एन-ऑक्टाइल बीटा-डी-थियोग्लुकोपीरानोसाइड

एन-ऑक्टाइल β--थियोग्लुकोप्रानोसाइड (ऑक्टाइलथियोग्लुकोसाइड,ओटीजी) एक हल्का अनायनिक अपमार्जक है जिसका उपयोग कोशिका विश्लेषण के लिए किया जाता है या उन्हें विकृतीकरण (जैव रसायन) के बिना झिल्ली प्रोटीन को विलेयीकरण के लिए किया जाता है। यह विशेष रूप से प्रोटीन के क्रिस्टलीकरण के लिए या उन्हें लिपिड दोहरी परत में पुनर्गठित करने के लिए उपयोग किया जाता है। इसमें 9 मिमी की एक सूक्ष्म मिसेल सांद्रता होती है। यह आमतौर पर इस्तेमाल किए जाने वाले अपमार्जक ऑक्टाइल ग्लूकोसाइड का एक अनुरूप है,  थायोईथर  शृंखला की उपस्थिति इसे बीटा-ग्लुकोसिडेस एंजाइमों द्वारा निम्नीकरण के लिए प्रतिरोधी बनाती है।

तैयारी
एन-ऑक्टाइल-β-d-थियोग्लुकोप्रानोसाइड प्रकार के एन-अल्काइल थियोग्लाइकोसाइड्स स्वाभाविक रूप से नहीं होते हैं। जबकि सरसों के तेल ग्लाइकोसाइड, प्राकृतिक एस-ग्लाइकोसाइड के सामान्य होते हैं।

एन-ऑक्टाइल-β-d-थियोग्लुकोप्रानोसाइड का संश्लेषण D-ग्लूकोज (I) से शुरू होता है जो α-d-ग्लूकोपीरेनोज पेंटासेटेट (पेंटाएसिटाइलग्लूकोज) (II) देने के लिए एसिटिक एनहाइड्राइड और  सान्द्र सल्फ्यूरिक एसिड से तैयार किया जाता है। पेंटाएसिटाइलग्लूकोज को हाइड्रोजन ब्रोमाइड के साथ 2,3,4,6-टेट्रा-ओ-एसिटाइल-α- -ग्लूकोपीरानोसिल ब्रोमाइड (एसीटोब्रोमो ग्लूकोज) (III) देने के लिए प्रतिक्रिया की जाती है। जो एसीटोन में थियोरिया के साथ लगभग मात्रात्मक रूप से आइसोथियूरोनियम नमक 2,3,4,6-टेट्रा-ओ-एसिटाइल-β-डी-ग्लूकोप्रानोसिल-1-आइसोथियूरोनियम ब्रोमाइड (IV) उत्पन्न करता है।

न्यूट्रलाइजेशन और सोडियम सल्फाइट के साथ क्षारीय में थियोल में कमी के बाद बनने वाले न्यूक्लियोफिलिक थिओलेट आयन 1-ब्रोमोक्टेन के साथ एन-ऑक्टाइल-2,3,4,6-टेट्रा-ओ-एसिटाइल-1-थियो-β के साथ लगभग मात्रात्मक रूप से फिर से प्रतिक्रिया करता है। --ग्लूकोपीरानोसाइड (पेरासेटिलेटेड ऑक्टाइलथियोग्लुकोसाइड) (वी)। V से, लक्ष्य उत्पाद n-octyl-1-thio-β--ग्लूकोपीरानोसाइड (VI) मेथनॉल में सोडियम हाइड्रॉक्साइड के माध्यम से मात्रात्मक रूप से आगे बढ़ने वाले क्षारीय डीसेटाइलेशन के माध्यम से लगभग 80% की समग्र उपज में प्राप्त किया जा सकता है।

रिचर्ड आर. श्मिट की ट्राइक्लोरोएसिटिमिडेट विधि में, पेरासिटाइलेटेड O-(α--glucopyranyl) विशेष रूप से n-octyl-1-thio-β- उलटने पर बोरॉन ट्राइफ्लोराइड-एथेरेट कटैलिसीस के माध्यम से 1-ओक्टेनेथिओल के साथ ट्राइक्लोरोएसिटिमिडेट फॉर्म-ग्लूकोपीरानोसाइड (डीसेटाइलेशन के बाद), जबकि परबेनज़ाइलेटेड O-(α--glucopyranyl) trichloroacetimidate प्रतिधारण पर n-octyl-1-thio-α- में परिवर्तित हो जाता है-ग्लूकोपीरानोसाइड (डिबेंजाइलेशन के बाद)।

की प्रतिक्रिया -1-ऑक्टेनथियोल और ओलाह के अभिकर्मक के साथ ग्लूकोज (पाइरीडीन में 70% हाइड्रोजन फ्लोराइड एचएफ) n-octyl-1-thio-α,β- का एक विषम मिश्रण पैदा करता है-95% यील्ड में ग्लूकोपाइरानोसाइड जिसमें 44% α-एनोमेरेस और 56% β-एनोमर्स होते हैं।

शुद्ध α-octylthioglucoside pentacetyl-β- की प्रतिक्रिया से सुलभ है-ग्लूकोज (से -ग्लूकोज, एसिटिक एनहाइड्राइड और सोडियम एसीटेट) कार्बनिक सॉल्वैंट्स में 1-ऑक्टेनथियोल और बोरॉन ट्राइफ्लोराइड एथेरेट और बाद में डीसेटाइलेशन के साथ ऊंचे तापमान पर।



गुण
n-octyl-β--1-थियोग्लुकोप्रानोसाइड एक रंगहीन, गंधहीन, हीड्रोस्कोपिक, क्रिस्टलीय ठोस है जो आसानी से पानी और शॉर्ट-चेन अल्कोहल में घुल जाता है। O-glucoside n-octyl-β- की तुलना में-ग्लूकोपायरानोसाइड, जिसे पहले ही जैव रासायनिक अनुप्रयोगों के लिए डिटर्जेंट के रूप में पेश किया जा चुका है, अनुरूप एस-ग्लूकोसाइड ओटीजी अपनी उच्च स्थिरता के कारण विशेष रूप से उपयुक्त प्रतीत होता है, विशेष रूप से β-ग्लूकोसिडेस द्वारा गिरावट के खिलाफ।


 * {| class="wikitable left" style="text-align:center; font-size:90%;"

++ बहुत अच्छा + अच्छा (+) ठीक (-) गरीब - बहुत गरीब
 * class="hintergrundfarbe6" colspan="13" | Comparison of S'-Octylglucoside with O-Glucoside
 * class="hintergrundfarbe5" align="left" | characteristics
 * Critical micelle concentration || Solubilization ability || dialysability || Chem. Stability || Β-glucosidase stability || Transparency at 280 nm || Denaturation tendency || Chem. analytics
 * class="hintergrundfarbe5" align="left" | n-Octyl-β--thiogluco-pyranosid
 * 9mM (+) || ++ || + || + || + || + || + || +
 * class="hintergrundfarbe5" align="left" | n-Octyl-β--gluco-pyranosid
 * 23-25 mM + || ++ || ++ || (-) || – || + || + || + ||
 * }
 * class="hintergrundfarbe5" align="left" | n-Octyl-β--gluco-pyranosid
 * 23-25 mM + || ++ || ++ || (-) || – || + || + || + ||
 * }
 * }

1980 के दशक के प्रकाशनों में बताए गए ऑक्टाइलथियोग्लुकोसाइड के लिए लागत लाभ स्पष्ट रूप से अब नहीं दिया गया है क्योंकि ओ-ओक्टाइलग्लुकोसाइड के लिए हाल ही में विकसित, कुशल एंजाइमेटिक सिंथेसिस पाथवे (सीधे डी-ग्लूकोज से, 1-ऑक्टेनॉल | 1-ऑक्टेनॉल β-ग्लूकोसिडेस के माध्यम से) ). Α-anomeric octylthioglucoside एक स्मेक्टिक चरण ए बनाने वाले तरल क्रिस्टलीय गुणों को प्रदर्शित करता है।

आवेदन
नॉनऑनिक डिटर्जेंट झिल्ली प्रोटीन को धीरे से घोलते हैं और (बड़े पैमाने पर) कोशिका झिल्ली के लिपिड बाइलेयर में एम्बेडेड हाइड्रोफोबिक झिल्ली क्षेत्रों के साथ बातचीत करके उनके शारीरिक कार्य को संरक्षित करते हैं। तथाकथित महत्वपूर्ण मिसेल सांद्रता CMC [OTG: 9 mM, या 0.2772% (w/v)] के ऊपर, झिल्ली प्रोटीन और सर्फैक्टेंट अणुओं के मिश्रित मिसेल बनते हैं, जिसके लिए OTG सांद्रता 1.1-1.2% (w/v) होती है। ई. कोलाई से झिल्ली प्रोटीन के विलेयकरण। ओक्टाइलथियोग्लुकोसाइड के साथ घुलनशीलता के बाद झिल्ली प्रोटीन का कोई विकृतीकरण (जैव रसायन) नहीं पाया गया।

झिल्ली प्रोटीन की जैविक गतिविधि के विश्लेषण के लिए, अक्सर प्रोटीन को लिपोसोम के लिपिड बिलेयर में पुनर्गठित करना आवश्यक होता है। इसके लिए, घुलनशील प्रोटीन का समाधान सर्फेक्टेंट को हटाने के लिए फॉस्फोलिपिड्स या झिल्लीदार लिपिड मिश्रण की उपस्थिति में डायलिसिस या आयन एक्सचेंज क्रोमैटोग्राफी के अधीन है। उदाहरण के लिए, ओटीजी का 95% 6 घंटे के भीतर मानक स्थितियों के तहत 43 एमएम सर्फैक्टेंट समाधान से हटाया जा सकता है।

ऑक्टिलथियोग्लुकोसाइड (15 एमएम) हेलोबैक्टीरिया के बायोमेम्ब्रेन्स से प्रकाश-संचालित प्रोटॉन पंप बैक्टीरियोहोडोप्सिन के थर्मल और प्रकाश-प्रेरित विकृतीकरण के खिलाफ घुलनशीलता और स्थिरीकरण में अपने ओ-एनालॉग ऑक्टाइल ग्लूकोसाइड (ओटी) से स्पष्ट रूप से बेहतर है।

बाहरी संबंध

 * OTG bound to proteins in the PDB