ट्राइमिथाइलमाइन एन-ऑक्साइड

ट्राइमिथाइलमाइन N-ऑक्साइड (TMAO) सूत्र (CH3)3NO के साथ एक कार्बनिक यौगिक है। यह एमीन ऑक्साइड की कक्षा में है। यद्यपि एक निर्जल यौगिक ज्ञात है, ट्राइमिथाइलमाइन N-ऑक्साइड प्रायः जलयोजक के रूप में प्रदर्शित होता है। दोनों निर्जल और जलयोजित पदार्थ सफेद, जल में घुलनशील ठोस होते हैं।

TMAO समुद्री परूषकवची और समुद्री मछली के ऊतकों में पाया जाता है, जहां यह जल के दबाव को प्रोटीन में विकृत करने से रोकता है और इस प्रकार यह जानवर को मारता है। TMAO की सांद्रता उस गहराई के साथ बढ़ती है जिस पर जानवर रहता है; TMAO सबसे गहरी जीवित वर्णित मछली प्रजातियों, स्यूडोलिपारिस स्वेरी में उच्च सांद्रता में पाया जाता है, जो मारियाना ट्रेंच में 8,076 मीटर (26,496 फीट) की दर्ज गहराई पर पाया गया था।

TMAO ट्राइमिथाइलमाइन के ऑक्सीकरण का एक उत्पाद है, जो जानवरों में कोलीन का एक सामान्य मेटाबोलाइट है।

मोलर द्रव्यमान: 75.10966 g/mol

केमस्पाइडर आईडी: 1113

सूत्र: C3H9NO

वर्गीकरण: ऑस्मोलिटे

पानी में घुलनशीलता: घुलनशील

गलनांक: 220 से 222 °C (428 से 432 °F; 493 से 495 K) (डाइहाइड्रेट: 96 °C)

द्विध्रुवीय आघूर्ण : 5.4 डी

समुद्री जानवर
ट्राइमिथाइलमाइन N-ऑक्साइड मोलस्क, परूषकवची और सभी समुद्री मछलियों और बोनी मछलियों में पाया जाने वाला एक ऑस्मोलाइट है। यह एक प्रोटीन स्थिरक है, जो दबाव के प्रोटीन-अस्थिर करने वाले प्रभावों का प्रतिकार करता है। सामान्यतया ,गहराई पर रहने वाले जानवरों के शरीर दबाव-प्रतिरोधी जैव-अणुओं और उनकी कोशिकाओं में उपस्थित छोटे कार्बनिक अणुओं, जिन्हें पीजोलाइट् के रूप में जाना जाता है, के द्वारा उच्च दबाव वाले वातावरण के अनुकूल होते हैं, जिनमें से TMAO सबसे प्रचुर मात्रा में उपस्थित होता है। ये पीजोलाइट् प्रोटीन को लचीलापन प्रदान करते हैं जिसकी इन्हे अत्यधिक दबाव में ठीक से काम करने के लिए आवश्यकता होती है।

TMAO ट्राइमिथाइलमाइन (TMA) में विघटित हो जाता है, जो कि मुख्य गंधक है जो न्यून समुद्री भोजन की विशेषता है।

रसायन विज्ञान
TMAO को हाइड्रोजन परॉक्साइड के साथ अभिक्रिया करके ट्राइमिथाइलमाइन से संश्लेषित किया जा सकता है


 * H2O2 + (CH3)3N → H2O + (CH3)3NO

निर्जलित डाइमिथाइलफॉर्मामाइड से स्थिर क्वथनांकी आसवन द्वारा निर्जलीकृत होता है।

प्रयोगशाला अनुप्रयोग
यूरिया के प्रकट होने वाले प्रभावों का प्रतिक्रिया करने के लिए ट्राइमिथाइलमाइन ऑक्साइड का उपयोग प्रोटीन तह प्रयोगों में किया जाता है।

न्यूक्लियोफिलिक निष्कर्षण की कार्बधात्विक रसायन अभिक्रिया में, Me3NO को निम्नलिखित रससमीकरणमिति के अनुसार डिकार्बोनिलीकरण कारक के रूप में नियोजित किया जाता है:
 * M(CO)n + Me3NO + L → M(CO)n−1L + Me3N + CO2

इस अभिक्रिया का उपयोग धातुओं से कार्बनिक संलग्नी को अपघटित करने के लिए किया जाता है, उदाहरण Fe(CO)3 से।

इसका उपयोग कुछ ऑक्सीकरण अभिक्रियाओं में किया जाता है, उदाहरण एल्काइल आयोडाइड् का संबंधित एल्डिहाइड में रूपांतरण।

प्रोटीन स्थिरता पर प्रभाव
रीढ़ की हड्डी पर TMAO के प्रभाव और पेप्टाइड् के आवेशित अवशेषों को सघन अनुरूपता को स्थिर करने के लिए पाया जाता है, जबकि अध्रुवी अणु अवशेषों पर TMAO के प्रभाव से पेप्टाइड सूजन हो जाती है। यह प्रोटीन पर TMAO के प्रतिस्पर्धी तंत्र का सुझाव देता है, जो हाइड्रोफोबिक(जलभीत) सूजन, रीढ़ की हड्डी के निपात और आवेश आवेश पारस्परिक प्रभाव के स्थिरीकरण के लिए जिम्मेदार है। इन तंत्रों को जाल पिंजरे में देखा जाता है।

ट्राइमेथिलमिन्यूरिया
ट्राइमिथाइलमिन्यूरिया एंजाइम फ्लेविन युक्त मोनोऑक्सीजिनेज 3 (FMO3) के उत्पादन में एक दुर्लभ दोष है ट्राइमिथाइलमिन्यूरिया से पीड़ित लोग कोलीन-व्युत्पन्न ट्राइमेथिलमाइन को ट्राइमेथिलमाइन ऑक्साइड में परिवर्तित करने में असमर्थ होते हैं। इसके बाद ट्राइमेथिलैमाइन एकत्रित हो जाता है और व्यक्ति के पसीने, मूत्र और सांस से बाहर निकल जाता है, जिससे मछली जैसी तीव्र गंध आती है।

हृद् वाहिका रोग
उच्च TMAO सांद्रता हृदय रोग और सर्व-कारण मृत्यु दर के बढ़ते जोखिम से संयोजित हैं।

संभावित विषाक्तता
उद्योग में इसके व्यापक उपयोग के कारण, विषाक्तता के विस्तृत विवरण के साथ विभिन्न जोखिम(अनावृत्ति) सीमा दिशानिर्देश उपलब्ध हैं जैसे यूरोपीय संघ आयोग द्वारा "व्यावसायिक जोखिम(अनावृत्ति) सीमा पर वैज्ञानिक समिति की विशेषता"।

यह भी देखें

 * ग्रीनलैंड शार्क

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