हेक्सामेथिलफॉस्फोरामाइड

हेक्सामेथिलफॉस्फोरामाइड, जिसे अक्सर संक्षिप्त रूप से एचएमपीए कहा जाता है, रासायनिक सूत्र के साथ एक फॉस्फोरामाइड (फॉस्फोरिक एसिड का एक एमाइड) है [(CH3)2N]3PO. यह रंगहीन द्रव कार्बनिक संश्लेषण में उपयोगी अभिकर्मक है।

संरचना और प्रतिक्रियाशीलता
एचएमपीए अत्यधिक बुनियादी तृतीयक फॉस्फीन हेक्सामेथिलफॉस्फोरस ट्रायमाइड (एचएमपीटी), पी (एनएमई) का ऑक्साइड है2)3. अन्य फॉस्फीन ऑक्साइड (जैसे ट्राइफेनिलफॉस्फ़ीन ऑक्साइड) की तरह, अणु में एक टेट्राहेड्रल कोर और एक पी = ओ बंधन होता है जो अत्यधिक ध्रुवीकृत होता है, जिसमें ऑक्सीजन परमाणु पर महत्वपूर्ण नकारात्मक चार्ज होता है।

नाइट्रोजन-फॉस्फोरस बंधन वाले यौगिकों को आम तौर पर हाइड्रोक्लोरिक एसिड द्वारा प्रोटोनेटेड अमाइन और फॉस्फेट बनाने के लिए विघटित किया जाता है।

यह क्षार धातु के लवणों को घोलता है और क्षार धातुएँ, नीले घोल बनाती हैं जो कुछ घंटों तक स्थिर रहती हैं। इन नीले विलयनों में सॉल्व्ड इलेक्ट्रॉन  मौजूद होते हैं।

अनुप्रयोग
एचएमपीए पॉलीमर, गैसों और ऑर्गेनोमेटेलिक यौगिकों के लिए एक विशेष विलायक है। यह ब्यूटिल लिथियम जैसे लिथियम बेस के oligomers को तोड़कर लिथियेशन प्रतिक्रियाओं की चयनात्मकता में सुधार करता है। चूँकि HMPA चुनिंदा रूप से धनायनों को घोलता है, यह अन्यथा धीमी SN2 प्रतिक्रिया|S को तेज कर देता हैNअधिक नंगे आयन उत्पन्न करके 2 प्रतिक्रियाएँ। एचएमपीए समन्वय यौगिक#धातु में बुनियादी नाइट्रोजन केंद्र दृढ़ता से ली से जुड़ते हैं+. एचएमपीए मोलिब्डेनम पेरोक्साइड परिसरों पर आधारित उपयोगी अभिकर्मकों में एक लिगैंड है, उदाहरण के लिए, MoO(O)2)2(एचएमपीए)(एच2O) का उपयोग कार्बनिक संश्लेषण में ऑक्सीडेंट के रूप में किया जाता है।

वैकल्पिक अभिकर्मक
डाइमिथाइल सल्फ़ोक्साइड का उपयोग अक्सर एचएमपीए के स्थान पर कोसॉल्वेंट के रूप में किया जा सकता है। दोनों मजबूत हाइड्रोजन बंधन स्वीकर्ता हैं, और उनके ऑक्सीजन परमाणु धातु धनायनों को बांधते हैं। एचएमपीए के अन्य विकल्पों में एन,एन′-टेट्राएल्काइल्यूरिया डीएमपीयू (डाइमिथाइलप्रोपाइलीन्यूरिया) शामिल हैं। या 1,3-डाइमिथाइल-2-इमिडाज़ोलिडिनोन (1,3-डाइमिथाइल-2-इमिडाज़ोलिडिनोन)। रिडक्शन्स_विथ_सामैरियम(II)_आयोडाइड में ट्रिपिरोलिडिनोफॉस्फोरिक एसिड ट्रायमाइड (टीपीपीए) को एचएमपीए के लिए एक अच्छा विकल्प अभिकर्मक बताया गया है। और समैरियम केटिल्स से जुड़ी कई प्रतिक्रियाओं के लिए लुईस बेस एडिटिव के रूप में।

विषाक्तता
एचएमपीए केवल हल्का विषैला होता है लेकिन चूहों में कैंसर का कारण बनता है। एचएमपीए को हाइड्रोक्लोरिक एसिड की क्रिया से निम्नीकृत किया जा सकता है।