ट्राइफ्लोरोएसिटिक अम्ल

ट्राइफ्लोरोएसिटिक अम्ल (टीएफए) रासायनिक सूत्र CF3CO2 के साथ ऑर्गनोफ्लोरीन यौगिक है। यह एसीटिक अम्ल का संरचनात्मक एनालॉग है जिसमें एसिटाइल समूह के तीनों हाइड्रोजन परमाणुओं को फ्लोरीन परमाणुओं द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है एवं सिरका के साथ रंगहीन तरल है। एसिटिक अम्ल की उपेक्षा में टीएफए शक्तिशाली अम्ल है, जिसमें अम्ल आयनियोजन  Ka होता है, जो लगभग 34,000 गुना अधिक है, अत्यधिक निद्युत फ्लोरीन परमाणु एवं परिणामी इलेक्ट्रॉन-निकासी कार्यात्मक समूह के रूप में है। ट्राइफ्लोरोमेथाइल समूह की इलेक्ट्रॉन-निकासी प्रकृति ऑक्सीजन-हाइड्रोजन बंधन को दुर्बल करती है (अधिक अम्लता की अनुमति देती है) एवं आयनिक संयुग्म आधार को स्थिर करती है। विभिन्न प्रयोजनों के लिए जैविक रसायन में टीएफए का व्यापक रूप से उपयोग किया जाता है।

संश्लेषण
ट्राइफ्लोरोएसिटिक अम्ल औद्योगिक रूप से एसिटाइल क्लोराइड या एसिटिक एनहाईड्राइड  के इलेक्ट्रोफ्लोरिनेशन द्वारा तैयार किया जाता है, जिसके परिणामस्वरूप ट्राइफ्लोरोएसिटाइल फ्लोराइड का हाइड्रोलिसिस होता है:
 * + 4 →  + 3  +

इस यौगिक को ट्राइफ्लूरोएसेटिक एनहाइड्राइड के अतिरिक्त सुखाया जा सकता है। टीएफए का प्राचीन मार्ग पोटेशियम परमैंगनेट के साथ 1,1,1-ट्राइफ्लोरो-2,3,3-ट्राइक्लोरोप्रोपीन के ऑक्सीकरण के माध्यम से आगे बढ़ता है। हेक्साक्लोरोप्रोपीन के स्वार्ट्स फ्लोरिनेशन द्वारा निर्माण किया जा सकता है।

उपयोग
ट्राइफ्लोरोएसिटिक अम्ल कई अन्य फ्लोरिनेटेड यौगिकों जैसे ट्राइफ्लोरोएसेटिक एनहाइड्राइड, ट्राइफ्लूरोओपेरासिटिक अम्ल एवं2,2,2-ट्राइफ्लोरोएथेनॉल का अग्रदूत है। यह सुविधाजनक गुणों के संयोजन के कारण कार्बनिक संश्लेषण में उपयोग किया जाने वाला अभिकर्मक है: अस्थिरता, कार्बनिक सॉल्वैंट्स में घुलनशीलता, एवं अम्ल के रूप में है। टीएफए भी सल्फ्यूरिक अम्ल की उपेक्षा में कम ऑक्सीकरण है परंतु अन्य अम्ल की उपेक्षा में निर्जल रूप में अधिक सरलता से उपलब्ध है। इसके उपयोग की जटिलता यह है कि ट्राइफ्लोरोएसिटिक अम्ल पानी के साथ एजेडईओट्रोप (b. p. 105 °C)  का निर्माण करता है।

ट्राइफ्लोरोएसिटिक अम्ल लोकप्रिय रूप से एफएमओसी पेप्टाइड संश्लेषण में टी ब्यूटाइल व्युत्पन्न साइड-चेन सुरक्षा समूहों को निकालने के लिए शक्तिशाली अम्ल के रूप में उपयोग किया जाता है, एवं अन्य कार्बनिक संश्लेषणों में टी-ब्यूटोक्सीकार्बोनिल सुरक्षा समूह को निकालने के लिए भी इसका उपयोग किया जाता है। कम सांद्रता पर, ट्राइफ्लोरोएसिटिक अम्ल का उपयोग कार्बनिक यौगिकों, विशेष रूप से पेप्टाइड्स छोटे प्रोटीन के तरल क्रोमाटोग्राफी (एचपीएलसी) में आयन युग्मन एजेंट के रूप में किया जाता है। टीएफए एनएमआर स्पेक्ट्रोस्कोपी (अम्ल में स्थिर सामग्री के लिए) के लिए बहुमुखी विलायक है। यह मास स्पेक्ट्रोमेट्री में अंशांकन के रूप में भी प्रयोग किया जाता है। ट्राइफ्लोरोएसिटिक अम्ल का उपयोग ट्राइफ्लुओरोसेटेट लवण के उत्पादन के लिए किया जाता है।

सुरक्षा
ट्राइफ्लूरोएसिटिक अम्ल संक्षारक अम्ल है परंतु यह हाइड्रोफ्लोरिक अम्ल स्वास्थ्य एवं सुरक्षा से जुड़े विपदाओं को उत्पन नहीं करता है क्योंकि कार्बन-फ्लोरीन बंधन देयता नहीं है। यदि गर्म या अल्ट्रासोनिक तरंगों के साथ उपचार किया जाता है तो यह हाइड्रोफ्लोरिक अम्ल में विघटित हो जाएगा। साँस लेने पर ट्राइफ्लोरोएसिटिक अम्ल हानिकारक होता है, गंभीर त्वचा जलता है एवंकम सांद्रता पर भी जलीय जीवों के लिए विषैला होता है।

क्षारों एवं धातुओं, विशेष रूप से हल्की धातुओं के साथ ट्राइफ्लोरोएसिटिक अम्ल की प्रतिक्रिया ऊष्माक्षेपी होती है। लिथियम एल्यूमीनियम हाइड्राइड (एलएएच) के साथ प्रतिक्रिया के परिणामस्वरूप विस्फोट होता है। टीएफए वाष्पशील एनेस्थेटिक एजेंट हेलोथेन का मेटाबोलिक ब्रेकडाउन उत्पाद है। इसे हेलोथेन प्रेरित हेपेटाइटिस के लिए उत्तरदायी माना जाता है।

पर्यावरण
समुद्र के पानी में प्राकृतिक रूप से टीएफए होने का होना स्वीकार किया किया गया था, परंतु केवल 200 एनजी प्रति लीटर की छोटी सांद्रता में है।   चूँकि, 2021 के समीक्षा पत्र का निष्कर्ष है कि इस बात के अपर्याप्त प्रमाण हैं कि टीएफए स्वाभाविक रूप से होता है, विशेष रूप से गठन के उचित तंत्र के बिना होता है। पर्यावरण में, अन्य बातों के अतिरिक्त, सामान्यतः  उपयोग किए जाने वाले  शीतल  1,1,1,2-टेट्राफ्लुओरोएथेन (R-134a) के फोटोऑक्सीकरण द्वारा भी इसका निर्माण होता है। इसके अतिरिक्त, यह चौथी पीढ़ी के सिंथेटिक रेफ्रिजरेंट के वायुमंडलीय क्षरण उत्पाद के रूप में बनता है, जिसे हाइड्रोफ्लोरूलेफिन (एचएफओ) भी कहा जाता है, जैसे कि 2,3,3,3-टेट्राफ्लोरोप्रोपेन है।

टीएफए वस्तुतः पर्यावरण में अन्य-अपघटनीय (जैविक प्रदूषक) है। बीयर एवं चाय में कुछ माइक्रोग्राम प्रति लीटर की औसत सांद्रता पाई गई है। टीएफए जलीय जीवन के लिए विषैला होता है चूँकि यह जैव संचय नहीं करता है, टीएफए का उपयोग करते समय जलमार्गों में रिलीज की रोकथाम का अत्यधिक महत्व है।

यह भी देखें

 * फ्लोरोएसिटिक अम्ल अत्यधिक विषैले परंतु स्वाभाविक रूप से होने वाले कृंतक CH2FCOOH
 * डिफ्लुओरोएसिटिक अम्ल
 * ट्राइक्लोरोएसिटिक अम्ल, क्लोरीनयुक्त एनालॉग