इलेक्ट्रोफाइल

रसायन विज्ञान में, एक इलेक्ट्रोफाइल एक रासायनिक प्रजाति है जो एक इलेक्ट्रॉन जोड़ी को स्वीकार करके न्यूक्लियोफिल्स के साथ बंधन बनाता है। क्योंकि इलेक्ट्रोफिल इलेक्ट्रॉनों को स्वीकार करते हैं, वे लुईस एसिड हैं। अधिकांश इलेक्ट्रोफिल्स धनात्मक रूप से आवेशित होते हैं, एक परमाणु होता है जो आंशिक धनात्मक आवेश रखता है, या एक परमाणु होता है जिसमें इलेक्ट्रॉनों का अष्टक नहीं होता है।

इलेक्ट्रोफिल्स मुख्य रूप से न्यूक्लियोफिल्स के साथ अतिरिक्त और प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं के माध्यम से बातचीत करते हैं। कार्बनिक संश्लेषण में अक्सर देखे जाने वाले इलेक्ट्रोफिल्स में H+ और NO+ जैसे धनायन, ध्रुवीकृत तटस्थ अणु जैसे हाईड्रोजन क्लोराईड (HCl), एल्काइल हैलाइड्स, एसाइल हैलाइड्स और कार्बोनिल यौगिक, ध्रुवीय तटस्थ अणु जैसे Cl2 और Br2, ऑक्सीकरण एजेंट जैसे कार्बनिक पेरासिड्स, रासायनिक प्रजातियां शामिल हैं। कार्बीन और रेडिकल जैसे ऑक्टेट नियम और कुछ लुईस एसिड जैसे  BH3 और डीआईबीएएल को संतुष्ट नहीं करते हैं।

हैलोजन का योग
ये एलकेन्स और इलेक्ट्रोफिल्स के बीच होते हैं, अक्सर हैलोजन के रूप में हैलोजन योग प्रतिक्रियाओं में। आम प्रतिक्रियाओं में मौजूद दोहरे बांडों की संख्या को कम करने के लिए नमूने के खिलाफ टाइट्रेट करने के लिए ब्रोमिन पानी का उपयोग शामिल है। उदाहरण के लिए, इथेन + ब्रोमीन → 1,2-डाइब्रोमोइथेन:
 * C2H4 + Br2 → BrCH2CH2Br

यह नीचे दिखाए गए 3 मुख्य चरणों का रूप ले लेता है;
 * [[Image:Electrophilic addition of Br2.png|410px]]


 * 1) π-कॉम्प्लेक्स का निर्माण
 * इलेक्ट्रोफिलिक Br-Br अणु इलेक्ट्रॉन-समृद्ध एल्केन अणु के साथ परस्पर क्रिया करके π-कॉम्प्लेक्स 1 बनाता है।
 * 1) तीन-सदस्यीय ब्रोमोनियम आयन का निर्माण
 * एलकेन एक इलेक्ट्रॉन दाता के रूप में काम कर रहा है और ब्रोमीन एक इलेक्ट्रोफाइल के रूप में काम कर रहा है। तीन-सदस्यीय ब्रोमोनियम आयन 2 में दो कार्बन परमाणु होते हैं और एक ब्रोमीन परमाणु Br− की निस्तार के साथ होता है।
 * 1) ब्रोमाइड आयन का हमला
 * ब्रोमोनियम आयन पीछे की ओर से Br− के हमले से खुल जाता है। यह एक एंटीपेरिप्लानर कॉन्फ़िगरेशन के साथ वाइसिनल डायब्रोमाइड पैदा करता है। जब अन्य न्यूक्लियोफिल्स जैसे कि पानी या अल्कोहल मौजूद होते हैं, तो ये अल्कोहल या ईथर देने के लिए 2 पर हमला कर सकते हैं।

इस प्रक्रिया को AdE2 तंत्र कहा जाता है ("अतिरिक्त, इलेक्ट्रोफिलिक, द्वितीय क्रम")। आयोडीन (I2), क्लोरीन (Cl2), सल्फेनिल आयन (RS+), मरकरी केशन (Hg2+), और डाइक्लोरोकार्बीन (CCl2) भी समान मार्गों से प्रतिक्रिया करते हैं। 1 से 3 का सीधा रूपांतरण तब प्रकट होगा जब प्रतिक्रिया माध्यम में Br− अधिक मात्रा में हो। एक β-ब्रोमो कार्बेनियम आयन इंटरमीडिएट 3 के बजाय प्रमुख हो सकता है यदि एल्कीन में फिनाइल समूह की तरह एक कटियन-स्थिरीकरण पदार्थ है। ब्रोमोनियम आयन 2 के पृथक्करण का एक उदाहरण है।

हाइड्रोजन हलाइड्स का योग
हाइड्रोजन क्लोराइड (HCl) जैसे हाइड्रोजन हलाइड्स हाइड्रोहैलोजनीकरण में एल्काइल हैलाइड्स देने के लिए एल्कीन में जुड़ते हैं। उदाहरण के लिए, एथिलीन के साथ HCl की अभिक्रिया से क्लोरोएथेन बनता है। उपरोक्त हलोजन योग से अलग होने के कारण प्रतिक्रिया एक मध्यवर्ती के साथ आगे बढ़ती है। एक उदाहरण नीचे दिखाया गया है:
 * [[Image:Electrophilic addition of HCl.png|390px]]
 * प्रोटोन (H+) एल्कीन पर मौजूद कार्बन परमाणुओं में से किसी एक में (इलेक्ट्रोफाइल के रूप में कार्य करके) जुड़कर धनायन 1 बनाता है।
 * क्लोराइड आयन (Cl−) धनायन 1 के साथ संयुक्त होकर व्यसन 2 और 3 बनाता है

इस तरह, उत्पाद की stereoselectivity, यानी किस तरफ से Cl− विल अटैक लागू किए गए एल्केन्स के प्रकार और प्रतिक्रिया की स्थितियों पर निर्भर करता है। कम से कम, दो कार्बन परमाणुओं में से किस पर H. द्वारा हमला किया जाएगा?+ आमतौर पर मार्कोवनिकोव के नियम द्वारा तय किया जाता है। इस प्रकार, एच+ कार्बन परमाणु पर हमला करता है जिसमें कम पदार्थ होते हैं जिससे अधिक स्थिर कार्बोकेशन (अधिक स्थिर प्रतिस्थापन के साथ) बनेगा।

यह एक Ad. का एक और उदाहरण हैE2 तंत्र। हाइड्रोजिन फ्लोराइड  (एचएफ) और हाइड्रोजन आयोडाइड (एचआई) एक समान तरीके से एल्केन्स के साथ प्रतिक्रिया करते हैं, और मार्कोवनिकोव-प्रकार के उत्पाद दिए जाएंगे। हाइड्रोजन ब्रोमाइड (HBr) भी इस मार्ग को अपनाता है, लेकिन कभी-कभी एक कट्टरपंथी प्रक्रिया प्रतिस्पर्धा करती है और आइसोमर्स का मिश्रण बन सकता है। हालांकि परिचयात्मक पाठ्यपुस्तकों में शायद ही कभी इस विकल्प का उल्लेख किया गया हो, आदिE2 तंत्र आम तौर पर विज्ञापन के साथ प्रतिस्पर्धी हैE3 तंत्र (नीचे एल्काइन्स के लिए और अधिक विवरण में वर्णित), जिसमें प्रोटॉन और न्यूक्लियोफिलिक जोड़ का स्थानांतरण एक ठोस तरीके से होता है। प्रत्येक मार्ग किस हद तक योगदान देता है यह कई कारकों पर निर्भर करता है जैसे विलायक की प्रकृति (जैसे, ध्रुवीयता), हैलाइड आयन की न्यूक्लियोफिलिसिटी, कार्बोकेशन की स्थिरता और स्टेरिक प्रभाव। संक्षिप्त उदाहरणों के रूप में, एक स्थिर रूप से भारहीन, स्थिर कार्बोकेशन का गठन Ad. का पक्षधर हैE2 मार्ग, जबकि एक अधिक न्यूक्लियोफिलिक ब्रोमाइड आयन Ad. का पक्षधर हैE3 क्लोराइड आयन से जुड़ी प्रतिक्रियाओं की तुलना में अधिक हद तक मार्ग। डायलकाइल-प्रतिस्थापित एल्काइन्स (जैसे, 3-हेक्सिन) के मामले में, इस प्रक्रिया के परिणामस्वरूप होने वाला मध्यवर्ती विनाइल धनायन अत्यधिक अस्थिर होता है। ऐसे मामलों में, एक साथ प्रोटोनेशन (एचसीएल द्वारा) और न्यूक्लियोफाइल (सीएल द्वारा) एल्केनी का हमला-) माना जाता है। यह यंत्रवत मार्ग इंगोल्ड लेबल Ad . द्वारा जाना जाता हैE3 (इसके अलावा, इलेक्ट्रोफिलिक, तीसरे क्रम)। क्योंकि एक प्रतिक्रियाशील अभिविन्यास में तीन रासायनिक प्रजातियों की एक साथ टक्कर असंभव है, माना जाता है कि जब न्यूक्लियोफाइल एल्काइन और एचसीएल के प्रतिवर्ती रूप से गठित कमजोर संघ पर हमला करता है, तो टर्मोलेक्यूलर ट्रांजिशन स्टेट तक पहुंच जाता है। ऐसा तंत्र हाइड्रोक्लोरिनेशन उत्पाद और टर्मोलेक्यूलर दर कानून, दर = के [एल्काइन] [एचसीएल] 2.  प्रस्तावित एल्काइन-एचसीएल एसोसिएशन के समर्थन में, एक एल्काइन और एचसीएल के टी-आकार के परिसर को क्रिस्टलोग्राफिक रूप से चित्रित किया गया है। इसके विपरीत, फेनिलप्रोपीन Ad. द्वारा प्रतिक्रिया करता हैE2ip(इसके अलावा, इलेक्ट्रोफिलिक, दूसरे क्रम, आयन जोड़ी) तंत्र मुख्य रूप से syn उत्पाद (~10:1 syn:anti) देने के लिए। इस मामले में, मध्यवर्ती विनाइल केशन एचसीएल के अतिरिक्त बनता है क्योंकि यह फिनाइल समूह द्वारा अनुनाद-स्थिर है। फिर भी, इस उच्च ऊर्जा प्रजाति का जीवनकाल छोटा है, और परिणामस्वरूप विनाइल केशन-क्लोराइड आयन आयन जोड़ी तुरंत ढह जाती है, इससे पहले कि क्लोराइड आयन को विनाइल क्लोराइड देने के लिए विलायक खोल छोड़ने का मौका मिलता है। विनाइल केशन के किनारे पर आयनों की निकटता जहां प्रोटॉन जोड़ा गया था, का उपयोग सिन जोड़ की देखी गई प्रबलता को युक्तिसंगत बनाने के लिए किया जाता है।

जलयोजन
अधिक जटिल जलयोजन प्रतिक्रिया ओं में से एक  उत्प्रेरक  के रूप में  सल्फ्यूरिक एसिड  का उपयोग करता है। यह प्रतिक्रिया जोड़ प्रतिक्रिया के समान ही होती है लेकिन इसमें एक अतिरिक्त चरण होता है जिसमें OSO3एच समूह को एक ओएच समूह द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है, जिससे अल्कोहल बनता है:


 * सी2H4 + एच2ओ → सी2H5ओह

जैसा कि देखा जा सकता है, H2इसलिए4 समग्र प्रतिक्रिया में भाग लेता है, हालांकि यह अपरिवर्तित रहता है इसलिए इसे उत्प्रेरक के रूप में वर्गीकृत किया जाता है।

यह प्रतिक्रिया अधिक विस्तार से है:
 * [[Image:Electrophilic reaction of sulfuric acid with ethene.png|580px]]#द एच-ओएसओ3H अणु का प्रारंभिक H परमाणु पर δ+ आवेश होता है। यह पहले की तरह ही दोहरे बंधन के प्रति आकर्षित और प्रतिक्रिया करता है।


 * 1) शेष (ऋणात्मक रूप से आवेशित) -भालू3एच आयन तब कार्बोकेशन  से जुड़ जाता है, जिससे एथिल हाइड्रोजेनसल्फेट (उपरोक्त योजना पर ऊपरी रास्ता) बनता है।
 * 2) जब पानी (H2O) मिलाया जाता है और मिश्रण को गर्म किया जाता है, इथेनॉल (C .)2H5ओएच) का उत्पादन होता है। पानी से अतिरिक्त हाइड्रोजन परमाणु खोए हुए हाइड्रोजन की जगह लेता है और इस प्रकार, सल्फ्यूरिक एसिड को पुन: उत्पन्न करता है। एक अन्य मार्ग जिसमें पानी का अणु सीधे मध्यवर्ती कार्बोकेशन (निचला रास्ता) से जुड़ता है, भी संभव है। जलीय सल्फ्यूरिक एसिड का उपयोग करने पर यह मार्ग प्रमुख हो जाता है।

कुल मिलाकर, यह प्रक्रिया एथीन के एक अणु में पानी का एक अणु जोड़ती है।

यह उद्योग में एक महत्वपूर्ण प्रतिक्रिया है, क्योंकि यह इथेनॉल  का उत्पादन करता है, जिसके उद्देश्यों में अन्य रसायनों के लिए ईंधन और प्रारंभिक सामग्री शामिल है।

चिरल डेरिवेटिव
कई वैद्युतकणसंचलन चिरायता (रसायन विज्ञान)  हैं। आमतौर पर चिरल इलेक्ट्रोफाइल भी वैकल्पिक रूप से शुद्ध होते हैं।

ऐसा ही एक अभिकर्मक   शि एपॉक्सीडेशन  में प्रयुक्त  फ्रुक्टोज -व्युत्पन्न ऑर्गेनोकैटलिस्ट है। उत्प्रेरक Cis-trans isomerism-dissubstituted और trisubstituted  alkene s के अत्यधिक enantioselective epoxidations को पूरा कर सकता है। शी उत्प्रेरक, एक  कीटोन, उत्प्रेरक चक्र में आगे बढ़ने से पहले स्टोइकोमेट्रिक  ऑक्सोन  द्वारा सक्रिय डाइऑक्साइरेन रूप में ऑक्सीकृत हो जाता है।

चिरल डेविस ऑक्साज़िरिडीन  | एन-सल्फ़ोनिलोक्साज़िरिडाइन जैसे ऑक्सज़िरिडाइन विभिन्न  प्राकृतिक उत्पाद ों के एबी-रिंग सेगमेंट के रास्ते में एनेंटियोसेलेक्टिव कीटोन अल्फा ऑक्सीकरण को प्रभावित करते हैं, जिसमें γ-rhodomycionone और α-citromycinone शामिल हैं। पॉलिमर-बाउंड चिरल सेलेनियम  इलेक्ट्रोफाइल्स असममित सेलेनाइलेशन प्रतिक्रियाओं को प्रभावित करते हैं। अभिकर्मक एरिल सेलेनेनिल ब्रोमाइड हैं, और उन्हें पहले समाधान चरण रसायन विज्ञान के लिए विकसित किया गया था और फिर एक एरिलॉक्सी मौएटिटी के माध्यम से ठोस चरण मनका लगाव के लिए संशोधित किया गया था। सॉलिड-फेज अभिकर्मकों को विभिन्न एल्केन्स के सेलेनाइलेशन की ओर लागू किया गया था, जिसमें अच्छे एनेंटिओसेक्लेक्टिविटीज थे। उत्पादों को  ऑर्गनोटिन  हाइड्राइड कम करने वाले एजेंटों का उपयोग करके ठोस समर्थन से साफ किया जा सकता है। सॉलिड-समर्थित रिएजेंट वर्कअप और शुद्धिकरण में आसानी के कारण समाधान चरण रसायन विज्ञान पर लाभ प्रदान करता है।

इलेक्ट्रोफिलिसिटी स्केल
प्रतिक्रियाशीलता के क्रम में वैद्युतकणसंचलन को रैंक करने के लिए कई तरीके मौजूद हैं और उनमें से एक रॉबर्ट पैरे  द्वारा तैयार किया गया है इलेक्ट्रोफिलिसिटी इंडेक्स के साथ ओमेगा | ω के रूप में दिया गया है:


 * $$\omega = \frac{\chi^2}{2\eta}\,$$

साथ $$\chi\,$$ वैद्युतीयऋणात्मकता  और $$\eta\,$$  रासायनिक कठोरता । यह समीकरण  विद्युत शक्ति  के लिए शास्त्रीय समीकरण से संबंधित है:


 * $$P = \frac{V^2}{R}\,$$

कहाँ पे $$R\,$$ विद्युत प्रतिरोध है ( ओम या Ω) और $$V\,$$  वोल्टेज  है। इस अर्थ में इलेक्ट्रोफिलिसिटी इंडेक्स एक प्रकार की इलेक्ट्रोफिलिक शक्ति है। विभिन्न रासायनिक यौगिकों की इलेक्ट्रोफिलिसिटी और जैव रासायनिक प्रणालियों में प्रतिक्रिया दर और एलर्जी संपर्क जिल्द की सूजन जैसी घटनाओं के बीच संबंध पाए गए हैं।

मुक्त कणों के लिए एक इलेक्ट्रोफिलिसिटी इंडेक्स भी मौजूद है। मजबूत इलेक्ट्रोफिलिक रेडिकल जैसे हैलोजन इलेक्ट्रॉन-समृद्ध प्रतिक्रिया साइटों के साथ प्रतिक्रिया करते हैं, और दृढ़ता से न्यूक्लियोफिलिक रेडिकल जैसे 2-हाइड्रॉक्सीप्रोपाइल-2-यल और टर्ट-ब्यूटाइल  रेडिकल इलेक्ट्रॉन-गरीब प्रतिक्रिया साइटों के लिए वरीयता के साथ प्रतिक्रिया करते हैं।

सुपरइलेक्ट्रोफाइल
सुपरइलेक्ट्रोफाइल्स को सुपर एसिड  की उपस्थिति में अत्यधिक बढ़ी हुई प्रतिक्रियाशीलता के साथ cationic इलेक्ट्रोफिलिक अभिकर्मकों के रूप में परिभाषित किया गया है। इन यौगिकों का वर्णन सबसे पहले जॉर्ज ए. ओलाह ने किया था। सुपरइलेक्ट्रोफाइल एक धनायनित इलेक्ट्रोफाइल के प्रोटोसोल्वेशन द्वारा दोहरे इलेक्ट्रॉन की कमी वाले सुपरइलेक्ट्रोफाइल के रूप में बनते हैं। जैसा कि ओलाह द्वारा देखा गया है, सिरका अम्ल  और  बोरॉन ट्राइफ्लोराइड  का मिश्रण  आइसोब्यूटेन  से एक हाइड्राइड आयन को निकालने में सक्षम होता है, जब  हाइड्रोफ्लुओरिक अम्ल  के साथ मिलकर बीएफ से सुपरएसिड का निर्माण होता है।3 और एचएफ। जिम्मेदार  प्रतिक्रियाशील मध्यवर्ती  [CH. है3सीओ2H3]2+ डायकेशन। इसी तरह, नाइट्रोनियम टेट्राफ्लोरोबोरेट  NO. के साथ मीथेन  को  नाईट्रोमीथेन  में नाइट्रेट किया जा सकता है$+ 2$बर्फ$− 4$ केवल प्रोटोनेटेड नाइट्रोनियम डायकेशन के माध्यम से  फ्लोरोसल्फ्यूरिक एसिड  जैसे मजबूत एसिड की उपस्थिति में।

गियोनिक (गिटोनिक) सुपरइलेक्ट्रोफाइल में, आवेशित केंद्रों को एक से अधिक परमाणु द्वारा अलग नहीं किया जाता है, उदाहरण के लिए, प्रोटोनिट्रोनियम आयन O=N+=ओ+—H (एक प्रोटोनेटेड नाइट्रोनियम आयन )। और, डिस्टोनिक सुपरइलेक्ट्रोफाइल्स में, वे 2 या अधिक परमाणुओं द्वारा अलग होते हैं, उदाहरण के लिए, फ्लोरिनेशन अभिकर्मक Selectfluor|F-TEDA-BF में4.

यह भी देखें

 * न्यूक्लियोफाइल
 * टीआरपीए1, स्तनधारियों में इलेक्ट्रोफिलिक अड़चन के लिए संवेदी तंत्रिका लक्ष्य।