान
 * 2-मिथाइलटेट्राहाइड्रोफ्यूरान
 * ट्रैप मिश्रण
 * अन्य चक्रीय ईथर: हड्डी बन जाना, ऑक्सीकरण , ऑक्सेन

बाहरी संबंध

 * International Chemical Safety Card 0578
 * NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
 * U.S. OSHA info on THF