बाइफिनाइल

बाइफिनाइल (जिसे डाइफेनिल, फेनिलबेंजीन, 1,1'-बाईफेनिल, लेमोनीन या बीपी के रूप में भी जाना जाता है) एक कार्बनिक यौगिक है जो रंगहीन क्रिस्टल बनाता है। विशेष रूप से पुराने साहित्य में, बाइफिनाइल एकअल्प हाइड्रोजन युक्त कार्यात्मक समूह वाले यौगिकों में  ज़ेनिल या  डाइफेनानिल उपसर्गों का उपयोग किया जा सकता है ।इसकी एक विशिष्ट गंध है। बाइफिनाइल एक सुगंधित हाइड्रोकार्बन है जिसका आणविक सूत्र (C6H5)2 है। यह पॉलीक्लोरीनेटेड बाइफिनाइल्स (पीसीबी) के उत्पादन के लिए एक प्रारंभिक सामग्री के रूप में उल्लेखनीय है, जो तरल पदार्थ और  ऊष्मा हस्तांतरण एजेंटों के रूप में व्यापक रूप से उपयोग किया जाता था।

बाइफिनाइल कई अन्य कार्बनिक यौगिकों जैसे  इमल्सीकारक प्रकाशिक  प्रद्योतक, फसल सुरक्षा उत्पाद और प्लास्टिक के उत्पादन के लिए भी एक मध्यवर्ती है। बाइफिनाइल पानी में अघुलनशील है, लेकिन विशिष्ट कार्बनिक विलायक  में घुलनशील है। बाइफिनाइल अणु में दो जुड़े हुए फिनाइल छल्ले होते हैं।

गुण और घटना-
बाइफिनाइल स्वाभाविक रूप से कोलतार, कच्चे तेल और प्राकृतिक गैस में होता है और आसवन के माध्यम से इन स्रोतों से अलग किया जा सकता है।  यह औद्योगिक रूप से मीथेन का उत्पादन करने के लिए टोल्यूनि के विऐल्किलन के उपोत्पाद के रूप में उत्पादित किया जाता है:

अन्य प्रमुख मार्ग बेंजीन के ऑक्सीकृत डिहाइड्रोजनीकरण द्वारा होता है:

इन मार्गों द्वारा वार्षिक रूप से 40,000,000 किग्रा का उत्पादन किया जाता है प्रयोगशाला में, तांबे (द्वितीय) लवण के साथ फेनिलमैग्नीशियम ब्रोमाइड  की अभिक्रिया करके बाइफिनाइल को भी संश्लेषित किया जा सकता है।

इसे डाइऐज़ोनियम लवणों द्वारा भी बनाया जा सकता है। जब एनिलिन को 278K पर NaNO2 तनु HCl के साथ उपचारित किया जाता है, तो यह बेंजीन डायज़ोनियम क्लोराइड उत्पन्न करता है। जब बेंजीन के साथ इसकी और प्रतिक्रिया की जाती है, तो बाइफिनाइल बनता है। इसे गोमबर्ग बैकमैन अभिक्रिया के  नाम से जाना जाता है।

प्रतिक्रियाएं और उपयोग-
कार्यात्मक समूहों की कमी, बाइफिनाइल काफी गैर-अभिक्रियाशील है, जो इसके मुख्य अनुप्रयोग का आधार है। प्रयोगशाला में, बाईफेनिल  मुख्य रूप से एक ऊष्मा हस्तांतरण एजेंट के रूप में उपयोग किया जाता है, जो कि डाइफेनिल ईथर के साथ यूटेक्टिक मिश्रण के रूप में होता है। यह मिश्रण 400 डिग्री सेल्सियस तक स्थिर है।

बाइफिनाइल सल्फोनेशन से गुजरता है, जिसके बाद उसका  क्षार जलअपघटन होता है,जिससे p-हाइड्रॉक्सीबाईफेनिल और' p,p-डाइहाइड्रॉक्सीबाईफेनिल  उत्पन्न करता है, जो उपयोगी कवकनाशी हैं। अन्य प्रतिस्थापन अभिक्रियाओं में, यह हैलोजन से गुजरता है। पोलीक्लोरीनेटेड बायफिनाइल एक समय लोकप्रिय कीटनाशक थे।

लिथियम बाइफिनाइल में रेडिकल आयन होता है, जो अत्यधिक अपचायक (-3.1 V बनाम Fc /0) होता है। एक्स-किरण  क्रिस्टलोग्राफी द्वारा बाइफिनाइल आयनों के क्षार धातु लवण के कई विलायक की विशेषता बताई गई है।ये लवण, साधारणतः सीटू में तैयार किए जाते हैं,ये  बहुमुखी अपचायक   एजेंट होते हैं। लिथियम बाइफिनाइल संबंधित लिथियम नैफ्थीन की तुलना में लाभ प्रदान करता है।  लिथियम / बाइफिनाइल  से संबंधित    बाइफिनाइल पर दो तृतीयक ब्यूटाइल समूहों के साथ व्युत्पन्न है।

त्रिविम रसायन-
बाईफेनिल में एकल बंधन के बारे में क्रमावर्तन,और विशेष रूप से इसके ऑर्थो-प्रतिस्थापित  व्युत्पन्न, स्टेरिक रूप से बाधित हैं। इस कारण से, कुछ प्रतिस्थापित बाइफिनाइल एट्रोपि समावयवता दर्शाते  हैं; अर्थात्, अलग-अलग C2-सममित- समावयवी  वैकल्पिक रूप से स्थिर हैं। कुछ ,व्युत्पन्न  साथ ही संबंधित अणु जैसे बीआईएनएपी, असममित संश्लेषण में लिगेंड के रूप में आवेदन पाते हैं।अप्रतिस्थापित बाइफिनाइल में, संतुलन का मरोड़ वाला कोण 44.4° है और मरोड़ वाली बाधाएं काफी छोटी हैं,जो  0° पर 6.0 kJ/mol और 90° पर 6.5 kJ/mol है। ऑर्थो प्रतिस्थापियों को जोड़ने से बाधा बहुत बढ़ जाती है: 2,2'-डाइमिथाइल व्युत्पन्न  में, अवरोध 17.4 किलो कैलोरी/मोल (72.8 kJ/mol) है।

जैविक पहलू-
बाइफिनाइल फफूँदी और कवक के विकास को रोकता है, और इसलिए इसका उपयोग परिरक्षक के रूप में किया जाता है (E230, E231, E232 और E233 के संयोजन में), विशेष रूप से संरक्षण के दौरान साइट्रस फलों के संरक्षण में। यह अब यूरोपीय संघ में एक खाद्य योज्य के रूप में स्वीकृत नहीं है।

यह हल्का विषैला होता है, लेकिन गैर-विषैले यौगिकों में रूपांतरण द्वारा जैविक रूप से निम्नीकृत किया जा सकता है। कुछ जीवाणु बाइफिनाइल और इसके पॉलीक्लोराइनेटेड बाइफिनाइल (PCB) को हाइड्रॉक्साइलेट करने में सक्षम होते हैं। यह एंटीबायोटिक ओरिटवाँस में सक्रिय समूह का हिस्सा है।

बाइफिनाइल यौगिक-
स्थानापन्न बाइफिनाइल के कई उपयोग हैं। वे सुजुकी-मियौरा प्रतिक्रिया और उल्मन प्रतिक्रिया सहित विभिन्न युग्मन प्रतिक्रियाओं द्वारा तैयार किए जाते हैं। पॉलीक्लोराइनेटेड बाइफिनाइल् को एक बार   शीतलन और  रोधक तरल पदार्थ के रूप में इस्तेमाल किया जाता था और पॉलीब्रोमिनेटेड बाइफिनाइल अग्नि अवरोधक होते हैं।।बाइफिनाइल मोटिफ डिफ्लुनिसल और टेल्मिसर्टन जैसी दवाओं में भी दिखाई देता है। संक्षिप्त नाम E7  द्रव क्रिस्टल डिस्प्ले (5CB, 7CB, 8OCB और 5CT [14]) में व्यावसायिक रूप से उपयोग किए जाने वाले लंबे  वसीय  टेल्स के साथ कई साइनोबाइफिनाइल युक्त द्रव क्रिस्टल मिश्रण के लिए है। रंगों और  बहुलक  में विभिन्न प्रकार के बेंज़िडाइन व्युत्पन्न  का उपयोग किया जाता है। बाइफेनिल द्रव  क्रिस्टल अभ्यर्थी में अनुसंधान मुख्य रूप से अत्यधिक ध्रुवीय शीर्षों (उदाहरण के लिए सायनो या हैलाइड समूह) और स्निग्ध पूंछ वाले अणुओं पर केंद्रित है।

यह भी देखें-

 * नेफ़थलीन, जहाँ छल्ले जुड़े होते हैं
 * टेरफेनिल, तीन रिंग वाला एनालॉग
 * बिथियोफीन

संदर्भ-

 * "Isolation and Identification of Biphenyls from West Edmond Crude Oil". N. G. Adams and D. M. Richardson. Analytical Chemistry 1953 25 (7), 1073–1074.
 * Biphenyl (1,1-Biphenyl). Wiley/VCH, Weinheim (1991), ISBN 3-527-28277-7.

बाहरी संबंध-

 * CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
 * National Pollutant Inventory - Biphenyl
 * External MSDS
 * External MSDS