डाइसाइक्लोपेंटैडीन

Dicyclopentadiene, संक्षिप्त DCPD, सूत्र C. के साथ एक रासायनिक यौगिक  है10H12. कमरे के तापमान पर, यह एक सफेद भंगुर मोम है, हालांकि कम शुद्धता के नमूने पुआल के रंग के तरल पदार्थ हो सकते हैं। शुद्ध सामग्री में कुछ हद तक सोया मोम या कपूर  की गंध आती है, कम शुद्ध नमूनों में एक मजबूत तीखी गंध होती है। इसका  ऊर्जा घनत्व  10,975 वाट-घंटा/लीटर है। डाइसाइक्लोपेंटाडीन मिट्टी का तेल  और  गैस तेल ों से  ईथीलीन  के भाप क्रैकिंग में बड़ी मात्रा में सह-उत्पादित होता है। मुख्य उपयोग  राल  में होता है, विशेष रूप से, असंतृप्त पॉलिएस्टर रेजिन। इसका उपयोग स्याही, चिपकने और पेंट में भी किया जाता है।

2001 में दुनिया भर में शीर्ष सात आपूर्तिकर्ताओं की वार्षिक क्षमता 179 किलोटन (395 मिलियन पाउंड) थी।

संश्लेषण और संरचना
डायसाइक्लोपेंटैडीन बनाने के लिए कमरे के तापमान पर साइक्लोपेंटैडीन का स्वतःस्फूर्त डिमराइजेशन 24 घंटों में लगभग 50% रूपांतरण के लिए आगे बढ़ता है और एंडो आइसोमर को 99: 1 से बेहतर अनुपात में काइनेटिक रूप से पसंदीदा उत्पाद (लगभग 150: 1 एंडो: 80 डिग्री सेल्सियस पर एक्सो) के रूप में प्राप्त करता है।. हालांकि, लंबे समय तक हीटिंग के परिणामस्वरूप एक्सो आइसोमर में आइसोमराइज़ेशन  होता है। शुद्ध एक्सो आइसोमर सबसे पहले हाइड्रोआयोडो-एक्सो-डाइसाइक्लोपेंटैडीन के आधार-मध्यस्थ उन्मूलन द्वारा तैयार किया गया था। थर्मोडायनामिक रूप से, एक्सो आइसोमर एंडो आइसोमर की तुलना में लगभग 0.7 kcal/mol अधिक स्थिर होता है। एक्सो आइसोमर में 19 डिग्री सेल्सियस का कम गलनांक भी होता है।



प्रतिक्रियाएं
150 डिग्री सेल्सियस से ऊपर, डाइ साइक्लोपेंटैडीन एक रेट्रो-डायल्स-एल्डर प्रतिक्रिया से साइक्लोपेंटैडीन उत्पन्न करने के लिए एक सराहनीय दर से गुजरता है। प्रतिक्रिया प्रतिवर्ती है और कमरे के तापमान पर साइक्लोपेंटैडीन डाइसाइक्लोपेंटैडीन को फिर से बनाने के लिए घंटों के दौरान मंद हो जाता है। साइक्लोपेंटाडीन डायल्स-एल्डर प्रतिक्रियाओं में एक उपयोगी आहार है और साथ ही ऑर्गेनोमेटेलिक रसायन विज्ञान में  मेटालोसीन  का अग्रदूत है। यह मोनोमर के रूप में व्यावसायिक रूप से उपलब्ध नहीं है, क्योंकि डाइसाइक्लोपेंटैडीन का तेजी से गठन होता है; इसलिए, इसे आवश्यक होने से कुछ समय पहले डाइसाइक्लोपेंटैडीन (डिमर को गर्म करना और आसवन द्वारा मोनोमर को अलग करना) को तोड़कर तैयार किया जाना चाहिए।

इस प्रक्रिया के थर्मोडायनामिक मापदंडों को मापा गया है। वाष्प चरण में लगभग 125 डिग्री सेल्सियस से ऊपर के तापमान पर, साइक्लोपेंटैडीन मोनोमर के लिए पृथक्करण थर्मोडायनामिक रूप से अनुकूल होने लगता है (पृथक्करण स्थिरांक Kd = [cyclopentadiene]2 / [dicyclopentadiene] > 1) उदाहरण के लिए, K. का मानd 149 डिग्री सेल्सियस और 195 डिग्री सेल्सियस पर क्रमशः 277 और 2200 पाया गया। एक्सट्रपलेशन द्वारा, Kd 10. के क्रम पर है-4 25 डिग्री सेल्सियस पर, और पृथक्करण प्रतिकूल है। डायल्स-एल्डर प्रतिक्रिया के लिए ΔH ° और ΔS ° के नकारात्मक मूल्यों के अनुरूप, उच्च तापमान पर डाइसाइक्लोपेंटैडीन का पृथक्करण अधिक थर्मोडायनामिक रूप से अनुकूल है। संतुलन स्थिरांक माप का अर्थ है कि साइक्लोपेंटैडीन डिमराइजेशन के लिए H° = -18 kcal/mol और S° = -40 eu। डायसाइक्लोपेंटैडीन बहुलकीकरण   copolymer  एथिलीन या  स्टाइरीन  से बनते हैं।  नॉरबोर्निन  डबल बॉन्ड भाग लेता है।  रिंग-ओपनिंग मेटाथिसिस पोलीमराइजेशन  का उपयोग करके एक होमोपोलिमर  पॉलीडाइसाइक्लोपेंटाडीन  बनता है।

डीसीपी के हाइड्रोफॉर्माइलेशन से टीसीडी डायलडिहाइड (टीसीडी = ट्राइसाइक्लोडेकेन ) नामक डायल्डिहाइड मिलता है। इस डायल्डिहाइड को  डाइकारबॉक्सिलिक अम्ल  और एक  डियोल  में ऑक्सीकृत किया जा सकता है। इन सभी व्युत्पन्नों का बहुलक विज्ञान में कुछ उपयोग है। डाइसाइक्लोपेंटैडीन का हाइड्रोजनीकरण  टेट्राहाइड्रोडायसाइक्लोपेंटैडीन देता है,, जो जेट ईंधन JP-10 का एक घटक है, और  adamantane  को पुनर्व्यवस्थित करता है  ऊंचे तापमान पर  एल्यूमीनियम क्लोराइड  या एसिड के साथ।

इस पृष्ठ में अनुपलब्ध आंतरिक कड़ियों की सूची

 * वाट घंटे
 * ऑर्गेनोमेटेलिक केमिस्ट्री
 * विमान ईंधन

बाहरी संबंध

 * MSDS for dicyclopentadiene
 * Inchem fact sheet for dicyclopentadiene
 * CDC — NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards