ऑर्गनोफॉस्फोरस रसायन

कार्ब-फॉस्फोरस रसायन विज्ञान कार्ब-फॉस्फोरस यौगिकों के संश्लेषण और गुणों का वैज्ञानिक अध्ययन है, जो फास्फोरस युक्त कार्बनिक यौगिक हैं। वे मुख्य रूप से कीट नियंत्रण में क्लोरीनयुक्त हाइड्रोकार्बन के विकल्प के रूप में उपयोग किए जाते हैं जो पर्यावरण में बने रहते हैं। कुछ कार्ब-फॉस्फोरस यौगिक अत्यधिक प्रभावी कीटनाशक होते हैं, हालांकि कुछ सरीन और वीएक्स तंत्रिका कारकों सहित मनुष्यों के लिए अत्यंत विषैले होते हैं।

फास्फोरस, नाइट्रोजन की तरह, आवर्त सारणी के समूह 15 में है, और इस प्रकार फास्फोरस यौगिकों और नाइट्रोजन यौगिकों में कई समान गुण हैं।  कार्ब-फॉस्फोरस यौगिकों की परिभाषा परिवर्तनशील है, जिससे भ्रम उत्पन्न हो सकता है। औद्योगिक और पर्यावरण रसायन विज्ञान में, एक कार्ब-फॉस्फोरस यौगिक की आवश्यकता में केवल एक कार्बनिक पदार्थ होता है, लेकिन एक प्रत्यक्ष फास्फोरस-कार्बन (P-C) आबन्ध की आवश्यकता नहीं होती है। इस प्रकार कीटनाशकों का एक बड़ा भागों (जैसे, मैलाथियान) प्रायः इस वर्ग के यौगिकों में सम्मिलित होता है।

फॉस्फोरस विभिन्न प्रकार की ऑक्सीकरण अवस्थाओं को स्वीकार कर सकता है, और फॉस्फोरस (V) बनाम फॉस्फोरस (III) के व्युत्पन्न होने के आधार पर कार्ब-फॉस्फोरस यौगिकों को वर्गीकृत करना सामान्य है, जो कि यौगिकों के प्रमुख वर्ग हैं। एक वर्णनात्मक लेकिन केवल आंतरायिक रूप से उपयोग किए जाने वाले नामकरण में, फॉस्फोरस यौगिकों की पहचान उनके समन्वय संख्या  σ और और उनकी संयोजकता (रसायन विज्ञान)  λ द्वारा पहचाना जाता है। इस प्रणाली में, फॉस्फीन एक  σ3λ3 यौगिक है।

फॉस्फेट एस्टर और एमाइड्स
फॉस्फेट एस्टर की सामान्य संरचना P(=O)(OR)3 विशेषता P(V) होती है। ऐसी प्रजातियां ज्वाला मंदक कारकों और सुघट्यताकारी के रूप में तकनीकी महत्व की हैं। P−C  आबन्ध की कमी, ये यौगिक तकनीकी अर्थ में कार्ब-फॉस्फोरस यौगिक नहीं हैं, लेकिन फॉस्फोरिक अम्ल के एस्टर हैं। प्रकृति में  फॉस्फेटिडिलकोलाइन जैसे कई यौगिक पाए जाते हैं। फॉस्फेट एस्टर को फॉस्फोरस ऑक्सीक्लोराइड के  ऐल्कोहॉली अपघटन द्वारा संश्लेषित किया जाता है। विभिन्न प्रकार के मिश्रित एमिडो-अल्कोक्सो यौगिक ज्ञात हैं, एक चिकित्सकीय रूप से महत्वपूर्ण उदाहरण कैंसर विरोधी दवा साइक्लोफॉस्फेमाईड है। इसके अतिरिक्त थियोफोस्फोरिल समूह (P=S) वाले यौगिक में कीटनाशक मैलाथियान सम्मिलित हैं। मोटर तेल के लिए योजक के रूप में सबसे बड़े पैमाने पर तैयार किए गए ऑर्गनोफॉस्फेट जिंक डाइथियोफॉस्फेट हैं। अल्कोहल के साथ फॉस्फोरस पेंटासल्फ़ाइड की प्रतिक्रिया से प्रतिवर्ष कई मिलियन किलोग्राम इस समन्वय परिसर का उत्पादन होता है।
 * [[Image:PhosphatesView.png|thumb|center|850px|व्याख्यात्मक ऑर्गनोफॉस्फेट और संबंधित यौगिक: फॉस्फेटिडिलकोलाइन, [[ट्राइफेनिलफॉस्फेट]], साइक्लोफॉस्फेमाईड, पैराथियोन और जिंक डाइथियोफॉस्फेट।]]पर्यावरण में, ये यौगिक जलीय विश्लेषण के माध्यम से अंततः फॉस्फेट और कार्बनिक अल्कोहल या अमीन को प्राप्त करने के लिए रासायनिक परिवर्तन हो जाते हैं जिससे वे व्युत्पन्न होते हैं।

फास्फोनिक और फॉस्फिनिक अम्ल और उनके एस्टर
मुख्य लेख: फास्फोनेट और फास्फिनेट

फास्फोनेट्स फास्फोनिक अम्ल के एस्टर होते हैं और इनका सामान्य सूत्र RP(=O)(OR')2 होता है। फॉस्फोनेट्स के कई तकनीकी अनुप्रयोग हैं, एक प्रसिद्ध सदस्य ग्लाइफोसेट है, जिसे बढ़ाने के रूप में जाना जाता है। सूत्र (HO)2P(O)CH2NHCH2CO2H के साथ, ग्लाइसीन का यह व्युत्पन्न सबसे व्यापक रूप से उपयोग किए जाने वाले वनस्पतिनाशक में से एक है। बिसफ़ॉस्फ़ोनेट्स अस्थि-सुषिरता के उपचार के लिए दवाओं का एक वर्ग है। तंत्रिका गैस कारक सरीन, जिसमें C–P और F–P आबन्ध दोनों होते हैं, जो एक फॉस्फोनेट है।

फॉस्फिनेट्स में सामान्य सूत्र R2P(=O)(OR') के साथ दो P-C आबन्ध होते हैं। एक व्यावसायिक रूप से महत्वपूर्ण सदस्य वनस्पतिनाशक ग्लूफ़ोसिनेट है। ऊपर उल्लिखित ग्लाइफोसेट के समान, इसकी संरचना CH3P(O)(OH)CH2CH2CH(NH2)CO2H है।
 * [[Image:PhosphonatesEtc.png|center|850 px|thumb|दिखाए गए क्रम में फॉस्फोनेट्स और फॉस्फिनेट्स के उदाहरण: सरीन (फॉस्फोनेट), ग्लाइफोसेट (फॉस्फोनेट), फॉस्फोमाइसिन (फॉस्फोनेट), ज़ोलेड्रोनिक अम्ल (फॉस्फोनेट), और ग्लूफ़ोसिनेट (फ़ॉस्फ़िनेट) सम्मिलित है। जलीय घोल में, फॉस्फोनिक अम्ल संबंधित कार्ब-फॉस्फोनेट देने के लिए आयनित होता है।]]इन यौगिकों के संश्लेषण के लिए माइकलिस-अर्बुज़ोव प्रतिक्रिया मुख्य विधि है। उदाहरण के लिए, डाइमिथाइलमिथाइलफोस्फॉनेट (ऊपर चित्र देखें) ट्राइमिथाइलफॉस्फेट  के पुनर्व्यवस्था से उत्पन्न होता है, जो मिथाइल आयोडाइड द्वारा उत्प्रेरित होता है। हॉर्नर-वड्सवर्थ-एमन्स अनुक्रिया और सीफर्थ-गिल्बर्ट स्वीकृति में, कार्बोनिल यौगिकों के साथ प्रतिक्रियाओं में फॉस्फोनेट्स का उपयोग किया जाता है। कबाचनिक-क्षेत्र अनुक्रिया एमिनोफॉस्फ़ोनेट्स की तैयारी के लिए एक विधि है। इन यौगिकों में फास्फोरस और कार्बन के बीच एक बहुत ही निष्क्रिय आबन्ध होता है। परिणामस्वरूप, वे फॉस्फोनिक और फॉस्फिनिक अम्ल यौगिक देने के लिए  जल अघटन करते हैं, लेकिन फॉस्फेट नहीं करते है।

फॉस्फीन ऑक्साइड, इमाइड्स, और चाकोजेनाइड्स EDIT
फॉस्फीन ऑक्साइड (पदनाम σ4मिन5) की सामान्य संरचना आर है3औपचारिक ऑक्सीकरण अवस्था V के साथ P = O। फॉस्फीन ऑक्साइड हाइड्रोजन बंध बनाते हैं और इसलिए कुछ पानी में घुलनशील होते हैं। ट्राइफेनिलफॉस्फिन ऑक्साइड के लिए 4.51 डी के आणविक द्विध्रुवीय पल के साथ पी = ओ आबन्ध बहुत ध्रुवीय है।

फॉस्फीन ऑक्साइड से संबंधित यौगिकों में फॉस्फीन इमाइड्स (आर3पीएनआर') और संबंधित मैंने आपके सह भाई की जाँच की (आर3पीई, जहां ई = गंधक, सेलेनियम, टेल्यूरियम)। ये यौगिक सबसे ऊष्मीय रूप से स्थिर कार्ब-फॉस्फोरस यौगिकों में से कुछ हैं।

फॉस्फोनियम लवण और फॉस्फोरेन्स
सूत्र के साथ यौगिक [पीआर4+]X− में फॉस्फोनियम होता है। ये प्रजातियाँ टेट्राहेड्रल फॉस्फोरस (V) यौगिक हैं। व्यावसायिक दृष्टिकोण से, सबसे महत्वपूर्ण सदस्य टेट्राकिस (हाइड्रोक्सीमिथाइल) फॉस्फोनियम क्लोराइड, [पी (सीएच2ओह)4]Cl, जिसका उपयोग वस्त्रों में अग्निरोधी के रूप में किया जाता है। लगभग 2M किलो क्लोराइड और संबंधित सल्फेट का सालाना उत्पादन होता है। वे खनिज अम्ल की उपस्थिति में formaldehyde के साथ फॉस्फीन की प्रतिक्रिया से उत्पन्न होते हैं:
 * पीएच3 + एचएक्स + 4 सीएच2ओ → [पी (सीएच2ओह)4+]X -

विभिन्न प्रकार के फॉस्फोनियम लवणों को alkylation  और ऑर्गनोफॉस्फिन्स के आर्यलेशन द्वारा तैयार किया जा सकता है:
 * पीआर3 + R'X  →  [PR3आर'+]X -

विटिग अभिकर्मक की तैयारी में ट्राइफेनिलफॉस्फिन का मिथाइलेशन पहला कदम है।
 * [[Image:PhosphoranePh5.png|center|580px|thumb|निदर्शी फॉस्फोरस (V) यौगिक: फॉस्फोनियम आयन P(CH2ओह)4+, Wittig अभिकर्मक Ph के लिए दो अनुनाद संरचनाएँ3पीसीएच2, और पेंटाफेनिलफॉस्फोरेन, एक दुर्लभ पेंटाऑर्गनोफोफोरस यौगिक।]]मूल फास्फोरस  (σ5 मिनट 5) PH है5, जो अज्ञात है। फॉस्फोरस पर हैलाइड और कार्बनिक पदार्थ दोनों से संबंधित यौगिक काफी सामान्य हैं। पांच कार्बनिक पदार्थों वाले दुर्लभ हैं, हालांकि पी (सी6H5)5 ज्ञात है, टेट्राफेनिलफोस्फोनियम से प्राप्त किया जा रहा है | पी (सी6H5)4+ फेनिलिथियम के साथ प्रतिक्रिया द्वारा।

फॉस्फोरस ylide ्स असंतृप्त फॉस्फोरेन्स हैं, जिन्हें विटिग अभिकर्मकों के रूप में जाना जाता है, उदा। चौधरी2पी (सी6H5)3. इन यौगिकों में टेट्राहेड्रल फॉस्फोरस (V) होता है और इन्हें फॉस्फीन ऑक्साइड का रिश्तेदार माना जाता है। वे फॉस्फोनियम लवण से भी प्राप्त होते हैं, लेकिन डिप्रोटोनेशन द्वारा एल्केलाइजेशन नहीं।

फॉस्फेट्स, फॉस्फोनाइट्स, और फॉस्फोनाइट्स
फॉस्फेट्स, जिन्हें कभी-कभी फॉस्फेट एस्टर कहा जाता है, की सामान्य संरचना P(OR) होती है3 ऑक्सीकरण अवस्था +3 के साथ। ऐसी प्रजातियाँ फॉस्फोरस ट्राइक्लोराइड के ऐल्कोहॉली अपघटन से उत्पन्न होती हैं:
 * पीसीएल3 + 3 आरओएच → पी (या)3 + 3 एचसीएल

प्रतिक्रिया सामान्य है, इस प्रकार बड़ी संख्या में ऐसी प्रजातियां ज्ञात हैं। फास्फाइट्स पर्को प्रतिक्रिया और माइकलिस-अर्बुज़ोव अनुक्रिया में कार्यरत हैं। वे ऑर्गोनोमेटिक रसायन विज्ञान में लिगेंड के रूप में भी काम करते हैं।

फास्फाइट्स और फॉस्फीन के बीच मध्यवर्ती फॉस्फोनाइट हैं (P(OR)2आर') और फॉस्फिनाईट (पी(ओआर)आर'2). ऐसी प्रजातियां संबंधित फॉस्फिनस और फॉस्फोनस क्लोराइड्स ((PClR') की अल्कोहलिक प्रतिक्रियाओं के माध्यम से उत्पन्न होती हैं।2) और पीसीएल2आर', क्रमशः)।

फॉस्फीन
फॉस्फीन का मूल यौगिक PH है3, अमेरिका और ब्रिटिश राष्ट्रमंडल में फॉस्फीन कहा जाता है, लेकिन फॉस्फेन कहीं और। एक या एक से अधिक हाइड्रोजन केंद्रों को एक कार्बनिक प्रतिस्थापन (एल्किल, एरील) द्वारा प्रतिस्थापन, PH देता है3−xRx, एक ऑर्गनोफॉस्फीन, जिसे आमतौर पर फॉस्फीन कहा जाता है।

व्यावसायिक दृष्टिकोण से, सबसे महत्वपूर्ण फॉस्फीन ट्राइफेनिलफॉस्फीन है, जिसका सालाना कई मिलियन किलोग्राम उत्पादन होता है। इसे क्लोरोबेंजीन, फॉस्फोरस ट्राईक्लोराइड|पीसीएल की प्रतिक्रिया से तैयार किया जाता है3, और सोडियम। अधिक विशिष्ट प्रकृति के फॉस्फीन आमतौर पर अन्य मार्गों से तैयार किए जाते हैं। फॉस्फोरस हलाइड्स ग्रिग्नार्ड अभिकर्मकों जैसे ऑर्गेनोमेटेलिक अभिकर्मकों द्वारा न्यूक्लियोफिलिक विस्थापन से गुजरते हैं। ऑर्गनोफॉस्फिन्स न्यूक्लियोफाइल और लिगेंड हैं। दो प्रमुख अनुप्रयोग विटिग प्रतिक्रिया में अभिकर्मकों के रूप में और सजातीय कटैलिसीस में  फॉस्फीन लिगैंड  के समर्थन के रूप में हैं।

फॉस्फोनियम नमक देने के लिए अल्काइल हलाइड ्स के साथ उनकी प्रतिक्रियाओं से उनकी न्यूक्लियोफिलिसिटी का पता चलता है। फॉस्फीन कार्बनिक संश्लेषण में अंग उत्प्रेरण हैं, उदा। राउहट-करियर प्रतिक्रिया और बायलिस-हिलमैन प्रतिक्रिया। फॉस्फीन कारकों को कम कर रहे हैं, जैसा कि कार्बनिक एज़ाइड्स को एमाइन में बदलने के लिए और अल्कोहल को एस्टर में परिवर्तित करने के लिए मित्सुनोबू दुर्लभ सी जमीन का तापमान में स्टौडिंगर कमी में दिखाया गया है। इन प्रक्रियाओं में, फॉस्फीन को फास्फोरस (वी) में ऑक्सीकृत किया जाता है। सक्रिय कार्बोनिल समूहों को कम करने के लिए फॉस्फीन भी पाए गए हैं, उदाहरण के लिए α-keto एस्टर को α-हाइड्रॉक्सी एस्टर में कमी।

फॉस्फालकेन्स और फॉस्फाल्काइन्स
कार्बन फॉस्फोरस (III) मल्टीपल आबन्ध वाले यौगिकों को फॉस्फालकेन कहा जाता है (आर2सी = पीआर) और phosphaalkyne (आरसी≡पी)। वे संरचना में समान हैं, लेकिन प्रतिक्रियाशीलता में नहीं, मुझे मेरा  (आर2सी = एनआर) और नाइट्रिल्स (आरसी≡एन), क्रमशः। यौगिक फास्फोरिन में, बेंजीन में एक कार्बन परमाणु को फास्फोरस द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है। इस प्रकार की प्रजातियाँ अपेक्षाकृत दुर्लभ हैं लेकिन इस कारण से शोधकर्ताओं के लिए रुचिकर हैं। फॉस्फाल्कीन के संश्लेषण के लिए एक सामान्य विधि उन्मूलन प्रतिक्रिया है | 1,2-उपयुक्त अग्रदूतों का उन्मूलन, तापीय रूप से शुरू किया गया या डीबीयू (रसायन विज्ञान), डीएबीसीओ, या ट्राइथाइलमाइन जैसे आधार से शुरू किया गया:
 * [[Image:PhosphaalkeneGeneral.png|400px|फॉस्फालकेन सामान्य विधि]]मी का थेर्मलिसिस2पीएच सीएच उत्पन्न करता है2=PMe, संघनित चरण में एक अस्थिर प्रजाति।

कार्ब-फॉस्फोरस (0), (I), और (II) यौगिक
यौगिक जहां फॉस्फोरस III से कम औपचारिक ऑक्सीकरण अवस्था में सम्मिलित है, असामान्य हैं, लेकिन उदाहरण प्रत्येक वर्ग के लिए जाने जाते हैं। कार्ब-फॉस्फोरस (0) प्रजातियों को कार्बेन व्यसनों द्वारा विवादास्पद रूप से चित्रित किया गया है, [पी (एनएचसी)]2, जहां NHC एक लगातार कार्बाइन|N-हेटेरोसाइक्लिक कार्बीन है। सूत्र (आरपी) के साथn और (आर2पी)2, क्रमशः, फॉस्फोरस (I) और (II) के यौगिक संबंधित कार्ब-फॉस्फोरस (III) क्लोराइड की कमी से उत्पन्न होते हैं:
 * 5 डाइक्लोरोफिनाइलफॉस्फीन|पीएचपीसीएल2+ 5 मिलीग्राम → (पीएचपी)5 + 5 एमजीसीएल2
 * 2 क्लोरोडिफेनिलफॉस्फीन|पीएच2PCl + Mg → Ph2पी-पीपीएच2 + एमजीसीएल2

डिपोस्फेन, सूत्र आर के साथ2P2, औपचारिक रूप से फॉस्फोरस-फॉस्फोरस डबल आबन्ध होते हैं। ये फॉस्फोरस (I) प्रजातियां दुर्लभ हैं, लेकिन स्थिर हैं, बशर्ते कि जैविक प्रतिस्थापक श्रृंखलन को रोकने के लिए काफी बड़े हों। कई मिश्रित-संयोजी यौगिकों को जाना जाता है, उदा। पिंजरा पी7(सीएच3)3.

यह भी देखें

 * ऑर्गनोफॉस्फेट्स
 * [[organophosphates]]
 * ऑर्गनोथियोफॉस्फेट्स
 * गतिविधि-आधारित प्रोटिओमिक्स जैव रसायन की एक शाखा है जो प्रायः एंजाइम गतिविधियों से पूछताछ करने के लिए कार्ब-फॉस्फोरस जांच पर निर्भर करती है
 * बिहार के स्कूल में जहर खाने की घटना

बाहरी संबंध

 * organophosphorus chemistry @ users.ox.ac.uk; @ www.chem.wisc.edu
 * NMR predictor for organophosphorus compound chemical shifts from Alan Brisdon's Research Group Link