ऑर्गेनोमर्क्युरी

ऑर्गोनोमेरिकरी ऑर्गोनोमेटिक यौगिकों के समूह को संदर्भित करता है जिसमें पारा होता है। आमतौर पर एचजी-सी बंधन हवा और नमी की ओर स्थिर होता है लेकिन प्रकाश के प्रति संवेदनशील होता है। मिथाइलमर्करी(II) धनायन, CH3Hg+; एथिलमेरकरी (II) केशन, C2H5Hg+; डाइमिथाइलमेरकरी, (CH3)2Hg, डाइमिथाइलमेरकरी और मेर्ब्रोमिन ("मरक्यूरोक्रोम")। थियोमर्सल का उपयोग टीकों और अंतःशिरा दवाओं के लिए परिरक्षक के रूप में किया जाता है।

ऑर्गेनोमेरिकरी यौगिकों की विषाक्तता खतरे और लाभ दोनों प्रस्तुत करती है। विशेष रूप से डाइमिथाइलमेरकरी कुख्यात जहरीला है, लेकिन एक ऐंटिफंगल एजेंट और कीटनाशक के रूप में उपयोग पाया जाता है। मेर्ब्रोमिन और फेनिलमर्क्यूरिक बोरेट का उपयोग सामयिक एंटीसेप्टिक्स के रूप में किया जाता है, जबकि नाइट्रोमर्सोल का उपयोग टीकों और एंटीटॉक्सिन के लिए एक संरक्षक के रूप में किया जाता है।

संश्लेषण
हाइड्रोकार्बन और मरकरी (II) लवणों की प्रत्यक्ष प्रतिक्रिया सहित कई तरीकों से ऑर्गेनोमेरिकरी यौगिकों का निर्माण होता है। इस संबंध में, ऑर्गोनोमेरिकरी केमिस्ट्री ऑर्गोपैलेडियम केमिस्ट्री से अधिक मिलती-जुलती है और ऑर्गेनोकैडमियम यौगिक के विपरीत है।

ऐरोमैटिक वलय का मर्क्यूरेशन
Hg(O2CCH3)2 के साथ उपचार करने पर इलेक्ट्रॉन युक्त एरेन्स मर्क्यूरेशन से गुजरते हैं। एक एसीटेट समूह जो पारा पर रहता है उसे क्लोराइड द्वारा विस्थापित किया जा सकता है:
 * C6H5OH + Hg(O2CCH3)2 → C6H4(OH)–2-HgO2CCH3 + CH3CO2H
 * C6H4(OH)–2–HgO2CCH3 + NaCl → C6H4(OH)–2-HgCl + NaO2CCH3

1898 और 1902 के बीच ओटो डिमरोथ द्वारा इस तरह की पहली प्रतिक्रिया, जिसमें बेंजीन का मर्क्यूरेशन भी अंतर्निहित है, की सूचना दी गई थी।

ऐल्कीनों का योग
Hg2+ केंद्र अल्केन्स को बांधता है, हाइड्रॉक्साइड और एल्कोक्साइड के योग को प्रेरित करता है। उदाहरण के लिए, मेथनॉल में मर्क्यूरिक एसीटेट के साथ मिथाइल एक्रिलाट का उपचार एक α--मरक्यूरी एस्टर देता है:
 * Hg(O2CCH3)2 + CH2=CHCO2CH3 → CH3OCH2CH(HgO2CCH3)CO2CH3

परिणामी एचजी-सी बांड को संबंधित अल्काइल ब्रोमाइड्स देने के लिए ब्रोमीन से साफ किया जा सकता है:


 * CH3OCH2CH(HgO2CCH3)CO2CH3 + Br2 → CH3OCH2CHBrCO2CH3 + BrHgO2CCH3

इस अभिक्रिया को हॉफमैन-सैंड अभिक्रिया कहते हैं।

Hg(II) यौगिकों की कार्बनियन समकक्षों के साथ प्रतिक्रिया
ऑर्गोमेरकरी यौगिकों के लिए एक सामान्य सिंथेटिक मार्ग में ग्रिग्नार्ड अभिकर्मकों और ऑर्गेनोलिथियम यौगिक के साथ अल्काइलेशन होता है। एथिलमैग्नीशियम ब्रोमाइड के दो समकक्षों के साथ मरकरी क्लोराइड की प्रतिक्रिया से डायथाइलमेरकरी का परिणाम होता है, आमतौर पर डायइथाइल इथर के घोल में किया जाने वाला रूपांतरण। परिणामी (CH3CH2)2Hg एक सघन तरल (2.466 ग्राम/सेमी3) है जो 57 डिग्री सेल्सियस पर 16 torr पर उबलता है। मिश्रित इथेनॉल में थोड़ा घुलनशील और ईथर में घुलनशील है।

इसी तरह, पारा क्लोराइड और फेनिलमैग्नेशियम ब्रोमाइड पर प्रतिक्रिया करके डिफेनिलमेरकरी (एमपी 121-123 डिग्री सेल्सियस) तैयार किया जा सकता है। एक संबंधित तैयारी पारा (द्वितीय) लवण की उपस्थिति में फेनिलसोडियम के गठन पर जोर देती है।

अन्य तरीके
तांबे की धातु की उपस्थिति में डायज़ोनियम लवण के साथ इलाज करके Hg (II) को एल्केलाइज़ किया जा सकता है। इस प्रकार 2-क्लोरोमेर्क्यूरी-नेफ्थालीन तैयार किया गया है। फेनिलमेरक्यूरिक क्लोराइड की उपस्थिति में डाइक्लोरोकार्बिन उत्पन्न करके फेनिल (ट्राइक्लोरोमेथिल) पारा तैयार किया जा सकता है। कार्बाइन का एक सुविधाजनक स्रोत सोडियम ट्राइक्लोरोएसेटेट है। गर्म करने पर यह यौगिक डाइक्लोरोकार्बीन छोड़ता है:
 * C6H5HgCCl3 →  C6H5HgCl  +  CCl2

प्रतिक्रियाएं
अच्छी तरह से नियंत्रित परिस्थितियों के कारण ऑर्गेनोमेकरी यौगिक बहुमुखी सिंथेटिक मध्यवर्ती हैं, जिसके तहत वे एचजी-सी बांडों की दरार से गुजरते हैं। डिफेनिलमेरकरी कुछ सिंथेसिस में फिनाइल रेडिकल का एक स्रोत है। एल्युमिनियम से उपचार करने पर ट्राइफिनाइल एल्युमिनियम प्राप्त होता है:


 * 3 Ph2एचजी + 2 अल → (AlPh3)2 + 3 एचजी

जैसा कि ऊपर बताया गया है, ऑर्गोमेकरी यौगिक हैलोजन के साथ प्रतिक्रिया करके संबंधित कार्बनिक हैलाइड देते हैं। Organomercurials आमतौर पर लैंथेनाइड्स और क्षारीय-पृथ्वी धातुओं के साथ ट्रांसमेटलेशन  प्रतिक्रियाओं में उपयोग किया जाता है।

कार्बनिक हैलिड्स के साथ ऑर्गेनोमेरक्यूरियल्स का क्रॉस युग्मन पैलेडियम द्वारा उत्प्रेरित होता है, जो सीसी बांड गठन के लिए एक विधि प्रदान करता है। आमतौर पर कम चयनात्मकता की, लेकिन अगर हैलाइड की उपस्थिति में किया जाता है, तो चयनात्मकता बढ़ जाती है। पैलेडियम उत्प्रेरित परिस्थितियों में एचजी (II) अभिकर्मकों को नियोजित करने के लिए लैक्टोन के कार्बोनिलेशन को दिखाया गया है। (सी-सी बांड गठन और सीआईएस एस्टर गठन)।

आवेदन
उनकी विषाक्तता और कम न्यूक्लियोफिलिसिटी  के कारण, ऑर्गोमेकरी यौगिकों का सीमित उपयोग होता है। मर्क्यूरिक एसीटेट का उपयोग करके अल्कोहल के लिए एल्केन्स की  ऑक्सीमरक्यूरेशन प्रतिक्रिया  ऑर्गेनोमेक्यूरी इंटरमीडिएट के माध्यम से होती है। फिनोल बनाने वाली एक संबंधित प्रतिक्रिया वोल्फेंस्टीन-बोटर्स प्रतिक्रिया है। विषाक्तता थियोमर्सल और मेरब्रोमिन जैसे एंटीसेप्टिक्स और एथिलमेरकरी क्लोराइड और  फेनिलमेरकरी एसीटेट  जैसे कवकनाशी में उपयोगी है।

मर्क्यूरियल मूत्रवर्धक जैसे कि  मर्सैल एसिड  एक बार आम उपयोग में थे, लेकिन  थियाजिड  और  पाश मूत्रवर्धक  द्वारा हटा दिए गए हैं, जो सुरक्षित और लंबे समय तक काम करने वाले हैं, साथ ही साथ मौखिक रूप से सक्रिय भी हैं।

थियोल आत्मीयता क्रोमैटोग्राफी
पारा पकड़ने की उनकी प्रवृत्ति के कारण थिओल्स को मर्कैप्टन के रूप में भी जाना जाता है। थिओलेट्स (R-S−) और थियोकेटोन ्स (R .)2सी = एस), एचएसएबी सिद्धांत  नाभिकस्नेही  होने के नाते, एक नरम इलेक्ट्रोफाइल पारा (II) के साथ मजबूत समन्वय परिसरों का निर्माण करता है। क्रिया का यह तरीका उन्हें जटिल मिश्रणों से थिओल युक्त यौगिकों को अलग करने के लिए आत्मीयता क्रोमैटोग्राफी के लिए उपयोगी बनाता है। उदाहरण के लिए, जैविक नमूने में थिओलेटेड यौगिकों (जैसे  थियोरिडीन ) को अलग करने के लिए ऑर्गेनोमेरक्यूरियल अगारोस जेल या जेल मोतियों का उपयोग किया जाता है।

यह भी देखें

 * भारी धातु विषाक्तता
 * पारा विषाक्तता
 * मिनमाता रोग

बाहरी संबंध

 * Safety data for a typical organomercury compound:
 * Safety data for a typical organomercury compound:
 * Safety data for a typical organomercury compound: