कार्बोक्सिलिक अम्ल

कार्बनिक रसायन विज्ञान में, एक कार्बोक्जिलिक एसिड एक कार्बनिक अम्ल होता है जिसमें एक कार्बोक्सिल समूह होता है (C(\dO)OH) एक आर-समूह से जुड़ा हुआ है। कार्बोक्जिलिक एसिड का सामान्य सूत्र हैR\sCOOHयाR\sCO2H, एल्काइल,  एल्केनाइल ,  आर्यल , या अन्य समूह के स्थानापन्न के साथ। कार्बोक्जिलिक एसिड व्यापक रूप से होते हैं। महत्वपूर्ण उदाहरणों में  एमिनो एसिड  और  वसा अम्ल  शामिल हैं। एक कार्बोक्जिलिक एसिड का  अवक्षेपण  एक  कार्बोक्सिलेट  आयन देता है।

उदाहरण और नामकरण
कार्बोक्जिलिक एसिड आमतौर पर उनके तुच्छ नामों से पहचाने जाते हैं। उनके पास अक्सर प्रत्यय -ic एसिड होता है। IUPAC - अनुशंसित नाम भी मौजूद हैं; इस प्रणाली में, कार्बोक्जिलिक एसिड में एक -ओइक एसिड प्रत्यय होता है। उदाहरण के लिए,  ब्यूट्रिक एसिड  (C .)3H7सीओ2एच) आईयूपीएसी दिशानिर्देशों द्वारा ब्यूटानोइक एसिड है। कार्बोक्जिलिक एसिड युक्त जटिल अणुओं के नामकरण के लिए, कार्बोक्सिल को मूल श्रृंखला में से एक माना जा सकता है, भले ही  3-क्लोरोप्रोपेनोइक एसिड  जैसे अन्य विकल्प हों। वैकल्पिक रूप से, इसे  2-फ्यूरोइक एसिड  | 2-कार्बोक्सीफ्यूरन जैसे अन्य मूल संरचना पर कार्बोक्सी या कार्बोक्जिलिक एसिड प्रतिस्थापन के रूप में नामित किया जा सकता है।

कार्बोक्जिलेट आयन (R-COO .)- या RCO2-) एक कार्बोक्जिलिक एसिड का नाम आमतौर पर प्रत्यय -ate के साथ रखा जाता है, एक संयुग्म एसिड और इसके संयुग्म आधार के लिए क्रमशः -ic एसिड और -ate के सामान्य पैटर्न को ध्यान में रखते हुए। उदाहरण के लिए, सिरका अम्ल  का संयुग्म आधार  एसीटेट  है।

कार्बोनिक एसिड, जो प्रकृति में बाइकार्बोनेट बफर सिस्टम  में होता है, को आमतौर पर कार्बोक्जिलिक एसिड में से एक के रूप में वर्गीकृत नहीं किया जाता है, इसके बावजूद इसमें एक अंश (रसायन विज्ञान) होता है जो एक COOH समूह जैसा दिखता है।

घुलनशीलता
कार्बोक्जिलिक एसिड ध्रुवीयता (रसायन विज्ञान) हैं। क्योंकि वे दोनों हाइड्रोजन-बॉन्ड स्वीकर्ता (कार्बोनिल-सी = ओ) और हाइड्रोजन-बॉन्ड डोनर (हाइड्रॉक्सिल-ओएच) हैं, वे हाइड्रोजन बंध  में भी भाग लेते हैं। हाइड्रॉक्सिल और कार्बोनिल समूह मिलकर कार्यात्मक समूह कार्बोक्सिल बनाते हैं। कार्बोक्जिलिक एसिड आमतौर पर गैर-ध्रुवीय मीडिया में स्व-सहयोगी होने की प्रवृत्ति के कारण डिमर के रूप में मौजूद होते हैं। छोटे कार्बोक्जिलिक एसिड (1 से 5 कार्बन) पानी में घुलनशील होते हैं, जबकि बड़े कार्बोक्जिलिक एसिड में एल्काइल श्रृंखला की बढ़ती हाइड्रोफोबिक प्रकृति के कारण सीमित घुलनशीलता होती है। ये लंबी श्रृंखला वाले एसिड कम-ध्रुवीय सॉल्वैंट्स जैसे ईथर और अल्कोहल में घुलनशील होते हैं। जलीय सोडियम हाइड्रोक्साइड और कार्बोक्जिलिक एसिड, यहां तक ​​​​कि हाइड्रोफोबिक भी, पानी में घुलनशील सोडियम लवण उत्पन्न करने के लिए प्रतिक्रिया करते हैं। उदाहरण के लिए,  एनैन्थिक अम्ल  की पानी में कम घुलनशीलता (0.2 ग्राम/ली) होती है, लेकिन इसका सोडियम नमक पानी में बहुत घुलनशील होता है।

क्वथनांक
कार्बोक्जिलिक एसिड में पानी की तुलना में अधिक क्वथनांक होता है, क्योंकि उनके अधिक सतह क्षेत्र और हाइड्रोजन बांड के माध्यम से स्थिर डिमर बनाने की उनकी प्रवृत्ति होती है। उबलने के लिए, या तो डिमर बॉन्ड को तोड़ा जाना चाहिए या पूरी डिमर व्यवस्था को वाष्पीकृत किया जाना चाहिए, जिससे वाष्पीकरण की थैलीपी बढ़ जाती है requirements significantly.

अम्लता
कार्बोक्जिलिक एसिड ब्रोंस्टेड-लोरी एसिड-बेस सिद्धांत हैं ब्रोंस्टेड-लोरी एसिड क्योंकि वे प्रोटॉन हैं (एच+) दाताओं। वे कार्बनिक अम्ल का सबसे आम प्रकार हैं।

कार्बोक्जिलिक एसिड आमतौर पर कमजोर एसिड होते हैं, जिसका अर्थ है कि वे हाइड्रोनियम में केवल आंशिक रूप से पृथक्करण (रसायन विज्ञान) | एच3O+ धनायन और Carboxylate|RCOO− न्यूट्रल वाटर (अणु) के घोल में आयन। उदाहरण के लिए, कमरे के तापमान पर, एसिटिक एसिड के 1-मोलरिटी घोल में, केवल 0.001% एसिड अलग हो जाता है (अर्थात 10−5 1 mol में से मोल)। इलेक्ट्रॉन निकालने वाले पदार्थ, जैसे ट्राइफ्लोरोमेथिल|-सीएफ3 समूह, मजबूत अम्ल दें (pKa फॉर्मिक एसिड की मात्रा 3.75 होती है जबकि ट्राइफ्लोरोएसिटिक एसिड, ट्राइफ्लोरोमेथाइल समूह के साथ, एक pK . होता हैa 0.23 का)। इलेक्ट्रॉन-दान करने वाले पदार्थ कमजोर अम्ल देते हैं (pK .)a फार्मिक अम्ल का मान 3.75 होता है जबकि मिथाइल समूह  वाले एसिटिक अम्ल में pK. होता हैa 4.76 का कार्बोक्जिलिक एसिड का अवक्षेपण कार्बोक्जिलेट आयन देता है; ये अनुनाद स्थिर होते हैं, क्योंकि ऋणात्मक आवेश दो ऑक्सीजन परमाणुओं पर निरूपित होता है, जिससे आयनों की स्थिरता बढ़ जाती है। कार्बोक्जिलेट आयन में प्रत्येक कार्बन-ऑक्सीजन बंधन में आंशिक डबल-बंध चरित्र होता है। कार्बोनिल कार्बन का आंशिक धनात्मक आवेश भी किसके द्वारा कमजोर होता है -1/2 2 ऑक्सीजन परमाणुओं पर ऋणात्मक आवेश।

गंध
कार्बोक्जिलिक एसिड में अक्सर तेज खट्टी गंध होती है। कार्बोक्जिलिक एसिड के एस्टर  में फल, सुखद गंध होती है, और कई का उपयोग इत्र में किया जाता है।

विशेषता
अवरक्त स्पेक्ट्रोस्कोपी द्वारा कार्बोक्जिलिक एसिड को आसानी से पहचाना जाता है। वे सी = ओ कार्बोनिल बॉन्ड (ν .) के कंपन से जुड़े एक तेज बैंड को प्रदर्शित करते हैंundefined) 1680 और 1725 सेमी . के बीच-1. एक विशेषताO–H बैंड 2500 से 3000 सेमी . में चौड़ी चोटी के रूप में दिखाई देता है-1 क्षेत्र। द्वारा 1H परमाणु चुंबकीय अनुनाद स्पेक्ट्रोमेट्री,  हाइड्रॉकसिल  हाइड्रोजन 10-13 पीपीएम क्षेत्र में प्रकट होता है, हालांकि पानी के निशान के साथ आदान-प्रदान के कारण इसे अक्सर या तो चौड़ा किया जाता है या नहीं देखा जाता है।

घटना और अनुप्रयोग
कई कार्बोक्जिलिक एसिड औद्योगिक रूप से बड़े पैमाने पर उत्पादित होते हैं। वे अक्सर प्रकृति में भी पाए जाते हैं। फैटी एसिड के एस्टर लिपिड के मुख्य घटक होते हैं और अमीनो एसिड के पॉलियामाइड प्रोटीन के मुख्य घटक होते हैं।

कार्बोक्जिलिक एसिड का उपयोग पॉलिमर, फार्मास्यूटिकल्स, सॉल्वैंट्स और खाद्य योजक के उत्पादन में किया जाता है। औद्योगिक रूप से महत्वपूर्ण कार्बोक्जिलिक एसिड में एसिटिक एसिड (सिरका का घटक, सॉल्वैंट्स और कोटिंग्स के अग्रदूत), एक्रिलिक एसिड  (पॉलिमर, चिपकने वाले के अग्रदूत),  एडिपिक एसिड  (पॉलिमर),  साइट्रिक एसिड  (भोजन और पेय पदार्थों में एक स्वाद और संरक्षक),  एथिलीनडायमिनेटेट्राएसेटिक एसिड  शामिल हैं। (चेलेटिंग एजेंट), फैटी एसिड (कोटिंग),  मेलिइक एसिड  (पॉलिमर), प्रोपियोनिक एसिड (खाद्य संरक्षक), टेरेफ्थेलिक एसिड (पॉलिमर)। महत्वपूर्ण कार्बोक्जिलेट लवण साबुन हैं।

औद्योगिक मार्ग
सामान्य तौर पर, कार्बोक्जिलिक एसिड के औद्योगिक मार्ग छोटे पैमाने पर उपयोग किए जाने वाले लोगों से भिन्न होते हैं क्योंकि उन्हें विशेष उपकरण की आवश्यकता होती है।
 * ऐसीटिक अम्ल के उत्पादन के लिए कैटिवा प्रक्रिया द्वारा दर्शाए अनुसार ऐल्कोहॉलों का कार्बोनिलाइजेशन। फॉर्मिक एसिड एक अलग कार्बोनिलेशन मार्ग द्वारा तैयार किया जाता है, जो मेथनॉल से भी शुरू होता है।
 * कोबाल्ट और मैंगनीज उत्प्रेरक का उपयोग करके हवा के साथ एल्डिहाइड  का ऑक्सीकरण। आवश्यक एल्डिहाइड  हाइड्रोफॉर्माइलेशन  द्वारा एल्केन्स से आसानी से प्राप्त होते हैं।
 * हवा का उपयोग करके हाइड्रोकार्बन का ऑक्सीकरण। साधारण अल्केन्स के लिए, यह विधि सस्ती है लेकिन उपयोगी होने के लिए पर्याप्त चयनात्मक नहीं है। एलिलिक और बेंजाइलिक यौगिक अधिक चयनात्मक ऑक्सीकरण से गुजरते हैं। बेंजीन रिंग पर मौजूद एल्काइल समूहों को कार्बोक्जिलिक एसिड में ऑक्सीकृत किया जाता है, भले ही इसकी श्रृंखला की लंबाई कुछ भी हो। टोल्यूनि से बेंज़ोइक अम्ल, पैरा-ज़ाइलिन से टेरेफ्थेलिक एसिड, और ऑर्थो-ज़ाइलिन से फ़ेथलिक एसिड बड़े पैमाने पर रूपांतरण हैं। प्रोपेन से एक्रेलिक अम्ल उत्पन्न होता है।
 * सिलिकोटुंगस्टिक एसिड उत्प्रेरक का उपयोग करके एथीन का ऑक्सीकरण।
 * अल्कोहल का बेस-उत्प्रेरित डिहाइड्रोजनीकरण।
 * कार्बोनाइलेशन पानी के अतिरिक्त के साथ मिलकर। यह विधि द्वितीयक और तृतीयक कार्बोकेशन  उत्पन्न करने वाले अल्केन्स के लिए प्रभावी और बहुमुखी है, उदा।  आइसोब्यूटिलीन  से पाइवलिक एसिड।  कोच प्रतिक्रिया  में, पानी और  कार्बन मोनोआक्साइड  को एल्केन्स में जोड़ने से मजबूत एसिड द्वारा उत्प्रेरित किया जाता है। हाइड्रोकार्बोक्सिलेशन में पानी और कार्बन मोनोऑक्साइड का एक साथ जोड़ शामिल है। ऐसी प्रतिक्रियाओं को कभी-कभी वाल्टर रेपे कहा जाता है।
 * एचसीसीएच + सीओ + एच2ओ → केवल2=सीएचसीओ2एच


 * पौधे या पशु तेलों से प्राप्त ट्राइग्लिसराइड्स का हाइड्रोलिसिस। कुछ लंबी-श्रृंखला वाले कार्बोक्जिलिक एसिड को संश्लेषित करने की ये विधियाँ साबुन बनाने से संबंधित हैं।
 * इथेनॉल का किण्वन (जैव रसायन) । इस विधि का उपयोग सिरका के उत्पादन में किया जाता है।
 * कोल्बे-श्मिट प्रतिक्रिया सैलिसिलिक एसिड, एस्पिरिन  के अग्रदूत के लिए एक मार्ग प्रदान करती है।

प्रयोगशाला के तरीके
अनुसंधान के लिए या महीन रसायनों के उत्पादन के लिए छोटे पैमाने पर प्रतिक्रियाओं के लिए प्रारंभिक तरीके अक्सर महंगे उपभोज्य अभिकर्मकों को नियोजित करते हैं।
 * पोटेशियम डाइक्रोमेट, जोन्स अभिकर्मक, पोटेशियम परमैंगनेट, या सोडियम क्लोराइट जैसे मजबूत ऑक्सीकरण एजेंट के साथ कार्बोक्जिलिक एसिड या एल्डिहाइड के लिए प्राथमिक अल्कोहल का ऑक्सीकरण। यह विधि हवा के औद्योगिक उपयोग की तुलना में प्रयोगशाला स्थितियों के लिए अधिक उपयुक्त है, जो कि हरियाली है क्योंकि यह क्रोमियम या मैंगनीज ऑक्साइड जैसे कम अकार्बनिक पक्ष उत्पादों का उत्पादन करती है।
 * ओजोनोलिसिस, पोटैशियम परमैंगनेट, या पोटैशियम डाइक्रोमेट द्वारा ओलेफिन का ऑक्सीडेटिव क्लीवेज।
 * नाइट्राइल, एस्टर, या  एमाइड  का हाइड्रोलिसिस, आमतौर पर एसिड- या बेस-कैटेलिसिस के साथ।
 * ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक और ऑर्गेनोलिथियम अभिकर्मकों का कार्बोनेशन:
 * आरएलआई + सीओ2 → आरसीओ2वह

आरसीओ2ली + एचसीएल → आरसीओ2एच + लीक्ल
 * हेलोफॉर्म प्रतिक्रिया में  मिथाइल कीटोन  के हाइड्रोलिसिस के बाद हलोजनीकरण
 * गैर-एनोलिज़ेबल केटोन्स, विशेष रूप से एरिल केटोन्स का बेस-उत्प्रेरित क्लेवाज:
 * RC(O)Ar + H2ओ → आरसीओ2ह +  अर्ह

कम आम प्रतिक्रियाएं
कई प्रतिक्रियाएं कार्बोक्जिलिक एसिड उत्पन्न करती हैं लेकिन केवल विशिष्ट मामलों में उपयोग की जाती हैं या मुख्य रूप से अकादमिक हित में होती हैं।
 * कैनिजारो प्रतिक्रिया में एल्डिहाइड का अनुपातहीन होना
 * बेंज़िलिक एसिड पुनर्व्यवस्था में डाइकेटोन की पुनर्व्यवस्था
 * बेंजोइक एसिड की पीढ़ी को शामिल करना नाइट्रोबेंजीन से वॉन रिक्टर प्रतिक्रिया और फिनोल से कोल्बे-श्मिट प्रतिक्रिया है।

प्रतिक्रियाएं
सबसे व्यापक रूप से प्रचलित प्रतिक्रियाएं कार्बोक्जिलिक एसिड को एस्टर, एमाइड, कार्बोक्जिलेट लवण, एसिड क्लोराइड और अल्कोहल में परिवर्तित करती हैं। कार्बोक्जिलिक अम्ल क्षार (रसायन विज्ञान) के साथ अभिक्रिया कर कार्बोक्जाइलेट लवण बनाते हैं, जिसमें हाइड्रॉक्सिल (-OH) समूह के हाइड्रोजन को धातु के धनायन से बदल दिया जाता है। उदाहरण के लिए, सिरका में पाया जाने वाला एसिटिक एसिड सोडियम बाइकार्बोनेट (बेकिंग सोडा) के साथ प्रतिक्रिया करके सोडियम एसीटेट, कार्बन डाइआक्साइड  और पानी बनाता है:
 * सीएच3COOH + NaHCO3 → सीएच3कूजना-पहले से ही+ + सीओ2 + एच2हे

एस्टर देने के लिए कार्बोक्जिलिक एसिड अल्कोहल (रसायन) के साथ भी प्रतिक्रिया करता है। इस प्रक्रिया का व्यापक रूप से उपयोग किया जाता है, उदा। पॉलिएस्टर के उत्पादन में। इसी तरह, कार्बोक्जिलिक एसिड को एमाइड में बदल दिया जाता है, लेकिन यह रूपांतरण आमतौर पर कार्बोक्जिलिक एसिड और एमाइन की सीधी प्रतिक्रिया से नहीं होता है। इसके बजाय एस्टर एमाइड के विशिष्ट अग्रदूत हैं। अमीनो एसिड का पेप्टाइड्स में रूपांतरण एक महत्वपूर्ण जैव रासायनिक प्रक्रिया है जिसके लिए एडेनोसाइन ट्रायफ़ोस्फेट  की आवश्यकता होती है।

कार्बोक्जिलिक एसिड पर हाइड्रॉक्सिल समूह को एसाइल क्लोराइड  देने के लिए थियोनिल क्लोराइड का उपयोग करके क्लोरीन परमाणु से बदला जा सकता है। प्रकृति में, कार्बोक्जिलिक एसिड थायोएस्टर में परिवर्तित हो जाते हैं।

कमी
एस्टर की तरह, अधिकांश कार्बोक्जिलिक एसिड हाइड्रोजनीकरण  द्वारा अल्कोहल में  कार्बोक्जिलिक एसिड में कमी  कमी या  लिथियम एल्यूमीनियम हाइड्राइड  जैसे हाइड्राइड ट्रांसफरिंग एजेंटों का उपयोग कर सकते हैं। मजबूत एल्काइल ट्रांसफरिंग एजेंट, जैसे ऑर्गेनोलिथियम अभिकर्मक यौगिक लेकिन  ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक  नहीं, अल्काइल समूह के हस्तांतरण के साथ-साथ कीटोन्स में कार्बोक्जिलिक एसिड को कम कर देंगे।

एन, एन-डाइमिथाइल (क्लोरोमेथिलीन) अमोनियम क्लोराइड (सीएलएचसी = एन+(सीएच3)2क्लोरीन−) कार्बोक्जिलिक एसिड की कमी के लिए एक अत्यधिक रासायनिक चयन एजेंट है। यह चुनिंदा रूप से कार्बोक्जिलिक एसिड को सक्रिय करके कार्बोक्सिमिथिलीनअमोनियम नमक देता है, जिसे लिथियम ट्रिस (टी-ब्यूटोक्सी) एल्यूमीनियम हाइड्राइड जैसे हल्के रिडक्टेंट द्वारा एक पॉट प्रक्रिया में एल्डिहाइड वहन करने के लिए कम किया जा सकता है। यह प्रक्रिया प्रतिक्रियाशील कार्बोनिल कार्यात्मकताओं जैसे किटोन के साथ-साथ मध्यम प्रतिक्रियाशील एस्टर, ओलेफ़िन, नाइट्राइल और हैलाइड मौएट्स को सहन करने के लिए जानी जाती है।

विशिष्ट प्रतिक्रियाएं

 * जैसा कि सभी कार्बोनिल यौगिकों के साथ होता है, कीटो-एनोल टॉटोमेरिज्म|कीटो-एनोल टॉटोमेराइजेशन के कारण अल्फा-कार्बन|α-कार्बन पर प्रोटॉन लेबिल होते हैं। इस प्रकार, α-कार्बन आसानी से हेल-वोल्हार्ड-ज़ेलिंस्की हैलोजन में हलोजन होता है।
 * श्मिट अभिक्रिया कार्बोक्सिलिक अम्लों को ऐमीन में बदल देती है।
 * हुन्सडीकर प्रतिक्रिया में कार्बोक्जिलिक एसिड डीकार्बोक्सिलेटेड होते हैं।
 * डाकिन-पश्चिम प्रतिक्रिया एक अमीनो एसिड को संबंधित अमीनो कीटोन में बदल देती है।
 * बारबियर-वाइलैंड डिग्रेडेशन में, अल्फा स्थिति में एक साधारण मेथिलीन ब्रिज वाले एलीफैटिक चेन पर एक कार्बोक्जिलिक एसिड श्रृंखला को एक कार्बन द्वारा छोटा कर सकता है। उलटा प्रक्रिया Arndt-Eistert संश्लेषण है, जहां एक एसिड को एसाइल हैलाइड में परिवर्तित किया जाता है, जिसे बाद में स्निग्ध श्रृंखला में एक अतिरिक्त मेथिलीन देने के लिए डायज़ोमिथेन  के साथ प्रतिक्रिया दी जाती है।
 * कई एसिड ऑक्सीडेटिव डीकार्बाक्सिलेज  से गुजरते हैं। इन प्रतिक्रियाओं को उत्प्रेरित करने वाले  एनजाइम ों को  कार्बोज़ाइलेस  (एंजाइम कमीशन संख्या 6.4.1) और डिकारबॉक्साइलेस (ईसी 4.1.1) के रूप में जाना जाता है।
 * कार्बोक्जिलिक एसिड एस्टर और डायसोब्यूटाइललुमिनियम हाइड्राइड  के माध्यम से एल्डिहाइड में कम हो जाते हैं, रोसेनमंड कमी में एसिड क्लोराइड के माध्यम से और  फुकुयामा  कमी में थियोस्टर के माध्यम से।
 * केटोनिक डीकार्बाक्सिलेशन में कार्बोक्जिलिक अम्ल कीटोन में परिवर्तित हो जाते हैं।
 * ऑर्गेनोलिथियम अभिकर्मक (>2 इक्विव) कार्बोक्जिलिक एसिड के साथ प्रतिक्रिया करके एक डाइलिथियम 1,1-डायलेट, एक स्थिर टेट्राहेड्रल मध्यवर्ती देता है जो अम्लीय वर्कअप पर कीटोन देने के लिए विघटित होता है।
 * कोल्बे इलेक्ट्रोलिसिस एक इलेक्ट्रोलाइटिक, डीकार्बोक्साइलेटिव डिमराइजेशन प्रतिक्रिया है। यह दो एसिड अणुओं के कार्बोक्सिल समूहों से छुटकारा दिलाता है, और शेष टुकड़ों को एक साथ जोड़ता है।

कार्बोक्सिल रेडिकल
कार्बोक्सिल मुक्त मूलक, •COOH, केवल कुछ समय के लिए ही मौजूद होता है। •COOH के  अम्ल वियोजन स्थिरांक  को  इलेक्ट्रॉन अनुचुंबकीय अनुनाद  स्पेक्ट्रोस्कोपी का उपयोग करके मापा गया है। कार्बोक्सिल समूह ऑक्सालिक एसिड बनाने के लिए मंद हो जाता है।

यह भी देखें

 * एसिड एनहाइड्राइड
 * अम्ल क्लोराइड*
 * अमाइड
 * एमिनो एसिड
 * एस्टर
 * कार्बोक्जिलिक एसिड की सूची
 * डाइकारबॉक्सिलिक अम्ल
 * पॉलीहाइड्रॉक्सी कार्बोक्जिलिक एसिड (PHC)। स्यूडोएसिड
 * थियोकारबॉक्सी

बाहरी संबंध

 * Carboxylic acids pH and titration – freeware for calculations, data analysis, simulation, and distribution diagram generation
 * PHC.