बोर्नियोल

बोर्नियोल एक बाइसिकल कार्बनिक यौगिक और एक टेरपीन व्युत्पन्न है। इस यौगिक में हाइड्रॉकसिल  समूह को एंडो-आई आइसोमेराइजेशन स्थिति में रखा गया है। एक्सो डायस्टेरोमर को आइसोबोर्नियोल कहा जाता है। चिरल होने के कारण, बोर्नियोल एनैन्टीओमर्स के रूप में मौजूद है, जो दोनों प्रकृति में पाए जाते हैं।

प्रतिक्रियाएँ
बोर्नियोल कीटोन (कपूर) का कार्बनिक ऑक्सीकरण है।

घटना
इस परिसर का नाम 1842 में फ्रांसीसी रसायनज्ञ चार्ल्स फ्रेडरिक गेर्हार्ट द्वारा रखा गया था। बोर्नियोल हेटरोथेका  की कई प्रजातियों में पाया जा सकता है, आर्टेमिसिया (जीनस), रोज़मारिनस ऑफ़िसिनालिस (दौनी) डिप्टरोकार्प्स, ब्लूमिया बाल्सामिफेरा और कैम्फेरिया गैलांगा यह ऊदबिलाव  में पाए जाने वाले रासायनिक यौगिकों में से एक है। यह यौगिक बीवर के पौधे के भोजन से इकट्ठा किया जाता है।

संश्लेषण
बोर्नियोल को मीरवीन-पॉन्डोर्फ-वेर्ले रिडक्शन (एक प्रतिवर्ती प्रक्रिया) द्वारा कपूर की जैविक कमी द्वारा संश्लेषित किया जा सकता है। सोडियम बोरोहाइड्राइड (तेज़ और अपरिवर्तनीय) के साथ कपूर की कमी से diastereomer आइसोबोर्नियोल मिलता है।


 * [[Image:Synthesis of isoborneol from camphor.svg|400px|कपूर की कमी के माध्यम से बोर्नियोल आइसोमर आइसोबोर्नियोल का संश्लेषण।]]

उपयोग
जबकि डी-बोर्नियोल वह एनैन्टीओमर था जो व्यावसायिक रूप से सबसे आसानी से उपलब्ध होता था, अब अधिक व्यावसायिक रूप से उपलब्ध एनैन्टीओमर एल-बोर्नियोल है, जो प्रकृति में भी होता है।

डिप्टरोकार्पस एसपीपी से बोर्नियोल। पारंपरिक चीनी चिकित्सा में प्रयोग किया जाता है। इसका प्रारंभिक विवरण मटेरिया मेडिका में मिलता है।

बोर्नियोल कई आवश्यक तेलों का एक घटक है और यह एक प्राकृतिक कीट विकर्षक है। यह मेन्थॉल के समान TRPM8-मध्यस्थता वाली शीतलन अनुभूति भी उत्पन्न करता है। लेवो-बोर्नियोल का उपयोग इत्र बनाने में किया जाता है। इसमें पाइन, वुडी और कैम्फोरासियस पहलुओं के साथ एक बाल्समिक गंध प्रकार है।

विष विज्ञान
बोर्नियोल आंख, त्वचा और श्वसन में जलन पैदा कर सकता है; निगलने पर यह हानिकारक है। तीव्र संपर्क से सिरदर्द, मतली, उल्टी, चक्कर आना, चक्कर आना और बेहोशी हो सकती है। उच्च स्तर या लंबे समय तक संपर्क में रहने से बेचैनी, ध्यान केंद्रित करने में कठिनाई, चिड़चिड़ापन और दौरे पड़ सकते हैं।

त्वचा में जलन
यह देखा गया है कि जब बोर्नियोल को अच्छी खुशबू वाले फॉर्मूलेशन में उपयोग की जाने वाली खुराक में मानव त्वचा पर लगाया जाता है तो इसका बहुत कम या कोई जलन प्रभाव नहीं होता है। थोड़ी मात्रा में भी त्वचा के संपर्क में आने से संवेदीकरण और भविष्य में एलर्जी संपर्क जिल्द की सूजन हो सकती है।

व्युत्पन्न
बोर्निल समूह एक असंयोजक रेडिकल सी है10H17 हाइड्रॉक्सिल को हटाकर बोर्नियोल से प्राप्त किया जाता है और इसे 2-बोर्निल के रूप में भी जाना जाता है। आइसोबोर्निल एक असंयोजक रेडिकल सी है10H17 जो आइसोबोर्नियोल से प्राप्त होता है। संरचनात्मक आइसोमर  फेनचोल भी कुछ आवश्यक तेलों से प्राप्त एक व्यापक रूप से इस्तेमाल किया जाने वाला यौगिक है।

बोर्निल एसीटेट बोर्नियोल का एसीटेट एस्टर है।

बाहरी संबंध

 * NIST datasheet including full spectroscopic data
 * Borneol in Chinese medicine