पेंटामेथिलसाइक्लोपेंटैडिएन

1,2,3,4,5-पेंटामेथिलसाइक्लोपेंटैडिएन सूत्र C5Me5H (Me = CH3) के साथ एक चक्रीय डाइईन है। 1,2,3,4,5-पेंटामेथिलसाइक्लोपेंटैडिएन लिगेंड 1,2,3,4,5-पेंटामेथिलसाइक्लोपेंटैडिएनिल का अग्रदूत है, जिसे प्रायः Cp* (C5Me5) कहा जाता प्रायः Cp तारा के रूप में पढ़ा जाता है, यह तारा लिगैंड के कोर से निकलने वाले पांच मिथाइल समूहों को दर्शाता है। कम-प्रतिस्थापित साइकलोपेन्टाडाइन व्युत्पन्न के विपरीत, Cp * H द्वितयन के लिए प्रवण नहीं है।

संश्लेषण
पेंटामेथिलसाइक्लोपेंटैडिएन व्यावसायिक रूप से उपलब्ध है। इसे पहले 2,3,4,5-टेट्रामेथाइलसाइक्लोपेंट-2-एनोन के माध्यम से टिग्लाडिहाइड से तैयार किया गया था।

वैकल्पिक रूप से, 2-ब्यूटेनिलिथियम एथिल एसीटेट में जोड़ता है जिसके बाद अम्ल-उत्प्रेरित डिहाइड्रोसाइक्लाइज़ेशन होता है:





ऑर्गेनोमेटैलिक व्युत्पन्न
Cp*H कार्बधात्विक यौगिकों का अग्रदूत है जिसमें लिगैंड सम्मिलित है, जिसे सामान्यतःCp* कहा जाता है -<. ऐसे Cp*-धातु संकुलों की ओर ले जाने वाली कुछ प्रतिरूप अभिक्रियाएँ निम्नलिखित हैं:

n-ब्युटिलिथियम के साथ अवक्षेपण:
 * Cp*H + C4H9Li → Cp*Li + C4H10

(पेंटामेथिलसाइक्लोपेंटैडिएनिल) टाइटेनियम ट्राइक्लोराइड का संश्लेषण:
 * Cp*Li + TiCl4 → Cp*TiCl3 + LiCl

आयरन पेंटाकार्बोनिल से (पेंटामेथिलसाइक्लोपेंटाडिएनिल) आयरन डाइकार्बोनिल द्वितीय का संश्लेषण:
 * 2 Cp*H + 2 Fe(CO)5]] → [η5-Cp*Fe(CO)2]2 + H2 + 6 CO

यह विधि संबंधित Cp समन्वय के मार्ग के अनुरूप है, साइक्लोपेंटैडिएनिलिरॉन डाइकार्बोनिल द्वितय देखें।

कुछ Cp* समन्वय सिलिल स्थानान्तरण का उपयोग करके तैयार किए जाते हैं

Cp*Li + Me3SiCl → Cp*SiMe3 + LiCl

Cp*SiMe3 + TiCl4 → Cp*TiCl3 + Me3SiCl

Cp* समन्वय के लिए एक अनुदेशात्मक लेकिन अप्रचलित मार्ग में हेक्सामेथिलड्यूअर बेंजीन का उपयोग सम्मिलित है। इस पद्धति का उपयोग पारंपरिक रूप से क्लोरो-ब्रिज्ड द्वितय [Cp*IrCl2]2 and [Cp*RhCl2]2 की तैयारी के लिए किया गया था, लेकिन Cp*H की बढ़ी हुई व्यावसायिक उपलब्धता के साथ बंद कर दिया गया है। इस तरह के संश्लेषण या तो इरिडियम (III) क्लोराइड या रोडियम (III) क्लोराइड के हाइड्रेट के साथ अभिक्रिया से पहले हेक्सामेथिल ड्यूअर बेंजीन के हाइड्रोहालिक अम्ल से प्रेरित पुनर्व्यवस्था पर निर्भर करते हैं।।



अन्य Cp लिगेंड् की तुलना
पेंटामेथिलसाइक्लोपेंटैडिनिल के परिसर अधिक सामान्य साइक्लोपेंटैडिएनल (सीपी) व्युत्पन्न से कई तरीकों से भिन्न होते हैं। अधिक इलेक्ट्रॉन समृद्ध होने के कारण, Cp*− एक मजबूत दाता है और पृथक्करण है, रिंग-स्लिपेज की तरह, Cp* की तुलना में Cp* के साथ अधिक कठिन है। फ्लोरिनेटेड लिगैंड, (ट्राइफ्लोरोमेथाइल) टेट्रामेथिलसाइक्लोपेंटैडिनिल, C5Me4CF3, Cp और Cp* के गुणों को जोड़ता है: इसमें Cp* की त्रिविमीय स्थूलता होती है, लेकिन इसमें Cp के समान इलेक्ट्रॉनिक गुण होते हैं, मिथाइल समूहों से इलेक्ट्रॉन-दान को ट्राइफ्लोरोमेथाइल प्रतिस्थापक की इलेक्ट्रॉन-स्वीकृति प्रकृति द्वारा रद्द कर दिया जाता है। इसकी त्रिविमीय स्थूलता समन्वय को नाजुक लिगेंड के साथ स्थिर करती है। इसका स्थूल अंतराआण्विक अन्तःक्रिया को भी क्षीण कर देता है, जिससे बहुलक संरचना बनाने की प्रवृत्ति कम हो जाती है। इसके परिसर भी गैर-ध्रुवीय  विलायक में अधिक घुलनशील होते हैं। Cp * समन्वय में मिथाइल समूह C-H सक्रियण से गुजर सकता है जिससे टक-इन समन्वय उत्पन्न हो सकता हैं। स्थूल साइक्लो पेन्टाडाइईनाइल लिगेंड ज्ञात हैं जो Cp* की तुलना में कहीं अधिक बंध्याकरण भारग्रस्त हैं।



यह भी देखें

 * मिथाइलसाइक्लोपेंटाडाइन