थैलोसाइनिन

थैलोसाइनिन (H2Pc) सूत्र (C8H4N2)4H2 के साथ एक बड़ा, सुगंधित, दीर्घचक्रीय, कार्बनिक यौगिक है और रासायनिक रंगों और प्रकाश विद्युत् में सैद्धांतिक या विशेष रुचि है।

यह चार आइसोइंडोल इकाइयों से बना है नाइट्रोजन परमाणुओं की एक वलय से जुड़ा हुआ है। (C8H4N2)4H2 = H2Pc में द्वि-आयामी ज्यामिति और 18 π-इलेक्ट्रॉनों वाली एक वलय प्रणाली है। π-इलेक्ट्रॉनों का व्यापक विस्थानीकरण अणु को उपयोगी गुण प्रदान करता है, जो रंगों और पिगमेंट में अनुप्रयोगों के लिए स्वयं को उधार देता है। ,से व्युत्पन्न धातु संकुल H2Pc,का संयुग्म आधार उत्प्रेरक, कार्बनिक सौर सेल, और प्रकाशगतिक उपचार में उपयोगी हैं।

गुण
थैलोसाइनिन और व्युत्पन्न धातु परिसरों (MPc) को एकत्र करने की प्रवृत्ति होती है और इस प्रकार, सामान्य विलायकों में कम विलेयता होती है। 40 डिग्री सेल्सियस पर बेंजीन एक मिलीग्राम H2Pc या थैलोसाइनिन ब्लू बीएन प्रति लीटर से कम घुलता है । नाइट्रोजन परमाणुओं के प्रोटॉनीकरण के कारण पाइरोल रिंग्स को H2Pc और CuPc सल्फ्यूरिक अम्ल में आसानी से घुल जाते हैं, कई थैलोसाइनिन यौगिक, ऊष्मीय रूप से, बहुत स्थिर होते हैं और पिघलते नहीं हैं लेकिन उर्ध्वपातित किया जा सकता है। CuPc अक्रिय गैसों (नाइट्रोजन, कार्बन डाइऑक्साइड|CO2) के अंतर्गत 500 °C से ऊपर उर्ध्वपातित होता है। प्रतिस्थापित थैलोसाइनिन परिसरों में प्राय: बहुत अधिक घुलनशीलता होती है। वे कम ऊष्मीय रूप से स्थिर होते हैं और प्राय उन्हें उष्मीय नहीं किया जा सकता है। अप्रतिस्थापित थैलोसाइनिन 600 और 700 नैनोमीटर के बीच प्रकाश को दृढ़ता से अवशोषित करते हैं, इस प्रकार ये सामग्रियां नीले या हरे रंग की होती हैं। प्रतिस्थापन अवशोषण को लंबी तरंग दैर्ध्य की ओर स्थानांतरित कर सकता है, रंग को शुद्ध नीले से हरे से रंगहीन में बदल सकता है (जब अवशोषण निकट अवरक्त में होता है)।

माता-पिता फथलोसायनिन के कई डेरिवेटिव हैं, जहां या तो मैक्रोसायकल के कार्बन परमाणुओं को नाइट्रोजन परमाणुओं के लिए आदान-प्रदान किया जाता है या परिधीय हाइड्रोजन परमाणुओं को हलोजन, हाइड्रॉकसिल, अमाइन, एल्काइल, आर्यल, थिओल, अल्कोक्सी और नाइट्रोसिल समूहों जैसे कार्यात्मक समूहों द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है। ये संशोधन अणु के विद्युत रासायनिक गुणों जैसे अवशोषण और उत्सर्जन तरंग दैर्ध्य और चालन के ट्यूनिंग की अनुमति देते हैं।

इतिहास
1907 में, एक अज्ञात नीला यौगिक, जिसे अब फथलोसाइनिन के रूप में जाना जाता है, की सूचना मिली थी। 1927 में, स्विस शोधकर्ताओं नसीब ने 1,2-डाइब्रोमोबेंजीन|ओ-डायब्रोमोबेंजीन को phthalonitrile में परिवर्तित करने के प्रयास में कॉपर फथलोसायनिन, कॉपर नेफ़थलोसायनिन और कॉपर ऑक्टामिथाइलफथालोसायनिन की खोज की। उन्होंने इन परिसरों की भारी स्थिरता पर टिप्पणी की, लेकिन उन्हें आगे नहीं बताया। उसी वर्ष, स्कॉटलैंड के ग्रेंगमोउथ  (बाद में इंपीरियल केमिकल इंडस्ट्रीज) के स्कॉटिश डाईज में आयरन फथलोसाइनिन की खोज की गई थी। यह 1934 तक नहीं था कि पैट्रिक लिनस्टेड ने लोहे के फथलोसाइनिन के रासायनिक और संरचनात्मक गुणों की विशेषता बताई।

संश्लेषण
Phthalocyanine का गठन विभिन्न phthalic एसिड डेरिवेटिव्स के cyclotetramerization के माध्यम से किया जाता है जिसमें phthalonitrile, diiminoisoindole, phthalic anhydride, और Phthalimide शामिल हैं। वैकल्पिक रूप से, यूरिया पैदावार की उपस्थिति में थैलिक एनहाइड्राइड को गर्म करना H2Pc. इस तरह के तरीकों का उपयोग करते हुए, 1985 में लगभग 57,000 टन (63,000 इंपीरियल टन) विभिन्न फथलोसाइनिन का उत्पादन किया गया था। अधिक बार, एमपीसी के बजाय संश्लेषित किया जाता है H2Pc पूर्व में अधिक शोध रुचि के कारण। इन संकुलों को तैयार करने के लिए धातु लवणों की उपस्थिति में थैलोसाइनिन संश्लेषण किया जाता है। नीचे दिए गए चित्र में दो कॉपर फथलोसाइनिन दिखाए गए हैं।


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कॉपर फथलोसायनिन के हलोजन और सल्फोनिक एसिड डेरिवेटिव रंजक के रूप में व्यावसायिक रूप से महत्वपूर्ण हैं। ऐसे यौगिक CuPc की क्लोरीन, ब्रोमिन या ओलियम से अभिक्रिया करके तैयार किए जाते हैं।
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अनुप्रयोग


Pc की प्रारंभिक खोज के समय, इसका उपयोग मुख्य रूप से रंजक और पिगमेंट तक सीमित था। परिधीय छल्ले से जुड़े प्रतिस्थापन के संशोधन से पीसी के अवशोषण और उत्सर्जन गुणों के ट्यूनिंग के लिए अलग-अलग रंगीन रंगों और रंजकों का उत्पादन करने की अनुमति मिलती है। तब से एच पर महत्वपूर्ण शोध किया गया है2पीसी और एमपीसी के परिणामस्वरूप फोटोवोल्टिक्स, फोटोडायनामिक थेरेपी, nanoparticle  निर्माण और कटैलिसीस सहित क्षेत्रों में अनुप्रयोगों की एक विस्तृत श्रृंखला होती है। MPc के विद्युत रासायनिक गुण उन्हें प्रभावी इलेक्ट्रॉन-दाता और -स्वीकर्ता बनाते हैं। नतीजतन, 5% या उससे कम ऊर्जा रूपांतरण दक्षता वाले एमपीसी-आधारित कार्बनिक सौर सेल विकसित किए गए हैं।  इसके अलावा, MPcs का उपयोग मीथेन, फिनोल, अल्कोहल, पॉलीसेकेराइड और ओलेफिन के ऑक्सीकरण के लिए उत्प्रेरक के रूप में किया गया है; MPcs का उपयोग C-C बॉन्ड निर्माण और विभिन्न कमी प्रतिक्रियाओं को उत्प्रेरित करने के लिए भी किया जा सकता है। गैर-आक्रामक कैंसर उपचार के लिए फोटोसेंसिटाइज़र के रूप में सिलिकॉन और जिंक थैलोसाइनिन विकसित किए गए हैं। विभिन्न MPcs ने नैनोस्ट्रक्चर बनाने की क्षमता भी दिखाई है, जिसमें इलेक्ट्रॉनिक्स और बायोसेंसिंग में संभावित अनुप्रयोग हैं।   Phthalocyanine का उपयोग कुछ रिकॉर्ड करने योग्य DVD में भी किया जाता है।

विषाक्तता और खतरे
थैलोसायनिन यौगिकों की तीव्र विषाक्तता या कार्सिनोजेनिकता के लिए कोई सबूत नहीं बताया गया है। {{LD50}50}} (चूहों, मौखिक) 10 g/kg है।

संबंधित यौगिक
Phthalocyanines संरचनात्मक रूप से अन्य टेट्रापायरोल मैक्रोकाइल्स से संबंधित हैं जिनमें पोर्फिरिन और पोर्फिरज़ीन शामिल हैं। वे कार्बन और नाइट्रोजन परमाणुओं से बने 16 सदस्यीय आंतरिक रिंग से जुड़े चार पायरोल जैसी सबयूनिट पेश करते हैं। संरचनात्मक रूप से बड़े एनालॉग्स में नेफ़थलोसाइनिन शामिल है। भीतर पायरोल जैसे छल्ले H2Pc आइसोइंडोल से निकटता से संबंधित हैं। पोर्फिरीन और फथलोसायनिन दोनों प्लानर denticity डायनियोनिक लिगैंड्स के रूप में कार्य करते हैं जो धातुओं को चार आंतरिक रूप से प्रक्षेपित नाइट्रोजन केंद्रों के माध्यम से बांधते हैं। ऐसे परिसर औपचारिक रूप से डेरिवेटिव हैं Pc(2-), का संयुग्म आधार H2Pc.