बेंज़ोनाइट्राइल

बेंज़ोनिट्राइल रासायनिक यौगिक है जिसका सूत्र C6H5(CN) है जिसे, संक्षिप्त रूप में PhCN के नाम से भी जाना जाता है। यह सुगंधित कार्बनिक यौगिक एक रंगहीन तरल है जिसमें मीठे कड़वे बादाम की गंध होती है। यह मुख्य रूप से राल बेंज़ोगुआनामिन के पूर्ववर्ती के रूप में उपयोग किया जाता है।

उत्पादन
यह टोल्यूनि के अमोक्सीकरण द्वारा तैयार किया जाता है, जो अमोनिया और ऑक्सीजन (या हवा) के साथ 400 से 450 डिग्री सेल्सियस (752 से 842 डिग्री फारेनहाइट) पर इसकी अभिक्रिया को दर्शाता है।.
 * C6H5CH3 + 3/2 O2 + NH3 → C6H5(CN) + 3 H2O

प्रयोगशाला में इसे बेंज़ामाइड या बेंज़लडिहाइड ऑक्सीम के निर्जलीकरण द्वारा या रोसेनमुंड-वॉन ब्रौन अभिक्रिया द्वारा क्यूप्रस साइनाइड या NaCN/DMSO और ब्रोमोबेंजीन का उपयोग करके तैयार किया जा सकता है।


 * [[Image:Rosenmund-von Braun synthesis.svg|रोसेनमुंड-वॉन ब्रौन संश्लेषण]]

प्रयोगशाला उपयोग
बेंज़ोनिट्रिल एक उपयोगी विलायक और कई व्युत्पन्नो के लिए एक बहुमुखी पूर्ववर्ती है। यह जल अपघटन के बाद N-प्रतिस्थापित बेंजामाइड् को वहन करने के लिए एमाइन के साथ अभिक्रिया करता है। यह मेथेनोलिसिस के बाद फेनिलमैग्नीशियम ब्रोमाइड के साथ अभिक्रिया के माध्यम से डिफेनिलकेटिमाइन Ph2C =NH (बीपी 151 डिग्री सेल्सियस, 8 मिमी Hg) का पूर्ववर्ती है। बेंजोनिट्राइल संक्रमण धातुओं के साथ समन्वय परिसरों का निर्माण करता है जो कार्बनिक विलायकों में घुलनशील होते हैं और सरलता से अस्थिर होते हैं। एक उदाहरण PdCl2(PhCN)2 है। बेंज़ोनाइट्राइल लिगैंड् को प्रबल लिगैंड् द्वारा सरलता से विस्थापित किया जाता है, जिससे बेंज़ोनाइट्राइल परिसर उपयोगी कृत्रिम मध्यवर्ती बनते हैं।

इतिहास
1844 में हर्मन फेहलिंग द्वारा बेंज़ोनिट्रिल की सूचना दी गई थी। उन्होंने यौगिक को अमोनियम बेंजोएट के ऊष्मीय निर्जलीकरण से उत्पाद के रूप में पाया। उन्होंने हाइड्रोजन साइनाइड (फॉर्मोनिट्राइल) देने वाले अमोनियम फॉर्मेट की पहले से ही ज्ञात समधर्मी अभिक्रिया से इसकी संरचना निकाली। उन्होंने इसका बेंज़ोनिट्राइल नाम भी गढ़ा जिसने नाइट्राइल के सभी समूह को नाम दिया। 2018 में, बेंज़ोनाइट्राइल को अंतर्तारकीय माध्यम में पाए जाने की सूचना मिली थी।