विनाइल अल्कोहल

विनील अल्कोहल, जिसे एथेनॉल (IUPAC नाम; इथेनॉल नहीं) या एथिलीनोल भी कहा जाता है, सबसे सरल enol है। रासायनिक सूत्र के साथ CH2CHOH, यह एक प्रयोगशाला यौगिक है जो एसीटैल्डिहाइड में परिवर्तित हो जाता है। यह पॉलीविनायल अल्कोहल के अग्रदूत के रूप में उपयोग नहीं किया जाता है।

संश्लेषण
विनाइल अल्कोहल 900 °C के तापमान और कम दबाव पर इथाइलीन ग्लाइकॉल से पानी की पायरोलाइटिक उन्मूलन प्रतिक्रिया द्वारा बनाया जा सकता है।

एसीटैल्डिहाइड
के लिए विनाइल अल्कोहल का टॉटोमेराइज़ेशन सामान्य परिस्थितियों में, विनाइल अल्कोहल एसीटैल्डिहाइड में परिवर्तित (टॉटोमेराइज़) होता है:
 * फाइल:इथेनॉल-ethanal tautomérisation.svg|250px

कमरे के तापमान पर, एसीटैल्डिहाइड (H3CC(O)H) विनाइल अल्कोहल से अधिक स्थिर है (H2C=CHOH) 42.7 kJ/mol द्वारा:
 * H2C=CHOH -> H3CC(O)H                                        डी एच298,g = -42.7 केजे/मोल

1,3-हाइड्रोजन माइग्रेशन द्वारा अउत्प्रेरित कीटो-एनोल टॉटोमेरिज़्म वुडवर्ड-हॉफ़मैन नियमों द्वारा निषिद्ध है और इसलिए इसमें उच्च सक्रियता अवरोध है और यह कमरे के तापमान पर या उसके निकट एक महत्वपूर्ण मार्ग नहीं है। हालांकि, एसिड या बेस (पानी सहित) की ट्रेस मात्रा भी प्रतिक्रिया को उत्प्रेरित कर सकती है। यहां तक ​​कि अत्यधिक नमी या प्रोटॉन स्रोतों को कम करने के लिए कठोर सावधानियों के साथ, विनाइल अल्कोहल को एसीटैल्डिहाइड के आइसोमराइज होने से पहले केवल मिनटों से घंटों तक ही संग्रहीत किया जा सकता है। (कार्बोनिक एसिड एक पदार्थ का एक और उदाहरण है जो कठोर रूप से शुद्ध होने पर स्थिर होता है, लेकिन ट्रेस नमी द्वारा कटैलिसीस के कारण तेजी से विघटित होता है।)

फोटोकैमिकल प्रक्रिया के माध्यम से टॉटोमेराइजेशन को भी उत्प्रेरित किया जा सकता है। इन निष्कर्षों से पता चलता है कि कीटो-एनोल टॉटोमेराइजेशन वायुमंडलीय और समतापमंडलीय स्थितियों के तहत एक व्यवहार्य मार्ग है, जो वातावरण में कार्बनिक अम्लों के उत्पादन में विनाइल अल्कोहल की भूमिका के लिए प्रासंगिक है। सिस्टम में पानी की सांद्रता को नियंत्रित करके और ड्यूटेरियम-निर्मित काइनेटिक आइसोटोप प्रभाव (के) की गतिज अनुकूलता का उपयोग करके विनील अल्कोहल को स्थिर किया जा सकता है।H+/कD+ = 4.75, केH 2ओ/केD 2ओ = 12)। भारी पानी (डी) के मामूली स्टोइकोमेट्रिक अतिरिक्त की उपस्थिति में केटीन अग्रदूत के हाइड्रोलिसिस के माध्यम से ड्यूटेरियम स्थिरीकरण को पूरा किया जा सकता है। उप>2ओ). अध्ययनों से पता चलता है कि परिवेश के तापमान पर टॉटोमेराइजेशन प्रक्रिया काफी बाधित होती है ( kt ≈ 10−6 M/s), और एनोल फॉर्म का आधा जीवन आसानी से टी तक बढ़ाया जा सकता है1/2 = पहले क्रम के हाइड्रोलिसिस कैनेटीक्स के लिए 42 मिनट।

पॉली (विनाइल अल्कोहल) से संबंध
विनाइल अल्कोहल की अस्थिरता के कारण, थर्माप्लास्टिक  पॉलीविनाइल अल्कोहल (PVA या PVOH) अप्रत्यक्ष रूप से  विनयल असेटेट  के पोलीमराइज़ेशन द्वारा बनाया जाता है, जिसके बाद एस्टर बॉन्ड (Ac = एसिटाइल; HOAc = एसिटिक एसिड) का हाइड्रोलिसिस होता है:
 * n CH2=CHOAc -> (CH2\sCHOAc)_{n}
 * (CH2\sCHOAc)_{n} + n H2O -> (CH2\sCHOH)_{n} + n HOAc

एक लिगेंड के रूप में
कई समन्वय परिसर ज्ञात हैं जिनमें विनील अल्कोहल को लिगैंड के रूप में शामिल किया गया है। एक उदाहरण पं(एसीएसी)(η 2-सी2H3ओह) सीएल।

इंटरस्टेलर माध्यम में घटना
आणविक बादल धनु बी 2 में विनील अल्कोहल का पता चला था। (पतला) इंटरस्टेलर माध्यम में इसकी स्थिरता से पता चलता है कि इसके टॉटोमेराइजेशन में आणविकता नहीं होती है।