एन-मिथाइलमोर्फोलिन एन-ऑक्साइड

एन-मिथाइलमॉर्फोलिन एन-ऑक्साइड (अधिक सही ढंग से 4-मिथाइलमॉर्फोलिन 4-ऑक्साइड), एनएमओ या एनएमएमओ एक कार्बनिक यौगिक है। इस हेटरोसायकल अमीन ऑक्साइड और मॉर्फोलिन व्युत्पन्न का उपयोग कार्बनिक रसायन विज्ञान में सह-ऑक्सीडेंट और कार्बनिक ऑक्सीकरण प्रतिक्रियाओं में बलि उत्प्रेरक के रूप में किया जाता है, उदाहरण के लिए ऑस्मियम टेट्रोक्साइड ऑक्सीकरण और शार्पलेस असममित डाइहाइड्रॉक्सिलेशन या टेट्राप्रोपाइलमोनियम पेरुथेनेट के साथ ऑक्सीकरण। एनएमओ को व्यावसायिक रूप से monohydrate  सी दोनों के रूप में आपूर्ति की जाती है5H11नहीं2·एच2O और निर्जल यौगिक के रूप में। मोनोहाइड्रेट का उपयोग सेल्यूलोज फाइबर के उत्पादन के लिए लियोसेल प्रक्रिया में सेल्युलोज के लिए विलायक के रूप में किया जाता है।

सेलूलोज़ का विलायक
एनएमएमओ मोनोहाइड्रेट का उपयोग लियोसेल फाइबर का उत्पादन करने के लिए लियोसेल प्रक्रिया में विलायक के रूप में किया जाता है। यह डोप नामक घोल बनाने के लिए सेल्युलोज को घोलता है, और फाइबर का उत्पादन करने के लिए सेल्युलोज को पानी के स्नान में पुनः अवक्षेपित किया जाता है। यह प्रक्रिया समान है लेकिन विस्कोस प्रक्रिया के अनुरूप नहीं है। विस्कोस प्रक्रिया में, सेलूलोज़ को उसके ज़ैंथेट डेरिवेटिव में परिवर्तित करके घुलनशील बनाया जाता है। एनएमएमओ के साथ, सेल्युलोज को व्युत्पन्न नहीं किया जाता है बल्कि एक सजातीय बहुलक समाधान देने के लिए घुल जाता है। परिणामी फाइबर विस्कोस के समान है; यह देखा गया, उदाहरण के लिए, वाल्लून ओक  सेलूलोज़ माइक्रोफाइब्रिल्स के लिए। पानी के साथ तनुकरण से सेल्युलोज पुनः अवक्षेपित हो जाता है, अर्थात एनएमएमओ के साथ सेल्युलोज का घोलना एक जल संवेदनशील प्रक्रिया है। सेलूलोज़ अधिकांश सॉल्वैंट्स में अघुलनशील रहता है क्योंकि इसमें एक मजबूत और उच्च संरचित अंतर-आण्विक हाइड्रोजन बॉन्डिंग नेटवर्क होता है, जो सामान्य सॉल्वैंट्स का प्रतिरोध करता है। एनएमएमओ हाइड्रोजन बॉन्डिंग नेटवर्क को तोड़ता है जो सेलूलोज़ को पानी और अन्य सॉल्वैंट्स में अघुलनशील रखता है। कुछ सॉल्वैंट्स में समान घुलनशीलता प्राप्त की गई है, विशेष रूप से डाइमिथाइल एसिटामाइड और कुछ हाइड्रोफिलिक आयनिक तरल पदार्थों में लिथियम क्लोराइड का मिश्रण।

स्क्लेरोप्रोटीन का विघटन
एनएमएमओ का एक अन्य उपयोग स्क्लेरोप्रोटीन (जानवरों के ऊतकों में पाया जाने वाला) के विघटन में है। यह विघटन क्रिस्टल क्षेत्रों में होता है जो अधिक सजातीय होते हैं और इनमें ग्लाइसिन और एलेनिन अवशेष के साथ कम संख्या में अन्य अवशेष होते हैं। एनएमएमओ इन प्रोटीनों को कैसे घोलता है, इसका शायद ही अध्ययन किया गया है। हालाँकि, अन्य अध्ययन समान एमाइड सिस्टम (यानी हेक्सापेप्टाइड) में किए गए हैं। एनएमएमओ द्वारा एमाइड्स के हाइड्रोजन बंध को तोड़ा जा सकता है।

ऑक्सीडेंट
एनएमओ, एन-ऑक्साइड के रूप में, अपजॉन डाइहाइड्रॉक्सिलेशन में एक ऑक्सीडेंट है। इसका उपयोग आम तौर पर सब्सट्रेट द्वारा प्राथमिक (उत्प्रेरक) ऑक्सीडेंट को कम करने के बाद पुनर्जीवित करने के लिए द्वितीयक ऑक्सीडेंट (एक सह-ऑक्सीडेंट) के रूप में स्टोइकोमेट्रिक मात्रा में किया जाता है। उदाहरण के लिए, विसिनल सिन-डिहाइड्रॉक्सिलेशन प्रतिक्रियाओं के लिए, सिद्धांत रूप में, विषाक्त, अस्थिर और महंगे ऑस्मियम टेट्रोक्साइड की स्टोइकोमेट्रिक मात्रा की आवश्यकता होती है, लेकिन अगर एनएमओ के साथ लगातार पुनर्जीवित किया जाता है, तो आवश्यक मात्रा को उत्प्रेरक मात्रा में कम किया जा सकता है।