कार्बनिक अम्ल एनहाइड्राइड

एक कार्बनिक अम्ल एनहाइड्राइड एक एसिड एनहाइड्राइड है जो एक कार्बनिक यौगिक है। एक एसिड एनहाइड्राइड एक यौगिक है जिसमें एक ही ऑक्सीजन परमाणु के लिए दो एसाइल समूह रासायनिक बंधन होते हैं। एक सामान्य प्रकार का कार्बनिक अम्ल एनहाइड्राइड एक कार्बोक्जिलिक एनहाइड्राइड है, जहां मूल अम्ल एक कार्बोज़ाइलिक तेजाब होता है, एनहाइड्राइड का सूत्र (RC(O))2ओ। इस प्रकार के सममित एसिड एनहाइड्राइड्स को एनहाइड्राइड शब्द द्वारा पैरेंट कार्बोक्जिलिक एसिड के नाम में एसिड शब्द के स्थान पर नामित किया गया है। इस प्रकार, (सीएच3सीओ)2O को एसिटिक एनहाइड्राइड कहा जाता है। मिश्रित (या असममित) एसिड एनहाइड्राइड्स, जैसे एसिटिक फॉर्मिक एनहाइड्राइड (नीचे देखें), ज्ञात हैं, जिससे दो अलग-अलग कार्बोक्जिलिक एसिड के बीच प्रतिक्रिया होती है। असममित एसिड एनहाइड्राइड्स का नामकरण शब्द एनहाइड्राइड से पहले दोनों प्रतिक्रियाशील कार्बोक्जिलिक एसिड के नामों की सूची देता है (उदाहरण के लिए, बेंजोइक एसिड और प्रोपेनोइक एसिड के बीच निर्जलीकरण प्रतिक्रिया से बेंजोइक प्रोपेनोइक एनहाइड्राइड निकलेगा)। एक एसिड एनहाइड्राइड के एक या दोनों एसाइल समूह दूसरे प्रकार के कार्बनिक अम्ल, जैसे सल्फोनिक एसिड या फास्फोनेट से भी प्राप्त किए जा सकते हैं। एसिड एनहाइड्राइड के एसाइल समूहों में से एक जैविक रसायन जैसे फॉस्फोरिक एसिड से प्राप्त किया जा सकता है। मिश्रित एनहाइड्राइड 1,3-बिसफ़ॉस्फ़ोग्लिसरिक एसिड | 1,3-बिसफ़ॉस्फ़ोग्लिसरिक एसिड, ग्लाइकोलाइसिस के माध्यम से एटीपी के गठन में एक मध्यवर्ती, 3-फॉस्फोग्लिसरिक एसिड | 3-फॉस्फोग्लिसरिक एसिड और फॉस्फोरिक एसिड का मिश्रित एनहाइड्राइड है। अम्लीय ऑक्साइड को एसिड एनहाइड्राइड के रूप में भी वर्गीकृत किया जाता है।

तैयारी
कार्बनिक अम्ल एनहाइड्राइड उद्योग में विविध तरीकों से तैयार किए जाते हैं। एसिटिक एनहाईड्राइड  मुख्य रूप से मिथाइल एसीटेट के कार्बोनाइलीकरण द्वारा निर्मित होता है।  Maleic एनहाइड्राइड  बेंजीन या ब्यूटेन के ऑक्सीकरण द्वारा निर्मित होता है। प्रयोगशाला मार्ग संबंधित एसिड के निर्जलीकरण पर जोर देते हैं। स्थितियाँ एसिड से एसिड में भिन्न होती हैं, लेकिन फास्फोरस पेंटाक्साइड एक सामान्य निर्जलीकरण प्रतिक्रिया है:
 * 2 एसिटिक एसिड|सीएच3कोह + पी4O10 → एसिटिक एनहाइड्राइड|सीएच3सी(ओ)ओसी(ओ)सीएच3+ पी4O9(ओह)2एसिड क्लोराइड भी प्रभावी पूर्ववर्ती हैं:
 * सीएच3सी (ओ) सीएल + सोडियम फॉर्मेट | एचसीओ2ना → एचसीओ2लाल3 + एनएसीएल

एसिटाइल समूह वाले मिश्रित एनहाइड्राइड्स केटीन से तैयार किए जाते हैं:
 * आरसीओ2एच + एच2सी = सी = ओ → आरसीओ2सी (ओ) सीएच3

प्रतिक्रियाएं
एसिड एनहाइड्राइड्स प्रतिक्रियाशील एसाइल समूहों का एक स्रोत हैं, और उनकी प्रतिक्रियाएं और उपयोग एसाइल हलाइड्स के समान हैं। प्रोटिक सबस्ट्रेट्स के साथ प्रतिक्रियाओं में, प्रतिक्रियाओं में एसीलेटेड उत्पाद और कार्बोक्जिलिक एसिड की समान मात्रा होती है:
 * RC(O)OC(O)R + HY → RC(O)Y + RCO2एच

HY के लिए = HOR (अल्कोहल), HNR'2 (अमोनिया, प्राथमिक, द्वितीयक अमाइन), सुगन्धित वलय (फ्रीडेल-क्राफ्ट एसाइलेशन देखें)।

एसिड एनहाइड्राइड एसाइल क्लोराइड की तुलना में कम इलेक्ट्रोफिलिक होते हैं, और एसिड एनहाइड्राइड के प्रति अणु में केवल एक एसाइल समूह को स्थानांतरित किया जाता है, जिससे कम परमाणु दक्षता होती है। हालांकि, एसिटिक एनहाइड्राइड की कम लागत इसे एसिटिलीकरण प्रतिक्रियाओं के लिए एक आम विकल्प बनाती है।

एसिड एनहाइड्राइड्स के अनुप्रयोग और घटना
एसिटिक एनहाइड्राइड एक प्रमुख औद्योगिक रसायन है जिसका व्यापक रूप से एसीटेट एस्टर तैयार करने के लिए उपयोग किया जाता है, उदा। सेलूलोज एसीटेट। मैलिक एनहाइड्राइड स्टाइरीन के साथ सहबहुलीकरण द्वारा विभिन्न राल का अग्रदूत है। डायल्स-एल्डर प्रतिक्रिया में मैलिक एनहाइड्राइड एक डायनोफाइल है। डायनहाइड्राइड्स, अणुओं में दो एसिड एनहाइड्राइड फ़ंक्शन होते हैं, जिनका उपयोग पॉलीइमाइड्स और कभी-कभी पॉलिएस्टर और polyimide ्स को संश्लेषित करने के लिए किया जाता है। डायनहाइड्राइड्स के उदाहरण: पाइरोमेलिटिक डायनहाइड्राइड (पीएमडीए), 3,3', 4,4' - ऑक्सीडिफ्थलिक डायनहाइड्राइड (ओडीपीए), 3,3', 4,4'-बेंजोफेनोन टेट्राकारबॉक्सिलिक डायनहाइड्राइड (बीटीडीए), 4,4'-डिप्टालिक ( हेक्साफ्लोरोइसोप्रोपाइलिडीन) एनहाइड्राइड (6FDA), बेंजोक्विनोनेटेट्राकारबॉक्सिलिक डायनहाइड्राइड, एथिलीनटेट्राकारबॉक्सिलिक डायनहाइड्राइड। पॉलीएनहाइड्राइड्स एनहाइड्राइड बांडों की विशेषता वाले  पॉलीमर  का एक वर्ग है जो बहुलक रीढ़ की हड्डी श्रृंखला की दोहराई जाने वाली इकाइयों को जोड़ता है।

जैविक घटना
एसिड एनहाइड्राइड युक्त प्राकृतिक उत्पादों को जानवरों, बैक्टीरिया और कवक से अलग किया गया है।  उदाहरणों में ब्लिस्टर बीटल की प्रजातियों से कैंथरिडिन शामिल हैं, जिसमें बैक्टीरिया स्ट्रेप्टोमीस स्पिरोवर्टिसिलेटस से स्पेनिश मक्खी, लिट्टा वेसिकेटोरिया और टॉटोमाइसिन शामिल हैं। फंगल द्वितीयक मेटाबोलाइट्स का मेलिड्राइड परिवार, जिसमें एंटीबायोटिक और एंटिफंगल गतिविधि की एक विस्तृत श्रृंखला होती है, मेनिक एनहाइड्राइड कार्यात्मक समूहों के साथ एलिसिलिक यौगिक होते हैं। प्रोकैरियोट्स में कई प्रोटीन और यूकेरियोट्स एक एसिड एनहाइड्राइड मध्यवर्ती के माध्यम से अमीनो एसिड अवशेषों एस्पार्टिक अम्ल  और  PROLINE  के बीच सहज दरार से गुजरना। कुछ मामलों में, एनहाइड्राइड तब अन्य सेलुलर घटकों के न्यूक्लियोफिल्स के साथ प्रतिक्रिया कर सकता है, जैसे कि जीवाणु नाइस्सेरिया मेनिंजाइटिस की सतह पर या आस-पास स्थानीयकृत प्रोटीन पर।

नाइट्रोजन
इमाइड्स संरचनात्मक रूप से संबंधित अनुरूप हैं, जहां ब्रिजिंग ऑक्सीजन को नाइट्रोजन द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है। वे समान रूप से अमोनिया के साथ डाइकारबॉक्सिलिक एसिड के संघनन से बनते हैं। नाइट्रोजन के साथ सभी ऑक्सीजन परमाणुओं के प्रतिस्थापन से इमिडीन्स मिलते हैं, ये एक दुर्लभ कार्यात्मक समूह हैं जो हाइड्रोलिसिस के लिए बहुत प्रवण हैं।

गंधक
कार्बोनिल समूह या सेतु में सल्फर ऑक्सीजन की जगह ले सकता है। पूर्व मामले में, नाम में अस्पष्टता से बचने के लिए एसाइल समूह का नाम कोष्ठकों में संलग्न है, जैसे, (थियोएसेटिक) एनहाइड्राइड (CH3सी(एस)ओसी(एस)सीएच3). जब दो एसाइल समूह एक ही सल्फर परमाणु से जुड़े होते हैं, तो परिणामी यौगिक को थायोएनहाइड्राइड कहा जाता है, उदाहरण के लिए, एसिटिक थायोएनहाइड्राइड ((CH3सी (ओ))2एस)।

यह भी देखें

 * बेस एनहाइड्राइड
 * बेंज़ोइल पेरोक्साइड - संरचनात्मक रूप से समान लेकिन रासायनिक रूप से बहुत अलग

बाहरी संबंध

 * Introducing acid anhydrides