फेरोसीन

फेरोसिन अणु एक ऑर्गोमेटेलिक रसायन है जिसका सामान्य सूत्र Fe(C5H5)2है, यह एक साइक्लोपेंटैडिएनिल कॉम्प्लेक्स है जिसमें एक केंद्रीय लोहे के परमाणु से बंधे दो साइक्लोपेंटैडिएनिल आयन के छल्ले होते हैं। यह कपूर जैसी गंध के साथ एक नारंगी रंग का ठोस है, जो कमरे के तापमान के ऊपर उच्च बनाने की क्रिया (चरण संक्रमण) है, और अधिकांश कार्बनिक विलायक में घुलनशील है। यह अपनी स्थिरता के लिए उल्लेखनीय है: यह हवा, पानी, मजबूत आधारों से अप्रभावित है, और इसे बिना अपघटन के 400 डिग्री सेल्सियस तक गर्म किया जा सकता है। ऑक्सीकरण की स्थिति में यह फेरोसेनियम धनायन Fe(C5H5)2(+) बनाने के लिए मजबूत अम्ल के साथ विपरीत रूप से अभिक्रियाकर सकता है.

ऑर्गेनोमेटेलिक रसायन विज्ञान के तेजी से विकास को अक्सर फेरोसिन और इसके कई संरचनात्मक एनालॉग, जैसे मेटालोसीन की खोज से उत्पन्न उत्तेजना के लिए जिम्मेदार ठहराया जाता है।

डिस्कवरी
फेरोसिन की खोज दुर्घटना से तीन बार हुई थी। पहला ज्ञात संश्लेषण 1940 के दशक के अंत में यूनियन कार्बाइड के अज्ञात शोधकर्ताओं द्वारा किया गया था, जिन्होंने लोहे के पाइप के माध्यम से गर्म साइक्लोपेंटैडीन वाष्प को पाइप के अंदर भेजने की कोशिश की थी। वाष्प ने पाइप की दीवार के साथ अभिक्रिया की, जिससे एक पीला कीचड़ बन गया जिससे पाइप बंद हो गया। ब्रिम, केली और पॉसन के लेख को पढ़ने के तुरंत बाद, वर्षों बाद प्राप्त सहेजे गए कीचड़ के एक नमूने का यूजीन ओ. ब्रिम|ई द्वारा विश्लेषण किया गया था। विश्लेषण से पता चला की पाइप में भरा पीला कीचड़ फेरोसिन है।

दूसरी बार 1950 के आसपास, जब सैमुअल ए.मिलर, जॉन ए. टेब्बोथ, और जॉन एफ. ट्रेमाइन आदि बहुत से ब्रिटिश ऑक्सीजन के शोधकर्ता, हैबर प्रक्रिया के संशोधन में हाइड्रोकार्बन और नाइट्रोजन से अमाइन को संश्लेषित करने का प्रयास कर रहे थे। जब उन्होंने वायुमंडलीय दाब पर साइक्लोपेंटैडीन को नाइट्रोजन के साथ 300 डिग्री सेल्सियस पर अभिक्रिया करने की कोशिश की, तो वे यह देखकर निराश हो गए कि हाइड्रोकार्बन लोहे के किसी स्रोत के साथ अभिक्रिया करता है, जिससे फेरोसिन उत्पन्न होता है। जबकि उन्होंने भी इसकी उल्लेखनीय स्थिरता को देखा, उन्होंने अवलोकन को एक तरफ रख दिया और इसे तब तक प्रकाशित नहीं किया जब तक पॉसन ने अपने निष्कर्षों की सूचना नहीं दी।   वास्तव में, केली और पॉसन को मिलर एट अल द्वारा एक नमूना प्रदान किया गया था, जिन्होंने पुष्टि की कि प्राप्त उत्पाद एक ही यौगिक थे। और वो प्राप्त उत्पाद फेरोसिन था।

1951 में,डुक्सेन विश्वविद्यालय में पीटर एल. पॉसन और थॉमस जे. केली ने साइक्लोपेंटैडीन (C5H6) के ऑक्सीडेटिव डिमराइजेशन द्वारा  फुलवाल्स ((C5H4)2) तैयार करने का प्रयास किया। उस अंत तक, उन्होंने ऑक्सीडाइज़र के रूप में आयरन (III) क्लोराइड के साथ ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक यौगिक साइक्लोपेंटैडिएनिल मैग्नीशियम ब्रोमाइड की डाई एथिल ईथर के साथ अभिक्रिया करायी। हालांकि, अपेक्षित फुलवलीन के बजाय, उन्होंने उल्लेखनीय स्थिरता का हल्का नारंगी पाउडर प्राप्त किया जिसका सूत्र था C10H10Fe.

संरचना का निर्धारण
पॉसन और केली ने अनुमान लगाया कि यौगिक में दो साइक्लोपेंटैडिएनिल समूह थे, जिनमें से प्रत्येक में संतृप्त कार्बन परमाणु से लौह परमाणु तक एक सहसंयोजक बंध था। हालांकि, वह संरचना तत्कालीन मौजूद बंध मॉडल के साथ असंगत थी और यौगिक की अप्रत्याशित स्थिरता की व्याख्या नहीं करती थी, और रसायनज्ञ सही संरचना खोजने के लिए संघर्ष करते थे।

1952 में तीन समूहों द्वारा स्वतंत्र रूप से संरचना का अनुमान लगाया गया और संरचना को रिपोर्ट किया गया था: * रॉबर्ट बर्न्स वुडवर्ड और जेफ्री विल्किंसन ने निष्कर्ष निकाला कि फेरोसिन में बेंजीन जैसे सुगंधित यौगिकों की विशिष्ट अभिक्रियाएँ होती हैं *अर्नस्ट ओटो फिशर ने संरचना का अनुमान लगाया (जिसे उन्होंने डबल कोन कहा) और निकलोसीन और कोबाल्टोसिन जैसे अन्य मेटालोसीन को भी संश्लेषित किया।   *पी एफ. ईलैंड और आर. पेपिंस्की ने पहले एक्स - रे क्रिस्टलोग्राफी के माध्यम से और बाद में आणविक चुम्बकीय प्रतिध्वनि / नाभिकीय चुम्बकीय अनुनाद द्वारा संरचना की पुष्टि की।

संरचना को समझना
फेरोसिन की सैंडविच संरचना चौंकाने वाली थी, और इसे समझाने के लिए नए सिद्धांत की आवश्यकता थी। दो साइक्लोपेंटैडाइनाइड (cyclopentadienide) ऋणायनों (C5H5(-)) के बीच एक केंद्रीय धातु परमाणु Fe2+ की धारणा के साथ आणविक कक्षीय सिद्धांत का अनुप्रयोग जिसके परिणामस्वरूप सफल देवर-चैट-डंकनसन मॉडल, अणु की ज्यामिति की सही भविष्यवाणी करने के साथ-साथ इसकी उल्लेखनीय स्थिरता की व्याख्या की गई।  The "sandwich" structure of ferrocene was shockingly novel, and required new theory to explain. Application of molecular orbital theory with the assumption of a Fe2+ centre between two cyclopentadienide anions C5H

−5 resulted in the successful Dewar–Chatt–Duncanson model, allowing correct prediction of the geometry of the molecule as well as explaining its remarkable stability.

दो साइक्लोपेंटैडाइनाइड आयनों C5H के बीच एक Fe2+ केंद्र की धारणा के साथ आणविक कक्षीय सिद्धांत का अनुप्रयोग सफल देवर-चैट-डंकनसन मॉडल के परिणामस्वरूप, अणु की ज्यामिति की सही भविष्यवाणी की अनुमति देने के साथ-साथ इसकी उल्लेखनीय स्थिरता की व्याख्या की गई। [22] [2]

प्रभाव
1831 में पहला ऑर्गोमेटेलिक यौगिक ज़ीज़ लवण K[PtCl3(C2H4)]*H2O रिपोर्ट किया गया था, फेरोसीन खोजा जाने वाला पहला ऑर्गोमेटेलिक यौगिक नहीं था। 1888 में लुडविग मोंड ने Ni(CO)4 की खोज की, और 1930 के दशक में ऑर्गेनोलिथियम यौगिक को विकसित किया गया था। हालांकि, यह तर्क दिया जा सकता है कि यह फेरोसिन की खोज थी जिसने ऑर्गोमेटेलिक रसायन विज्ञान को रसायन विज्ञान के एक अलग क्षेत्र के रूप में प्रारंभ किया। इससे हाइड्रोकार्बन और डी-ब्लॉक धातु से बने यौगिकों के प्रति रूचि का विकास हुआ।

इस खोज को इतना महत्वपूर्ण माना गया कि विल्किंसन और फिशर ने रसायन विज्ञान में 1973 के नोबेल पुरस्कार को उनके अग्रणी कार्य के लिए साझा किया, जो कि ऑर्गेनोमेटेलिक, तथाकथित ों के रसायन विज्ञान पर स्वतंत्र रूप से प्रदर्शन किया गया था।इस खोज को इतना महत्वपूर्ण माना गया कि विल्किंसन और फिशर ने 1973 के रसायन विज्ञान के नोबेल पुरस्कार को "ऑर्गेनोमेटेलिक, तथाकथित सैंडविच यौगिकों के रसायन विज्ञान पर स्वतंत्र रूप से किए गए उनके अग्रणी कार्य के लिए" साझा किया।

संरचना और संबंध
मोसबाउर स्पेक्ट्रोस्कोपी इंगित करता है कि फेरोसिन में लौह केंद्र को +2 ऑक्सीकरण राज्य सौंपा जाना चाहिए। प्रत्येक cyclopentadienyl (Cp) रिंग को तब एक एकल ऋणात्मक आवेश आवंटित किया जाना चाहिए। इस प्रकार फेरोसिन को लोहा (II) बीआईएस (साइक्लोपेंटैडाइनाइड) के रूप में वर्णित किया जा सकता है, Fe(2+)[C5H5(-)]2.

प्रत्येक वलय पर -इलेक्ट्रॉनों की संख्या तब छह होती है, जो इसे हकल के नियम के अनुसार सुगन्धित बनाता है। इन बारह -इलेक्ट्रॉनों को धातु के साथ सहसंयोजक बंधन के माध्यम से साझा किया जाता है। Fe. के बाद से2+ में छह डी-इलेक्ट्रॉन हैं, कॉम्प्लेक्स में 18-इलेक्ट्रॉन नियम |18-इलेक्ट्रॉन कॉन्फ़िगरेशन प्राप्त होता है, जो इसकी स्थिरता के लिए जिम्मेदार है। आधुनिक संकेतन में, फेरोसिन अणु के इस सैंडविच संरचनात्मक मॉडल को निरूपित किया जाता है Fe(η^{5}\-C5H5)2.

प्रत्येक पांच-सदस्यीय वलय के चारों ओर कार्बन-कार्बन बंधन दूरी सभी 1.40 Å हैं, और Fe-C बंधन दूरी सभी 2.04 Å हैं। कमरे के तापमान से नीचे 164K तक, एक्स-रे क्रिस्टलोग्राफी मोनोक्लिनिक स्पेस ग्रुप उत्पन्न करती है; साइक्लोपेंटैडियनाइड के छल्ले एक कंपित संरचना हैं, जिसके परिणामस्वरूप समरूपता समूह  डी के साथ एक सेंट्रोसिमेट्रिक अणु होता है5d. हालांकि, 110 K से नीचे, फेरोसिन एक ऑर्थोरोम्बिक क्रिस्टल जाली में क्रिस्टलीकृत होता है जिसमें Cp के छल्ले का आदेश दिया जाता है और ग्रहण किया जाता है, ताकि अणु में समरूपता समूह D हो।5h. गैस चरण में, इलेक्ट्रॉन विवर्तन  और कम्प्यूटेशनल अध्ययन दिखाएँ कि Cp वलय ग्रहण कर रहे हैं।

Cp के छल्ले Cp. के बारे में कम अवरोध के साथ घूमते हैं(centroid)-फे-सीपी(centroid) अक्ष, जैसा कि फेरोसिन के प्रतिस्थापित डेरिवेटिव पर माप द्वारा देखा गया है 1एच और 13C परमाणु चुंबकीय अनुनाद स्पेक्ट्रोस्कोपी। उदाहरण के लिए, मिथाइलफेरोसिन (CH .)3C5H4FeC5H5) C . के लिए एक सिंगलेट प्रदर्शित करता है5H5 अंगूठी।

औद्योगिक संश्लेषण
औद्योगिक रूप से, आयरन (II) एथॉक्साइड के साथ साइक्लोपेंटैडीन की अभिक्रिया द्वारा फेरोसीन को संश्लेषित किया जाता है; आवश्यक आयरन (II) एथॉक्साइड निर्जल इथेनॉल में धात्विक आयरन के विद्युत रासायनिक ऑक्सीकरण द्वारा निर्मित होता है। चूंकि आयरन (II) एथॉक्साइड और साइक्लोपेंटैडीन की आपस में अभिक्रिया कराने से इथेनॉल कोउत्पाद के रूप में उत्पन्न होता है, इथेनॉल प्रभावी रूप से समग्र अभिक्रिया के लिए उत्प्रेरक के रूप में कार्य करता है, जिसमें शुद्ध अभिक्रिया होती है Fe + 2C5H6 → H2 + Fe(C5H5)2 (नीचे भी देखें)

ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक के माध्यम से
फेरोसिन के पहले रिपोर्ट किए गए संश्लेषण लगभग एक साथ थे। पॉसन और केली ने आयरन (III) क्लोराइड और एक ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक, साइक्लोपेंटैडिएनिल मैग्नीशियम ब्रोमाइड का उपयोग करके फेरोसीन को संश्लेषित किया। आयरन (III) क्लोराइड को निर्जल डाईएथिल ईथर में डालकरऔर फिर उसमे ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक  मिलाते है।  एक रेडोक्स अभिक्रिया होती है, जिससे साइक्लोपेंटैडिएनिल मुक्त मूलक और आयरन (II) आयन बनते हैं। डायहाइड्रोफुलवेलीन कट्टरपंथी-कट्टरपंथी पुनर्संयोजन द्वारा निर्मित होता है जबकि आयरन (II) फेरोसिन बनाने के लिए ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक के साथ अभिक्रिया करता है। आयरन (III) के साथ डायहाइड्रोफुलवेलीन का फुलवलीन में ऑक्सीकरण, केली और पॉसन के द्वारा निकाला गया परिणाम नहीं है।
 * Kealy and Pauson synthesis of ferrocene v2.jpg

गैस-धातु अभिक्रिया
फेरोसिन का अन्य प्रारंभिक संश्लेषण मिलर एट अल द्वारा किया गया था। जिन्होंने उच्च ताप पर धात्विक लोहे की अभिक्रिया गैसीय साइक्लोपेंटैडीन से कराई। आयरन पेंटाकार्बोनिल का उपयोग करने वाला एक दृष्टिकोण भी बताया गया।
 * Fe(CO)5 + 2 C5H6(g) → Fe(C5H5)2 + 5 CO(g) + H2(g)

क्षार साइक्लोपेंटाडेनाइड के माध्यम से
अधिक कुशल प्रारंभिक विधियां आम तौर पर व्यावसायिक रूप से उपलब्ध सोडियम साइक्लोपेंटैडेनाइड का उपयोग करके मूल ट्रांसमेटलेशन अनुक्रम का एक संशोधन है। या हौसले से डाइसाइक्लोपेंटैडीन  साइक्लोपेंटैडीन  पोटेशियम हाइड्रोक्साइड  के साथ अवक्षेपित और ईथरीय विलायक में निर्जल आयरन (II) क्लोराइड के साथ अभिक्रिया करता है।

पॉसन और केली के मूल ग्रिग्नार्ड दृष्टिकोण के आधुनिक संशोधन ज्ञात हैं:


 * सोडियम साइक्लोपेंटैडेनाइड का उपयोग करना:       2 NaC5H5   +   FeCl2   →   Fe(C5H5)2   +   2 NaCl
 * ताजा-फटा हुआ साइक्लोपेंटैडीन का उपयोग करना:   FeCl2·4H2O   +   2 C5H6   +   2 KOH   →   Fe(C5H5)2   +   2 KCl   +   6 H2O
 * ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक के साथ लोहे (II) लवण का उपयोग करना:     2 C5H5MgBr   +   FeCl2   →   Fe(C5H5)2   +   2 MgBrCl

यहां तक ​​​​कि कुछ अमाइन क्षार (जैसे डाईथाईलामीन) का उपयोग डिप्रोटोनेशन के लिए किया जा सकता है, हालांकि यह अभिक्रिया प्रबल क्षार की तुलना में अधिक धीमी गति से आगे बढ़ती है:


 * 2 C5H6   +   2 (CH3CH2)2NH   +   FeCl2   →   Fe(C5H5)2   +   2 (CH3CH2)2NH2Cl

अन्य मेटलोसिन से फेरोसिन तैयार करने के लिए सीधा ट्रांसमेटलेशन का भी इस्तेमाल किया जा सकता है, जैसे कि मैंगनोसीन :
 * FeCl2   +   Mn(C5H5)2   →   MnCl2   +   Fe(C5H5)2

गुण
फेरोसिन एक वायु -स्थिर नारंगी ठोस है जिसमें कपूर जैसी गंध होती है। यह एक सममित,अनावेशित यौगिक है, फेरोसिन सामान्य कार्बनिक विलायक जैसे बेंजीन में घुलनशील है, लेकिन पानी में अघुलनशील है। यह 400 डिग्री सेल्सियस तक के तापमान पर स्थायी होता है। फेरोसिन आसानी से उच्च बनाने की क्रिया (चरण संक्रमण), विशेष रूप से एक निर्वात में गर्म करने पर। इसका वाष्प दबाव 25 डिग्री सेल्सियस पर लगभग 1 पास्कल (इकाई), 50 डिग्री सेल्सियस पर 10 पास्कल, 80 डिग्री सेल्सियस पर 100 पास्कल, 116 डिग्री सेल्सियस पर 1000  पास्कल और 162 डिग्री पर 10,000 पास्कल (लगभग 0.1 वायुमंडलदाब (इकाई) है।

वैद्युतकणसंचलन के साथ
फेरोसीन सुगंधित यौगिकों की कई प्रतिक्रियाओं से गुजरता है, जो प्रतिस्थापित डेरिवेटिव की तैयारी को सक्षम बनाता है। एक सामान्य स्नातक प्रयोग एक उत्प्रेरक के रूप में फॉस्फोरिक एसिड  की उपस्थिति में  एसिटिक एनहाईड्राइड  (या  एसिटाइल क्लोराइड ) के साथ फेरोसिन की फ्राइडल-शिल्प अभिक्रियाहै। मैनिच अभिक्रियाके लिए शर्तों के तहत, फेरोसिन एन, एन-डाइमिथाइलैमिनोमेथिलफेरोसिन | एन, एन-डाइमिथाइलैमिनोमेथिलफेरोसिन देता है।

फेरोसिन का प्रोटोनेशन [Cp. के अलगाव की अनुमति देता है2FeH]पीएफ6. एल्यूमीनियम क्लोराइड की उपस्थिति में Me2एनपीसीएल2 और फेरोसिन फेरोसिनिल डाइक्लोरोफॉस्फीन देने के लिए अभिक्रियाकरता है, जबकि समान परिस्थितियों में  डाइक्लोरोफेनिलफॉस्फीन  के साथ उपचार से पी, पी-डिफेरोसेनिल-पी-फिनाइल फॉस्फीन बनता है। फेरोसिन फॉस्फोरस पेंटासल्फाइड के साथ अभिक्रियाकरता है|P4S10एक diferrocenyl-dithiadiphosphetane डाइसल्फ़ाइड बनाता है।

लिथियेशन
फेरोसिन ब्यूटिलिथियम के साथ अभिक्रिया करके 1,1′- डिलिथियोफेरोसीन देता है, जो एक बहुमुखी नाभिकस्नेही है। ब्यूटिलिथियम के साथ संयोजन में, टर्ट-ब्यूटिलिथियम| टर्ट-ब्यूटिलिथियम मोनोलिथियोफेरोसिन पैदा करता है।  Ferrocene reacts with butyllithium to give 1,1′-dilithioferrocene, which is a versatile nucleophile. In combination with butyllithiium, tert-butyllithium produces monolithioferrocene.

रेडॉक्स रसायन
फेरोसिन लगभग 0.4 वी बनाम संतृप्त कैलोमेल इलेक्ट्रोड  (एससीई) पर एक-इलेक्ट्रॉन ऑक्सीकरण से गुजरता है, फेरोसेनियम बन जाता है। इस प्रतिवर्ती ऑक्सीकरण का उपयोग इलेक्ट्रोकैमिस्ट्री में मानक के रूप में Fc. के रूप में किया गया है+/Fc = 0.64 V बनाम मानक हाइड्रोजन इलेक्ट्रोड । हालांकि, और भी मूल्यों की सूचना दी गई है।  फेरोसेनियम टेट्राफ्लोरोबोरेट  एक सामान्य अभिकर्मक है। उल्लेखनीय रूप से प्रतिवर्ती ऑक्सीकरण-कमी व्यवहार का व्यापक रूप से इलेक्ट्रोकेमिकल में इलेक्ट्रॉन-स्थानांतरण प्रक्रियाओं को नियंत्रित करने के लिए उपयोग किया गया है  और फोटोकैमिकल  सिस्टम साइक्लोपेंटैडिएनिल लिगैंड्स पर मौजूद पदार्थ रेडॉक्स क्षमता को अपेक्षित तरीके से बदल देते हैं: इलेक्ट्रॉन-निकालने वाले समूह जैसे कि कार्बोज़ाइलिक तेजाब   एनोडिक  दिशा में क्षमता को स्थानांतरित करते हैं (यानी अधिक सकारात्मक बनाते हैं), जबकि इलेक्ट्रॉन-विमोचन समूह जैसे  मिथाइल  समूह संभावित को स्थानांतरित करते हैं।  कैथोड  दिशा (अधिक नकारात्मक)। इस प्रकार, डेकामेथिलफेरोसीन फेरोसिन की तुलना में बहुत अधिक आसानी से ऑक्सीकृत हो जाता है और यहां तक ​​कि संबंधित डायकेशन के लिए ऑक्सीकृत भी किया जा सकता है। गैर-जलीय  विद्युत रसायन  में रेडॉक्स क्षमता को कैलिब्रेट करने के लिए फेरोसिन को अक्सर  आंतरिक मानक  के रूप में उपयोग किया जाता है।

प्रतिस्थापित फेरोसीन की स्टीरियोकेमिस्ट्री
विघटित फेरोसिन 1,2-, 1,3- या 1,1′- आइसोमर्स के रूप में मौजूद हो सकते हैं, जिनमें से कोई भी अंतर-परिवर्तनीय नहीं है। फेरोसीन जो एक रिंग पर असममित रूप से विस्थापित होते हैं, वे चिरल होते हैं - उदाहरण के लिए [CpFe(EtC)5H3मैं)]। एक भी परमाणु के स्टीरियोसेंटर  होने के बावजूद यह  तलीय चिरायता  उत्पन्न होती है।  रेस्मिक  सेकेंडरी अल्कोहल (रसायन विज्ञान) के गतिज समाधान के लिए उपयोग किए जाने पर दाईं ओर दिखाया गया प्रतिस्थापित फेरोसिन (एक 4-(डाइमिथाइलैमिनो) पाइरीडीन व्युत्पन्न) को प्रभावी दिखाया गया है। फेरोसिन को विषम रूप से 1,1′-कार्यात्मक बनाने के लिए कई दृष्टिकोण विकसित किए गए हैं।

फेरोसिन और उसके डेरिवेटिव के अनुप्रयोग
फेरोसिन और इसके कई डेरिवेटिव में कोई बड़े पैमाने पर अनुप्रयोग नहीं हैं, लेकिन कई विशिष्ट उपयोग हैं जो असामान्य संरचना ( लिगैंड स्कैफोल्ड,  दवा दवा ),  मजबूती  (एंटी-नॉक | एंटी-नॉक फॉर्मूलेशन, सामग्री के लिए  अग्रदूत (रसायन विज्ञान)  का शोषण करते हैं), और रेडॉक्स (अभिकर्मक और रेडॉक्स मानक)।

लिगैंड मचान
चिरल फेरोसेनील फॉस्फीन  संक्रमण-धातु उत्प्रेरित प्रतिक्रियाओं के लिए लिगैंड के रूप में कार्यरत हैं। उनमें से कुछ ने फार्मास्यूटिकल्स और एग्रोकेमिकल्स के संश्लेषण में औद्योगिक अनुप्रयोगों को पाया है। उदाहरण के लिए, डिफोस्फिन 1,1'-बीआईएस (डिपेनिलफोस्फिनो) फेरोसिन | 1,1′-बीआईएस (डिपेनिलफॉस्फिनो) फेरोसीन (डीपीपीएफ)  दुर्ग - युग्मन अभिक्रियाओं के लिए एक महत्वपूर्ण लिगैंड है और  जोसिफोस लिगैंड  हाइड्रोजनीकरण उत्प्रेरण के लिए उपयोगी है। उनका नाम उस तकनीशियन के नाम पर रखा गया है जिन्होंने पहली बार जोसी पुलेओ को बनाया था।



ईंधन योजक
फेरोसीन और इसके डेरिवेटिव पेट्रोल इंजन  के लिए ईंधन में इस्तेमाल होने वाले  मारक एजेंट  हैं। वे पहले इस्तेमाल किए गए  टेट्राएथिलेड  की तुलना में अधिक सुरक्षित हैं। फेरोसीन युक्त पेट्रोल एडिटिव सॉल्यूशंस को अनलेडेड पेट्रोल में मिलाया जा सकता है ताकि लेडेड पेट्रोल पर चलने के लिए डिज़ाइन की गई विंटेज कारों में इसका उपयोग किया जा सके। फेरोसिन से बनने वाले लौह युक्त जमा  स्पार्क प्लग  सतहों पर एक  प्रवाहकीय  कोटिंग बना सकते हैं। फेरोसिन पॉलीग्लाइकॉल कॉपोलिमर, एक फेरोसिन व्युत्पन्न और एक प्रतिस्थापित डायहाइड्रॉक्सी अल्कोहल के बीच एक पॉलीकोंडेशन अभिक्रियाको प्रभावित करके तैयार किया गया है, जिसमें रॉकेट प्रणोदक के एक घटक के रूप में वादा किया गया है। ये कॉपोलिमर रॉकेट प्रणोदक को गर्मी स्थिरता के साथ प्रदान करते हैं, एक प्रणोदक बांधने की मशीन के रूप में कार्य करते हैं और प्रणोदक जलने की दर को नियंत्रित करते हैं। कोयले को जलाने पर उत्पन्न होने वाले धुएं और सल्फर ट्राइऑक्साइड को कम करने में फेरोसिन को प्रभावी पाया गया है। किसी भी व्यावहारिक तरीके से जोड़ने, कोयले को लगाने या दहन कक्ष में फेरोसिन जोड़ने से, इन अवांछित उप-उत्पादों की मात्रा में काफी कमी आ सकती है, यहां तक ​​​​कि धातु साइक्लोपेंटैडिएनिल यौगिक की थोड़ी मात्रा के साथ भी।

फार्मास्यूटिकल्स
फेरोसिन डेरिवेटिव की जांच दवाओं के रूप में की गई है, 1970 के दशक में यूएसएसआर में उपयोग के लिए स्वीकृत एक यौगिक फेरोसेरोन के साथ, हालांकि आज इसका विपणन नहीं किया जाता है। हाल के वर्षों में केवल एक दवा ने नैदानिक ​​​​परीक्षणों में प्रवेश किया है, फेरोक्विन  (7-क्लोरो-एन- (2- ((डाइमिथाइलैमिनो) मिथाइल) फेरोसिनिल) क्विनोलिन -4-एमाइन), एक  मलेरिया-रोधी,  जो द्वितीय चरण के परीक्षणों में पहुंच गया है। फेरोसिन युक्त बहुलक आधारित दवा वितरण प्रणाली की जांच की गई है।

फेरोसिन डेरिवेटिव्स की एंटीकैंसर गतिविधि की जांच पहली बार 1970 के दशक के अंत में की गई थी, जब अमाइन या एमाइड  समूहों को प्रभावित करने वाले डेरिवेटिव का लिम्फोसाइटिक  लेकिमिया  के खिलाफ परीक्षण किया गया था। कुछ फेरोसेनियम लवण कैंसर विरोधी गतिविधि प्रदर्शित करते हैं, लेकिन क्लिनिक में किसी भी यौगिक का मूल्यांकन नहीं देखा गया है। रेफरी नाम = बाबिन> फेरोसिन डेरिवेटिव में मानव फेफड़े के कैंसर सेल लाइन A549, कोलोरेक्टल कैंसर सेल लाइन HCT116, और स्तन कैंसर सेल लाइन MCF-7 के खिलाफ मजबूत निरोधात्मक गतिविधि है। रेफरी> एक प्रायोगिक दवा के बारे में बताया गया जो  टेमोक्सीफेन  का फेरोसेनिल संस्करण है।  विचार यह है कि टैमोक्सीफेन  एस्ट्रोजन  बाध्यकारी साइटों से बंधेगा, जिसके परिणामस्वरूप साइटोटोक्सिसिटी होगी। फेरोसिफेन्स का कैंसर अनुप्रयोगों के लिए एक फ्रांसीसी बायोटेक, फेरोस्कैन द्वारा शोषण किया जाता है, जिसकी स्थापना पीआर द्वारा की गई थी। जेरार्ड जौएन।

ठोस रॉकेट प्रणोदक
अमोनियम परक्लोरेट मिश्रित प्रणोदक में फेरोसिन और संबंधित डेरिवेटिव का उपयोग शक्तिशाली बर्न रेट उत्प्रेरक के रूप में किया जाता है।

डेरिवेटिव्स और विविधताएं
फेरोसीन एनालॉग्स को साइक्लोपेंटैडिएनिल के वेरिएंट के साथ तैयार किया जा सकता है। उदाहरण के लिए, बिसिंडीन और बिस्फ्लोरेनिलिरोन।

कार्बन परमाणुओं को हेटरोएटम द्वारा प्रतिस्थापित किया जा सकता है जैसा कि Fe(η .) द्वारा सचित्र है5-सी5मैं5)(द5-प5) और Fe(η5-सी5H5)(द5-सी4H4एन) ( अज़फेरोसीन )। एज़फेरोसीन Fe(η .) के डीकार्बोनाइलेशन से उत्पन्न होता है5-सी5H5)(सीओ)2(द1-pyrrole) cyclohexane  में। बेंजीन में  भाटा  के तहत उबालने पर यह यौगिक फेरोसिन में बदल जाता है। प्रतिस्थापन में आसानी के कारण, कई संरचनात्मक रूप से असामान्य फेरोसिन डेरिवेटिव तैयार किए गए हैं। उदाहरण के लिए, पेंटा (फेरोसेनिल) साइक्लोपेंटैडिएनिल लिगैंड, एक साइक्लोपेंटैडिएनिल आयन की विशेषता है जो पांच फेरोसीन पदार्थों के साथ व्युत्पन्न होता है।

हेक्साफेरोसेनिलबेंजीन में, सी6[(द5-सी5H4) फे (η5-सी5H5)]6, एक बेंजीन अणु पर सभी छह स्थितियों में फेरोसिनिल प्रतिस्थापन (R) होता है। इस यौगिक का एक्स-रे विवर्तन विश्लेषण इस बात की पुष्टि करता है कि साइक्लोपेंटैडिएनिल लिगेंड्स बेंजीन कोर के साथ सह-प्लानर नहीं हैं, लेकिन +30 डिग्री और -80 डिग्री के वैकल्पिक डायहेड्रल कोण हैं। स्टेरिक क्राउडिंग के कारण फेरोसेनिल्स 177° के कोणों के साथ थोड़े मुड़े हुए होते हैं और इनमें C-Fe बॉन्ड लंबे होते हैं। चतुर्धातुक साइक्लोपेंटैडिएनिल कार्बन परमाणु भी पिरामिडलाइज़ेशन  हैं। इसके अलावा, बेंजीन कोर में 14 डिग्री के डायहेड्रल कोणों के साथ एक  कुर्सी संरचना  होती है और 142.7  पिकोमीटर  और 141.1 बजे के बीच बांड लंबाई प्रत्यावर्तन प्रदर्शित करती है, जो प्रतिस्थापन के स्थैतिक भीड़ के दोनों संकेत हैं।

टेट्राहाइड्रोफुरान में उत्प्रेरक के रूप में ट्रिस (डिबेंजाइलिडीनएसीटोन) डिपैलेडियम (0) का उपयोग करते हुए हेक्साफेरोसेनिलबेंजीन के संश्लेषण को हेक्साओडिडोबेंजीन और डिफेर्रोसेनिलजिंक के  नेगिशी युग्मन  का उपयोग करके सूचित किया गया है:
 * [[Image:Hexaferrocenylbenzene.png|400px|Negishi युग्मन द्वारा Hexaferrocenylbenzene संश्लेषण]] उपज (रसायन विज्ञान) केवल 4% है, जो कि आगे के सबूत हैं जो एरेन कोर के आसपास पर्याप्त  स्टेरिक स्ट्रेन  भीड़ के अनुरूप हैं।

सामग्री रसायन विज्ञान
लौह नैनोकणों के अग्रदूत फेरोसिन का उपयोग कार्बन नैनोट्यूब के उत्पादन के लिए उत्प्रेरक के रूप में किया जा सकता है। विनीलफेरोसीन   एल्डिहाइड, एक  फॉस्फोनियम नमक  और  सोडियम हाइड्रॉक्साइड  की  विटिग अभिक्रिया द्वारा बनाया जा सकता है। विनाइल फेरोसिन को एक बहुलक (पॉलीविनाइलफेरोसिन, पीवीएफसी) में परिवर्तित किया जा सकता है,  polystyrene  का एक फेरोसेनिल संस्करण (फिनाइल समूहों को फेरोसेनिल समूहों के साथ बदल दिया जाता है)। एक अन्य  पॉलीफेरोसीन  जो बन सकता है वह है पॉली (2- (मेथैक्रिलोयॉक्सी) एथिल फेरोसिनेकार्बोक्सिलेट), पीएफसीएमए। कार्बनिक बहुलक रीढ़ की हड्डी का उपयोग करने के अलावा, इन लटकन फेरोसिन इकाइयों को अकार्बनिक रीढ़ की हड्डी से जोड़ा गया है जैसे  पॉलीसिलोक्सेन ,  Polyphosphazene , और पॉली फॉस्फिनोबोरेन , (-पीएच (आर) -बीएच2–)n, और परिणामी सामग्री फेरोसिन / फेरोसिनियम रेडॉक्स युगल से संबंधित असामान्य भौतिक और इलेक्ट्रॉनिक गुणों को प्रदर्शित करती है। PVFc और PFcMA दोनों को सिलिका वेफर्स पर टेदर किया गया है और जब पॉलीमर चेन को चार्ज नहीं किया जाता है और जब सकारात्मक चार्ज वाले समूहों का उत्पादन करने के लिए फेरोसिन मोअर्स को ऑक्सीकृत किया जाता है, तो मापी गई  गीलापन  को मापा जाता है। पीएफसीएमए-लेपित वेफर्स पर पानी के साथ  संपर्क कोण  ऑक्सीकरण के बाद 70 डिग्री छोटा था, जबकि पीवीएफसी के मामले में कमी 30 डिग्री थी, और वेटेबिलिटी का स्विचिंग प्रतिवर्ती है। PFcMA मामले में, जंजीरों को लंबा करने और इसलिए अधिक फेरोसिन समूहों को पेश करने का प्रभाव ऑक्सीकरण पर संपर्क कोण में काफी बड़ी कमी है।

यह भी देखें

 * जोसिफोस लिगेंड्स

इस पृष्ठ में अनुपलब्ध आंतरिक कड़ियों की सूची

 * ऑर्गेनोमेटेलिक केमिस्ट्री
 * लोहा
 * संरचनात्मक अनुरूप
 * लोहा (III) क्लोराइड
 * नाभिकीय चुबकीय अनुनाद
 * रसायन विज्ञान में नोबेल पुरस्कार
 * सुगंध
 * लोहा (द्वितीय)
 * कट्टरपंथी (रसायन विज्ञान)
 * कई प्रतिक्रियाएं
 * बाइफेरोसिन
 * डेकामेथिलफेरोसिन
 * गतिज संकल्प
 * शराब (रसायन विज्ञान)
 * विरोधी दस्तक
 * डिफोस्फीन
 * अमोनियम परक्लोरेट समग्र प्रणोदक
 * अंदर
 * एक्स - रे विवर्तन
 * ट्रिस (डाइबेंजाइलिडीनैसिटोन) डिपैलेडियम (0)
 * द्विफलक कोण
 * बॉन्ड लंबाई

बाहरी संबंध

 * Ferrocene at The Periodic Table of Videos (University of Nottingham)
 * NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards (Centers for Disease Control and Prevention)