आयोडोसोबेंजीन

Iodosobenzene या iodosylbenzene अनुभवजन्य सूत्र के साथ एक ऑर्गेनोइडिन यौगिक है C6H5IO. यह रंगहीन ठोस यौगिक जैविक और समन्वय रसायन विज्ञान की जांच करने वाली अनुसंधान प्रयोगशालाओं में ऑक्सो ट्रांसफर अभिकर्मक के रूप में उपयोग किया जाता है।

तैयारी और संरचना
आयोडोबेंजीन से आयोडोसोबेंजीन बनाया जाता है। यह पेरासटिक एसिड द्वारा पहले आयोडोबेंजीन को ऑक्सीकरण करके तैयार किया जाता है। परिणामी डायसेटेट का हाइड्रोलिसिस PhIO प्रदान करता है:
 * C6H5I + CH3CO3H + CH3CO2H → C6H5I(O2CCH3)2 + H2O
 * C6H5I(O2CCH3)2 + H2O → C6H5IO + 2 CH3CO2H

एक्स - रे क्रिस्टलोग्राफी द्वारा आयोडोसोबेंजीन की संरचना को सत्यापित किया गया है। संबंधित डेरिवेटिव भी ओलिगोमेरिक हैं। अधिकांश सॉल्वैंट्स और कंपन स्पेक्ट्रोस्कोपी में इसकी कम घुलनशीलता से संकेत मिलता है कि यह आणविक नहीं है, लेकिन बहुलक है, जिसमें -I-O-I-O- चेन शामिल हैं। संबंधित डायसेटेट, C6H5I(O2CCH3)2, कई बांडों के बिना टी-आकार की ज्यामिति को अपनाने के लिए आयोडीन (III) की क्षमता को दिखाता है। सैद्धांतिक अध्ययनों से पता चलता है कि आयोडोसोबेंज़ीन में आयोडीन और ऑक्सीजन परमाणुओं के बीच का बंधन एकल मूल I-O सिग्मा बंधन का प्रतिनिधित्व करता है, जो दोहरे I = O बंधन की अनुपस्थिति की पुष्टि करता है। एक मोनोमेरिक व्युत्पन्न आयोडोसिलबेंज़ीन को 2-(टर्ट-ब्यूटिलसल्फ़ोनील) आयोडोसिलबेंज़ीन के रूप में जाना जाता है, एक पीला ठोस। C-I-O कोण 94.78°, C-I और I-O दूरियां 2.128 और 1.848 Å हैं।

अनुप्रयोग
Iodosobenzene का कोई व्यावसायिक उपयोग नहीं है, लेकिन प्रयोगशाला में इसे ऑक्सो-ट्रांसफर अभिकर्मक के रूप में नियोजित किया जाता है। यह कुछ अल्केन्स को एपॉक्सीडाइज़ करता है और कुछ धातु परिसरों को संबंधित ऑक्सो डेरिवेटिव में परिवर्तित करता है। हालांकि यह एक ऑक्सीडेंट है, यह हल्का न्यूक्लियोफिलिक भी है। ये ऑक्सो-ट्रांसफर प्रतिक्रियाएं व्यसनों की मध्यस्थता द्वारा संचालित होती हैं PhI = O → M, जो PhI को छोड़ती हैं। एसीटिक अम्ल में आयोडोसोबेंजीन और सोडियम एज़ाइड का मिश्रण एल्केन्स को विसाइनल (रसायन विज्ञान) कार्बनिक अजाइड में परिवर्तित करता है:।
 * R2C\dCR2 + 2 NaN3  +  PhIO  +  2 NaOH  →  (N3)R2C\sCR2(N3)  +  PhI  +  2 NaOH

सुरक्षा
यह यौगिक विस्फोटक है और इसे वैक्यूम के तहत गरम नहीं किया जाना चाहिए।

यह भी देखें

 * डेस-मार्टिन अभिकर्मक