साइक्लोडेक्सट्रिन

साइक्लोडेक्सट्रिन चक्रीय ओलिगोसेकेराइड का एक परिवार है, जिसमें α-1,4 ग्लाइकोसिडिक बंध से जुड़े ग्लूकोज की उपइकाइयां का एक स्थूलचक्रीय वलय होता है। साइक्लोडेक्सट्रिन मंड से एंजाइमी रूपांतरण द्वारा उत्पादित होते हैं। उनका उपयोग भोजन, दवा, दवा वितरण और रासायनिक उद्योगों के साथ-साथ कृषि और पर्यावरण अभियांत्रिकी में किया जाता है। साइक्लोडेक्सट्रिन 5 या अधिक α-D-ग्लूकोपीरानोसाइड इकाइयों से बने होते हैं जो 1->4 से जुड़े होते हैं, जैसा कि एमाइलोज (मंड का एक टुकड़ा) में होता है। विशिष्ट साइक्लोडेक्सट्रिन में कई ग्लूकोज मोनोमर्स होते हैं, जो एक वलय में छह से आठ यूनिट तक होते हैं, एक शंकु आकार बनाते हैं:


 * α (अल्फा)-साइक्लोडेक्सट्रिन: 6 ग्लूकोज उपइकाइयां
 * β (बीटा)-साइक्लोडेक्सट्रिन: 7 ग्लूकोज उपइकाइयां
 * γ (गामा)-साइक्लोडेक्सट्रिन: 8 ग्लूकोज उपइकाइयां

सबसे बड़ी अच्छी तरह से विशेषता वाले साइक्लोडेक्सट्रिन में 32 1,4-एनहाइड्रोग्लुकोपीरानोसाइड इकाइयाँ होती हैं। कम से कम 150-सदस्यीय चक्रीय ओलिगोसेकेराइड वाले खराब-विशेषताओं वाले मिश्रण भी ज्ञात हैं।

दवा वितरण
साइक्लोडेक्सट्रिन 30 से अधिक विभिन्न अनुमोदित दवाओं में अवयव हैं। हाइड्रोफोबिक(जलविरागी) आंतरिक और हाइड्रोफिलिक(जलस्नेही) बाहरी के साथ, साइक्लोडेक्सट्रिन हाइड्रोफोबिक(जलविरागी) यौगिकों के साथ परिसर बनाते हैं। अल्फा-, बीटा- और गामा-साइक्लोडेक्सट्रिन सभी को समान्यता U.S. FDA द्वारा सुरक्षित माना जाता है। उन्हें हाइड्रोकार्टिसोन, प्रोस्टाग्लैंडीन, नाइट्रोग्लिसरीन, इट्राकोनाजोल, क्लोरैम्फेनिकॉल सहित विभिन्न प्रकार की दवाओं के वितरण के लिए आवेदन किया गया है। साइक्लोडेक्सट्रिन इन दवाओं को घुलनशीलता और स्थिरता प्रदान करता है।  हाइड्रोफोबिक(जलविरागी) अणुओं के साथ साइक्लोडेक्सट्रिन के समावेशी यौगिक शरीर के ऊतकों में प्रवेश करने में सक्षम होते हैं, इनका उपयोग विशिष्ट परिस्थितियों में जैविक रूप से सक्रिय यौगिकों को छोड़ने के लिए किया जा सकता है। ज्यादातर कारको में ऐसे परिसरों के नियंत्रित क्षरण का तंत्र जल के घोल के ph परिवर्तन पर आधारित होता है, जिससे मेजबान और अतिथि अणुओं के बीच हाइड्रोजन या आयनिक बंधों की हानि होती है।

परिसरों के विघटन के लिए वैकल्पिक साधन ग्लूकोज मोनोमर्स के बीच α-1,4 लिंकेज को साफ करने में सक्षम एंजाइमों के ताप या क्रिया का लाभ उठाते हैं। साइक्लोडेक्सट्रिन को दवाओं के म्यूकोसल प्रवेश को बढ़ाने के लिए भी दिखाया गया था।

क्रोमैटोग्राफी
HPLC पृथक्करण के लिए स्थिर चरण माध्यम का उत्पादन करने के लिए β-साइक्लोडेक्सट्रिन का उपयोग किया जाता है।

अन्य
साइक्लोडेक्सट्रिन सुगंध को बाँधता है। इस तरह के उपकरण इस्त्री के दौरान या मानव शरीर द्वारा गर्म किए जाने पर सुगंध जारी करने में सक्षम होते हैं। समान्यता प्रयोग किया जाने वाला ऐसा उपकरण एक विशिष्ट 'ड्रायर शीट'('सूखा चादर') है। कपड़े के ड्रायर से निकलने वाली गर्मी कपड़ों में खुशबू छोड़ती है। वे फिरेरेज़ में मुख्य घटक हैं जो दावा करते हैं कि β-साइक्लोडेक्सट्रिन गंध पैदा करने वाले यौगिकों को फंसा लेते हैं, जिससे गंध कम हो जाती है।

इथेनॉल को एनकैप्सुलेट करके अल्कोहल चूर्ण का उत्पादन करने के लिए साइक्लोडेक्सट्रिन का भी उपयोग किया जाता है। चूर्ण जल के साथ मिश्रित होने पर एक मादक पेय बनाता है।

माउस अध्ययनों ने संकेत दिया कि ओलिगोसेकेराइड 2-हाइड्रॉक्सीप्रोपाइल-β-साइक्लोडेक्सट्रिन (2HPβCD) का चमड़े के नीचे प्रशासन कोलेस्ट्रॉल को घुलनशील बना सकता है, इसे मेदार्बुदग्रस्त पट्टिका से हटा सकता है जो एथेरोस्क्लेरोसिस का कारण बनता है। यद्यपि, बाद में कार्य ने निष्कर्ष निकाला कि "एथेरोस्क्लेरोसिस प्रतिगमन को प्रेरित करने में 2HPβCD के साथ उपचार अप्रभावी है"।

संरचना
विशिष्ट साइक्लोडेक्सट्रिन 6-8 ग्लूकोपीरानोसाइड इकाइयों द्वारा गठित किए जाते हैं। ये उपइकाइयां 1,4 ग्लाइकोसिडिक बंध द्वारा जुड़ी हुई हैं। साइक्लोडेक्सट्रिन में टॉरॉयडल आकार होते हैं, जिसमें क्रमशः विलायक माध्यमिक और प्राथमिक हाइड्रॉक्सिल समूहों को उजागर करने वाले टॉरॉयड के बड़े और छोटे उद्घाटन होते हैं।इस व्यवस्था के कारण, टॉरॉयड्स का आंतरिक भाग  जल विरोधी  नहीं है, लेकिन जलीय वातावरण की तुलना में काफी कम हाइड्रोफिलिक(जलस्नेही) है और इस प्रकार अन्य हाइड्रोफोबिक(जलविरागी) अणुओं की मेजबानी करने में सक्षम है। इसके विपरीत, साइक्लोडेक्सट्रिन (या उनके परिसरों) जल में घुलनशीलता प्रदान करने के लिए बाहरी पर्याप्त रूप से हाइड्रोफिलिक(जलस्नेही) है। वे विशिष्ट कार्बनिक विलायक में घुलनशील नहीं हैं।

संश्लेषण
साइक्लोडेक्सट्रिन मंड के एंजाइमेटिक उपचार द्वारा तैयार किए जाते हैं। समान्यता साइक्लोडेक्सट्रिन ग्लाइकोसिलट्रांसफेरेज़ (CGTase) α-एमाइलेज के साथ नियोजित होता है। पहले मंड को या तो ऊष्मा उपचार द्वारा या α-एमाइलेज का उपयोग करके द्रवीकृत किया जाता है, फिर एंजाइम रूपांतरण के लिए CGTase जोड़ा जाता है। CGTases साइक्लोडेक्सट्रिन के मिश्रण का उत्पादन करते हैं, इस प्रकार रूपांतरण का परिणाम तीन मुख्य प्रकार के चक्रीय अणुओं के मिश्रण में होता है, अनुपात में जो उपयोग किए गए एंजाइम पर सख्ती से निर्भर होते हैं: प्रत्येक CGTase की अपनी विशेषता α:β:γ संश्लेषण अनुपात होता है। तीन प्रकार के साइक्लोडेक्सट्रिन का शुद्धिकरण अणुओं की विभिन्न जल घुलनशीलता का लाभ उठाता है: β-CD जो जल में खराब घुलनशील (18.5 g/L या 16.3mM) (25C पर) स्फटिकीकरण के माध्यम से आसानी से प्राप्त किया जा सकता है जबकि अधिक घुलनशील α- और γ-CDs (क्रमशः 145 और 232 g/L) समान्यता महंगी और समय लेने वाली क्रोमैटोग्राफी तकनीकों के माध्यम से शुद्ध होते हैं। एक विकल्प के रूप में एक परिसर अभिकर्ता को एंजाइमेटिक रूपांतरण चरण के दौरान जोड़ा जा सकता है: ऐसे अभिकर्ता (समान्यता कार्बनिक विलायक जैसे टोल्यूनि, एसीटोन या इथेनॉल) वांछित साइक्लोडेक्सट्रिन के साथ एक परिसर बनाते हैं जो बाद में अवक्षेपित होता है। परिसर गठन मंड के रूपांतरण को अवक्षेपित साइक्लोडेक्सट्रिन के संश्लेषण की ओर ले जाता है, इस प्रकार उत्पादों के अंतिम मिश्रण में इसकी सामग्री को समृद्ध करता है। वैकर केमी AG समर्पित एंजाइम का उपयोग करता है, जो विशेष रूप से अल्फा-, बीटा- या गामा-साइक्लोडेक्सट्रिन का उत्पादन कर सकता है। यह विशेष रूप से खाद्य उद्योग के लिए बहुत मूल्यवान है, क्योंकि दैनिक सेवन सीमा के बिना केवल अल्फा- और गामा-साइक्लोडेक्सट्रिन का सेवन किया जा सकता है।



संजात
साइक्लोडेक्सट्रिन में रुचि बढ़ी है क्योंकि हाइड्रॉक्सिल समूहों के रासायनिक परिवर्तन द्वारा उनके मेजबान-अतिथि व्यवहार में हेरफेर किया जा सकता है। O- मेथिलिकरण और एसिटिलिकेशन विशिष्ट रूपांतरण हैं। प्रोपलीन ऑक्साइड हाइड्रोक्सीप्रोपिलेटेड व्युत्पन्न देता है। प्राथमिक अल्कोहल को टॉसाइलेट किया जा सकता है। व्युत्पन्नकरण की डिग्री एक समायोज्य है, अर्थात पूर्ण मेथिलिकरण बनाम आंशिक।

β-साइक्लोडेक्सट्रिन और मिथाइल-β-साइक्लोडेक्सट्रिन (MβCD) दोनों संवर्धित कोशिकाओं से कोलेस्ट्रॉल को हटाते हैं। मिथाइलयुक्त रूप MβCD को β-साइक्लोडेक्सट्रिन से अधिक कुशल पाया गया। जल में घुलनशील MβCD को कोलेस्ट्रॉल के साथ घुलनशील समावेशन परिसर बनाने के लिए जाना जाता है, जिससे जलीय घोल में इसकी घुलनशीलता बढ़ जाती है। MβCD कोलेस्ट्रॉल मुक्त उत्पादों की तैयारी के लिए कार्यरत है: भारी और हाइड्रोफोबिक(जलविरागी) कोलेस्ट्रॉल अणु साइक्लोडेक्सट्रिन के छल्ले के अंदर आसानी से दर्ज किया जाता है। MβCD झिल्ली से कोलेस्ट्रॉल को हटाकर लिपिड बेड़ा को बाधित करने के लिए अनुसंधान में भी कार्यरत है।

साइक्लोडेक्सट्रिन के लिए थिओल समूहों के सहसंयोजक लगाव के कारण उच्च म्यूकोएडेसिव गुणों को पेश किया जा सकता है क्योंकि ये थिओलेटेड ओलिगोमर्स (थियोमर्स) बलगम ग्लाइकोप्रोटीन के सिस्टीन युक्त उपडोमेन के साथ डाइसल्फ़ाइड बंध बनाने में सक्षम हैं। इसलिए थिओलेटेड साइक्लोडेक्सट्रिन का जठरांत्र और ओकुलर(आंख का) निवास समय काफी लंबा है। इसके अलावा, थिओलेटेड साइक्लोडेक्सट्रिन सक्रिय रूप से लक्षित कोशिकाओं द्वारा कोशिका द्रव्य में अपना पेलोड(भार) जारी करके सक्रिय रूप से लिया जाता है। उदाहरण के लिए, वाहक प्रणाली के रूप में थियोलेटेड α-साइक्लोडेक्सट्रिन का उपयोग करके विभिन्न मॉडल दवाओं का कोशिकीय उत्थान 20 गुना तक सुधार हुआ था।

अनुसंधान
अधिआण्विक रसायन विज्ञान में, साइक्लोडेक्सट्रिन यांत्रिक रूप से इंटरलॉक्ड(गूंथ) आणविक वास्तुकला, जैसे कि रोटाक्सेन और कैटेनेन के पूर्ववर्ती हैं। व्याख्यात्मक, α-साइक्लोडेक्सट्रिन टेट्राब्रोमोएरेट आयनों ([AuBr4]-) के साथ द्वितीय-क्षेत्र समन्वय परिसर बनाता है।

कुछ कैरोटीनॉयड खाद्य रंगों के साथ β-साइक्लोडेक्सट्रिन परिसर को रंग को तेज करने, जल की घुलनशीलता बढ़ाने और प्रकाश स्थिरता में सुधार करने के लिए दिखाया गया है।

β-साइक्लोडेक्सट्रिन और अदम्य संजात के बीच गठित परिसरों का उपयोग स्व-उपचार सामग्री बनाने के लिए किया गया है, जैसे कि हाइड्रोजेल और कम घर्षण वाली सतहें।

इतिहास
साइक्लोडेक्सट्रिन, जैसा कि वे आज जानते हैं, 1891 में A. विलियर्स द्वारा पहली बार वर्णित किए जाने पर "सेल्युलोसीन" कहलाते थे। इसके तुरंत बाद, F. शार्डिंगर ने तीन प्राकृतिक रूप से पाए जाने वाले साइक्लोडेक्सट्रिन -α, -β, और -γ की पहचान की। इसलिए इन यौगिकों को शारडिंगर शर्करा कहा जाता था। 25 वर्षों के लिए, 1911 और 1935 के बीच, जर्मनी में हंस प्रिंगशाइम इस क्षेत्र में अग्रणी शोधकर्ता थे, उन्होंने प्रदर्शित किया कि साइक्लोडेक्सट्रिन ने कई अन्य रसायनों के साथ स्थिर जलीय परिसरों का निर्माण किया। 1970 के दशक के मध्य तक, प्रत्येक प्राकृतिक साइक्लोडेक्सट्रिन को संरचनात्मक और रासायनिक रूप से चित्रित किया गया था और कई और परिसरों का अध्ययन किया गया था। 1970 के दशक के बाद से, स्ज़ेत्ली और अन्य द्वारा औद्योगिक और औषधीय अनुप्रयोगों के लिए साइक्लोडेक्सट्रिन और उनके संजात द्वारा कैप्सूलीकरण की खोज के लिए व्यापक कार्य किया गया है। रंगाई के लिए उपयोग की जाने वाली प्रक्रियाओं में, गूंधने की प्रक्रिया सबसे अच्छी लगती है।

सुरक्षा
साइक्लोडेक्सट्रिन आंशिक रूप से व्यापक रुचि रखते हैं क्योंकि वे जानवरों के अध्ययन में गैर विषैले दिखाई देते हैं। LD50 (मौखिक, चूहे) ग्राम प्रति किलोग्राम के क्रम में है। फिर भी, एथेरोस्क्लेरोसिस की रोकथाम के लिए β-साइक्लोडेक्सट्रिन का उपयोग करने का प्रयास करता है, उम्र से संबंधित लिपोफ्यूसिन संचय और मोटापा श्रवण तंत्रिका को नुकसान के रूप में एक बाधा का सामना करते हैं।