टेरेप्थेलिक अम्ल

टेरेफ्थेलिक एसिड रासायनिक सूत्र  C. के साथ एक कार्बनिक यौगिक है6H4(सीओ2एच)2. यह सफेद ठोस एक वस्तु   रासायनिक यौगिक  है, जिसका उपयोग मुख्य रूप से  पॉलिएस्टर   पॉलीथीन टैरीपिथालेट  के अग्रदूत के रूप में किया जाता है, जिसका उपयोग कपड़े और  प्लास्टिक की बोतल ें बनाने के लिए किया जाता है। सालाना कई मिलियन टन का उत्पादन किया जाता है। सामान्य नाम  तारपीन -उत्पादक पेड़  पिस्ता तारपीन  और  फ़ेथलिक एसिड  से लिया गया है।

इतिहास
टेरेफ्थेलिक एसिड को पहली बार (तारपीन से) 1846 में फ्रांसीसी रसायनज्ञ अमेडी कैलियट (1805-1884) द्वारा अलग किया गया था। द्वितीय विश्व युद्ध  के बाद टेरेफ्थेलिक एसिड औद्योगिक रूप से महत्वपूर्ण हो गया। टेरेफ्थेलिक एसिड का उत्पादन तनु  नाइट्रिक एसिड  के साथ p-Xylene|p-xylene के ऑक्सीकरण द्वारा किया गया था। p-xylene का वायु ऑक्सीकरण p-toluic अम्ल देता है, जो आगे वायु-ऑक्सीकरण का प्रतिरोध करता है। p-toluic एसिड का मिथाइल p-toluate (CH .) में रूपांतरण3C6H4सीओ2चौधरी3) मोनोमेथिल टेरेफ्थेलेट के आगे ऑक्सीकरण के लिए रास्ता खोलता है, जिसे आगे  डाइमिथाइल टेरेफ्थेलेट  के लिए एस्ट्रिफ़ाइड किया जाता है। 1955 में, मिड-सेंचुरी कॉर्पोरेशन और ICI ने टेरेफ्थेलिक एसिड के लिए p-toluic एसिड के ब्रोमाइड-प्रमोटेड ऑक्सीकरण की घोषणा की। इस नवाचार ने मध्यवर्ती को अलग करने की आवश्यकता के बिना पी-ज़ाइलीन को टेरेफ्थेलिक एसिड में बदलने में सक्षम बनाया। अमोको (इंडियाना के मानक तेल के रूप में) ने मिड-सेंचुरी/आईसीआई तकनीक खरीदी।

अमोको प्रक्रिया
अमोको प्रक्रिया में, जिसे दुनिया भर में व्यापक रूप से अपनाया जाता है, टेरेफ्थेलिक एसिड p-Xylene|p-xylene के उत्प्रेरक ऑक्सीकरण  द्वारा निर्मित होता है:
 * [[Image:Oxidation p xylene.svg|200px|टेरेफ्थेलिक एसिड]]प्रक्रिया एक कोबाल्ट - मैंगनीज - ब्रोमाइड   उत्प्रेरक  का उपयोग करती है। ब्रोमाइड स्रोत  सोडियम ब्रोमाइड,  हाइड्रोजन ब्रोमाइड  या  टेट्राब्रोमोएथेन  हो सकता है। ब्रोमीन मुक्त कणों के पुनर्योजी स्रोत के रूप में कार्य करता है।  सिरका अम्ल  विलायक है और  संपीड़ित हवा  ऑक्सीडेंट के रूप में कार्य करती है। ब्रोमीन और एसिटिक एसिड का संयोजन अत्यधिक  संक्षारक  होता है, जिसके लिए विशेष रिएक्टरों की आवश्यकता होती है, जैसे कि  टाइटेनियम  के साथ पंक्तिबद्ध। p-xylene|p-xylene, एसिटिक एसिड, उत्प्रेरक प्रणाली और संपीड़ित हवा का मिश्रण एक रिएक्टर को खिलाया जाता है।

तंत्र
p-xylene का ऑक्सीकरण एक मुक्त मूलक प्रक्रिया द्वारा होता है। ब्रोमीन रेडिकल्स कोबाल्ट और मैंगनीज हाइड्रोपरॉक्साइड को विघटित करते हैं। परिणामी ऑक्सीजन-आधारित रेडिकल एक मिथाइल समूह से हाइड्रोजन को अमूर्त करते हैं, जिसमें सुगंधित रिंग की तुलना में कमजोर C-H बॉन्ड होते हैं। कई मध्यवर्ती अलग-थलग कर दिए गए हैं। p-xylene p-Toluic acid|p-toluic acid में परिवर्तित हो जाता है, जो कि इलेक्ट्रॉन-निकासी   कार्बोज़ाइलिक तेजाब  समूह के प्रभाव के कारण p-xylene की तुलना में कम प्रतिक्रियाशील होता है। अधूरा ऑक्सीकरण  4-कार्बोक्सीबेंजाल्डिहाइड |4-कार्बोक्सीबेंज़ल्डिहाइड (4-CBA) उत्पन्न करता है, जो अक्सर एक समस्याग्रस्त अशुद्धता है।


 * Oxidation of p-xylene to terephthalic acid.svg

चुनौतियां
एसिटिक एसिड विलायक का लगभग 5% अपघटन या जलने से नष्ट हो जाता है। डिकार्बोजाइलेशन  द्वारा  बेंज़ोइक अम्ल  में उत्पाद का नुकसान आम है। उच्च तापमान पहले से ही ऑक्सीजन-भूखे सिस्टम में ऑक्सीजन की घुलनशीलता को कम कर देता है। ज्वलनशील कार्बनिक-O. के खतरों के कारण पारंपरिक प्रणाली में शुद्ध ऑक्सीजन का उपयोग नहीं किया जा सकता है2 मिश्रण। इसके स्थान पर वायुमंडलीय हवा का उपयोग किया जा सकता है, लेकिन एक बार प्रतिक्रिया करने के बाद जारी होने से पहले विषाक्त पदार्थों और ओजोन रिक्तीकरण जैसे मिथाइल ब्रोमाइड  को शुद्ध करने की आवश्यकता होती है। इसके अतिरिक्त, उच्च तापमान पर ब्रोमाइड की संक्षारक प्रकृति के लिए महंगे टाइटेनियम रिएक्टरों में प्रतिक्रिया की आवश्यकता होती है।

वैकल्पिक प्रतिक्रिया मीडिया
कार्बन डाइआक्साइड का उपयोग मूल औद्योगिक प्रक्रिया के साथ कई समस्याओं को दूर करता है। क्योंकि सीओ2 डाइनाइट्रोजन से बेहतर ज्वाला अवरोधक है|N2, और क्या2 पर्यावरण कम ज्वलनशीलता खतरों के साथ, हवा के बजाय सीधे शुद्ध ऑक्सीजन के उपयोग की अनुमति देता है। समाधान में आणविक ऑक्सीजन की घुलनशीलता भी CO. में बढ़ जाती है2 वातावरण। क्योंकि सिस्टम के लिए अधिक ऑक्सीजन उपलब्ध है, सुपरक्रिटिकल कार्बन डाइऑक्साइड  (T .)c = 31 डिग्री सेल्सियस) में कम उपोत्पादों के साथ अधिक पूर्ण ऑक्सीकरण, कम  कार्बन मोनोआक्साइड  उत्पादन, कम डीकार्बाक्सिलेशन और वाणिज्यिक प्रक्रिया की तुलना में उच्च शुद्धता है।

सुपरक्रिटिकल वाटर माध्यम में, ऑक्सीकरण को MnBr. द्वारा प्रभावी ढंग से उत्प्रेरित किया जा सकता है2 शुद्ध O. के साथ2 मध्यम-उच्च तापमान में। विलायक के रूप में एसिटिक एसिड के बजाय सुपरक्रिटिकल पानी का उपयोग पर्यावरणीय प्रभाव को कम करता है और लागत लाभ प्रदान करता है। हालांकि, ऐसी प्रतिक्रिया प्रणालियों का दायरा औद्योगिक प्रक्रिया (300−400 डिग्री सेल्सियस, >200 बार) की तुलना में और भी कठिन परिस्थितियों से सीमित है।

प्रमोटर और एडिटिव्स
किसी भी बड़े पैमाने की प्रक्रिया की तरह, संभावित लाभकारी प्रभावों के लिए कई एडिटिव्स की जांच की गई है। निम्नलिखित के साथ आशाजनक परिणाम बताए गए हैं। *कीटोन्स सक्रिय कोबाल्ट (III) उत्प्रेरक के निर्माण के लिए प्रवर्तक के रूप में कार्य करते हैं। विशेष रूप से, α-मेथिलीन समूहों वाले केटोन्स हाइड्रोपरॉक्साइड्स के लिए ऑक्सीकरण करते हैं जो कोबाल्ट (II) को ऑक्सीकरण करने के लिए जाने जाते हैं। बुटानोन  का प्रयोग अक्सर किया जाता है।
 * zirconium लवण Co-Mn-Br उत्प्रेरकों की गतिविधि को बढ़ाते हैं। चयनात्मकता में भी सुधार हुआ है। * N-Hydroxyphthalimide  ब्रोमाइड के लिए एक संभावित प्रतिस्थापन है, जो अत्यधिक संक्षारक है। थैलिमाइड ऑक्सील रेडिकल के गठन से कार्य करता है।
 * गुआनिडीन पहले मिथाइल के ऑक्सीकरण को रोकता है लेकिन टॉलिक एसिड के आमतौर पर धीमी गति से ऑक्सीकरण को बढ़ाता है।

वैकल्पिक मार्ग
टेरेफ्थेलिक एसिड को बेंजीन  के कई पैरा-डिसबस्टिट्यूटेड डेरिवेटिव्स का ऑक्सीकरण करके प्रयोगशाला में तैयार किया जा सकता है, जिसमें कैरवे ऑयल या  क्रोमिक एसिड  के साथ सिमीन और क्यूमिनॉल का मिश्रण शामिल है।

हालांकि व्यावसायिक रूप से महत्वपूर्ण नहीं है, तथाकथित सँभालना  प्रक्रिया या रेके प्रक्रिया भी है, जिसका नाम क्रमशः कंपनी और पेटेंट धारक के नाम पर रखा गया है। इस प्रक्रिया में कार्बोक्जिलेट समूहों का स्थानांतरण शामिल है। उदाहरण के लिए पोटेशियम बेंजोएट पोटेशियम टेरेफ्थेलेट के अनुपात में नहीं होता है, और फ़ेथलिक एसिड पोटेशियम टेरेफ्थेलेट को पुनर्व्यवस्थित करता है। Lummus (अब McDermott International  की एक सहायक कंपनी) ने डाइनिट्राइल से एक मार्ग की सूचना दी है, जिसे p-xylene के  अमोक्सीडेशन  द्वारा प्राप्त किया जा सकता है।

आवेदन
वस्तुतः पूरी दुनिया में टेरेफ्थेलिक एसिड और डाइमिथाइल टेरेफ्थेलेट की आपूर्ति पॉलीइथाइलीन टेरेफ्थेलेट (पीईटी) के अग्रदूत के रूप में की जाती है। 1970 में विश्व उत्पादन लगभग 1.75 मिलियन टन था। 2006 तक, वैश्विक शुद्ध टेरेफ्थेलिक एसिड (पीटीए) की मांग 30 मिलियन टन से अधिक हो गई थी। पॉलीब्यूटिलीन टेरेफ्थेलेट  और कई अन्य इंजीनियरिंग  पॉलिमर  के उत्पादन में टेरेफ्थेलिक एसिड की एक छोटी, लेकिन फिर भी महत्वपूर्ण मांग मौजूद है।

अन्य उपयोग

 * पीटीए पर आधारित पॉलिएस्टर  फाइबर अकेले और प्राकृतिक और अन्य  संश्लेषित रेशम  के साथ मिश्रण में आसान कपड़े देखभाल प्रदान करते हैं। पॉलिएस्टर फिल्मों का उपयोग ऑडियो और वीडियो रिकॉर्डिंग टेप, डेटा स्टोरेज टेप, फोटोग्राफिक फिल्मों, लेबल और अन्य शीट सामग्री में व्यापक रूप से किया जाता है, जिसमें आयामी स्थिरता और क्रूरता दोनों की आवश्यकता होती है।
 * टेरेफ्थेलिक एसिड का उपयोग पेंट में वाहक के रूप में किया जाता है।
 * टेरेफ्थेलिक एसिड का उपयोग डियोक्टाइल टेरेफ्थेलेट  और डिबुटिल टेरेफ्थेलेट जैसे टेरेफ्थेलेट प्लास्टिसाइज़र बनाने के लिए कच्चे माल के रूप में किया जाता है।
 * इसका उपयोग दवा उद्योग में कुछ दवाओं के लिए कच्चे माल के रूप में किया जाता है।
 * इन अंतिम उपयोगों के अलावा, टेरेफ्थेलिक एसिड आधारित पॉलीएस्टर और पॉलियामाइड्स  का उपयोग गर्म पिघल चिपकने वाले में भी किया जाता है।
 * पीटीए पाउडर और पानी में घुलनशील कोटिंग्स  के लिए कम आणविक भार संतृप्त पॉलीएस्टर के लिए एक महत्वपूर्ण कच्चा माल है।
 * अनुसंधान प्रयोगशाला में, धातु-कार्बनिक ढांचे के संश्लेषण के लिए टेरेफ्थेलिक एसिड को एक घटक के रूप में लोकप्रिय बनाया गया है।
 * दर्दनाशक दवा  ऑक्सीकोडोन  कभी-कभी टेरेफ्थेलेट नमक के रूप में आती है; हालांकि, ऑक्सीकोडोन का अधिक सामान्य नमक  हाइड्रोक्लोराइड  है। औषधीय रूप से, हाइड्रोक्लोरिडम ऑक्सीकोडोनाई का एक मिलीग्राम 1.13 मिलीग्राम टेरेफ्थेलस ऑक्सीकोडोनाई के बराबर होता है।
 * टेरेफ्थेलिक एसिड का उपयोग कुछ सैन्य धुएं के हथगोले में भराव के रूप में किया जाता है, विशेष रूप से अमेरिकी M83 धूम्रपान ग्रेनेड और M90 वाहन-नियोजित धूम्रपान ग्रेनेड, एक गाढ़ा सफेद धुआं पैदा करता है जो जलने पर दृश्य और निकट-अवरक्त स्पेक्ट्रम में एक अस्पष्ट के रूप में कार्य करता है।

घुलनशीलता
टेरेफ्थेलिक एसिड पानी और अल्कोहल में खराब घुलनशील है; नतीजतन, लगभग 1970 तक टेरेफ्थेलिक एसिड को इसके डाइमिथाइल एस्टर  के रूप में शुद्ध किया गया था। गर्म करने पर यह ऊर्ध्वपातित हो जाता है।
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विषाक्तता
टेरेफ्थेलिक एसिड और इसके डाइमिथाइल एस्टर में बहुत कम विषाक्तता होती है, जिसमें >1 ग्राम/किग्रा (मौखिक, माउस)।

जैव निम्नीकरण
कोमामोनस थियोऑक्सीडैन्स स्ट्रेन E6 में, टेरेफ्थेलिक एसिड को टेरेफ्थेलेट 1,2-डाइअॉॉक्सिनेज द्वारा शुरू किए गए एक प्रतिक्रिया मार्ग के माध्यम से  प्रोटोकैच्यूइक अम्ल, एक सामान्य प्राकृतिक उत्पाद में बायोडिग्रेड किया जाता है। पहले से ज्ञात  PETase  और  MHETase  के साथ संयुक्त,  पीईटी प्लास्टिक  क्षरण के लिए एक पूर्ण मार्ग इंजीनियर किया जा सकता है।

संदर्भ

 * Encyclopædia Britannica Eleventh Edition

बाहरी लिंक और आगे पढ़ना

 * अंतर्राष्ट्रीय रासायनिक सुरक्षा कार्ड 0330
 * अंतर्राष्ट्रीय रासायनिक सुरक्षा कार्ड 0330

यह भी देखें

 * पॉलीसाइक्लोहेक्सिलेनेडिमेथिलीन टेरेफ्थेलेट एक थर्मोप्लास्टिक पॉलिएस्टर है जो टेरेफ्थेलिक एसिड से बनता है

श्रेणी:डाइकारबॉक्सिलिक अम्ल श्रेणी:मोनोमर्स श्रेणी:बेंजोइक एसिड श्रेणी:वस्तु रसायन