थैलोसाइनिन

फ्थालॉयनिने (H2Pc) सूत्र (C8H4N2) 4H2 के साथ एक बड़ा, सुगंधित, मैक्रोसाइक्लिक, कार्बनिक यौगिक है और रासायनिक रंगों और प्रकाश विद्युत् में सैद्धांतिक या विशेष रुचि है।।

यह चार आइसोइंडोल इकाइयों से बना हैनाइट्रोजन परमाणुओं की एक रिंग से जुड़ा हुआ है। (C8H4N2)4H2 = H2Pc में द्वि-आयामी ज्यामिति और 18 π-इलेक्ट्रॉनों वाला एक वलय तंत्र है।π-इलेक्ट्रॉनों का व्यापक विस्थानीकरण अणु को उपयोगी गुण प्रदान करता है, जो रंगों और चमक में अनुप्रयोगों के लिए स्वयं को उधार देता है। Pc2− से व्युत्पन्न धातु संकुल H2Pc का संयुग्म आधार, उत्प्रेरण कार्बनिक सौर कोशिकाओं और प्रकाश गतिक रोगोपचार में मूल्यवान हैं। ।

गुण
फ्थालॉयनिने और व्युत्पन्न धातु परिसरों (MPc) को एकत्रित करने की प्रवृत्ति होती है और, इस प्रकार, साधारण विलायकों में कम विलेयता होती है। 40 डिग्री सेल्सियस पर बेंजीन H2Pc या CuPc प्रति लीटर के मिलीग्राम से कम घुलता है। पाइरोल रिंग्स को सेतुबद्ध करने वाले नाइट्रोजन परमाणुओं के प्रोटॉनिकरण के कारण H2Pc और CuPc सल्फ्यूरिक अम्ल में आसानी से घुल जाते हैं। कई फथलोसायनिन यौगिक, ऊष्मीय रूप से, बहुत स्थिर होते हैं और पिघलते नहीं हैं, लेकिन इन्हें उर्ध्वपातित किया जा सकता है CuPc अक्रिय गैसों (नाइट्रोजन, CO2) के तहत 500 °C से ऊपर उर्ध्वपातित होता है। वे कम ऊष्मीय रूप से स्थिर होते हैं और प्राय उन्हें उष्मीय नहीं किया जा सकता है। स्थानापन्न थैलोसायनिन परिसरों में प्रायः बहुत अधिक घुलनशीलता होती है। वे ऊष्मीय रूप से स्थिर होते हैं और प्रायः उन्हें उष्मीय नहीं किया जा सकता है। अप्रतिस्थापित फथलोसाइनिन 600 और 700 nm के बीच प्रकाश को दृढ़ता से अवशोषित करते हैं, इस प्रकार ये सामग्री नीले या हरे रंग की होती हैं। प्रतिस्थापन अवशोषण को लंबी तरंग दैर्ध्य की ओर स्थानांतरित कर सकता है, रंग को शुद्ध नीले से हरे से रंगहीन में बदल सकता है (जब अवशोषण निकट अवरक्त में होता है)।

जनक फथलोसायनिन के कई व्युत्पन्न हैं, जहां या तो बृहत् चक्र के कार्बन परमाणुओं को नाइट्रोजन परमाणुओं के लिए आदान-प्रदान किया जाता है या परिधीय हाइड्रोजन परमाणुओं को हलोजन, हाइड्रॉक्सिल, एमाइन, एल्काइल, एरील, थिओल, एल्कोक्सी और नाइट्रोसिल समूहों जैसे कार्यात्मक समूहों द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है। ये संशोधन अणु के विद्युत रासायनिक गुणों जैसे अवशोषण और उत्सर्जन तरंग दैर्ध्य और चालन के समस्वरण की अनुमति देते हैं।

इतिहास
1907 में, एक अज्ञात नीला यौगिक, जिसे अब थैलोसाइनिन के रूप में जाना जाता है, की सूचना मिली थी। 1927 में, स्विस शोधकर्ताओं ने O-डिब्रोमोबेन्ज़ेने को फ्टलोनिटरीले में परिवर्तित करने के प्रयास में कॉपर थैथलोसाइनिन, कॉपर नेफ़थलोसाइनिन और कॉपर ऑक्टामिथाइलफथलोसाइनिन की खोज की। उन्होंने इन परिसरों की भारी स्थिरता पर टिप्पणी की, लेकिन उन्हें आगे नहीं बताया। उसी वर्ष, स्कॉटलैंड (बाद में ICI) के ग्रेंगमाउथ के स्कॉटिश डाईज में लौह फथलोसायनिन की खोज की गई थी। 1934 तक सर पैट्रिक लिनस्टेड ने लौह फथलोसाइनिन के रासायनिक और संरचनात्मक गुणों की विशेषता नहीं बताई थी।

संश्लेषण
फ्थालॉयनिने विभिन्न फ्थलिक अम्ल व्युत्पन्न के सीक्लोटेट्रामेरिज़तिओन  के माध्यम से बनाया गया है, जिसमें फ्टलोनिटरीले, डीमिनोइज़िन्डोले , फ्थलिक एंहाईड्राइड,और फतहलीमिडेस सम्मिलित हैं। वैकल्पिक रूप से, यूरिया की उपस्थिति में थैलिक एनहाइड्राइड को गर्म करने से H2Pc प्राप्त होता है।. इस तरह के तरीकों का उपयोग करते हुए, 1985 में लगभग 57,000 टन (63,000 इंपीरियल टन) विभिन्न फथलोसाइनिन का उत्पादन किया गया था।। अधिक बार, MPc को H2Pc के बजाय पूर्व में अधिक शोध रुचि के कारण संश्लेषित किया जाता है। इन संकुलों को तैयार करने के लिए धातु लवणों की उपस्थिति में थैलोसाइनिन संश्लेषण किया जाता है। नीचे दिए गए चित्र में दो कॉपर फथलोसाइनिन दिखाए गए हैं।


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कॉपर फथलोसायनिन के हैलोजेनेटेड और सल्फोनेटेड व्युत्पन्न रंजक के रूप में व्यावसायिक रूप से महत्वपूर्ण हैं। ऐसे यौगिक CuPc की क्लोरीन, ब्रोमीन या ओलियम से अभिक्रिया करके तैयार किए जाते हैं।
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अनुप्रयोग


Pc की प्रारंभिक खोज के समय, इसका उपयोग मुख्य रूप से रंजक और रंगद्रव्य तक ही सीमित था। परिधीय छल्ले से जुड़े प्रतिस्थापन के संशोधन से Pc के अवशोषण और उत्सर्जन गुणों के  के  समस्वरण लिए अलग-अलग रंगीन रंगों और रंजकों का उत्पादन करने की अनुमति मिलती है। उसके बाद से H2Pc और MPc पर महत्वपूर्ण शोध किया गया है जिसके परिणामस्वरूप फोटोवोल्टाइक्स, फोटोडायनामिक थेरेपी, नैनोपार्टिकल निर्माण, और उत्प्रेरण सहित क्षेत्रों में अनुप्रयोगों की एक विस्तृत श्रृंखला सामने आई है। MPc के विद्युत रासायनिक गुण उन्हें प्रभावी इलेक्ट्रॉन-दाता और -स्वीकर्ता बनाते हैं। नतीजतन, 5% या उससे कम बिजली रूपांतरण क्षमता वाले MPc-आधारित कार्बनिक सौर सेल विकसित किए गए हैं।  इसके अलावा, MPcs का उपयोग मीथेन, फिनोल, एल्कोहल, पॉलीसेकेराइड और ओलेफिन के ऑक्सीकरण के लिए उत्प्रेरक के रूप में किया गया है; MPcs का उपयोग C-C बंध निर्माण और विभिन्न कमी अभिक्रियाओं को उत्प्रेरित करने के लिए भी किया जा सकता है। सिलिकोन और जिंक फथलोसाइनिन को गैर- तेजी से फैलने वाले  कैंसर उपचार के लिए प्रकाश संवेदक के रूप में विकसित किया गया है।  विभिन्न MPc ने नैनोसंरचना बनाने की क्षमता भी दिखाई है जिसमें इलेक्ट्रॉनिक् और बायोसेंसिंग में संभावित अनुप्रयोग हैं।   फ्थालॉयनिने का उपयोग कुछ रिकॉर्ड करने योग्य DVD में भी किया जाता है।

विषाक्तता और खतरे
थैलोसायनिन यौगिकों की तीव्र विषाक्तता या कार्सिनोजेनिकता के लिए कोई सबूत नहीं बताया गया है। LD50 (चूहा, मौखिक) 10 ग्राम/किग्रा का होता है।

संबंधित यौगिक
फ्थालॉयनिन्स संरचनात्मक रूप से अन्य टेट्रापायरोल मैक्रोकाइल् से संबंधित हैं जिनमें पोर्फिरीन और पोरफाइराज़ीन सम्मिलित हैं। वे वैकल्पिक कार्बन और नाइट्रोजन परमाणुओं से बने 16 सदस्यीय आंतरिक कोष बनाने के लिए जुड़े चार पाइरोल जैसी सबयूनिट पेश करते हैं। संरचनात्मक रूप से बड़े एनालॉग्स में नेफ़थलोसाइनिन सम्मिलित हैं। H2Pc के भीतर पायरोल जैसे छल्ले आइसोइंडोल से निकटता से संबंधित हैं। पोर्फिरिन और फथलोसाइनिन दोनों तैलीय टेट्राडेंटेट द्वीआयनिक लिगैंड् के रूप में कार्य करते हैं जो धातुओं को चार आंतरिक रूप से प्रक्षेपित नाइट्रोजन केंद्रों के माध्यम से बांधते हैं। इस तरह के परिसर औपचारिक रूप से Pc2− के व्युत्पन्न हैं, जो H2Pc के संयुग्मित आधार हैं।